DE1644240C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE1644240C3
DE1644240C3 DE19671644240 DE1644240A DE1644240C3 DE 1644240 C3 DE1644240 C3 DE 1644240C3 DE 19671644240 DE19671644240 DE 19671644240 DE 1644240 A DE1644240 A DE 1644240A DE 1644240 C3 DE1644240 C3 DE 1644240C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
weight
dye
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19671644240
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644240A1 (de
DE1644240B2 (de
Inventor
Reinhard Dipl.-Chem. Dr. 6238 Hofheim; Meiniger Fritz Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt; Sommer Karl Dipl.-Chem. Dr. 6240 Königstein Hähnle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to CH1880368A priority Critical patent/CH501717A/de
Priority to GB6020668A priority patent/GB1246497A/en
Priority to FR1602436D priority patent/FR1602436A/fr
Publication of DE1644240A1 publication Critical patent/DE1644240A1/de
Publication of DE1644240B2 publication Critical patent/DE1644240B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1644240C3 publication Critical patent/DE1644240C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

Z-CH2-CH2-O2S
10
Z-CH2-CH2-O2S
entsprechen, worin Z für den Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphato-Rest steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch 1 genannten und definierten Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel 2
- (J Ht " C- H? K
HO3S-1
entsprechen, worin Z für den Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphato-Rest steht.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, indem man diazotierte Amine der allgemeinen Formel 2
NH,
X/ (2)
Z—CH5-CH2-O2S
NH,
worin Z die im Anspruch 1 genannten Eledeutungen hat oder für die Hydroxygruppe steht, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 3 worin Z die obengenannten Bedeutungen hat oder für die Hydroxygruppe steht, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 3
HO NH-CO
HO NH
HO3S
45
(3)
HO3S
SO2H
SO3H
kuppeit und den Farbstoff mit der Gruppierung der
kuppelt und den erhaltenen Farbstoff mit der Formel Gruppierung der Formel
HO — CH2 — CH2 — SO2
in an sich bekannter Weise in die entsprechende Schwefelsäureester-, Thiosulfato- oder Phosphato-Verbindung überführt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Seide, Wolle, Leder, Polyamidfaser, nativen oder regenerierten Cellulosefaser^
HO — CH2 — CH2 — SO2
in an sich bekannter Weise in die entsprechende Schwefelsäureester-, Thiosulfato- oder Phosphato-Verbindung überführt.
Von besonderer Bedeutung ist derjenige Farbstoff, bei dem in der genannten allgemeinen Formel 1 Z die Gruppierung— O — SOjH darstellt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der genannten Formel 1 können isoliert und zu haltbaren, trockenen Farbstoffpulvern verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise durch Aussalzen und Filtrieren. Es ist aber auch möglich, trockene Färb-
stoffpulver ohne Zwischenisolierung des Farbstoffs durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches zu erhalten.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle und Polyamidfasern, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von Materialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, wie Leinen, Zellstoff und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Bedrucken von Cellulosematerialien nach den sogenannten Zweiphasen-Druck-Verfahren, wobei die Ware mit Farbstoffpasten bedruckt wird und die Farbstoffe durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden. Man erhält in der Regel Färbungen, die sich durch vorzügliche Auswaschbarkeit der aicht fixierten Farbstoffanteile auszeichnen. Sie weisen einen sehr geringen Farbtonunterschied zwischen geseifter und nicht geseifter Färbung auf und liefern brillante Farbtöne mit guten Naßechtheitseigenschaften und guten Lichtechtheiten.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1158 645 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur dadurch aus, daß sie bei der Anwendung nach dem erwähnten Zweiphasen-Druck-Verfahren auf Cellulosegeweben praktisch keine Farbtonänderung erleiden.
. Gegenüber den nächst vergleichbaren Farbstoffen der französischen Patentschrift 1 439 540, S. 14, Tabellenbeispiel 24, und der deutschen Patentschrift 1 246 906, Spalte 17/18, Beispiel 7, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine unerwartet höhere Farbstärke bzw. eine bessere Waschechtheit bei 95° C und bessere Dämpffestigkeit bei der Fixierung in bicarbonathaltigen Druckpasten unter Beibehaltung der erwünschten Nuance aus.
Beispiel 1
284 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-,;-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werden in 1000 Volumteile Wasser eingerührt. Anschließend versetzt man mit 1000 Gewichtsteilen Eis. Nach Zugabe von 210 Gewichtsteilen 36%iger Salzsäure diazotiert man mit 205 Volumteilen 5normäler Natriumnitritlösung. Man rührt 1 Stunde lang bei 0 bis 5° C. Nach Zerstörung des Nitritüberschusses mit etwas Amidosulfosäure vereinigt man das Diazoniumsalz mit einer schwach alkalisch (pH-Wert 8,2) gestellten Lösung von 423 Gewichtsteilen 1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4.6 - disulfonsäure in 3000 Volumteilen Wasser und stellt durch Zugabe von etwa 90 Gewichtsteilen Natriumcarbonat den pH-Wert 5 ein. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Gegenwart von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd erhält man mit dem neuen Farbstoff auf Baumwollgewebe ein brilllantroles Druckmuster, das gegen Waschbehandlung und Lichteinwirkung sehr beständig ist.
Beispiel 2
203 Gewichtsteile 1 -Aminobenzol^-zf-hydroxyäthylsulfon werden in 1000 Volumteilcn Wasser 1 Stunde lang verrührt. Nach Zugabe von 1000 Gewichtsteilen Eis und 300 Gewichtsteilcn 36%iger Salzsaure diazotiert man durch Zugabe von 205 Volumieilen einer 5normalen Natriumnitntlösung. Man rührt 1 Stunde lang bei 0 bis 5 C. Dann zerstört man den Nitritüberschuß mit etwas Amidosulfosäure. Nach Zugabe von etwa 100 Gewichtsteilen Natriumcarbonat stellt man einen pH-Wert von etwa 3 ein. Dann läßt man eine Lösung von 423 Gewichtsteilen 1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4,6 - disulfonsäure in 3000 Volumteilen Wasser zulaufen. Nach etwa 20 Minuten ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit gesättigter Natriumsulfatlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Der feingemahlene Farbstoff wird bei 5 bis 1O0C in 2300 Gewichtsteile 95%iger Schwefelsäure eingetragen. Die Mischung wird einige Stunden lang gerührt und anschließend auf etwa 12000 Gewichtsteile Eispulver gegossen. Zu der erhaltenen Lösung läßt man unter gutem Ruhren 9600 Gewichtsteile 16,5%iger Natriumhydroxydlösung laufen. Die Lösung ist hierbei noch kongosauer. Dann stellt man sie durch Zugabe von etwa 600 Gewichtsteilen kristallinem Natriumacetat kongoneutral. Der Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltrieri und im Vakuum getrocknet. Er ist mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 3
300 Gewichtsleile l-Aminobenzol^/Khiosulfatoäthylsulfon weiden mit 1000 Volum teilen Wasser 1 Stunde lang verrührt. Dann gibt man 1000 Gewichtsteile Eis und 210 Gewichtsteile 36%iger Salzsäure zu. Anschließend läßt man 205 Volumteile einer 5normalem Natriumnitritlösung unter die Oberfläche zufließen und rührt 1 Stunde lang bei 0 bis 5 C. Dann zerstört man den Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure. Die erhaltene Suspension des !Diazoniumsalzes wird mit etwa 90 Ge-
wichtsteilen Natriumcarbonat auf den pH-Wert 3 gestellt. Man Läßt dann eine Lösung von 423 Gewichtsteilen 1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4,6 - disulfonsäure in 3000 Volumteilen Wasser zufließen. Man stellt mit wenig Essigsäure den pH-Wert 6 ein
und rührt 20 Minuten nach. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er entspricht in Form der freien Säure der Formel
HO3SS — CH2 — CH2
55
60 HO NH-CO
SO3H
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Gegenwart von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd ergibt der neue
Farbstoff auf Baurawollgewebe ein brillantrotes Druckmuster, das gegen Waschbehandhing und Lichteinwirkung sehr beständig ist
Ein weiterer erfindungsgemäßer Morioazofarbstoff, dessen Cellulosefarbungen ebenfa^s gute bis sehr gute Licht- und Waschechtheiten besitzen, ist aus den nachfolgenden Komponenten durch Kupplungsreaktion herstellbar:
Diazokomponente
1-Aminobenzol-4-/i-hydroxyäthylsulfonphosphorsäureester
Azokomponenle
1-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
Farbton auf Baumwolle
klares Rot

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel 1 Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel 1
DE19671644240 1967-12-20 1967-12-20 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE1644240C3 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1880368A CH501717A (de) 1967-12-20 1968-12-18 Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe
GB6020668A GB1246497A (en) 1967-12-20 1968-12-18 Water-soluble monoazo dyestuffs and process for their manufacture
FR1602436D FR1602436A (de) 1967-12-20 1968-12-20

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0054368 1967-12-20
DEF0054368 1967-12-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1644240A1 DE1644240A1 (de) 1971-04-15
DE1644240B2 DE1644240B2 (de) 1974-11-07
DE1644240C3 true DE1644240C3 (de) 1976-05-13

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1278041B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1289210B (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen
DE1544539A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE1544538C3 (de) Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1215282B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen
DE2154942A1 (de) Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
DE1644240C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644231A1 (de) Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1230152B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1644157A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1544500C3 (de)
DE1644240B2 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH492769A (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffen
DE1282213B (de) Wasserloeslicher gelber Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE3829781A1 (de) Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
AT207015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen
DE2241465C2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2126143B2 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE914300C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen
DE1793275C3 (de) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE950022C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1928374C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polymethanfasern
DE1225789B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen
DE834881C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE921532C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen