BRPI0700817B1 - preparação de pigmentos baseada em i.c. pigmento amarelo 155, seu processo de produção, e uso da mesma na pigmentação de substratos - Google Patents

Abstract

preparações de pigmentos baseadas em py 155. a presente invenção refere-se a uma preparação de pigmentos baseada no i.c. pigmento amarelo 155, contendo 0,1% a 50% em peso, baseado no peso do pigmento amarelo 155, de pelo menos um dispersante de pigmentos do grupo dos pigmentos monoazo ou disazo substituídos por pelo menos um grupo de ácido sulfônico, caracterizada pelo fato da mesma ter uma intensidade de cor c maior do que 53 no sistema cielab em um verniz de resina alquídica melamina baseado em solvente contendo uma concentração de 6,7% em peso da preparação de pigmentos, e/ou da mesma ter uma intensidade de cor c maior do que 35 no sistema cielab em um sistema de verniz de base aquosa em uma redução branca contendo pelo menos uma concentração de 0,2% em peso da preparação de pigmentos na redução branca.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PREPARAÇÃO DE PIGMENTOS BASEADA EM I.C. PIGMENTO AMARELO 155, SEU PROCESSO DE PRODUÇÃO, E USO DA MESMA NA PIGMENTAÇÃO DE SUBSTRATOS". A presente invenção está descrita no pedido prioritário europeu N° 06290428.9 depositado em 14 de março de 2006, que é por este meio incorporado por referência conforme completamente descrito neste relatório. A presente invenção refere-se a uma nova preparação de pigmento baseada no I.C. Pigmento Amarelo 155 (daqui por diante referido como PY 155), um processo para a sua produção e seu uso, em particular em impressão a jato de tinta.

As preparações de pigmentos são combinações de pigmentos base e os assim chamados dispersantes de pigmentos, ou seja, pigmentos substituídos por grupos tendo atividade específica. Os dispersantes de pigmentos são adicionados aos pigmentos a fim de facilitar a dispersão no meio de aplicação, em particular em revestimentos e tintas de impressão e para intensificar as propriedades reológicas e colorísticas dos pigmentos.

Os pigmentos usados para colorir materiais orgânicos macromolecu-lares têm que atender exigências de alta performance, tais como altas firmezas de cor, fácil dispersibilidade, alta intensidade e pureza de cor e boa estabilidade à luz e ao tempo. A utilidade universal de colorir vários sistemas macromoleculares tais como, por exemplo, tintas de impressão, revestimentos ou plásticos é desejada como um ideal e, por exemplo, no caso de revestimentos ou tintas de impressão não apenas em relação aos sistemas contendo solvente, mas também aos sistemas aquosos. Com ambos os revestimentos e tintas de impressão há uma tendência no sentido de altas concentrações de pigmentos na moagem, que é por que são exigidos revestimentos e concentrados de tintas de impressão ou bases de moinho altamente pigmentadas com, no entanto, baixa viscosidade; similarmente, a viscosidade da pintura ou tinta de impressão tem que ser certa para o uso planejado. São desejadas que as tintas de impressão tenham uma alta transparência, que os sistemas de pintura tenham estabilidade de sobre-pintura e estabilidade a solventes impecáveis, resistência a álcali e ácido e no caso de revestimentos de efeito metálico em particular, alta transparência e cores brilhantes. No caso de coloração de plásticos, são requeridas estabilidade de espalhamento, estabilidade ao calor e boa dispersibilidade, conforme é refletido nas altas firmezas de cor, por exemplo. A utilidade universal em vários sistemas, por exemplo, em sistemas aquosos e contendo solventes, é também desejado como um ideal.

Outros campos de uso para pigmentos incluem, por exemplo, toners e reveladores eletrofotográficos, tintas líquidas tais como, por exemplo, tintas de jato de tinta e tintas eletrônicas, filtros de cor ou revestimentos em pó, que têm exigências específicas adicionais. A impressão a jato de tinta é um processo de impressão sem contato, no qual gotículas de fluido de registro são dirigidas de um ou mais bocais sobre o substrato a ser impresso. Para obter impressões de excelente qualidade, os fluidos de registro e os colorantes que eles contêm têm que atender altas exigências incluindo em particular em relação à cor desejada e a confiabilidade durante o processo de impressão. Da mesma forma que nas tintas líquidas baseadas em corantes há uma crescente tendência de uso de tintas líquidas pigmentadas na impressão a jato de tinta. Um estado fino de divisão em parte dos pigmentos contidos nas tintas líquidas é um pré-requisito fundamental para seu uso na impressão a jato de tinta, em primeiro lugar para evitar entupimento nos bocais, mas em segundo lugar para obter também uma alta transparência e uma cor desejada, por exemplo, verde. O uso de um pigmento de disazo de fórmula (I) nas tintas de jato de tinta é conhecido e descrito, por exemplo, em EP-A-0 908 789. O pigmento tendo a estrutura de acordo com a fórmula (I) encontra-se comercialmente disponível sob a designação de I.C. Pigmento Amarelo 155. A fórmula (I) deve ser entendida como uma representação idea- lizada. Os pigmentos disazo de fórmula (I) podem existir também, parcial ou completamente, em outra forma tautomérica e/ou cis/transisomérica.

Os processos de preparação de um pigmento de disazo de fórmula (I) acoplando-se 2-aminotereftalato de dimetil diazotizado com 1,4-bis (acetoacetilamino)benzeno são descritos, por exemplo, em US-A-3.997.521 (Exemplo 20) e em DE-A-20 58 849 (Exemplo 72). Os produtos obtidos, daqui por diante referidos como pigmentos brutos são, no entanto, usualmente de qualidade inferior de cristal, são aglomerados e não têm as desejadas características de performance. Para obter a utilidade ótima, é freqüente-mente realizado um pós-tratamento, geralmente referido como um acabamento, por exemplo, em solventes com ou sem agentes tensoativos. O documento GB-A- 2 239 254 descreve um processo em que o pigmento bruto apresentando uma estrutura de acordo com a fórmula (I) é aquecido em dimetilformamida após a síntese. O documento US-A- 4 003 886 descreve um processo no qual pigmentos disazo conforme sintetizados são submetidos a um acabamento com o-diclorobenzeno em uma temperatura de 130 a 135°C. O documento JP-1 241 365 propõe o acabamento de um pigmento bruto, em particular um pigmento de azo, quinacridona ou dioxazina, em uma mistura de água e solvente orgânico a temperatura mais baixa (<100°C) e pH alcalino na presença de um aditivo surfactante, em particular um polioxietileno alquil éter. São conhecidas combinações do pigmento disazo de fórmula (I) e derivados de pigmentos monoazo e disazo contendo grupo sulfo. Os documentos GB-A-2 356 634 e GB-A- 2 356 866 descrevem compostos de monoazo e disazo carboxil/sulfo substituído e seu uso juntamente o I.C. Pigmento Amarelo 255 em pigmentos composições de tintas líquidas. Os compostos de monoazo e disazo são adicionados ao I.C. Pigmento Amarelo 155 na forma de suas soluções aquosas durante a etapa de dispersão para produzir uma formulação de pigmento. Os tamanhos médios de partículas resultantes para as dispersões de pigmentos e as tintas de jato de tinta (> 160 nm) não correspondem aos tamanhos de partículas pequenos de < 100 nm preferidos para aplicações em jato de tinta.

As características de performance do PY 155 não mais atendem as exigências mencionadas acima em todos os aspectos, em particular com relação à finura e transparência em vários meio de aplicação. O documento EP-A-0 076 024 descreve compostos de disazo usados para liquefazer dispersões de pigmentos em sistemas não-aquosos. O documento WO-2004/029167 A1 descreve preparações de pigmentos contendo os compostos descritos em EP-A-0 076 024. Há uma necessidade por um pigmento disazo que supere as desvantagens dos pigmentos disazo conhecidos e atenda as exigências acima nos vários meios de aplicação. Mais particularmente, há uma necessidade por um PY 155 de intensidade de cor mais alta e melhor finura, em particular para aplicações em jato de tinta.

Descobriu-se que este objetivo é alcançado, surpreendentemente, pela preparação de pigmentos descrita abaixo neste relatório. A presente invenção conseqüentemente fornece uma preparação de pigmentos baseada no I.C. Pigmento Amarelo 155, contendo 0,1% a 50% em peso, preferencialmente 0,5% a 20% em peso, mais preferencialmente 1% a 10% em peso e especialmente 1% a 5% em peso, baseado no peso do I.C. Pigmento Amarelo 155, de pelo menos um dispersante de pigmento do grupo dos pigmentos monoazo ou disazo substituídos por pelo menos um grupo de ácido sulfônico, caracterizado pelo fato da mesma ter uma intensidade de cor C maior do que 53, preferencialmente maior do que 55 e mais preferencialmente maior do que 57 no sistema CIELAB em um verniz de resina alquídica melamina baseado em solvente contendo uma concentração de 6,7% em peso da preparação de pigmentos e/ou pelo fato dela ter uma intensidade de cor C maior do que 35, preferencialmente maior do que 36 e mais preferencialmente maior do que 37 no sistema CIELAB em um sistema de verniz de base aquosa em uma redução branca contendo uma concentração de 0,2% em peso da preparação de pigmento na redução branca. A presente invenção fornece também um processo para a pro- dução da preparação de pigmentos de acordo com a invenção, que consiste em aquecer um pigmento PY 155 bruto em uma mistura de água e um solvente orgânico tendo um ponto de ebulição (a pressão atmosférica) acima de 100°C, preferencialmente um solvente aromático, em particular o-dicloro-benzeno, em um pH alcalino, em particular em um pH de não menos do que 9, e na presença de 0,1% a 50% em peso, preferivelmente 0,5% a 20% em peso, mais preferivelmente 1% a 10% em peso e especialmente 1% a 5% em peso, baseado no peso do I.C. Pigmento Amarelo 155, de dispersante de pigmentos a uma temperatura acima de 60°C e preferencialmente acima de 90°C. O pigmento bruto PY 155 usado é vantajosamente um pigmento disazo de fórmula (I) que pode ser preparado através de processos conhecidos e pode estar presente na forma amorfa, na forma cristalina ou como uma mistura da forma amorfa e da forma cristalina. A forma cristalina pode em cada caso ser constituída por uma fase cristalina específica ou por uma mistura de uma multiplicidade de fases cristalinas. É possível também usar uma mistura de pigmentos brutos de fórmula (I).

Se necessário, o pigmento bruto conforme sintetizado pode ser submetido a uma divisão fina usual, por exemplo, por formação de pasta com ácido, intumescimento com ácido, moagem seca ou moagem úmida. O pigmento bruto pode ser usado na forma seca ou como uma torta de prensagem no acabamento, preferencialmente ele é usado na forma seca. A secagem é efetuada de acordo com processos conhecidos, por exemplo, através de secagem em cabine, secagem em correia, secagem por roda de pá, secagem por tambor, secagem por contato, secagem "spin flash" ou secagem por atomização. O sistema de solventes usados para o acabamento da presente invenção é constituído por água, solvente orgânico e uma quantidade suficiente de base para ajustar um pH alcalino. Os solventes orgânicos úteis incluem em princípio todos os solventes orgânicos e também as suas misturas que têm um ponto de ebulição acima de 100°C e preferencialmente acima de 110°C. Os solventes aromáticos provarão ser particularmente adequados.

Eles podem ser substituídos com um ou mais átomos de halogênio, por exemplo, cloro, bromo ou iodo, nitro e/ou CrCralquila. É contemplado em particular benzeno substituído tais como, por exemplo, clorobenzeno, diclo-robenzenos, triclorobenzenos ou bromobenzeno. O o-diclorobenzeno provará ser o mais adequado.

As bases preferidas para ajuste de um pH alcalino são os hidróxidos de metais alcalinos e/ou metais alcalinos terrosos, se apropriado na forma de suas soluções aquosas, tais como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. As bases nitrogenadas são também concebíveis, sendo exemplos amônia ou metilamina. Para obter o efeito desejado, um pH menor do que 9 é vantajoso, preferencialmente um pH menor do que 10 e em particular um pH menor do que 10,5. É usual empregar um pH menor do que 11,0. A base pode ser também usada em grandes quantidades de até 20% em peso, preferencialmente de até 15% em peso e especialmente de até 10% em peso, baseado na quantidade de água. A razão em peso de água para solvente orgânico situa-se na faixa de 5:95 a 95:5, preferencialmente na faixa de 7,5:92,5 a 92,5:7,5, especialmente na faixa de 10:90 a 90:10 e mais preferencialmente na faixa de 20:80 a 80:20. A quantidade total de água e solvente orgânico situa-se na faixa de 0,5 a 40, preferencialmente de 1 a 20 e especialmente de 2 a 15 partes em peso por parte em peso de pigmento. O sistema de solventes pode ser um sistema unifásico ou um sistema bifásico. É dada preferência ao uso de tais solventes orgânicos, pois não são completamente miscíveis em água, e o acabamento é preferencialmente realizado em um sistema de solventes bifásico contendo uma fase aquosa e uma fase orgânica. O acabamento de acordo com a presente invenção pode ser realizado em uma temperatura de 60 a 250°C, preferenciaimente de 90 a 200°C e especialmente de 100 a 190°C e vantajosamente por um tempo de 5 minutos a 24 horas, particularmente 5 minutos a 18 horas e especiaimente 5 minutos a 12 horas. Preferencialmente, o acabamento é realizado na temperatura de ebulição, em particular em temperaturas acima da temperatura de ebulição do sistema de solventes sob pressão acima da pressão atmosférica.

Os dispersantes de pigmento derivados de pigmentos monoazo incluem, por exemplo, aqueles de fórmula (II) onde A é um radical de fórmula (III) ou (IV) e onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 e R9 são independentemente H, halogênio, por exemplo, F, Cl, Br ou I, SO3M, um radical CrCio-alquila ou C3-Cio-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substi-tuído ou um radical C2-C-io-alquenila ou C3-Cio-cicloalquenila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, arila, arilóxi, aril(Ci-C4) alqui-la, hetarila, hetarilóxi, hetaril(CrC4)alquila ou CrC-jo-alcóxí, R10 é H, COOM, COO(CrCio)alquila, um radical Ci-Ci0-alquila ou C3-Cio-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, e M é H, um cátion de metal univalente, o equivalente de um cá-tion multivalente, NH4+, um íon amônio secundário, terciário ou quaternário, com a condição de que peto menos um dos dois anéis fenila seja substituído com pelo menos um grupo de ácido sulfônico. "Arila" é aqui e também nas definições abaixo um radical aromático, que preferencialmente contém 6 a 15 átomos de carbono. Exemplos deles são fenila, naftila, antrila e fenantrila. "Hetarila" refere-se aqui e também nas definições abaixo um radical aromático que além de 1 a 10 átomos de carbono contêm 1,2, 3 ou 4 heteroátomos do grupo constituído por O, N, S e P. Exemplos deles são pir-roiila, furila, tiofenila, indolila, isoíndoiila, indolizinila, benzofurila, benzotiofe-nila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, tríazoli-la, tetrazolila, piridila, quinolinila, isoquinolinila, piridazinila, pirimidinila, pira-zinila e triazinila.

Uma modalidade preferida da presente invenção utiliza disper-santes de pigmento de fórmula (V) Os dispersantes de pigmentos derivados de pigmentos disazo são em particular aqueles de fórmula (VI) onde A é conforme descrito acima e R11 e R12 são independentemente H, halogênio, por exemplo, F, Cl, Br ou I, um radical C1-C10-alquila ou C3-C10-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído ou um radical C2-Cio-alquenila ou C3-Cio-cicloalquenila rami- ficado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído ou C1-C10 alcóxi, e n é 1 ou 2, preferenciaimente 2, com a condição de que pelo menos um dos dois anéis fenila terminais no radical A seja substituído com pelo menos um grupo de ácido sulfônico. O sal de amônio é preferencialmente formado por um íon de amônio quaternário que tem pelo menos uma cadeia de hidrocarbila saturada linear tendo mais do que 6 átomos de carbono, em particular duas cadeias de hidrocarbila saturadas cada uma com mais de 12 átomos de carbono, por exemplo, estearilbenzil- ou cocoalquildimetilbenzilamônio ou -2,4-dicloro-benzilamônio, hexadecil, estearil, dodecil, octadecil- ou cetilmetilamônio, gordura de sebo desidrogenada alquil-, dicocoalquil-, dioctadecil- ou diestea-rildimetilamônio, oleil- ou cocodi{2-hidroxietil)metilamônio, polioxietileno hi-drogenado(15)sebometilamônio, Ν,Ν,Ν’,Ν’-pentametil-N-sebo-l ,3-propanodi-amônio, N-estearildietilenotriamina permetilada, N-esteariltrietilenotetramina permetilada, N-(3-dodecilóxi-2-hidroxipropil)octadecildimetilamônio, metiltri (2-octil)amônio, N,N-di(betaestearoiletil)-N,N-dimetilamônio, laurilpiridínio, 2-hidróxi-[5-cloro-, 5-isooctii-, 5-t-butil- ou n-nonil]1,3-xililenobisquinolínio, 2-metóxi-5-isooctÍI-1,3-xililenobispiridínio, 2-hidróxi-5-isooctil-1,3-xililenobisquino-línio, 2-hidróxi-5-isooctil-1,3-xililenobisisoquinolínio ou beheniltrimetilamônio.

Os dispersantes de pigmento derivados de pigmentos disazo estão conhecidos e descritos, por exemplo, em US-A-4.461.647. É dada preferência particular aos dispersantes de pigmento de fórmula (VII) As preparações de pigmentos produzidas através do processo da presente invenção podem ser isoladas usando métodos usuais, por exemplo, por filtração, decantação ou centrifugação. É dada preferência à filtração ou destilação a vapor. Os solventes podem ser também removidos por lavagem. As preparações de pigmentos da presente invenção podem ser utilizadas preferencialmente como tortas de prensagem aquosas, mas em geral consistem em sistemas sólidos, secos, de constituição pulverulenta de boa fluidez ou consistem em grânulos.

Após a síntese do pigmento bruto, antes ou após o acabamento ou além disso, após a secagem, podem ser adicionados outros auxiliares, sendo exemplos tensoativos, dispersantes pigmentários e não-pigmentários, cargas, padronizadores, resinas, ceras, desespumantes, antiestáticos, agentes antipoeira, extensores, colorantes de tonalidade, conservantes, retarda-dores de secagem, aditivos de controle de reologia, agentes umectantes, antioxidantes, absorvedores de UV, estabilizantes da ação da luz ou uma combinações deles.

Os tensoativos úteis incluem substâncias ou misturas aniônicas ou ânion ativas, catiônicas ou cátion ativas e não-iônicas ou anfóteras desses agentes. As substâncias ânion ativas úteis incluem, por exemplo, tauri-das de ácidos graxos, N-metiltauridas de ácidos graxos, isetionatos de ácidos graxos, alquilfenilsulfonatos, por exemplo, ácido dodecilbenzenossulfô-nico, alquilfenilsulfonatos, alquilfenol poliglicol éter sulfatos, sulfato de éter poliglicólico de álcool graxo, sulfato de éter poliglicólico de amida de ácido graxo, alquil sulfossuccinamatos, monoésteres alquenilsuccínicos, sulfos-succinatos de éteres poliglicólicos álcool graxo, alcanossulfonatos, glutama-tos de ácidos graxos, alquil sulfossuccinatos, sarcosídeos de ácidos graxos, ácidos graxos, por exemplo, ácido palmítico, ácido esteárico e ácido oleico; os sais dessas substâncias aniônicas e sabões, por exemplo, sais de metais alcalinos de ácidos graxos, ácidos naftênicos e ácidos de resinas, por exemplo, ácido abiético, resinas solúveis em álcalis, por exemplo, resinas de ma-leato modificadas por colofônia e produtos de condensação baseados em cloreto cianúrico, taurina, Ν,Ν'-dietilaminopropilamina e p-fenilenodiamina. É dada preferência a sabões de resinas, isto é, sais de metais alcalinos de ácidos de resinas.

As substâncias cátion ativas úteis incluem, por exemplo, os sais de amônio quaternário, oxalquilatos de aminas graxas, polioxialquilenoami-nas, poliaminas oxalquiladas, éteres poligiicóis de aminas graxas, aminas primárias, secundárias ou terciárias, por exemplo, alquil-, cicloalquila ou al-quilaminas ciclizadas, em particular aminas graxas, di e poliaminas, derivados de aminas graxas ou álcoois graxos e oxalquilatos de di- e poliaminas, imidazolinas derivadas de ácidos graxos, compostos de poliaminoamido ou poltamino ou resinas tendo um índice de amina entre 100 e 800 mg de KOH por g de composto de poliaminoamido ou poliamino e sais dessas substâncias cátion ativas, por exemplo, acetatos ou cloretos.

As substâncias não-iônicas e anfotericas úteis incluem, por exemplo, carboxiglicinatos de aminas graxas, óxidos de aminas, éteres poli-glicóis de álcoois graxos, ésteres poliglicólicos de ácidos graxos, betaínas, tais como as N-propilbetaínas de amidas de ácidos graxos, ésteres fosfóri-cos de álcoois alifáticos e aromáticos, álcoois graxos ou éteres poliglicólicos dé álcool graxo, etoxilatos de amida de ácido graxo, adutos de álcoois gra-xos/óxidos de alquileno e alquilfenol poliglicol éteres.

Os dispersantes não-pigmentários referem-se a substâncias que não são estruturaimente derivadas de pigmentos orgânicos. Eles são adicionados como dispersantes no curso da produção de pigmentos, mas freqüen-temente também durante a incorporação dos pigmentos no meio de aplicação a ser colorido, por exemplo, no curso da produção de revestimentos ou tintas de impressão por dispersão dos pigmentos nos aglutinantes correspondentes. Eles podem ser substâncias poliméricas, sendo exemplos polio-lefinas, poliésteres, poliéteres, poliamidas, poliiminas, poliacrilatos, poliisoci-anatos, seus copolímeros em bloco, copolímeros de monômeros ou polímeros correspondentes de uma classe que são modificados com poucos monômeros de outra classe. Essas substâncias poiiméricas possuem grupos de âncoras polares tais como, por exemplo, grupos hidroxila, amina, imino e amônio, grupos de ácido carboxílico e carboxilato, grupos de ácido sulfônico e sulfonato ou grupos de ácido fosfônico e fosfonato, e podem também ser modificados com substâncias não-pigmentárias aromáticas. Dispersantes não-pigmentários podem ser, além disso, também substâncias aromáticas quimicamente modificadas com grupos funcionais e não derivadas de pigmentos orgânicos. Tais dispersantes não-pigmentários são conhecidos da pessoa versada na técnica e encontram-se em alguns casos comerciaímente disponíveis (sendo exemplos Solsperse®, Avecia, Disperbyk®, Byk-Chemie, Efka®, SMA®, Sartomer). Alguns tipos serão agora mencionados ilustrativamente, mas em princípio podem ser também usadas outras substâncias descritas, sendo exemplos os produtos de condensação de isocianatos e álcoois, di ou polióis, amino álcoois ou di ou poliaminas, polímeros de ácidos hidróxi carboxílicos, copolímeros de monômeros de olefinas ou monômeros de vinila e ácidos carboxílicos e ésteres etilenicamente insaturados, polímeros contendo uretanas de monômeros etilenicamente insaturados, poliéste-res modificados por uretanas, produtos de condensação baseados em hale-tos cianúricos, polímeros contendo nitroxila, poliesteramidas, poliamidas modificadas, polímeros acrílicos modificados, dispersantes com uma estrutura semelhante a pente que são formados de poliésteres e polímeros acrílicos, ésteres fosfóricos, polímeros derivados de triazina, poliéteres modificados ou dispersantes derivados de substâncias não-pigmentarias aromáticas. Essas estruturas fundamentais são freqüentemente adicionalmente modificadas, por exemplo, por reação química com outras substâncias contendo grupos funcionais ou por formação de sal.

Cargas e extensores referem-se a uma multiplicidade de substâncias de acordo com DIN 55943 e DIN EN 971-1, por exemplo, dos vários tipos de talco, caulim, mica, dolomita, cal, sulfato de bário ou dióxido de titânio.

As preparações de pigmentos da presente invenção são úteis para a pigmentação de materiais orgânicos macromoleculares de origem natural ou sintética, por exemplo, plásticos, resinas, revestimentos, tintas, toners e reveladores eletrofotográficos, materiais eletretes, filtros de cor e também tintas líquidas, tintas de impressão e semente.

Materiais orgânicos macromoleculares úteis para pigmentação com as preparações de pigmentos da presente invenção incluem, por exemplo, compostos de celulose, por exemplo, éteres e ésteres de celulose, tais como etilcelulose, nitrocelulose, acetatos de celulose ou butiratos de celulose, aglutinantes naturais, por exemplo, ácidos graxos, óleos graxos, resinas e seus produtos de transformação ou resinas sintéticas, tais como policon-densados, poliadutos, polímeros de adição e copolímeros de adição, por exemplo, resinas amina, em particular resinas uréia- e meíamina-formaldeído, resinas alquídicas, resinas acrílicas, fenoplastos e resinas fenólicas, tais como novolaks ou resóis, resinas de uréia, polivinilas, álcoois polivinílicos, poli-vinil acetais, acetatos de polivinila ou polivinil éteres, policarbonatos, poliole-finas, tais como poliestireno, cloreto de polivinila, polietileno ou polipropileno, poli(met)acri!atos e seus copolímeros, tais como ésteres poliacrílicos ou poli-acrilonitrilas, poliamidas, poliésteres, poliuretanas, resinas de cumarona-indeno e de hídrocarbonetos, resinas epóxi, resinas sintéticas insaturadas, (poliésteres, acrilatos) com os diferentes mecanismos de cura, ceras, resinas de aldeídos e cetonas, goma, borracha e seus derivados e látexes, caseína, silicones e resinas de silicone; individualmente ou em misturas. É irrelevante aqui se os compostos orgânicos macromoleculares mencionados anteriormente estão na forma de massas plasticamente deformáveis, fundidos ou na forma de soluções de fiação, dispersões, vernizes, tintas ou tintas de impressão. Dependendo do uso pretendido, será vantajoso usar as preparações de pigmentos da presente invenção como uma mistura ou na forma de formulações ou dispersões. A presente invenção fornece também um material orgânico macromolecular contendo uma quantidade coloristicamente efetiva de uma preparação de pigmentos de acordo com a presente invenção. Baseado no material orgânico macromolecular a ser pigmentado, a preparação de pigmentos da presente invenção é usualmente usada em uma quantidade de 0,01% a 30% em peso e preferencialmente de 0,1% a 15% em peso.

As preparações de pigmentos da presente invenção são também úteis como colorantes em toners e reveladores eletrofotográficos, por exem- pio, toners em pó de um ou uuis uumponentes (também conhecidos como reveladores de um ou dois componentes), toners magnéticos, toners líquidos, toners de polimerização por adição e também toners de especialidades. Os aglutinantes de toners típicos são as resinas de polimerização por adição, de poliadição e de policondensação, tais como estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster, resinas epóxi-fenólicas, polis-suífonas, poliuretanas, individualmente ou em combinação e também polieti-leno e polipropileno, que podem conter também ingredientes adicionais, tais como agentes de controle de carga, ceras ou auxiliares de fluidez, ou são subseqüentemente modificados com essas adições.

As preparações de pigmentos da presente invenção são, além disso, úteis como colorantes em pós e revestimentos em pó, em particular nos revestimentos em pó pulverizáveis triboeletricamente ou eletrocinetica-mente usados para revestir superfícies de artigos compostos, por exemplo, por metal, madeira, plástico, vidro, cerâmica, concreto, material têxtil, papel ou borracha.

As preparações de pigmentos da presente invenção são úteis também como colorantes em tintas de jato de tinta em ambas as bases a-quosa e não-aquosa e também em tintas líquidas do tipo fundidas a quente.

Nas tintas de jato de tinta, as preparações de pigmentos da presente invenção podem ser também tonalizadas com outros colorantes tais como, por exemplo, pigmentos e/ou corantes orgânicos e inorgânicos. Neste caso, elas são usadas em conjuntos de tintas constituídos pelas tintas amarela, magenta, azul cyan e preto contendo pigmentos e/ou corantes como colorantes. Elas podem ser, além disso, usadas em conjuntos de tintas que contêm adicionalmente uma ou mais "cores pontuais", por exemplo, laranja, verde, azul, dourado e prata. É dada preferência a um conjunto de tintas de impressão líquidas cuja formulação de cor preta, contém preferencialmente negro-de-fumo como colorante, em particular um negro de gás ou de fornalha; cuja formulação da cor azul cyan contém preferencialmente um pigmento do grupo dos pigmentos de ftalocianina, indantrona ou triarilcarbônio, em particular os pigmentos de índices de Cor Pigmento Azul 15, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:4, Pigmento Azul 16, Pigmento Azul 56, Pigmento Azul 60 ou Pigmento Azul 61; cuja formulação de cor magenta contém preferencialmente um pigmento do grupo dos pigmentos monoazo, disazo, β-naftol, Naphtol AS, azo laqueado, complexo de metal, benzimidazolona, antantrona, antraquinona, quinacridona, dioxazi-na, perileno, tioindigo, triarilcarbônio ou dicetopirrolopirrol, em particular os pigmentos de índices de Cor Pigmento Vermelho 2, Pigmento Vermelho 3, Pigmento Vermelho 4, Pigmento Vermelho 5, Pigmento Vermelho 9, Pigmento Vermelho 12, Pigmento Vermelho 14, Pigmento Vermelho 38, Pigmento Vermelho 48:2, Pigmento Vermelho 48:3, Pigmento Vermelho 48:4, Pigmento Vermelho 53:1, Pigmento Vermelho 57:1, Pigmento Vermelho 112, Pigmento Vermelho 122, Pigmento Vermelho 144, Pigmento Vermelho 146, Pigmento Vermelho 147, Pigmento Vermelho 149, Pigmento Vermelho 168, Pigmento Vermelho 169, Pigmento Vermelho 170, Pigmento Vermelho 175, Pigmento Vermelho 176, Pigmento Vermelho 177, Pigmento Vermelho 179, Pigmento Vermelho 181, Pigmento Vermelho 184, Pigmento Vermelho 185, Pigmento Vermelho 187, Pigmento Vermelho 188, Pigmento Vermelho 207, Pigmento Vermelho 208, Pigmento Vermelho 209, Pigmento Vermelho 210, Pigmento Vermelho 214, Pigmento Vermelho 242, Pigmento Vermelho 247, Pigmento Vermelho 253, Pigmento Vermelho 254, Pigmento Vermelho 255, Pigmento Vermelho 256, Pigmento Vermelho 257, Pigmento Vermelho 262, Pigmento Vermelho 263, Pigmento Vermelho 264, Pigmento Vermelho 266, Pigmento Vermelho 269, Pigmento Vermelho 270, Pigmento Vermelho 272, Pigmento Vermelho 274, Pigmento Violeta 19, Pigmento Violeta 23 ou Pigmento Violeta 32, cuja formulação da cor amarela contém preferencialmente um pigmento do grupo dos pigmentos monoazo, disazo, benzimidazolina, isoindolinona, isoindolina ou perinona, em particular os pigmentos de índices de Cor Pigmento Amarelo 1, Pigmento Amarelo 3, Pigmento Amarelo 12, Pigmento Amarelo 13, Pigmento Amarelo 14, Pigmento Amarelo 16, Pigmento Amarelo 17, Pigmento Amarelo 73, Pigmento Amarelo 74, Pigmento Amarelo 81, Pigmento Amarelo 83, Pigmento Amarelo 87, Pigmento Amarelo 97, Pigmento Amarelo 111, Pigmento Amarelo 120, Pigmento Amarelo 126, Pigmento Amarelo 127, Pigmento Amarelo 128, Pigmento Amarelo 139, Pigmento Amarelo 151, Pigmento Amarelo 154, Pigmento Amarelo 155, Pigmento Amarelo 173, Pigmento Amarelo 174, Pigmento Amarelo 175, Pigmento Amarelo 176, Pigmento Amarelo 180, Pigmento Amarelo 181, Pigmento Amarelo 191, Pigmento Amarelo 194, Pigmento Amarelo 196, Pigmento Amarelo 213 ou Pigmento Amarelo 219; cuja formulação da cor laranja contém preferencial mente um pigmento do grupo dos pigmentos di-sazo, β-naftol, Naphtol AS, benzimidazolona ou perinona, em particular os pigmentos de índices de Cor Pigmento Laranja 5, Pigmento Laranja 13, Pigmento Laranja 34, Pigmento Laranja 36, Pigmento Laranja 38, Pigmento Laranja 43, Pigmento Laranja 62, Pigmento Laranja 68, Pigmento Laranja 70, Pigmento Laranja 71, Pigmento Laranja 72, Pigmento Laranja 73, Pigmento Laranja 74 ou Pigmento Laranja 81; cuja formulação da cor verde contém preferencialmente um pigmento do grupo dos pigmentos de ftalocia-nina, em particular os pigmentos de índices de Cor Pigmento Verde 7 ou Pigmento Verde 36.

Os conjuntos de tintas líquidas podem conter adicionalmente corantes de graduação de cor, preferencialmente do grupo I.C. Amarelo Ácido 17 e I.C. Amarelo Ácido 23; I.C. Amarelo Direto 86, I.C. Amarelo Direto 98 e I.C. Amarelo Direto 132; I.C. Amarelo Reativo 37; I.C. Pigmento Amarelo 17, I.C. Pigmento Amarelo 74, I.C. Pigmento Amarelo 83, I.C. Pigmento Amarelo 97, I.C. Pigmento Amarelo 120, I.C. Pigmento Amarelo 139, I.C. Pigmento Amarelo 151, I.C. Pigmento Amarelo 155 e I.C. Pigmento Amarelo 180; I.C. Vermelho Direto 1, I.C. Vermelho Direto 11, I.C. Vermelho Direto 37, I.C. Vermelho Direto 62, I.C. Vermelho Direto 75, I.C. Vermelho Direto 81, I.C. Vermelho Direto 87, I.C. Vermelho Direto 89, I.C. Vermelho Direto 95 e I.C. Vermelho Direto 227; I.C. Vermelho Ácido 1, I.C. Vermelho Ácido 8, I.C. Vermelho Ácido 80, I.C. Vermelho Ácido 81, I.C. Vermelho Ácido 82, I.C. Vermelho Ácido 87, I.C. Vermelho Ácido 94, I.C. Vermelho Ácido 115, I.C. Vermelho Ácido 131, I.C. Vermelho Ácido 144, I.C. Vermelho Ácido 152, I.C. Vermelho Ácido 154, I.C. Vermelho Ácido 186, I.C. Vermelho Ácido 245, I.C.

Vermelho Ácido 249 e I.C. Vermelho Ácido 289; I.C. Vermelho Reativo 21, I.C, Vermelho Reativo 22, I.C. Vermelho Reativo 23, I.C. Vermelho Reativo 35, I.C. Vermelho Reativo 63, I.C. Vermelho Reativo 106, I.C. Vermelho Reativo 107, I.C. Vermelho Reativo 112, I.C. Vermelho Reativo 113, I.C. Vermelho Reativo 114, I.C. Vermelho Reativo 126, I.C. Vermelho Reativo 127, I.C. Vermelho Reativo 128, I.C. Vermelho Reativo 129, I.C. Vermelho Reativo 130, I.C. Vermelho Reativo 131, I.C. Vermelho Reativo 137, I.C. Vermelho Reativo, 160, I.C. Vermelho Reativo 161, I.C. Vermelho Reativo 174, I.C. Vermelho Reativo 180 e I.C. Vermelho Reativo 241.

As tintas de jato de tinta contêm no total 0,5% a 15% em peso e preferencialmente 1,5 a 8% em peso (computado seco) da preparação de pigmentos da presente invenção. As tintas em microemulsão são baseadas em solventes orgânicos, água e se apropriado em uma substância hidrotró-pica adicional (compatibilizadora). As tintas em microemulsão contêm geralmente 0,5% a 15% em peso e preferencialmente 1,5% a 8% em peso da preparação de pigmentos da presente invenção, 5% a 99% em peso de água e 0,5% a 94,5% em peso de solvente orgânico e/ou do composto hidro-trópico. As tintas de jato de tinta baseadas em solvente contêm preferencialmente 0,5% a 15% em peso da preparação de pigmentos da presente invenção, 85% a 99,5% em peso de solvente orgânico e/ou de compostos hi-drotrópicos. As tintas de fusão a quente são usualmente baseadas em ceras, ácidos graxos, álcoois graxos ou sulfonamidas que são sólidas a temperatura ambiente e se tornam líquidas por aquecimento, sendo a faixa de fusão preferida entre cerca de 60°C e cerca de 140°C. As tintas de jato de tinta de fusão a quente são constituídas essencialmente por 20% a 90% em peso de cera e 1% a 10% em peso da preparação de pigmentos da presente invenção. As tintas de jato de tinta de fusão a quente podem conter adicionalmente 0% a 20% em peso de um polímero adicional (como "dissolvente do corante"), 0% a 5% em peso de auxiliar de dispersão, 0% a 20% em peso de modificador de viscosidade, 0% a 20% em peso de plastificante, 0% a 10% em peso de aditivo de adesão, 0% a 10% em peso de estabilizante de transparência (impede a cristalização das ceras, por exemplo) e também 0% a 2% em peso de antioxidante.

As preparações de pigmentos da presente invenção são, além disso, úteis como colorantes para filtros de cor, não apenas para geração de cor aditiva, mas também substrativa, como por exemplo, em sistemas ele-troóticos tais como telas de televisão, mostradores de cristal líquido (LCD"s), dispositivos acoplados por carga, mostradores de plasma ou mostradores eletroluminescentes, que por sua vez podem ser mostradores ferroelétricos ativos (nemáticos torcidos) ou passivos (nemáticos supertorcidos) ou diodos emissores de luz, e também como colorantes para tintas eletrônicas ("tintas eletrônicas") ou papel eletrônico ("papel eletrônico").

Para produzir ambos os filtros de cor refletivo e transparente, os pigmentos são aplicados na forma de uma pasta ou como um revestimento fotoprotetor em aglutinantes adequados (acrilatos, ésteres acrílicos, poliimi-das, álcoois polivinílicos, epóxidos, poliésteres, melaminas, gelatina, caseí-nas) aos respectivos componentes do LCD (por exemplo, TFT-LCD = Mostradores de Cristal Líquido de Transistor de Filme Fino) ou, por exemplo, ((S) TN-LCD (Super) LCD-Nemático Torcido). Além de uma alta estabilidade térmica, uma pasta estável ou um revestimento fotoprotetor pigmentado tem também uma alta pureza de pigmento como um pré-requisito. Em adição, os filtros de cor pigmentados podem ser também aplicados através de processos de impressão a jato de tinta ou de outros processos de impressão adequados.

As preparações de pigmentos da presente invenção são notáveis por suas boas propriedades de cor e reológicas, em particular alta estabilidade a coagulação, fácil dispersibilidade, boa reoiogia, altas firmeza de cor, transparência e saturação (intensidade de cor). Elas são prontamente dispersáveis em muitos meios de aplicação tais como, por exemplo, em revestimentos contendo solventes ou baseados em água, em estados de subdivisão muitos finos. Em aplicações a jato de tinta, elas proporcionam uma alta firmeza de cor e transparência, um alto brilho quando da impressão de papéis revestidos e também boa estabilidade de estocagem combinadas com baixa viscosidade para a tinta de jato de tinta, que não causam entupi- mento nos bocais.

Nos exemplos a seguir, as percentagens e partes são em peso, a menos que mencionado ao contrário.

Exemplo Comparativo 1: Um pigmento disazo de fórmula (I) foi preparado conforme descrito no exemplo de GB-A-2 239 254 acoplando-se 2-aminotereftalato de dimetil diazotizado com 1,4-bis(acetoacetilamino)benzeno e subseqüente aquecimento do pigmento bruto resultante em dimetilformamida a 150°C por 2 horas.

Exemplo 1: O pigmento bruto de fórmula (I) é preparado conforme descrito em GB-A-2 239 254 acoplando-se 2-aminotereftalato de dimetil diazotizado com bis(acetoacetilamino)benzeno, mas sem subseqüente aquecimento em dimetilformamida. 6,25 partes de copolímero de estireno-anidrido maléico (SMA3000HNa® Sartomer) e 6,25 partes de dispersante de pigmentos de fórmula (VII) são feitas em suspensão com 1350 partes de água. A mistura é agitada por algumas horas. A seguir, 38,4 partes de hidróxido de sódio e 250 partes do pigmento bruto são adicionadas e a mistura é agitada até que tenha se formado uma suspensão homogênea. Subseqüentemente, são adicionadas 150 partes de o-diclorobenzeno e a suspensão é agitada sob reflu-xo por 1 hora. O pH é mantido acima de 10,5 ao longo de toda a operação de acabamento. A seguir, o solvente é removido da mistura por destilação a vapor. Após filtração, a torta de prensagem é lavada a pH neutro com água deionizada, seca e a seguir moída em um moinho de rotor.

Exemplo 2: É repetido o Exemplo 1, com exceção de que são usadas 2,5 partes do dispersante de pigmentos de fórmula (VII) e nenhum SMA3000HNa® (Sartomer).

Exemplo 3: É repetido o Exemplo 2, com exceção de que são usadas 12,5 partes do dispersante de pigmentos de fórmula (VII).

Exemplo 4: É repetido o Exemplo 2, com exceção de que são usadas 2,5 partes do dispersante de pigmentos de fórmula (V) em vez do dispersante de pigmentos de fórmula (VII).

Exemplo 5: É repetido o Exemplo 4, com exceção de que são usadas 12,5 partes do dispersante de pigmentos de fórmula (V).

Teste das propriedades de cor das preparações de pigmentos em um acabamento de cura de resina alquídica-melamina: Foi selecionado um verniz de resina alquídica-melamina para avaliar as propriedades da preparação de pigmentos em sistemas de revestimentos baseados em solventes, livres de água.

Determinação da transparência: Para determinar a transparência, em cada caso 6 partes da preparação de pigmentos e 19 partes de um verniz de moagem são misturadas e a seguir dispersadas. Após isso, são introduzidas 50 partes de uma mistura de derramar de resina alquídica melamina, homogeneizadas e o revestimento de resina alquídica melamina (AM) é aplicado sobre um cartão de teste. O verniz de moagem usado tem a seguinte composição: 50.0 partes de Vialkyd AC451n/70SNB (UCB Resins and Aditives) 50.0 partes de solvente Naohta. 1e 100 partes de verniz de moagem A mistura de derramar de resina alquídica-melamina tem a seguinte composição: 26.4 partes de Vialkyd AC451n/70SNB (UCB Resins and Additives) 29.4 partes de Vialkyd AC451/60SNA (UCB Resins and Additives) 35,8 partes de Maprenal MF600/50BIB (UCB Resins and Additives) 2.17 partes de n-butanol 2.17 partes de Depanol I 1,86 partes de butildiglicol 2.2 partes de Solvent Naohta. 1e 100 partes de mistura de derramar de resina alquídica-melamina A transparência é subseqüentemente avaliada visualmente como a seguir: -VI significatívamente mais encoberto -V substancialmente mais encoberto -IV distintivamente mais encoberto -III notavelmente mais encoberto -II um pouco mais encoberto -I por um traço mais encoberto /=/ aproximadamente igual a +1 por um traço mais transparente +11 um pouco mais transparente +111 notavelmente mais transparente +IV distintivamente mais transparente +V substancialmente mais transparente +VI significativamente mais transparente O pigmento do Exemplo Comparativo 1 foi usado como padrão de transparência.

Determinação da firmeza da cor e dos valores CIELAB: Para determinar a firmeza da cor e os valores de CIELAB, em cada caso 16 partes do revestimento de resina alquídica-melamina obtido acima são homogeneizadas com 3 partes de tinta branca e aplicado sobre um cartão de teste. Após cura a 140°C por 20 minutos são determinadas as propriedades de cor (firmeza da cor e valores de CIELAB L*, a*, b*, C e h) usando um espectrofotômetro CM-3700d da Minolta. A tinta branca tem a seguinte composição: 52,63 partes de pasta branca (Standox GmbH, Article 256013) 24,13 partes de Vialkyd AC451/60SNA (UCB Resins and Additives) 15,5 partes de Maprenal MF600/55BIB (UCB Resins and Additives) 0,7 parte de BYK-331,1 % em Solvent Naphta, 1 e 0,7 parte de butildiglicol 1,4 partes de diacetona álcool 2,8 parles de Depanol 1 2.49 partes de Solvent Naphta. 1e 100 partes de tinta branca O pigmento do Exemplo Comparativo 1 foi usado como padrão de firmeza da cor.

Os resultados estão sumarizados na Tabela 1 abaixo: As preparações de pigmentos da presente invenção são notáveis por uma alta firmeza de cor, uma cor clara e mais verde e em particular por uma pureza significativamente mais alta comparadas com o pigmento obtido no Exemplo Comparativo 1. As preparações de pigmentos da invenção dos Exemplos 1, 3 e 4 têm também uma transparência significativamente superior comparada com o Exemplo Comparativo 1.

Teste das propriedades de cor das preparações de pigmento em um sistema de vernizes de base aquosa: Determinação da firmeza de cor e dos valores CIELAB: Para determinar a firmeza de cor e os valores CIELAB, em cada caso 1 parte da preparação de pigmentos é misturada com 9 partes de um sistema de verniz de base aquosa e subseqüentemente dispersados para formar uma mistura de moagem. Para a redução branca, em cada caso 2 partes desta mistura de moagem são homogeneizadas com 100 partes de uma dispersão branca padrão (Weissdispersionsfarbe 236/14E, Esser) e aplicadas sobre um cartão de teste. Subseqüentemente, as propriedades de cor (firmeza de cor e valores CIELAB L*, a*, b*, C e h) são determinadas usando um espectrofotômetro CM-3700d da Minolta. O sistema de vernizes de base aquosa tem a seguinte composição: 56,54 partes de etileno glicoi 19,83 partes de água livre de íons 7,46 partes de ©Igepol CO-630 12,67 partes de ©Geropon WS-251 3,2 partes de ©Tamol 731a 0.3 oarte de______Bvk-019 Defoamer 100 partes de sistema de vernizes da base aquosa Determinação da transparência: Para determinar a transparência, em cada caso 4 partes da mistura de moagem são homogeneizadas com 9 partes de água destilada e 7 partes de um verniz de acrilato (©Viacryl SC 175 W/40) e aplicadas sobre um cartão de teste. O pigmento do Exemplo Comparativo 1 foi usado como padrão de firmeza de cor e transparência. A transparência foi avaliada de modo similar àquele do acabamento de cura de resina alquídtca-melamina.

Os resultados estão sumarizados na Tabela 2 abaixo: As preparações de pigmentos da presente invenção são notáveis por uma alta firmeza de cor, uma pureza significativamente mais alta e uma transparência distintivamente a substantivamente mais alta comparadas com o pigmento obtido no Exemplo Comparativo 1.

Produção de formulações de colorantes: A preparação de pigmentos, como um pó ou como uma torta de prensagem, é feita na forma de pasta em água deionizada juntamente com os dispersantes mencionados anteriormente, o solvente orgânico e os outros aditivos e a seguir homogeneizada e pré-dispersada usando um dissolvente. Subseqüentemente é efetuada uma dispersão fina usando um moinho de contas em um período de 3 horas com resfriamento. Subseqüentemente, a dispersão é ajustada com água deionizada à concentração final de pigmento desejada.

As formulações de colorantes descritas nos exemplos a seguir foram produzidas através do método descrito acima, usando os seguintes constituintes nas quantidades mencionadas de modo que sejam formadas 100 partes da respectiva formulação de colorantes, sendo as partes em peso: Exemplo Comparativo A: 20 partes de pigmento de fórmula (I), produzidas de acordo com o Exemplo Comparativo 1 2.5 partes desai de sódio de resina de acrilato (dispersante) 1,2 partes desai de sódio de polietileno glicol alquil éter (dispersante) 7.5 partes depropileno glicoi 0,2 parte de conservante Balanço: água Exemplo A: A formulação de colorantes foi produzida de modo similar ao Exemplo Comparativo A usando a preparação de pigmentos da invenção do Exemplo 1 em vez do pigmento de fórmula (I) produzido de acordo com o Exemplo Comparativo 1.

Exemplo B: A formulação de colorantes foi produzida de modo similar ao Exemplo Comparativo A usando a preparação de pigmentos da invenção do Exemplo 3 em vez do pigmento de fórmula (I) produzido de acordo com o Exemplo Comparativo 1.

Exemplo C: A formulação de colorantes foi produzida de modo similar ao Exemplo Comparativo A usando a preparação de pigmentos da invenção do Exemplo 5 em vez do pigmento de fórmula (I) produzido de acordo com o Exemplo Comparativo 1.

Teste das propriedades físicas das formulações de colorantes: As formulações de colorantes para impressão a jato de tinta têm que atender a uma inteira série de propriedades físicas, de modo que, por exemplo, o tamanho médio de partícula D50 não deva exceder um valor de 150 nm e preferencialmente 100 nm e a distribuição dos tamanhos de partícula seja tão estreita quanto possível. Os tamanhos de partícula D25, D5o e D75 das formulações de colorantes dos Exemplos A a C e do Exemplo Comparativo A foram determinados usando o método de fracionamento hidrodi-nâmico capilar (CHDF).

Os resultados estão sumarizados na Tabela 3 abaixo: As formulações de colorantes dos Exemplos A a C, que são produzidas a partir das preparações de pigmentos da presente invenção, têm tamanhos de partícula distintivamente menores comparadas com a formulação de colorantes do Exemplo Comparativo A.

Teste das propriedades de impressão das formulações de colorantes: Avaliação das propriedades de impressão: Para avaliar as propriedades de impressão, foram preparadas tintas de teste a partir das formulações dos Exemplos A a C e do Exemplo Comparativo A e testadas quanto a sua imprimibilidade usando uma impressora a jato de tinta térmica.

Para preparar as tintas de impressão, as formulações de colorantes foram inicialmente filtradas através de um filtro de 1 pm para remover atrito do meio de moagem e quaisquer frações mais grossas. Após isso, as formulações de colorantes foram diluídas com água e misturadas com outros álcoois e polióis de baixo peso molecular para ajustar 0 teor de pigmentos para 5% em peso, baseado na tinta (100% em peso).

Avaliação das propriedades físicas das tintas de teste: As tintas de impressão devem ter uma inteira série de propriedades. Por exemplo, os tamanhos de partícula devem ser tão pequenos quanto possível (sendo D50 preferencialmente < 100 nm para muitos sistemas) juntamente com uma distribuição de tamanhos de partícula estreito para prevenir entupimento dos bocais e obter impressões de alta transparência e brilho. Além disso, as tintas devem ter uma viscosidade muito baixa (preferencialmente < 5 mPas), que não se altere significativamente na esto-cagem em uma temperatura superior ou inferior à temperatura ambiente. Viscosidade: A viscosidade foi determinada usando um viscosímetro de co-ne/placa (Roto Visco 1) da Haake (cone de titânio: Θ 60 mm, 1o) pelo exame da dependência da viscosidade com a taxa de cisalhamento em uma faixa entre 0 e 700 s'1. Os valores de viscosidade relatados na Tabela 4 foram determinados em uma taxa de cisalhamento de 400 s"1. Para avaliar a estabilidade na estocagem das tintas de teste, a viscosidade foi determinada (1) diretamente após a preparação da tinta de teste, (2) após estocagem de uma semana a 60°C e (3) após quatro semanas de estocagem a 60°C.

Os tamanhos de partícula D25, D50 e D75 das tintas de teste foram medidos de modo similar ao das formulações de colorantes.

Os resultados estão sumarizados na Tabela 4 abaixo: Foi usada uma impressora Canon i560 para imprimir imagens de teste em papéis padrões comercialmente disponíveis (papéis de cópia) e papéis de especialidades (qualidade superior). A qualidade de imagem foi avaliada por inspeção visual.

Medição do brilho: O brilho foi medido imprimindo-se as tintas de teste em papel brilhante superior da Epson em uma impressão de área total usando uma impressora Canon i560, e o brilho foi medido com um medidor de briiho Byk Gardner em um ângulo de 20° e 60°.

Os resultados estão sumarizados na Tabela 5 abaixo: As tintas de teste preparadas a partir das formulações dos Exemplos A a C têm tamanhos de partícula pequenos D50 <100 nm, uma baixa viscosidade < 5 mPas e exibem uma boa performance de impressão. Os resultados particulares são de uma alta confiabilidade de parte da tinta de teste particular no processo de impressão (comportamento de início de impressão muito bom, sem entupimento nos bocais) e uma imagem impressa muito uniforme de excelente qualidade nos vários papéis usados. As impressões produzidas em papel comum com as tintas de teste preparadas a partir das formulações de colorantes da invenção dos Exemplos A a C exibem uma alta densidade ótica comparadas com a tinta de teste do Exemplo Comparativo A e um brilho muito alto no papel brilhante superior. As tintas de teste preparadas a partir das formulações de colorantes da invenção dos Exemplos A a C atendem assim de uma maneira notável as exigências de impressão a jato de tinta.

REIVINDICAÇÕES

Claims (11)

1. Preparação de pigmentos baseada no I.C. Pigmento Amarelo 155, contendo 0,1% a 50% em peso, baseado no peso do Pigmento Amarelo 155, de pelo menos um dispersante de pigmentos do grupo dos pigmentos monoazo ou disazo substituídos com pelo menos um grupo de ácido sulfôni-co, caracterizada pelo fato de que o dispersante de pigmentos é um composto de fórmula (VI) ou (II): onde R11 e R12 são independentemente H, halogênio, um radical CrCio-alquila ou C3-Cio-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, ou um radical C2-Cio-alquenila ou C3-Cio-cicloalquenila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, ou C-i-C-io-alcóxi, e n é 1 ou 2, preferencialmente 2, com a condição de que pelo menos um dos dois anéis fenila terminais no radical A seja substituído com pelo menos um grupo de ácido sulfônico; onde A é um radical de fórmula (III) ou (IV): onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 e R9 são independentemente H, halogênio, SO3M, um radical CrCio-alquila ou C3-C10-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, ou um radical C2-Cio-alquenila ou C3-Cio-cicloalquenila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, arila, arilóxi, aril(Ci-C4)alquila, hetarila, hetarilóxi, hetaril (CrC4)alquila ou CrCio-alcóxi, R10 é H, COOM, COO(Ci-Cio)alquila, um radical Ci-Cio-alquila ou C3-Cio-cicloalquila ramificado ou não-ramificado, substituído ou não-substituído, e M é H, um cátion de metal univalente, NH4+, um íon amônio secundário, terciário ou quaternário, com a condição de que pelo menos um dos dois anéis fenila seja substituído por pelo menos um grupo de ácido sulfônico; e é obtida pelo aquecimento um pigmento PY 155 bruto em uma mistura de água e um solvente orgânico tendo um ponto de ebulição cima de 100^, em um pH alcalino, e na presença de 0,1% a 50% em peso, baseado no peso do I.C. Pigmento Amarelo 155, do dispersante de pigmentos em uma temperatura acima de 60Ό.

2. Preparação de pigmentos de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que contém 0,5% a 20% em peso de dispersante de pigmentos.

3. Preparação de pigmentos de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o dispersante de pigmentos é um composto de fórmula (V):

4. Preparação de pigmentos de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o dispersante de pigmentos é um composto de fórmula (VII):

5. Processo de produção de uma preparação de pigmentos como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que compreende aquecer um pigmento PY 155 bruto em uma mistura de água e um solvente orgânico tendo um ponto de ebulição cima de 100Ό, em um pH alcalino, e na presença de 0,1% a 5 0% em peso, baseado no peso do I.C. Pigmento Amarelo 155, do dispersante de pigmentos em uma temperatura acima de 60Ό.

6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o solvente orgânico é um solvente aromático.

7. Processo de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que o solvente orgânico é selecionado do grupo consistindo em clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzenos e triclorobenzenos.

8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de que o aquecimento é em uma temperatura acima de 90Ό.

9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8, caracterizado pelo fato de que o pH não é menor do que 9.

10. Uso de uma preparação de pigmentos como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que é na pigmentação de materiais orgânicos macromoleculares, por exemplo, plásticos, resinas, revestimentos, tintas, toners e reveladores eletrofotográficos, materiais de eletrete, filtros de cor e também tintas líquidas, tintas de impressão e semente.

11. Uso de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a tinta líquida é uma tinta de jato de tinta.