CH626906A5 - - Google Patents

Description

CO (i) 10 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her-' Stellung wertvoller neuer Monoazopigmente, wie es im Patentanspruch 1 definiert ist.

Als Beispiele seien die folgenden Diazokomponenten genannt:

ls 5-Acetylamino-anthranilsäure 5-Propionylamino-anthranilsäure 5-Butyrylamino-anthranilsäure 5-Isobutyrylamino-anthranilsäure 2-Amino-5-acetylamino-benzolsulfonsäure 2-Amino-5-propionylamino-benzolsulfonsäure.

Man erhält die Kupplungskomponenten auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen auf die entsprechenden Amine, wie z.B.

5-Amino-benzimidazolon 5-Amino-l-methyl-benzimidazolon 5-Amino-l-n-butyl-benzimidazolon 5-Amino-l-phenyl-benzimidazolon 5 - Amino-1 -p-chlorphenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-methylphenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-methoxyphenyl-benzimidazolon 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-6-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 5-Amino-7-chlor-benzimidazolon.

Die Kupplung findet üblicherweise durch Zugabe der sauren Lösung des Diazoniumsalzes zur wässrig-alkalischen oder wässrig-essigsauren Lösung oder auch wässrig-essigsauren Sus-40 pension der Kupplungskomponente bzw. deren Lösung in einem organischen mit Wasser mischbaren Lösungsmittel statt, zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 7.

Die neuen Verbindungen stellen Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem 45 organischem Material, verwendet werden können, z.B. von Celluloseäthern und -estern, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harn-so stoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polyäthylen und Polypropylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikone und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.

ss Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu 60 verwenden.

Die neuen Pigmente zeichnen sich durch gute Allgemein-echtheitseigenschaften, wie insbesondere Licht-, Migrationsund Überlackierechtheit, sowie gute Hitzebeständigkeit, Deckkraft, Dispergierbarkeit, Farbstärke und Brillanz aus. 65 In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel

19,4 Teile 5-Acetylamino-anthranilsäure werdenin 300Vol.-Teilen Wasser bei Raumtemperatur verrührt und nach ca. 10 Minuten mit 30 Vol.-Teilen Salzsäure 30% versetzt. Die so erhaltene Suspension (Chlorhydrat) wird mit Eis auf 0° gekühlt, während 5 Minuten bei 0-5° mit 25 Vol.-Teilen 4-N-Natrium-nitrit versetzt und dann mit 100 Teilen Eiswasser verdünnt. Nach 15 Minuten Nachrühren bei deutlichem Nitritanschlag, korrigiert man mit Sulfaminsäure den Überschuss an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klärfiltriert. 23,3 Teile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon-2 werden in 400 Vol.-Teilen Wasser und 25 ml 30 %iger Natronlauge bei 30 ° gelöst, mit 50 Teilen Natriumacetat kristallisiert versetzt und anschliessend die Diazolösung rasch in dünnem Strahl zugegeben. Der pH-Wert liegt zwischen 5-6. Man lässt noch ca. 5 Stunden bei 20—25° nachrühren, heizt dann auf 80°, filtriert ab und wäscht mit 500 Teilen Wasser nach.

5 Das Filtergut wird im Vakuum bei 90-100° getrocknet. Man erhält 42 Teile, entsprechend 96 % der Theorie, eines gelben Pulvers.

Durch Nachbehandlung in 500 Vol.-Teilen Dimethylforma-10 mid (1 Stunde bei 140-145 0 ) erhält man 40,5 Teile eines gelben Pigmentes mit sehr guter Licht- und Migrationsechtheit im Polyvinylchlorid sowie sehr guter Wetterechtheit im Einbrennlack.

B

Claims (3)

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1. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten der Formel

4. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente der Formel I.

5. Pigmentiertes hochmolekulares organisches Material, er-s halten nach dem Verfahren gemäss Anspruch 4.

ZOR„

• «

\ /

COCH,

II

, . *3 AA

R, COHN- v >-N=N-CHCCKR-? \

X R

worin

R ein H-Atom, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy-gruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe,

X ein H- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 20 1-4 C-Atomen,

Ri und R2 ein H-Atom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,

Z eine-CO- oder-SCh-Gruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung eines Amins 2s der Formel

ZOR„ I 1

R1C0KN-'^ y--Nil 2

• SS«

mit einem Acetessigsäurearylid der Formel

H

•/YS

CH3C0CH2C0NH- j kuppelt.

2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel

COOH I

R3COi>7h- y• -NH2

ausgeht, worin R3 eine Metrhyl- oder Äthylgruppe bedeutet.

2

PATENTANSPRÜCHE

3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel

H

■-/v\

I • II X

VV

CHJCOCHJCONH- , .

H

verwendet, worin Xi H, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.