CN101037545A - 基于py 155的颜料制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及基于C.I.颜料黄155的颜料制剂，该制剂包含基于C.I.颜料黄155的重量计0.1wt％到50wt％的至少一种选自被至少一个磺酸基取代的单偶氮或双偶氮颜料的颜料分散剂，其特征在于它在包含6.7wt％浓度的该颜料制剂的溶剂基醇酸－蜜胺清漆中，具有在CIELAB体系中的大于53的彩度C，和/或它在包含0.2wt％浓度的在白色消色下的该颜料制剂的在白色消色下的水性基础清漆体系中，具有在CIELAB体系中的大于35的彩度C。

Description

基于PY 155的颜料制剂
技术领域
本发明涉及基于C.I.颜料黄155(以下称为PY 155)的新型的、改进的颜料制剂，它的制备方法以及它的用途，尤其是在喷墨印刷中的用途。
背景技术
颜料制剂是基础颜料和所谓的颜料分散剂的组合，所述颜料分散剂是被特定活性的基团取代的颜料。将颜料分散剂添加到颜料中，以使得在应用介质，尤其是在涂料和印刷油墨中的分散更容易，并且改进颜料的流变性和色彩性能。
在将颜料用于将高分子量有机材料着色时，对颜料的应用技术性能提出高的要求，例如高的颜色强度、易分散性、色调的高彩度和纯净度以及良好的耐光和耐候牢度。希望存在可将各种不同的高分子量体系例如印刷油墨、涂料或塑料着色的尽可能通用的可使用性，例如在涂料或印刷油墨的情况下，不但涉及含溶剂的体系而且涉及含水体系。涂料和印刷油墨的发展趋势都指向在研磨(Anreibung)中的高颜料浓度，因此要求被颜料高度着色但仍具有低粘度的涂料和印刷油墨浓缩物或研磨料；同样地，成品涂料或印刷油墨的粘度必须与应用相适应。在印刷油墨方面希望高的透明性，在涂料体系中希望无缺点的耐再涂牢度和耐溶剂牢度，耐碱性和耐酸性，且特别在金属效应涂层的情况下，希望高的透明性和亮的色调。在塑料着色的情况下，需要高的耐渗色牢度、热稳定性和良好的分散性，这例如在高的颜色强度方面得到体现。此外，希望在各种体系中，例如在含水和含溶剂体系中的尽可能通用的可使用性。
颜料的其它应用领域是例如电子照相调色剂和显影剂，油墨(Tinten)例如喷墨油墨或e-油墨，滤色器，或粉末涂料，它们各自具有它们的额外的特殊要求。
喷墨印刷法是一种无接触式印刷方法，其中将记录液的小液滴从一个或多个喷嘴导引向待印刷的基材上。为了获得具有优异品质的印刷品，记录液和其中含有的着色剂必须满足高的要求，尤其是还有在所需色调和印刷过程中的可靠性方面的要求。除染料基油墨之外，不断增加地在喷墨印刷中使用经颜料着色的油墨。包含在油墨中的颜料的细分状态是它们用于喷墨印刷中的基本前提，首先是为了防止喷嘴的阻塞，其次还有是为了获得高的透明性以及所需的(例如泛绿色的)色调。
式(I)的双偶氮颜料在喷墨油墨中的使用是已知的且例如在EP-A-0 908 789中进行了描述。具有根据式(I)的结构的颜料以商品名C.I.颜料黄155销售。
Figure A20071008631800061
在此，式(I)应理解为理想化的表示。式(I)的双偶氮颜料也可以部分或完全地以另一种互变异构体和/或顺式/反式异构体形式存在。通过将重氮化的2-氨基对苯二甲酸二甲基酯与1，4-双(乙酰乙酰氨基)苯偶合而制备式(I)的双偶氮颜料的方法例如在US-A-3,997,521(实施例20)和DE-A-20 58 849(实施例72)中进行了公开。然而，所获得的产物(以下称为粗颜料)通常具有差的晶体品质，是附聚的并且仍不具有所需的应用技术性能。为了获得最优化可使用性，经常例如在溶剂中并在有或者没有添加表面活性剂的条件下，进行后处理，通常称为整理(Finish)。
例如，GB-A-2 239 254公开了一种方法，其中将具有根据式(I)的结构的粗颜料在合成之后在二甲基甲酰胺中加热。
US-A-4,003,886描述了一种方法，其中将双偶氮颜料在合成后进行在130到135℃的温度下用邻二氯苯的整理。
JP-1 241 365建议在表面活性添加剂，尤其聚氧乙烯烷基醚的存在下，在较低的温度(＜100℃)和碱性pH值下，在水和有机溶剂的混合物中，对粗颜料，尤其偶氮、喹吖啶酮或二嗪颜料进行整理。
式(I)的双偶氮颜料和含磺酸基的单偶氮或双偶氮颜料衍生物的组合是已知的。GB-A-2 356 634和GB-A-2 356 866公开了被羧基/磺酸基取代的单偶氮或双偶氮化合物以及其与C.I.颜料黄155一起在颜料和油墨组合物中的用途。在此，在分散步骤期间将该单偶氮或双偶氮化合物添加到C.I.颜料黄155中以制备以其水溶液形式的颜料制剂。所得相应颜料分散体和喷墨油墨的平均颗粒尺寸(＞160nm)不符合喷墨应用优选的＜100nm的小粒度。
PY 155的应用技术性能不再在所有方面满足上述要求，尤其是与在各种应用介质中的细分状态和透明性有关的要求。
EP-A-0 076 024公开了用于在非水体系中使颜料分散体液化的双偶氮化合物。WO-2004/029167 A1公开了含有EP-A-0 076 024中公开的化合物的颜料制剂。
仍需要克服已知的双偶氮颜料的缺点并满足上述在各种应用介质中的要求的双偶氮颜料。特别是，需要尤其是用于喷墨应用的具有更高彩度和更好精细度的PY 155。
发明内容
这一目的令人惊奇地可通过在下文描述的颜料制剂达到。
本发明因此提供基于C.I.颜料黄155的颜料制剂，该制剂包含基于C.I.颜料黄155的重量计0.1wt％到50wt％，优选0.5wt％到20wt％，更优选1wt％到10wt％，尤其是1wt％到5wt％的至少一种选自被至少一个磺酸基取代的单偶氮或双偶氮颜料的颜料分散剂，其特征在于它在包含6.7wt％浓度的该颜料制剂的溶剂基醇酸-蜜胺树脂清漆中具有在CIELAB体系中的大于53，优选大于55，更优选大于57的彩度C，和/或它在包含0.2wt％浓度的在白色消色下的该颜料制剂的在白色消色下的水性基础清漆体系中，具有在CIELAB体系中的大于35，优选大于36，更优选大于37的彩度C。
本发明还提供根据本发明的颜料制剂的制备方法，该方法包括：在由水和具有沸点(常压下)为高于100℃的有机溶剂，优选芳族溶剂，尤其是邻二氯苯组成的混合物中，在碱性pH值下，尤其是在大于或等于9的pH值下，并且在基于C.I.颜料黄155的重量计0.1wt％到50wt％，优选0.5wt％到20wt％，更优选1wt％到10wt％，尤其是1wt％到5wt％的颜料分散剂的存在下，将PY 155粗颜料加热到高于60℃，优选高于90℃的温度。
所使用的PY 155粗颜料有利地是式(I)的双偶氮颜料，它可以通过已知的方法制备并且可以呈无定形形式、结晶形式或作为无定形形式和结晶形式的混合物形式存在。在每种情况下，结晶形式可以由特定的晶体变型(相)构成或由多种晶体变型的混合物构成。还可能使用式(I)的不同种粗颜料的混合物。
如果有必要的话，由合成获得的粗颜料可以进行常规细分处理，例如通过酸溶法、酸溶胀、干法研磨或湿法研磨而进行。
粗颜料可以干燥形式或作为滤饼形式在整理中使用，优选地，它以干燥形式使用。干燥根据已知的方法来进行，例如通过烘箱烘干、带式干燥、叶轮干燥、转鼓干燥、接触干燥、旋转闪蒸干燥或喷雾干燥。
用于本发明整理的溶剂体系由水、有机溶剂和用于调节碱性pH值所必要量的碱构成。作为有机溶剂原则上考虑沸点高于100℃，优选高于110℃的所有有机溶剂，以及这些有机溶剂的混合物。芳族溶剂在此证明是尤其适合的。它们可以被一个或多个卤素原子，如氯、溴或碘，硝基和/或C1-C4烷基取代。在此尤其可以使用经取代的苯，例如氯苯、二氯苯、三氯苯或溴苯。邻二氯苯经证明是更非常适合的。
为调节碱性pH值，优选的碱是碱金属和/或碱土金属氢氧化物，任选地以它们的水溶液形式使用，例如氢氧化钠或氢氧化钾。含氮的碱也是可想到的，例如氨或甲胺。为了获得所需效果，大于或等于9.0的pH值是有利的，优选大于或等于10的pH值，尤其是大于或等于10.5的pH值。通常在大于或等于11.0的pH值下操作。也可以基于水的量计以最高至20wt％，优选最高至15wt％，尤其是最高至10wt％的大的用量使用碱。
水与有机溶剂的重量比为5∶95到95∶5，优选为7.5∶92.5到92.5∶7.5，尤其是10∶90到90∶10，更优选为20∶80到80∶20。水和有机溶剂的总量为0.5到40，优选1到20，尤其是2到15重量份/重量份颜料。溶剂体系可以是以单相体系或两相体系形式存在。优选使用与水不完全混溶的此类有机溶剂，并且所述整理优选在包含水相和有机相的两相溶剂体系中进行。根据本发明的整理可以在60到250℃，优选90到200℃，尤其是100到190℃的温度下，有利地进行5分钟到24小时，尤其是5分钟到18小时，特别是5分钟到12小时的时间。优选地，所述整理在溶剂体系的沸点温度下，尤其是高于溶剂体系的沸点的温度下，在加压下进行。
衍生自单偶氮颜料的颜料分散剂例如是式(II)的那些
Figure A20071008631800091
其中A是式(III)或(IV)的基团，
Figure A20071008631800092
并且其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地是H，卤素，例如F、Cl、Br或I，SO3M，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，或经取代或未经取代的、支化或未支化的C2-C10-链烯基或C3-C10环烯基，芳基，芳氧基，芳基(C1-C4)烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基(C1-C4)烷基或C1-C10-烷氧基，
R10是H，COOM，COO(C1-C10)烷基，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，和
M是H，一价金属阳离子，多价阳离子的等价物，NH4 +，仲、叔或季铵离子，
前提条件是所述两个苯基环中的至少一个被至少一个磺酸基取代。
“芳基”在此以及在下面的定义中是指芳族基团，其优选包含6到15个碳原子。它们的实例是苯基、萘基、蒽基和菲基。
“杂芳基”在此以及在下面的定义中是指一种芳族基团，其除1到10个碳原子之外还优选包含1、2、3或4个选自O、N、S或P的杂原子。它们的实例是吡咯基、呋喃基、苯硫基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基。
在本发明的优选实施方案中使用式(V)的颜料分散剂。
Figure A20071008631800111
衍生自双偶氮颜料的颜料分散剂尤其是指式(VI)的那些
Figure A20071008631800112
其中A具有上文所述含义且
R11和R12彼此独立地是H，卤素，例如F、Cl、Br或I，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，或经取代或未经取代的、支化或未支化的C2-C10-链烯基或C3-C10-环烯基，或C1-C10-烷氧基，
和n是1或2，优选2，
前提条件是A基团中的两个末端苯基环中的至少一个被至少一个磺酸基取代。
铵盐优选由季铵离子形成，该季铵离子具有至少一个含多于6个碳原子的线性饱和烃链，尤其是两个各自含多于12个碳原子的线性饱和烃链，例如硬脂基苄基-或椰油烷基-二甲基-苄基铵或-2，4-二氯苄基铵，十六烷基-、硬脂基-、十二烷基-、十八烷基-或十六烷基三甲基铵，二氢化牛油脂肪烷基-、二椰油烷基-、二(十八烷基)-或二硬脂基二甲基铵，油基-或椰油-二(2-羟乙基)甲基铵，氢化聚氧乙烯(15)牛油甲基铵，N，N，N′，N′，N′-五甲基-N-牛油-1，3-丙烷二铵，全甲基化N-硬脂基二亚乙基三胺，全甲基化N-硬脂基三亚乙基四胺，N-(3-十二烷氧基-2-羟丙基)十八烷基二甲基铵，甲基三(2-辛基)铵，N，N-二(β-硬脂酰基乙基)-N，N-二甲基铵，月桂基吡啶，2-羟基-[5-氯-，5-异辛基-，5-叔丁基-或正壬基-]1，3-苯二亚甲基双吡啶，2-甲氧基-5-异辛基-1，3-苯二亚甲基双吡啶，2-羟基-5-异辛基-1，3-苯二亚甲基双喹啉，2-羟基-5-异辛基-1，3-苯二亚甲基双异喹啉或二十二烷基三甲基铵。
衍生自双偶氮颜料的颜料分散剂是已知的并且例如在US-A-4,461,647中进行了描述。
尤其优选式(VII)的颜料分散剂
通过本发明方法制备的颜料制剂可以使用常规方法分离，例如通过过滤、滗析或离心分离而分离。优选过滤或水蒸汽蒸馏。也可以通过洗涤除去溶剂。本发明的颜料制剂可以优选作为含水滤饼形式使用，但是它通常是具有可自由流动的粉末状性质的干燥固体体系，或者是颗粒。
在粗颜料的合成之后，在整理之前或之后，或者甚至在干燥之后，可以添加另外的助剂，例如表面活性剂、非颜料性和颜料性分散剂、填料、标准化剂、树脂、蜡、消泡剂、抗静电剂、防尘剂、增量剂、配色(Nuancieren)着色剂、防腐剂、干燥阻滞剂、流变性控制添加剂、湿润剂、抗氧化剂、UV吸收剂、光稳定剂或它们的组合。
作为表面活性剂考虑阴离子或阴离子活性、阳离子或阳离子活性和非离子或两性物质，或这些试剂的混合物。作为阴离子活性物质考虑例如脂肪酸牛磺酸盐，脂肪酸-N-甲基牛磺酸盐，脂肪酸羟乙基磺酸盐(isothionate)，烷基苯基磺酸盐(例如十二烷基苯磺酸)，烷基萘磺酸盐，烷基酚聚二醇醚硫酸盐，脂肪醇聚二醇醚硫酸盐，脂肪酸酰胺聚二醇醚硫酸盐，烷基磺基琥珀酰胺酸盐，链烯基琥珀酸半酯，脂肪醇聚二醇醚磺基琥珀酸盐，烷烃磺酸盐，脂肪酸谷氨酸盐，烷基磺基琥珀酸盐，脂肪酸肌氨酸盐；脂肪酸，例如棕榈酸、硬脂酸和油酸；这些阴离子物质的盐，和皂，例如脂肪酸、环烷酸和树脂酸如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如松香改性的马来酸酯树脂，和基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N′-二乙氨基丙胺和对亚苯基二胺的缩合产物。优选树脂皂，即树脂酸的碱金属盐。
作为阳离子活性物质考虑例如季铵盐，脂肪胺氧杂烷基化物(oxalkylate)，聚氧亚烷基胺，氧杂烷基化多胺，脂肪胺聚二醇醚，伯、仲或叔胺，例如烷基胺、环烷基胺或环化烷基胺，尤其是脂肪胺，衍生自脂肪胺或脂肪醇的二胺和多胺，和其氧杂烷基化物，衍生自脂肪酸的咪唑啉，聚氨基酰氨基-或聚氨基-化合物或树脂，其具有的胺指数为100到800mgKOH/g该聚氨基酰氨基-或聚氨基-化合物，和这些阳离子活性物质的盐，例如乙酸盐或氯化物。
作为非离子和两性物质考虑例如脂肪胺羧基甘氨酸盐，氧化胺，脂肪醇聚二醇醚，脂肪酸聚二醇酯，甜菜碱，例如脂肪酸酰胺-N-丙基甜菜碱，脂族和芳族醇、脂肪醇或脂肪醇聚二醇醚的磷酸酯，脂肪酸酰胺乙氧基化物，脂肪醇-氧化烯加合物和烷基酚聚二醇醚。
非颜料性分散剂是指结构上不衍生自有机颜料的物质。它们作为分散剂在颜料的制备过程中已加入，但是经常还在将颜料引入待着色的应用介质中的过程中加入，例如，在通过将颜料分散入相应的粘结剂中来制备涂料或印刷油墨的过程中加入。它们可以是聚合物，例如聚烯烃，聚酯，聚醚，聚酰胺，聚亚胺，聚丙烯酸酯，聚异氰酸酯，它们的嵌段共聚物，相应单体的共聚物，或一类单体的用少量另一类单体改性的聚合物。这些聚合物携带极性固着基团，例如羟基，氨基，亚氨基和铵基团，羧酸和羧酸酯基团，磺酸和磺酸酯基团或膦酸和膦酸酯基团，并且也可以用芳族非颜料性物质改性。另外，非颜料性分散剂还可以是用官能团进行化学改性且非衍生自有机颜料的芳族物质。此类非颜料性分散剂是本领域技术人员已知的并且部分是可以商购的(例如，Solsperse，Avecia；Disperbyk，Byk-Chemie；Efka，Efka，SMA，Sartomer)。下面将代表性地提及一些类型，但是原则上可以使用任意其它所述物质，例如异氰酸酯和醇、二醇或多元醇、氨基醇或二胺或多胺的缩合产物，羟基羧酸的聚合物，烯烃单体或乙烯基单体和烯属不饱和羧酸和羧酸酯的共聚物，烯属不饱和单体的含氨基甲酸酯的聚合物，氨基甲酸酯改性的聚酯，基于氰尿酰卤的缩合产物，含硝酰基化合物的聚合物，聚酯酰胺，改性的聚酰胺，改性的丙烯酸类聚合物，由聚酯和丙烯酸类聚合物形成的具有梳状结构的分散剂，磷酸酯，三嗪衍生的聚合物，改性的聚醚，或衍生自芳族非颜料性物质的分散剂。这些母体结构经常被进一步改性，例如通过与携带官能团的其它物质发生化学反应，或通过成盐而改性。
填料或增量剂是指许多根据DIN 55943和DIN BN 971-1的物质，例如各种类型的滑石、高岭土、云母、白云石、石灰、硫酸钡或二氧化钛。
本发明的颜料制剂可以用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如将塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器以及油墨、印刷油墨和种子着色。
可以用本发明颜料制剂着色的高分子量有机材料包括，例如，纤维素化合物，例如纤维素醚和纤维素酯，例如乙基纤维素、硝化纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素；天然粘结剂，例如脂肪酸、脂肪油；树脂和它们的转化产物，或合成树脂，例如缩聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特别是脲-甲醛树脂和蜜胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸系树脂，酚醛塑料和酚醛树脂，例如酚醛清漆或甲阶酚醛树脂，脲树脂，乙烯基类聚合物，例如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烃，例如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，聚(甲基)丙烯酸酯及其共聚产物，例如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，苯并呋喃-茚和烃树脂，环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和合成树脂(聚酯、丙烯酸酯)，蜡，醛树脂和酮树脂，树胶(Gummi)，橡胶及其衍生物和胶乳，酪蛋白，硅酮和硅酮树脂；它们单独地或以混合物形式使用。在此上述高分子量有机化合物是否以塑性物料(Massen)、熔体或以纺丝溶液、分散体、清漆、涂料或印刷油墨形式存在是不重要的。取决于预期的用途，作为共混物形式或以制剂或分散体形式使用本发明的颜料制剂经证实是有利的。
本发明还提供包含着色有效量的根据本发明的颜料制剂的高分子量有机材料。基于待着色的高分子量有机材料计，本发明的颜料制剂通常以0.01wt％到30wt％，优选0.1wt％到15wt％的量使用。
本发明的颜料制剂也适合作为在电子照相调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称作单或双组分显影剂)，磁性调色剂，液体调色剂，聚合调色剂和特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂，聚加成树脂和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂，聚砜，聚氨酯，它们单独地或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们还可以包含其它成分，例如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或者可以后续用这些添加剂改性。
另外，本发明的颜料制剂也适合作为在粉末和粉末涂料中，尤其是在可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中的着色剂，所述粉末涂料用于涂覆例如由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的表面。
本发明的颜料制剂也适合作为在水基和非水基喷墨油墨中，以及在按热熔工艺操作的那些油墨中的着色剂。
在喷墨油墨中，本发明的颜料制剂也可以用其它着色剂，例如无机或有机颜料和/或染料配色。在这种情况下，它们在由包含颜料和/或染料作为着色剂的黄色、洋红色、青色和黑色油墨构成的油墨组中使用。它们另外可以用于另外包含一种或多种例如以橙色、绿色、蓝色、金色和银色的所谓“专色”(spot color)的油墨组中。
在此，优选一组液体印刷油墨，它的黑色制剂优选包含炭黑作为着色剂，尤其是气黑或炉黑；它的青色制剂优选包含选自酞菁、阴丹酮或三芳基碳颜料的颜料，尤其是染料索引颜料颜料蓝15，颜料蓝15:1，颜料蓝15:2，颜料蓝15:3，颜料蓝15:4，颜料蓝16，颜料蓝56，颜料蓝60或颜料蓝61；它的洋红色制剂优选包含选自如下的颜料：单偶氮、双偶氮、β-萘酚、萘酚AS、色淀偶氮、金属配合物、苯并咪唑酮、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮、蒽醌、喹吖啶酮、二嗪、苝、硫靛、三芳基碳或二酮基吡咯并吡咯颜料，尤其是染料索引颜料颜料红2、颜料红3、颜料红4、颜料红5、颜料红9、颜料红12、颜料红14、颜料红38、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:4、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红112、颜料红122、颜料红144、颜料红146、颜料红147、颜料红149、颜料红168、颜料红169、颜料红170、颜料红175、颜料红176、颜料红177、颜料红179、颜料红181、颜料红184、颜料红185、颜料红187、颜料红188、颜料红207、颜料红208、颜料红209、颜料红210、颜料红214、颜料红242、颜料红247、颜料红253、颜料红254、颜料红255、颜料红256、颜料红257、颜料红262、颜料红263、颜料红264、颜料红266、颜料红269、颜料红270、颜料红272、颜料红274、颜料紫19、颜料紫23或颜料紫32；它的黄色制剂优选包含选自如下的颜料：单偶氮、双偶氮、苯并咪唑啉、异吲哚啉酮、异吲哚啉或萘环酮(Perinon)颜料，尤其是染料索引颜料颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄16、颜料黄17、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄81、颜料黄83、颜料黄87、颜料黄97、颜料黄111、颜料黄120、颜料黄126、颜料黄127、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄151、颜料黄154、颜料黄155、颜料黄173、颜料黄174、颜料黄175、颜料黄176、颜料黄180、颜料黄181、颜料黄191、颜料黄194、颜料黄196、颜料黄213或颜料黄219；它的橙色制剂优选包含选自如下的颜料：双偶氮、β-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮或萘环酮颜料，尤其是染料索引颜料颜料橙5、颜料橙13、颜料橙34、颜料橙36、颜料橙38、颜料橙43、颜料橙62、颜料橙68、颜料橙70、颜料橙71、颜料橙72、颜料橙73、颜料橙74或颜料橙81；它的绿色制剂优选包含选自酞菁颜料的颜料，尤其是染料索引颜料颜料绿7或颜料绿36。
油墨组还可以包含配色染料，优选选自C.I.酸性黄17和C.I.酸性黄23；C.I.直接黄86、C.I.直接黄98和C.I.直接黄132；C.I.活性黄37；C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄97、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄155和C.I.颜料黄180；C.I.直接红1、C.I.直接红11、C.I.直接红37、C.I.直接红62、C.I.直接红75、C.I.直接红81、C.I.直接红87、C.I.直接红89、C.I.直接红95和C.I.直接红227；C.I.酸性红1、C.I.酸性红8、C.I.酸性红80、C.I.酸性红81、C.I.酸性红82、C.I.酸性红87、C.I.酸性红94、C.I.酸性红115、C.I.酸性红131、C.I.酸性红144、C.I.酸性红152、C.I.酸性红154、C.I.酸性红186、C.I.酸性红245、C.I.酸性红249和C.I.酸性红289；C.I.活性红21、C.I.活性红22、C.I.活性红23、C I.活性红35、C.I.活性红63、C.I.活性红106、C.I.活性红107、C.I.活性红112、C.I.活性红113、C.I.活性红114、C.I.活性红126、C.I.活性红127、C.I.活性红128、C.I.活性红129、C.I.活性红130、C.I.活性红131、C.I.活性红137、C.I.活性红160、C.I.活性红161、C.I.活性红174、C.I.活性红180和C.I.活性红241。
喷墨印刷油墨通常总共含有0.5wt％到15wt％，优选1.5wt％到8wt％(以干物质计)的本发明的颜料制剂。微乳液油墨基于有机溶剂，水，和任选附加的助水溶性物质(界面介质)。微乳液油墨通常含有0.5wt％到15wt％，优选1.5wt％到8wt％的本发明颜料制剂，5wt％到99wt％水，和0.5wt％到94.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。溶剂基喷墨油墨优选含有0.5wt％到15wt％本发明的颜料制剂，85wt％到99.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。热熔油墨通常基于在室温下为固体且当加热时液化的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此优选的熔程为大约60℃到大约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20wt％到90wt％蜡和1wt％到10wt％本发明的颜料制剂组成。还可以包含0到20wt％的附加聚合物(作为“染料溶解剂”)，0到5wt％的分散助剂，0到20wt％的粘度改进剂，0到20wt％的增塑剂，0到10wt％的增粘添加剂，0到10wt％的透明性稳定剂(例如防止蜡的结晶)，以及0到2wt％的抗氧化剂。
本发明的颜料制剂还适用作滤色器(既用于加法色生成，又用于减法色生成)的着色剂，该滤色器例如在电光学系统，例如电视屏、LCD(液晶显示器)、电荷耦合器件、等离子体显示器或电致发光显示器中，所述系统又可以是有源(扭转向列型)或无源(超扭转向列型)铁电显示器或发光二极管，此外还适用作用于电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)的着色剂。
在制备滤色器(既指反射性的，又指透光性的滤色器)时，颜料以糊剂形式或作为在合适的粘结剂(丙烯酸酯、丙烯酸系酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、蜜胺、明胶、酪蛋白)中的经颜料着色的光刻胶形式施加到各自的LCD构件(例如TFT-LCD＝薄膜晶体管液晶显示器，或例如(S)TN-LCD＝(超)扭转向列型LCD)上。除高的热稳定性之外，对于稳定的糊剂或经颜料着色的光刻胶而言的前提条件还有高的颜料纯度。另外，经颜料着色的滤色器也可以通过喷墨印刷法或其它合适的印刷法施加。
本发明的颜料制剂突出之处在于它们的非常好的色彩和流变性能，尤其是高的絮凝稳定性，易分散性，良好的流变性，高的颜色强度，透明性和饱和度(彩度)。在许多应用介质中，例如在含溶剂的或水基的涂料中，它们可容易地分散，直到高的细分状态。在喷墨应用中，它们提供高的颜色强度和透明性，当印刷到经涂覆的纸上时提供高的光泽，以及在低的喷墨油墨粘度下良好的贮存稳定性，该喷墨油墨不显示喷嘴的阻塞。
具体实施方式
在以下实施例中，除非另有说明，百分比数据是重量百分比，并且份数是重量份数。
对比实施例1：
根据GB-A-2 239 254的实施例，如下制备式(I)的双偶氮颜料：将重氮化的2-氨基对苯二甲酸二甲酯与1，4-双(乙酰乙酰氨基)苯偶合并随后将所形成的粗颜料在二甲基甲酰胺中在150℃下加热2小时。
实施例1：
根据GB-A-2 239 254，通过如下方式制备式(I)的粗颜料：将重氮化的2-氨基对苯二甲酸二甲酯与双(乙酰乙酰氨基)苯偶合，但是没有随后在二甲基甲酰胺中加热。
用1350份水将6.25份苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA3000HNaSartomer)和6.25份式(VII)的颜料分散剂调成淤浆。搅拌该混合物数小时。然后，添加38.4份氢氧化钠和250份粗颜料，并搅拌混合物，直到形成均匀的淤浆。随后，添加150份邻二氯苯并在回流下搅拌该淤浆1小时。在整个整理工序期间将pH值保持在10.5以上。然后，通过水蒸汽蒸馏从混合物中除去溶剂。将其过滤，并用去离子水洗涤滤饼到中性pH值，干燥，然后在转子研磨机上研磨。
实施例2：
重复实施例1，不同之处在于使用2.5份式(VII)的颜料分散剂，不使用SMA3000HNa(Sartomer)。
实施例3：
重复实施例2，不同之处在于使用12.5份式(VII)的颜料分散剂。
实施例4：
重复实施例2，不同之处在于使用2.5份式(V)的颜料分散剂代替式(VII)的颜料分散剂。
实施例5：
重复实施例4，不同之处在于使用12.5份式(V)的颜料分散剂。
在醇酸-蜜胺烤漆中测试颜料制剂的色彩性能：选择醇酸-蜜胺清漆(AM)用于评价颜料制剂在涂料领域中，在无水的溶剂基涂料体系中的性能。
透明性的测定：
为了测定透明性，在每种情况下，将6份颜料制剂和19份研磨清漆混合，然后分散。此后，将50份醇酸-蜜胺调漆混合物引入，均化并将所形成的醇酸-蜜胺涂料(AM)刮涂(aufgezogen)在测试卡上。所述研磨清漆具有以下组成：
50.0份Vialkyd AC451n/70SNB(UCB Resins and Additives)
50.0份溶剂石脑油，1e
100份研磨清漆
醇酸-蜜胺调漆混合物具有以下组成：
26.4份Vialkyd AC451n/70SNB(UCB Resins and Additives)
29.4份Vialkyd AC451/60SNA(UCB Resins and Additives)
35.8份Maprenal MF600/55BIB(UCB Resins and Additives)
2.17份正丁醇
2.17份Depanol I
1.86份丁基二甘醇
2.2份溶剂石脑油，1e
100份醇酸-蜜胺调漆混合物
随后目测评价透明性：
-VI显著更有遮盖性
-V相当程度上更有遮盖性
-IV明显更有遮盖性
-III可觉察地更有遮盖性
-II稍微更有遮盖性
-I痕量上更有遮盖性
/＝/大致相同
+I痕量上更透明
+II稍微更透明
+III可觉察地更透明
+IV明显更透明
+V相当程度上更透明
+VI显著更透明
对比实施例1的颜料用作透明性的标准物。
颜色强度和CIELAB值的测定：为了测定颜色强度和CIELAB值，在每种情况下，将16份上面获得的醇酸-蜜胺涂料与3份白漆均化并刮涂在测试卡上。在140℃下烘烤20分钟之后，使用得自Minolta公司的CM-3700d分光光度计测定色彩性能(颜色强度和CIELAB值L*、a*、b*、C和h)。
该白漆具有以下组成：
52.63份白浆(Standox GmbH，商品256013)
24.13份Vialkyd AC451/60SNA(UCB Resins and Additives)
15.15份Maprenal MF600/55BIB(UCB Resins and Additives)
0.7份BYK-331，在溶剂石脑油中1％，1e
0.7份丁基二甘醇
1.4份双丙酮醇
2.8份Depanol I
2.49份溶剂石脑油，1e
100份白漆
对比实施例1的颜料用作颜色强度的标准物。
结果概括在下表1中：
  透明性   颜色强度   L*   a*   b*   C   h
 对比实施例1   标准物   100％   92.6   -3.7   50.1   50.3   94.3
 实施例1   +VI   114％   92.7   -4.9   57.4   57.6   94.8
 实施例2   +II   118％   93.0   -5.0   52.7   53.0   95.5
 实施例3   +VI   125％   92.8   -4.4   55.4   55.6   94.5
 实施例4   +VI   122％   92.8   -5.2   53.3   53.6   95.6
 实施例5   /＝/   115％   92.9   -4.6   54.6   54.7   94.8
本发明的颜料制剂与对比实施例1中获得的颜料相比的突出之处表现在非常高的颜色强度、浅色和更绿的色调，尤其是显著更高的纯度。实施例1、3和4的本发明颜料制剂与对比实施例1相比还具有显著更高的透明性。
颜料制剂在水性基础清漆体系中的色彩性能的测试：
颜色强度和CIELAB值的测定：
为了测定颜色强度和CIELAB值，在每种情况下，将1份颜料制剂与9份水性基础清漆体系混合并随后分散，在此形成研磨混合物。为进行白色消色，在每种情况下，将2份这一研磨混合物与100份标准白色分散体(Weissdispersionsfarbe(白色乳胶漆)236/14E，Esser)均化并刮涂在测试卡上。随后，使用得自Minolta公司的CM-3700d分光光度计测定色彩性能(颜色强度和CIELAB值L*、a*、b*、C和h)。
该水性基础清漆体系具有以下组成：
56.54份乙二醇
19.83份去离子水(E-水)
7.46份Igepal CO-630
12.67份Geropon WS-251
3.2份Tamol 731A
0.3份Byk-019 Defoamer
100份水性基础清漆体系
透明性的测定：
为了测定透明性，在每种情况下，将4份研磨混合物与9份蒸馏水和7份丙烯酸酯清漆(Viacryl SC 175W/40)均化并刮涂在测试卡上。对比实施例1的颜料用作颜色强度和透明性的标准物。类似于醇酸-蜜胺烤漆的透明性评价而评价透明性。
结果概括在下表2中：
  透明性   颜色强度   L*   a*   b*   C   h
 对比实施例1   标准物   100％   93.8   -5.9   31.1   31.7   100.7
 实施例1   +V   159％   93.7   -7.1   37.2   37.9   100.9
 实施例2   +V   173％   93.8   -7.2   37.1   37.8   101.0
 实施例3   +V   171％   93.8   -6.9   38.4   39.1   100.2
 实施例4   +V   152％   93.9   -7.3   34.1   35.0   102.1
 实施例5   +IV   128％   93.8   -6.7   34.4   35.0   101.0
本发明颜料制剂与对比实施例1中获得的颜料相比较的突出之处表现在非常高的颜色强度、显著更高的纯度以及明显到显著更高的透明性。
着色剂制剂的制备：
在去离子水中将颜料制剂，作为粉末或者作为滤饼形式，连同下述分散剂、有机溶剂和其它添加剂一起调成糊剂，然后使用溶解器均化并预分散。使用珠磨机，在冷却下，在3小时内进行随后的细分散。随后，用去离子水将分散体调节到所需的最终颜料浓度。
以下实施例中描述的着色剂制剂按上述方法制备，在此按给定的量使用以下成分，使得形成100份的各着色剂制剂，且份数为重量份数。对比实施例A：
20份式(I)的颜料，根据对比实施例1制备
2.5份丙烯酸酯树脂，钠盐(分散剂)
1.2份聚乙二醇烷基醚，钠盐(分散剂)
7.5份丙二醇
0.2份防腐剂
其余是水
实施例A：
类似于对比实施例A制备着色剂制剂，在此使用实施例1的本发明颜料制剂代替根据对比实施例1制备的式(I)的颜料。
实施例B：
类似于对比实施例A制备着色剂制剂，在此使用实施例3的本发明颜料制剂代替根据对比实施例1制备的式(I)的颜料。
实施例C：
类似于对比实施例A制备着色剂制剂，在此使用实施例5的本发明颜料制剂代替根据对比实施例1制备的式(I)的颜料。
着色剂制剂的物理性能的测试：
适合于喷墨印刷的着色剂制剂必须满足一系列的物理性能，例如中值粒度D50不应该超过150nm，优选不超过100nm的值，粒度分布应该尽可能地窄。实施例A到C和对比实施例A的着色剂制剂的粒度D25、D50和D75使用毛细管水力分级(CHDF)法测定。
结果概括在下表3中：
  D25[nm]  D50[nm]   D75[nm]
 对比实施例A   105  195   291
 实施例A   51  81   125
 实施例B   46  67   104
 实施例C   56  103   174
实施例A到C的由本发明颜料制剂制备的着色剂制剂与对比实施例A的着色剂制剂相比具有明显更小的粒度。
着色剂制剂的印刷技术性能的测试：
印刷技术性能的评价：
为了评价印刷技术性能，由实施例A到C和对比实施例A的着色剂制剂制备试验油墨并使用热喷墨印刷机测试它们的可印刷性。
为了制备试验油墨，首先将着色剂制剂通过1μm过滤器而精细过滤，以分离除去研磨介质的磨损残屑和任何粗级分。此后，用水稀释经过滤的着色剂制剂并向其中掺混另外的低分子量醇和多元醇，其中基于油墨(100wt％)计将颜料含量调节到5wt％。
试验油墨的物理性能的评价：适合于喷墨印刷的油墨应该具有一系列的物理性能。例如，粒度应该尽可能地小(对于许多体系来说，D50优选＜100nm)，同时具有窄的粒度分布，以防止喷嘴的阻塞并获得高透明性和亮艳度的喷墨印刷品。此外，油墨应该具有尽可能低的粘度(优选＜5mPas)，该粘度即使在相对于室温升高或降低的温度下贮存时也不会显著地改变。
粘度：
使用得自Haake公司的锥板式粘度计(Roto Visco 1)(钛锥：Φ60mm，1°)测定粘度，其中研究粘度对在0-700s-1之间的范围中的剪切速率的依赖性。表4中报道的粘度值在400s-1的剪切速率下测量。为了评价试验油墨的贮存稳定性，按以下条件测量粘度：(1)在试验油墨的制备之后直接测量，(2)在60℃下贮存一周后测量，和(3)在60℃下贮存四周后测量。
类似于着色剂制剂测量试验油墨的粒度D25、D50和D75。
结果概括在下表4中：
  粘度[mPas]   D25[nm]   D50[nm]   D75[nm]
  新制的   7天/60℃   28天/60℃
 对比实施例A试验油墨   5.2   43.0   固体   91   175   255
 实施例A试验油墨   4.5   3.8   3.6   51   77   125
 实施例B试验油墨   4.1   3.7   3.7   51   81   132
 实施例C试验油墨   4.5   4.0   4.3   57   95   161
使用Canon的i560印刷机在市售标准纸(复印纸)和特种纸(高级质量)上印刷试验图像。通过目测观察评价印刷图像的质量和品质。
光泽测量：
使用Canon的i560印刷机将试验油墨印刷在Epson公司的高级光泽纸的整个面积上而测量光泽，并用Byk Gardner公司的光泽测量仪以20°和60°的角度测量光泽。
结果概括在下表5中：
  光泽20°   光泽60°
 对比实施例A试验油墨   40   72
 实施例A试验油墨   93   110
 实施例B试验油墨   96   115
 实施例C试验油墨   80   114
由实施例A到C的本发明着色剂制剂制备的试验油墨具有小的粒度(D50＜100nm)、低的粘度(＜5mPas)并显示非常好的印刷特性。特别是在印刷进程中得到各自试验油墨的高可靠性(非常好的起始印刷特性，没有喷嘴阻塞)并且在所使用的各种纸上得到具有优异品质的非常均匀的印刷图像。用由实施例A到C的本发明着色剂制剂制备的试验油墨在未涂覆的纸(普通纸)上制备的印刷品与对比实施例A的试验油墨相比显示高的光密度，并且在高级光泽纸上显示非常高的光泽。由实施例A到C的本发明着色剂制剂制备的试验油墨因此优异地满足了喷墨印刷方面提出的要求。

Claims (16)

1.基于C.I.颜料黄155的颜料制剂，其包含基于C.I.颜料黄155的重量计0.1wt％到50wt％的至少一种选自被至少一个磺酸基取代的单偶氮或双偶氮颜料的颜料分散剂，其特征在于它在包含6.7wt％浓度的该颜料制剂的溶剂基醇酸-蜜胺清漆中，具有在CIELAB体系中的大于53的彩度C，和/或它在包含0.2wt％浓度的在白色消色下的该颜料制剂的在白色消色下的水性基础清漆体系中，具有在CIELAB体系中的大于35的彩度C。
2.根据权利要求1的颜料制剂，其包含0.5wt％到20wt％所述颜料分散剂。
3.根据权利要求1或2的颜料制剂，其特征在于在溶剂基醇酸-蜜胺清漆中彩度C大于55，和/或在白色消色下的水性基础清漆体系中彩度C大于36。
4.根据权利要求1或2的颜料制剂，其特征在于在溶剂基醇酸-蜜胺清漆中彩度C大于57，和/或在白色消色下的水性基础清漆体系中彩度C大于37。
5.根据权利要求1到4中一项或多项的颜料制剂，其特征在于颜料分散剂是式(II)的化合物
Figure A2007100863180002C1
其中A是式(III)或(IV)的基团，
Figure A2007100863180002C2
Figure A2007100863180003C1
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地是H，卤素，SO3M，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，或经取代或未经取代的、支化或未支化的C2-C10-链烯基，或C3-C10环烯基，芳基，芳氧基，芳基(C1-C4)烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基(C1-C4)烷基或C1-C10-烷氧基，
R10是H，COOM，COO(C1-C10)烷基，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，和
M是H，一价金属阳离子，多价阳离子的等价物，NH4 +，仲、叔或季铵离子，
前提条件是所述两个苯基环中的至少一个被至少一个磺酸基取代。
6.根据权利要求1到5中一项或多项的颜料制剂，其特征在于颜料分散剂是式(V)的化合物
Figure A2007100863180003C2
7.根据权利要求1到4中一项或多项的颜料制剂，其特征在于颜料分散剂是式(VI)的化合物
Figure A2007100863180003C3
其中A是根据权利要求5的式(III)或(IV)的基团且R11和R12彼此独立地是H，卤素，经取代或未经取代的、支化或未支化的C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基或经取代或未经取代的、支化或未支化的C2-C10-链烯基或C3-C10-环烯基，或C1-C10-烷氧基，和
n是1或2，优选2，
前提条件是A基团中两个末端苯基环中的至少一个被至少一个磺酸基取代。
8.根据权利要求7的颜料制剂，其特征在于颜料分散剂是式(VII)的化合物
Figure A2007100863180004C1
9.制备根据权利要求1到8中一项或多项的颜料制剂的方法，其特征在于在由水和沸点高于100℃的有机溶剂组成的混合物中，在碱性pH值下，在基于C.I.颜料黄155的重量计0.1wt％到50wt％的颜料分散剂的存在下，将PY 155粗颜料加热到高于60℃的温度。
10.根据权利要求9的方法，其特征在于所述有机溶剂是芳族溶剂。
11.根据权利要求9或10的方法，其特征在于所述有机溶剂选自氯苯、溴苯、二氯苯和三氯苯。
12.根据权利要求9到11中一项或多项的方法，其特征在于加热到高于90℃的温度。
13.根据权利要求9到12中一项或多项的方法，其特征在于pH值大于或等于9。
14.通过根据权利要求9到13中一项或多项的方法制备的颜料制剂。
15.根据权利要求1到8和14中一项或多项的颜料制剂用于将高分子量有机材料，例如塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器以及油墨、印刷油墨和种子着色的用途。
16.根据权利要求15的用途，其特征在于油墨是喷墨油墨。
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