DE2263235A1 - Heterocyclische metallkomplexverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Heterocyclische metallkomplexverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2263235A1
DE2263235A1 DE2263235A DE2263235A DE2263235A1 DE 2263235 A1 DE2263235 A1 DE 2263235A1 DE 2263235 A DE2263235 A DE 2263235A DE 2263235 A DE2263235 A DE 2263235A DE 2263235 A1 DE2263235 A1 DE 2263235A1
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Description

Patentanwälte
DipL-ing. P. Wirth
Dr. V. S:hrnisd-Kowarzilc
Dipi. Ing. G. Danneriberg
Dr. P. Wd:ndd, Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Shv32
SANDOZ A=Q. BASEL CSchweisO
Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herst el3.ung und Verviendung
Gegenstand der Erfindung sind von wasserlöblich machenden Gruppen freie, metallhaltige heterocyclische Verbindungen, die sich ausgezeichnet als Pigmente^ insbesondere zum Färben von Kunststoff massen eignen.. Die mit den neuen Pigmenten erhaltenen Färbungen zeichnen sich-insbesondere durch ihre gute Licht- und Migrationsechtheit aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
309828/1048
Case
worin die beiden R, unabhängig voneinander eine zur
Bildung eines carbocyclisohen oder heterocyclischen Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe,
die beiden R unabhängig voneinander Wasserstoff
oder einen Substituenten.,
R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest,
Me ein zweiwertiges Metallatom,
m 1 oder 2 und
η 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe m+n 5 oder 4 ist, die Gruppe der
309828/1048
Formel f(NR,)n(CO)mJ , zusammen mit zwei Kohlenstoffatomen des Ringes Λ einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bildet und das Molekül von Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen frei ist.
Die Atomgruppen R-,, zusammen mit den beiden an sie gebundenen Kohlenstoffatomen, also die Radikale der Formel
, sind vorzugsweise lJ>2~Phenylen, 1,2- oder 2fl5- / N Naphthylen, aber auch entsprechende Heteroatome, z.B. Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltende Radikale aromatischen Charakters. Diese Radikale können, so wie die übigen Radikale aromatischen Charakters Substituenten tragen, z.B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy, Cyan, Nitro, Hydroxyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Acyl. Auch ein oder beide Symbole R_ können eine dieser Bedeutungen besitzen. Leicht zugänglich sind auch die Verbindungen, in
'Rl\
denen die Gruppe ( ) ein Radikal der Formel
309828/1048
- 4 - Case 150-5554
ist,
worin R2, Wasserstoff> gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Phenyl bedeutet.
Alle Alkylgruppen (also auch die Alkoxygruppen) am Molekül enthalten vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder Kohlenstoffatome und können als Substituenten z.B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Cyan, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Acyl, Acyloxy oder Acylamino tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprachen der Formel R-Y- oder R1-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -0-C0-, -SO - oder -0-SO2-,
R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -NR11SOp-
und R" ein Wasserstoffatom oder R.
309828/1048
- 5 - Case 15Ö-3352t
Unter'Me sind z.B. Chrom, Mangan oder Eisen, vorzugsweise jedoch Kupfer, Zink, Nickel und Cobalt zu verstehen,
Die Formel N| (NiOn (QO)1n 1 umfasst z.B. die folgenden
Gruppen:
NR,
j und LC~-O , aber auch
'N
NR
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
309828/1048
Case 150-5551*
(I a),
worin IL
einen gegebenenfalls Chlor oder Methoxy als Substituenten tragenden Rest der Formel
HC
HC
.CH
CH
einen Rest der Formel
HC HC
H.
.CH
oder einen Rest der Formel
3 09 828/10 4 8
Case 150-5554
ο ·
NC
H5C
Me,
und ρ
Wasserstoff, Alkyl rait 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, ■ Nickel, Cobalt, Kupfer oder Zink 1 oder 2 bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation zweier Mol eines Aldehyds oder eines Gemisches von Aldehyden der' Formel- '' .
CHO
mit einem Mol eines Diamins oder des Salzes eines Diamins, der Formel .· ·■
R,
[<!iVn <C0>m]
30982 071048
und gleichzeitige oder daran anschliessende Metallisierung (in Substanz) durch Umsetzung rr.it einem Mol des Salzes eines zweiwertigen Metalls.
Als Salz des Amins der Formel (III) kommt z.B. das Chlorhydrat oder das Sulfat in Betracht. Unter den Metallsalzen sind die löslichen Salze, z.B. das Chlorid, Fcrmiat oder Acetat bevorzugt. Die Kondensation wird im allgemeinen in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel vorgenommen, z.B. in einem niedrigrnolekularen Alkohol (1-4 Kohlenstoffatome), Dimethylformamid, Dirne thy lac et amid, einem Glykol oder Glykoläther, Dioxan oder N-Methylpyrrolidon. Das Temperaturintervall erstreckt sich von Zimmertemperatur bis zu etwa 2500C, vorzugsweise von 30° bis 1500C.
Zu erwähnen ist, dass auch die nientmetallisieren Verbindungen der Formel (I) Pigmenteigenschaften besitzen, in ihren Qualitäten als Pigmente jedoch hinter den metallisierten Verbindungen zurückbleiben.
Die erfiridungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen,
309828/1048
- 9 - Case,150-3554
worunter lösungsmittelfreie und lösungsrnittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfaeben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk; und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck: Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Wetter-, Ueberlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
309828/10Λ8
- 10 - Case 150-5354
Beispiel. 1
Eine Mischung aus ^>h,k Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd und 30 Teilen öjY-Diamino-^j^-dihydroxychinoxalin-dihydrochlorid-dihydrat in JOOO Teilen Dimethylformamid wire. 2 Stunden bei 140° gerührt. Sodann werden 12 Teile Niokelchlorid, in 1000 Teilen Dimethylformamid gelöst, eingetragen und die Temperatur unter Rühren weitere 2 Stunden auf 140° gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man gelbstichig rote Kristalle, die durch Filtration, Auswaschen mit Dimethylformamid und anschliessend mit V/asser, und Trocknen von Unreinheiten und vom Lösungsmittel befreit werden. Das se hergestellte Pigment der Formel
309828/1048
- 11 - Case 150-555Jl-
färbt Polyvinylchlorid in gelblich-roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten,
Beispiel 2
Eine Lösung von 47*4 Teilen 5* 6-Diämino~2(jj H)~benzi»niäa~ zolon-dihydrochlorid in 400 Teilen Wasser wird im Verlaufe von 50 Minuten unter Rühren, bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 68*8 Teilen 2~HydrQxy-l~naphthaldehyd in 1000 Teilen 2-Methoxyäthanol vereinigt. Bei Raumtemperatur wird eine Stunde gerührt und darauf wird/das'Gemisch,, immer unter Rühren, 1 Stunde bei 60 bis 70° weiter.behandelt. Das kristalline, orange Produkt der Formel-
309 8 28/1048
- 12 - Case 150-555^
wird bei Raumtemperatur abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Kl, 2 Teile der so erhaltenen Verbindung werderi in I500 Teilen Dimethylformamid suspendiert^ mit einer Lösung aus 12 Teilen Nickelchlorid in I500 Teilen Dimethylformamid unter Rühren versetzt und 2 Stunden bei 125° gerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der orangerote kristalline Niederschlag abfiltriert, mit Dimethylformamid und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene Pigment färbt Polyvinylchlorid in einem sehr intensiven Orange von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Dasselbe Pigment kann auch auf folgende V/eise erhalten werden:
Eine Mischung aus 24,6 Teilen 5,6-Diamino-2(5 HJ-benzimidazolon und 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-näphthaldehyd in 750 Teilen Dimethylformamid wird eine Stunde bei 230C und dann eine Stunde bei 60° gerührt. Die erhaltene klare, orangefarbene Lösung wird auf 25° abgekühlt und unter Rühren mit 35,5 Teilen Nickelchlorid-hex&hydrat
309828/1048
Case
versetzt. Die Reaktionsraasse wird auf 125° erhitzt, zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiss filtriert. Das orange-rote Pigment wird erst mit Dimethyl« formamid, dann mit V/asser und schliesslieh. mit Aethanol gewaschen,und getrocknet.
Die Pigmente der folgenden Tabelle werden analog Beispiel 1 oder 2 hergestellt, sie sind durch die Symbole der Formel (i) und ihre Nuance in Polyvinylchlorid gekennzeichnet.
309828/1048
Case 150-355'+
Tabelle
Bsp.
No.		 Rl H [Vyn(co)m] Me Nuance
in PVC
5 C H
H		 /NH
CO
^CO		 Ni gelb
orange
4
5 		do.
Cl		 do.
do.		 Co
Ni		 braun
braun
^% Ί
VfA 		H
6 do. H do. CU gelb
7 8 H do. Cu orange
θ do. H /NH Zn gelb
orange
9 do. H do. Cu braun
orange
10 C H do. Cu braun-
gelb
11 do. do. Co gelb
orange
309828/1048
Case 150-3554
Bsp.
No.		 Rl H5C R2 /NH Me -· Nuance
in PVC
12 H ' ^CO Zn gelb
^ y
do.
H5CO^ H do. Cu gelb
14 H do. Ni orange
15 do. H Zn gelb
Cl do.
16 ff4* H Cu gelb
do. orange
17 do. H do. Ni orange
18 do. H Zn gelb
0
NC H do..
19 H (Λ ' " H Zn do.
0
NG j do.
20 V^-N CH5 H Ni - rot
H3CT^ orange
0
dc.
21 H Λ' H Zn . do.
NC 9 do.
22 jT ι C6H5 H Cu braun-
orange
3 0 9 8 2 8/1048

Claims (6)

Patentansprüche
1. Die Verbindungen der Formel
Case 150-5554
worin die beiden JL unabhängig voneinander eine zur
Bildung eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe,
309828/1048
■: 0£
Case 150-5554
die beiden R2 unabhängig voneinander Wasserstoff■
oder einen Sutastituenten,
R, V/asser stoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest,
Me ein zweiwertiges Metallatom,
in 1 oder 2 und
η 1 oder 2 bedeuten, "wobei die Summe ffi+n 5 oder 4 ist, die Gruppe der
Formel F(NR.,) (CO) I, zusammen mit UN pn mj
aviei Kohlenstoff at oreen des Ringes A einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bildet und das Molekül von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist.
2. Die Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, der Formel
309828/104 8
Case 150-3354
worin die Radikale der Formel A...... ■:,_■;■/. gegebenenfalls
Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Aetnozy als Substituenten tragendes 1,2-Phenylen, 1,2- oder 2,3-
Naphthylen oder je eine Gruppe der Formel 0
R6
Me1
und
•R/
Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy,
Wasserstoff, Methyl oder Aethyl. Wasserstoff, Alkyl rait 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl,
Nickel, Cobalt, Kupfer oder Zink 1 oder 2 bedeuten.
3· Die Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 oder 2 eier Formel
309828/1048
Case 150-5551I-
worin Ii4- einen gegebenenfalls Chlor oder Methoxy als Substituenten tragenden Rest der Formel
,01K
HC
einen Rest öer Formel
HC
CH
P'
309 828/1048
oder einen Rest der Formel
Öäöe 150-3354
2*63235
NC
Me,
und ρ
Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl,
Nickel, Cobalt, Kupfer oder Zink: 1 oder 2 bedeuten.
4. Die Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, 2 oder 5 der Formel
R,
Mq
CH
:t°r
309828/KH8
CO
Case 150-3554
worin R1
■8
ein gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Radikal der Formel
/0X
HC CH HC,
I I
oder ein unsubstituiertes Radikal der Formel
HC
Me. ein Nickel-, Cobalt- oder Kupferatom und ρ 1 oder 2 bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung schwer löslicher heterocyclisch er Verbindungen der Formel
309828/10
- 22 - Case 150-3354
worin die beiden R, unabhängig voneinander eine zur
Bildung eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe,
die beiden R? unabhängig voneinander Wasserstoff
oder einen Substituenten, R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
Substituenten tragenden Alkyl- oder
Phenylrest,
Me ein zweiwertiges Metallatom, m 1 oder 2 und
η 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe
nu-n 5 oder 4 ist, die Gruppe der
Formel ((NRx)n(C0)mJ * zusammen mit zwei Kohlenstoffatomen des'Ringes A einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bildet und das Molekül von Carbonsäure- und SuIfonsäure gruppen frei ist, dadurch ge-
309828/1048
Case 150-5554
kennzeichnet, dass man 2 Mol eines Aldehyds oder eines Gemisches von Aldehyden der Formel
•α
(II)
Oil
mit einem Mol eines Diamine, der Formel
kondensiert und gleiclizeitig oder daran anschliessend mit 1 Mol eines Salzes eines zweiv/ertigen Metalls '
umsetzt.
30982 8/104 8
6. Verwendung der Pigmente geraäss Anspruch 1 zum Farben von Kunststoffnaßsen.
Der Patentanwalt:
309828/1048
DE2263235A 1971-12-31 1972-12-23 Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2263235C3 (de)

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CH131772 1972-01-28

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DE2263235A1 true DE2263235A1 (de) 1973-07-12
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