DE2058849B2 - Schwer lösliche Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente - Google Patents
Schwer lösliche Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als PigmenteInfo
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- C09B33/02—Disazo dyes
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Description
worin Ri Alkyl mit 1 -3 Kohlenstoffatomen gekennzeichnet, daß man zwei Mol eines Amins der
und R21,4-Phenylen, das gegebenenfalls Chlor, Formel II
Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder
Trifluormethyl als Substituenten trägt, 20 /\
Diphenylen, das gegebenenfalls Chlor, R1-O-CO-(O-J-COOR, (U)
Brom, Methyl oder Methoxy als Substitu- \ /
enten trägt oder Naphthylen bedeuten und J
die Reste -COORi jeweils in meta- oder NH2
para-Stellung zueinander stehen. 21
2. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbin- diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der
düngen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch Formel III
H.,C — CO — CH2 — CO -- NH — R2-NH — CO — CH2 — CO — CH., (III)
kuppelt.
3. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch I, zum Färben von Kunststoffmasse!!.
Es wurde gefunden. claB die Disazovcrbinclimgcn der Formel I
R1-O-CO-^O-J-COOR1 R1-O-CO-JrO] COOR, (I)
xr ι
N N
Il Il
N N
I I
FI1C-CO-CH - CO — NH -R2- NH-CO --CH —CO -CH,
worin Ri Alkyl mit 1 - - 3 Kohlenstoffatomen v, jeweils in meta- oder para-Stellung zueinander
und R2l,4-Phenylen,dasgegebenenfallsChlor,Brom, stehen,
Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum
als Substituenten trägt, Diphenylen, das Färben von Kunststoffmassen, eignen,
gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel
Methoxy als Substituenten trägt oder Naph- m>
I ist dadurch gekennzeichnet, daß man zwei Mol eines
thylen bedeuten und die Reste -COORi Amins der Formel II
R1 — O—CO [O J-COOR1 (II)
NH,
diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel III
H1C-CO-CH2-CO-NH-R2-NH-CO-CH2-CO-CHi
IO
20
kuppelt
Das Diazotieren und Kuppeln erfolgt analog zu allgemein bekannten Methoden. Die so hergestellten
Disazoverbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum
Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen
oder Kunstharzer, verstanden werden (in Anstrichfarben
auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder
Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder),
geeignet Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für
die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis
sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überlackier- und Lösungsmitielechtheit und zeichnen
sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus den französischen Patentschriften Nos. 14 65 350 und 7 66 857
bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit in Kunststoffmedien
aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
8,4 Teile 5-Aminoisophthalsäure-dimethylester werden
in 300 Teile Wasser und 20 Teilen konzentrierter ·«> Salzsäure in der Wärme gelöst. Man laß» auf 20°
abkühlen, filtriert klar und diazotiert bei 5° mit 40 Teilen ln-Natriumnitritiösung. Dann wird die Diazolösung mit
50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gestellt and eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,6 Teilen
l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dichlorbenzol, gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen
30prozentiger Natronlauge, langsam zugetropft Nach Beendigung des Kupplungsvorganges wird 1 Stunde bei
80° gerührt, der Niederschlag abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei 70° im Vakuum getrocknet
Man erhält ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Hitze-, Überlackier- und Lichtechtheit
8,4 Teile 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester werden
in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter
Salzsäure 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann gießt man die Lösung auf 200 Teile Eis und
diazotiert mit 40 Teilen In-Natriumnitritlösung. Die
klare Diazoniumlösung wird mit 50prozentiger Natriumacetatlösungauf
pH 4 gepuffert.
Zur Diazolösung gibt man langsam eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,15 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlor-5-melhylbenzoI,
gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger
Natronlauge.
Nach Beendigung des Kupplungsvorganges rührt man noch 1 Stunde bei 80°, filtriert ab und wäscht den
Rückstand mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 70° im Vakuum erhält man ein lockeres,
gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Überlakkier-, Hitze- und Lichtechtheit.
Gemäß der Vorschrift von Beispiel 1 oder 2 können auch die in der folgenden Tabelle genannten Diazo-(Spalte
I) und Kupplungskomponenten (Spalte II) zu weiteren Farbstoffen der unter III angegebenen Nuance
vereinigt weiden.
Beispiel Nr. |
1 | Il | III |
3 | 2-Aniinoisophthalsaurc- dimethylester |
l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol | gelb |
4 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacelylamino)-2,5-di- methylbenzol |
gelb |
5 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di- methoxybenzol |
orange |
6 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- methyl-5-chlorbenzol |
gelb |
7 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- methylbenzol |
gelb |
8 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- chlorbenzol |
gelb |
9 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- methoxybenzol |
gelb |
10 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
methoxy-5-chlorbenzol
Si
^ I
Fortsclzune
Beispiel | I | II | IH |
Nr. | |||
11 | 2-Aminoisophthalsäure- | 1,4-B is-(aceuoacetylamino)- | gelb |
dimethyiester | 2,3,5,6-tetraehlorbenzoI | ||
12 | desgl. | i,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- | gelb |
dimethyl-3,6-dichlorbenzol | |||
13 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyI | gelb |
14 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- | gelb |
dichlordiphenyl | |||
15 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- | gelb |
dimethyldiphenyl | |||
16 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetyIamino)-3,3'- | gelb |
dimethoxydiphenyl | |||
17 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-2,2'- | gelb |
dichIor-5,5'-dimethyldiphenyI | |||
18 | desgl. | l,5-Bis-(acetoacetylamino)- | gelb |
naphthalin | |||
19 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-tri- | gelb |
fluormethylbenzol | |||
20 | Aminoterephthalsäure- | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol | gelb |
dimethylester | |||
21 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
chlorbenzol | |||
22 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di- | gelb |
chlorbenzol | |||
23 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
methylbenzol | |||
24 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- | orange |
dimethoxybenzol | |||
25 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
methoxybenzol | |||
26 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl | gelb |
27 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- | gelb |
dichlordiphenyl | |||
28 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetcaceiylamino)-3,3'- | gelb |
dimethoxydiphenyl | |||
29 | desgl. | 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- | gelb |
dimethyldiphenyl | |||
30 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2.5- | gelb |
dimethylbenzol | |||
31 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
methyl-5-methoxy benzol | |||
32 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
methoxy-5-chlorben?.ol | |||
33 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- | gelb |
brombenzol | |||
34 | desgl. | l,4-Bis-(acei;oacetylamino)-2- | gelb |
trifluormethylbenzol | |||
35 | desgl. | l,4-Bis-(acel.oacetylaniino)-2,5- | orange |
diäthoxyberizol | |||
36 | desgl. | l,4-Bis-(acei:oacetylamino)- | gelb |
2,3,i,6-tetrachlorbenzol | |||
37 | desgl. | l,4-Bis-(acel:oacetylamino)- | gelb |
2,3,5,6-tetra methyl benzol | |||
38 | desgl. | l,4-Bis-(acet:oacetyIamino)-2,5- | gelb |
dimethyl-3,6-dichlorbenzol
!(iilscl/iinu | ι | 20 58 849 | 8 | Il | III | |
Beispiel | ||||||
Nr. | Aminoterephthalsaure- | 2,7-Bis-(aceloacetylamino)- | gelb | |||
7 | 39 | dimethylester | naphthalin | |||
desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6- | gelb | ||||
40 | dichlorbenzol | |||||
desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6- | gelb | ||||
41 | dimethylbenzol | |||||
desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)- | gelb | ||||
42 | naphthalin | |||||
uesgi. | i,5-Bis-(acetoacetyiamino)- | geib | ||||
43 | naphthalin | |||||
desgl. | 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- | gelb | ||||
44 | naphthalin | |||||
4-Aminoisophthalsäure- | M-Bis-Ucetoacetylaminoi-bcnzol | gelb | ||||
45 | dimethylester | |||||
desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- | gelb | ||||
46 | dichlorbenzol | |||||
Aminoterephthalsäure- | M-Bis-iacetoacetyiaminol-benzol | gelb | ||||
47 | diäthylester | |||||
Aminoterephthalsäure- | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- | gelb | ||||
48 | di-n-propylester | dichlorbenzol | ||||
Aminoterephthalsaure- | l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- | gelb | ||||
49 | dimethylester | difluorbenzol | ||||
desgl. | l,4-Bis-(benzoylacetylamino)-benzol | gelb | ||||
50 | ||||||
Anwendungsbeispiel (nachgereicht) Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion. 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Ge-
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Ge-
misch. ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäß Beispiel 20 und
Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 160°C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit
20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt
und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.
Die Färbung ist sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.
Claims (1)
1. Die Disazoverbindungen der Formel I
R1-O-CO-KM-COOR1 R1-O-CO-KM-COOR1 (I)
N N
Ii Il
N N
I I
H.,C — CO — CH — CC) — NH ~R2 — NH — CO — CH — CO — CH.,
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