JP2007163543A - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と顔料とを含有するカラーフィルタ用着色組成物において、前記顔料が、有機顔料と体積基準のメディアン粒子径(D50)が1〜50μm、95%粒子径(D95)が80μm以下であり、Mg含有量が0.002〜0.08重量%である食塩と水溶性有機溶剤との混合物を混練してなる微細有機顔料であるカラーフィルタ用着色組成物、および該カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
【選択図】なし
Description
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき(OFF状態)に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき(ON状態)に透過光が減衰したりするため、ON状態とOFF状態における表示装置上の輝度の比(コントラスト比)が低いという問題がある。
ソルベントソルトミリング法は、粗大な顔料粒子を、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム等の無機塩類と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の粘性の高い水溶性有機溶剤の存在下で、ニーダー等により機械的に摩砕して微細化する方法である。ソルベントソルトミリング法は、顔料粒子を微細化、整粒するのに有効な方法であるが、カラーフィルタにおいてより高コントラスト化を実現させるためには、従来のソルトミリング法で得られていた顔料よりもより微細かつ整粒された顔料を用いる必要性がある。
また、本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とする
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と顔料とを含有するものであって、前記顔料は、有機顔料と体積基準のメディアン粒子径(D50)が1〜50μm、95%粒子径(D95)が80μm以下であり、Mg含有量が0.002〜0.08重量%である食塩と水溶性有機溶剤との混合物を混練してなる微細有機顔料である。
微細有機顔料の平均一次粒子径は、微細化処理の条件や有機顔料の種類によって異なるが、適切に条件を設定することで、0.01〜0.5μm程度の範囲で、任意の一次粒子径に制御することができる。
赤色フィルタセグメントを形成するための赤色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Red 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264、272等の赤色顔料を用いることができる。赤色組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Green 7、10、36、37等の緑色顔料を用いることができる。緑色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等の青色顔料を用いることができる。青色組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet 1、19、C.I. Pigment Red144、146、177、169、81等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用することができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
食塩の体積基準のメディアン粒子径および95%粒子径は、レーザー回折式のマイクロトラック粒度分析計を用いて測定した粒度分布から算出したものであり、D50、D95粒子径は、それぞれこれより小さい粒子が全体の50%、95%ということを意味する。
体積基準のメディアン粒子径(D50)が1〜50μm、95%粒子径(D95)が80μm以下の食塩は、粒子径が大きい原料食塩を粉砕することで得られるが、粉砕食塩の形状は、原料食塩中のMg含有量によって異なる。
したがって、本発明で使用する食塩は、Mg含有量が0.002〜0.08重量%であり、好ましくは、Mg含有量が0.005〜0.05重量%の範囲の食塩である。
食塩の使用量は、有機顔料の種類によって異なるが、有機顔料1重量部に対し、食塩1〜30重量部であることが好ましく、より好ましくは食塩5〜15重量部である。有機顔料に対する食塩の比率が大きいほど微細化効果が大きいが、1回の顔料処理量が少なくなり高コストの要因となる。本発明では、特定の粒子径およびMg含有量の食塩を使用することにより、従来と比べて食塩の使用量を増加させずに、高品質の微細な有機顔料を製造することができる。
水溶性有機溶剤の使用量は、有機顔料の種類、食塩の量によって異なるが、有機顔料1重量部に対して、一般的に0.1〜5重量部であり、好ましくは1〜2重量部である。
有機顔料と食塩と水溶性有機溶剤との混合物を混練する装置は、有機顔料を機械的に摩砕することができる装置であればよく、代表的なものとしてニーダーを挙げることができる。この他に、スーパーミキサー(株式会社カワタ製)、トリミックス(株式会社井上製作所製)のようなバッチ型の混練機、KCKミル(浅田鉄工株式会社製)のような連続混練機を用いることもできる。またこれら以外の装置を用いることも可能である。
フィルタープレス等のろ過機から取り出したプレスケーキは、箱型乾燥機やバンド乾燥機で乾燥し、さらにハンマーミル等で粉砕して粉末の微細有機顔料とすることができる。また、プレスケーキは、再び水を加えてスラリー化した後、スプレードライヤーで乾燥し、粉末の微細有機顔料とすることもできる。
顔料担体は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、30〜700重量部、好ましくは60〜450重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、20〜400重量部、好ましくは50〜250重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、10〜300重量部、好ましくは10〜200重量部の量で用いることができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、5〜200重量部、好ましくは10〜150重量部の量で用いることができる。
上記特定の塩基性基を有する誘導体は、顔料100重量部に対して、1〜20重量部の量で用いることが好ましい。
式(5)
また、特定の塩基性基を有するトリアジン誘導体を構成するトリアジンは、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基、またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハロゲン、またはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい1,3,5−トリアジンである。
式(8) −COCl
式(9) −CH2NHCOCH2Cl
式(10) −CH2Cl
また、特定の塩基性基を有するトリアジン誘導体も、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に一般式(1)〜(4)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
本発明におけるカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、R(赤)、G(緑)、B(青)の3色のフィルタセグメントが形成されたものや、Y(エロー)、M(マゼンタ)、C(シアン)の3色のフィルタセグメントが形成されたもの等である。各色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成することができる。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
実施例に先立ち、顔料の平均一次粒子径、比表面積、レジスト塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。
顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する一般的な方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。なお、電子顕微鏡は透過型(TEM)または走査型(SEM)のいずれを用いても同じ結果が得られる。
顔料粒子の比表面積は、窒素吸着によるBET法で求めた。なお、測定には自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)を用いた。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計(1)としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスク(2)を当てた。
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱し、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下し、重合を行った。
スチレン 60.0部
メタクリル酸 60.0部
メタクリル酸メチル 65.0部
メタクリル酸ブチル 65.0部
アゾビスブチロニトリル 10.0部
滴下後さらに100℃にて3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解したものを添加し、さらに1時間反応を続け、重量平均分子量が約40,000(GPCによる測定)のアクリル樹脂溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液の一部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が20%となるように得られた樹脂溶液にシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
焼結乾燥した食塩(株式会社味食研製「ソフト塩S−50」、Mg含有量0.03%、水分含有量0.11%)を高速回転ミル(ホソカワミクロン株式会社製「ACM−10A型」)で粉砕した。マイクロトラック粒度分析計(日機装株式会社)を用いて、粉砕した食塩の粒度分布を測定したところ、体積基準のメディアン粒子径は6.2μm、95%粒子径は12.8μmであった。また、粉砕塩を走査型電子顕微鏡で観察したところ、角ばった形状で粗い表面の食塩粒子であった。
得られた粉砕塩1200部およびキノフタロン顔料(C.I.ピグメントイエロー138,BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)100部、およびジエチレングリコール120部を1ガロンニーダー(株式会社井上製作所製)中に仕込み、40℃で10時間混練した。次に、10時間混練したドウを温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗して食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥後、粉砕して94部の微細化キノフタロン顔料を得た。
微細化キノフタロン顔料 1.0部
色素誘導体39 1.0部
アクリル樹脂溶液 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
黄色顔料分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)4.2部
光重合開始剤(チバガイキー社製「イルガキュアー907」)1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
焼結乾燥した食塩(富田製薬株式会社製「鳴門の焼き塩」、Mg含有量0.10%、水分含有量0.15%)を実施例1と同様に高速回転ミルで粉砕し、体積基準のメディアン粒子径5.7μm、95%粒子径12.6μmの粉砕塩を得た。粉砕塩を走査型電子顕微鏡で観察したところ、角がとれ丸まった形状であった。
得られた粉砕塩を用い、実施例1と同様の条件でキノフタロン顔料を微細化し、得られた微細化キノフタロン顔料を用いて、実施例1と同様にしてアルカリ現像型黄色レジストを得た。
実施例1と同様の粉砕塩1000部、ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6,東洋インキ製造社製「リオノールブルーE」)100部、およびジエチレングリコール110部を1ガロンニーダー(株式会社井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、10時間混練したドウを温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗して食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥後、粉砕して94部の微細化ε型銅フタロシアニン顔料を得た。
微細化ε型銅フタロシアニン顔料 10.0部
色素誘導体48 1.0部
リン酸エステル系顔料分散剤(ビックケミー社製「BYK111」)1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
青色顔料分散体 45.0部
アクリル樹脂溶液 15.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」) 9.0部
光重合開始剤(チバガイキー社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 28.8部
実施例1と同様の粉砕塩の代わりに、比較例1と同様の粉砕塩を用いる以外は、実施例2と同様の条件でε型銅フタロシアニン顔料を微細化し、得られた微細化ε型銅フタロシアニン顔料を用いて、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジストを得た。
焼結乾燥した食塩(株式会社味食研製「ソフト塩S−50」、Mg含有量0.03%、水分含有量0.11%)を高速回転ミル(不二パウダル株式会社「ハンマーミル」)で粉砕した。マイクロトラック粒度分析計(日機装株式会社)を用いて、粉砕した食塩の粒度分布を測定したところ、体積基準のメディアン粒子径は17.5μm、95%粒子径は38.6μmであった。また、粉砕塩を走査型電子顕微鏡で観察したところ、角ばった形状で粗い表面の食塩粒子であった。
得られた粉砕塩1000部、粗製銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:3,珠海東洋製「T−95クルート゛ブルー」)100部、およびジエチレングリコール110部を1ガロンニーダー(株式会社井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、10時間混練したドウを温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗して食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥後、粉砕して94部の微細化β型銅フタロシアニン顔料を得た。
得られた微細化β型銅フタロシアニン顔料を用いて、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジストを得た。
焼結乾燥した食塩(富田製薬株式会社製「鳴門の焼き塩」、Mg含有量0.10%、水分含有量0.15%)を高速回転ミルで粉砕し、体積基準のメディアン粒子径16.9μm、95%粒子径36.3μmの粉砕塩を得た。粉砕塩を走査型電子顕微鏡で観察したところ、角がとれ丸まった形状であった。
得られた粉砕塩を用い、実施例3と同様の条件で粗製銅フタロシアニン顔料を微細化し、得られた微細化β型銅フタロシアニン顔料を用いて、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジストを得た。
実施例1と同様の粉砕塩1500部、ジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254,チバスペシャリティーケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、およびジエチレングリコール1000部を、連続混練機(株式会社井上製作所製「15Lトリミックス」)中に仕込み、40℃で20時間混練した。次に、20時間混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗して食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥後、粉砕して94部の微細化ジケトピロロピロール顔料を得た。
微細化ジケトピロロピロール顔料 10.8部
色素誘導体49 1.2部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
赤色顔料分散体 45.0部
アクリル樹脂溶液 15.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」) 9.0部
光重合開始剤(チバガイキー社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 28.2部
実施例1と同様の粉砕塩の代わりに、比較例1と同様の粉砕塩を用いる以外は、実施例4と同様にしてジケトピロロピロール顔料を微細化し、得られた微細化ジケトピロロピロール顔料を用いて、実施例4と同様にしてアルカリ現像型赤色レジストを得た。
また、実施例および比較例で得られたレジストを用いて膜厚が異なる3点の塗布基板を作製し、それぞれの膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が2μmにおけるコントラスト比を一次相関法で求めた。結果を表1に示す。なお、塗布基板は、スピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約1μm前後となるように基板にレジストを塗布後、80℃で30分、熱風オーブンで乾燥して作製した。
実施例1〜4で得られたレジストを用いて作製された塗布基板は、比較例1〜4で得られたレジストを用いて作製された塗布基板と比べ、コントラスト比が高くなっている。
2 マスク
3 偏光板
4 着色組成物乾燥塗膜
5 ガラス基板
6 偏光板
7 バックライトユニット
Claims (4)
- 透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と顔料とを含有するカラーフィルタ用着色組成物において、前記顔料が、有機顔料と体積基準のメディアン粒子径(D50)が1〜50μm、95%粒子径(D95)が80μm以下であり、Mg含有量が0.002〜0.08重量%である食塩と水溶性有機溶剤との混合物を混練してなる微細有機顔料であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 食塩の水分含有量が0.5重量%以下であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 食塩のMg含有量が0.005〜0.05重量%であることを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1ないし3いずれか1項に記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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