JP2005049636A - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色料担体と、下記一般式(1)で表されるジオキサジン系顔料とを含むカラーフィルタ用着色組成物、およびさらに青色顔料を含む前記着色組成物から形成されている少なくとも1つの青色フィルタセグメント、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
一般式(1)
【化1】
〔式中、R1〜R6は、それぞれ独立に、H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、Cl、Br、NO2、COOC2H5またはCOOCH3を示す。〕
【選択図】なし
Description
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
第1の方法では,感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
上記方法において、赤色フィルタセグメントの製造には、紫色顔料を含む着色組成物が用いられ、従来は紫色顔料としてC.I. Pigment Violet 23等が用いられていた(例えば、特許文献1参照。)。
式(1)
また、本発明の着色組成物は、さらに青色顔料を含むことが好ましく、青色顔料はフタロシアニン系顔料であることが好ましい。
また、本発明のカラーフィルタは、透過波長領域が短波長側にシフトしている特定の構造のジオキサジン系顔料を紫色顔料として含む着色組成物を用いて形成されるため、フィルタセグメントの分光スペクトルがコントロールされ、高い明度と高い色純度を併せ持つ。
また、本発明のカラーフィルタは、色温度・duvが同等程度でホワイトの明度が高いため、カラー液晶表示装置に高明度と高彩度とを同時に付与することができ、透過型・反射型のカラー液晶表示装置ならびに固体撮像素子の色分解用カラーフィルタとして好適である。
本発明の着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色料担体と、該着色料担体に分散された上記一般式(1)で表されるジオキサジン系顔料を含む。
上記一般式(1)で表されるジオキサジン系顔料としては、C.I. Pigment Blue 80が挙げられる。特に、上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料であって、該顔料を前記着色料担体に分散してなる紫色組成物を用いて560nmにおける分光透過率が1%になるように塗膜を形成したとき、該塗膜の610nmにおける分光透過率が15%以下かつ425nmにおける分光透過率が75%以上となる分光特性を有するジオキサジン系顔料を含む本発明の着色組成物を用いて青色フィルタセグメントを形成すると、従来の青色フィルタセグメントと比較して同一色相時の50%以上の透過波長領域が短波長側にシフトされ、より透過領域が広がり透過度が高くなる。
一般的な顔料のソルトミリング処理時間は2〜4時間であるが、この程度の処理時間では、上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料をソルトミリング処理して得られる顔料を着色料担体に分散しても、560nmにおける分光透過率が1%になるように塗膜を形成したとき、該塗膜の610nmにおける分光透過率が15%以下かつ425nmにおける分光透過率が75%以上とならず、透過領域が広がりが少ないので透過度が充分に高くならない。
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
前記の分光特性を有するジオキサジン系顔料は、上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料(C.I. Pigment Blue 80)をアシッドペースティング処理、またはドライミリング処理をすることによっても製造することが出来る。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
顔料を着色料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、色素誘導体、トリアジン誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を着色料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。特に、塩基性基を有する色素誘導体および塩基性基を有するトリアジン誘導体は、顔料の分散効果が大きいため好適に用いられる。
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
R3:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Z:置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基または置換されていてもよいフェニレン基を表す。アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましい。
P:式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
式(8) −SO2Cl
式(9) −COCl
式(10) −CH2NHCOCH2Cl
式(11) −CH2Cl
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に一般式(2)〜(5)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
以下に、本発明の着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
この場合、着色料の全量(上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料と青色顔料の合計量)を基準とする上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料の含有量は、要求される色特性に応じて異なるが、充分な明度を得る観点から0.01〜90重量%、特に0.1〜50重量%であることが好ましい。
さらに本発明の着色組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、32、42等の紫色顔料を併用することができる。
この場合、着色料の全量(上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料と青色顔料と紫色顔料の合計量)を基準とする上記式(1)で表されるジオキサジン系顔料の含有量は、要求される色特性に応じて異なるが、充分な明度を得る観点から0.01〜60重量%、特に0.1〜40重量%であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、ここで、少なくとも1つの青色フィルタセグメントは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
赤色フィルタセグメントは、通常の赤色着色組成物を用いて形成することができる。赤色着色組成物は、本発明のジオキサジン系顔料の代わりに、例えばC.I. Pigment Red 7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、81:4、146、168、177、178、184、185、187、200、202、208、210、246、254、255、264、270、272、279等の赤色顔料を用いて得られる組成物である。赤色着色組成物には、C.I. Pigment Orange 43、71、73等の橙色顔料を併用することができる。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液および紫色顔料について説明する。
(アクリル樹脂溶液の調製)
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
スチレン 60.0部
メタクリル酸 60.0部
メチルメタクリレート 65.0部
ブチルメタクリレート 65.0部
アゾビスイソブチロニトリル 10.0部
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
[紫色顔料1]
C.I. Pigment Blue 80顔料(Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の紫色顔料1を得た。
C.I. Pigment Blue 80顔料(Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で2時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の紫色顔料2を得た。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過しジオキサジン系顔料分散体を作製した。
紫色顔料1 9.0部
色素誘導体(化合物A−48) 1.0部
アクリル樹脂溶液 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型紫色レジスト材を得た。
ジオキサジン系顔料分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
紫色顔料1を紫色顔料2に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型紫色レジスト材を作製した。
紫色顔料1を未処理のC.I. Pigment Blue 80顔料(Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」)に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型紫色レジスト材を作製した。
[比較例1]
紫色顔料1を未処理のC.I. Pigment Violet 23顔料(Clariant社製「Fast Violet RL」)に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型紫色レジスト材を作製した。
中でも、実施例1のレジスト材を用いて形成された紫色塗膜の425nm透過率は、85%以上と大きく透過領域が広いので、色特性がとても向上している。
紫色顔料1の9.0部のうち8.55部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:6(幣社製「リオノールブルーES」)に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:6(幣社製「リオノールブルーES」)8.55部、紫色顔料2を0.45部に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:6(幣社製「リオノールブルーES」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Blue 80顔料((Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」)0.45部に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
[比較例2]
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:6(幣社製「リオノールブルーE」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Violet 23顔料(幣社製「リオノゲンバイオレットR−6200」)0.45部に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1のうち8.55部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:3(幣社製「リオノールブルーFG−7351」)に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:3(幣社製「リオノールブルーFG−7351」)8.55部、紫色顔料2を0.45部に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:3(幣社製「リオノールブルーFG−7351」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Blue 80顔料((Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」)0.45部に変えた以外は、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
[比較例3]
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:3(幣社製「リオノールブルーFG−7351」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Violet 23顔料(幣社製「リオノゲンバイオレットR−6200」)0.45部に変えた以外は、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1のうち8.55部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:2(幣社製「シアニンブルーAD−2」)に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:2(幣社製「シアニンブルーAD−2」)8.55部、紫色顔料2を0.45部に変えた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:2(幣社製「シアニンブルーAD−2」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Blue 80顔料((Clariant社製「Novoperm Blue R5R VP2548」)0.45部に変えた以外は、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
[比較例4]
紫色顔料1の9.0部を、銅フタロシアニン系青色顔料C.I. Pigment Blue 15:2(幣社製「シアニンブルーAD−2」)8.55部、未処理のC.I. Pigment Violet 23顔料(幣社製「リオノゲンバイオレットR−6200」)0.45部に変えた以外は、実施例2と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
赤色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを作製するために、緑色、赤色レジスト材を以下の方法で作製した。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し銅フタロシアニン分散体を作製した。
銅フタロシアニン系緑色顔料C.I. Pigment Green 36 10.0部
(幣社製「リオノールグリーン6YK」)
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 2.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材を得た。
銅フタロシアニン系緑色顔料分散体 60.0部
アクリル樹脂溶液 11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 23.2部
銅フタロシアニン系緑色顔料10.0部をジケトピロロピロール系赤色顔料C.I. Pigment Red 254(Ciba社製「イルガフォアレッド B−CF」)6.85部、イソインドリン系黄色顔料C.I. Pigment Yellow 139(Ciba社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)3.15部に変えた以外は、緑色レジスト材と同様にして赤色レジスト材を作製した。
さらに、赤色レジスト材と同様にして、実施例4で得られた青色レジスト材をx=0.136、y=0.142になるような膜厚に塗布した。乾燥後、赤色、緑色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状の青色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で230℃にて30分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上に赤色、緑色、青色の3色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。
実施例5で作製した青色レジスト材、実施例13で作製した緑色レジスト材、および実施例13で作製した赤色レジスト材を用いて、実施例13と同様にしてカラーフィルタを作製した。
実施例6で作製した青色レジスト材、実施例13で作製した緑色レジスト材、および実施例13で作製した赤色レジスト材を用いて、実施例13と同様にしてカラーフィルタを作製した。
[比較例5]
比較例2で作製した青色レジスト材、実施例13で作製した緑色レジスト材、および実施例13で作製した赤色レジスト材を用いて、実施例13と同様にしてカラーフィルタを作製した。
また、本発明のカラーフィルタは、青色フィルタセグメントが高い明度と高い色純度を併せ持ち、色温度・duvが同等程度でホワイトの明度が高いため、カラー液晶表示装置に高明度と高彩度とを同時に付与することができ、透過型・反射型のカラー液晶表示装置ならびに固体撮像素子の色分解用カラーフィルタに適用できる。
Claims (7)
- ジオキサジン系顔料が、該顔料を透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色料担体に分散してなる紫色組成物を用いて560nmにおける分光透過率が1%になるように塗膜を形成したとき、該塗膜の610nmにおける分光透過率が15%以下かつ425nmにおける分光透過率が75%以上となる分光特性を有することを特徴とする請求項1記載の着色組成物。
- 塩基性基を有する色素誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体を含むことを特徴とする請求項1または2記載の着色組成物。
- 塩基性基を有する色素誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体の含有量が、式(1)で表されるジオキサジン系顔料を基準として0.001〜40重量%であることを特徴とする請求項1〜3記載の着色組成物。
- さらに青色顔料を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の着色組成物。
- 青色顔料がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする請求項5記載の着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、請求項5または6記載の着色組成物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタ。
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