DE2058849B2 - Schwer lösliche Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente - Google Patents

Schwer lösliche Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente

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DE2058849B2 DE19702058849 DE2058849A DE2058849B2 DE 2058849 B2 DE2058849 B2 DE 2058849B2 DE 19702058849 DE19702058849 DE 19702058849 DE 2058849 A DE2058849 A DE 2058849A DE 2058849 B2 DE2058849 B2 DE 2058849B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

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Description

worin Ri Alkyl mit 1 -3 Kohlenstoffatomen gekennzeichnet, daß man zwei Mol eines Amins der
und R21,4-Phenylen, das gegebenenfalls Chlor, Formel II
Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder
Trifluormethyl als Substituenten trägt, 20 /\
Diphenylen, das gegebenenfalls Chlor, R1-O-CO-(O-J-COOR, (U)
Brom, Methyl oder Methoxy als Substitu- \ /
enten trägt oder Naphthylen bedeuten und J
die Reste -COORi jeweils in meta- oder NH2
para-Stellung zueinander stehen. 21
2. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbin- diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der düngen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch Formel III
H.,C — CO — CH2 — CO -- NH — R2-NH — CO — CH2 — CO — CH., (III)
kuppelt.
3. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch I, zum Färben von Kunststoffmasse!!.
Es wurde gefunden. claB die Disazovcrbinclimgcn der Formel I
R1-O-CO-^O-J-COOR1 R1-O-CO-JrO] COOR, (I)
xr ι
N N
Il Il
N N
I I
FI1C-CO-CH - CO — NH -R2- NH-CO --CH —CO -CH,
worin Ri Alkyl mit 1 - - 3 Kohlenstoffatomen v, jeweils in meta- oder para-Stellung zueinander
und R2l,4-Phenylen,dasgegebenenfallsChlor,Brom, stehen,
Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum
als Substituenten trägt, Diphenylen, das Färben von Kunststoffmassen, eignen,
gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel
Methoxy als Substituenten trägt oder Naph- m> I ist dadurch gekennzeichnet, daß man zwei Mol eines
thylen bedeuten und die Reste -COORi Amins der Formel II
R1 — O—CO [O J-COOR1 (II)
NH,
diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel III
H1C-CO-CH2-CO-NH-R2-NH-CO-CH2-CO-CHi
IO
20
kuppelt
Das Diazotieren und Kuppeln erfolgt analog zu allgemein bekannten Methoden. Die so hergestellten Disazoverbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzer, verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überlackier- und Lösungsmitielechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus den französischen Patentschriften Nos. 14 65 350 und 7 66 857 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit in Kunststoffmedien aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
8,4 Teile 5-Aminoisophthalsäure-dimethylester werden in 300 Teile Wasser und 20 Teilen konzentrierter ·«> Salzsäure in der Wärme gelöst. Man laß» auf 20° abkühlen, filtriert klar und diazotiert bei 5° mit 40 Teilen ln-Natriumnitritiösung. Dann wird die Diazolösung mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gestellt and eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,6 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dichlorbenzol, gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge, langsam zugetropft Nach Beendigung des Kupplungsvorganges wird 1 Stunde bei 80° gerührt, der Niederschlag abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei 70° im Vakuum getrocknet
Man erhält ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Hitze-, Überlackier- und Lichtechtheit
Beispiel 2
8,4 Teile 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester werden in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann gießt man die Lösung auf 200 Teile Eis und diazotiert mit 40 Teilen In-Natriumnitritlösung. Die klare Diazoniumlösung wird mit 50prozentiger Natriumacetatlösungauf pH 4 gepuffert.
Zur Diazolösung gibt man langsam eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,15 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlor-5-melhylbenzoI, gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge.
Nach Beendigung des Kupplungsvorganges rührt man noch 1 Stunde bei 80°, filtriert ab und wäscht den Rückstand mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 70° im Vakuum erhält man ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Überlakkier-, Hitze- und Lichtechtheit.
Gemäß der Vorschrift von Beispiel 1 oder 2 können auch die in der folgenden Tabelle genannten Diazo-(Spalte I) und Kupplungskomponenten (Spalte II) zu weiteren Farbstoffen der unter III angegebenen Nuance vereinigt weiden.
Tabelle
Beispiel
Nr.		 1 Il III
3 2-Aniinoisophthalsaurc-
dimethylester		 l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol gelb
4 desgl. l,4-Bis-(acetoacelylamino)-2,5-di-
methylbenzol		 gelb
5 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di-
methoxybenzol		 orange
6 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methyl-5-chlorbenzol		 gelb
7 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methylbenzol		 gelb
8 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
chlorbenzol		 gelb
9 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methoxybenzol		 gelb
10 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methoxy-5-chlorbenzol
Si
^ I
Fortsclzune
Beispiel I II IH
Nr.
11 2-Aminoisophthalsäure- 1,4-B is-(aceuoacetylamino)- gelb
dimethyiester 2,3,5,6-tetraehlorbenzoI
12 desgl. i,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- gelb
dimethyl-3,6-dichlorbenzol
13 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyI gelb
14 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- gelb
dichlordiphenyl
15 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- gelb
dimethyldiphenyl
16 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetyIamino)-3,3'- gelb
dimethoxydiphenyl
17 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-2,2'- gelb
dichIor-5,5'-dimethyldiphenyI
18 desgl. l,5-Bis-(acetoacetylamino)- gelb
naphthalin
19 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-tri- gelb
fluormethylbenzol
20 Aminoterephthalsäure- l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol gelb
dimethylester
21 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
chlorbenzol
22 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di- gelb
chlorbenzol
23 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methylbenzol
24 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- orange
dimethoxybenzol
25 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methoxybenzol
26 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl gelb
27 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- gelb
dichlordiphenyl
28 desgl. 4,4'-Bis-(acetcaceiylamino)-3,3'- gelb
dimethoxydiphenyl
29 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'- gelb
dimethyldiphenyl
30 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2.5- gelb
dimethylbenzol
31 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methyl-5-methoxy benzol
32 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methoxy-5-chlorben?.ol
33 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
brombenzol
34 desgl. l,4-Bis-(acei;oacetylamino)-2- gelb
trifluormethylbenzol
35 desgl. l,4-Bis-(acel.oacetylaniino)-2,5- orange
diäthoxyberizol
36 desgl. l,4-Bis-(acei:oacetylamino)- gelb
2,3,i,6-tetrachlorbenzol
37 desgl. l,4-Bis-(acel:oacetylamino)- gelb
2,3,5,6-tetra methyl benzol
38 desgl. l,4-Bis-(acet:oacetyIamino)-2,5- gelb
dimethyl-3,6-dichlorbenzol
!(iilscl/iinu ι 20 58 849 8 Il III
Beispiel
Nr. Aminoterephthalsaure- 2,7-Bis-(aceloacetylamino)- gelb
7 39 dimethylester naphthalin
desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6- gelb
40 dichlorbenzol
desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6- gelb
41 dimethylbenzol
desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- gelb
42 naphthalin
uesgi. i,5-Bis-(acetoacetyiamino)- geib
43 naphthalin
desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- gelb
44 naphthalin
4-Aminoisophthalsäure- M-Bis-Ucetoacetylaminoi-bcnzol gelb
45 dimethylester
desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- gelb
46 dichlorbenzol
Aminoterephthalsäure- M-Bis-iacetoacetyiaminol-benzol gelb
47 diäthylester
Aminoterephthalsäure- l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- gelb
48 di-n-propylester dichlorbenzol
Aminoterephthalsaure- l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5- gelb
49 dimethylester difluorbenzol
desgl. l,4-Bis-(benzoylacetylamino)-benzol gelb
50
Anwendungsbeispiel (nachgereicht) Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion. 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Ge-
misch. ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäß Beispiel 20 und
Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 160°C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.
Die Färbung ist sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Die Disazoverbindungen der Formel I
R1-O-CO-KM-COOR1 R1-O-CO-KM-COOR1 (I)
N N
Ii Il
N N
I I
H.,C — CO — CH — CC) — NH ~R2 — NH — CO — CH — CO — CH.,
DE19702058849 1969-12-03 1970-11-30 Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente Expired DE2058849C3 (de)

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CH155770 1970-02-04

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