DE1644240C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Z-CH2-CH2-O2S
10
Z-CH2-CH2-O2S
entsprechen, worin Z für den Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphato-Rest steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch 1 genannten und definierten
Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel 2
- (J Ht " C- H? K
HO3S-1
entsprechen, worin Z für den Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphato-Rest steht.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, indem
man diazotierte Amine der allgemeinen Formel 2
NH,
X/
(2)
Z—CH5-CH2-O2S
NH,
worin Z die im Anspruch 1 genannten Eledeutungen hat oder für die Hydroxygruppe steht, mit
einer Azokomponente der allgemeinen Formel 3 worin Z die obengenannten Bedeutungen hat oder
für die Hydroxygruppe steht, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel 3
HO NH-CO
HO NH
HO3S
45
(3)
HO3S
SO2H
SO3H
kuppeit und den Farbstoff mit der Gruppierung der
kuppelt und den erhaltenen Farbstoff mit der Formel Gruppierung der Formel
HO — CH2 — CH2 — SO2 —
in an sich bekannter Weise in die entsprechende Schwefelsäureester-, Thiosulfato- oder Phosphato-Verbindung
überführt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Seide,
Wolle, Leder, Polyamidfaser, nativen oder regenerierten Cellulosefaser^
HO — CH2 — CH2 — SO2 —
in an sich bekannter Weise in die entsprechende Schwefelsäureester-, Thiosulfato- oder Phosphato-Verbindung
überführt.
Von besonderer Bedeutung ist derjenige Farbstoff, bei dem in der genannten allgemeinen Formel 1 Z die
Gruppierung— O — SOjH darstellt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der genannten Formel 1 können isoliert und zu haltbaren, trockenen Farbstoffpulvern verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise durch Aussalzen und Filtrieren. Es ist aber auch möglich, trockene Färb-
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der genannten Formel 1 können isoliert und zu haltbaren, trockenen Farbstoffpulvern verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise durch Aussalzen und Filtrieren. Es ist aber auch möglich, trockene Färb-
stoffpulver ohne Zwischenisolierung des Farbstoffs durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches zu
erhalten.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide,
Leder, Wolle und Polyamidfasern, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von Materialien aus nativer
oder regenerierter Cellulose, wie Leinen, Zellstoff und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders
zum Bedrucken von Cellulosematerialien nach den sogenannten Zweiphasen-Druck-Verfahren, wobei
die Ware mit Farbstoffpasten bedruckt wird und die Farbstoffe durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise
in der Wärme, fixiert werden. Man erhält in der Regel Färbungen, die sich durch vorzügliche Auswaschbarkeit
der aicht fixierten Farbstoffanteile auszeichnen. Sie weisen einen sehr geringen Farbtonunterschied
zwischen geseifter und nicht geseifter Färbung auf und liefern brillante Farbtöne mit guten Naßechtheitseigenschaften
und guten Lichtechtheiten.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1158 645 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die
verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur dadurch aus, daß sie bei der Anwendung
nach dem erwähnten Zweiphasen-Druck-Verfahren auf Cellulosegeweben praktisch keine Farbtonänderung
erleiden.
. Gegenüber den nächst vergleichbaren Farbstoffen der französischen Patentschrift 1 439 540, S. 14, Tabellenbeispiel
24, und der deutschen Patentschrift 1 246 906, Spalte 17/18, Beispiel 7, zeichnen sich die
neuen Farbstoffe durch eine unerwartet höhere Farbstärke bzw. eine bessere Waschechtheit bei 95° C und
bessere Dämpffestigkeit bei der Fixierung in bicarbonathaltigen Druckpasten unter Beibehaltung der erwünschten
Nuance aus.
284 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-,;-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
werden in 1000 Volumteile Wasser eingerührt. Anschließend versetzt man
mit 1000 Gewichtsteilen Eis. Nach Zugabe von 210 Gewichtsteilen
36%iger Salzsäure diazotiert man mit 205 Volumteilen 5normäler Natriumnitritlösung. Man
rührt 1 Stunde lang bei 0 bis 5° C. Nach Zerstörung des Nitritüberschusses mit etwas Amidosulfosäure
vereinigt man das Diazoniumsalz mit einer schwach alkalisch (pH-Wert 8,2) gestellten Lösung von 423 Gewichtsteilen
1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4.6 - disulfonsäure in 3000 Volumteilen Wasser und stellt
durch Zugabe von etwa 90 Gewichtsteilen Natriumcarbonat den pH-Wert 5 ein. Nach beendeter Kupplung
wird der entstandene Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Gegenwart von Natriumcarbonat
oder Natriumhydroxyd erhält man mit dem neuen Farbstoff auf Baumwollgewebe ein brilllantroles Druckmuster, das gegen Waschbehandlung
und Lichteinwirkung sehr beständig ist.
203 Gewichtsteile 1 -Aminobenzol^-zf-hydroxyäthylsulfon
werden in 1000 Volumteilcn Wasser 1 Stunde lang verrührt. Nach Zugabe von 1000 Gewichtsteilen Eis und 300 Gewichtsteilcn 36%iger Salzsaure
diazotiert man durch Zugabe von 205 Volumieilen
einer 5normalen Natriumnitntlösung. Man rührt
1 Stunde lang bei 0 bis 5 C. Dann zerstört man den Nitritüberschuß mit etwas Amidosulfosäure. Nach
Zugabe von etwa 100 Gewichtsteilen Natriumcarbonat stellt man einen pH-Wert von etwa 3 ein. Dann
läßt man eine Lösung von 423 Gewichtsteilen 1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4,6 - disulfonsäure in
3000 Volumteilen Wasser zulaufen. Nach etwa 20 Minuten ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird
mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit gesättigter Natriumsulfatlösung gewaschen und im Vakuum
getrocknet.
Der feingemahlene Farbstoff wird bei 5 bis 1O0C in
2300 Gewichtsteile 95%iger Schwefelsäure eingetragen. Die Mischung wird einige Stunden lang gerührt
und anschließend auf etwa 12000 Gewichtsteile Eispulver
gegossen. Zu der erhaltenen Lösung läßt man unter gutem Ruhren 9600 Gewichtsteile 16,5%iger
Natriumhydroxydlösung laufen. Die Lösung ist hierbei noch kongosauer. Dann stellt man sie durch Zugabe
von etwa 600 Gewichtsteilen kristallinem Natriumacetat kongoneutral. Der Farbstoff wird mit
Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltrieri und im Vakuum
getrocknet. Er ist mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
300 Gewichtsleile l-Aminobenzol^/Khiosulfatoäthylsulfon
weiden mit 1000 Volum teilen Wasser 1 Stunde lang verrührt. Dann gibt man 1000 Gewichtsteile
Eis und 210 Gewichtsteile 36%iger Salzsäure zu. Anschließend läßt man 205 Volumteile
einer 5normalem Natriumnitritlösung unter die Oberfläche
zufließen und rührt 1 Stunde lang bei 0 bis 5 C. Dann zerstört man den Überschuß an salpetriger
Säure mit etwas Amidosulfosäure. Die erhaltene Suspension des !Diazoniumsalzes wird mit etwa 90 Ge-
wichtsteilen Natriumcarbonat auf den pH-Wert 3 gestellt. Man Läßt dann eine Lösung von 423 Gewichtsteilen
1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 4,6 - disulfonsäure in 3000 Volumteilen Wasser zufließen.
Man stellt mit wenig Essigsäure den pH-Wert 6 ein
und rührt 20 Minuten nach. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert
und getrocknet. Er entspricht in Form der freien Säure der Formel
HO3SS — CH2 — CH2
55
60 HO NH-CO
SO3H
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Gegenwart von Natriumcarbonat
oder Natriumhydroxyd ergibt der neue
Farbstoff auf Baurawollgewebe ein brillantrotes Druckmuster, das gegen Waschbehandhing und Lichteinwirkung
sehr beständig ist
Ein weiterer erfindungsgemäßer Morioazofarbstoff,
dessen Cellulosefarbungen ebenfa^s gute bis sehr gute
Licht- und Waschechtheiten besitzen, ist aus den nachfolgenden Komponenten durch Kupplungsreaktion
herstellbar:
Diazokomponente
1-Aminobenzol-4-/i-hydroxyäthylsulfonphosphorsäureester
Azokomponenle
1-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
Farbton auf Baumwolle
klares Rot
Claims (1)
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel 1
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle,
wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel 1
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1880368A CH501717A (de) | 1967-12-20 | 1968-12-18 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe |
| GB6020668A GB1246497A (en) | 1967-12-20 | 1968-12-18 | Water-soluble monoazo dyestuffs and process for their manufacture |
| FR1602436D FR1602436A (de) | 1967-12-20 | 1968-12-20 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0054368 | 1967-12-20 | ||
| DEF0054368 | 1967-12-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644240A1 DE1644240A1 (de) | 1971-04-15 |
| DE1644240B2 DE1644240B2 (de) | 1974-11-07 |
| DE1644240C3 true DE1644240C3 (de) | 1976-05-13 |
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