DE2058849C3 - Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente - Google Patents

Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente

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DE2058849C3 DE19702058849 DE2058849A DE2058849C3 DE 2058849 C3 DE2058849 C3 DE 2058849C3 DE 19702058849 DE19702058849 DE 19702058849 DE 2058849 A DE2058849 A DE 2058849A DE 2058849 C3 DE2058849 C3 DE 2058849C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

Description

R1-O-CO
COOR, (II)
NH,
diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel III
H3C-CO-CH2-CO-NH-R2-Nh-CO-CH2-CO-CH3
(IK)
kuppelt.
3. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch I, zum Färben von Kunststoffmassen.
Es wurde gefunden, daß die Disazoverbindungen der Formel I
R1-O-CO —rCH— COOR1 R1-O- CO-foj— COOR1
N N
Il Il
N N
I I
H3C-CO-CH —CO—NH—Rj — NH—CO — CH—CO —
worin Ri Alkyl mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen v> jeweils in meta- oder para-Stellung zueinander
und R2i,4-Phenylen,dasgegebenenfall$Chlor,Brom, stehen,
Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum
als Substituenten trägt, Diphenylen, das Färben von Kunststoffmassen, eignen,
gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel
Methoxy als Substituenten trägt oder Naph- bo I ist dadurch gekennzeichnet, daß man zwei Mol eines
thylen bedeuten und die Reste —CÖÖRi Amins der Formel Il
R1 O -CO -f O V-COOR1
(II)
NIl,
diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel III
HJC-CO-CH2-CO-NH-R2-NH-CO-CH2-CO-Ch3
IO
15
20
kuppelt.
Das Diazotieren und Kuppeln erfolgt analog zu allgemein bekannten Methoden. Die so hergestellten Disazoverbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung yon Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus den französischen Patentschriften Nos. 14 65 350 und 7 66 857 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit in Kunststoffmedien aus.
Die in den folgenden Beispielen gekannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ar -egeben.
30
35
Beispiel
8,4 Teile 5-Aminoisophthalsäure-dimethylester werden in 300 Teile Wasser und 20 Teilen konzentrierter Salzsäure in der Wärme gelöst Man läßt auf 20° abkühlen, filtriert klar und diazotiert bei 5° mit 40 Teilen ln-Natriumnitritlösung. Dann wird die Diazolösung mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gestellt und eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,6 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2^-dichlorbenzoI, gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge, langsam zugetropft Nach Beendigung des Kupplungsvorganges wird 1 Stunde bei 80° gerührt, der Niederschlag abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei 70° im Vakuum getrocknet
Man erhält ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Hitze-, Überlackier- und Lichtechtheit.
Beispiel 2
8,4 Teile 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester werden in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt Dann gießt man die Lösung auf 200 Teile Eis und diazotiert mit 40 Teilen ln-Natriumnitritlösung. Die klare Diazoniumlösung wird mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gepuffert
Zur Diazolösung gibi man langsam eine auf etwa +5° gekühlte Lösung von 7,15 Teilen l,4-Bis-(acetoacetyI-amino)-2-chlor-5-methylbenzol, gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge.
Nach Beendigung des Kupplungsvorganges rührt man noch 1 Stunde bei 80°, filtriert ab und wäscht den Rückstand mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 70° im Vakuum erhält man ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Überlakkier-, Hitze- und Lichtechtheit
Gemäß der Vorschrift von Beispiel 1 oder 2 können auch die in der folgenden Tabelle genannten Diazo-(Spalte I) und Kupplungskomponenten (Spalte H) zu weiteren Farbstoffen der unter III angegebenen Nuance vereinigt werden.
Tabelle
Beispiel
Nr. 		I II III
3 2-Aminoisophthalsäure-
dimethylester 		1,4-B is-(acetoacety lamino)-benzol gelb
4 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di-
methylbenzol		 gelb
5 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di-
methoxybenzol		 orange
6 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methyl-5-chlorbenzol		 gelb
7 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methylbenzol		 gelb
8 desgl. 1,4-B is-(acetoacety lamino)-2-
chlorbenzol		 gelb
9 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methoxybenzol		 gelb
10 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2- gelb
methoxy-5-chlorbenzol
I 20
5		 \ Fortsetzung I 58 849
6 		IH
ä
; Beispiel
Nr.		 2-Aminoisophthalsäure-
\limethylester		 gelb
11 desgl. Il gelb
12 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,3,5,6-tetrachlorbenzol		 gelb
13 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-
dimethyl-3,6-dichIorbenzol		 gelb
14 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacety!amino)-diphenyl gelb
15 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-
dichlordiphenyl		 gelb
16 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetyIamino)-3,3'-
dimethyldiphenyl		 gelb
17 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-
dimethoxydiphenyl		 gei'-f
18 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-2,2'-
dichlor-5,5'-dimethyldiphenyl		 gelb
19 Aminoterephthalsäure-
dimethylester		 1,5-Bis-tacetoacetyiamino)-
naphthalin		 gelb
20 desgl. 1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-tri-
fluormethylbenzol		 gelb
21 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzoI gelb
22 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
chlorbenzol		 gelb
23 desgl. l,4-Bis-(acetoacetyIamino)-2,5-di-
chlorbenzol		 orange
24 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetyIamino)-2-
methylbenzol		 gelb
25 desgl. l,4-Bis-(acetoacetyIamino)-2,5-
dimethoxybenzol		 gelb
26 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methoxybenzol		 gelb
27 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl gelb
28 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-
dichlordiphenyl		 gelb
29 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-
dimethoxydiphenyl		 gelb
30 desgl. 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-
dimethyldiphenyl		 gelb
31 desgl. l,4-Bis-(aceloacetylamino)-2,5-
dimethylbenzol		 gelb
32 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
methyl-5-methoxybenzol		 gelb
33 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino}-2-
metho,.y-j-chlorbenzol		 gelb
34 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-
brombenzol		 orange
35 desgl. l,4-Bis-(acetoacetyIamino)-2-
trifluormethylben7ol		 gelb
36 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-
diäthoxybenzol		 gelb
37 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,3,5,6-tetrachlorbenzol		 gelb
38 l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,3,5,6-tetramethylbe.iiol
l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-
dimethyl-3,6-dichlorbenzol
Fort set/line
Beispiel I
Nr.
Ill
39 Aminoterephthalsäure-
dimethylester		 2,7-Bis-(ncetoacetylamino)-
naphthalin		 gelb
40 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6-
dichlorbenzol		 gelb
41 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,6-
dimethylbenzol		 gelb
42 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthalin		 gelb
43 desgl. 1,5-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthalin		 gelb
44 desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthaü"		 gelb
45 4-Aminoisophthalsäure-
dimethylester		 M-Bis-facetoacetylaminoJ-benzol gelb
46 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-
dichlorbenzol		 gelb
47 Aminoterephthalsä'ure-
diäthylester		 l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol gelb
48 Aminoterephthalsäure-
di-n-propylester		 l,4-Bis-(aceloacetylamino)-2,5-
dichlorbenzo!		 gelb
49 Aminoterephthalsäure-
dimethylester		 l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-
difluorbenzol		 gelb
50 desgl. l,4-Bis-(benzoylacetylamino)-benzol gelb
Anwendungsbeispiel (nachgereicht) Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Ge-
misch. ebenfalls handelsüblich) und 0.5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäß Beispiel 20 und
Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 1600C geheizter Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mil 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zui besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.
Die Färbung ist ??hr g"· licht- und migrationsecht sowie hitzebeständig.

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Die Disazoverbindungen der Formel I
R1-O- CO —fOj— COOR1 R1-O- CO-j-O j— COOR,
N N
Il Il
N N
I I
H3C-CO-CH-CO-NH-R2-NH-CO-CH-CO-Ch3
worin Ri Alkyl mit 1 —3 Kohlenstoffatomen und R21,4-PhenyIen, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluonnethyl als Substituenten trägt, Diphenylen, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy als Substituenten trägt oder Naphthylen bedeuten und die Reste — COORi jeweils in meta- oder para-Stellung zueinander stehen.
Z Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man zwei MoI eines Amins der Formel II
DE19702058849 1969-12-03 1970-11-30 Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente Expired DE2058849C3 (de)

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