TW201522536A - 包含雙偶氮染料及顏料之組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物 □ 其中R0 為C1-C4烷基，R1 為H、C1-C4烷基、磺酸基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN、或(C1-C4-伸烷基)磺酸基，R2 為H或C1-C4烷基，R3 為H、磺酸基、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基，R4 為H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；及至少一種有機顏料。 著色劑組成物尤其適用於濾色器。

Description

包含雙偶氮染料及顏料之組成物
本發明係關於用於(例如)液晶顯示器之濾色器或用於OLED顯示器中之組成物，該組成物包含有機顏料及某些雙偶氮染料。
液晶顯示器(LCD)廣泛地用於(例如)電視機、PC監視器、手機及平板電腦。
液晶顯示器(LCD)的功能係以下列原理為基準：將光首先照射通過一個偏光鏡，然後通過液晶層，接著通過另一個偏光鏡。藉由薄膜電晶體之適當電子控制及對準下，液晶改變偏光的旋轉方向，使其可能地控制由第二偏光鏡且因而由該裝置所浮現的光。
至於在彩色液晶顯示器方面，將濾色器另配置在兩個偏光鏡之間。
這些濾色器典型地坐落在透明物質(通常為玻璃)表面上，且以原色例如紅、綠、藍(R,G,B)以許多均勻排列的畫素形式(圖像元素)應用在其上。單一畫素的尺寸由數微 米至100微米。
除了所述組份之外，液晶顯示器進一步包含許多其他的功能組份諸如薄膜電晶體(TFT)、對準層及涉及控制液晶且因此最終涉及圖像產生的其他者。
然後，如果光通過該配置，該液晶可藉電子控制而予設定成“亮”或“暗”(或介於其中的任何階段)-每一畫素係分別地。個別指定的濾色器畫素以光相應地供應，而看著螢幕的人眼以R,G,B為基準看到相應的色彩、移動或固定影像。
不同方式配置的液晶、電子控制元件及偏光鏡係已知，例如扭轉向列(TN)、超級扭轉向列(STN)、垂直對齊(VA)及同平面切換(IPS)。
濾色器畫素可進一步地每一原色以不同的定義圖案配置。原色之個別的點並排地配置且，由後方照明，產生全色影像。除了使用三種原色紅、綠及藍之外，亦已知使用其他顏色，例如黃色，以擴展色彩空間或者使用青色、洋紅色及黃色作為原色。
至於OLED顯示器方面，濾色器同樣地用於W-OLED顯示器中。白光最初於這些顯示器中由有機發光二極體之畫素中產生，接著藉由使用濾色器分裂成個別顏色例如紅、綠及藍。
濾色器必需符合某些必要條件：液晶顯示器的製造典型地包括在應用透明液晶控制電極及對準層的步驟期間之上升製程溫度為230℃。故所用的濾色器必需具有高度熱 安定性。
其他重要條件包括(例如)高對比比率、濾色器之高亮度、及最佳可能色調。
高對比比率對圖像品質具有正面效應。對比比率係藉測量光通過濾色器後於介於兩個偏光鏡之間的透明物質上之強度測得。對比比率為平行及垂直偏光鏡之光強度比。
由此所得之高程度透射及亮度對濾光器而言是令人滿意的，因為其意味著較少的光必需被照射至顯示器中而能產生與較不亮的濾色器相同程度的影像亮度，得以整體節能。
濾色器典型地使用著色塗料。欲製得此塗料，乃將顏料於分散助劑之存在下分散於有機溶劑中，然後與適當黏合劑(丙烯酸鹽、丙烯酸酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、環氧化物、聚酯、三聚氰胺、明膠、酪蛋白)及與其他輔劑摻合以調配出UV-固化光敏性清漆。將此所謂的光阻劑以薄層形式塗在載體物質頂上，以UV光經由遮罩做成圖案，最終再顯色及熱處理。對個別的原色多次重覆進行這些步驟使濾色器產生畫素圖案形式。
染料亦漸增地用於濾色器中以使對比、亮度、色調及透射各自最適化到約定的目的。然而，市售染料通常尤其地缺乏堅牢度，特別是熱安定性。
專利文件JP S62-180302(1986)說明各種自由酸形式之 酸染料的濾色器之用途。然而，其中引述的偶氮化合物顯現不足的熱安定性。使用自由酸在保持最佳工作志健康及安全操作方面亦是不可行的。
濾色器著色劑必需符合持續增加的要求。
即使市售的產品並不一定符合所有技術上的必要條件。更尤其，對所用之一部分著色劑需要在熱安定性、對比及亮度方面改善而不會對色度及色調有不利效應，亦需在分散性方面改善。
本發明所處理的問題為提供具有良好熱安定性以供濾色器應用之黃綠色著色劑組成物。
意外地如今已發現，包含通式(I)有機顏料及染料之組成物高度適用於濾色器。在有機顏料組成物中，式(I)化合物改善顏料之分散性且允許色調之調整。結果，彼等導向有利之效能性質諸如分散黏度降低以及濾色器亮度增強且濾色器對比更高。
本發明提供著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物 其中R0 為C1-C4烷基，R1 為H、C1-C4烷基、磺酸基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN、或(C1-C4伸烷基)磺酸基，R2 為H或C1-C4烷基，R3 為H、磺酸基、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基，R4 為H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；及至少一種有機顏料。
式(I)化合物較佳地含有至少一個磺酸基且更佳地含有兩個磺酸基。
較佳地，R0為C1-C2烷基，尤其甲基。
較佳地，R1為(C1-C4伸烷基)磺酸基，尤其-CH2-磺酸基。
較佳地，R2為C1-C2烷基，尤其乙基。
較佳地，R3為H、磺酸基、甲基或甲氧基，尤其為H。
較佳地，R4為H、甲基或甲氧基，尤其為H。
較佳地，SO2橋相對於-N=N-基的位置為間位或對 位。
尤其較佳之式(I)化合物
R0為甲基，R1為-CH2-磺酸基，R2為乙基，R3為H、磺酸基、甲基或甲氧基，尤其為H，及 R4為H、甲基或甲氧基，尤其為H。
尤其極佳者為式(Ia)化合物
其中M+表示單價金屬陽離子諸如Li+、Na+或K+且亦為H。尤其為Na+。
較佳地，SO2橋相對於-N=N-基的位置為間位或對位，尤其為對位。
式(I)本身係已知且述於WO 2010/000779 A1中作為織物染料以用於將由天然或合成聚醯胺組成之纖維材料僅於水性介質中染色或印染。
可用於本發明組成物之顏料實例包括下列者：蒽醌顏料、色澱或未色澱偶氮顏料、蒽嵌蒽醌顏料、苯並咪唑酮顏料、喹吖酮顏料、喹啉黃顏料、二酮基吡咯並吡咯顏料、二嗪顏料、雙偶氮縮合顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬錯合物顏料、芘酮顏料、苝顏料、酞青素顏料、及三芳基碳鎓顏料。
較佳之黃色顏料為C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138、139、150、151、155、180、213及214。特別較佳者為C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138、139或150。
較佳之紅色顏料為C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red) 122、149、166、168、177、242、254、264，更佳為PR 254、PR 264、PR 242或PR 177。
亦較佳者為C.I.顏料橙(C.I.Pigment Orange)34、36、38、43、62、64、68、71、72、73、74、及81。
較佳之綠色顏料為C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)7、36及58。
藍及紫色範圍內，較佳者為C.I.顏料藍(C.I.Pigment Blue)15：6、15：3、15：2、15：1、及15、顏料藍(Pigment Blue)80、及C.I.顏料紫(C.I.Pigment Violet)19及23。尤其較佳者為顏料藍(Pigment Blue)15：6及顏料藍(Pigment Blue)80。
式(I)化合物與有機顏料之混合比原則上可由1至99：99至1。欲得到特別的著色性質，式(I)化合物與顏料間的比例可在廣泛範圍內變化，例如由5至95：95至5，較佳地10至90：90至10，更佳地20至80：80至20，極佳地30至70：70至30，更尤其40至60：60至40重量份。
當式(I)化合物主要用於作為顏料之分散改進劑時，較小量之式(I)化合物亦可能地就足夠，諸如佔著色劑組成物整體重量之1至20重量%，較佳地2至10重量%。
當本發明之著色劑組成物為粉末形式時，彼等可用於其他應用以及用於濾色器。本發明之著色劑組成物原則上可用於將所有天然或合成來源之高分子質量有機材料著色，該材料之實例為塑膠、樹脂、清漆、尤其金屬清漆、 染劑、電子照相調色劑及顯色劑、駐極體材料，及亦液體墨、印刷油墨、及種子。
本發明之著色劑組成物特佳地適於作為用於濾色器之著色劑以供相加及相減之顏色產生，例如於光電系統諸如LCD(液晶顯示器)、OLED顯示器、電荷耦合裝置、電漿顯示器或電場發光顯示器中，其接著可為主動式(扭轉向列)或被動式(超級扭轉向列)鐵電顯示器或發光二極體，且亦作為用於電子墨水(e-墨水)或電子紙(e-紙)之著色劑。
可使用本發明著色劑組成物著色之高分子質量有機材料的實例包括纖維素化合物例如纖維素醚及纖維素酯，諸如乙基纖維素、硝基纖維素、纖維素乙酸酯或纖維素丁酸酯，天然黏合劑諸如脂肪酸、脂肪油、樹脂及其轉化產物，或合成樹脂諸如縮聚物、加成聚合物、逐步增長加成聚合物及共聚物諸如胺基塑膠樹脂、更尤其脲-及三聚氰胺-甲醛樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸樹脂、酚醛塑料樹脂及酚系樹脂，諸如酚醛樹脂(novolak)或可溶酚醛樹脂(resole)，脲樹脂，聚乙烯，諸如聚乙烯醇、聚乙烯縮醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯醚，聚碳酸酯，聚烯烴諸如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，苯乙烯-丁二烯共聚物，聚(甲基)丙烯酸酯，及其共聚物諸如聚丙烯酸酯、苯乙烯丙烯酸酯、或聚乙烯腈，聚醯胺，聚酯，聚胺甲酸酯，聚碸，薰草酮-茚及烴樹脂，環氧樹脂，酚系-環氧樹脂，具有各種固化機轉之不飽和合成樹脂(聚酯、丙烯酸酯)，蠟，醛樹脂及酮樹脂，硫化橡膠，未硫化橡膠及其 衍生物及膠乳，酪蛋白，矽酮及矽酮樹脂，個別地或為混合物形式。此處無論上述高分子質量有機材料是否以塑膠體、熔體或紡絲液、分散液、清漆、染劑或印刷油墨形式存在並不重要。依所欲之用途而定，以摻合物或製劑或分散液形式使用本發明著色劑組成物證實是有利的。
亦可能地僅在置入高分子質量有機介質期間製備著色劑組成物。
因此本發明同樣地提供高分子質量有機介質，其包含著色有效量之本發明著色劑組成物。
相對於待著色之高分子質量有機材料，本發明物質通常以0.01至45重量%，較佳地0.1至40重量%的量使用。至於在濾色器中之使用方面，亦可使用較高的量。
本發明之著色劑組成物亦適於作為電子照相調色劑及顯色劑諸如一或兩組份粉末調色劑、磁性調色劑、液體調色劑、聚合反應調色劑、及尤其特種調色劑中的著色劑。
此外，本發明之著色劑組成物適於作為粉末及粉末塗佈材料，更尤其磨擦電或動電可噴霧粉末塗佈材料中之著色劑，其用於塗佈至由(例如)金屬、木、塑膠、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織材料、紙、或橡膠製成之物品的表面。
此外，本發明之著色劑組成物適於作為以水為底質及非水性噴墨墨水中及根據熱熔法操作之墨水中的著色劑。
依應用而定，本發明之著色劑亦可包含其他慣用之輔劑或佐劑諸如表面活性劑、分散劑、流變學控制添加劑、填料、標準化劑、樹脂、蠟、消泡劑、防塵劑、增效劑、 抗靜電劑、電荷控制劑、防腐劑、乾燥抑制劑、濕潤劑、抗氧化劑、UV吸收劑、光安定劑、及黏合劑，例如本發明組成物待被使用之系統中的黏合劑。當存在時，輔劑及佐劑較佳地以佔顏料組成物總重之0.01至15重量%，更尤其0.5至10重量%之量使用。
更尤其有關濾色器方面，本發明化合物亦可包含(例如)表面活性劑、分散劑、樹脂及蠟。
由式(I)之顏料及染料組成之本發明著色劑組成物亦可採用色漿(millbase)或黏合著色劑分散液(光阻劑)形式。
因此本發明亦提供色漿(millbase)，其含有0.01至45重量%，較佳地2至20重量%且尤其7至17重量%之由式(I)化合物及有機顏料組成之著色劑組成物，為分散於有機溶劑中之分散液形式。
可用之有機溶劑包括(例如)：乳酸乙酯、苄醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁烯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-二烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、3,3,5-三甲基環己酮、3-乙氧基乙基丙酸酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-庚酮、間-二甲苯、間-二乙基苯、間-二氯苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、正丁醇、正丁基苯、乙酸正丙酯、鄰-二甲苯、鄰-氯基甲苯、鄰-二乙基苯、鄰-二氯苯、對-氯基甲苯、對-二乙基苯、二級丁基苯、三級丁基苯、γ-丁內酯、異丁 醇、異佛爾酮、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單三級丁基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚乙酸酯、二異丁基酮、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單異丙基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、環己醇、環己醇乙酸酯、環己酮、二丙二醇甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙酮醇、三乙醯基甘油、三丙二醇單丁基醚、三丙二醇單甲基醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丁基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚丙酸酯、苄醇、甲基異丁基酮、甲基環己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、乙酸丙酯、二價酸酯(DBE)。
特別有利的是乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯(甲氧基丙基乙酸酯)、丙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、酮類諸如環己酮或醇類諸如正丁醇或苄醇。
有機溶劑可單獨地或彼此混合地使用。
本發明之色漿(millbase)亦可含有分散助劑。
可用之分散助劑包括一般已知之化合物，例如聚合分 散助劑。這些典型地為以聚酯、聚丙烯酸酯、聚胺甲酸酯亦及聚醯胺為底質之聚合物或共聚物。濕潤劑可另予使用，例如陰離子或非離子濕潤劑。所述之濕潤劑及分散助劑可個別地或組合地使用。彼等之量有利地佔著色劑組成物總重之2至100重量%，較佳地10至50重量%。
欲製得色漿(millbase)，乃令本發明著色劑組成物接受分散操作，此情況下可使用典型之分散儀器。
當本發明之著色劑組成物以分散著色劑形式用於色漿(millbase)中時，乃以適當方式首先有利地設定小的一次粒徑。特別適當的一次粒徑的d50值小於60奈米且較佳地小於40奈米。設定窄粒徑分佈同樣地有利。
粉碎後的粒徑分佈較佳地接近高斯(Gaussian)分佈，其中標準偏差σ較佳地小於30奈米且更佳地小於20奈米。標準偏差通常在5至30奈米之間，較佳地6至25奈米之間且尤其7至20奈米之間。
標準偏差sigma(σ)相當於方差的正平方根。方差(v)為距離平均值的平方偏差之總和，除以樣品數減1。進一步有利地為粉碎微粒之d95值不超過70奈米。粉碎微粒之長與寬之比較佳地在2：1至1：1間。
一種達到細散狀態的方法為與晶態無機鹽於有機溶劑之存在下之鹽捏合法。可用之晶態無機鹽包括(例如)硫酸鋁、硫酸鈉、氯化鈣、氯化鉀或氯化鈉，較佳地為硫酸鈉、氯化鈉及氯化鉀。可用之有機溶劑包括(例如)酮類、酯類、醯胺類、碸類、亞碸類、硝基化合物、單-、雙-或 參-羥基-C2-C12-烷類，該烷類可經C1-C8烷基及經一或多個羥基取代。特別佳者為以單聚、寡聚及聚合C2-C3伸烷二醇為底之水可溶混性高沸點有機溶劑，例如二乙二醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、二丙二醇、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、及液態聚乙二醇及聚丙二醇、N-甲基吡咯啶酮且亦為甘油三乙酸酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙基甲基酮、環己酮、二丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲亞碸及環丁碸。
無機鹽與式(I)化合物之間的重量比較佳地為(2至10)：1且尤其為(3至7)：1。有機溶劑與無機鹽之間的重量比較佳地為1毫升：10克至2毫升：7克。有機溶劑與無機鹽和本發明著色劑組成物之總和之間的重量比較佳地為1毫升：2克至1毫升：10克。
捏合期間的溫度可為40至140℃之間，較佳地60至120℃。捏合時間有利地為4小時至32小時，較佳地為8小時至20小時。
鹽捏合後，無機鹽及有機溶劑有利地藉以水清洗而移除，且所得粉碎著色劑藉慣用方法乾燥。
轉化成細散狀態後所得之材料可隨意地以懸浮液、濾塊或乾燥材料形式接受溶劑後處理(精工處理)以得均勻的微粒形狀而不會顯著增加粒徑。較佳為使用蒸汽揮發性溶劑諸如醇類及芳族溶劑，更佳地為支鏈或非支鏈C1-C6醇 類、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯通常於增溫例如於最高為200℃，及隨意地於增壓下進行。
本發明進一步提供黏合之著色劑分散液，其含有0.01至40重量%，較佳地0.1至30重量%，尤其1至20重量%之本發明著色劑組成物分散於至少一種有機溶劑、至少一種聚合黏合劑及隨意地其他輔劑中形成分散液形式。
此黏合之著色劑分散液有利地藉將上述色漿(millbase)與所述之其他組份混合而製得。
可用之聚合黏合劑包括(例如)丙烯酸鹽、丙烯酸酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、環氧化物、聚酯、三聚氰胺、明膠、酪蛋白及可聚合之乙烯系不飽和單體及寡聚物，較佳地為於熱態或於紫外光及自由基起始劑之效應下交聯者。聚合黏合劑的量有利地佔著色劑分散液之所有非揮發性構份總量的5至90重量%且較佳地20至70重量%。非揮發性構份為式(I)化合物、有機顏料、聚合黏合劑及其他輔劑。揮發性構份為有機溶劑，其於所用之烘烤溫度下具揮發性。
可用之有機溶劑包括上述用於色漿(millbase)之溶劑。彼等有利地以佔著色劑分散液總量之10至90重量%，較佳地20至80重量%之量存在。
可用之其他輔劑包括(例如)交聯劑及自由基起始劑、流動控制劑、消泡劑及除氣劑。彼等有利地以佔著色劑分散液總量之0至10重量%，較佳地0至5重量%之量存在。
當使用其他輔劑時，有利地其下限為佔著色劑分散液總量之0.01重量%，較佳地0.1重量%。
令人意外地，式(I)化合物(已知為用於織物之染料)與有機顏料之組合顯現良好的性質，尤其良好之分散性、高對比、改善之亮度及良好的熱安定性以供用於濾色器中。
EP 1944339 A2說明可用於包括濾色器等應用中之有機顏料與含磺酸之偶氮化合物的組合。但所述之偶氮化合物結構上不同於本案所用之化合物(I)。彼等一方面為帶紅色的Naphtol AS衍生物，彼之色調不同於黃綠色範圍，導致期望著色性質的強烈變動，尤其與黃色及綠色顏料之組合。另一方面，該專利說明衍生自乙醯苯胺的單偶氮黃色顏料衍生物。熟練人員知道此黃色偶氮化合物一般具有不良的堅牢度性質諸如溫度安定性、再結晶安定性及耐光性，此為應用於濾色器的缺點。
本發明亦提供製造本發明組成物之方法，其包含式(I)化合物及有機顏料彼此之組合。有利地，隨意地在降低一次粒徑之後，將組份於分散步驟中組合或藉將式(I)化合物之溶液或分散液與顏料之分散液混合而組合。
個別組份可以乾燥形式諸如以顆粒或粉末形式、或以濕形式諸如以壓濾餅形式使用。
較佳地為在降低一次粒徑期間組合。彼操作可產生較小的粒徑、較窄的粒徑分佈且結果將效能性質尤其用於濾色器的效能性質最適化。
一次粒徑的降低可藉濕磨或乾磨法，但較佳地如上所 述藉與晶態無機鹽於有機溶劑之存在下進行鹽捏合法完成。
本發明著色劑組成物之黃色色調極特別高度適用濾色器之色彩集紅-綠-藍(R,G,B)。這三種顏色並排地以不連續的色點形式存在且從後面照明後產生全色影像。亦有以四種原色，紅-綠-藍及黃(R,G,B,Y)，操作的濾色器系統，同樣地本發明之著色劑組成物亦相當適用。
本發明進一步地提供上述著色劑組成物以己述之色漿(millbase)形式或以黏合著色劑分散液形式用於濾色器之用途。
本發明著色劑組成物於所應用之濾色膜中的使用濃度可佔濾色膜總重之5至95重量%之間，較佳地20至80重量%之間，極佳地30至50重量%之間。
本發明亦提供濾色器，其包含著色有效量之本發明著色劑組成物。
除非另有指定，否則下列實例中，百分比為重量百分比且份為重量份。
實例1：(組成物1)
將2.0克WO2010000779 A1之實例2所製之化合物(II)與18.0克C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138於IKA實驗室磨粉機中研磨。由磨粉機中卸出後，即得19.5克 黃綠色粉末形式之本發明組成物1。
實例2至8：
以與實例1相同之方式，使用下表中所列的顏料取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138。每一例之產物為本發明組成物2至8。
濾色器效能試驗： 應用實例1：
將10.0克依實例1所述之法製得之組成物與72.5克甲氧基丙基乙酸酯(PGMEA)、5.0克正丁醇及亦12.5克Disperbyk® 2001(BYK-Chemie，聚合分散助劑溶液)藉攪 拌法分散於染劑搖動器燒杯中。將250克氧化鋯珠粒(0.3毫米)加入，其後分散於得自Lau(Dispermat)之分散裝置中三小時。將所得之色漿(millbase)藉過濾法中珠粒中分離出。再測量色漿(millbase)黏度(Haake RheoStress1旋轉黏度計，板/椎量測幾何學，23℃，線性增加剪切速率D至250 l/s，於250 l/s進行值之測量)。
將20.0克之此色漿(millbase)與20.5克10重量%Joncryl® 611(苯乙烯-丙烯酸樹脂，BASF AG)溶液於PGMEA中藉無珠粒地搖動10分鐘混合。然後將此分散液過濾。
將所得之黏合著色劑分散液經由旋轉塗佈機(POLOS Wafer塗佈機)以一層厚度塗至玻璃板(SCHOTT，雷射切割，10×10公分)頂上以致於當使用光源C時，表2a中之顏色座標y及/或表2b中之顏色座標x可被設定為參考值。
每一例之此層厚度約為1至2微米。
令玻璃板閃蒸出，然後於80℃於循環空氣乾燥箱中(得自Binder)中乾燥10分鐘。測量玻璃板之顏色座標的預烘烤值(x，y，Y，及亦CIELAB，Datacolor 650分光光度計，光源C，2°觀察器)、透射曲線(同上)及對比值(Tsubosaka CT-1對比度測試器)。接著將玻璃板於250℃於循環空氣乾燥箱中接受熱處理1小時，且再度測量以得預烘烤值。
比較實例C1-C11：
將色漿(millbase)及顏色分散液以相同於應用實例1之方法製備。然而，使用母基底顏料而非本發明之顏料組成物。
表2a及2b展示本發明實例及比較實例於後烘烤中的結果。
相對對比比率CR係相關於個別比較實例之顏色分散液(100%)。
x、y及Y值鑑別出於CIE-Yxy標準化顏色空間中的量測顏色座標，其中Y為亮度之量測。
將每一例本發明組成物與相關之基底顏料進行比較。對比值方面，比較實例中之基底顏料的對比值於每一例中設定於100%。在亮度Y之比較方面，Y實例-Y比較實例的差值於每一例中形成。如果此值>0，則本發明實例的亮度大於比較實例者。
在黏度之比較方面，比較實例之黏度於每一例中設定於100%。
實例9：
重覆實例1之步驟，但使用根據WO2010000779 A1實例1製得之化合物(3)而非化合物(II)。
以與實例1相同之方式進行色漿(millbase)及著色劑分散液之製備以及效能試驗。
實例10：
將36份C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red)254之水性懸浮液與化合物(II)之水性懸浮液(4份)混合。將混合物於室溫攪拌一小時後，將懸浮液過濾，再將至壓濾餅以水清洗。接著將壓濾餅於乾燥箱中、於80℃乾燥18小時，再於IKA實驗室研磨機中研磨成粉末。由此可得38份紅色粉狀之本發明著色劑組成物10。色漿(millbase)及黏合著色劑分散液之製備、以及效能試驗乃如同實例1所述地進行：
與未經處理之顏料相比之下，本發明組成物之色漿(millbase)具有降低之黏度。於濾色器之應用中，本發明實例顯現增加之亮度Y及改善之對比。彼等具有更陡峭的透射曲線。
藉於鹽捏合期間之添加以製造微粉化著色劑組成物的實例：
實例11：
於實驗室捏合機(Werner & Pfleiderer，300毫升)中，將2.0克化合物(II)與18.0克市售C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138同時添加120克氯化鈉及25毫升二乙二醇地於80℃之溫度捏合18小時。將捏合的麵團狀物於0.9升5%氫氯酸中攪拌二小時，其後將組成物過濾。將濾塊邊攪拌邊再度地以0.9升去礦質水處理1小時。過濾後，將著色劑組成物以水清洗，再於減壓下乾燥。
所得之微粉化著色劑組成物K11具有中值粒徑d50=34奈米且d95為56奈米，標準偏差σ為12奈米。長與寬比為1.34：1。
比較實例C11：
進行鹽捏合操作，其中20.0克市售C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138係與120克氯化鈉及25毫升二乙二醇地於80℃之溫度捏合18小時。將捏合的麵團狀物於0.9升5%氫氯酸中攪拌兩小時，其後將組成物過濾。將濾塊邊攪拌邊再度地以0.9升去礦質水處理1小時。過濾後，將顏料以水清洗，再於減壓下乾燥。
所得之顏料C11具有中值粒徑d50=53奈米且d95為65奈米，標準偏差σ為12奈米。長與寬比為1.30：1。
實例12：
重覆實例11之步驟，但使用C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)36取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138，以得微粉化之著色劑組成物K12。
比較實例C12：
重覆比較實例C11之步驟，但使用C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)36取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138。
實例13：
重覆實例12之步驟，但使用根據WO2010000779 A1實例1所製得之化合物(3)取代化合物(II)。由此可得微粉化之組成物K13。
比較實例C13：
重覆比較實例C12之步驟。
實例14：
重覆實例11之步驟，但使用C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red)254取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138，以得微粉化之著色劑組成物K14。
比較實例C14：
重覆比較實例C11之步驟，但使用C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red)254取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138。
實例15：
重覆實例11之步驟，但使用根據WO2009/049736A1實例1之合成步驟的DPP顏料取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138，以得微粉化之著色劑組成物K15。
比較實例C15：
重覆比較實例C11之步驟，但使用根據WO2009/049736A1實例1之合成步驟的DPP顏料取代C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138。
實例11-15及C11-C15之效能試驗：
將本發明之微粉化組成物類似於應用實例1地進行測試。然而，使用表3a及3b所述之組成物取代組成物1。
與個別類似之鹽捏合純顏料相比，本發明微粉化組成物K11-K13顯現較高之對比值及較大之亮度。
與個別類似之鹽捏合純顏料相比，本發明微粉化組成物K14-K15顯現較高之對比值及較高之亮度Y。

Claims (13)

  1. 一種著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物 其中R0 為C1-C4烷基，R1 為H、C1-C4烷基、磺酸基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN、或(C1-C4-伸烷基)磺酸基，R2 為H或C1-C4烷基，R3 為H、磺酸基、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基，R4 為H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；及至少一種有機顏料。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色劑組成物，其中該式(I)化合物含有至少一個磺酸基。
  3. 申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中R0 為甲基，R1 為-CH2-磺酸基，R2 為乙基，R3 為H、磺酸基、甲基、或甲氧基，更尤其為H，及R4 為H、甲基、或甲氧基，更尤其為H。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中該式(I)化合物為式(Ia)化合物， 其中M+表示單價金屬陽離子且亦為H。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中該至少一種有機顏料選自以下之類別：蒽醌顏料、色澱或未色澱偶氮顏料、蒽嵌蒽醌顏料、苯並咪唑酮顏料、喹吖酮顏料、喹啉黃顏料、二酮基吡咯並吡咯顏料、二嗪顏料、雙偶氮縮合顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬錯合物顏料、芘酮顏料、苝顏料、酞青素顏料、及三芳基碳鎓顏料。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中該至少一種有機顏料為得自以下群組之黃色顏料：C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138、139、150、151、155、180、213、214；得自以下群組之紅色顏料：C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red)122、149、166、168、177、242、254、264；得自以下群組之橙色顏料：C.I.顏料橙(C.I.Pigment Orange)34、36、38、43、62、64、68、71、72、73、74、81； 得自以下群組之綠色顏料：C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)7、36、58；得自以下群組之藍色顏料：C.I.顏料藍(C.I.Pigment Blue)15：6、15：3、15：2、15：1、15、80；及/或得自以下群組之紫色顏料：C.I.顏料紫(C.I.Pigment Violet)19及23。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中該至少一種有機顏料為得自以下群組之黃色顏料：C.I.顏料黃(C.I.Pigment Yellow)138、139、及150；得自以下群組之紅色顏料：C.I.顏料紅(C.I.Pigment Red)254、264、242、及177；得自以下群組之綠色顏料：C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)7、36、及58；及/或得自以下群組之藍色顏料：顏料藍(Pigment Blue)15：6及顏料藍(Pigment Blue)80。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中式(I)化合物與有機顏料之混合比為1至99：99至1重量份。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其以含有0.01至45重量%著色劑組成物之色漿(millbase)形式分散於有機溶劑中，該著色劑組成物包含至少一種式(I)化合物及至少一種有機顏料。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其採用含有0.01至40重量%著色劑組成物之含黏合劑的著色劑分散液形式分散於至少一種有機溶劑中，該著色劑組成物包含至少一種式(I)化合物及至少一種有機顏料，且包含至少一種聚合物黏合劑及隨意地其他輔劑。
  11. 一種製造如申請專利範圍第1至10項中之一或多項的著色劑組成物之方法，其包含將至少一種式(I)化合物與至少一種有機顏料彼此組合。
  12. 一種如申請專利範圍第1至10項中之一或多項的著色劑組成物於濾色器之用途。
  13. 一種濾色膜，其含有佔濾色膜總重之5至95重量%之間的如申請專利範圍第1至10項中之一或多項的著色劑組成物。
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