CN106414616A - 吡啶酮着色剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及着色剂组合物，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种颜料，其中式(I)化合物具有以下通式，其中R0表示C1‑C6‑烷基或CF3；R1表示磺基、羧基、C1‑C4‑亚烷基磺基、C1‑C4‑亚烷基羧基、CONH2、CONH(C1‑C4‑烷基)或CN；R2表示C1‑C18‑烷基、C2‑C18‑烯基、羟基‑C1‑C18‑烷基或‑(C1‑C6‑亚烷基‑O‑)m‑R，其中R表示H、C1‑C6‑烷基或羟基‑C1‑C16‑烷基和m表示1至20的数；R3表示H、磺基、羧基、C1‑C6‑烷基或C1‑C6‑烷氧基；R4表示H、C1‑C6‑烷基或C1‑C6‑烷氧基；R5表示OH、OM、C1‑C6‑烷基、未取代的C6‑C10‑芳基或被C1‑C6‑烷基、卤素(例如F、Cl、Br)、羧基或磺基取代的C6‑C10‑芳基，其中式(I)化合物包含至少一个来自具有抗衡阳离子M+的磺基和羧基的组的阴离子基团，其中M+表示碱金属阳离子或有机阳离子。所述着色剂组合物特别适合用于滤色器中。

Description

吡啶酮着色剂组合物
本发明涉及新型着色剂组合物，其例如用于液晶显示器的滤色器中或用于OLED-显示器中。
液晶显示器例如广泛用于电视、PC-监视器、移动电话和平板电脑中。
液晶显示器(Liquid Crystal Displays，LCD)的功能基于以下原理：光首先透过偏光器，然后透过液晶层和紧接着第二个偏光器。通过借助于薄膜晶体管的液晶的合适的电子控制和取向，它们改变偏振光的旋转方向，由此能够调整由第二偏光器和因此由仪器发出的光的亮度。
在彩色LCD-显示器的情况下，在偏光器之间的布置中还另外引入滤色器。所述滤色器通常位于透明基板(大多数由玻璃构成)的表面上，并在此处以原色例如红、绿、蓝(R、G、B)的许多规则布置的图像元素的形式施加。单个图像元素(像素)在这种情况下具有几微米至100微米的尺寸。
除了所提到的部件外，液晶显示器还具有许多其它的功能部件例如薄膜晶体管(TFT)、取向层(alignment layer)等，它们参与液晶的控制和因此最终成像。
如果现在光通过布置发出，那么液晶就可以单独地为每个图像元素通过电子控制设置“亮”或“暗”(或设置每个任意的中间阶段)。相应地，为各个分配的滤色器-图像元素提供光并且对于人眼而言，在水平投影的情况下，在屏幕上产生基于R、G、B的彩色的运动或不运动的图像。
已知液晶、电子控制元件和偏光器的布置的各种可能性，例如扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、垂直取向(VA)和面内切换(IPS).
此外，可以对于每个原色以各种确定的图案布置滤色器-像素。原色在这种情况下作为彼此分开的色点存在并从后面透射地产生全色图像。除了应用三原色红、绿和蓝外，还已知应用另外的颜色例如黄色，用于色域的扩大，或应用青色、洋红和黄色作为原色。
在OLED-显示器的情况下，所谓的W-OLED显示器同样使用滤色器。这些显示器从有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes)的像素首先产生白光，所述白光紧接着通过使用滤色器而分为单色例如红、绿和蓝。
对滤色器设置一定的要求：在制造液晶显示器的情况下，在施加用于液晶控制的透明电极和取向层期间，使用通常230℃的提高的过程温度。相应地，所使用的滤色器必须具有高的热稳定性。
其它重要的要求是例如滤色器的高对比度、高亮度(Brightness)和最佳色调。
高对比度正面地影响图像的质量。对于对比度的测量，在透明基板上的滤色器透射后测定光强度，在这种情况下基板位于两个偏光器之间。对比度，也称为对比值，表明在平行偏光器和垂直偏光器情况下光强度的比率。
期望的是滤色器的高的透射率和由此产生的亮度，因为由此必然较少的光入射入显示器中，以产生与在较不亮的滤色器情况下相同的图像亮度，总之使节能成为可能。
在滤色器中，现在通常使用着色的涂层。为了其制备，将颜料在分散助剂存在下分散在有机溶剂中并随后通过添加合适的粘结剂(丙烯酸盐、丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、三聚氰胺、明胶、酪蛋白)以及其它助剂配制成UV-固化性光致抗蚀剂。将该所谓的光致抗蚀剂以薄层施加在载体基板上，通过应用通过掩膜的UV-光以图案的形式进行固化(图案化)并最后显影和通过加热进行处理。通过对单一原色多次重复该步骤，产生像素图案形式的滤色器。
染料也越来越多用于在滤色器中，以使对比值、亮度、色调和透射率各自最佳地适应所要求的使用目的。然而恰恰市售的染料大多数具有不足的色牢度，特别是不足的温度稳定性以及不充分的颜色性质。
专利JP S62-180302(1986)描述了将游离酸形式的各种酸性染料用于滤色器。然而其中列举的偶氮化合物显示不足的热稳定性。而且从工作安全来看，加工游离酸是不利的.
US2012/205599A1中描述了绿色滤色器，其除了绿色或青色颜料外，还包含黄色染料作为着色组分。染料也可以尤其是吡啶酮类染料，然而其不含酸性基团。
对在滤色器中使用的着色剂的需求不断上升。而且商业上可获得的商品并非总是满足所有的技术要求。尤其存在关于所使用的着色剂的热稳定性、对比值和亮度的改进需要，而不负面地影响色度和色调.在染料的情况下，值得期望的是着色剂在应用系统中良好的溶解度.此外，目的还在于提供具有对于滤色器应用的良好热稳定性的绿黄色着色剂。
现在令人意外地发现，由通式(I)的染料和颜料组成的新型着色剂组合物良好地适合于滤色器中的应用。
在具有有机颜料的组合物中，式(I)化合物改进颜料的可分散性并允许色调调整。它们因此导致有利的应用技术性质，如在分散体中降低的粘度以及在滤色器中增加的辉度(Brillanz)和较高的对比值.
本发明的主题是着色剂组合物，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种颜料，其中式(I)化合物具有以下通式：
其中，
R0表示C1-C6-烷基或CF3，
R1表示磺基、羧基、C1-C4-亚烷基磺基、C1-C4-亚烷基羧基、CONH2、CONH(C1-C4-烷基)或CN，
R2表示C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、羟基-C1-C18-烷基或-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示从1至20的数，
R3表示H、磺基、羧基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R4表示H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R5表示OH、OM、C1-C6-烷基、未取代C6-C10-芳基或被C1-C6-烷基、卤素(例如F、Cl、Br)、羧基或磺基取代的C6-C10-芳基，
其中式(I)化合物包含至少一个来自具有抗衡阳离子M+的磺基和羧基，优选磺基的组的阴离子基团，其中M+表示碱金属阳离子如Li+、Na+或K+，或优选有机阳离子，尤其是有机铵阳离子或有机鏻阳离子。
也可能的是，抗衡阳离子M+为上述阳离子的混合物。
烷基基团和烷氧基基团中的烷基以及亚烷基是支链或直链的.烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基优选正丁基和异丁基、戊基优选正戊基和异戊基、己基、辛基、乙基己基。
如果m大于1，则-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R基团中的C1-C6-亚烷基-O-基团可以相同或不同。
优选的R0基团表示C1-C2-烷基，非常特别优选甲基.
优选的R1基团表示C1-C2-亚烷基磺基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，特别优选C1-C2-亚烷基磺基、CONH(C1-C2)烷基或CONH2，非常优选CH2-磺基或CONH2。
优选的R2基团表示C1-C8-烷基、羟基-C1-C8-烷基或-(C1-C4-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或C1-C10-烷基和m表示1至15的数；尤其是乙基、羟乙基或-(C1-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或C1-C8-烷基和m表示1至15的数；非常特别优选乙基或-(C2-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或甲基和m表示1至12的数。
优选的R3基团表示H、磺基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，尤其是H、甲基、甲氧基或磺基，非常特别优选H或甲基。
优选的R4基团表示H、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，尤其是H、甲基或甲氧基，非常特别优选H.
优选的R5基团表示OH，O-M+，C1-C4-烷基，被G1-C2-烷基、卤素(例如F、Cl、Br)或磺基取代的苯基或未取代的苯基，尤其是OH，O-M+，C1-C2-烷基，被C1-C2-烷基、氯或磺基取代的苯基或未取代的苯基，非常特别优选地OH、O-M+、甲基、甲苯基或苯基，其中M+表示碱金属阳离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子或鏻离子.
在优选的通式(I)化合物中：
R0表示C1-C2-烷基，尤其是甲基，
R1表示C1-C4-亚烷基磺基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，尤其是C1-C2-亚烷基磺基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，
R2表示C1-C8-烷基、羟基-C1-C8-烷基或-(C1-C4-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或C1-C10-烷基和m表示1至15的数，
R3表示H、磺基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R4表示H、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R5表示OH，O-M+，C1-C4-烷基，被C1-C2-烷基、卤素(例如F、Cl、Br)或磺基取代的苯基或未取代的苯基，
其中式(I)化合物包含至少一个磺基基团，优选1或2个磺基基团，和抗衡阳离子M+如上文所定义。
在更优选的通式(I)化合物中：
R0表示甲基，
R1表示C1-C2-亚烷基磺基、CONH(C1-C2-烷基)或CONH2，
R2表示乙基、羟乙基或-(C1-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或C1-C8-烷基和m表示1至15的数，
R3表示H、甲基、甲氧基或磺基，
R4表示H、甲基或甲氧基，
R5表示OH，O-M+，C1-C2-烷基，被C1-C2-烷基、氯或磺基取代的苯基或未取代的苯基，
其中式(I)化合物包含1或2个磺基基团，和抗衡阳离子M+如上文所定义。
在特别优选的通式(I)化合物中：
R0表示甲基，
R1表示CH2-磺基或CONH2，
R2表示乙基或-(C2-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H或甲基和m表示1至12的数，
R3表示H或甲基，
R4表示H，
R5表示OH、O-M+、甲基、甲苯基或苯基，
其中式(I)化合物包含1或2个磺基基团，尤其是1个磺基基团，和抗衡阳离子M+如上文所定义。
特别优选的化合物的实例为(IIa)：
在所有上文所描述的根据本发明的式(I)和(IIa)化合物中，抗衡阳离子M+优选来自下组的有机阳离子：咪唑鎓阳离子、烷基胍鎓阳离子、鏻阳离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子、苯并三唑基阳离子和吡啶鎓阳离子.
咪唑鎓阳离子优选具有通式(C1)：
其中
R1表示C1-C18-烷基；羟基-C1-C18-烷基；C2-C18-烯基；-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数；C6-C10-芳基或被1、2或3个C1-C4-烷基基团取代的C6-C10-芳基，
R2表示C1-C18-烷基；羟基-C1-C18-烷基；C2-C18-烯基；-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数；C6-C10-芳基或被1、2或3个C1-C4-烷基基团取代的C6-C10-芳基，
R3表示H或甲基。
特别优选的是式(C1)的咪唑鎓阳离子，其中R1和R2相同或不同并且表示C4-C12-烷基；-(C1-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C12-烷基或羟基-C1-C12-烷基和m表示1至3的数；苯基或二(异丙基)苯基，和R3表示氢或甲基。
非常特别优选的是式(C1)的咪唑鎓阳离子，其中R1和R2相同或不同并且表示C6-C12-烷基、-(C2-C3-亚烷基-O-)m-R，其中R表示C4-C12-烷基和m表示1的数；或表示苯基或二(异丙基)苯基，和R3表示氢或甲基。
烷基胍鎓阳离子优选具有通式(C2)：
其中
R1、R2、R3和R4相同或不同并且表示C1-C4-烷基，优选表示甲基或乙基，和
R5和R6相同或不同并且表示C1-C18-烷基、羟基-C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基，-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数，优选R5和R6表示C6-C12-烷基或苯基。
鏻阳离子优选具有通式(C3)：
其中
R1表示C1-C6-烷基或羟基-C1-C6-烷基，
R2表示C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、羟基C1-C6-烷基或C6-C10-芳基，
R3表示C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、羟基C1-C20-烷基、C6-C10-芳基、-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数。
R4表示C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C6-C10-芳基、羟基-C1-C20-烷基、-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数。
特别优选的是式(C3)的鏻阳离子，其中R1、R2和R3相同或不同并且表示C1-C4-烷基或苯基，和R4表示C6-C18-烷基或苯基。
有机铵阳离子为伯铵阳离子、仲铵阳离子、叔铵阳离子或季铵阳离子并且优选具有通式(C4)：
其中
R1、R2、R3和R4相同或不同并且表示氢、(C1-C30)-烷基、(C2-C30)-烯基、羟基-(C1-C30)-烷基、C1-C4-亚烷基苯基、(C6-C10)-芳基、C1-C6-亚烷基-OCOR5，其中R5表示C6-C20-烷基或C6-C20-烯基；-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数字；
条件是，基团R1至R4中的碳原子之和为至少6，优选至少8，尤其是至少12，特别优选至少16。
在更优选的通式(C4)化合物中：
R1表示H、C1-C4-烷基、羟基-C2-C4-烷基，
R2表示H、C1-C30-烷基、羟基-C2-C4-烷基、苄基、C4-C30-烯基、苯基或C1-C4-亚烷基-OCOR5，其中R5表示C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，
R3表示H、C1-C30-烷基、C4-C30-烯基、苄基、苯基或C1-C4-亚烷基-OCOR5，其中R5表示C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，
R4表示C4-C30-烷基、C4-C30-烯基、苄基或苯基，
条件如上文所定义。
在特别优选的通式(C4)化合物中：
R1表示H、C1-C2-烷基、羟乙基，
R2表示H、C1-C20-烷基、羟乙基、苄基、苯基或CH2-OCOR5，其中R5表示C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，
R3表示H、C1-C20-烷基、C6-C20-烯基、苄基、苯基或CH2-OCOR5，其中R5表示C8-C18-烷基或C8-C18-烯基，
R4表示C6-C20-烷基、C6-C20-烯基、苄基或苯基，
条件如上文所定义。
式(C4)的铵阳离子的实例：硬脂基铵、油烯基铵、乙基己基铵、椰油脂肪铵、3-异十三烷基醚丙基铵、二癸基铵、二(异十三烷基)铵、二甲基癸基铵、 M600-铵、三乙基铵、二癸基二甲基铵、二硬脂基二甲基铵、三辛基甲基铵、椰油烷基二甲基苄基铵、双(N，N-羟乙基)-十二烷基甲基铵、甲基三辛基铵、N，N-双硬脂酰乙基-N，N-二甲基铵。
苯并三唑鎓阳离子优选具有通式(C5)：
其中
R1和R2相同或不同并且表示C1-C12-烷基、羟基(C1-C12)烷基、-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基、羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数；或表示C6-C10-芳基，优选C2-C8-烷基或苯基.
吡啶鎓阳离子优选具有通式(C6)：
其中
R1和R2相同或不同并且表示C1-C18-烷基、羟基(C1-C18)烷基、-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基，和m表示1至20的数；或表示C6-C10-芳基，优选C4-C12-烷基或苯基。
作为颜料，可以考虑无机或有机颜料，优选有机颜料。
对于根据本发明的组合物，可以使用例如以下有机颜料：蒽醌颜料、色淀或非色淀偶氮颜料、蒽嵌蒽醌颜料、苯并咪唑酮颜料、喹吖啶酮颜料、喹酞酮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、二噁嗪颜料、双偶氮缩合颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、金属络合物颜料、苝酮颜料、苝颜料、酞菁颜料和三芳基甲烷(triarylcarbonium)颜料。
优选的黄色颜料为C.I.颜料黄138、139、150、151、155、180、213和214。特别优选的是C.I.颜料黄138、139或150.
优选的红色颜料为C.I.颜料红122、149、166、168、177、242、254、264，特别优选的是PR 254、PR 264、PR 242或PR 177.
还优选的是C.I.颜料橙34、36、38、43、62、64、68、71、72、73、74和81。
优选的绿色颜料为C.I.颜料绿7、36和58。
在蓝色和紫色范围内，优选的是C.I.颜料蓝15:6、15:3、15:2、15:1和15、颜料蓝80以及C.I.颜料紫19和23。特别优选的是颜料蓝15:6和颜料蓝80.
式(I)化合物与颜料(优选有机颜料)的混合比例原则上可以为1～99比99～1重量份。为了达到一定的颜色性质，式(I)化合物与颜料之间的量的比例可以在宽的范围内波动，例如从5～95比95～5，优选地10～90比90～10，特别优选20～80比80～20，非常特别优选地30～70至70～30，尤其是40～60比60～40重量份。
在应当将式(I)化合物主要作为颜料的分散改进剂使用的情况下，基于着色剂组合物的总重量计较小的量，例如1-20重量％，优选2-10重量％的式(I)化合物也可以是足够的。
可以通过使式(A)的胺重氮化，优选在0～10℃的温度重氮化，和与一当量的式(P)的吡啶酮-偶联组分的偶氮偶联，优选在0～40℃的温度偶氮偶联，制备式(I)化合物
其中
R0至R5具有上述含义，和
Ex表示离去基团，例如H或氨基甲酰基；
和任选地随后将在合成中产生的阳离子，例如H+或Na+交换成阳离子M+。
式(A)和(P)的化合物是本领域技术人员从文献已知的.
在重氮化的情况下，将相关的胺适宜地冷却至0至10℃，优选0至5℃并且通过添加在酸性介质(例如pH 0至5)中的亚硝酰基硫酸或亚硝酸钠进行重氮化。随后，让重氮化的胺与偶联组分P反应(优选在水性溶液中)。通常，偶联反应在0至40℃的温度进行。pH-值在这种情况下通常在4至9之间。也可以通过使用合适的缓冲剂将它调节至所期望的范围。
所产生的染料可以从反应介质通过用碱金属盐的盐析、过滤和干燥进行分离，如果必要在降低的压力下和在升高的温度进行。
取决于反应条件和再处理条件，式(I)的染料可以以游离酸、以盐或以包含例如来自碱金属阳离子(例如钠离子)或铵离子或鏻离子的一种或多种阳离子的混合盐形式获得。如果期望，可以进一步纯化式(I)的染料盐，例如通过经由半透膜的渗滤或重结晶，由此从粗产物分离不期望的副产物和无机盐。
从染料碱金属盐能够例如获得具有有机抗衡离子M+的盐，这通过将染料碱金属盐的水性溶液在升高的温度例如40至95℃与抗衡离子卤化物盐的水性溶液混合并将新形成的染料盐在优选非水溶性或水难溶的有机溶剂例如乙酸甲氧基丙基酯中进行提取。从有机相能够在分离溶剂后，任选结合纯化步骤分离出具有有机抗衡离子M+的式(I)的染料盐。
基于式(C1)至(C6)的化合物是本领域技术人员通常已知的.因此可以例如按照US5132423制备咪唑鎓卤化物(C1)，其用作离子液体以及相转移催化剂。
苯并三唑鎓卤化物(C5)可以例如按照Kuhn等人，Chem.Ber.1940，1109-1113制备。
吡啶鎓卤化物(C6)可以按照本领域技术人员已知的方式从吡啶和氯乙酸甲酯以及随后与相应的胺的反应获得。
根据本发明的着色剂组合物能够用于着色天然或合成来源的高分子有机材料，例如塑料、树脂、漆尤其是金属漆、色料、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料以及油墨、喷墨油墨、印刷油墨和种子。
可以用根据本发明的着色剂组合物着色的高分子有机材料为例如纤维素化合物，例如纤维素醚和纤维素酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素；天然粘结剂例如脂肪酸、脂肪油、树脂及其转化产物；或合成树脂如缩聚物、加聚物、聚合物和共聚物，例如氨基塑料，尤其是脲醛树脂和三聚氰胺甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸系树脂、酚醛塑料和酚醛树脂，如酚醛清漆树脂或甲阶酚醛树脂，脲醛树脂，聚乙烯化合物，如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯醚、聚碳酸酯；聚烯烃，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯、苯乙烯丁二烯共聚物、聚(甲基)丙烯酸酯及其共聚物，如聚丙烯酸酯、苯乙烯丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，聚砜，香豆酮-茚和烃类树脂、环氧树脂、酚醛环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和合成树脂(聚酯、丙烯酸酯)、蜡、醛树脂和酮树脂、橡胶、树胶及其衍生物和乳胶、酪蛋白、有机硅和有机硅树脂；单独地或呈混合物形式。在此不管所期望的高分子有机化合物以塑料本体、熔体或以纺丝溶液、分散体、漆、色料或印刷油墨的形式存在。
因此本发明的主题同样有高分子有机介质，其包含染色有效量的根据本发明的着色剂组合物。
基于待染色的高分子有机材料计，大多以0.01-45重量％，优选0.1-40重量％的量使用根据本发明的着色剂组合物。
优选的是所述着色剂组合物用于滤色器和聚合物的本体着色的用途.
特别优选的是，用于不但适合于增色产生而且也适合于减色产生的滤色器的着色剂的用途，例如在光电系统例如LCD(液晶显示器)、OLED-显示器、电荷耦合器件、等离子显示器或电致发光显示器中，其另一方面可以是主动的(扭曲向列)或被动的(超扭曲向列)的铁电显示器或发光二极管；以及作为电子油墨(“electronic inks”或“e-inks”)或“电子纸”(“e-paper”)的着色剂的用途。
由颜料和式(I)的染料组成的根据本发明的着色剂组合物也可以作为漆浆(MillBase)或作为含粘结剂的着色剂分散体(光致抗蚀剂)存在。
因此，本发明的主题还有漆浆，其包含0.01-45重量％，优选2-20重量％，尤其是7-17重量％的分散在有机溶剂中的由式(I)化合物和颜料组成的着色剂组合物。
作为有机溶剂，考虑例如：乳酸乙酯、苄醇、1，2，3-三氯丙烷、1，3-丁烷二醇(Butandiol)、1，3-丁二醇(Butylenglycol)、1，3-丁二醇二乙酸酯、1，4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1，3-丙二醇、3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3，3，5-三甲基环己酮、丙酸3-乙氧基乙酯、3-甲基-1，3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、乙酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、3-甲氧基丁醇、乙酸3-甲氧基丁酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、间二氯苯、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、正丁醇、正丁基苯、乙酸正丙酯、邻二甲苯、邻氯甲苯、邻二乙基苯、邻二氯苯、对氯甲苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ-丁内酯、异丁醇、异佛尔酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单叔丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单异丙醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、环己醇、环己醇乙酸酯、环己酮、二丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙酮醇、三乙酰甘油酯、三丙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、苄醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、二元酯(DBE)。
特别有利的是乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(乙酸甲氧基丙酯)、丙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、酮类如环己酮或醇类如正丁醇或苄醇。
有机溶剂可以单独地或以彼此的混合物使用.
取决于应用，可以将根据本发明的着色剂组合物与常规助剂或添加物组合成着色剂组合物，例如表面活性剂、分散剂、用于控制流变学的添加剂、填料、冲淡剂(Stellmittel)、树脂、蜡、消泡剂、防尘剂、增量剂、抗静电剂、电荷控制剂、防腐剂、干燥延缓剂、润湿剂、抗氧化剂、UV-吸收剂、光稳定剂和粘结剂，例如其中应当使用根据本发明的组合物的体系的粘结剂.如果存在，则优选以基于着色剂组合物总重量计0.01-15重量％，尤其是0.5-10重量％的量使用助剂和添加物。
尤其是对于滤色器而言，根据本发明的着色剂组合物可以例如还包含表面活性剂、分散剂、树脂和蜡。
根据本发明的漆浆可以尤其包含分散助剂。
作为分散助剂，可以使用通常已知的化合物，例如聚合物分散助剂。通常在这种情况下是基于聚酯、聚丙烯酸酯、聚氨酯以及聚酰胺的聚合物或共聚物。此外，可以使用润湿剂，例如阴离子型或非离子型润湿剂。所提到的润湿剂和分散剂可以单独地或以组合形式使用。适宜地，将它们以基于着色剂组合物总重量的2-90重量％，优选10-50重量％的量使用。
为了制备漆浆，可以使根据本发明的着色剂组合物经受分散，其中可以使用常规的分散设备。
如果根据本发明的着色剂组合物以在漆浆中分散的着色剂的形式使用，那么有利的是，首先对于颜料，以合适的方式调节小的初级粒度。特别合适的是在d50值方面小于60nm，优选小于40nm的初级粒度.同样有利的是，调节窄的粒度分布.
粉碎后的粒度分布优选地近似高斯分布，其中标准偏差σ优选小于30nm，特别优选地小于20nm。通常，标准偏差在5至30nm之间，优选在6至25nm之间，尤其是在7和20nm之间。
标准偏差σ(σ)相当于方差的正平方根。方差v是与平均值的偏差的平方之和除以样本数-1。此外有利的是，粉碎的颗粒的d95-值小于或等于70nm.粉碎的颗粒的长宽比优选地在2∶1至1∶1之间。
对于精细分布而言，作为一种可能性，可以使用在有机溶剂存在下用结晶无机盐的盐捏合。作为结晶无机盐，可以考虑例如硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠，优选硫酸钠、氯化钠和氯化钾。作为有机溶剂，可以考虑例如酮，酯，酰胺，砜，亚砜，硝基化合物，单羟基-、二羟基-或三羟基-C2-C12-烷烃，其可以被C1-C8-烷基和一个或多个羟基取代。特别优选的是，基于单体的、低聚的和聚合的C2-C3-亚烷基二醇的与水可混溶的高沸点有机溶剂，例如二乙二醇、二乙二醇单甲醚和二乙二醇单乙醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚和三乙二醇单乙醚、二丙二醇、二丙二醇单甲醚和二丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚和丙二醇单乙醚和液态的聚乙二醇和聚丙二醇、N-甲基吡咯烷酮以及此外三乙酸甘油酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙基甲基酮、环己酮、二丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲亚砜和环丁砜。
无机盐与所使用的颜料或着色剂组合物之间的重量比优选地为(2～10)比1，尤其是(3～7)比1。有机溶剂与无机盐之间的重量比为(1ml∶10g)至(2ml∶7g)。有机溶剂与无机盐和根据本发明的着色剂组合物或所使用的颜料之和之间的重量比优选地为(1ml∶2g)至(1ml∶10g).
捏合期间的温度可以是在40-140℃之间，优选在60-120℃之间.捏合时间适宜地在4小时至32小时之间，优选地8小时至20小时之间。
在盐捏合之后，适宜地通过用水洗涤分离无机盐和有机溶剂，并按常规方法使如此获得的粉碎的着色剂干燥。
可以使在精细分布后获得的材料作为悬浮液、滤饼或干材料任选地经历溶剂后处理(最后处理)，以获得均匀颗粒形式，而粒度不明显升高。优选的是大多在升高的温度，例如最高200℃下，和任选地在升高的压力下使用水蒸气挥发性溶剂如醇和芳族溶剂，特别优选支链或非支链的C1-C6-醇类、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯。
此外，本发明的主题是含粘结剂的着色剂分散体，其包含0.01-40重量％，优选地0.1-30重量％，尤其是1-20重量％的分散在至少一种有机溶剂中的根据本发明的着色剂组合物、至少一种聚合物粘结剂和任选的其它助剂。
通过将上文所描述的着色剂分散体(漆浆)与其它所提到的组分混合适宜地制备含粘结剂的着色剂分散体。
作为聚合物粘结剂，考虑例如丙烯酸盐、丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、三聚氰胺、明胶、酪蛋白和可聚合的烯属不饱和单体和低聚物，优选以热的方式或在UV-光和自由基引发剂的影响下交联的那些.适宜地，以基于着色剂分散体的所有非挥发性成分的总量计5-90重量％，优选地20-70重量％的量包含聚合物粘结剂。非挥发性成分被理解为式(I)化合物、颜料、聚合物粘结剂和其它助剂。挥发性成分被理解为在所应用的烘烤温度下呈挥发性的有机溶剂。
作为其它助剂，考虑例如交联剂和自由基引发剂、流平助剂、消泡剂和脱气剂。适宜地，以基于着色剂分散体总量计0-10重量％，优选地0-5重量％的量包含它们。
在使用其它助剂的情况下，基于着色剂分散体总量计0.01重量％，优选0.1重量％的下限是适宜的.
作为有机溶剂，考虑上文对于漆浆所提到的溶剂。适宜地，以基于着色剂分散体总量的10-90重量％，优选地20-80重量％的量包含它们。
根据本发明的化合物和着色剂组合物的黄色色调特别好地适合于滤色器颜色组红-绿-蓝(R、G、B)。这三种颜色以分开的色点并排存在并且从后面透射地产生全色图像。此外，存在这样的滤色器系统，其以四种原色红-绿-蓝和黄(R、G、B、Y)工作，根据本发明的着色剂同样良好地适合于此。
本发明的主题还有用于制备由式(I)化合物和颜料组成的根据本发明的着色剂组合物的方法，其特征在于，将式(I)化合物和有机颜料彼此组合。适宜地任选在初级粒度减小之后，在分散步骤中进行组合或通过将式(I)化合物的溶液或分散体与颜料的分散体混合。
在这种情况下，可以以干燥形式，例如以颗粒形式或粉末形式，或以湿润形式，例如以压饼形式使用各个组分。
优选的是在初级粒度减小期间的组合。这用于达到较小的粒度、窄的粒度分布和特别是滤色器的应用技术性质的由此产生的进一步优化。初级粒度的减小可以通过干磨或湿磨进行，然而优选地通过在有机溶剂存在下用结晶无机盐的盐捏合，如上文所述。
此外，本发明的主题是着色剂组合物以及以所描述的漆浆或含粘结剂的着色剂分散体的形式在滤色器中的用途。
在施加的滤色器膜中的根据本发明的着色剂组合物的使用浓度可以在5-95重量％之间，优选地在10-70重量％之间，非常特别优选在15-50重量％之间，基于滤色器膜的总重量计.
本发明的主题还有滤色器，其包含着色有效量的根据本发明的着色剂组合物。
除非另有指明，在以下实施例中，百分比数据表示重量百分比和份数表示重量份。
实施例：
酸性偶氮染料(Ia)的制备：
使由在100ml水中的17.1g 4-氨基-苯基-甲基砜(0.10摩尔)和22ml浓盐酸(37重量％)组成的悬浮液在0-5℃用17.3g亚硝酸钠溶液(40重量％；0.1摩尔NaNO3)重氮化。将获得的重氮盐间歇地在0-5℃提供至由24.6g(0.1摩尔)在9ml 30％氢氧化钠溶液中的下式的化合物
和50ml水组成的悬浮液。通过添加15重量％的碳酸钠溶液将pH-值保持在7-9。将染料悬浮液的体积用水补足至约700ml，随后在90℃加热30分钟.冷却之后进行抽吸、用水后洗涤并在真空中干燥。获得40.2g黄色的式(Ia)的染料粉末。
六烷基胍鎓氯化物(C2a)的制备：
向由在60ml甲苯中的15.5ml(0.13摩尔)四甲基脲组成的溶液在60-65℃滴加13ml(0.13摩尔)磷酰氯。在两阶段的搅拌后使其冷却并在0-5℃滴加在30ml甲苯中的由18ml三乙胺和40ml(0.14摩尔)二(2-乙基己基)胺组成的混合物.随后使温度上升至约20℃并继续搅拌过夜。然后在冷却下向淡黄色的混合物掺入54ml NaOH(30重量％)。将混合物与150mlNaCl溶液搅拌。分离甲苯相，将其用硫酸镁干燥并在真空下除去溶剂。获得47g浅米色的蜡状固体.
六烷基胍鎓染料盐的制备(Ib)：
将27.5g(66mmol)的六烷基胍鎓氯化物(C2a)在90℃在搅拌下溶于500ml水(溶液A)。
将29.2g(64mmol)的黄色的式(Ia)的酸性偶氮染料引入500ml水中并在添加五滴15重量％的碳酸钠溶液后升温至60-65℃。将该悬浮液间歇地在约90℃提供至溶液A。在该温度下一小时反应时间之后获得乳液，在冷却后从其中倒出水相。将含油的有机相用350ml乙酸甲氧基丙酯提取，用硫酸镁干燥并在4℃储存一夜。在将析出的固体过滤后，在真空中除去溶剂并且将所获得的残余物干燥直至恒重。
按照类似的过程获得表1中的染料。
对于实施例II的染料阴离子，代替4-氨基苯基甲基砜，使用当量量的4-氨基苯基-对甲苯基砜。对于实施例Im至Ip的染料阴离子，代替4-氨基苯基甲基砜，使用当量量的4-氨基苯基磺酸。
表1(所制备的染料)
各自是具有＞200℃的分解点的黄色物质。
其它染料阴离子由以下腈基吡啶酮开始制备：
它们从氰基乙酸甲酯、乙酰乙酸甲酯和相应的胺-甲氧基丙胺或M600可获得。腈基可以通过与稀硫酸升温而除去。使所获得的3，5-未取代的吡啶酮按照已知的程序(类似DE 2162858)与甲醛和亚硫酸氢钠反应，其中获得以下吡啶酮偶联剂。
R＝甲基。
由此获得染料Iq和Is。已知的染料钠盐与各季铵化合物的反应类似Ib的制备由此提供染料盐Ir和It。
对于制备包含染料I和有机颜料的根据本发明的组合物的实施例为：
实施例Z1(组合物Z1)：
将2.0g的化合物(Ia)与18.0g C.I.颜料黄138在IKA-实验室磨粉机中研磨。在从磨粉机排出后获得19.4g呈绿黄色粉末形式的根据本发明的组合物Z1。
实施例Z2-Z6：
类似于实施例Z1，代替化合物Ia，使用在以下表1中所列举的染料。各自获得根据本发明的组合物Z2至Z6。
表3
实施例 染料 颜料
Z1 Ia C.I.颜料黄138
Z2 Id C.I.颜料黄138
Z3 Ib C.I.颜料黄138
Z4 Ig C.I.颜料黄138
Z5 Il C.I.颜料黄138
Z6 Io C.I.颜料黄138
实施例Z7：
如实施例Z3中那样进行，然而代替C.I.颜料黄138，使用C.I.颜料绿36并获得黄绿色固体形式的根据本发明的组合物Z7。
实施例Z8：
如实施例Z1中那样进行，然而代替化合物(Ia)，使用化合物(In)以及代替C.I.颜料黄138，使用C.I.颜料绿58并获得黄绿色固体形式的根据本发明的组合物Z8。
实施例Z9：
如实施例Z3中那样进行，然而代替C.I.颜料黄138，使用C.I.颜料红254并获得红色固体形式的根据本发明的组合物Z9。
表4
实施例 染料 颜料
Z7 Ib C.I.颜料绿36
Z8 In C.I.颜料绿58
Z9 Ib C.I.颜料红254
应用实施例10：
将10.0g根据实施例Z1的组合物在油漆搅拌器杯中与72.5g乙酸甲氧基丙酯(PGMEA)、5.0g正丁醇以及12.5g2001(BYK-Chemie，聚合物分散助剂溶液)在搅拌下混合.在添加250g二氧化锆珠(0.3mm)后，将其在Lau公司的分散仪器(Dispermat)中分散三小时。将所获得的漆浆通过过滤与珠粒分离。测量漆浆的粘度(Haake旋转粘度计RheoStress 1，测量锥板几何，23℃，剪切率D线性上升至2501/s，在2501/s下测量值)。
将20.0g所获得的漆浆与20.5g的10重量％的611(苯乙烯-丙烯酸酯树脂，BASF AG)在PGMEA中的溶液在没有珠粒的情况下通过10分钟的摇动而混合。随后过滤分散体。
将所获得的含粘结剂的着色剂分散体借助于旋涂机(POLOS Wafer Spinner)以这样的层厚度施加在玻璃板(SCHOTT，激光切割的，10×10cm)上，其使得在使用光源C的情况下设置表5a中提到的色坐标y或表5b中提到的色坐标x作为参考值成为可能。
在这种情况下，层厚度各自为约1至2微米。
让玻璃板除气并随后将它们在80℃下在循环空气干燥箱(Binder公司)中干燥10min。由玻璃板测量所谓的色坐标(x、y、Y以及CIELAB，分光光度计Datacolor 650，光源类型C，2-观察者)、透射率曲线(同上)和对比值(对比度测试仪Tsubosaka CT-1)的烘前值。随后使玻璃板在循环空气干燥箱中在230℃经历热处理1小时并重新测量，由此获得烘后值。
对比实施例：V1-V4
类似如在应用实施例10的情况下制备漆浆。然而不使用根据本发明的颜料组合物，而是使用基础颜料.
表5a和5b显示了烘烤后的根据本发明的实施例和对比实施例的结果。
相对对比度比KV是指各对比实施例的色散(Farbdispersion，100％)。
值x、y和Y表示在CIE-Yxy-标准色域中的所测量色坐标，其中Y是亮度的量度。
将各根据本发明的组合物与相关的基础颜料进行比较.对于对比值，将各对比实施例的基础颜料的对比值设置在100％。对于亮度Y的比较，形成各差值Y实施例-Y对比实施例.如果该值＞0，那么根据本发明的样品的亮度大于对比实施例的亮度。
对于粘度的比较，将各对比实施例的粘度设置在100％.
表5a：(关于y-值)
表5b：(关于x-值)
根据本发明的组合物的漆浆具有相对于未处理的颜料而言降低的粘度。根据本发明的实施例在滤色器应用中显示升高的亮度Y和改进的对比值。它们具有陡峭的透射率曲线。
通过在盐捏合期间添加制备微粉化的着色剂组合物的实施例：
实施例K1：
在实验室捏合机(Werner&Pfleiderer，300ml)中，将2.0g的化合物(Ib)与18.0g市售C.I.颜料黄138在添加120g氯化钠和25ml二乙二醇下在80℃的温度捏合18小时。将捏合团块在0.9L水中搅拌两小时，然后滤出组合物。将滤饼与0.9L软化水搅拌再次处理1小时。在过滤后，将着色剂组合物用水洗涤并在真空中干燥。
获得精细的绿黄色颜料组合物K1。
对比实施例KV1：
进行盐捏合，其中将20.0g的市售C.I.颜料黄138与120g氯化钠和25ml二乙二醇在80℃的温度捏合18小时。将捏合团块在0.9L水中搅拌两小时，然后滤出组合物。将滤饼通过与0.9L软化水搅拌再次处理1小时。在过滤后，将颜料用水洗涤并在真空中干燥.
实施例K2
如在实施例K1中进行，然而代替(Ib)，使用染料(Id)并获得微粉化的着色剂组合物K2(绿黄色)。
实施例K3
如在实施例K1中进行，然而代替(Ib)，使用染料(Ir)并获得微粉化的着色剂组合物K3(绿黄色)。
实施例K1-3和KV1的应用测试：
类似于应用实施例10测试微粉化的组合物。然而，在这种情况下，代替组合物Z1，使用在以下表6中给出的组合物。
表6：(关于y-值)
根据本发明的微粉化组合物K1-K3具有比各自类似的盐捏合的纯颜料更高的对比值和更高的亮度Y。

Claims (14)

1.着色剂组合物，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种颜料，其中式(I)化合物具有以下通式：
其中，
R0表示C1-C6-烷基或CF3，
R1表示磺基、羧基、C1-C4-亚烷基磺基、C1-C4-亚烷基羧基、CONH2、CONH(C1-C4-烷基)或CN，
R2表示C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、羟基-C1-C18-烷基或-(C1-C6-亚烷基-O-)m-R，其中R表示H、C1-C16-烷基或羟基-C1-C16-烷基和m表示1至20的数，
R3表示H、磺基、羧基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R4表示H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R5表示OH，OM，C1-C6-烷基，未取代的C6-C10-芳基或被C1-C6-烷基、卤素、羧基或磺基取代的C6-C10-芳基，
其中式(I)化合物包含至少一个来自具有抗衡阳离子M+的磺基和羧基的组的阴离子基团，其中M+表示碱金属阳离子或有机阳离子。
2.根据权利要求1所述的着色剂组合物，其特征在于，式(I)化合物包含至少一个具有抗衡阳离子M+的磺基。
3.根据权利要求1或2所述的着色剂组合物，其特征在于，所述抗衡阳离子M+为有机铵阳离子或有机鏻阳离子。
4.根据权利要求3所述的着色剂组合物，其特征在于，所述有机铵阳离子为伯铵阳离子、仲铵阳离子、叔铵阳离子或季铵阳离子。
5.根据权利要求3或4所述的着色剂组合物，其特征在于，所述有机铵阳离子为咪唑鎓阳离子、烷基胍鎓阳离子、苯并三唑基阳离子和吡啶鎓阳离子。
6.根据权利要求1至5中任一项或多项所述的着色剂组合物，其特征在于，所述颜料为有机颜料。
7.根据权利要求1至6中任一项或多项所述的着色剂组合物，其特征在于，所述有机颜料来自由以下组成的组：蒽醌颜料、色淀或非色淀偶氮颜料、蒽嵌蒽醌颜料、苯并咪唑酮颜料、喹吖啶酮颜料、喹酞酮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、二噁嗪颜料、双偶氮缩合颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、金属络合物颜料、苝酮颜料、苝颜料、酞菁颜料和三芳基甲烷颜料。
8.根据权利要求1至7中任一项或多项所述的着色剂组合物，其特征在于，式(I)化合物与颜料的混合比例为1～99至99～1重量份。
9.根据权利要求1至8中任一项或多项所述的着色剂组合物，其特征在于，以基于所述着色剂组合物的总重量计1-20重量％的量包含式(I)化合物。
10.漆浆，其包含0.01-45重量％的分散在至少一种有机溶剂中的根据权利要求1至9中任一项或多项所述的着色剂组合物。
11.含粘结剂的着色剂分散体，其包含0.01-40重量％的分散在至少一种有机溶剂中的根据权利要求1至9中任一项或多项所述的着色剂组合物、至少一种聚合物粘结剂和任选的其它助剂。
12.用于制备根据权利要求1至9中至少一项所述的着色剂组合物的方法，其特征在于，将式(I)化合物与颜料彼此组合。
13.根据权利要求1至11中任一项或多项所述的着色剂组合物的用途，用于着色天然或合成来源的高分子有机材料。
14.根据权利要求13所述的用途，用于液晶显示器中或OLED-显示器中的滤色器的着色或用于聚合物本体着色。
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