TW201546194A - 吡啶酮著色劑組成物 - Google Patents

吡啶酮著色劑組成物 Download PDF

Info

Publication number
TW201546194A
TW201546194A TW104107209A TW104107209A TW201546194A TW 201546194 A TW201546194 A TW 201546194A TW 104107209 A TW104107209 A TW 104107209A TW 104107209 A TW104107209 A TW 104107209A TW 201546194 A TW201546194 A TW 201546194A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
alkyl
pigment
formula
weight
cation
Prior art date
Application number
TW104107209A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerald Engel
Yvonne Kahle
Original Assignee
Clariant Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Int Ltd filed Critical Clariant Int Ltd
Publication of TW201546194A publication Critical patent/TW201546194A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本發明係關於一種著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物及至少一種顏料，其中該式(I)化合物具有下式： □其中R0是C1-C6-烷基或CF3；R1是磺酸基、羧基、C1-C4-伸烷基磺酸基、C1-C4-伸烷基羧基、CONH2、CONH(C1-C4-烷基)或CN，R2是C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、羥基-C1-C18-烷基、或-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目，R3是H、磺酸基、羧基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基， R4是H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R5是OH、OM、C1-C6-烷基、未經取代之C6-C10-芳基或經C1-C6-烷基、鹵素(例如F、Cl、Br)、羧基或磺酸基取代之C6-C10-芳基，其中該式(I)之化合物含有來自具有相對陽離子M+之磺酸基和羧基的至少一種陰離子基團，其中M+是鹼金屬陽離子或有機陽離子。 該著色劑組成物尤其適合用於濾色器。

Description

吡啶酮著色劑組成物
本發明係關於例如用於液晶顯示器之濾色器或OLED顯示器中之新穎著色劑組成物。
液晶顯示器(LCD)廣泛用於例如電視機、PC螢幕、手機和平板電腦中。
LCD之運作是基於以下原則：光首先照射經一偏光器，然後經液晶層，隨後經第二偏光器。在藉由薄膜電晶體之適當電子控制和校準下，該液晶改變經偏光之光的旋轉方向，從而可控制由第二偏光器及因此由該裝置射出之光的亮度。
在彩色LCD顯示器的情況中，另外將濾色器併入該等偏光器之間的配置中。這些濾色器典型地係以很多均勻排列之原色例如紅色、綠色、藍色(R、G、B)的像素(圖像元素)方式，而位於透明基底(通常是玻璃)的表面上。單一像素的尺寸為數微米至100微米。
除了上述組件之外，液晶顯示器還包含很多其他功能 組件諸如薄膜電晶體(TFT)、校準層和其他在控制液晶時及因此最後在圖像產生時所涉及之組件。
因此，若光通過該配置，則可藉由電子控制個別對每一像素設定成"亮"或"暗"(或其間之任何階段)。將光對應地供應給個別指定之濾色器像素且直視螢幕之人眼看見對應之基於R、G、B之著色的移動或固定的影像。
已知液晶、電子控制元件和偏光器之不同配置方式，例如扭轉向列型(TN)、超扭轉向列型(STN)、垂直校準型(VA)及平面內切換(IPS)。
濾色器像素可進一步以對每一原色為不同的限定類型來配置。將該等原色之個別點並排配置，且由背後照明而產生全彩影像。除了使用此三原色紅、綠和藍之外，也已知使用另外的顏色(例如黃色)以擴大色彩空間或使用青藍色、洋紅色和黃色作為原色。
濾色器同樣地用於W-OLED顯示器。白光起初係在這些顯示器中由有機發光二極體之像素產生，隨後藉由使用濾色器分成個別顏色例如紅色、綠色和藍色。
濾色器必須符合某些要求：液晶顯示器之製造典型地包含在施加透明液晶控制電極和校準層之步驟期間的高處理溫度230℃。因此，所使用之濾色器必須具有高的熱穩定性。
另外的重要需求包括例如濾色器之高對比率、高亮度及可能達到之最佳色相。
高對比率對圖像品質具有正面影響。對比率係藉由在 光通過位在二偏光器之間的透明基底上的濾色器之後測定光強度來測量。對比率(也稱為對比值)是平行和垂直偏光器之光強度的比率。
由此所得之高水平的透射和亮度對濾色器而言是令人期望的，因為這表示與較不明亮之濾色器的情況相比，只需要較少的光射入顯示器即可產生相同水平的影像亮度，此意味整體能量的節省。
現今，濾色器典型地使用著色的塗層。為製造著色的塗層，顏料係在分散助劑存在下分散於有機溶劑中，然後與適合黏合劑(丙烯酸鹽類、丙烯酸酯類、聚醯亞胺類、聚乙烯醇類、環氧化物、聚酯類、三聚氰胺類、明膠、酪蛋白類)及另外的助劑摻混以配製用於UV固化之光阻劑。施加此光阻劑以作為在該載體基底上部之薄層，透過光罩使用UV光來圖形化且最後被顯影並熱處理。多次重覆這些用於個別原色之步驟產生像素圖案之形式的濾色器。
染料也逐漸更加使用在濾色器中，以使對比值、亮度、色相和透射可分別被最佳化以符合規定的目的。然而，市售染料尤其缺乏色耐度(尤其是熱穩定性)，而且著色性(coloristic properties)不足。
JP S62-180302專利(1986)描述多種游離酸型之酸染料用於濾色器之用途。然而，其中所列舉之偶氮化合物對熱顯示不足之穩定性。而且處理游離酸類亦無法確保最 好的工作場所健康及安全措施。US2012/205599A1描述綠色濾色器，其除了綠或青藍色顏料之外，也包含黃色染料作為著色成分。吡啶酮染料是一種可能的染料類型，但其不含酸基團。
濾色器著色劑必須符合逐漸增加之需求。即使市售產品也並不總是符合所有的技術需求。更特別地，對所用之著色劑部分，有熱穩定性、對比值和亮度之改善需要，但不會對色度和色相有不良影響。在染料之情況中，所企求的特徵是該著色劑在使用系統中之良好溶解度。另一目的是提供具有良好熱穩定性之綠黃色染料以供濾色器應用。
現在令人驚訝地發現：由式(I)之染料以及顏料所組成之新穎著色劑組成物在濾色器中具有良好適用性。在包含有機顏料之組成物中，該式(I)化合物改善該等顏料之分散性且允許彩色色相之調節。結果，彼等導致有利的功能性諸如在分散液中降低之黏度、及在濾色器中提高之亮度和高的對比值。
本發明提供一種著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物及至少一種顏料，其中該式(I)化合物具有下式：
其中R0是C1-C6-烷基或CF3；R1是磺酸基、羧基、C1-C4-伸烷基磺酸基、C1-C4-伸烷基羧基、CONH2、CONH(C1-C4-烷基)或CN，R2是C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、羥基-C1-C18-烷基、或-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目，R3是H、磺酸基、羧基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R4是H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R5是OH、OM、C1-C6-烷基、未經取代之C6-C10-芳基或經C1-C6-烷基、鹵素(例如F、Cl、Br)、羧基或磺酸基取代之C6-C10-芳基，其中該式(I)化合物含有來自具有相對陽離子M+之磺酸基和羧基之至少一種陰離子基團，較佳是磺酸基，其中M+是鹼金屬陽離子諸如Li+、Na+或K+，或較佳是有機陽離子，尤其是有機銨陽離子或有機鏻陽離子。該相對陽離子M+也可能是上述陽離子之混合物。
在該烷基和烷氧基中之伸烷基和烷基是支鏈型或直鏈 型。烷基之實例是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基(較佳是正丁基和異丁基)、戊基(較佳是正戊基和異戊基)、己基、辛基、乙基己基。
在-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R基團中之C1-C6-伸烷基-O-可以相同或不同，當m大於1時。
較佳之R0基團被定義為C1-C2-烷基，最佳是甲基。
較佳之R1基團是C1-C2-伸烷基磺酸基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，更佳是C1-C2-伸烷基磺酸基、CONH(C1-C2)烷基或CONH2，最佳是CH2-磺酸基或CONH2。
較佳之R2基團定義為C1-C8-烷基、羥基-C1-C8-烷基或-(C1-C4-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或C1-C10-烷基且m是1至15之數目，尤其是乙基、羥基乙基或-(C1-C3-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或C1-C8-烷基且m是1至15之數目，最佳是乙基或-(C2-C3-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或甲基且m是1至12之數目。
較佳之R3基團定義為H、磺酸基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，尤其是H、甲基、甲氧基或磺酸基，最佳是H或甲基。
較佳之R4基團定義為H、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，尤其是H、甲基或甲氧基，最佳是H。
較佳之R5基團是OH、O-M+、C1-C4-烷基、經C1-C2-烷基、鹵素(例如F、Cl、Br)或磺酸基取代之苯基、或 未經取代之苯基，尤其是OH、O-M+、C1-C2-烷基、經C1-C2-烷基、氯或磺酸基取代之苯基、或未經取代之苯基，最佳是OH、O-M+、甲基、甲苯基或苯基，其中M+是鹼金屬陽離子、一級、二級、三級或四級銨陽離子或鏻離子。
在較佳之式(I)化合物中：R0是C1-C2-烷基，尤其是甲基，R1是C1-C4-伸烷基磺酸基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，尤其是C1-C2-伸烷基磺酸基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，R2是C1-C8-烷基、羥基-C1-C8-烷基、或-(C1-C4-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或C1-C10-烷基且m是1至15之數目，R3是H、磺酸基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，R4是H、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，R5是OH、O-M+、C1-C4-烷基、或經C1-C2-烷基、鹵素(例如F、Cl、Br)或磺酸基取代之苯基、未經取代之苯基，其中該式(I)化合物含有至少一個磺酸基，較佳是1或2個磺酸基，且該相對陽離子M+係如以上所定義。
在更佳之式(I)化合物中：R0是甲基，R1是C1-C2-伸烷基磺酸基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2， R2是乙基、羥基乙基或-(C1-C3-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或C1-C8-烷基且m是1至15之數目，R3是H、甲基、甲氧基或磺酸基，R4是H、甲基或甲氧基，R5是OH、O-M+、C1-C2-烷基、或經C1-C2-烷基、氯或磺酸基取代之苯基、未經取代之苯基，其中該式(I)化合物含有1或2個磺酸基，且該相對陽離子M+係如以上所定義。
在特佳之式(I)化合物中：R0是甲基，R1是CH2-磺酸基或CONH2，R2是乙基或-(C2-C3-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H或甲基且m是1至12之數目，R3是H或甲基，R4是H，R5是OH、O-M+、甲基、甲苯基或苯基，其中該式(I)化合物含有1或2個磺酸基，尤其是1個磺酸基，且該相對陽離子M+係如以上所定義。
特佳化合物之實例是(IIa)：
在所有上述之式(I)和(IIa)的本發明化合物中，該相對陽離子M+較佳是來自咪唑鎓陽離子、烷基鈲陽離 子、鏻陽離子、一級、二級、三級或四級銨離子、苯并三唑基陽離子或吡啶鎓陽離子之有機陽離子。
該咪唑鎓陽離子較佳具有式(C1)：
其中R1是C1-C18-烷基、羥基-C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目)、C6-C10-芳基或經1、2或3個C1-C4-烷基取代之C6-C10-芳基，R2是C1-C18-烷基、羥基-C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目)、C6-C10-芳基或經1、2或3個C1-C4-烷基取代之C6-C10-芳基，R3是H或甲基。
特佳是式(C1)之咪唑鎓陽離子，其中R1和R2係相同或不同的且分別是C4-C12-烷基、-(C1-C3-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為H、C1-C12-烷基或羥基-C1-C12-烷基且m是1至3之數目)、苯基或二(異丙基)苯基，且R3是氫或甲基。
極特佳是式(C1)之咪唑鎓陽離子，其中R1和R2係相同或不同的且分別是C6-C12-烷基、-(C2-C3-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為C4-C12-烷基且m是1之數目)、苯基或二(異丙基)苯基，且R3是氫或甲基。
該烷基鈲陽離子較佳具有式(C2)：
其中R1、R2、R3和R4係相同或不同的且分別是C1-C4-烷基，較佳是甲基或乙基，且R5和R6係相同或不同的且分別是C1-C18-烷基、羥基-C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目；較佳地R5和R6分別是C6-C12-烷基或苯基。
該鏻陽離子較佳具有式(C3)：
其中R1是C1-C6-烷基或羥基-C1-C6-烷基，R2是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、羥基-C1-C6-烷基或C6-C10-芳基，R3是C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、羥基-C1-C20-烷基、C6-C10-芳基或-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目，R4是C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C6-C10-芳基、 羥基-C1-C20-烷基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目。
特佳是式(C3)之鏻陽離子，其中R1、R2和R3係相同或不同的且分別是C1-C4-烷基或苯基，且R4是C6-C18-烷基或苯基。
該有機銨陽離子是一級、二級、三級或四級銨陽離子且較佳具有式(C4)：
其中R1、R2、R3和R4係相同或不同的且分別是氫、(C1-C30)-烷基、(C2-C30)-烯基、羥基(C1-C30)-烷基、C1-C4-伸烷基苯基、(C6-C10)-芳基、C1-C6-伸烷基-OCOR5，其中R5是C6-C20-烷基或C6-C20-烯基；-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目；其條件是在該R1至R4基團中之碳原子總數是至少6，較佳是至少8，尤其是至少12，更佳是至少16。
在式(C4)之更佳化合物中：R1是H、C1-C4-烷基或羥基-C2-C4-烷基，R2是H、C1-C30-烷基、羥基-C2-C4-烷基、苄基、C4-C30-烯基、苯基或C1-C4-伸烷基-OCOR5，其中R5是C8-C18-烷基或C8-C18-烯基， R3是H、C1-C30-烷基、C4-C30-烯基、苄基、苯基或C1-C4-伸烷基-OCOR5，其中R5是C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，R4是C4-C30-烷基、C4-C30-烯基、苄基或苯基，其條件係如以上定義。
在式(C4)之特佳化合物中：R1是H、C1-C2-烷基或羥基乙基，R2是H、C1-C20-烷基、羥基乙基、苄基、苯基或CH2-OCOR5，其中R5是C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，R3是H、C1-C20-烷基、C6-C20-烯基、苄基、苯基或CH2-OCOR5，其中R5是C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，R4是C6-C20-烷基、C6-C20-烯基、苄基或苯基，其條件係如以上定義。
式(C4)之銨陽離子的實例是：硬脂基銨、油基銨、乙基己基銨、椰子脂銨、3-異十三烷基醚丙基銨、二癸基銨、二異十三烷基銨、二甲基癸基銨、Jeffamine ®M600銨、三乙基銨、二癸基二甲基銨、二硬脂基二甲基銨、三辛基甲基銨、椰子烷基二甲基苄基銨、雙(N,N-羥基乙基)十二烷基甲基銨、甲基三辛基銨、N,N-雙硬脂醯基乙基-N,N-二甲基銨。
該苯并三唑鎓陽離子具有式(C5)：
其中R1和R2係相同或不同的且分別是C1-C12-烷基、羥基(C1-C12)-烷基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目)或C6-C10-芳基，較佳是C2-C8-烷基或苯基。
該吡啶鎓陽離子較佳具有式(C6)：
其中R1和R2係相同或不同的且分別是C1-C18-烷基、羥基(C1-C18)-烷基、-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R(其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目)或C6-C10-芳基，較佳是C4-C12-烷基或苯基。
有用之顏料包括無機或有機顏料，較佳是有機顏料。
可能使用以下有機顏料於本發明之組成物，例如：蒽醌顏料、色澱或未色澱偶氮顏料、蒽蒽醌(anthanthrone)顏料、苯并咪唑酮顏料、喹吖酮顏料、喹啉黃顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料、二顏料、雙偶氮縮合顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬錯合物顏料、迫位酮(perinone)顏料、苝顏料、酞花青顏料及三芳基碳陽離子顏料。
較佳之黃色顏料是C.I.Pigment Yellow 138、139、150、151、155、180、213及214。特佳是C.I.Pigment Yellow 138、139或150。
較佳之紅色顏料是C.I.Pigment Red 122、149、166、168、177、242、254、264；特佳是PR 254、PR 264、PR 242或PR 177。
另外較佳是C.I.Pigment Orange 34、36、38、43、62、64、68、71、72、73、74及81。
較佳之綠色顏料是C.I.Pigment Green 7、36及58。
在藍色和紫色範圍中，較佳是C.I.Pigment Blue 15：6、15：3、15：2、15：1和15、Pigment Blue 80和C.I.Pigment Violet 19和23。特佳是Pigment Blue 15：6和Pigment Blue 80。
該式(I)化合物對顏料(較佳是有機顏料)之混合比率，按重量分計，原則上可以是1：99至99：1。為要達成特別之著色性，該式(I)化合物對顏料之比率可在廣範圍內，例如按重量分計，5：95至95：5，較佳是10：90至90：10，更佳是20：80至80：20，還更佳是30：70至70：30，尤其是40：60至60：40。
在要使用該式(I)化合物以主要作為該顏料之分散改善劑的情況中，較小量也是足夠的，例如以該著色劑之總重量計，1重量%至20重量%，較佳是2重量%至10重量%。
該式(I)化合物可藉由以下方式製備：較佳在0至10℃之溫度下將式(A)胺類重氮化以及較佳在0至40℃之溫度下與1當量之式(P)的吡啶酮偶合成分偶氮偶 合，
其中R0至R5分別如以上所定義且Ex是離去基，例如H或胺甲醯基，以及然後隨意地在該合成中所得之陽離子例如H+或Na+與該陽離子M+交換。
式(A)及(P)之化合物是精於此技藝者由該文獻得知的。
在該重氮化中，所討論之胺被合適地冷卻至0至10℃，較佳是0至5℃，且藉由添加亞硝基硫酸或亞硝酸鈉於酸性介質(例如在pH0與5之間)而重氮化。隨後，較佳在水溶液中允許經重氮化之胺與該偶合化合物P反應。通常，該偶合反應係在0至40℃之溫度下進行。該pH典型是在4與9之間。彼也可經由適合緩衝劑之使用以調節至所要範圍。
所形成之染料可藉由利用鹼金屬鹽之鹽沉澱、過濾和乾燥(視需要在低壓及高溫下)以由該反應介質析出。
按照該反應及後處理條件，該式(I)之染料可以游離酸、鹽或含例如來自該鹼金屬陽離子(例如鈉離子)、 或銨離子或鏻離子之一或多種陽離子的混合型鹽形式被獲得。視需要，式(I)之染料鹽類可例如藉由透過半滲透膜之滲濾作用或由粗製產物移除無用副產物及無機鹽的再結晶作用而進一步純化。
具有該有機相對離子M+之鹽類可藉由在高溫(例如40至95℃)下混合該染料鹼金屬鹽之水溶液與該相對離子鹵化物鹽之水溶液且將新形成之染料鹽萃取於具有0或低水溶性之有機溶劑(例如乙酸甲氧基丙酯)中而由該染料鹼金屬鹽獲得。具有該有機相對離子M+之式(I)之染料鹽類可在該溶劑已移除後由有機相析出，隨意地伴隨純化步驟。
式(C1)至(C6)之母化合物對精於此技藝者是常識。例如，根據US5132423可以製備鹵化咪唑鎓(C1)，其有作為離子性液體以及作為相轉移觸媒之用途。
鹵化苯并三唑鎓(C5)可例如根據Kuhn等人之Chem.Ber.1940,1109-1113來製備。
鹵化吡啶鎓(C6)可藉由精於此技藝者已知之由吡啶和氯乙酸甲酯的程序且隨後與合適之胺反應而獲得。
本發明之著色劑組成物可用來使天然或合成來源之高分子量有機材料著色，諸如塑膠、樹脂、塗覆材料(尤其是金屬塗覆材料)、油漆、電子照相染色劑及顯影劑、駐極體材料、和墨水、噴墨墨水、印刷墨水及種子。
可以本發明之著色劑組成物著色之高分子量有機材料 是例如纖維素化合物，例如纖維素醚類和酯類，諸如乙基纖維素、硝基纖維素、纖維素乙酸酯類或纖維素丁酸酯類，天然黏合劑，例如脂肪酸類、脂肪油類、樹脂類和其轉化產物，或合成樹脂類，諸如聚縮合物、聚加合物、聚合物和共聚物，例如胺基樹脂類，尤其是脲-和三聚氰胺-甲醛樹脂類，醇酸樹脂類，丙烯酸酯樹脂類，酚樹脂類，諸如酚醛樹脂類或可溶酚醛樹脂類，脲樹脂類，聚乙烯類，諸如聚乙烯醇類、聚乙烯縮醛類、聚乙烯乙酸酯類或聚乙烯醚類，聚碳酸酯類，聚烯烴類，諸如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，苯乙烯-丁二烯共聚物、聚(甲基)丙烯酸酯類及其共聚物，諸如聚丙烯酸酯類、苯乙烯-丙烯酸酯類或聚丙烯腈類，聚醯胺類，聚酯類，聚胺甲酸酯類，聚碸類，香豆酮-茚和烴樹脂類，環氧樹脂類，酚-環氧樹脂類，具有不同固化機轉之不飽和合成樹脂類(聚酯類、丙烯酸酯類)，蠟類，醛和酮樹脂類，硫化及未硫化之橡膠及其衍生物和膠乳，酪蛋白，聚矽氧類和聚矽氧樹脂類，這些是單獨的或混合物型。在此不管所述之高分子量有機化合物以塑膠質體或熔體形式或以紡絲液、分散液、塗覆材料、油漆或印刷墨水型式存在。
因此，本發明也提供一種高分子量有機介質，其包含著色有效量之本發明的著色劑組成物。
基於該待著色之該高分子量有機材料，本發明之著色劑組成物之用量經常是0.01重量%至45重量%，較佳是0.1重量%至40重量%。
較佳是該著色劑組成物用於濾色器及聚合物之整體著色的用途。
特佳是作為適合增色及減色產生二者之濾色器之著色劑的用途，例如在電光學系統諸如LCD(液晶顯示器)、OLED顯示器、電荷偶合裝置、電漿顯示器或電發光顯示器，其轉而可以是主動型(扭轉向列型)或被動型(超扭轉向列型)鐵電顯示器或發光二極體中，也作為用於電子墨水("e-墨水")或電子紙("e-紙")。
由顏料和式(I)之染料組成之本發明的著色劑組成物可以是色漿或含黏合劑之著色劑分散液(光阻劑)形式。
本發明因此也提供一種色漿，其包含0.01重量%至45重量%，較佳地2重量%至20重量%，尤其7重量%至17重量%之該著色劑組成物，其由分散於有機溶劑中之該式(I)化合物和顏料組成。
有用之有機溶劑的實例包含：乳酸乙酯、苄醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-二、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、3,3,5-三甲基環己酮、3-乙氧基乙基丙酸酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、乙酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、3-甲氧基丁醇、乙酸3-甲氧基丁酯、4-庚酮、間-二甲苯、間-二乙苯、間-二氯苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、正丁醇、正丁苯、乙酸正丙酯、鄰-二甲苯、鄰-氯 甲苯、鄰-二乙苯、鄰-二氯苯、對-氯甲苯、對-二乙苯、第二-丁苯、第三-丁苯、γ-丁內酯、異丁醇、異佛酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇單異丙醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單-第三丁醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單己醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、二異丁酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單異丙醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚、環己醇、環己醇乙酸酯、環己酮、二丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丁醚、二丙二醇單丙醚、二丙二醇單甲醚、二丙酮醇、三乙醯基甘油、三丙二醇單丁醚、三丙二醇單甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚丙酸酯、苄醇、甲基異丁酮、甲基環己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、乙酸丙酯、二元酯(DBE)。
特別有利的是乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(乙酸甲氧基丙酯)、丙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、酮類諸如環己酮或醇類諸如正丁醇或苄醇。
該有機溶劑可單獨或互相混合被使用。
按照應用，本發明之著色劑組成物可與慣用助劑或添加劑結合以獲得著色劑組成物，實例是表面活性劑、分散 劑、流變控制添加劑、填料、調節劑、樹脂、蠟、消泡劑、抑塵劑、增效劑、抗靜電劑、電荷控制劑、防腐劑、阻乾劑、潤溼劑、抗氧化劑、UV吸收劑、光穩定劑及黏合劑(例如用於要使用本發明之組成物於其中之系統的黏合劑)。若存在，該等助劑和添加劑之用量，以該著色劑組成物之總重量計，較佳是0.01重量%至15重量%，尤其是0.5重量%至10重量%。
尤其是用於濾色器，本發明之著色劑組成物也可包含例如表面活性劑、分散劑、樹脂及蠟。
本發明之色漿包含分散助劑。
有用之分散助劑包括一般已知之化合物，例如聚合物分散助劑。這些典型是以聚酯類、聚丙烯酸類、聚胺甲酸酯類及聚醯胺類為底質之聚合物或共聚物。可另外使用潤溼劑，實例是陰離子或非離子潤溼劑。所列舉之潤溼劑和分散助劑可單獨地或結合地被使用。彼之合適用量，以該著色劑組成物之總重量計，是2重量%至90重量%，較佳是10重量%至50重量%。
為製造該色漿，對本發明之著色劑組成物實施分散作用，為此可以使用常見之分散單元。
當本發明之著色劑組成物係以在色漿中之分散的著色劑形式被使用時，該顏料之小的一次粒度有利地首先以合適方式設定。特別適合之一次粒度d50小於60nm且較佳小於40nm。同樣有利地是要設定窄粒度分布。
在粉碎後之粒度分布較佳接近高斯分布，其中標準偏 差σ較佳小於30nm且更佳小於20nm。該標準差通常在5與30nm之間，較佳在6與25nm之間且特別地在7與20nm之間。
該標準偏差(σ)對應於該變化之正平方根。該變化v是與平均值之差的平方的總合除以樣品數減一。該經粉碎之粒子的d95另外有利地是不大於70nm。該經粉碎之粒子的長度對寬度的比率較佳是在2：1與1：1之間。
達成良好細分狀態的方式是在有機溶劑存在下利用結晶無機鹽的鹽揉合。有用的結晶無機鹽包括例如硫酸鋁、硫酸鈉、氯化鈣、氯化鉀或氯化鈉，較佳是硫酸鈉、氯化鈉和氯化鉀。有用的有機溶劑包括例如酮類、酯類、醯胺類、碸類、亞碸類、硝基化合物、可經C1-C8-烷基及一或多個羥基取代之單-、雙-或三-羥基-C2-C12-烷類。特佳是與水互溶之高沸點有機溶劑，其係以單體、寡聚物及聚合物C2-C3-烷二醇類(例如二乙二醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚及液態聚乙二醇類和聚丙二醇類)，n-甲基吡咯啶酮以及甘油三乙酸酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙基甲基酮、環己酮、二丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲基亞碸和環丁碸。
該有機鹽與使用之顏料或該著色劑組成物之間的重量比率較佳是(2至10)：1，尤其是(3至7)：1。該有機溶劑與該無機鹽之間的重量比率較佳是(1毫升：10 克)至(2毫升：7克)。該有機溶劑與無機鹽和本發明之著色劑組成物或使用之顏料之總和之間的重量比率較佳是(1毫升：2克)至(1毫升：10克)。
在揉合期間之溫度可以在40與140℃之間，較佳是60至120℃。揉合時間約4小時至32小時，較佳是8小時至20小時。
在該鹽揉合之後，該無機鹽和該有機溶劑藉由水洗合適地移除，且由此所得之經粉碎的著色劑係藉由慣用方法來乾燥。
在轉化至良好細分狀態後所得的材料可隨意地以懸浮液、濾餅或乾材料形式進行溶劑後處理(終處理)以獲得更均勻之粒子形狀，卻無粒度之明顯增加。較佳是使用蒸氣-揮發性溶劑諸如醇類及芳香族溶劑，更佳是支鏈型或非支鏈型C1-C6醇類、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯，經常在高溫，例如在至高200℃下，且隨意地在高壓下。
本發明另外提供含有黏合劑之著色劑分散液，其包含0.01重量%至40重量%，較佳地0.1重量%至30重量%，尤其1重量%至20重量%之分散於至少一種有機溶劑中之本發明的著色劑組成物、至少一種聚合物黏合劑及隨意之另外的助劑。
該含黏合劑之著色劑分散液係合適地藉由混合上述著色劑分散液(色漿)與所提及之其他成分而製造。
有用的聚合物黏合劑包括例如丙烯酸鹽類、丙烯酸酯 類、聚醯亞胺類、聚乙烯醇類、環氧化物、聚酯類、三聚氰胺類、明膠、酪蛋白及可聚合之乙烯不飽和單體和寡聚物，較佳是那些熱交聯或在UV光和自由基起始劑的影響下交聯的。聚合物黏合劑之量以該著色劑分散液之全部非揮發性成分計，有利地是5至90重量%且較佳地20至70重量%。非揮發性成分是式(I)化合物、該等顏料、該等聚合物黏合劑及該等另外的助劑。揮發性成分是在使用之烘乾溫度下揮發之該等有機溶劑。
有用之另外的助劑包括例如交聯劑和自由基起始劑、均染助劑、消泡劑及去揮發劑。彼等之合適存在量以該著色劑分散液之總量計，是0重量%至10重量%，較佳是0重量%至5重量%。
在使用另外之助劑的情況中，合適的下限以該著色劑分散液的總量計，是0.01重量%，較佳是0.1重量%。
有用之有機溶劑包括上述之用於該色漿的溶劑。彼等之合適存在量以該著色劑分散液的總量計，是10重量%至90重量%，較佳是20重量%至80重量%。
本發明之化合物和著色劑組成物之黃色色相極特別適合該紅色-綠色-藍色(R、G、B)之濾色器彩色設定。此三個顏色之分開的點係並排地排列且由後面被照明而產生全彩影像。另外存在濾色器系統，其與四原色紅色-綠色-藍色和黃色(R、G、B、Y)一同作用，對此，本發明之著色劑同樣具有良好適用性。
本發明也提供一種由該式(I)化合物和顏料製造本 發明之著色劑組成物的方法，其包含將該式(I)化合物和該有機顏料互相結合。合適地，隨意在減低該一次粒度後，結合係在一分散步驟中進行，或藉由混合該式(I)化合物之溶液或分散液與該顏料之分散液而進行。
各別成分可以乾體形式，例如以顆粒或粉體形式，或以溼體形式，例如壓餅(presscake)形式被使用。
較佳是在該一次粒度減低期間的結合。
這用來達成較小的粒度、較窄的粒度分布，及結果，尤其是用於濾色器之作用性質的進一步最佳化。該一次粒度可藉由溼式或乾式研磨操作，但較佳如上述藉由在有機溶劑存在下，利用結晶無機鹽之鹽揉合操作而減低。
本發明另外提供該著色劑組成物在濾色器中之用途，該著色劑組成物包括所述之該色漿形式或於含黏合劑之著色劑分散液中。
本發明之著色劑組成物在該濾色器膜中之使用濃度，以該濾色器膜之總重量計，可以在5重量%與95重量%之間，較佳在10重量%與70重量%之間，最佳在15重量%與50重量%之間。
本發明也提供一種濾色器，其包含著色有效量之本發明的著色劑組成物。
在以下實例中，百分比是重量百分比且分量是重量分，除非另有指明。
酸偶氮染料(Ia)之製備：
由17.1克之4-胺苯基甲基碸(0.10莫耳)於100毫升之水和22毫升之濃氫氯酸(37重量%)中所組成之懸浮液，在0-5℃下，利用17.3克之亞硝酸鈉溶液(40重量%：0.1莫耳之NaNO3)重氮化。所得之重氮鎓鹽在0-5℃下，逐部分地添加至一懸浮液，其係由24.6克(0.1莫耳)之下式化合物
於9毫升之30%之氫氧化鈉溶液與50毫升之水中所組成。藉由添加15重量%之碳酸鈉溶液，該pH保持在7至9。該染料懸浮液之體積以水補足至約700毫升，然後將該混合物加熱至90℃歷30分鐘。在冷卻後，固體被抽吸濾出，水洗且在低壓下乾燥。獲得40.2克之式(Ia)的黃色染料粉末。
氯化六烷基鈲(C2a)的製備：
在60-65℃下，將13毫升(0.13莫耳)之磷醯氯逐滴添加至15.5毫升(0.13莫耳)之四甲基脲於60毫升甲苯中所成溶液。在攪拌2小時後，將該混合物冷卻且在0-5℃下逐滴添加18毫升之三乙胺和40毫升(0.14莫耳)之雙(2-乙基己基)胺於30毫升甲苯中所成之混合物。隨後，允許該溫度升至約20℃，且持續攪拌過夜。然後，淡黃色混合物與54毫升之NaOH(30重量%)摻混，同時冷卻。該混合物與150毫升之NaCl溶液一同攪拌。該甲苯相被分出且利用硫酸鎂乾燥，且該溶劑係在低壓下移除。獲得47克之淡米黃色蠟狀固體。
六烷基鈲染料鹽(Ib)之製備：
27.5克(66毫莫耳)之氯化六甲基鈲(C2a)在90℃下溶於500毫升之水中，同時攪拌(溶液A)。29.2克 (64毫莫耳)之式(Ia)之黃色的酸偶氮染料被導入500毫升水中且，在添加5滴之15重量%的碳酸鈉溶液後，被加熱至60至65℃。此懸浮液係在約90℃下逐部地添加至溶液A。在此溫度下反應1小時後，獲得乳濁液，其被冷卻，然後水相被傾析出。該油狀有機相以350毫升之乙酸甲氧基丙酯所吸收，以硫酸鎂乾燥且在4℃下貯存一夜。在沉澱的固體已濾出後，該溶劑係在低壓下移除且所得之殘留物被乾燥至固定重量。
在表1中之染料係藉由類似程序獲得。
關於實例11之染料陰離子，使用等量之4-胺基苯基對-甲苯基碸而非使用4-胺基苯基甲基碸。關於實例1m至1p之染料陰離子，使用等量之4-胺基苯基磺酸而非使用4-胺基苯基甲基碸。
這些物質之每一者是具有崩解點>200℃之黃色物質。
由以下硝基吡啶酮類開始製備另外之染料陰離子：
彼等可由氰基乙酸甲酯、乙醯乙酸甲酯及對應之胺(甲氧基丙基胺或Jeffamine® M600)獲得。該腈基可藉由與稀釋之硫酸一同加熱而移除。所得之3,5-未經取代之吡啶酮類，藉由已知之程序(類似於DE 2162858)，係與甲醛和亞硫酸氫鈉反應，獲得以下之吡定酮偶合劑：
這些被使用以獲得該等染料Iq和Is。所提及之Na染料鹽類與個別之四級銨化合物之反應，其類似於Ib之製備，產生該等染料鹽類Ir和It。
包含染料I和有機顏料之本發明的組成物的製造實例：
實例Z1：(組成物Z1)：
2.0克之化合物(Ia)與18.0克之C.I.Pigment Yellow 138於IKA實驗室級粉末磨機中一同磨碎。在由該磨機卸出後，獲得綠黃色粉末形之19.4克之本發明的 組成物Z1。
實例Z2至Z6：
與實例Z1類似地，使用以下表3中所列之染料以代替化合物Ia。本發明之組成物Z2至Z6係在各情況中被獲得。
實例Z7：
程序係如同實例Z3中者，除了使用C.I.Pigment Green 36而非C.I.Pigment Yellow 138之外，且獲得黃綠色固體形之本發明之組成物Z7。
實例Z8：
程序係如同實例Z1中者，除了使用化合物(In)而非化合物(Ia)及C.I.Pigment Green 58而非C.I.Pigment Yellow 138之外，且獲得黃綠色固體形之本發明 之組成物Z8。
實例Z9：
程序係如同實例Z3中者，除了使用C.I.Pigment Red 254而非C.I.Pigment Yellow 138之外，且獲得黃綠色固體形之本發明之組成物Z9。
用途實例10：
10.0克之根據實例Z1的組成物與72.5克之乙酸甲氧基丙酯(PGMEA)、5.0克之正丁醇和12.5克之Disperbyk® 2001(BYK-Chemie，聚合物分散助劑溶液)在油漆搖杯(paint shaker cup)中混合同時攪拌。在添加250克之氧化鋯珠粒(0.3毫米)後，在Lau分散單元(Dispermat)中進行分散3小時。所得之色漿藉由過濾與該等珠粒分開。該色漿之黏度被測量(Haake RheoStress 1旋轉黏度計，錐-板測量幾何，23℃，以切變速率D線性上升至250l/s，在250l/s下測量之值)。
20.0克之所得的色漿藉由在不利用珠粒的搖盪來與20.5克之10重量%的Joncry ®611(苯乙烯-丙烯酸酯樹 脂，BASF AG)於PGMEA中所成之溶液混合10分鐘。然後過濾該分散液。
所得之含黏合劑的著色劑分散液藉由旋轉塗覆機(POLOS Wafer Spinner)施加至玻璃板(SCHOTT，經雷射切割，10×10公分)，在使用C光源的情況中，其層厚度使在表5a中所指明之彩色座標y或在表5b中所指明之彩色座標x設定為參考值。
在每一情況中該等層厚度約1至2微米。
該等玻璃板處於閃光燈關閉狀態，然後在空氣循環乾燥櫥(得自Binder)中80℃下乾燥10分鐘。分析該玻璃板之彩色座標(x、y、Y、及CIELAB，Spectrophotometer Datacolor 650，照明體C，2°觀察角度)之所謂的預先烘乾值、透射曲線(同上)和對比值(Tsubosaka CT-1 Contrast Tester)。之後，該玻璃板在空氣循環乾燥櫥中230℃下熱處理1小時且再次被分析，由該分析獲得該後烘乾值。
比較用實例：C1-C4：
以類似於用途實例10之情況製造色漿和彩色分散液。然而，並不使用本發明之顏料組成物，而是使用以下之基礎顏料。
表5a和5b顯示本發明之實例和比較用實例於該後烘乾中的結果。
相對之對比值CR是基於個別之比較用實例的彩色分 散液(100%)。
x、y和Y值是指在該CIE-Yxy標準彩色空間中之彩色座標，其中Y是亮度的量度。
將每一本發明之組成物與對應之基礎顏料相比。對於該對比值，來自該比較用實例之每一基礎顏料的對比值設定成100%。為供該亮度Y之比較，在每一情況中形成Y實例-Y比較用實例之差。若此值大於0，則本發明之樣品的亮度大於該比較用實例者。
為供黏度之比較，每一比較用實例之黏度設定為100%。
本發明之組成物的色漿與未經處理之顏料相比具有降 低的黏度。本發明之實例在該濾色器應用時，顯出增加的亮度Y及改良的對比值。彼等具有更陡的透射曲線。
藉由在鹽揉合操作期間之添加製造微米化著色劑組成物的實例
實例K1：
在實驗室級揉合機(Werner & Pfleiderer,300毫升)中，在80℃之溫度下，將2.0克之化合物(Ib)與18.0克之商業C.I.Pigment Yellow 138一同揉合18小時，同時添加120克之氯化鈉和25毫升之二乙二醇。經揉合之團塊(dough)在0.9升水中攪拌2小時，然後該組成物被過濾。該濾餅再次藉由與0.9升之去礦質水一同攪拌1小時而處理。在過濾後，該著色劑組成物被水洗且在低壓下乾燥。
獲得良好細分狀態之綠黃色顏料組成物K1。
比較用實例KC1：
進行鹽揉合操作，其中20.0克之商業C.I.Pigment Yellow 138與120克之氯化鈉和25毫升之二乙二醇在80℃之溫度下揉合18小時。該經揉合的團塊在0.9升之水中攪拌2小時，然後該組成物被過濾。濾餅再次藉由與0.9升之去礦質水一同攪拌1小時而處理。在過濾後，該著色劑組成物被水洗且在低壓下乾燥。
實例K2
程序係如實例K1中者，除了使用染料(Id)而非(Ib)，且該微米化著色劑組成物K2被獲得(綠黃色)。
實例K3
程序係如實例K1中者，除了使用染料(Ir)而非(Ib)，且該微米化著色劑組成物K3被獲得(綠黃色)。
實例K1-3和KC1之應用試驗：
該等微米化組成物以類似於用途實例10之方式被試驗。然而，使用以下表6中所指明之組成物以代替組成物Z1。
本發明之微米化組成物K1-K3比每一類似之經鹽揉合之顏料具有更高之對比值和更高之亮度Y。

Claims (14)

  1. 一種著色劑組成物，其包含至少一種式(I)化合物及至少一種顏料，其中該式(I)化合物具有下式： 其中R0是C1-C6-烷基或CF3；R1是磺酸基、羧基、C1-C4-伸烷基磺酸基、C1-C4-伸烷基羧基、CONH2、CONH(C1-C4-烷基)或CN，R2是C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、羥基-C1-C18-烷基、或-(C1-C6-伸烷基-O-)m-R，其中R定義為H、C1-C16-烷基或羥基-C1-C16-烷基且m是1至20之數目，R3是H、磺酸基、羧基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R4是H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R5是OH、OM、C1-C6-烷基、未經取代之C6-C10-芳基或經C1-C6-烷基、鹵素、羧基或磺酸基取代之C6-C10-芳基，其中該式(I)之化合物含有來自具有相對陽離子M+之磺酸基和羧基之至少一種陰離子基團，其中M+是鹼金屬陽離子或有機陽離子。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色劑組成物，其中該式(I)化合物含有至少一個具有該相對陽離子M+之磺酸基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之著色劑組成物，其中該相對陽離子M+是有機銨陽離子或有機鏻陽離子。
  4. 如申請專利範圍第3項之著色劑組成物，其中該有機銨陽離子是一級、二級、三級或四級銨陽離子。
  5. 如申請專利範圍第3項之著色劑，其中該有機銨陽離子是咪唑鎓陽離子、烷基鈲陽離子、苯并三唑基陽離子或吡啶鎓陽離子。
  6. 如申請專利範圍第1項之著色劑組成物，其中該顏料是有機顏料。
  7. 如申請專利範圍第6項之著色劑組成物，其中該有機顏料係選自以下之群組：蒽醌顏料、色澱或未色澱偶氮顏料、蒽蒽醌(anthanthrone)顏料、苯并咪唑酮顏料、喹吖酮顏料、喹啉黃顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料、二顏料、雙偶氮縮合顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬錯合物顏料、迫位酮(perinone)顏料、苝顏料、酞花青顏料及三芳基碳陽離子顏料。
  8. 如申請專利範圍第1項之著色劑組成物，其中該式(I)化合物對顏料之混合比是1：99至99：1重量份。
  9. 如申請專利範圍第1項之著色劑組成物，其中該式(I)化合物之存在量以該著色劑組成物之總重量計是1 重量%至20重量%。
  10. 一種色漿(millbase)，其包含0.01重量%至45重量%之分散在至少一種有機溶劑中的如申請專利範圍第1至9項中一或多項的著色劑組成物。
  11. 一種含有黏合劑之著色劑分散液，其包含0.01重量%至40重量%之分散在至少一種有機溶劑中的如申請專利範圍第1至9項中一或多項的著色劑組成物、至少一種聚合物黏合劑及任意之另外助劑。
  12. 一種用於製造如申請專利範圍第1至9項中至少一項之著色劑組成物的方法，其包含將該式(I)化合物與該顏料互相結合。
  13. 一種如申請專利範圍第1至11項中一或多項之著色劑組成物用於使天然或合成來源之高分子量有機材料著色的用途。
  14. 如申請專利範圍第13項之用途，其係在液晶顯示器或在OLED顯示器中用於使濾色器著色、或用於整體聚合物之著色。
TW104107209A 2014-03-08 2015-03-06 吡啶酮著色劑組成物 TW201546194A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014003312.0A DE102014003312A1 (de) 2014-03-08 2014-03-08 Pyridon-Farbmittelzusammensetzung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201546194A true TW201546194A (zh) 2015-12-16

Family

ID=52814956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104107209A TW201546194A (zh) 2014-03-08 2015-03-06 吡啶酮著色劑組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20170018599A1 (zh)
EP (1) EP3116955A1 (zh)
JP (1) JP2017512240A (zh)
KR (1) KR20160129086A (zh)
CN (1) CN106414616A (zh)
DE (1) DE102014003312A1 (zh)
TW (1) TW201546194A (zh)
WO (1) WO2015135634A1 (zh)

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA967574A (en) * 1970-12-22 1975-05-13 Gert Hegar 3-sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones, their manufacture and use
JPH0644084B2 (ja) 1986-02-05 1994-06-08 住友化学工業株式会社 カラ−フイルタ−
DE68923527D1 (de) * 1988-10-20 1995-08-24 Sandoz Ag Faserreaktive Azofarbstoffe.
US5132423A (en) 1990-02-05 1992-07-21 General Electric Company Method for conducting organic reactions using guanidinium salt as phase transfer catalyst
GB9922136D0 (en) * 1999-09-20 1999-11-17 Avecia Ltd Compounds, compositions and use
US6533852B2 (en) * 2000-01-31 2003-03-18 Canon Kabushiki Kaisha Recording ink, method for ink jet recording, method for producing color filter, color filter, method for producing liquid crystal display panel, liquid crystal display panel, and yellow ink
JP2003138180A (ja) * 2001-11-06 2003-05-14 Canon Inc インク、カラーフィルタとその製造方法、液晶ディスプレイおよび画像表示装置
ES2457070T3 (es) * 2006-11-02 2014-04-24 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Composiciones de pigmento, composiciones coloreadas utilizando las composiciones de pigmento, y filtros de color
KR20090130048A (ko) * 2007-04-23 2009-12-17 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 모노아조 금속 착체, 아조형 안료 분산제 및 이를 포함한 안료 조성물
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
PT2251387E (pt) * 2009-05-14 2012-04-13 Clariant Int Ltd Corantes azo ácidos
JP5705459B2 (ja) 2009-09-04 2015-04-22 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用光硬化性組成物、該光硬化性組成物により形成されたカラーフィルタ、及びそれを備えた画像表示装置
TW201134886A (en) * 2009-12-25 2011-10-16 Sumitomo Chemical Co Pyridone compound
JP2011197669A (ja) * 2010-02-26 2011-10-06 Nippon Shokubai Co Ltd カラーフィルタ組成物
JP2011197670A (ja) * 2010-02-26 2011-10-06 Nippon Shokubai Co Ltd カラーフィルタ組成物
JP2012067229A (ja) * 2010-09-24 2012-04-05 Nippon Shokubai Co Ltd カラーフィルタ用色素
JP2012122003A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
JP5707186B2 (ja) * 2011-03-14 2015-04-22 Jsr株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JP5866955B2 (ja) * 2011-10-17 2016-02-24 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015135634A1 (de) 2015-09-17
US20170018599A1 (en) 2017-01-19
EP3116955A1 (de) 2017-01-18
JP2017512240A (ja) 2017-05-18
KR20160129086A (ko) 2016-11-08
DE102014003312A1 (de) 2015-09-10
CN106414616A (zh) 2017-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101087548B1 (ko) 컬러필터용 청색 착색 조성물 및 컬러필터
JP5469605B2 (ja) カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物
TWI504686B (zh) 顏料分散組成物、彩色硬化型組成物、用於固態影像感測器的彩色濾光片及其製造方法、固態影像感測器
JPH08295810A (ja) カラーフィルタ用顔料および着色組成物
JP5315608B2 (ja) 顔料分散体および着色樹脂組成物
TW200918610A (en) Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
TW201516095A (zh) 雙偶氮化合物類於彩色濾光器之用途
JP2007163543A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2008209804A (ja) カラーフィルタ用赤色着色組成物およびカラーフィルタ
JP4604544B2 (ja) カラーフィルター用緑色顔料組成物およびそれを緑色画素部に含有してなるカラーフィルター
JP5796145B1 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
TW201546194A (zh) 吡啶酮著色劑組成物
TWI462975B (zh) 顏料組成物之製法，利用該製法所得之彩色濾光片用著色組成物，及彩色濾光片
JP6421131B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
TW201522536A (zh) 包含雙偶氮染料及顏料之組成物
KR102539841B1 (ko) 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
JP2014191000A (ja) カラーフィルタ用顔料組成物とその製造方法およびそれを用いた着色組成物、カラーフィルタ
JP5796144B1 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
TW201602082A (zh) 新穎吡啶酮著色劑
JP4517542B2 (ja) カラーフィルター用黄色顔料組成物およびカラーフィルタ
JP7401041B2 (ja) アゾ顔料組成物及びその製造方法
JP6926913B2 (ja) カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP5705754B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP2010180289A (ja) 微細化ジケトピロロピロール顔料、その製造方法、およびそれを用いた着色組成物およびカラーフィルタ
JP2010210962A (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ