KR20070093860A - Ｐｙ155를 기제로 하는 안료 제형 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 6.7중량% 농도의 안료 제형을 포함하는 용매계 알키드 멜라민 바니시에서 CIELAB 시스템으로 53 초과의 채도(C)를 가지고/가지거나, 0.2중량% 농도의 화이트 리덕션(white reduction)된 안료 제형를 포함하는 화이트 리덕션된 수계 바니시 시스템에서 CIELAB 시스템으로 35 초과의 채도(C)를 갖는 것을 특징으로 하는, 하나 이상의 설폰산 기로 치환된 모노아조 및 디스아조 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료 분산제로서, 색지수 피그먼트 옐로우(C.I. Pigment Yellow) 115의 중량을 기준으로 0.1 내지 50중량%의 하나 이상의 안료 분산제를 함유하는, C.I. 피그먼트 옐로우 155를 기제로 하는 안료 제형에 관한 것이다.

Description

ＰＹ155를 기제로 하는 안료 제형{PIGMENT PREPARATIONS BASED ON PY 155}
본 발명은 2006년 3월 14일에 출원된 유럽 우선권 출원 제 06290428.9 호에 기술되어 있고, 이는 본원에 완전히 개시된 바와 같이 참조로서 혼입되어 있다.
본 발명은 색지수 피그먼트 옐로우(C.I. Pigment Yellow) 155(이하 PY155로 지칭됨)를 기제로 하는 신규하고 개선된 안료 제형, 이의 제조 방법, 및 특히 잉크젯 인쇄에서의 이의 용도에 관한 것이다.
안료 제형은 기제 안료 및 소위 안료 분산제의 조합물, 즉 특정 활성을 갖는 기로 치환된 안료이다. 안료 분산제는 적용 매질, 특히 피복제 및 인쇄용 잉크에서의 분산을 용이하게 하고, 안료의 유동학적 특성 및 색채 특성을 강화시키기 위하여 안료에 첨가된다.
거대분자 유기 물질을 착색하기 위해 사용된 안료는 높은 성능 요구조건, 예컨대 높은 착색력, 용이한 분산성, 색상의 높은 채도 및 명도, 및 양호한 광견뢰도 및 내후성에 부합하여야 한다. 다양한 거대분자 시스템, 예를 들어 인쇄용 잉크, 피복제 또는 플라스틱을 착색하기 위한 통상적인 유용성은 이상적인 것으로서 바람 직하고, 피복제 또는 인쇄용 잉크의 경우에는 용매-함유 시스템뿐만 아니라 수성 시스템에 관해서도 바람직하다. 피복제 및 인쇄용 잉크 둘 다는 연마에서의 높은 안료 농도를 향하는 경향이 있는데, 이는 단지 낮은 점도를 갖는 고도로 착색된 피복제 및 인쇄용 잉크 농축물 또는 밀베이스가 요구되는 이유이며, 유사하게 최종 피복제 또는 인쇄용 잉크의 점도는 계획된 용도에 적합하여야 한다. 인쇄용 잉크는 높은 투명도를 갖는 것이 바람직하고, 피복 시스템은 결점이 없는 오버코팅 견뢰도 및 용매 견뢰도, 알칼리 및 산에 대한 내성, 및 금속 효과 피복제의 경우에는 특히 높은 투명도 및 선명한 색상을 갖는 것이 바람직하다. 플라스틱 착색의 경우에, 높은 흘러내림(bleed) 견뢰도, 열 안정성 및 양호한 분산성이 요구되고, 예를 들어 높은 착색력에 영향을 미친다. 다양한 시스템, 예를 들어 수성 및 용매-함유 시스템에서의 통상적인 유용성은 또한 이상적인 것으로서 바람직하다.
안료를 위한 용도의 다른 분야는, 예를 들어 전자사진용 토너 및 현상액, 액체 잉크, 예를 들어 잉크젯 잉크 또는 e-잉크, 컬러 필터, 또는 분말 피복제를 포함하고, 이 모든 것은 그들의 부가적인 특정 요구조건을 갖는다.
잉크젯 인쇄는 기록 유체의 소적이 하나 이상의 노즐로부터 인쇄될 기재상으로 직접 향하는 비접촉식 인쇄 방법이다. 우수한 품질의 인쇄물을 수득하기 위하여, 함유하는 기록 유체 및 착색제는 목적 색상 및 인쇄 공정 동안의 신뢰도를 비롯한 높은 요구조건에 부합하여야 한다.
잉크 젯 인쇄에 염료계 액체 잉크뿐만 아니라 착색된 액체 잉크를 사용하는 경향이 증가하고 있다. 액체 잉크에 함유된 안료의 부분상의 미세 상태의 분할은 먼저 노즐의 막힘의 방지하고, 또한 두 번째로 높은 투명도 및 목적 색상, 예를 들어 녹색을 달성하기 위한, 잉크젯 인쇄에서의 그들의 용도의 기본적인 선결조건이다.
잉크젯 잉크에서의 하기 화학식 1의 디스아조 안료의 용도는 유럽특허출원 제 EP-A-0 908 789 호에 공지되고 기술되어 있다. 화학식 1의 구조를 갖는 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 155로 시판중이다:
Figure 112007020246151-PAT00001
화학식 1은 이상적인 대표식으로 이해되어야 한다. 화학식 1의 디스아조 안료는 또한 부분적인 또는 완전한 다른 호변이성질체 및/또는 시스/트랜스-이성질체 형태로 존재할 수도 있다.
디아조화된 다이메틸 2-아미노테레프탈레이트를 1,4-비스(아세토아세틸아미노)벤젠과 커플링함으로써, 화학식 1의 디스아조 안료를 제조하는 방법은, 예를 들어 미국특허출원 제 US-A-3,997,521 호(실시예 20) 및 독일특허출원 제 DE-A-20 58 849 호(실시예 72)에 개시되어 있다. 그러나, 수득된 생성물(이하 조질 안료라 함)은 통상적으로 불량한 결정 품질을 가지고, 응집되고, 바람직한 성능 특성을 갖지 않는다. 최적 유용성을 얻기 위하여, 일반적으로 마감처리로 지칭되는 후처리 를, 예를 들어 계면활성제의 존재 또는 부재하에 용매에서 수행한다.
영국특허출원 제 GB-A-2 239 254 호는 화학식 1의 구조를 갖는 조질 안료를 합성 후 다이메틸폼아마이드중에서 가열하는 방법을 개시한다.
미국특허출원 제 US-A-4,003,886 호는 합성된 디스아조 안료를 130 내지 135℃의 온도에서 o-다이클로로벤젠을 사용하는 마감처리를 거치게 하는 방법을 기술한다.
일본특허출원 제 JP-1 241 365 호는 조질 안료, 특히 아조, 퀸아크리돈 또는 다이옥사진 안료를 계면활성제, 특히 폴리옥시에틸렌 알킬 에터의 존재하에, 저온(100℃ 미만) 및 알칼리성 pH에서 물 및 유기 용매의 혼합물에서 마감처리하는 것을 제안한다.
화학식 1의 디스아조 안료 및 설포-함유 모노아조 및 디스아조 안료 유도체의 조합물은 공지되어 있다. 영국특허출원 제 GB-A-2 356 634 호 및 제 GB-A-2 356 866 호는 카복실/설포-치환된 모노아조 및 디스아조 화합물, 및 안료 및 액체 잉크 조성물에서의 C.I. 피그먼트 옐로우 155와 함께하는 이의 용도를 개시한다. 모노아조 및 디스아조 화합물은 안료 제형을 제조하기 위한 분산 단계중에 수용액의 형태로 C.I. 피그먼트 옐로우 155에 첨가된다. 상응하는 안료 분산액 및 잉크젯 잉크에 대한 평균 입자 크기(160nm 초과)는 잉크젯 적용에 바람직한 100nm 미만의 작은 입자 크기에 상응하지 않는다.
PY 155의 성능 특성은 모든 면, 특히 다양한 적용 매질에서의 분말도 및 투명도에 관한 상기 요구조건에 더이상 부합하지 않는다.
유럽특허출원 제 EP-A-0 076 024 호는 비수성 시스템에서 안료 분산액을 액화시키는데 사용된 디스아조 화합물을 개시한다. 국제특허공개 제 WO-2004/029167 A1 호는 유럽특허출원 제 EP-A-0 076 024 호에 개시된 화합물을 함유하는 안료 제형을 개시한다.
공지된 디스아조 안료의 단점을 극복하고, 다양한 적용 매질에서의 상기 요구조건을 부합하는 디스아조 안료에 대한 요구가 존재한다. 보다 구체적으로는, 특히 잉크젯 적용을 위한 보다 높은 채도 및 보다 양호한 분말도의 PY 155에 대한 요구가 있다.
본 발명의 목적은 종래의 안료 제형보다 높은 채도 및 양호한 분말도를 갖는 PY 155를 기제로 하는 안료 제형을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 상기 목적이 본원에 기술된 안료 제형에 의해 달성됨이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 6.7중량% 농도의 안료 제형을 포함하는 용매계 알키드 멜라민 수지 바니시에서 CIELAB 시스템으로 53 초과, 바람직하게는 55 초과, 더욱 바람직하게는 57 초과의 채도(C)를 가지고/가지거나, 0.2중량% 농도의 화이트 리덕션(white reduction)된 안료 제형을 포함하는 화이트 리덕션된 수계 바니시 시스템에서 CIELAB 시스템으로 35 초과, 바람직하게는 36 초과, 더욱 바람직하게는 37 초 과의 채도(C)를 갖는 것을 특징으로 하는, 하나 이상의 설폰산 기로 치환된 모노아조 및 디스아조 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료 분산제로서, C.I. 피그먼트 155의 중량을 기준으로 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 1 내지 5중량%의 하나 이상의 안료 분산제를 함유하는, C.I. 피그먼트 155를 기제로 하는 안료 제형을 제공한다.
본 발명은 C.I. 피그먼트 옐로우 155의 중량을 기준으로 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 1 내지 5중량%의 안료 분산제의 존재하에, 알칼리성 pH에서, 특히 9 이상의 pH에서 물, 및 100℃ 초과의 비등점(대기압에서)을 갖는 유기 용매, 바람직하게는 방향족 용매, 특히 o-다이클로로벤젠의 혼합물중 PY 155 조질 안료를 60℃ 초과, 바람직하게는 90℃ 초과의 온도까지 가열함을 포함하는, 본 발명에 따른 안료 제형의 제조 방법을 제공한다.
사용된 PY 155 조질 안료는 유리하게는 공지된 방법으로 제조될 수 있는 화학식 1의 디스아조 안료이고, 비결정질 형태, 결정질 형태, 또는 비결정질 형태 및 결정질 형태의 혼합물로서 존재할 수 있다. 결정질 형태는 각각의 경우에 특정 결정 상, 또는 다수의 결정상의 혼합물로 이루어질 수 있다. 화학식 1의 상이한 조질 안료의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다.
필요에 따라, 합성된 조질 완료가 통상적인 미세 분할, 예를 들어 산 페이스팅(pasting), 산 팽윤, 무수 연마 또는 습윤 연마를 거치게 할 수 있다.
조질 안료는 마감처리에서 무수 형태 또는 압착 케이크로 사용될 수 있고, 바람직하게는 무수 형태로 사용된다. 건조는 공지된 방법, 예를 들어 캐비넷 건조, 벨트 건조, 패들 휠 건조, 텀블 건조, 접촉 건조, 스핀 플래쉬 건조 또는 분무 건조에 의해 수행된다.
본 발명의 마감처리에 사용된 용매 시스템은 물, 유기 용매, 및 알칼리성 pH를 조절하기에 충분한 양의 염기로 이루어진다. 유용한 유기 용매는 원칙적으로 100℃ 초과, 바람직하게는 110℃ 초과의 비등점을 갖는 모든 유기 용매 및 이들의 혼합물을 포함한다. 방향족 용매가 특히 적당하다. 상기 용매는 하나 이상의 할로겐 원자, 예를 들어 염소, 브롬 또는 요오드, 나이트로 및/또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있다. 치환된 벤젠, 예를 들어 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 트라이클로로벤젠 또는 브로모벤젠은 특히 고려된다. o-다이클로로벤젠이 가장 적합하다.
알칼리성 pH를 조절하는데 사용된 바람직한 염기는, 적절한 경우 수용액의 형태인 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토 금속 하이드록사이드, 예를 들어 나트륨 하이드록사이드 또는 칼륨 하이드록사이드이다. 예를 들어, 암모니아 또는 메틸아민인 질소를 함유한 염기가 또한 고려될 수 있다. 목적 효과를 달성하기 위하여, 9.0 이상의 pH, 바람직하게는 10 이상의 pH, 특히 10.5 이상의 pH가 유리하다. 11.0 이상의 pH를 사용하는 것이 통상적이다. 염기는 또한 물의 양을 기준으로 20중량% 이하, 바람직하게는 15중량% 이하, 특히 10중량% 이하의 대량으로 사용될 수 있다.
물:유기 용매의 중량 비는 5:95 내지 95:5, 바람직하게는 7.5:92.5 내지 92.5:7.5, 특히 10:90 내지 90:10, 더욱 바람직하게는 20:80 내지 80:20이다. 물 및 유기 용매의 총량은 안료 중량부당 0.5 내지 40중량부, 바람직하게는 1 내지 20중량부, 특히 2 내지 15중량부이다. 용매 시스템은 1상 시스템 또는 2상 시스템일 수 있다. 물과 완전히 혼화되지 않는 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하고, 마감처리는 바람직하게는 수성 상 및 유기 상을 포함하는 2상 용매 시스템에서 수행된다. 본 발명에 따른 마감처리는 60 내지 250℃, 바람직하게는 90 내지 200℃, 특히 100 내지 190℃의 온도에서, 유리하게는 5분 내지 24시간, 특히 5분 내지 18시간, 특히 5분 내지 12시간 동안 수행될 수 있다. 바람직하게는, 마감처리는 비등 온도, 특히 초대기압하의 용매 시스템의 비등점보다 높은 온도에서 수행된다.
모노아조 안료로부터 유도된 안료 분산제는, 예를 들어 하기 화학식 2의 안료 분산제를 포함한다:
Figure 112007020246151-PAT00002
Figure 112007020246151-PAT00003
Figure 112007020246151-PAT00004
상기 식에서,
A는 상기 화학식 3 또는 4의 라디칼이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, 할로겐, 예를 들어 F, Cl, Br 또는 I, SO3M, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼, 또는 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C2-C10-알켄일 또는 C3-C10-사이클로알켄일 라디칼, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-C4)알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴(C1-C4)알킬 또는 C1-C10-알콕시이고;
R10은 H, COOM, COO(C1-C10)알킬, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼이고;
M은 H, 1가 금속 양이온, 다가 양이온의 등가물, NH4 +, 2급, 3급 또는 4급 암모늄 이온이되;
2개의 페닐 고리중 하나 이상은 하나 이상의 설폰산 기로 치환된다
본원에서 "아릴"은 바람직하게는 6 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 방향 족 라디칼이다. 이의 예는 페닐, 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴이다.
본원에서 "헤트아릴"은 1 내지 10개의 탄소 원자, 및 바람직하게는 O, N, S 및 P로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 이종원자를 함유하는 방향족 라디칼이다. 이의 예는 피롤릴, 퓨릴, 싸이오페닐, 인돌릴, 아이소인돌릴, 인돌리진일, 벤조퓨릴, 벤조싸이오페닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 아이속사졸릴, 싸이아졸릴, 아이소싸이아졸릴, 트라이아졸릴, 테트라아졸릴, 피리딜, 퀴놀린일, 아이소퀴놀린일, 피리다진일, 피리미딘일, 피라진일 및 트라이아진일이다.
본 발명의 바람직한 양태는 하기 화학식 5의 안료 분산제를 사용한다:
Figure 112007020246151-PAT00005
디스아조 안료로부터 유도된 안료 분산제는 특히 하기 화학식 6의 안료 분산제이다:
Figure 112007020246151-PAT00006
상기 식에서,
A는 상기 정의된 바와 같고;
R11 및 R12는 독립적으로 H, 할로겐, 예를 들어 F, Cl, Br 또는 I, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C2-C10-알켄일 또는 C3-C10-사이클로알켄일 라디칼, 또는 C1-C10-알콕시이고;
n은 1 또는 2, 바람직하게는 2이되;
A 라디칼의 2개의 말단 페닐 고리중 하나 이상은 하나 이상의 설폰산 기로 치환된다
암모늄 염은 6개 초과의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 선형 포화 하이드로카빌 쇄, 특히 각각 12개 초과의 탄소 원자를 갖는 2개의 선형 포화 하이드로카빌 쇄를 갖는 4급 암모늄 이온, 예를 들어 스테아릴벤질- 또는 코코알킬다이메틸벤질암모늄 또는 -2,4-다이클로로벤질암모늄, 헥사데실-, 스테아릴-, 도데실-, 옥타데실- 또는 세틸트라이메틸암모늄, 이수소화된 탈로우 지방 알킬-, 다이코코알킬-, 다이옥타데실- 또는 다이스테아릴다이메틸암모늄, 올레일- 또는 코코다이(2-하이드록시에틸)메틸암모늄, 수소화된 폴리옥시에틸렌(15)탈로우메틸암모늄, N,N,N',N',N'-펜타메틸-N-탈로우-1,3-프로판다이암모늄, 퍼메틸화된 N-스테아릴다이에틸렌-트라이아민, 퍼메틸화된 N-스테아릴트라이에틸렌테트라아민, N-(3-도데실옥시-2-하이드록시-프로필)옥타데실다이메틸암모늄, 메틸트라이(2-옥틸)암모늄, N,N-다이(베타-스테아로일에틸)-N,N-다이메틸암모늄, 로릴피리디늄, 2-하이드록시[5-클로로-5-아이소옥틸-, 5-t-부틸- 또는 n-노닐]1,3-자일릴렌비스피리디늄, 2- 메톡시-5-아이소옥틸-1,3-자일릴렌비스피리디늄, 2-하이드록시-5-아이소옥틸-1,3-자일릴렌비스퀴놀리늄, 2-하이드록시-5-아이소옥틸-1,3-자일릴렌비스아이소퀴놀리늄 또는 베헨일트라이메틸암모늄에 의해 바람직하게 형성된다.
디스아조 안료로부터 유도된 안료 분산제는, 예를 들어 미국특허출원 제 US-A-4,461,647 호에 공지되고 기술되어 있다.
하기 화학식 7의 안료 분산제가 특히 바람직하다:
Figure 112007020246151-PAT00007
본 발명의 방법에 의해 제조된 안료 제형은 통상적인 방법, 예를 틀어 여과, 경사분리 또는 원심분리에 의해 단리될 수 있다. 여과 및 증기 증류가 바람직하다. 용매는 세척에 의해서도 제거될 수 있다. 본 발명의 안료 제형은 바람직한 수성 압착 케이크로서 사용될 수 있지만, 일반적으로 자유 유동하는 미분 구성물의 무수 고체 시스템을 포함하거나, 과립을 포함한다.
조질 안료의 합성 후, 마감처리 전후 또는 건조 후, 추가의 보조제, 예를 들어 계면활성제, 안료성 및 비안료성 분산제, 충전제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 정전기방지제, 방진제, 증량제, 쉐이딩(shading) 착색제, 방부제, 건조 억제제, 유동성 조절 첨가제, 습윤제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광 안정화제 또는 이들의 조합물이 첨가될 수 있다.
유용한 계면활성제는 음이온성 또는 음이온-활성, 양이온성 또는 양이온-활성 및 비이온성 또는 양쪽이온성 물질 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 유용한 음이온-활성 물질은, 예를 들어 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이세싸이온에이트, 알킬페닐설폰에이트, 예를 들어 도데실벤젠설폰산, 알킬나프탈렌설폰에이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에터 설페이트, 지방 알콜 폴리글리콜 에터 설페이트, 지방산 아마이드 폴리글리콜 에터 설페이트, 알킬 설포석신아메이트, 알켄일석신 모노에스터, 지방 알콜 폴리글리콜 에터 설포석신에이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루탐에이트, 알킬 설포석신에이트, 지방산 사코사이드; 지방산, 예를 들어 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 이들 음이온성 물질 및 비누의 염, 예를 들어 지방산, 나프텐산 및 수지산, 예를 들어 아비에트산, 알칼리-가용성 수지, 예를 들어 로진-개질된 말리에이트 수지 및 시아누르산 클로라이드를 기제로 한 축합 생성물, 타우린, N,N'-다이에틸아미노프로필아민 및 p-페닐렌다이아민의 알칼리 금속 염을 포함한다. 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속 염이 바람직하다.
유용한 양이온-활성 물질은, 예를 들어 4급 암모늄 염, 지방 아민 옥스알킬레이트, 폴리옥시알킬렌아민, 옥스알킬화된 폴리아민, 지방 아민 폴리글리콜 에터, 1급, 2급 또는 3급 아민, 예를 들어 알킬-, 사이클로알킬 또는 환화된 알킬아민, 특히 지방 아민, 지방 아민 또는 지방 알콜로부터 유도된 다이- 및 폴리아민, 다이- 및 폴리아민의 옥스알킬레이트, 지방산 유도된 이미다졸린, 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물, 또는 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물 1g당 100 내지 800mg의 KOH의 아민 지수를 갖는 수지, 및 이들 양이온-활성 물질의 염, 예를 들어 아세테이트 또는 클로라이드를 포함한다.
유용한 비이온발생 및 양쪽이온성 물질은, 예를 들어 지방 아민 카복시글리신에이트, 아민 옥사이드, 지방 알콜 폴리글리콜 에터, 지방산 폴리글리콜 에스터, 베타인, 예컨대 지방산 아마이드 N-프로필베타인, 지방족 및 방향족 알콜의 인산 에스터, 지방 알콜 또는 지방 알콜 폴리글리콜 에터, 지방산 아마이드 에톡실레이트, 지방 알콜-알킬렌 옥사이드 부가제 및 알킬페놀 폴리글리콜 에터를 포함한다.
비안료성 분산제는 구조적으로 유기 안료로부터 유도되지 않은 물질을 나타낸다. 이들은 안료의 제조 과정에서, 또는 안료를 착색될 적용 매질에 혼입하는 동안, 예를 들어 상응하는 결합제에서의 안료의 분산에 의한 피복제 또는 인쇄용 잉크의 제조 과정에서 분산제로서 첨가된다. 이들은 중합체성 물질, 예를 들어 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리에터, 폴리아마이드, 폴리이민, 폴리아크릴레이트, 폴리아이소시아네이트, 이들의 블록 공중합체, 다른 부류의 소수의 단량체로 개질된 한 부류의 상응하는 단량체 또는 중합체의 공중합체일 수 있다. 이들 중합체성 물질은 극성 고착 기, 예를 들어 하이드록실, 아미노, 이미노 및 암모늄 기, 카복실산 및 카복실레이트 기, 설폰산 및 설폰에이트 기 또는 인산 및 포스폰에이트 기를 가지고, 또한 방향족 비안료성 물질로 개질될 수 있다. 비안료성 분산제는 추가로 작용기로 화학적으로 개질되고, 유기 안료로부터 유도되지 않은 방향족 물질일 수도 있다. 상기 비안료성 분산제는 당업자에게 공지되어 있고, 일부는 시판중이다(예: 솔스퍼스(Solsperse: 등록상표명), 아베시아(Avecia); 디스퍼비크(Disperbyk: 등록상표명), 비크-케미(Byk-Chemie), 에프카(Efka: 등록상표명), 에프카, SMA(등록상표명, 사토머(Sartomer)). 일부 유형이 예시적으로 언급되지만, 원칙적으로 기술된 다른 물질, 예를 들어 아이소시아네이트 및 알콜의 축합 생성물, 다이- 또는 폴리올, 아미노 알콜 또는 다이- 또는 폴리아민, 하이드록시 카복실산의 중합체, 올레핀 단량체 또는 비닐 단량체의 공중합체, 및 에틸렌계로 불포화된 카복실산 및 에스터, 에틸렌계로 불포화된 단량체의 우레탄-함유 중합체, 우레탄-개질된 폴리에스터, 시아누르산 할라이드를 기제로 하는 축합 생성물, 나이트로옥실-함유 중합체, 폴리에스터아마이드, 개질된 폴리아마이드, 개질된 아크릴계 중합체, 폴리에스터 및 아크릴계 중합체로부터 형성된 빗형 구조를 갖는 분산제, 인산 에스터, 트라이아진-유도된 중합체, 개질된 폴리에터, 또는 방향족 화합물로부터 유도된 분산제, 비안료성 물질이 또한 사용될 수 있다. 상기 기본 구조는, 예를 들어 작용기를 갖는 추가 물질을 사용한 화학 반응 또는 염 형성에 의해 종종 추가로 개질된다.
충전제 및 증량제는 DIN 55943 및 DIN EN 971-1-1에 따른 다수의 물질, 예를 들어 다양한 유형의 활석, 고령토, 운모, 백운석, 석회, 바륨 설페이트 또는 티타늄 다이옥사이드를 나타낸다.
본 발명의 안료 제형은 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 물질, 예를 들어 플라스틱, 수지, 피복제, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상액, 일렉트릿 물질, 컬러 필터 및 액체 잉크, 인쇄용 잉크 및 시드의 착색에 유용하다.
본 발명의 안료 제형을 사용하는 착색에 유용한 거대분자 유기 물질은, 예를 들어 셀룰로즈 화합물, 예를 들어 셀룰로즈 에터 및 에스터, 예컨대 에틸셀룰로즈, 나이트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 또는 셀룰로즈 부티레이트, 천연 결합제, 예를 들어 지방산, 지방 오일, 수지 및 이들의 변형 생성물, 또는 합성 수지, 예컨대 중축합물, 중부가물, 첨가 중합체 및 첨가 공중합체, 예를 들어 아미노 수지, 특히 우레아- 및 멜라민-폼알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페노플라스트 및 페놀계 수지, 예컨대 노보락 또는 레솔, 우레아 수지, 폴리비닐, 예컨대 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐 에터, 폴리카본에이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스타이렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 폴리(메트)아크릴레이트 및 이들의 공중합체, 예컨대 폴리아크릴계 에스터 또는 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리우레탄, 쿠마론-인덴 및 탄화수소 수지, 에폭시 수지, 상이한 경화 기전을 갖는 불포화 합성 수지(폴리에스터, 아크릴레이트), 왁스, 알데하이드 및 케톤 수지, 검, 고무 및 이의 유도체 및 라티스, 카세인, 실리콘 및 규소 수지, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 거대분자 유기 화합물이 가소적으로 소포될 수 있는 매스, 용융물의 형태인지 방사 용액, 분산액, 바니시, 페인트 또는 인쇄용 잉크의 형태인지는 중요하지 않다. 목적 용도에 따라서, 본 발명의 안료 제형의 배합물로서, 또는 제형 또는 분산액의 형태로서 사용되는 것이 유리하다.
본 발명은 또한 착색 효과량의 본 발명에 따른 안료 제형을 함유하는 거대분자 유기 물질을 제공한다. 본 발명의 안료 제형은 착색될 거대분자 유기 물질을 기준으로 0.01 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 통상적으로 사용된다.
본 발명의 안료 제형은 또한 전자사진용 토너 및 현상액, 예를 들어 1원 또는 2원 분말 토너(1원 또는 2원 현상액으로도 공지됨), 자기 토너, 액체 토너, 첨가 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 또한 유용하다. 전형적인 토너 결합제는 첨가 중합, 중첨가 및 중축합 수지, 예컨대 스타이렌, 스타이렌-아크릴레이트, 스타이렌-부타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터, 페놀계-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄 또는 이들의 조합, 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 추가 성분, 예컨대 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 함유할 수도 있고, 후속적으로 이러한 첨가에 의해 개질된다.
본 발명의 안료 제형은 분말 및 분말 피복제, 특히, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무로 구성된 표면 피복 제품을 위해 사용된, 마찰전기적 또는 동전기적으로 분무가능한 분말 피복제에서 착색제로서 또한 유용하다.
본 발명의 안료 제형은 수성 및 비수성 기제 둘 다의 잉크젯 잉크 및 고온 용융 유형의 액체 잉크에서 착색제로서 또한 유용하다.
잉크젯 잉크에서, 본 발명의 안료 제형은 다른 착색제, 예를 들어 유기 또는 무기 안료 및/또는 염료를 사용하여 쉐이딩될 수도 있다. 이러한 경우, 착색제로서 안료 및/또는 염료를 함유하는, 황색, 자홍색, 청록색 및 흑색 잉크로 구성된 잉크 세트에서 사용된다. 또한, 부가적으로 하나 이상의 "별색(spot color)", 예를 들어 주황색, 녹색, 청색, 금색 및 은색을 함유하는 잉크 세트에 사용될 수 있 다.
이의 흑색 제형이 바람직하게는 착색제로서 카본 블랙을 함유하는 액체 인쇄용 잉크의 세트, 특히 기체 또는 노 블랙(furnace black)을 함유하는 것; 이의 청록색 제형이 바람직하게는 프탈로시아닌, 인단트론 및 트라이아릴카보늄 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료를 함유하는 것, 특히 색지수(Colour Index) 안료 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 블루 56, 피그먼트 블루 60 또는 피그먼트 블루 61을 함유하는 것; 이의 자홍색 제형이 바람직하게는 모노아조, 디스아조, β-나프톨, 나프톨(Naphthol) AS, 레이크화 아조, 금속 착물, 벤즈이미다졸론, 안탄트론, 안트라퀴논, 뮌아크리돈, 다이옥사진, 페릴렌, 싸이오인디고, 트라이아릴카보늄 및 다이케토피롤로피롤 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료를 함유하는 것, 특히 색지수 안료 피그먼트 레드 2, 피그먼트 레드 3, 피그먼트 레드 4, 피그먼트 레드 5, 피그먼트 레드 9, 피그먼트 레드 12, 피그먼트 레드 14, 피그먼트 레드 38, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:3, 피그먼트 레드 48:4, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 147, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 168, 피그먼트 레드 169, 피그먼트 레드 170, 피그먼트 레드 175, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 181, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 187, 피그먼트 레드 188, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 208, 피그먼트 레드 209, 피그먼트 레드 210, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 247, 피그먼트 레드 253, 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 256, 피그먼트 레드 257, 피그먼트 레드 262, 피그먼트 레드 263, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 레드 266, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 레드 270, 피그먼트 레드 272, 피그먼트 레드 274, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 23 또는 피그먼트 바이올렛 32를 함유하는 것; 이의 황색 제형이 바람직하게는 모노아조, 디스아조, 벤즈이미다졸린, 아이소인돌린온, 아이소인돌린 및 페린온 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료를 함유하는 것, 특히 색지수 안료 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 16, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 81, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 87, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 111, 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 126, 피그먼트 옐로우 127, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 173, 피그먼트 옐로우 174, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 176, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 191, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 옐로우 196, 피그먼트 옐로우 213 또는 피그먼트 옐로우 219를 함유하는 것; 이의 주황색 제형이 바람직하게는 디스아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론 및 페린온 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료를 함유하는 것, 특히 색지수 안료 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 오렌지 13, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 36, 피그먼트 오렌지 38, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 62, 피그먼트 오렌지 68, 피그먼트 오렌지 70, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 72, 피그먼트 오렌지 73, 피그먼트 오렌지 74 또는 피그먼트 오렌지 81을 함유하는 것; 이의 녹색 제형이 바람직하게는 프탈로시아닌 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료를 함유하는 것, 특히 색지수 안료 피그먼트 그린 7 또는 피그먼트 그린 36이 바람직하다.
액체 잉크 세트는 바람직하게는 C.I. 액시드 옐로우 17 및 C.I. 액시드 옐로우 23; C.I. 다이렉트 옐로우 86, C.I. 다이렉트 옐로우 98 및 C.I. 다이렉트 옐로우 132; C.I. 리액티브 옐로우 37; C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 74, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 97, C.I. 피그먼트 옐로우 120, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 151, C.I. 피그먼트 옐로우 155 및 C.I. 피그먼트 옐로우 180; C.I. 다이렉트 레드 1, C.I. 다이렉트 레드 11, C.I. 다이렉트 레드 37, C.I. 다이렉트 레드 62, C.I. 다이렉트 레드 75, C.I. 다이렉트 레드 81, C.I. 다이렉트 레드 87, C.I. 다이렉트 레드 89, C.I. 다이렉트 레드 95 및 C.I. 다이렉트 레드 227; C.I. 액시드 레드 1, C.I. 액시드 레드 8, C.I. 액시드 레드 80, C.I. 액시드 레드 81, C.I. 액시드 레드 82, C.I. 액시드 레드 87, C.I. 액시드 레드 94, C.I. 액시드 레드 115, C.I. 액시드 레드 131, C.I. 액시드 레드 144, C.I. 액시드 레드 152, C.I. 액시드 레드 154, C.I. 액시드 레드 186, C.I. 액시드 레드 245, C.I. 액시드 레드 249 및 C.I. 액시드 레드 289; C.I. 리액티브 레드 21, C.I. 리액티브 레드 22, C.I. 리액티브 레드 23, C.I. 리액티브 레드 35, C.I. 리액티브 레드 63, C.I. 리액티브 레드 106, C.I. 리액티브 레드 107, C.I. 리액티브 레드 112, C.I. 리액티브 레드 113, C.I. 리액티브 레드 114, C.I. 리액티브 레드 126, C.I. 리액티브 레드 127, C.I. 리액티브 레드 128, C.I. 리액티브 레드 129, C.I. 리액티브 레드 130, C.I. 리액티브 레드 131, C.I. 리액티브 레드 137, C.I. 리액티브 레드 160, C.I. 리액티브 레드 161, C.I. 리액티브 레드 174, C.I. 리액티브 레드 180 및 C.I. 리액티브 레드 241로 이루어진 군으로부터 선택된 세이딩 염료를 부가적으로 함유할 수 있다.
잉크젯 잉크는 일반적으로 총 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%(무수 중량으로 계산됨)의 본 발명의 안료 제형을 함유한다. 미세유제 잉크는 유기 용매, 물, 및 적절한 경우 부가적인 굴수성 물질(융화제)을 기제로 한다. 미세유제 잉크는 일반적으로 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%의 본 발명의 안료 제형, 5 내지 99중량%의 물, 및 0.5 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 본 발명의 안료 제형, 85 내지 99.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 고온 용융 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이나 가열하면 액체가 되는, 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 설폰아마이드를 기제로 하고, 바람직한 용융 범위는 약 60 내지 약 140℃이다. 고온 용융 잉크젯 잉크는, 예를 들어 20 내지 90중량%의 왁스, 및 1 내지 10중량%의 본 발명의 안료 제형으로 필수적으로 구성된다. 고온 용융 잉크젯 잉크는 0 내지 20중량%의 부가적인 중합체("염료 용해제"로서), 0 내지 5중량%의 분산 보조제, 0 내지 20중량%의 점도 개질제, 0 내지 20중량%의 가소제, 0 내지 10중량%의 점착 첨가제, 0 내지 10중량%의 투명도 안정 화제(예를 들어, 왁스의 결정화를 방지함) 및 0 내지 2중량%의 산화방지제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 안료 제형은 또한 가색 및 감색 발생을 위한 컬러 필터, 예를 들어 능동(비틀린 네마틱) 또는 수동(초비틀린 네마틱) 강유전성 표시장치 또는 광-방사 다이오드일 수 있는, 전자-광학적 시스템, 예컨대 텔레비전 스크린, 액정 표시장치(LCD), 전하 커플링 장치, 플라즈마 표시장치 또는 전자발광 표시장치을 위한 착색제; 및 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")를 위한 착색제로서 유용하다.
컬러 필터, 반사성 및 투과성 컬러 필터 둘 다를 제조하기 위하여, 안료는 페이스트의 형태, 또는 각각의 LCD 성분(예를 들어, TFT-LCD(Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays) 또는 (S) TN-LCD((Super) Twisted Nematic-LCD)))에 적합한 결합제(아크릴레이트, 아크릴계 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카세인)에서 착색된 포토레지스트로서 적용된다. 높은 열 안정성뿐만 아니라 안정한 페이스트 또는 착색된 포토레지스트도 선결조건으로서 높은 안료 순도를 가진다. 또한, 착색된 컬러 필터는 잉크젯 인쇄 방법 또는 다른 적합한 인쇄 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 발명의 안료 제형은 매우 양호한 착색 및 유동학적 특성, 특히 높은 응집 안정성, 용이한 분산성, 양호한 유동성, 높은 착색력, 투명도 및 채도를 나타낸다. 이들은 많은 적용 매질, 예를 들어 용매-함유 또는 수계 피복제에서 매우 미세한 상태의 미세 분할로 용이하게 분산가능하다. 잉크젯 적용에서, 이들은 높은 착색 력 및 투명도, 피복된 종이를 인쇄할 때의 높은 광택, 및 잉크젯 잉크를 위한 낮은 점도와 조합되어 노즐의 막힘을 야기하지 않는 양호한 저장 안정성을 제공한다.
하기 실시예에서 % 및 부는 달리 지시하지 않는 한 중량 단위이다.
실시예
비교예 1
화학식 1의 디스아조 안료를 영국특허출원 제 GB-A-2 239 254 호의 실시예에 기술된 바와 같이, 다이아조화된 다이메틸 2-아미노테레프탈레이트를 1,4-비스(아세토아세틸아미노)벤젠과 커플링시키고, 이어서 생성된 조질 안료를 150℃에서 2시간 동안 다이메틸폼아마이드중에서 가열함으로써 제조하였다.
실시예 1
화학식 1의 조질 안료를 다이메틸폼아마이드중 가열시키는 후속 단계 없이 영국특허출원 제 GB-A-2 239 254 호에 기술된 바와 같이, 다이아조화된 다이메틸 2-아미노테레프탈레이트를 비스(아세토아세틸아미노)벤젠으로 커플링시킴으로써 제조하였다.
스타이렌-말레산 무수물 공중합체(SMA3000HNa(등록상표명)(사토머)) 6.25부 및 화학식 7의 안료 분산제 6.25부를 물 1350부로 슬러리화한다. 혼합물을 수 시간 동안 교반한다. 이어서, 나트륨 하이드록사이드 38.4부 및 조질 안료 250부를 첨가하고, 혼합물을 균질의 슬러리가 형성될 때까지 교반한다. 이어서, o-다이클로로벤젠 150부를 첨가하고, 슬러리를 1시간 동안 환류하에 교반한다. pH를 전체 마감처리 조작에 걸쳐 10.5보다 높게 유지한다. 이어서, 용매를 증기 증류에 의해 혼합물로부터 제거한다. 여과한 후, 압착 케이크를 탈이온수로 pH 중성으로 세척하고, 건조한 후, 로터 밀상에서 연마한다.
실시예 2
화학식 7의 안료 분산제 2.5부를 사용하고, SMA3000HNa(등록상표명)(사토머)를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복한다.
실시예 3
화학식 7의 안료 분산제 12.5부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2를 반복한다.
실시예 4
화학식 7의 안료 분산제 대신에 화학식 5의 안료 분산제 2.5부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2를 반복한다.
실시예 5
화학식 5의 안료 분산제 12.5부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4를 반복한다.
알키드-멜라민 베이킹 피니시(baking finish)에서의 안료 제형의 색채 특성의 시험
무수 용매계 피복 시스템에서 안료 제형의 특성을 평가하기 위하여 알킬드-멜라민(AM) 바니시를 선택하였다.
투명도의 측정
투명도를 측정하기 위하여, 각각의 경우에, 안료 제형 6부 및 연마 바니시 19부를 혼합한 후, 분산시켰다. 이어서, 알킬드-멜라민 감소 혼합물을 도입하고, 균질화하고, 생성된 알킬드-멜라민(AM) 피복제를 시험 카드상에 흘린다.
사용된 연마 바니시는 하기 조성을 갖는다:
Figure 112007020246151-PAT00008
알키드-멜라민 감소 혼합물은 하기 조성을 갖는다:
Figure 112007020246151-PAT00009
이어서, 투명도를 하기와 같이 눈으로 평가한다:
Figure 112007020246151-PAT00010
비교예 1의 안료를 투명도 표준으로서 사용하였다.
착색력 및 CIELAB 값의 측정
착색력 및 CIELAB 값을 측정하기 위하여, 각각의 경우에, 상기 수득된 알키드-멜라민 피복제 16부를 백색 페인트 3부로 균질화하고, 시험 카드상에 흘린다. 140℃에서 20분 동안 베이킹한 후, 색채 특성(착색력 및 CIELAB 값 L*, a*, b*, C 및 h)을 미놀타(Minolta)의 CM-3700d 분광광도계를 사용하여 측정한다.
상기 백색 페인트는 하기 조성을 갖는다:
Figure 112007020246151-PAT00011
비교예 1의 안료를 착색력 표준으로서 사용하였다.
결과를 하기 표 1에 요약한다:
Figure 112007020246151-PAT00012
본 발명의 안료 제형은 매우 높은 착색력, 밝게 착색된 더 녹색의 색상을 나타내고, 특히 비교예 1에서 수득된 안료에 비해 상당히 높은 순도를 나타낸다. 실시예 1, 3 및 5의 본 발명의 안료 제형은 또한 비교예 1에 비해 상당히 높은 투명도를 가진다.
수계 바니시 시스템에서의 안료 제형의 색채 특성의 시험
착색력 및 CIELAB 값 측정
착색력 및 CIELAB 값을 측정하기 위하여, 각각의 경우에, 안료 제형 1부를 수계 바니시 시스템 9부와 혼합한 후, 이어서 분산하여 연마 혼합물을 형성한다. 화이트 리덕션을 위해, 각각의 경우에 연마 혼합물 2부를 표준 백색 분산액(바이스디스퍼션스파르베(Weissdispersionsfarbe) 236/14E, 에서(Esser))으로 균질화하고, 시험 카드상에 흘린다. 이어서, 색채 특성(착색력 및 CIELAB 값 L*, a*, b*, C 및 h)을 미놀타의 CM-3700d 분광광도계를 사용하여 측정한다.
수계 바니시 시스템은 하기 조성을 가진다:
Figure 112007020246151-PAT00013
투명도의 측정
투명도를 측정하기 위하여, 각각의 경우에, 연마 혼합물 4부를 증류수 9부 및 아크릴레이트 바니시(비아크릴(Viacryl: 등록상표명) SC 175 W/40) 7부로 균질화하고, 시험 카드상에 흘린다. 비교예 1의 안료를 착색력 및 투명도 표준으로서 사용하였다. 투명도가 알킬드-멜라민 베이킹 피니시의 투명도와 유사하게 평가되었다.
결과를 하기 표 2에 요약한다:
Figure 112007020246151-PAT00014
본 발명의 안료 제형은 비교예 1에서 수득된 안료에 비하여, 매우 높은 착색력, 상당히 높은 순도 및 명확히 내지 실질적으로 높은 투명도를 나타낸다.
착색제 제형의 제조
분말 또는 압착 케이크인 안료 제형을 상기 분산제, 유기 용매 및 다른 첨가제와 함께 탈이온수에서 페이스트화한 후, 용해제를 사용하여 균질화하고 예비분산한다. 후속 미분 분산을 냉각하면서 3시간에 걸쳐 비드 밀을 사용하여 수행한다. 이어서, 분산액을 탈이온수로 조정하여 바람직한 안료 최종 농도를 얻는다.
하기 예에 기술된 착색제 제형을 각각의 착색제 제형이 100부가 되게 하는 소정의 양으로 하기 구성성분을 사용하여, 상기 방법에 의해 제조하였다.
비교예 A
Figure 112007020246151-PAT00015
실시예 A
착색 제형을 비교예 1에 따라 제조된 화학식 1의 안료 대신에 본 발명 실시예 1의 안료 제형을 사용하여, 비교예 A와 유사하게 제조하였다.
실시예 B
착색 제형을 비교예 1에 따라 제조된 화학식 1의 안료 대신에 본 발명 실시예 3의 안료 제형을 사용하여, 비교예 A와 유사하게 제조하였다.
실시예 C
착색 제형을 비교예 1에 따라 제조된 화학식 1의 안료 대신에 본 발명 실시예 5의 안료 제형을 사용하여, 비교예 A와 유사하게 제조하였다.
착색제 제형의 물성의 시험
잉크젯 인쇄에 적합한 착색제 제형은 일련의 모든 물성에 부합하여야 하는데, 예를 들어 중간 입자 크기 D50은 150nm, 바람직하게는 100nm의 값을 초과하여서는 안되고, 입자 크기 분포는 가능한 한 좁아야 한다. 실시예 A 내지 C 및 비교예 A의 착색제 제형의 입자 크기 D25, D50 및 D75를 모세관 수력학적 분리(capillary hydrodynamic fractionation: CHDF) 방법을 사용하여 측정하였다.
결과를 하기 표 3에 요약한다:
Figure 112007020246151-PAT00016
본 발명의 안료 제형으로부터 제조된, 실시예 A 내지 C의 착색제 제형은 비교예 A의 착색제 제형에 비하여 명확하게 작은 입자 크기를 가진다.
착색제 제형의 인쇄 특성의 시험
인쇄 특성의 평가
인쇄 특성을 평가하기 위하여, 시험 잉크를 실시예 A 내지 C 및 비교예 A의 착색제 제형으로부터 제조하고, 열 잉크제 프린터를 사용하여 이들의 인쇄능을 시험하였다.
시험 잉크를 제조하기 위하여, 착색제 제형을 초기에 1㎛ 필터를 통하여 여과하여 연마 매질 애트리투스(attritus) 및 임의의 조질 분획을 제거한다. 이어서, 여과된 착색제 제형을 물로 희석하고, 추가의 저분자량 알콜 및 폴리올과 혼합하여 안료 함량을 잉크(100중량%)를 기준으로 5중량%로 조정한다.
시험 잉크의 물성의 평가
잉크젯 인쇄 잉크는 일련의 모든 물성을 가져야 한다. 예를 들어, 입자 크기는 가능한 한 작아야 하고(많은 시스템의 경우, D50은 바람직하게는 100nm 미만이다), 좁은 입자 크기 분포와 결합하여 노즐의 응집을 방지하고, 높은 투명도와 선명도의 잉크젯 인쇄물을 수득하여야 한다. 또한 잉크는 실온보다 높거나 낮은 온도에서 저장시 상당한 변화가 없는, 매우 낮은 점도(바람직하게는 5mPas 미만)를 가져야 한다.
점도
0 내지 700s-1의 전단 속도에 대한 점도의 의존성을 검사함으로써, 하케(Haake)의 원뿔-플레이크 점도계(로토 비스코(Roto Visco) 1)(티타늄 원뿔: Ø 60mm, 1°)를 사용하여 점도를 측정하였다. 하기 표 4에 보고된 점도 값을 400s-1의 전단 속도에서 측정하였다. 시험 잉크의 저장 안정성을 평가하기 위하여, 점도를 (1) 시험 잉크의 제조 직후; (2) 60℃에서 1주 저장 후; 및 (3) 60℃에서 4주 저장 후, 측정하였다.
시험 잉크의 입자 크기 D25, D50 및 D75를 착색제 제형과 유사하게 측정하였다.
결과를 하기 표 4에 요약한다:
Figure 112007020246151-PAT00017
캐논(Canon) i560 프린터를 사용하여 시판중인 표준 종이(복사 종이) 및 특수 종이(고급 품질)상에 시험 이미지를 인쇄하였다. 이미지 품질을 눈으로 검사하여 평가하였다.
광택도 측정
캐논 i560 프린터를 사용하는 전면 인쇄에서, 엡손(Epson) 고급 광택 종이상에 시험 잉크를 인쇄함으로써 광택도를 측정하고, 광택도를 20° 내지 60°의 각도에서 비크 가드너(Byk Gardner) 광택도계를 사용하여 측정하였다.
결과를 하기 표 5에 요약한다:
Figure 112007020246151-PAT00018
실시예 A 내지 C의 본 발명의 착색제 제형으로부터 제조된 시험 잉크는 D50 100nm 미만의 작은 입자 크기, 5mPas 미만의 낮은 점도를 가지고, 매우 양호한 인쇄 성능을 나타낸다. 특별한 결과는 인쇄 방법에서 특별한 시험 잉크의 일부에 대한 높은 신뢰도(매우 양호한 인쇄 개시 거동 및 노즐 응집 없음) 및 사용된 다양한 종이에서의 우수한 품질의 매우 균일한 인쇄 이미지이다. 실시예 A 내지 C의 본 발명의 착색제 제형으로부터 제조된 시험 잉크를 사용하여 평평한 종이상에 형성된 인쇄물은 비교예 A의 시험 잉크에 비하여 높은 광학적 밀도, 및 고급 광택 종이상의 매우 높은 광택도를 나타낸다. 따라서, 실시예 A 내지 C의 본 발명의 착색제 제형으로부터 제조된 시험 잉크는 잉크젯 인쇄 요구조건에 현저한 방식으로 부합한다.
본 발명에 따라, 높은 채도 및 양호한 분말도를 갖는, PY 155를 기제로 하는 안료 제형이 제공된다.

Claims (16)

  1. 6.7중량% 농도의 안료 제형을 포함하는 용매계 알키드 멜라민 바니시에서 CIELAB 시스템으로 53 초과의 채도(C)를 가지고/가지거나, 0.2중량% 농도의 화이트 리덕션된 안료 제형를 포함하는 화이트 리덕션된 수계 바니시 시스템에서 CIELAB 시스템으로 35 초과의 채도(C)를 갖는 것을 특징으로 하는,
    하나 이상의 설폰산 기로 치환된 모노아조 및 디스아조 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 안료 분산제로서, 색지수 피그먼트 옐로우(C.I. Pigment Yellow) 155의 중량을 기준으로 0.1 내지 50중량%의 하나 이상의 안료 분산제를 함유하는, C.I. 피그먼트 옐로우 155를 기제로 하는 안료 제형.
  2. 제 1 항에 있어서,
    0.5 내지 20중량%의 안료 분산제를 포함하는 안료 제형.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    채도(C)가 용매계 알키드 멜라민 바니시에서 55 초과이고/이거나 화이트 리덕션된 수계 바니시 시스템에서 36 초과인 안료 제형.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    채도(C)가 용매계 알키드 멜라민 바니시에서 57 초과이고/이거나 화이트 리덕션된 수계 바니시 시스템에서 37 초과인 안료 제형.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    안료 분산제가 하기 화학식 2의 화합물인 안료 제형:
    화학식 2
    Figure 112007020246151-PAT00019
    화학식 3
    Figure 112007020246151-PAT00020
    화학식 4
    Figure 112007020246151-PAT00021
    상기 식에서,
    A는 상기 화학식 3 또는 4의 라디칼이고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, 할로겐, SO3M, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼, 또는 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C2-C10-알켄일 또는 C3-C10-사이클로알켄일 라디칼, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-C4)알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴(C1-C4)알킬 또는 C1-C10-알콕시이고;
    R10은 H, COOM, COO(C1-C10)알킬, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼이고;
    M은 H, 1가 금속 양이온, 다가 양이온의 등가물, NH4 +, 2급, 3급 또는 4급 암모늄 이온이되;
    2개의 페닐 고리중 하나 이상은 하나 이상의 설폰산 기로 치환된다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    안료 분산제가 하기 화학식 5의 화합물인 안료 제형:
    화학식 5
    Figure 112007020246151-PAT00022
  7. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    안료 분산제가 하기 화학식 6의 화합물인 안료 제형:
    화학식 6
    Figure 112007020246151-PAT00023
    상기 식에서,
    A는 제 5 항에 따른 화학식 3 또는 4의 라디칼이고;
    R11 및 R12는 독립적으로 H, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-사이클로알킬 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 분지 또는 비분지 C2-C10-알켄일 또는 C3-C10-사이클로알켄일 라디칼, 또는 C1-C10-알콕시이고;
    n은 1 또는 2, 바람직하게는 2이되;
    A 라디칼내의 2개의 말단 페닐 고리중 하나 이상은 하나 이상의 설폰산 기로 치환된다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    안료 분산제가 하기 화학식 7의 화합물인 안료 제형:
    화학식 7
    Figure 112007020246151-PAT00024
  9. C.I. 피그먼트 옐로우 155의 중량을 기준으로 0.1 내지 50중량%의 안료 분산제의 존재하에, 알칼리성 pH에서 100℃ 초과의 비등점을 갖는 유기 용매 및 물의 혼합물중에서 C.I. 피그먼트 옐로우 155 조질 안료를 60℃ 초과의 온도까지 가열함을 포함하는, 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 안료 제형의 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    유기 용매가 방향족 용매인 제조 방법.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    유기 용매가 클로로벤젠, 브로모벤젠, 다이클로로벤젠 및 트라이클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 제조 방법.
  12. 제 9 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 있어서,
    90℃ 초과의 온도까지 가열하는 제조 방법.
  13. 제 9 항 내지 제 12 항중 어느 한 항에 있어서,
    pH가 9 이상인 제조 방법.
  14. 제 9 항 내지 제 13 항중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 안료 제형.
  15. 거대분자 유기 물질, 예를 들어, 플라스틱, 수지, 피복제, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상액, 일렉트릿 물질, 컬러 필터 및 액체 잉크, 인쇄용 잉크 및 시드를 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 8 항 및 제 14 항중 어느 한 항에 따른 안료 제형의 용도.
  16. 제 15 항에 있어서,
    액체 잉크가 잉크젯 잉크인 용도.
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