ES2326334T3 - Formulaciones pigmentarias sobre la base de un py 155. - Google Patents
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Abstract
Formulación pigmentaria sobre la base de un C.I. Pigment Yellow 155, que contiene de 0,1 a 50% en peso, referido al peso del C.I. Pigment Yellow 155, de por lo menos un agente dispersivo pigmentario escogido entre el conjunto formado por los pigmentos mono- o disazoicos sustituidos con por lo menos un grupo de ácido sulfónico, caracterizada porque el agente dispersivo pigmentario es un compuesto de la fórmula (VI) o (II)** ver fórmula** en la que R11 y R12 son, independientemente uno de otro, H, halógeno, un radical alquilo de C 1-C 10 ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de C3-C10 sustituido o sin sustituir, o un radical alquenilo de C2-C10, ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquenilo de C3-C10 sustituido o sin sustituir, o alcoxi de C1-C10, y n significa 1 ó 2, de manera preferida 2, con la condición de que por lo menos uno de los dos anillos terminales de fenilo en el radical A ha de estar sustituido con por lo menos un grupo de ácido sulfónico.** ver fórmula** en la que A representa un radical de la fórmula (III) o (IV)** ver fórmula** en las que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son, independientemente unos de otros, H, un halógeno, SO3M, un radical alquilo de C 1-C 10 ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de C 3-C 10 sustituido o sin sustituir, o un radical alquenilo de C2-C10, ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquenilo de C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo, ariloxi, aril-alquilo de C1-C4, hetarilo, hetariloxi, hetarilalquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C10, R10 es H, COOM, COO-alquilo de C 1-C 10, un radical alquilo de C 1-C 10 ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de C3-C10 sustituido o sin sustituir, y M significa H, un catión metálico univalente, NH4 + , un ion de amonio secundario, terciario o cuaternario, con la condición de que por lo menos uno de los dos anillos de fenilo ha de estar sustituido por lo menos con un grupo de ácido sulfónico; y se prepara mediante el recurso de que un pigmento en bruto PY 155 se calienta a una temperatura de más que 60ºC en una mezcla de agua y de un disolvente orgánico con un punto de ebullición de más que 100ºC, a un valor alcalino del pH, y en presencia de 0,1 a 50% en peso, referido al peso de C.I. Pigment Yellow 155, del agente dispersivo pigmentario.
Description
Formulaciones pigmentarias sobre la base de un
PY 155.
El presente invento se refiere a una nueva
formulación pigmentaria mejorada sobre la base de un C.I. Pigment
Yellow (amarillo) 155 (en lo sucesivo designado como PY 155), a un
procedimiento para su producción y a su utilización, en particular
en la impresión por chorros de tinta (en inglés
"ink-jet").
Las formulaciones pigmentarias son unas
combinaciones de pigmentos de base y de los denominados agentes
dispersivos pigmentarios, a saber unos pigmentos sustituidos con
grupos específicamente activos. Los agentes dispersivos
pigmentarios se añaden a los pigmentos, a fin de facilitar el
dispersamiento en los medios de utilización, en particular en
barnices y en tintas de impresión, y de mejorar las propiedades
reológicas y colorísticas de los pigmentos.
En el caso de la utilización de pigmentos para
la tinción de materiales orgánicos de alto peso molecular, se
establecen elevados requisitos en cuanto a las propiedades técnicas
de aplicaciones de los pigmentos, tales como altas fuerzas
cromáticas, una fácil dispersabilidad, una alta cromaticidad
(chroma) y una pureza del tono de color, y una buena solidez frente
a la luz y a las condiciones atmosféricas. Es deseable una capacidad
de empleo lo más universal que sea posible para la tinción de
diferentes sistemas de altos pesos moleculares, tales como, por
ejemplo, tintas de impresión, barnices o materiales sintéticos, y
por ejemplo, en el caso de barnices o de tintas de impresión, tanto
de sistemas que contienen disolventes, como también de sistemas
acuosos. Tanto en el caso de los barnices como también en el caso de
las tintas de impresión, la tendencia (en inglés "trend") se
dirige a unas altas concentraciones de pigmentos en el empaste, y
por ello se solicitan unos concentrados de barnices y de tintas de
impresión o unos materiales de molienda (en inglés "millbase")
altamente pigmentados, con una viscosidad que, no obstante, sea
baja, y asimismo, la viscosidad del barniz acabado o de la tinta de
impresión acabada debe de estar adaptada a la utilización. En el
caso de las tintas de impresión se desea una alta transparencia, en
sistemas de barnices se desean unas irreprochables solideces frente
al sobrebarnizado y frente a disolventes, una estabilidad frente a
álcalis y ácidos, y en particular, en el caso de los barnizados
metalizados se desean una alta transparencia y unos tonos brillantes
de color. En el caso de la tinción de materiales sintéticos se
solicita una alta solidez frente a la eflorescencia, una
estabilidad frente al calor y una buena dispersabilidad, lo que pasa
a expresarse, por ejemplo, en unas altas fuerzas cromáticas.
Además, se desea una aptitud para el empleo en
diferentes sistemas lo más universal que sea posible, por ejemplo
en sistemas acuosos y en sistemas que contienen disolventes.
Otros sectores de empleo de los pigmentos son,
por ejemplo, tóneres y reveladores electrofotográficos, tintas
tales como, por ejemplo, tintas para la impresión por chorros de
tinta o tintas electrónicas (en inglés
"e-inks", filtros cromáticos o barnices en
polvo, que tienen en cada caso sus requisitos especiales
adicionales.
En el caso del procedimiento de impresión por
chorros de tinta se trata de un procedimiento de impresión sin
contacto, en el que se dirigen unas gotitas del líquido de registro
desde una o varias boquillas hacia el substrato que se debe de
imprimir. A fin de obtener unas impresiones con una calidad
excelente, los líquidos de registro y los agentes colorantes, que
están contenidos en ellos, deben de satisfacer unos altos
requisitos, en particular también en lo que respecta al deseado
tono de color y a la confiabilidad durante el proceso de impresión.
Junto a las tintas que se basan en colorantes, se emplean de una
manera aumentada unas tintas pigmentadas en la impresión por
chorros de tinta. El carácter finamente dividido de los pigmentos
que están contenidos en las tintas constituye una premisa
fundamental para su utilización en la impresión por chorros de
tinta, por una parte para impedir la obstrucción de las boquillas,
y, por otra parte, también para conseguir una alta transparencia y
un tono de color deseado, por ejemplo verdoso.
El empleo de un pigmento disazoico de la fórmula
(I) en tintas para la impresión por chorros de tinta es conocido, y
se describe, por ejemplo, en el documento de solicitud de patente
europea EP-A-0.908.789. El pigmento
con la estructura de acuerdo con la fórmula (I) está en el comercio
bajo la denominación C.I. Pigment Yellow 155
En este caso, la fórmula (I) se ha de entender
como una representación idealizada. Los pigmentos disazoicos de la
fórmula (I) se pueden presentar también parcial o totalmente en otra
forma tautómera y/o en forma de isómeros cis/trans.
Unos procedimientos para la producción de un
pigmento disazoico de la fórmula (I) mediante acoplamiento de un
éster dimetílico de ácido
2-amino-tereftálico diazotado con
1,4-bis(acetoacetilamino)benceno se
divulgan, por ejemplo, en el documento de patente de los EE.UU.
US-A-3.997.521 (Ejemplo 20) y en el
documento de solicitud de patente alemana
DE-A-20.58.849 (Ejemplo 72).
Los productos obtenidos, en lo sucesivo
mencionados como pigmentos en bruto, tienen, no obstante, en la
mayoría de los casos una mala calidad cristalina, están aglomerados
y no muestran todavía las deseadas propiedades técnicas de
aplicaciones. Para la consecución de una aplicabilidad óptima,
frecuentemente se lleva a cabo un tratamiento posterior, por lo
general designado como acabado (en inglés "finish", por
ejemplo, en el seno de disolventes, y eventualmente mediando
adición de agentes con actividad superficial.
Así, el documento de solicitud de patente
británica GB-A-2.239.254 divulga un
procedimiento, en el que el pigmento en bruto con la estructura de
acuerdo con la fórmula (I) se calienta en el seno de
dimetil-formamida después de la síntesis.
El documento
US-A-4.003.886 describe un
procedimiento en el que unos pigmentos disazoicos, después de su
síntesis, son sometidos a un acabado con
o-diclorobenceno, a una temperatura de 130 a
135ºC.
El documento de patente japonesa JP 1.241.365
propone el acabado de un pigmento en bruto, en particular de un
pigmento azoico, de quinacridona o de dioxazina, en una mezcla de
agua y de un disolvente orgánico, a una más baja temperatura (<
100ºC) y a un valor del pH alcalino, en presencia de un aditivo
activo superficialmente, en particular de un
poli(oxietilen)-alquil-éter.
Se conocen ciertas combinaciones a base del
pigmento disazoico de la fórmula (I) y de unos derivados de
pigmentos mono- o respectivamente disazoicos, que llevan grupos de
ácidos sulfónicos. Los documentos
GB-A-2.356.634 y
GB-A-2.356.866 divulgan unos
compuestos mono- o respectivamente disazoicos sustituidos con grupos
de ácidos carboxílicos y sulfónicos, y su empleo en común con un
C.I. Pigment Yellow 155 en composiciones de pigmentos y tintas. Los
compuestos monoazoicos o respectivamente disazoicos se añaden en
este caso al C.I. Pigment Yellow 155 durante una etapa de
dispersamiento para la producción de una formulación pigmentaria en
forma de sus soluciones acuosas. Los tamaños medios de partículas,
obtenidos, de las correspondientes dispersiones pigmentarias y de
tintas para la impresión por chorros de tinta (> 160 nm) no
corresponden a los tamaños de partículas, de < 100 nm, que son
preferidos para las aplicaciones de impresión por chorros de
tinta.
Las propiedades técnicas de aplicaciones de un
PY 155 ya no satisfacen en todos sus detalles a los requisitos
antes descritos, en particular en lo que respecta al carácter
finamente dividido y a la transparencia en diferentes medios de
utilización.
El documento
EP-A-0.076.024 divulga ciertos
compuestos diazoicos, que sirven para la fluidificación o licuación
de dispersiones pigmentarias en sistemas no acuosos.
El documento de solicitud de patente
internacional WO-2004/029.167 A1 divulga unas
formulaciones pigmentarias, que contienen los compuestos divulgados
en el documento EP-A-0.076.024.
Subsistía la necesidad de buscar un pigmento
disazoico, que supere las desventajas de los conocidos pigmentos
disazoicos, y que cumpla los requisitos antes mencionados en los
diferentes medios de utilización. En particular, subsistía una
necesidad de un PY 155 con una cromaticidad más alta y un mejor
carácter finamente dividido, en particular para aplicaciones de
impresión por chorros de tinta.
Sorprendentemente, el problema planteado por
esta misión se pudo resolver mediante la formulación pigmentaria
descrita a continuación.
Es objeto del invento una formulación
pigmentaria sobre la base de un C.I. Pigment Yellow 155, que
contiene de 0,1 a 50% en peso, de manera preferida de 0,5 a 20% en
peso, de manera especialmente preferida de 1 a 10% en peso, en
particular de 1 a 5% en peso, referido al peso del C.I. Pigment
Yellow 155, de por lo menos un agente dispersivo pigmentario
escogido entre el conjunto formado por los pigmentos mono- o
disazoicos sustituidos con por lo menos un grupo de ácido
sulfónico, la cual está caracterizada porque, en un barniz de una
resina alquídica y de melamina, basado en un disolvente, con una
concentración de 6,7% en peso de la formulación pigmentaria, ella
tiene un valor de cromaticidad chroma C mayor que 53, de manera
preferida, mayor que 55, y de manera especialmente preferida, mayor
que 57, en el sistema de CIELAB, y/o porque, en un sistema acuoso
de un barniz de base, ella tiene en un aclaramiento a blanco, con
una concentración de 0,2% en peso de la formulación pigmentaria, un
Chroma C mayor que 35, de manera preferida mayor que 36, y de manera
especialmente preferida, mayor que 37, en el sistema de CIELAB.
Es objeto del invento también un procedimiento
para la producción de la formulación pigmentaria conforme al
invento, caracterizado porque un pigmento en bruto PY 155 se
calienta a una temperatura de más que 60ºC, de manera preferida de
más que 90ºC, en una mezcla de agua y de un disolvente orgánico que
tiene un punto de ebullición (a la presión normal) de por encima de
100ºC, de manera preferida un disolvente aromático, en particular
o-diclorobenceno, a un valor alcalino del pH, en
particular a un pH mayor que o igual a 9, y en presencia de 0,1 a
50% en peso, de manera preferida de 0,5 a 20% en peso, de manera
especialmente preferida de 1 a 10% en peso, en particular de 1 a 5%
en peso, referido al peso del C.I. Pigment Yellow 155, del agente
dispersivo pigmentario.
Como pigmento en bruto PY 155 se emplea
convenientemente un pigmento disazoico de la fórmula (I), que se
puede producir según procedimientos conocidos, y que se puede
presentar en una forma amorfa, cristalina o como una mezcla de una
forma amorfa y de otra cristalina. La forma cristalina se puede
componer en este contexto en cada caso de una determinada
modificación (fase) cristalina o de una mezcla de varias
modificaciones cristalinas. También se puede emplear una mezcla de
diferentes pigmentos en bruto de la fórmula (I).
En caso de que sea necesario, el pigmento en
bruto obtenido a partir de la síntesis se puede someter a una usual
distribución fina, p.ej. mediante un empaste con ácidos (en inglés
acidpasting), un hinchamiento con ácidos (en inglés acidswelling),
o bien a una molienda en seco o en húmedo.
El pigmento en bruto se puede emplear al
realizar el acabado en una forma seca o como una torta de prensa,
de manera preferida se emplea en una forma seca.
La desecación se efectúa en este caso según
procedimientos conocidos, por ejemplo, mediante una desecación en
armario, una desecación en cinta transportadora (banda), una
desecación en un aparato desecador de rueda de paletas, una
desecación oscilante por bamboleo, una desecación por contacto, una
desecación instantánea giratoria o una desecación por
atomización.
El sistema de disolventes empleado para el
acabado conforme al invento se compone de agua, de un disolvente
orgánico y de una cantidad de una base, que es necesaria para el
ajuste de un valor alcalino del pH.
Como disolventes orgánicos entran en cuestión en
principio todos los disolventes orgánicos así como mezclas de estos
disolventes orgánicos, que tienen un punto de ebullición de más que
100ºC, de manera preferida de más que 110ºC. Como especialmente
adecuados se manifiestan en este caso los disolventes aromáticos.
Éstos pueden estar sustituidos con uno o varios átomos de un
halógeno, tal como, por ejemplo, cloro, bromo o yodo, con un grupo
nitro y/o alquilo de C_{1}-C_{4}. En particular,
en este caso se piensa en un benceno sustituido, tal como, por
ejemplo, clorobenceno, diclorobencenos, triclorobencenos o
bromobenceno. Como muy especialmente adecuado se manifiesta el
o-diclorobenceno.
A fin de ajustar un pH alcalino, como bases se
utilizan de manera preferida hidróxidos de metales alcalinos y/o
alcalino-térreos, eventualmente en forma de sus
soluciones acuosas, tales como hidróxido de sodio o de potasio.
También son concebibles ciertas bases nitrogenadas, tales como p.ej.
amoníaco o metil-amina.
A fin de conseguir el efecto deseado, es
ventajoso un pH mayor que o igual a 9,0, de manera preferida un pH
mayor que o igual a 10, en particular un pH mayor que o igual a
10,5. Habitualmente, se trabaja a un pH mayor que o igual a 11,0.
La base se puede emplear también en grandes proporciones de hasta
20% en peso, de manera preferida de hasta 15% en peso, en particular
de hasta 10% en peso, referidas a la cantidad del agua.
La relación ponderal del agua al disolvente
orgánico es de 5 por 95 a 95 por 5, de manera preferida de 7,5 por
92,5 a 92,5 por 7,5, en particular de 10 por 90 a 90 por 10, y de
manera especialmente preferida de 20 por 80 a 80 por 20.
La cantidad total de agua y del disolvente
orgánico se sitúa en el intervalo de 0,5 a 40, de manera preferida
de 1 a 20, en particular de 2 a 15, partes en peso por cada parte en
peso del pigmento.
El sistema de disolventes se puede presentar en
una o dos fases. De manera preferida se emplean los disolventes
orgánicos, que no son totalmente miscibles con agua, y el acabado se
lleva a cabo de manera preferida en el seno de un sistema bifásico
de disolventes con una fase acuosa y una fase orgánica.
El acabado conforme al invento se puede llevar a
cabo a una temperatura de 60 a 250ºC, de manera preferida de 90 a
200ºC, en particular de 100 a 190ºC, y convenientemente durante un
período de tiempo de 5 minutos a 24 horas, especialmente de 5
minutos a 18 horas, en particular de 5 minutos a 12 horas. De manera
preferida, el acabado se lleva a cabo a la temperatura de
ebullición, en particular a unas temperaturas situadas por encima
del punto de ebullición del sistema de disolventes bajo presión.
Los agentes dispersivos pigmentarios, que se
derivan de pigmentos monoazoicos, son por ejemplo, los de la
fórmula (II)
en la que A representa un radical
de la fórmula (III) o
(IV)
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y en las
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son,
independientemente unos de otros,
H, un halógeno, por ejemplo F, Cl, Br ó I,
SO_{3}M, un radical alquilo de C_{1}-C_{10}
ramificado o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un
radical cicloalquilo de C_{3}-C_{10} sustituido
o sin sustituir, o un radical alquenilo de
C_{2}-C_{10}, ramificado o sin ramificar,
sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquenilo de
C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, arilo,
ariloxi, aril-alquilo de
C_{1}-C_{4}, hetarilo, hetariloxi,
hetaril-alquilo de C_{1}-C_{4} o
alcoxi de C_{1}-C_{10},
R10 es H, COOM, COO-alquilo de
C_{1}-C_{10}, un radical alquilo de
C_{1}-C_{10} ramificado o sin ramificar,
sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de
C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, y
M significa H, un catión metálico univalente,
el equivalente de un catión plurivalente, NH_{4}^{+}, un ión de
amonio secundario, terciario o cuaternario,
con la condición de que por lo menos uno de los
dos anillos de fenilo ha de estar sustituido con por lo menos un
grupo de ácido sulfónico.
Por "arilo" se entiende en este contexto,
así como también en las siguientes definiciones, un radical
aromático, que contiene de manera preferida de 6 a 15 átomos de C.
Ejemplos de ello son fenilo, naftilo, antrilo y fenantrilo.
Por "hetarilo" se entiende en este
contexto, así como también en las siguientes definiciones, un
radical aromático, que, de manera preferida, junto a 1 hasta 10
átomos de C, contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos escogidos entre el
conjunto formado por O, N, S ó P. Ejemplos de ello son pirrolilo,
furilo, tiofenilo, indolilo, isoindolilo, indolizinilo,
benzofurilo, benzotiofenilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo,
isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, tetrazolilo,
piridilo, quinolinilo, isoquinolinilo, piridazinilo, pirimidinilo,
pirazinilo y triazinilo.
\newpage
En una forma de realización preferida del
presente invento pasan a emplearse en este caso unos agentes
dispersivos pigmentarios de la fórmula (V)
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Unos agentes dispersivos pigmentarios, que se
derivan de pigmentos disazoicos, son en particular los de la
fórmula (VI)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A posee el significado antes descrito y
R11 y R12 son, independientemente uno de
otro,
H, un halógeno, por ejemplo, F, Cl, Br ó I, un
radical alquilo de C_{1}-C_{10} ramificado o sin
ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de
C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, o un
radical alquenilo de C_{2}-C_{10}, ramificado o
sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical
cicloalquenilo de C_{3}-C_{10} sustituido o sin
sustituir, o alcoxi de C_{1}-C_{10}, y
n significa 1 ó 2, de manera preferida 2,
con la condición de que por lo menos uno de los
dos anillos terminales de fenilo en el radical A ha de estar
sustituido con por lo menos un grupo de ácido sulfónico.
La sal de amonio es formada de manera preferida
por un ion de amonio cuaternario, el cual posee por lo menos una
cadena de hidrocarburo lineal, saturada, con más que 6 átomos de
carbono, en particular dos cadenas de hidrocarburo lineales,
saturadas, en cada caso con más que 12 átomos de carbono, tales
como, por ejemplo, estearil-bencil- o (alquil de
coco)-dimetil-bencil-amonio
o
-2,4-dicloro-bencil-amonio,
hexadecil-, estearil, dodecil, octadecil- o
cetil-trimetil-amonio, (alquil de
grasa de sebo dihidrogenado)-, (di-alquil de coco)-,
dioctadecil- o
diestearil-dimetil-amonio
dihidrogenados, oleíl- o
coco-di(2-hidroxietil)-metil-amonio,
poli(oxietilen(15))-sebo-metil-amonio
hidrogenado,
N,N,N',N',N'-pentametil-N-sebo-1,3-propano-diamonio,
N-estearil-dietilen-triamina
permetilada,
N-estearil-trietilen-tetraamina
permetilada,
N-(3-dodeciloxi-2-hidroxipropil)-octadecil-dimetil-amonio,
metil-tri(2-octil)-amonio,
N,N-di-(beta-estearoíl-etil)-N,N-dimetil-amonio,
lauril-piridinio,
2-hidroxi-[5-cloro-,
5-isooctil-,
5-terc.-butil-o
n-nonil]-1,3-xililen-bispiridinio,
2-metoxi-5-isooctil-1,3-xililen-bispiridinio,
2-hidroxi-5-isooctil-1,3-xililen-bisquinolinio,
2-hidroxi-5-isooctil-1,3-xililen-bisisoquinolinio
o behenil-trimetil-amonio.
Los agentes dispersivos pigmentarios, que se
derivan de pigmentos disazoicos, son conocidos y se describen, por
ejemplo, en el documento
US-A-4.461.647.
\newpage
Se prefieren en particular los agentes
dispersivos pigmentarios de la fórmula (VII)
Las formulaciones pigmentarias preparadas según
el procedimiento conforme al invento se pueden aislar con los
métodos usuales, por ejemplo, mediante filtración, decantación o
centrifugación. De manera preferida, se filtra o se destila con
vapor de agua. Los disolventes se pueden eliminar también mediante
lavado. Las formulaciones pigmentarias conformes al invento pueden
pasar a emplearse también como una torta de prensa preferiblemente
acuosa, por regla general se trata, sin embargo, de sistemas
sólidos, secados, que tienen una constitución pulverulenta, capaz
de corrimiento, o se trata de granulados.
Después de la síntesis del pigmento en bruto,
antes o después del acabado, o también después de la desecación, se
pueden añadir otros agentes auxiliares, tales como, por ejemplo,
agentes tensioactivos, agentes dispersivos no pigmentarios y
pigmentarios, materiales de carga, agentes de ajuste, resinas,
ceras, agentes antiespumantes, agentes antiestáticos, agentes
contra el polvillo, agentes extendedores, agentes colorantes para el
matizado, agentes conservantes, agentes retardadores de la
desecación, aditivos para la regulación de la reología, agentes
humectantes, agentes antioxidantes, agentes absorbentes de rayos UV,
agentes fotoestabilizadores, o una combinación de éstos.
Como agentes tensioactivos entran en
consideración sustancias aniónicas o aniónicamente activas,
catiónicas o catiónicamente activas, y no iónicas o anfóteras, o
mezclas de estos agentes.
Como sustancias aniónicamente activas entran en
consideración por ejemplo tauridas de ácidos grasos,
N-metil-tauridas de ácidos grasos,
isetionatos de ácidos grasos,
alquil-fenil-sulfonatos, por ejemplo
ácido dodecil-benceno-sulfónico,
alquil-naftaleno-sulfonatos,
alquil-fenol-poliglicol-éter-sulfatos,
(alcohol
graso)-poliglicol-éter-sulfatos,
(amida de ácido
graso)-poliglicol-éter-sulfatos,
alquil-sulfo-succinamatos,
semiésteres de ácidos alquenil-succínicos, (alcohol
graso)-poliglicol-éter-sulfo-succinatos,
alcano-sulfonatos, (ácido
graso)-glutamatos,
alquil-sulfo-succinatos, sarcosidas
de ácidos grasos; ácidos grasos, por ejemplo los ácidos palmítico,
esteárico y oleico; las sales de estas sustancias aniónicas y
jabones, por ejemplo sales de metales alcalinos de ácidos grasos,
ácidos nafténicos y ácidos resínicos, por ejemplo ácido abiético,
resinas solubles en álcalis, por ejemplo resinas de maleato
modificadas con colofonia y productos de condensación sobre la base
de cloruro cianúrico, taurina,
N,N'-dietil-amino-propil-amina
y p-fenilen-diamina. Se prefieren
especialmente jabones de resinas, es decir sales de metales
alcalinos de ácidos resínicos.
Como sustancias catiónicamente activas entran en
consideración por ejemplo sales cuaternarias de amonio, o
compuestos oxialquilados de aminas grasas,
poli(oxialquilen)-aminas, poliaminas
oxialquiladas, (amina grasa)-poliglicol-éteres,
aminas primarias, secundarias o terciarias, por ejemplo
alquil-aminas, cicloalquil-aminas o
alquil-aminas ciclizadas, en particular de aminas
grasas, di- y poliaminas derivadas de aminas grasas o de alcoholes
grasos y de sus compuestos oxialquilados, imidazolinas derivadas de
ácidos grasos, compuestos o resinas poli(aminoamídicos/as) o
poli(amínicos/as), que tienen un índice de amina comprendido
entre 100 y 800 mg de KOH por g del compuesto
poli(aminoamídico) o poli(amínico), y sales de estas
sustancias catiónicamente activas, tales como por ejemplo acetatos
o cloruros.
Como sustancias no ionógenas y anfóteras entran
en cuestión por ejemplo (amina
grasa)-carboxi-glicinatos, óxidos
de aminas, poliglicol-éteres de alcoholes grasos, ésteres
poliglicólicos de ácidos grasos, betaínas, tales como (amida de
ácido
graso)-N-propil-betaínas,
ésteres con ácidos fosfóricos de alcoholes alifáticos y aromáticos,
alcoholes grasos o poliglicol-éteres de alcoholes grasos, compuestos
etoxilados de amidas de ácidos grasos, aductos de alcoholes grasos
y óxidos de alquileno, y
alquil-fenol-poliglicol-éteres.
Por el concepto de agentes dispersivos no
pigmentarios se entienden unas sustancias que estructuralmente no
se derivan de pigmentos orgánicos. Ellos se añaden como agentes
dispersivos o bien ya durante la producción de los pigmentos, pero
con frecuencia también durante la incorporación de los pigmentos en
los medios de utilización, que se han de teñir, por ejemplo, al
realizar la producción de barnices y tintas de impresión por
dispersamiento de los pigmentos en los agentes aglutinantes
correspondientes. Pueden ser sustancias poliméricas, por ejemplo
poliolefinas, poliésteres, poliéteres, poliamidas, poliiminas,
poliacrilatos, poliisocianatos, copolímeros de bloques a base de
los mismos, copolímeros a base de los correspondientes monómeros o
polímeros de una clase, que se han modificado con unos pocos
monómeros de otra clase distinta. Estas sustancias poliméricas
llevan grupos de anclaje polares tales como por ejemplo grupos
hidroxi, amino, imino y amonio, grupos de ácidos carboxílicos y
carboxilatos, grupos de ácidos sulfónicos y sulfonatos, o grupos de
ácidos fosfónicos y fosfonatos, y pueden haber sido modificadas
también con sustancias aromáticas no pigmentarias. Pueden ser
agentes dispersivos no pigmentarios, además, también ciertas
sustancias aromáticas modificadas químicamente con grupos
funcionales, que no se derivan de pigmentos orgánicos. Tales
agentes dispersivos no pigmentarios son conocidos para un experto
en la especialidad y en parte son obtenibles en el comercio (p.ej.
Solsperse®, de Avecia; Disperbyk®, de Byk-Chemie,
Efka®, de Efka, SMA®, de Sartomer). Se deben de mencionar a
continuación de manera representativa algunos tipos, pero pueden
pasar a emplearse en principio cualesquiera otras sustancias que se
han descrito, por ejemplo productos de condensación a base de
isocianatos y alcoholes, di- o polioles,
amino-alcoholes o di- o poliaminas, polímeros de
ácidos hidroxi-carboxílicos, copolímeros de
monómeros olefínicos o monómeros vinílicos, y ácidos carboxílicos
etilénicamente insaturados y sus ésteres, polímeros que contienen
uretanos de monómeros etilénicamente insaturados, poliésteres
modificados con uretanos, productos de condensación sobre la base
de halogenuros cianúricos, polímeros que contienen compuestos
nitroxílicos, poli(éster-amidas), poliamidas
modificadas, polímeros acrílicos modificados, agentes dispersivos
con una estructura a modo de peine a base de poliésteres y
polímeros acrílicos, ésteres de ácidos fosfóricos, polímeros que se
derivan de triazina, poliéteres modificados, o agentes dispersivos
que se derivan de sustancias aromáticas no pigmentarias. En tal
caso estas estructuras fundamentales son modificadas adicionalmente
de múltiples maneras, por ejemplo por reacción química con otras
sustancias, que llevan grupos funcionales, o mediante una formación
de sales.
Por materiales de carga o respectivamente por
extendedores se entienden un gran número de sustancias de acuerdo
con las normas DIN 55943 y DIN EN 971-1, por
ejemplo, los diferentes tipos de talco, caolín, mica, dolomita,
cal, sulfato de bario o dióxido de titanio.
Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento se pueden emplear para la pigmentación de materiales
orgánicos de alto peso molecular, de procedencia natural o
sintética, por ejemplo, de materiales sintéticos, resinas,
barnices, agentes colorantes para pinturas, tóneres y reveladores
electrofotográficos, materiales para electretos, filtros
cromáticos, así como tintas, tintas de impresión y simientes.
Materiales orgánicos de alto peso molecular, que
se pueden pigmentar con las formulaciones pigmentarias conformes al
invento son, por ejemplo, compuestos de celulosa, tales como, por
ejemplo, éteres y ésteres de celulosa, tales como
etil-celulosa, nitrocelulosa, acetatos de celulosa o
butiratos de celulosa, agentes aglutinantes naturales, tales como,
por ejemplo, ácidos grasos, aceites grasos, resinas y sus productos
de transformación, o resinas sintéticas, tales como compuestos
policondensados, poliaductos, polímeros y copolímeros, tales como,
por ejemplo, aminoplastos, en particular resinas de urea y
formaldehído y de melamina y formaldehído, resinas alquídicas,
resinas acrílicas, fenoplastos y resinas fenólicas, tales como
novolacas o resoles, resinas de urea, polímeros vinílicos, tales
como poli(alcoholes vinílicos),
poli(vinil-acetales), poli(acetatos de
vinilo), o poli(vinil-éteres), policarbonatos, poliolefinas,
tales como un poliestireno, un poli(cloruro de vinilo), un
polietileno o un polipropileno, poli(met)acrilatos y
sus copolímeros, tales como poli(ésteres de ácido acrílico), o
poli(acrilonitrilos), poliamidas, poliésteres, poliuretanos,
resinas de cumarona, indeno e hidrocarburos, resinas epoxídicas,
resinas sintéticas insaturadas (poliésteres, acrilatos) con los
diferentes mecanismos de endurecimiento, ceras, resinas de
aldehídos y cetonas, materiales de caucho vulcanizados, caucho, y
sus derivados, y latexes, caseína, siliconas y resinas de
siliconas; individualmente o en mezclas.
En este caso no tiene ninguna importancia el
hecho de si los mencionados compuestos orgánicos de alto peso
molecular se presentan en forma de masas plásticas, masas fundidas o
en forma de soluciones para hilatura, dispersiones, barnices,
materiales para pinturas o tintas de impresión. Según sea la
finalidad de utilización, se manifiesta como ventajoso utilizar las
formulaciones pigmentarias conformes al invento como una mezcla
preparada (en inglés blend) o en forma de preparaciones o
dispersiones.
Es objeto del presente invento también un
material orgánico de alto peso molecular, que contiene una cantidad
eficaz colorísticamente de una formulación pigmentaria conforme al
invento.
Referido al material orgánico de alto peso
molecular, que se debe de pigmentar, la formulación pigmentaria
conforme al invento se emplea en la mayoría de los casos en una
proporción de 0,01 a 30% en peso, de manera preferida de 0,1 a 15%
en peso.
Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento se adecuan también como agentes colorantes en tóneres y
reveladores electrofotográficos, tales como, por ejemplo, tóneres en
polvo de un solo componente o de dos componentes (también llamados
reveladores de un solo componente o de dos componentes), tóneres
magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de polimerización, así como
tóneres especiales. Típicos agentes aglutinantes para tóneres son
resinas de polimerización, de poliadición y de policondensación,
tales como resinas epoxídicas de estireno, de estireno y acrilato,
de estireno y butadieno, de acrilato, de poliésteres y de fenoles,
polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, así
como un polietileno y un polipropileno, que pueden contener todavía
otras sustancias constituyentes (ingredientes), tales como agentes
reguladores de las cargas eléctricas, ceras o agentes auxiliares de
fluidez, o se pueden modificar posteriormente con estos
aditivos.
Por lo demás, las formulaciones pigmentarias
conformes al invento se adecuan como agentes colorantes en polvos y
en barnices en polvo, en particular en barnices en polvo atomizables
triboeléctrica o electrocinéticamente, que pasan a utilizarse para
el revestimiento superficial de objetos a base de, por ejemplo, un
metal, madera, un material sintético, vidrio, un material cerámico,
un hormigón, un material textil, papel o caucho.
Además, las formulaciones pigmentarias conformes
al invento se adecuan como agentes colorantes en tintas para la
impresión por chorros de tinta sobre una base acuosa y no acuosa así
como en las tintas que trabajan según el procedimiento de fusión en
caliente (en inglés hot-melt).
En las tintas para la impresión por chorros de
tinta, las formulaciones pigmentarias conformes al invento pueden
estar matizadas también con otros agentes colorantes tales como, por
ejemplo, pigmentos y/o colorantes inorgánicos u orgánicos. Así, en
este caso, ellas se utilizan en conjuntos de tintas, que se componen
de tintas de color amarillo, magenta, cian y negro, las cuales
contienen como agentes colorantes ciertos pigmentos y/o colorantes.
Por lo demás, ellas se pueden utilizar en unos conjuntos de tintas,
que contienen adicionalmente uno o varios de los denominados
"spot colors" (colores de motas) en los colores, por ejemplo,
naranja, verde, azul, dorado y plata.
En este contexto, se prefiere un conjunto de
tintas de impresión, cuya preparación de color negro contiene de
manera preferida negro de carbono como agente colorante, en
particular un negro de carbono de gas o de horno; cuya preparación
de color cian contiene de manera preferida un pigmento escogido
entre el conjunto formado por los pigmentos de ftalocianina,
indantrona o triaril-carbonio, en particular los
pigmentos del Colour Index Pigment Blue (azul) 15, Pigment Blue
15:1, Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4,
Pigment Blue 16, Pigment Blue 56, Pigment Blue 60 o Pigment Blue 61;
cuya preparación de color magenta contiene de manera preferida un
pigmento escogido entre el conjunto formado por los pigmentos
monoazoicos, disazoicos, de \beta-naftol, de
naftol AS, azoicos enlacados, complejos con metales, de
bencimidazolona, antantrona, antraquinona, quinacridona, dioxazina,
perileno, tioíndigo, triarilcarbonio o dicetopirrolopirrol, en
particular los pigmentos del Colour Index Pigment Red (rojo) 2,
Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment
Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 38, Pigment Red 48:2, Pigment
Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 53:1, Pigment Red 57:1,
Pigment Red 112, Pigment Red 122, Pigment Red 144, Pigment Red 146,
Pigment Red 147, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 169,
Pigment Red 170, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 177,
Pigment Red 179, Pigment Red 181, Pigment Red 184, Pigment Red 185,
Pigment Red 187, Pigment Red 188, Pigment Red 207, Pigment Red 208,
Pigment Red 209, Pigment Red 210, Pigment Red 214, Pigment Red 242,
Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 254, Pigment Red 255,
Pigment Red 256, Pigment Red 257, Pigment Red 262, Pigment Red 263,
Pigment Red 264, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 270,
Pigment Red 272, Pigment Red 274, Pigment Violet (violeta) 19,
Pigment Violet 23 o Pigment Violet 32; cuya preparación de color
amarillo contiene de manera preferida un pigmento escogido entre el
conjunto formado por los pigmentos monoazoicos, disazoicos, de
bencimidazolina, isoindolinona, isoindolina o perinona, en
particular los pigmentos del Colour Index Pigment Yellow (amarillo)
1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment
Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73,
Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83, Pigment
Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111, Pigment Yellow
120, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128,
Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment
Yellow 155, Pigment Yellow 173, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow
175, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181,
Pigment Yellow \cdot191, Pigment Yellow 194, Pigment Yellow 196,
Pigment Yellow 213 o Pigment Yellow 219; cuya preparación de color
naranja contiene de manera preferida un pigmento escogido entre el
conjunto formado por los pigmentos disazoicos, de
\beta-naftol, de naftol AS, de bencimidazolona o
de perinona, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment
Orange (naranja) 5, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34, Pigment
Orange 36, Pigment Orange 38, Pigment Orange 43, Pigment Orange 62,
Pigment Orange 68, Pigment Orange 70, Pigment Orange 71, Pigment
Orange 72, Pigment Orange 73, Pigment Orange 74 o Pigment Orange
81; cuya preparación de color verde contiene de manera preferida un
pigmento escogido entre el conjunto formado por los pigmentos de
ftalocianina, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment
Green (verde) 7 o Pigment
Green 36.
Green 36.
Adicionalmente, los conjuntos de tintas pueden
contener todavía colorantes matizadores, de manera preferida
escogidos entre el conjunto formado por C.I. Acid Yellow 17 y C.I.
Acid Yellow 23; C.I. Direct Yellow 86, C.I. Direct Yellow 98 y C.I.
Direct Yellow 132; C.I. Reactive Yellow 37; C.I. Pigment Yellow 17,
C.I. Pigment Yellow 74, C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow
97, C.I. Pigment Yellow 120, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment
Yellow 151, C.I. Pigment Yellow 155 y C.I. Pigment Yellow 180; C.I.
Direct Red 1, C.I. Direct Red 11, C.I. Direct Red 37, C.I. Direct
Red 62, C.I. Direct Red 75, C.I. Direct Red 81, C.I. Direct Red 87,
C.I. Direct Red 89, C.I. Direct Red 95 y C.I. Direct Red 227; C.I.
Acid Red 1, C.I. Acid Red 8, C.I. Acid Red 80, C.I. Acid Red 81,
C.I. Acid Red 82, C.I. Acid Red 87, C.I. Acid Red 94, C.I. Acid Red
115, C.I. Acid Red 131, C.I. Acid Red 144, C.I. Acid Red 152, C.I.
Acid Red 154, C.I. Acid Red 186, C.I. Acid Red 245, C.I. Acid Red
249 y C.I. Acid Red 289; C.I. Reactive Red 21, C.I. Reactive Red 22,
C.I. Reactive Red 23, C.I. Reactive Red 35, C.I. Reactive Red 63,
C.I. Reactive Red 106, C.I. Reactive Red 107, C.I. Reactive Red 112,
C.I. Reactive Red 113, C.I. Reactive Red 114, C.I. Reactive Red
126, C.I. Reactive Red 127, C.I. Reactive Red 128, C.I. Reactive
Red 129, C.I. Reactive Red 130, C.I. Reactive Red 131, C.I. Reactive
Red 137, C.I. Reactive Red 160, C.I. Reactive Red 161, C.I.
Reactive Red 174, C.I. Reactive Red 180 y C.I. Reactive Red 241.
Las tintas para la impresión por chorros de
tinta contienen, por lo general, en total de 0,5 a 15% en peso, de
manera preferida de 1,5 a 8% en peso (calculado en seco) de la
formulación pigmentaria conforme al invento. Las tintas en
microemulsión se basan en disolventes orgánicos, agua y
eventualmente una adicional sustancia hidrótropa (un mediador de
interfases). Las tintas de microemulsión contienen, por lo general,
de 0,5 a 15% en peso, de manera preferida de 1,5 a 8% en peso, de la
formulación pigmentaria conforme al invento, de 5 a 99% en peso de
agua y de 0,5 a 94,5% en peso de un disolvente orgánico y/o de un
compuesto hidrótropo.
Las tintas para la impresión por chorros de
tinta, basadas en disolventes (en inglés "solvent based"),
contienen de manera preferida de 0,5 a 15% en peso de una
formulación pigmentaria conforme al invento, de 85 a 99,5% en peso
de un disolvente orgánico y/o compuestos hidrótropos.
Las tintas de fusión en caliente se basan en la
mayoría de los casos en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o
sulfonamidas, que son sólidas a la temperatura ambiente y que se
vuelven líquidas al calentarlas, estando situado el intervalo
preferido de fusión entre aproximadamente 60ºC y aproximadamente
140ºC. Las tintas para impresión por chorros de tinta de fusión en
caliente se componen p.ej. esencialmente de 20 a 90% en peso de una
cera y de 1 a 10% en peso de una formulación pigmentaria conforme al
invento. Además pueden estar contenidos de 0 a 20% en peso de un
polímero adicional (como "disolvente del agente colorante"), de
0 a 5% en peso de agentes auxiliares dispersivos, de 0 a 20% en peso
de agentes modificadores de la viscosidad, de 0 a 20% en peso de
agentes plastificantes, de 0 a 10% en peso de un aditivo para
conferir pegajosidad, de 0 a 10% en peso de un agente estabilizador
de la transparencia (que impide p.ej. la cristalización de las
ceras) así como de 0 a 2% en peso de un agente antioxidante.
Además, las formulaciones pigmentarias conformes
al invento son adecuadas también como agentes colorantes para
filtros cromáticos, para la generación de color tanto aditiva como
también para la substractiva, tal como, por ejemplo, en sistemas
electro-ópticos, tales como pantallas de televisión, LCD (en inglés
"liquid crystal displays" = pantallas de cristales líquidos),
en dispositivos acoplados a cargas (en inglés "charge coupled
devices"), en pantallas de plasma o en pantallas
electroluminiscentes, que pueden ser, por su parte, pantallas
ferroeléctricas activas (en inglés "twisted nematic" =
nemáticas torsionadas) o pasivas (en inglés "supertwisted
nematic" = nemáticas super torsionadas) o diodos que emiten luz,
así como agentes colorantes para tintas electrónicas (en inglés
"electronic inks" o respectivamente
"e-inks") o para papeles electrónicos (en
inglés "electronic paper", o respectivamente
"e-paper").
En el caso de la producción de filtros
cromáticos, a saber filtros cromáticos tanto reflectantes como
transparentes, se aplican pigmentos en forma de una pasta o como
fotomáscaras protectoras pigmentadas en apropiados agentes
aglutinantes (acrilatos, ésteres acrílicos, poliimidas,
poli(alcoholes vinílicos), epóxidos, poliésteres, melaminas,
gelatinas, caseínas), sobre las respectivas piezas componentes de
LCD (p.ej. TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid
Crystal Displays = presentadores visuales de cristal líquido con
transistores en película delgada), o p.ej. ((S)
TN-LCD = (Super) Twisted Nematic-LCD
= presentadores visuales de cristal líquido nemáticos (super)
torsionados). Junto con una alta termoestabilidad, una condición
previa para una pasta estable o bien para una fotomáscara
pigmentada es también una alta pureza de los pigmentos. Además de
esto, los filtros cromáticos pigmentados se pueden aplicar también
mediante procedimientos de impresión por chorros de tinta u otros
procedimientos de impresión apropiados.
Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento se distinguen por sus muy buenas propiedades colorísticas y
reológicas, en particular por una alta estabilidad frente a la
floculación, una fácil dispersabilidad, una buena reología, una
alta fuerza cromática, transparencia y saturación (cromaticidad).
Ellas se pueden dispersar fácilmente y hasta unas altas finuras en
muchos medios de utilización tales como, por ejemplo, en barnices
que contienen disolventes o que se basan en agua. En las
aplicaciones de impresión por chorros de tinta, ellas confieren una
alta fuerza cromática y una alta transparencia, en el caso de
impresiones sobre papeles revestidos, ellas confieren un alto
brillo así como una buena estabilidad en almacenamiento con una baja
viscosidad de la tinta para impresión por chorros de tinta, que no
muestra ninguna obstrucción de las boquillas.
En los siguientes Ejemplos, los datos
porcentuales significan tantos por ciento en peso y las partes
significan partes en peso, siempre y cuando que no se indique lo
contrario.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de comparación
1
Se produjo un pigmento disazoico de la fórmula
(I) de acuerdo con el Ejemplo del documento
GB-A-2.239.254 mediante
acoplamiento de un
2-amino-tereftalato de dimetilo
diazotado con
1,4-bis(acetoacetilamino)benceno y un
subsiguiente calentamiento a 150ºC del pigmento en bruto resultante
en dimetil-formamida durante 2 horas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
La producción del pigmento en bruto de la
fórmula (I) se efectúa de acuerdo con el documento
GB-A-2.239.254 mediante
acoplamiento de un
2-amino-tereftalato de dimetilo
diazotado con bis(acetoacetilamino)benceno, pero sin
ningún subsiguiente calentamiento en
dimetil-formamida.
Se suspenden 6,25 partes de un copolímero de
estireno y anhídrido de ácido maleico (SMA3000HNa® de Sartomer) y
6,25 partes de un agente dispersivo pigmentario de la fórmula (VII)
con 1.350 partes de agua. La mezcla se agita durante varias horas.
Luego se añaden 38,4 partes de hidróxido de sodio y 250 partes del
pigmento en bruto y la mezcla se agita, hasta que se haya formado
una suspensión homogénea. A continuación, se añaden 150 partes de
o-diclorobenceno, y la suspensión se agita durante 1
hora bajo reflujo. El valor del pH se mantiene durante todo el
proceso de acabado por encima de 10,5. Luego se elimina el
disolvente desde la mezcla mediante destilación con vapor de agua.
Se filtra y la torta de prensa se lava con agua desionizada hasta
neutralidad del pH, se seca y a continuación se muele en un molino
de rotores.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se procede análogamente al Ejemplo 1, con la
diferencia de que se emplean 2,5 partes del agente dispersivo
pigmentario de la fórmula (VII) y no se emplea nada de SMA3000HNa®
(de Sartomer).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se procede análogamente al Ejemplo 2, con la
diferencia de que se emplean 12,5 partes del agente dispersivo
pigmentario de la fórmula (VII).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se procede análogamente al Ejemplo 2, con la
diferencia de que se emplean 2,5 partes del agente dispersivo
pigmentario de la fórmula (V) en lugar del agente dispersivo
pigmentario de la fórmula (VII).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se procede análogamente al Ejemplo 4, con la
diferencia de que se emplean 12,5 partes del agente dispersivo
pigmentario de la fórmula (V).
\vskip1.000000\baselineskip
Para la evaluación de las propiedades de la
formulación pigmentaria en el sector de los barnices en sistemas de
barnices exentos de agua, que se basan en disolventes, se escogió un
barniz alquídico y de melamina (AM).
\vskip1.000000\baselineskip
Para la determinación de la transparencia se
mezclan en cada caso 6 partes de la formulación pigmentaria y 19
partes de un barniz para empastar, y a continuación se dispersan.
Luego se introducen 50 partes de una mezcla de sobrebarnizado de
resina alquídica y melamina, se homogeneiza y el barniz alquídico y
de melamina (AM), resultante en este caso, se extiende sobre una
tarjeta de ensayo.
\vskip1.000000\baselineskip
El barniz para empastar tiene en este caso la
siguiente composición:
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla de sobrebarnizado de resina alquídica
y de melamina, tiene en este caso la siguiente composición:
La evaluación de la transparencia se efectúa a
continuación visualmente:
- -VI
- significativamente más cubriente
- -V
- esencialmente más cubriente
- -IV
- manifiestamente más cubriente
- -III
- apreciablemente más cubriente
- -II
- algo más cubriente
- -I
- un poco más cubriente
- /=/
- aproximadamente igual que
- +I
- un poco más transparente
- +II
- algo más transparente
- +III
- apreciablemente más transparente
- +IV
- manifiestamente más transparente
- +V
- esencialmente más transparente
- +VI
- significativamente más transparente
Como patrón para la transparencia se utilizó el
pigmento del Ejemplo de comparación 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Para la determinación de la fuerza cromática y
de los valores de CIELAB se homogeneizan en cada caso 16 partes del
barniz alquídico y de melamina, que se ha obtenido antes, con 3
partes de un barniz de color blanco, y se extiende sobre una
tarjeta de ensayo. Después de curar en horno durante 20 minutos a
140ºC, se determinan las propiedades colorísticas (la fuerza
cromática y los valores de CIELAB L*, a*, b*, C y h) con ayuda de
un fotómetro espectral CM-3700d de la entidad
Minolta.
\vskip1.000000\baselineskip
El barniz de color blanco tiene en este caso la
siguiente composición:
Como patrón para la fuerza cromática se utilizó
el pigmento del Ejemplo de comparación 1.
\newpage
Los resultados se recopilan en la siguiente
Tabla 1:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento se distinguen, en comparación con el pigmento obtenido en
el Ejemplo de comparación 1, por una fuerza cromática muy alta, un
tono de color claro y más verde, y sobre todo, por una pureza
esencialmente más alta. Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento de los Ejemplos 1, 3 y 4 tienen además, con respecto al
Ejemplo de comparación 1, una transparencia significativamente más
alta.
\vskip1.000000\baselineskip
Para la determinación de la fuerza cromática y
de los valores de CIELAB se mezclan en cada caso 1 parte de la
formulación pigmentaria con 9 partes de un sistema acuoso de barniz
de base, y a continuación se dispersa, resultando una mezcla para
empastar. Para un aclaramiento a color blanco se homogeneizan en
cada caso 2 partes de esta mezcla para empastar con 100 partes de
una dispersión patrón de color blanco (pintura en dispersión de
color blanco 236/14E, de Esser) y se extienden sobre una tarjeta de
ensayo. A continuación, se determinan las propiedades colorísticas
(la fuerza cromática y los valores de CIELAB L*, a*, b*, C y h) con
ayuda de un fotómetro espectral CM-3700 de la
entidad Minolta.
\vskip1.000000\baselineskip
El sistema acuoso de barniz de base tiene en
este caso la siguiente composición:
\vskip1.000000\baselineskip
Para la determinación de la transparencia se
homogeneizan en cada caso 4 partes de la mezcla para empastar con 9
partes de agua destilada y 7 partes de un barniz de acrilato
(®Viacryl SC 175 W/40) y se extienden sobre una tarjeta de ensayo.
Como patrón para la fuerza cromática y la transparencia se utilizó
el pigmento del Ejemplo de comparación 1. La evaluación de la
transparencia se efectuó análogamente a la del barniz alquídico y
de melamina, para curado en horno.
\newpage
Los resultados se recopilan en la siguiente
Tabla 2:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones pigmentarias conformes al
invento se distinguen, en comparación con el pigmento obtenido en
el Ejemplo de comparación 1 por una fuerza cromática muy alta, por
una pureza significativamente más alta y por una transparencia
desde manifiesta hasta esencialmente más alta.
\vskip1.000000\baselineskip
La formulación pigmentaria se empasta en agua
desionizada, o bien como un polvo o como una torta de prensa, en
común con los agentes dispersivos citados a continuación, con el
disolvente orgánico y con los otros aditivos, y luego se
homogeneiza con un aparato disolvedor y se dispersa previamente. El
subsiguiente dispersamiento fino se efectúa mediando enfriamiento
con ayuda de un molino de perlas durante un período de tiempo de 3
horas. A continuación, la dispersión se ajusta con agua desionizada
a la deseada concentración final de pigmento.
Las preparaciones de agentes colorantes
descritas en los siguientes Ejemplos se produjeron según el
procedimiento descrito precedentemente, utilizándose los siguientes
componentes en las cantidades indicadas de tal manera que resulten
100 partes de la respectiva preparación de agente colorante y, las
partes significan partes en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de comparación
A
- 20 partes
- del pigmento de la fórmula (I), producido correspondientemente al Ejemplo de comparación 1
- 2,5 partes
- de una resina de acrilato, sal de Na (agente dispersivo)
- 1,2 partes
- de un poli(etilenglicol)alquil-éter, sal de Na (agente dispersivo)
- 7,5 partes
- de propilenglicol
- 0,2 partes
- de un agente conservante
- resto
- agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
A
La producción de la preparación de agente
colorante se efectuó análogamente al Ejemplo de comparación A,
empleándose en lugar del pigmento de la fórmula (I), producido
correspondientemente al Ejemplo de comparación 1, la formulación
pigmentaria conforme al invento del Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B
La producción de la preparación de agente
colorante se efectuó análogamente al Ejemplo de comparación A,
empleándose en lugar del pigmento de la fórmula (I), producido
correspondientemente al Ejemplo de comparación 1, la formulación
pigmentaria conforme al invento del Ejemplo 3.
\newpage
Ejemplo
C
La producción de la preparación de agente
colorante se efectuó análogamente al Ejemplo de comparación A,
empleándose en lugar del pigmento de la fórmula (I), producido
correspondientemente al Ejemplo de comparación 1, la formulación
pigmentaria conforme al invento del Ejemplo 5.
Las preparaciones de agentes colorantes
adecuadas para la impresión por chorros de tinta deben de cumplir
una serie de propiedades físicas, así, por ejemplo, el tamaño medio
de partículas D_{50} no debería sobrepasar un valor de 150 nm, de
manera preferida de 100 nm, y la distribución de tamaños de
partículas debería de ser lo más estrecha que sea posible. Los
tamaños de partículas D_{25}, D_{50} y D_{75} de las
preparaciones de agentes colorantes de los Ejemplos A hasta C y del
Ejemplo de comparación A se determinaron con el método CHDF (en
inglés "Capillary Hydrodynamic Fractionation" = fraccionamiento
hidrodinámico capilar).
Los resultados se recopilan en la siguiente
Tabla 3:
Las preparaciones de agentes colorantes de los
Ejemplos A hasta C, producidas a partir de las formulaciones
pigmentarias conformes al invento poseen, con respecto a la
preparación de agente colorante del Ejemplo de comparación A unos
tamaños de partículas manifiestamente más pequeños.
A fin de evaluar las propiedades técnicas de
impresión, a partir de las preparaciones de agentes colorantes de
los Ejemplos A hasta C y del Ejemplo de comparación A se produjeron
unas tintas de ensayo y se investigó su imprimibilidad con una
impresora térmica de chorros de tinta.
Para la producción de las tintas de ensayo,
primeramente las preparaciones de agentes colorantes se filtraron
finamente a través de un filtro de 1 \mum, a fin de separar los
materiales desprendidos por abrasión de los cuerpos de molienda y
unas eventuales porciones gruesas. Después de esto, las
preparaciones filtradas de agentes colorantes se diluyeron con agua
y se mezclaron con otros alcoholes y polioles de bajo peso
molecular, ajustándose el contenido de pigmentos a 5% en peso,
referido a la tinta (100% en peso).
Unas tintas adecuadas para la impresión por
chorros de tinta deberían de tener una serie de propiedades físicas.
Por ejemplo, los tamaños de partículas deberían ser lo más pequeños
que sean posibles (el valor D_{50} para muchos sistemas es <
100 nm) con una distribución de tamaños de partículas
simultáneamente estrecha a fin de impedir una obstrucción de las
boquillas, y para conseguir unas impresiones por chorros de tinta
con una alta transparencia y un alto brillo. Las tintas deberían
poseer además una viscosidad lo más pequeña que sea posible (de
manera preferida < 5 mPas), la cual tampoco se modifique
esencialmente en el caso de un almacenamiento a una temperatura
aumentada o disminuida con respecto a la temperatura ambiente.
La viscosidad se determinó con un viscosímetro
de cono y placa (Roto Visco 1) de la entidad Haake (cono de
titanio: \diameter 60 nm, 1º), investigándose la dependencia de la
viscosidad con respecto de la velocidad de cizalladura en un
intervalo comprendido entre 0 y 700 s^{-1}. Los valores de la
viscosidad indicados en la Tabla 4 se midieron a una velocidad de
cizalladura de 400 s^{-1}. Para la evaluación de la estabilidad
en almacenamiento de las tintas de ensayo se midió la viscosidad (1)
directamente después de la producción de la tinta de ensayo, (2)
después de un almacenamiento durante una semana a 60ºC y (3) después
de un almacenamiento durante cuatro semanas a 60ºC.
La medición de los tamaños de partículas
D_{25}, D_{50} y D_{75} de las tintas de ensayo se efectuó
análogamente a la de las preparaciones de agentes colorantes.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados se recopilan en la siguiente
Tabla 4:
\vskip1.000000\baselineskip
Con la impresora i560 (de Canon) se imprimieron
imágenes de ensayo sobre papeles normales usuales en el comercio
(papeles para copiadoras) y sobre papeles especiales (de calidad
óptima = premium). La evaluación de la imagen impresa en lo que se
refiere a la calidad y la bondad de la imagen impresa se efectuó
mediante una consideración visual.
\vskip1.000000\baselineskip
Para la medición del brillo se imprimieron las
tintas de ensayo con la impresora i560 (de Canon) en una impresión
por toda la superficie sobre un papel Premium Glossy de la entidad
Epson y se midió el brillo con ayuda de un aparato de medición del
brillo de la entidad Byk Gardner en un ángulo de 20º o
respectivamente de 60º.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados se recopilan en la siguiente
Tabla 5:
\vskip1.000000\baselineskip
Las tintas de ensayo producidas a partir de las
preparaciones de agentes colorantes conformes al invento de los
Ejemplos A hasta C poseen unos pequeños tamaños de partículas
(D_{50} < 100 nm), una baja viscosidad (< 5 mPas) y
muestran un muy buen comportamiento de impresión. En particular,
resultan una alta confiabilidad de la respectiva tinta de ensayo en
el desarrollo de la impresión (un muy buen comportamiento de
impresión, ninguna obstrucción de las boquillas) y una imagen muy
uniforme de la impresión con una excelente calidad sobre los
diferentes papeles utilizados. Las impresiones de las tintas de
ensayo producidas a partir de las preparaciones de agentes
colorantes conformes al invento de los Ejemplos A hasta C sobre un
papel no revestido (en inglés "plain paper") muestran, con
respecto a la tinta de ensayo del Ejemplo de comparación A, una alta
densidad óptica, y sobre un papel Premium Glossy, muestran un
brillo muy alto.
Las tintas de ensayo producidas a partir de las
preparaciones de agentes colorantes conformes al invento de los
Ejemplos A hasta C cumplen, por consiguiente, de una manera
sobresaliente los requisitos planteados en la impresión por chorros
de tinta.
Claims (11)
1. Formulación pigmentaria sobre la base de un
C.I. Pigment Yellow 155, que contiene de 0,1 a 50% en peso,
referido al peso del C.I. Pigment Yellow 155, de por lo menos un
agente dispersivo pigmentario escogido entre el conjunto formado
por los pigmentos mono- o disazoicos sustituidos con por lo menos un
grupo de ácido sulfónico, caracterizada porque
el agente dispersivo pigmentario es un compuesto
de la fórmula (VI) o (II)
en la
que
R11 y R12 son, independientemente uno de
otro,
H, halógeno, un radical alquilo de
C_{1}-C_{10} ramificado o sin ramificar,
sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de
C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, o un
radical alquenilo de C_{2}-C_{10}, ramificado o
sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical
cicloalquenilo de C_{3}-C_{10} sustituido o sin
sustituir, o alcoxi de C_{1}-C_{10}, y
n significa 1 ó 2, de manera preferida 2,
con la condición de que por lo menos uno de los
dos anillos terminales de fenilo en el radical A ha de estar
sustituido con por lo menos un grupo de ácido sulfónico.
en la que A representa un radical
de la fórmula (III) o
(IV)
en las
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son,
independientemente unos de otros, H, un halógeno, SO_{3}M, un
radical alquilo de C_{1}-C_{10} ramificado o
sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo
de C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, o
un radical alquenilo de C_{2}-C_{10}, ramificado
o sin ramificar, sustituido o sin sustituir, o un radical
cicloalquenilo de C_{3}-C_{10} sustituido o sin
sustituir, arilo, ariloxi, aril-alquilo de
C_{1}-C_{4}, hetarilo, hetariloxi,
hetaril-alquilo de C_{1}-C_{4}
o alcoxi de C_{1}-C_{10},
R10 es H, COOM, COO-alquilo de
C_{1}-C_{10}, un radical alquilo de
C_{1}-C_{10} ramificado o sin ramificar,
sustituido o sin sustituir, o un radical cicloalquilo de
C_{3}-C_{10} sustituido o sin sustituir, y
M significa H, un catión metálico univalente,
NH_{4}^{+}, un ion de amonio secundario, terciario o
cuaternario,
con la condición de que por lo menos uno de los
dos anillos de fenilo ha de estar sustituido por lo menos con un
grupo de ácido sulfónico;
y se prepara mediante el recurso de que un
pigmento en bruto PY 155 se calienta a una temperatura de más que
60ºC en una mezcla de agua y de un disolvente orgánico con un punto
de ebullición de más que 100ºC, a un valor alcalino del pH, y en
presencia de 0,1 a 50% en peso, referido al peso de C.I. Pigment
Yellow 155, del agente dispersivo pigmentario.
2. Formulación pigmentaria de acuerdo con la
reivindicación 1, que contiene de 0,5 a 20% en peso del agente
dispersivo pigmentario.
3. Formulación pigmentaria de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el agente
dispersivo pigmentario es un compuesto de la fórmula (V)
4. Formulación pigmentaria de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el agente
dispersivo pigmentario es un compuesto de la fórmula (VII)
5. Procedimiento para la producción de una
formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque un pigmento en
bruto PY 155 se calienta a una temperatura de más que 60ºC en una
mezcla de agua y de un disolvente orgánico con un punto de
ebullición de más que 100ºC, a un valor alcalino del pH, y en
presencia de 0,1 a 50% en peso, referido al peso del C.I. Pigment
Yellow 155, del agente dispersivo pigmentario.
6. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5, caracterizado porque el disolvente orgánico
es un disolvente aromático.
7. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5 ó 6, caracterizada porque el disolvente
orgánico se escoge entre el conjunto formado por clorobenceno,
bromobenceno, los diclorobencenos y los triclorobencenos.
8. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 5 a 7, caracterizado porque se calienta
a una temperatura de más que 90ºC.
9. Procedimiento de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado porque el valor
del pH es mayor que o igual a 9.
10. Utilización de una formulación pigmentaria
de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, para la
pigmentación de materiales orgánicos de alto peso molecular, por
ejemplo de materiales sintéticos, resinas, barnices, agentes
colorantes para pinturas, tóneres y reveladores electrofotográficos,
materiales para electretos, filtros cromáticos, así como de tintas,
tintas de impresión y simientes.
11. Utilización de acuerdo con la reivindicación
10, caracterizada porque la tinta es una tinta para la
impresión por chorros de tinta.
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