DE2302522C3 - Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben - Google Patents
Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum FärbenInfo
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Description
COCH3
— CHCONH
— CHCONH
COCH3 NH
— CHCONH -/Y \
χΛ /
Z1 NH
(2)
20 COCH3
HCHCONH
HCHCONH
NH
C=O
NH
CH,
wobei X, Y1, Y2. Zi. zz und Z3 die im Anspruch 1
angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
3. Verfahren zum Färben bzw. Bedrucken von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten
aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen,
Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasern aus Cellulose, Celluloseäthern,
Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazopigmente nach Anspruch 1 benutzt.
HO
(4)
35 Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Disazopigmente der allgemeinen Formel 1
Y1, Y2, Z1, Z2 und Z3 gleich oder verschieden sind
und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-,
Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man tetrazotierte aromatische Diamine der allgemeinen Formel
— ]sj =
= N—A
NH,
COCH3
HCHCONH
HCHCONH
Z1
Z3
worin X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung —NR—, R ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und A einen Rest der allgemeinen Formeln 2, 3 oder 4
bedeutet und
60 COCH3
— CHCONH
— CHCONH
mit Kupplungskomponenten der folgenden allgemeinen Formeln
Z2
COCH3
— CHCONH
— CHCONH
/X/
Z3
NH
NH
NH
C = O (3)
HO
Y1, Y2, Z1, Z2 und Z3 gleich oder verschieden sind
and em Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-,
Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
Von besonderem Jnteresse sind die Disazopigmente der allgemeinen Formel
Z1
A-N =
wobei X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und A1Y11Y2, Z1 und Z2 die oben angegebenen Bedeutungen
haben.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung obengenannter Pigmente, bei
dem man tetrazotierte aromatische Diamine der allgemeinen Formel 5
Η,Ν
40
mit den den Gruppen der Formeln 2, 3 oder 4 entsprechenden Kupplungskomponenten kuppelt, wobei
X) Yn ^2>
Z1 und Z3 die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Die verwendeten Diamine der allgemeinen Formel 5 sind größtenteils bereits bekannt und können nach
bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise nach J. Heterocyclic Chem., 6 (1969), 119 durch
Kondensation von Dihydrochloriden von Diaminen der allgemeinen Formel 6
NH,
H2N
Y2 XH
mit Aminobenzoesäuren der allgemeinen Formel 7
Z1 COCH
Z1 COCH
H, N
in Polyphosphorsäure, wobei X, Y1, Y2, Z1 und Z2
die oben beschriebene Bedeutung besitzen.
Als geeignete Diamine der allgemeinen Formel 5 seien genannt:
6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol, 5-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazel,
5-Brom-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol,
5,7-Dichlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
beazoxazol,
5-Methyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol,
5,7-Dimethyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzoxazol,
5-Äthyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol,
5-Methoxy-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-s benzoxazol,
5-Äihoxy-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzoxazol, 6-Amino-2-(2'-chlor-4'-aminophenyl)-benzoxazol,
5-Chlor-6-amino-2-(3 '-chloM'-aminophenyl)-
benzoxazol,
— A 6-Ammo-2-(3 -aminophenyl)-benzoxazol,
6-Amino-2-(4',6'-dichlor-3'-aminophenyl)-benzoxazol, 5-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol,
6-Ch'or-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol,
7-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol, 7-Methyl-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzoxazol,
5-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzoxazol, 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol,
5-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl>benzthiazol, 5-Brom-6-amino-2-(4'-aminophenyl);benzthiazol,
5,7-Dichlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol,
(5) 5-Methyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzthiazol, 5-Methoxy-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzthiazol, 5-Chlor-6-amino-2-(3'-chlor-4'-aminophenyl)-
benzthiazol,
6-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzthiazol, 6-Amino-2-(4',6'-dichlor-3'-aminophenyl)-
benzthiazol,
5-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol, 6-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol,
5-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzthiazol, 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol,
4-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzimidazol, 5-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzimidazol, 5-Methyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
(6) benzimidazol,
5-Äthoxy-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzimidazol, 6-Amino-2-(2'-chlor-4'-aminophenyl)-
benzimidazol,
6-Amino-2-(3'-chlor-4'-aminophenyl)-(10
benzimidazol,
6-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzimidazol, 4-Chlor-6-amino-2-(3'-aminophenyl)-
benzimidazol,
5-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol, 7-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-
benzimidazol, 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-l-methyl-
benzimidazol,
(7)
4-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-1 -methy 1-
benzunidazol,
5-Amino-2-(4'-aminophenyl)-1 -äthy 1-
benzimidazoL,
benzimidazoL
Die als Kupplungskomponenten eingesetzten Ver bindungen sind größtenteils beschrieben und können
nach bekannten Methoden hergestellt werden, bei- ι ο spielsweise durch Umsetzung eines Arylamine oder
eines Aminobenzimidazolons mit Diketen oder durch Reaktion von Acetcssigsäureäthylester mit Phenylhydrazinen.
Als geeignete Kupplungskomponenten seien genannt:
N-Acetoacetyl-anilin,
N-Acetoacetyl^-chlor-anilin,
N-AcetoacetyM-chlor-anilin,
N-Acetoacetyl^-chlor-anilin,
N-AcetoacetyM-chlor-anilin,
N-AcetoacetyM-brom-anilin, N-Acetoacetyl^^-dichloranilin,
2-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-phenetol, N-Acetoacetyl^S-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-2,4-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-diäthoxy-anilin, N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-diäthoxy-anilin, 2-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-1,3-xy lol, 2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol, S-Acetoacetylamino-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-chlor-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-T-chlor-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-brom-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-T-brom-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-methyl-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-V-methyl-benzimidazolon. • S-Acetoacetylamino-T-äthyl-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-T-melhoxy-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-T-äthoxy-benzimidazolon. 1 -Phenyl-O-methyl-S-pyrazolon, l-(2'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazclon.
4-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-phenetol, N-Acetoacetyl^S-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-2,4-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-diäthoxy-anilin, N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-diäthoxy-anilin, 2-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-1,3-xy lol, 2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol, S-Acetoacetylamino-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-chlor-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-T-chlor-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-brom-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-T-brom-benzimidazolon, S-Acetoacetylamino-o-methyl-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-V-methyl-benzimidazolon. • S-Acetoacetylamino-T-äthyl-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-T-melhoxy-benzimidazolon. S-Acetoacetylamino-T-äthoxy-benzimidazolon. 1 -Phenyl-O-methyl-S-pyrazolon, l-(2'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazclon.
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise
durchgeführt werden, z. B. in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol oder lsoprcpylalkohoi
oder in einem wäßrigen Medium, gegebenenfalls in Gegenwart nichtionogener, anionaktiver oder kationaktiver
Dispergiermittel und oder in Gegenwart organischer Lösungsmittel. Zur Erzielung der vollen Farbstärke
und einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es häufig zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige
Zeit zu erhitzen und es insbesondere einige Zeit auf Temperaturen über 100 C zu bringen. Besonders
reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen Pigmenten, wenn man sie nach der
Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen
Lösungsmitteln wie Pyridin. Dimethylformamid. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon. Alkoholen. GIykol
Glykolmonomethylälher, Eisessig, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol gegebenenfalls unter
Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft. In einigen Fällen gelingt die überführung in eine besonders
günstige Kristallstruktur auch durch Erhitzen mit Wasser zum Kochen oder auf höhere Temperaturen
unter Druck gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie gegebenenfalls unter Zusatz von
organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art. UfJ
Die neuen Disazopigmente eignen sich Tür die
verschiedensten Anwendungszwecke, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben und
Discrrsionsanstrichfarben sowie zum Färben von Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen
Harzen und Kunstharzen, wie Poiymensations- oder Kondensationsharzen, wie beispielsweise Amino-
oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen
Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen.
wie' beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat. Polyestern. Kautschuk. Casein- oder Sihcon-
harzen. „ . r. ,
Die neuen Pigmente sind ferner geeignet fur den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Texülfisermatcrialien
oder anderen flächenförmigen Gebilden wie beispielsweise Papier. Die Pigmente können
auch für andere Anwendungszwecke, z.B. in femverteilter
Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloscäthern bzw. -estern. Polyamiden
Polyurethanen, Polyglykoltercphlhalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmassc oder /um
Färben von Papier verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmente lassen sich in den genannten Medien auf Grund ihrer günstigen
ideologischen Eigenschaften gut verarbeiten und weisen
gute Licht-. Wetter- und Migrationscchtheiten
auf. Sie sind ferner hitzebeständig und zeichnen sich durch reine Farbtöne und hervorragende Farbslärke
aus Gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln, Säuren und Alkalien, sind sie beständig.
In dem französischen Patent 8 54 156 werden wasserunlösliche
Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel 8 beschrieben
B-N =
worin Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Mcthoxygruppc und B den Rest einer Kupplungskomponente
der 2-Hydroxy-3-naphthoylaminoarylidreihe darstellt. Diese Farbstoffe entsprechen in ihrer
Konstitution weitgehend denen der vorliegenden Erfindung gemäß Formel 1 (für X S). unterscheiden
sieh von diesen jedoch insbesondere durch die andersartigen Kupplungskomponenten. "Trotz dieser formalen
Ähnlichkeit bestehen zwischen beiden Gruppen von Farbstoffen neben den erwarteten Abweichungen
in der Nuance unerwartet große Echtheitsuntcrschiedc.
Während die Farbstoffe gemäß den Beispielen 3 und 4 der französischen Patentschrift 8 54 156
blauslichiurote bis violette Nuancen und relativ
Lcringc Licht- und Migrationsechthcitcn besitzen.
:eichnen sich die crfmdungsgemäßcn gelben bis
"irangcn Disazopigmcnle durch wesentlich bessere
Hchtheilseigenschaften aus. So fallt unter Beispiel 4
des französischen Patents 8 54 156 unter anderem ein Violeltpigment der Formel 9 (X S)
OCH,
NHCO
OH
N-H > OCH,
HO CONH —/' V-Cl (9)
OCH,
das im Buchdruck eine schlechte Lichtechtheit und in Polyvinylchlorid eine schlechte Licht- und Migrationsechtheit zeigt. Dagegen weist das erfindungsgemäße Gelbpigment der Formel 10 (X = S)
OCH,
XN—NHCOCH-N =
OCH3
(10)
im Buchdruck und in Polyvinylchlorid ausgezeichnete Echtheiten auf.
Gegenüber den im Handel befindlichen gelben Disazopigmenten. die sich von Diphenylbasen ableiten, zeichnen
sich die erfindungsgemäßen Pigmente bei gleichen oder überlegenen Echtheitseigenschaften durch eine wesentlich
höhere Farbstärke aus. So ist beispielsweise das Disazopigment der obigen Formel 10 (X = O) nach der
Toneranreibung doppelt so farbstark wie das handelsübliche Gelbpigment der Formel JI
Λ.
OCH,
Cl
y— NHCOCH-N =
COCH3
N = N-CHCONH
N = N-CHCONH
OCH,
bei etwa gleicher Lichtechtheit im Buchdruck.
Die erfindungsgemäßen Disazopigmente übertreffen auch die aus der DT-OS 19 51 634. DT-PS 9 29 498 und
GB-PS 12 09 264 bekannten Disazopigmente durch ihre erheblich gesteigerte Farbstärke.
Diese ungewöhnlich hohe Farbstärke, verbunden mit guten Licht- und Migrationsechtheiten, macht die erfindungsgemäßen
Pigmente zu technisch außerordentlich wertvollen Produkten.
Durch ihre sehr guten Echtheiten bei hervorragender Farbstärke und sehr reiner Nuance zeichnen sich von
den erfindungsgemäßen Disazopigmenten insbesondere folgende aus:
OCH3 CI-/ V-NHCOCH-N=N
OCH,
OCH,
13 COCH3
σ—f V-NHCOCH-Ν=Ν-\
OCH3
OCH3
COCH3
f V-N=N-CHCONH^f V-CI
OCH3
OCH3
COCH3
=N—CHCONH
=N—CHCONH
COCH,
OCH3
OCH3
'3 /
V-N=N-CHCONH—/~~V-C1
/^
OCH3
OCH3
609 629/2*3
CH3
N = N
N OH
O=C
O=C
COCH3
NHCOCH-N = N
NHCOCH-N = N
COCH3
NHCOCH-N = N
COCH3
= N —CHCONH-Y
= N —CHCONH-Y
COCH3
>-N==N
C=O
NH
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gcwichtsteilc
zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
22.5 Gewichtsteile 6 - Amino - 2 - (4' - aminophenyl)-benzoxazol
werden in 120 Volumteilen 5 n-Salzsäure
2 Stunden bei Raumtemperatur verrührt und anschließend bei O bis 10 mil 41 Volumleilen 5 n-Natriumnitritlösung
tetrazoliert. Man läßt 30 Minuten nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure
und klärt. 60 Gevvichtsteile N-Acetoacctyl -A- chlor - 2.5 - dimethoxy - anilin weiden in
200 Volumteilen Wasser und 22 Volumtcilen 33°nicer Natronlauge gelöst: die Lösung wird geklärt. Im
Kupplungsgefäß werden 600 Volumteile Wasser. 20 Volumteile Eisessig und 20 Volumteile einer
10%igen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol
Stcarylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid vorgelegt Durch Eiszugabe stellt man die Temperatur auf 5
und läßt die geklärte Lösung der Kupplungskomponente unter die Oberfläche" zulaufen. Anschließcnc
erhöht man die Temperatur auf 20 und läßt die
Tctrazoniumsalzlösung langsam einlaufen. Durd gleichzeitigen Zulauf von etwa 200 Volumtcilen 2 η
Natronlauge hält man den pH-Wert bei etwa 5.0.
Nach beendeter Kupplung wird 1 Stunde nach gerührt. Dann heizt man durch Einleiten von Damp
auf 95°, hält diese Temperatur für 30 Minuten, saug
das Pigment ab. wäscht es mit Wasser und trockne es bei 60°. 30 Gewichtsleile des gepulverten Trocken
pigments werden mit 370 Volumteilen Dimethylsulf oxid 45 Minuten bei 170 verrührt, heiß abgesaugl
mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Das so erhaltene Disa/opigment der Formel
OCH3
COCH3
NHCOCH-N=N
NHCOCH-N=N
COCH3
= N-CHCONH
OCH,
OCH,
ergibt beim Einarbeiten in eine Druckfarbe, in Polyvinylchlorid, in einen Lack oder eine Spinnmasse sehr
feine, rotstichiggelbe Färbungen von hervorragender Farbstärke und guter bis sehr guter Licht- und
Wetterechtheit.
24,1 Gewichtsteile 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol werden in 120 Volumleilen 5 n-Salzsäure
2 Stunden verrührt und anschließend wie im Bci-OCH3
spiel 1 letrazoitert. Die geklärte Lösung des Tctn
zoniumsalzes wird bei Raumtemperatur allmählic zu einer vorgelegten Lösung von 60 Gewichtsteile
N - Acetacetyl - 4 - chlor - 2,5 - dimethoxy - anilin i
800 Volumteilen Pyridin zulaufen gelassen. Nac beendetem Zulauf wird 1 Stunde nachgerührl un
anschließend abfillriert. mit Wasser gewaschen und b 60° getrocknet. 38 Gewichtsteile des trocknen Pij
mentpulvers werden mit 430 Volumtcilen N-Methy pyrrolidon 10 Minuten bei 130° verrührt. Nach Al
kühlen auf 50 wird abgesaugl. mit Wasser gewasche getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Disazopigment der Formel
COCH3
OCH,
OCH,
ergibt beim Einarbeiten in eine Druckfarbe, in
Polyvinylchlorid, in einen Lack oder eine Spinnmasse sehr reine, rotstichiggelbe Färbungen von vorzüglicher
Farbstärke und guter bis sehr guler Hitze-, Migrations- und Lichtechtheit.
26,0 Gewichtsteile 4-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenylj-benzimidazol
werden in 120 Volumteilen 5 n-Salzsäure 2 Stunden verrührt und anschließend wie
OCH3
ίο im Beispiel 1 tetrazoliert. Die geklärte Lösung des
Tetrazoniumsalzcs wird bei Raumtemperatur allmählich zu einer vorgelegten Lösung von 39,5 Gewichtsteilen 1 - (4' - Tolyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon in
600 Volumtcilen Pyridin zulaufen gelassen. Nach beendetem Zulauf wird 1 Stunde nachgerührt und
anschließend 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Das Disazopigmenl wird 'ieiß abgesaugt, mit Wasser gewaschen,
bei 60° getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Disazopigment der Formel
Das so erhaltene Disazopigment der Formel
CH3-
N OH
N = N
HO N
CH3
ergibt nach Einarbeitung in eine Druckfarbe sehr reine orange Färbungen von hervorragender Farbstarke
mit guten Echthcitscigenschaften.
22.5 Gewichtsteile 5 -Amino- 2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol
werden wie im Beispiel 1 tctrazotiert.
39.5 Gewichtsteile 1 - (4' - Tolyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon werden in einer Mischung aus 400 Volumteilen
Wasser. 20 Volumteilen 33%igcr Natronlauge und 20 Volumteilcn einer 10"nigcn wäßrigen Lösung des
Reaktionsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid gelöst. Aus der geklärten Lösung
wird bei 0 bis 5° die Kupplungskomponente durch Einstürzen von 16 Volumteilen Eisessig ausgefällt.
CH
Anschließend wird bei 15 bis 20 die geklärte leirazoniumsalzlösung
langsam zur Suspension der Kupplungskoinponcnte zulaufen gelassen. Der pH-Wert
wird durch gleichzeitigen Zulauf von etwa 200 Volumteilen 2 η-Natronlauge bei etwa 5,0 gehalten. Nach
beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95°. hält diese Temperatur für etwa 30 Minuten,
saugt das Pigment ab. wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 60 .
25 Gewichtsteile des trockenen Pigmentpulvers werden mit 650 Volumtcilen Dimethylsulfoxid allmählich
bis auf 175 erhitzt. Nach Abkühlung auf 50° wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und
gemahlen.
Das so erhaltene Disazopigment der Formel
N=N
HO
CH3 CH3
ercibt beim Einarbeiten in eine Druckfarbe, in Polyvinylchlorid, in einen Lack oder eine Spinnmassi
13
sehr reine rotstichiggelbe Färbungen von hervorragender
Farbstärke und guter bis sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
B e i s ρ i e 1 5 s
22,5 Gewichlsteilc 6-Amino- 2-(4' -aminophenyl)-benzoxazol
werden wie im Beispiel 1 tetrazoticrt.
48,9 Gewichtsteile S-Acetoacetylamino-ben/.imidazolon
werden in einer Mischung aus 1000 Volumteilen Wasser, 54 Volumteilen 33%iger Natronlauge
und 10 Volumteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus
ölsäurechlorid und N-Methyl-taurin gelöst. Bei 0 bis
5U wird die Kupplungskomponente durch Einstürzen
von 40 Volumtcilen Eisessig ausgefällt. Anschließend wird bei 15 bis 20 die geklärte Tclrazoniumsalzlösunjj
langsam zur Suspension der Kupplungskomponente zulaufen gelassen. Der pH-Wert wird durch gleichzeitigen
Zulauf von etwa 210 Volumteilen 2 n-Natronlauge bei etwa 5.5 gehalten. Nach beendeter Kupplung
erhitzt man auf 95 und hält 30 Minuten hei uiesei
Temperatur. Anschließend wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. 32 Gewichtsteile des trocknen Pigmentpulvers
werden mit 300 Volumteilcn N-Melhylpyrrolidon 4 Stunden bei 200" gerührt. Nach Abkühler
auf 50 wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Disazopigmcnt der Forme!
O=C
COCH,
NHCOCH-N=N
COCH3 = N-CHCONH--
-NH-,
-NH
zeigt beim Einarbeiten in einen Lack, in eine Druckfarbe, in Polyvinylchlorid oder eine Spinnmasse sehr
reine gelbe Färbungen von vorzüglichen Echlhcits-■Mgenschaftcn.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 6 - Amino - 2 - (4' - aminophcnyl) - benzoxazol die
äquivalente Menge an 5-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyO-benzthiazol.
so erhält man gleichfalls ein gelbes Pigment, das nach Einarbeiten in eine Druck
farbe, einen Lack, in Polyvinylchlorid oder in ein·
Spinnmassc ebenfalls gelbe Färbungen mit ähnlicl guten Echtheitseigenschaftcn ergibt.
Die folgende Tabelle enthält cmc Anzahl voi weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponen
ten sowie die Farbtöne der graphischen Drucke de daraus in Substanz hergestellten Disazopigmente.
Tetrazokomponcntc Kupplungskomponente
r.irblon
6-Amino-2-(4'-aminophen\i)-bcnzoxazol desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
5-Brom-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol
desgl. desgl.
5.7-Dichlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl}-
benzoxazol
desgl.
6-Amino-5-methoxy-2-(4'-aminophenyl|-
benzoxazol
N-Acetoacetylanilin gelb
2-Acetoacetylamino-toluol gelb
4-Acetoaectylamiiio-1.3-xylol gelb
2-Acetoacelylamino-aniso! gelb
4-Acetoacetylamino-anisol gelb
N-Acetoacetyl-I-chlor-anilin gelb
N-Acctoacelyl-4-chlor-aniIin gelb
N-Acetoacetyl-ZS-dichlor-anilin gelb
N-Acetoacetyl-4-ch]or-2.5-diäthoxv-anilin rotstichiggelb
S-Acetoacctylamino-T-chlor- gelb
benzimidazolon
S-Acetoacetylamino-o-methyl- gelb
benzimidazolon
S-Acetoacetylamino-T-äthoxy- gelb
benzimidazolon
l-Phenyl-3-methy]-5-pyrazolon orange
1
AA
'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon orange
1 -(2'.5'-Dichlorphenyl)-3-methyl- orange 5-pyrazolon
N-Acetoacetylanilin gelb S-Acetoacetylamino-T-brom-benzimidazolon gelb
16
Fortsetzung
| Tetrazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton |
| 5-Chlor-6-amino-2-(3'-chlor-amino-phenyI)- benzoxazol |
N-Acetoacetyl^brom-anilin | gelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-T-chlor- | gelb |
| benzimidazolon | ||
| 6-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzoxazol | 1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | rotstichiggelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-benzimidazol on | gelb |
| 6-Amino-2-(4',6'-dichlor-3'-aminophenyl)- benzoxazol |
desgl. | griinstichiggelb |
| 5-Ammo-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazol | N-Acetoacetylanilin | grünstichiggelb |
| desgl. | 2-Acetoacetylamino-toluol | griinstichiggelb |
| desgJ. | 4-Acetoacetylamino- ί ,3-xylol | griinctichiggelb |
| desgl. | 2-Acetoacetylamino-anisol | grünstichiggelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin | grünstichiggelb |
| 7-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)- | N-Acetoacetyl^-brom-l.S-dimethoxy- | grünstichiggelb |
| benzoxazol | a nil in | |
| desgl. | l-(2\5'-Dichlorphenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-diäthoxy-aniIin |
rotstichiggelb |
| 5-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzoxazol | S-Acetoacetylamino-benzimidazolon | grünstichiggelb |
| desgl. | N-Acetoacetylanilin | grünstichiggelb |
| 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol | 4-Acetoacetylamino-1,3-xylol | gelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-diäthoxy-anilin | gelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-ZS-dichlor-anilin | rotstichiggelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-^brom-anilin | gelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-benzimidazolon | gelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-T-chlor-benzimidazolon | rotstichiggelb |
| desgl. | 1 - Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | gelb |
| desgl. | 1 -(4'-ToIyI )-3-methyl-5-pyrazolon | orange |
| desgl. | N-Acetoacetvl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin | orange |
| 5-Chlor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)- benzthiazol |
rotstichiggelb |
desgl. desgl.
l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
S-Acetoacetylamino-T-brombenzimidazolon
orange
gelb
| 5-Methyl-6-amino-2-(4'-aminophenyl)- | S-Acetoacetylamino-T-chlor- | gelb |
| benzthiazol | benzimidazolon | |
| 6-Amino-2-(3'-aminophenyl)-benzthiazol | S-Acetoacetylamino-benzimidazolon | grünstichiggelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-4-brom-2,5-diäthoxy-anilin | grünstichiggelb |
| 5-Amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol | 4-Acetoacetylamino-1,3-xylol | grünstichiggelb |
| desgl. | 1-(4'-ToIyI )-3-methyl-5-pyrazolon | rotstichiggelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-benzimidazolon | grünstichiggelb |
| 7-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)- benzthiazol |
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin | grünstichiggelb |
| desgl. | S-Acetoacetylamino-T-äthoxy- | grünstichiggelb |
| benzimidazolon | ||
| 6-Amino-2-(4'-aminophenyl}- | N-Acetoacetylanilin | gelb |
| benzimidazol | ||
| desgl. | N-Acetoacetyl-2-chlor-anilin | gelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-2,4-dichlor-anilin | gelb |
| desgl. | 2-Acetoacetylamino-anisol | gelb |
| desgl. | N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimelhoxy-anilin | gelb |
| desgl. | 4-Acetoacetylamino-1,3-xylol | gelb |
| desgl. | 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon | gelborange |
| desgl. | l-(4'-Tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon | orange |
17
18
Fortsetzung
6-Amino2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol
desgl.
4-ChIor-6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
6-Amino-5-methyl-2-(4'-aminopheny!)-benzimidazol 6-Amino-5-äthoxy-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol
6-Amino-2-(2'-chlor-4'-aminophenyl)-benzimidazol 6-Amino-2-(3'-chlor-4'-aminophenyI)-benzimidazol
6-Amino-2-(3-aminophenyl)-benzimidazol desgl.
desgl.
4-Chlor-6-amino-2-(3'-aminophenyl)-benzimidazol 7-Chlor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol
desgl.
7-Brom-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazol 6-Amino-2-(4'-aminophenyl)-l-methylbenzimidazol
desgl.
desgl.
7-ChIor-5-amino-2-(4'-aminophenyl)-1 -äthyl-benzimidazol
desgl.
desgl.
Farbton
S-Acetoacetylamino-benzimidazolon
S-Acetoacetylamino-T-chlor-
benzimidazolon
N-Acetoacetyl-anilin
N-Acetoacetyl-4-brom-anilin
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-diäthoxy-anilin
4-Acetoacetylamino-phenetol
4-Acetoacetylamino-1,3-xylol
1-(2',5'-DichIorphenyl> 3-methyI-
5-pyrazolon
S-Acetoacetylamino-benzimidazolon
N-Acetoacetyl^-chlor^^-dimethoxy-anilin
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon
N-Acetoacetylanilin
2-Acetoacetylamino-phenetol
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin
N-Acetoacetylanilin
2-Acetoacetylamino-phenetol
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin
5-Acetoacetylamino-7-chl orbenzimidazolon
l-(4'-ToIyl)-3-methyl-5-pyrazolon
N-Acetoacetyl^-chlor^.S-diäthoxy-anilin
N-Acetoacetyl^-chlor^.S-diäthoxy-anilin
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon
N-Acetoacetyl^^-dichlor-anilin
4-Acetoacetylamino-l,3-xylol
4-Acetoacetylamino-l,3-xylol
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb orange
gelb rotstichiggelb
gelb
gelb
gelb
grünstichiggelb
gjün stich iggelb
gelb grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin rotstichiggelb
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon gelb
5-Acetoacetylamino-7-brom- gelb benzimidazolon
N-AcetoacetyM-chlor^S-diäthoxy-anilin gelb
l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl- rolstichiggelb
5-pyrazolon
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon grünstichiggelb
Claims (1)
1. Disazopigmente der allgemeinen Formel
A-N =
worin X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung —NR—, R ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und A einen Rest der allgemeinen Formeln 2, 3 oder 4
bedeutet und
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732302522 DE2302522C3 (de) | 1973-01-19 | Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben | |
| AR25197474A AR203998A1 (es) | 1973-01-19 | 1974-01-01 | Nuevos pigmentos disazoicos a partir de tetraazoados(2-aminofenil)-aminobenzazoles y acetoacetilanilinas acetoacetilbenzimidazoles o 1-fenil-3-metilpirazolonas procedimiento para su preparacion y preparados que los contienen |
| GB194874A GB1452526A (en) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | Disazo pigments and process for their preparation presettable counting apparatus |
| CH58374A CH590322A5 (de) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | |
| AU64599/74A AU480576B2 (en) | 1973-01-19 | 1974-01-17 | Novel disazo pigments and process for their preparation |
| IT1952474A IT1006962B (it) | 1973-01-19 | 1974-01-17 | Pigmenti bisazoici e processo per la loro preparazione |
| JP49007962A JPS597737B2 (ja) | 1973-01-19 | 1974-01-18 | 新規なジスアゾ顔料の製法 |
| CA190,470A CA1027934A (en) | 1973-01-19 | 1974-01-18 | Disazo pigments and process for their preparation |
| BR37374A BR7400373D0 (pt) | 1973-01-19 | 1974-01-18 | Processo para a preparacao de novos pigmentos disazo |
| FR7401875A FR2214731B1 (de) | 1973-01-19 | 1974-01-21 | |
| US05/626,836 US4024125A (en) | 1973-01-19 | 1975-10-29 | Dis-azo pigments deriving from bis-diazotized diamino-2-phenyl-benzazolones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732302522 DE2302522C3 (de) | 1973-01-19 | Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2302522A1 DE2302522A1 (de) | 1974-08-15 |
| DE2302522B2 DE2302522B2 (de) | 1975-11-06 |
| DE2302522C3 true DE2302522C3 (de) | 1976-07-15 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4418133A (en) | 1981-03-27 | 1983-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer |
| US4423129A (en) | 1980-12-17 | 1983-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4423129A (en) | 1980-12-17 | 1983-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
| US4418133A (en) | 1981-03-27 | 1983-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer |
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