TWI577743B - 顏料組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片的著色組成物及彩色濾光片 - Google Patents

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Description

顏料組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片的著色組成物及彩色濾光片
本發明是關於一種顏料組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片的著色組成物以及彩色濾光片。
近年來，用於形成色像(color image)之材料作為影像記錄材料(image-recording material)已佔主導地位，且特定言之，用於噴墨系統之記錄材料、用於熱傳遞系統之記錄材料、用於電子攝影系統之記錄材料、轉移型鹵化銀感光材料、印刷墨水以及記錄筆已被廣泛使用。此外，在用於攝影設備之諸如CCD之攝影器件中，以及在用於顯示器之LCD及PDP中，使用彩色濾光片來記錄或再現色像。在這些色像記錄材料及彩色濾光片中，為了顯示或記錄全色影像，已使用所謂的加色混合方法(additive color mixing process)或減色混合方法(subtractive color mixing process)之三原色之著色劑(染料或顏料)。然而，實際上，不存在具有能夠實現較佳彩色再現色像區域之吸收特徵且耐受各種使用條件及環境條件的堅牢著色劑。因此，迫切需要對其之改良。
欲用於上述用途之染料或顏料需有以下共同特性。亦即，需要其具有在彩色再現方面有利之吸收特徵且在使用其的環境條件下具有良好堅牢度(fastness)，例如耐受光、熱以及氧化性氣體(諸如臭氧)之堅牢度。另外，在著色劑為顏料之情況下，顏料更需要實質上不溶於水或有機溶 劑中，以對化學品具有良好之堅牢度，且即使在以粒子形式使用時亦不失去其在分子分散狀態下所顯示之較佳吸收特徵。儘管可藉由調節分子間相互作用之強度來控制上述所需性質，但其兩者彼此呈消長關係(trade-off relation)，因而難以使其彼此相容。此外，在使用顏料作為著色劑之情況下，顏料另外需要具有為實現所需透明度所必需之粒度(particle size)及粒子形狀，以在使用其之環境條件下具有良好堅牢度，例如耐受光、熱以及氧化性氣體(諸如臭氧)之堅牢度，具有對於有機溶劑及化學品(諸如亞硫酸氣體)之良好堅牢度，且能夠在所用介質中分散成精細粒子之程度，且分散狀態為穩定的。詳言之，對於具有良好黃色調且對環境中之光、濕熱以及活性氣體堅牢的顏料，尤其對於具有高著色強度(tinctorial strength)且對光堅牢之顏料存在強烈需求。
舉例而言，JP-A-2008-202021揭露一種含有有機顏料及具有β-萘酚基團之偶氮顏料衍生物的顏料組成物，其經描述為在可分散性、分散穩定性、透明度以及清晰度(sharpness)方面優越。
JP-A-2008-208366揭露一種含有有機顏料及縮合偶氮顏料衍生物之顏料組成物，其經描述為在流動性及穩定性(抗顏料絮凝(pigment flocculation))方面優良。
WO 10/008081揭露一種含有含氮雜環偶氮顏料之顏料組成物，其經描述為在色彩特徵、耐久性、液體墨水穩定性以及分散穩定性方面優越。
應用於影像記錄材料及彩色濾光片之顏料組成物不僅需要具有良好可分散性、儲存穩定性、透明度、清晰度、流動性以及抗粒子絮凝性，而且需要具有高著色強度、良好色調、堅牢度(例如對於氣候之堅牢度)以及隨時間之黏度穩定性。
本發明之一目標在於提供一種在諸如著色強度及色調之色彩特徵、對於光及臭氧之堅牢度、可分散性、分散穩定性以及隨時間之黏度穩定性方面優良的顏料組成物以及噴墨記錄墨水。
本發明之另一目標在於提供一種用於彩色濾光片之著色組成物，其展現良好可分散性以及隨時間之良好儲存穩定性，且提供一種具有良好色調、對於光、熱以及臭氧之良好堅牢度、高透明度、優良光譜特徵以及高對比率(contrast ratio)的彩色濾光片。
本發明之另一目標在於提供一種藉由使用用於彩色濾光片之著色組成物而獲得的彩色濾光片，所述彩色濾光片具有高透明度、優良光譜特徵以及高對比率。
作為廣泛研究之結果，本發明人已發現上述目標可藉由提供以下顏料組成物來實現，所述顏料組成物包含具有良好色調以及對於光、熱及臭氧之高堅牢度之特定含氮雜環偶氮顏料與在與偶氮顏料組合時展現高分散能力之著色劑或添加劑的組合，而完成本發明。詳言之，所述著色劑亦展現高著色強度，且在與偶氮染料組合時，提供具有良 好著色強度及色調之組成物及墨水。
本發明之目標可藉由提供以下項來實現：(1)一種顏料組成物，其包含：(A)由式(1)表示之偶氮顏料：
其中R1表示胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R2表示取代基；R55表示取代基；R56表示氫原子或取代基；Z表示具有大於或等於0.2之哈密特常數(Hammett constant)σp的拉電子基團(electron-withdrawing group)；m表示0至5之整數；n表示1至4之整數；當n為2至4時，化合物為經由R1、R2、R55、R56或Z形成之二聚體、三聚體或四聚體；且式(1)不具有離子性親水性基團，以及由下列所構成的族群中選出之至少一者：(B)由式(2)表示之著色劑，以及(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者：
其中R1、R2、R56、Z、m以及n如上文所定義：
其中G2表示氫原子、脂族基團、芳基或雜環基團；R21表示胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R22表示取代基；m如上文所定義；且式(3)不具有離子性親水性基團：
其中R60表示氫原子或取代基；R58及R59各獨立地表示氫原子或取代基；且R58與R59可合在一起以形成5員或6員環。
(2)如第(1)項所述之顏料組成物，其包含：偶氮顏料(A)；著色劑(B)；以及自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者。
(3)如第(1)項所述之顏料組成物，其中著色劑(B)以及由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑中之至少一者中的至少一者之總量相對於偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至10質量%。
(4)如第(1)項所述之顏料組成物，其中著色劑(B)以及由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑中之至少一者中的至少一者之總量相對於偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至5質量%。
(5)如第(1)項所述之顏料組成物，其中著色劑(B)以及由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑中之至少一者中的至少一者之總量相對於偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至3質量%。
(6)一種噴墨記錄墨水，其包含如第(1)項至第(5)項中任一項所述之顏料組成物。
(7)一種用於彩色濾光片之著色組成物，其包含如第(1)項至第(5)項中任一項所述之顏料組成物。
(8)一種彩色濾光片，其包含如第(7)項所述之用於彩色濾光片之著色組成物。
本發明提供一種在諸如著色強度及色調之色彩特徵、堅牢度(諸如耐光堅牢度及耐臭氧堅牢度)、可分散性、分散穩定性以及隨時間之黏度穩定性方面優良的顏料組成物及噴墨記錄墨水。
本發明亦提供一種用於彩色濾光片之著色組成物，其展現良好可分散性以及隨時間之良好儲存穩定性，且提供一種具有良好色調、對於光、熱以及臭氧之良好堅牢度、高透明度、優良光譜特徵以及高對比率的彩色濾光片。
本發明亦提供一種藉由使用用於彩色濾光片之著色組成物而獲得的彩色濾光片，所述彩色濾光片具有高透明度及優良光譜特徵且達成高對比率。
如本文中使用之術語「脂族基團」、「芳基」、「雜環基團」以及「取代基」定義如下。
脂族基團之脂族部分可為直鏈、分支鏈或環狀且為飽和或不飽和的。脂族基團之實例包含烷基、烯基、環烷基以及環烯基。脂族基團可經取代或未經取代。
芳基可為單環或稠環系統，且經取代或未經取代。雜環基團具有在其環中具有雜原子(例如氮、硫或氧)之雜環部分。雜環基團可為飽和或不飽和的單環或稠環系統，且經取代或未經取代。
如本文中所用的術語「取代基」意謂置換化合物之氫原子或一組原子的任何基團或原子。取代基之實例包含脂族基團、芳基、雜環基團、醯基、醯氧基、醯胺基、脂族 氧基、芳氧基、雜環氧基、脂族氧羰基、芳氧基羰基、雜環氧羰基、胺甲醯基、脂族磺醯基、芳基磺醯基、雜環磺醯基、脂族磺醯氧基、芳基磺醯氧基、雜環磺醯氧基、胺磺醯基、脂族磺醯胺基、芳基磺醯胺基、雜環磺醯胺基、胺基、脂族胺基、芳基胺基、雜環胺基、脂族氧羰基胺基、芳基氧羰基胺基、雜環氧羰基胺基、脂族亞磺醯基、芳基亞磺醯基、脂族硫基、芳基硫基、羥基、氰基、磺基、羧基、脂族氧基胺基、芳氧基胺基、胺甲醯基胺基、胺磺醯基胺基、鹵素原子、胺磺醯基胺甲醯基、胺甲醯基胺磺醯基、二脂族氧膦基以及二芳基氧膦基。
下文簡要說明本說明書中所用之哈密特取代基常數σp。
哈密特規則(Hammett's rule)是由L.P.哈密特(L.P.Hammett)在1935年試圖定量討論取代基對苯衍生物之反應或平衡之影響而提出的經驗性規則，現今其有效性已經廣泛接受。藉由哈密特規則而獲得之取代基常數包含σp及σm值。這些值見於許多一般書籍中。細節提供於例如J.A.迪安(J.A.Dean)(編)，蘭氏化學手冊(Lange's Handbook of Chemistry)，第12版，麥格羅-希爾國際出版公司(MacGraw-Hill),1979以及化學領域(Kagakuno Ryoiki)，號外第122期，南江堂(Nankodo),1979,96-103中。儘管本發明中藉由參考哈密特取代基常數σp來描述取代基，但不言而喻此描述不僅適用於可自文獻獲知其哈密特取代基常數σp之取代基，而且適用於自文獻其哈密特取代 基常數σp為未知、但在根據哈密特規則確定時處於所討論範圍內的取代基。儘管由通式(1)所表示之本發明化合物不為苯衍生物，σp值被視為不考慮取代位置的其取代基之電子效應(electron effect)的量度。在本發明中，下文將使用σp值。
如上文所述，本發明之顏料組成物含有(A)由式(1)表示之偶氮顏料，以及由下列所構成的族群中選出之至少一者：(B)由式(2)表示之著色劑，以及(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者。
本發明之顏料組成物含有(A)由式(1)表示之偶氮顏料、(B)由式(2)表示之著色劑，以及(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者。
由於存在著色劑(B)及/或添加劑(C)(即自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者)，本發明之顏料組成物展現良好色調及優良可分散性且可提供具有良好清晰度及光澤且不會由於絮凝而造成顏料浮色(flooding)及發花(floating)之影像記錄材料或彩色濾光片。顏料組成物隨時間之儲存穩定性亦得到改良。這些效應是因為特定著色劑及/或特定添加劑在製備顏料組成物中與偶氮顏料(A)混合時吸附於偶氮顏料(A)之活性位點上以抑制顏料之晶體生長而產生。所用著色劑及/或所用添加劑之吸附現象歸功於其結構特 徵。因此，防止顏料組成物隨時間而沈降，從而展現改良的隨時間之儲存穩定性。
將詳細描述本發明之顏料組成物之組分。
(1)偶氮顏料(A)
下文將描述由式(1)表示之本發明之偶氮顏料(A)(下文中，在一些情況下稱作「偶氮顏料(A)」或「偶氮化合物(A)」)。
顏料處於如下狀態：其中構成顏料之分子經由顏料分子之間的強勁的相互作用所產生之聚集能量而彼此強力連接。為了實現此種狀態，凡得瓦爾力(van der Waals force)及分子間氫鍵為必需的，如例如日本影像協會(The Imaging Society of Japan)，第43卷，第10頁(2004)中所述。
為了增加分子間凡得瓦爾力，可考慮向分子中引入芳族基團、極性基團及/或雜原子。此外，為了形成分子間氫鍵，可考慮引入含有連接於雜原子之氫原子的取代基及/或引入供電子取代基(electron donative substituent)。此外，整個分子之極性宜考慮為較高。出於這些目的，關於諸如烷基之鏈基，可考慮較短基團為較佳，且有關於分子量/偶氮基之值，可考慮較小值為較佳。
根據這些觀點，顏料粒子較佳含有醯胺鍵、磺醯胺鍵、醚鍵、磺基、氧羰基、亞胺基、胺甲醯基胺基、雜環、苯環或其類似結構。
偶氮顏料(A)因具有式(1)之特定結構而展現優良 色彩特徵(諸如著色強度及色調)，以及對於光、臭氧之高堅牢度，以及其類似性質。
在式(1)中，R1表示胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R2表示取代基；R55表示取代基；R56表示氫原子或取代基；Z表示具有大於或等於0.2之哈密特常數σp的拉電子基團；m表示0至5之整數；n表示1至4之整數；當n為2至4時，化合物為經由R1、R2、R55、R56或Z形成之二聚體、三聚體或四聚體；且式(1)不具有離子性親水性基團。
由R1表示之胺基視情況具有上文所定義且例示之任何取代基，適當地選自烷基、芳基以及雜環基團。取代基可更具有較佳選自脂族基團、羥基以及具有醯胺鍵、醚鍵、氧羰基鍵、硫醚鍵或類似鍵之取代基的取代基，其中具有雜原子-氫鍵之取代基因促進分子間相互作用(諸如分子間氫鍵)而尤其較佳。
作為R1而視情況經取代之胺基的較佳實例包含未經取代之胺基、含有總共1個至10個碳原子之烷基胺基、含有總共2個至10個碳原子之二烷基胺基、含有總共6個至 13個碳原子之芳基胺基，以及含有總共2個至12個碳原子之飽和或不飽和雜環胺基。更佳為未經取代之胺基、含有總共1個至8個碳原子之烷基胺基、含有總共6個至13個碳原子之芳基胺基，以及含有總共2個至12個碳原子之飽和或不飽和雜環胺基，諸如甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-苯基胺基以及N-(2-嘧啶基)胺基。甚至更佳為視情況經取代之具有總共6個至13個碳原子之芳基胺基，以及視情況經取代之具有總共2個至12個碳原子之飽和或不飽和雜環胺基。
作為R1之芳基胺基可在其芳基部分上具有取代基，較佳在相對於胺基部分之氮之對位上，更佳僅在相對於胺基部分之氮之對位上具有一個取代基。取代基可為上文所定義且例示之任何取代基。取代基之較佳實例包含視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之脂族基團(例如甲基、乙基、烯丙基、異丙基或第三丁基)、視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之脂族氧基(例如甲氧基、乙氧基、異丙基氧基或烯丙基氧基)、鹵素原子(例如氟、氯或溴)、視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之胺甲醯基(例如胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基或N-甲基胺甲醯基)、視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之脲基(例如脲基、N-甲基脲基、N,N-二甲基脲基、N-4-吡啶基脲基或N-苯基脲基)、硝基、具有總共1個至7個碳原子之與芳基部分稠合的雜環(例 如咪唑酮)、羥基、視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之脂族硫基(例如甲基硫基、乙基硫基、異丙基硫基、烯丙基硫基或第三丁基硫基)、視情況經取代之具有總共2個至7個(更佳為2個至4個)碳原子之醯胺基(例如乙醯胺基、丙醯胺基、特戊醯基胺基或苯甲醯基胺基)、視情況經取代之具有總共1個至7個(更佳為1個至4個)碳原子之脂族氧羰基胺基(例如甲氧基羰基胺基或丙氧基羰基胺基)、視情況經取代之具有總共2個至7個(更佳為2個至4個)碳原子之脂族氧羰基(例如甲氧基羰基或乙氧基羰基)，以及視情況經取代之具有總共2個至7個(更佳為2個至4個)碳原子之醯基，其包含脂族羰基、芳基羰基以及雜環羰基，各自視情況具有上文所鑑別且例示之任何取代基，較佳為具有總共2個至7個碳原子之醯基，更佳為具有總共2個至4個碳原子之醯基，諸如乙醯基、特戊醯基、苯甲醯基或3-吡啶羰基。
當取代基處於芳基部分上相對於胺基部分之氮原子之對位時，其位於分子末端，這有助於形成分子間相互作用，諸如分子間氫鍵。因此，偶氮顏料(A)展現明顯色調(sharp hue)。當芳基部分上之取代基更具有取代基時，後述取代基較佳為脂族基團、羥基或具有醯胺鍵、醚鍵、氧羰基鍵、硫醚鍵或類似鍵之取代基。具有雜原子-氫鍵之取代基因促進形成分子間相互作用(諸如分子間氫鍵)而為更佳。
作為R1之雜環胺基可在其雜環上具有任何上文所定 義之取代基。取代基之較佳實例與關於芳基胺基所列之取代基相同。當雜環上之取代基更具有取代基時，後述取代基較佳為脂族基團、羥基或具有醯胺鍵、醚鍵、氧羰基鍵、硫醚鍵或類似鍵之取代基。具有雜原子-氫鍵之取代基因促進形成分子間相互作用(諸如分子間氫鍵)而為更佳。
作為R1之芳基胺基及雜環胺基之更佳取代基為脂族基團、脂族氧基、鹵素、胺甲醯基、硝基、與芳基部分或雜環部分稠合之雜環，以及其中具有總共1個至4個碳原子之脂族基團之脂族氧羰基、具有總共1個至4個碳原子之脂族氧基、鹵素原子、具有總共1個至4個碳原子之胺甲醯基、硝基以及具有總共2個至4個碳原子之脂族氧羰基為甚至更佳。
由R1表示之脂族氧基可具有取代基且可為飽和或不飽和的。作為所述取代基，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基之較佳實例包含羥基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為R1之脂族氧基，含有總共1個至8個碳原子之烷氧基為較佳，且含有總共1個至4個碳原子之烷氧基為更佳。其實例包含甲氧基、乙氧基、(第三)丁氧基、甲氧基乙氧基以及胺甲醯基甲氧基。
作為R1之脂族基團可具有取代基且可為飽和或不飽和的。作為所述取代基，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基之較佳實例包含羥 基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為R1之脂族基團較佳為具有總共1個至8個碳原子之烷基，更佳為具有總共1個至4個碳原子之烷基，諸如甲基、乙基、第二丁基、甲氧基乙基或胺甲醯基甲基。
由R1表示之芳基可具有取代基。作為所述取代基，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基之較佳實例包含脂族基團、脂族氧基、鹵素原子、胺甲醯基、與芳基稠合之雜環，以及脂族氧基胺甲醯基。R1之芳基較佳為含有總共6個至12個碳原子之芳基，更佳為含有總共6個至10個碳原子之芳基。其實例包含苯基、4-甲基苯基以及3-氯苯基。
由R1表示之雜環基團可為飽和雜環基團或不飽和雜環基團，且可具有取代基。作為所述取代基，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基之較佳實例包含脂族基團、脂族氧基、胺甲醯基、與雜環基團稠合之雜環，以及脂族氧羰基。由R1表示之雜環基團較佳為含有總共2個至10個碳原子之雜環基團，更佳為含有總共2個至8個碳原子且經由氮原子連接之飽和雜環基團。其實例包含1-哌啶基、4-嗎啉基、2-嘧啶基以及4-吡啶基。
R1較佳為視情況經取代之胺基、脂族氧基、羥基或鍵結於氮原子之含氮飽和雜環基團，更佳為視情況經取代之胺基、脂族氧基或羥基，甚至更佳為視情況經取代之胺基， 最佳為烷基胺基或芳基胺基。烷基胺基或芳基胺基可更具有取代基，較佳為烷氧基。
由R2表示之取代基可為已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團，且較佳為脂族基團、芳基、雜環基團、脂族氧羰基、羧基、可具有取代基之胺甲醯基、醯胺基、磺醯胺基、可具有取代基之胺甲醯基胺基、可具有取代基之胺磺醯基、脂族氧基、脂族硫基、氰基或鹵素原子，更佳為脂族氧羰基、可具有取代基之胺甲醯基、醯胺基、可具有取代基之胺甲醯基胺基、脂族氧基或鹵素原子，最佳為脂族氧基。
當作為R2之取代基進一步經取代基取代時，後述取代基較佳選自脂族基團、羥基，以及具有醯胺鍵、醚鍵、氧羰基鍵、硫醚鍵或類似鍵之取代基，其中具有雜原子-氫鍵之取代基因促進形成分子間相互作用(諸如分子間氫鍵)而尤其較佳。
由R2表示之脂族基團可具有取代基，且可為飽和或不飽和的，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之脂族基團較佳為含有總共1個至8個碳原子之烷基，更佳為含有總共1個至6個碳原子之烷基，且其實例包含甲基、乙基、異丙基、環己基以及第三丁基。
由R2表示之芳基可具有取代基，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之芳基較佳為含有總共6個至12個碳原 子之芳基，更佳為含有總共6個至10個碳原子之芳基，且其實例包含苯基、3-甲氧基苯基以及4-胺甲醯基苯基。
由R2表示之雜環基團可具有取代基且可為飽和或不飽和的或與其他環縮合。作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之雜環基團較佳為含有總共2個至16個碳原子之雜環基團，更佳為含有總共2個至12個碳原子之5員或6員雜環。 其實例包含1-吡咯啶基、4-嗎啉基、2-吡啶基、1-吡咯基、1-咪唑基以及1-苯並咪唑基。
由R2表示之脂族氧羰基可具有取代基且可為飽和或不飽和的。作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之脂族氧羰基較佳為含有總共1個至8個碳原子之烷氧羰基，更佳為含有總共1個至6個碳原子之烷氧羰基。其實例包含甲氧基羰基、異丙基氧羰基以及胺甲醯基甲氧基羰基。
由R2表示之胺甲醯基可具有取代基，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基較佳為脂族基團、芳基、雜環基團或其類似基團。可具有取代基之R2之胺甲醯基較佳為胺甲醯基、含有總共2個至9個碳原子之烷基胺甲醯基、含有總共3個至10個碳原子之二烷基胺甲醯基、含有總共7個至13個碳原子之芳基胺甲醯基，或含有總共3個至12個碳原子之雜環胺甲醯基，更佳為胺甲醯基、含有總共2個至7個碳原子之烷基胺甲醯基、含有總共3個至6個碳 原子之二烷基胺甲醯基、含有總共7個至11個碳原子之芳基胺甲醯基，或含有總共3個至10個碳原子之雜環胺甲醯基。其實例包含胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、苯基胺甲醯基以及4-吡啶胺甲醯基。
由R2表示之醯胺基可具有取代基且可為脂族、芳族或雜環，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之醯胺基較佳為含有總共2個至12個碳原子之醯胺基，更佳為含有總共1個至8個碳原子之醯胺基，更佳為含有總共1個至8個碳原子之烷基羰基胺基。其實例包含乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、2-吡啶羰基胺基以及丙醯基胺基。
由R2表示之磺醯胺基可具有取代基且可為脂族、芳族或雜環，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之磺醯胺基較佳為含有總共1個至12個碳原子之磺醯胺基，更佳為含有總共1個至8個碳原子之磺醯胺基，更佳為含有總共1個至8個碳原子之磺醯胺基。其實例包含甲烷磺醯胺基、苯磺醯胺基以及2-吡啶磺醯胺基。
由R2表示之胺甲醯基胺基可具有取代基，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基較佳為脂族基團、芳基、雜環基團或其類似基團。可具有取代基之R2之胺甲醯基胺基較佳為胺甲醯基胺基、含有總共2個至9個碳原子之烷基胺甲醯基胺基、含有總共3個至10個碳原子之二烷基胺甲 醯基胺基、含有總共7個至13個碳原子之芳基胺甲醯基胺基，或含有總共3個至12個碳原子之雜環胺甲醯基胺基，更佳為胺甲醯基胺基、含有總共2個至7個碳原子之烷基胺甲醯基胺基、含有總共3個至6個碳原子之二烷基胺甲醯基胺基、含有總共7個至11個碳原子之芳基胺甲醯基胺基，或含有總共3個至10個碳原子之雜環胺甲醯基胺基。 其實例包含胺甲醯基胺基、甲基胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺甲醯基胺基、苯基胺甲醯基胺基以及4-吡啶胺甲醯基胺基。
關於由R2表示且可具有取代基之胺磺醯基，可為取代基之所述基團可為已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。取代基較佳為脂族基團、芳基、雜環基團或其類似基團。可具有取代基之R2之胺磺醯基較佳為胺磺醯基、含有總共1個至9個碳原子之烷基胺磺醯基、含有總共2個至10個碳原子之二烷基胺磺醯基、含有總共7個至13個碳原子之芳基胺磺醯基，或含有總共2個至12個碳原子之雜環胺磺醯基，更佳為胺磺醯基、含有總共1個至7個碳原子之烷基胺磺醯基、含有總共3個至6個碳原子之二烷基胺磺醯基、含有總共6個至11個碳原子之芳基胺磺醯基，或含有總共2個至10個碳原子之雜環胺磺醯基。其實例包含胺磺醯基、甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基以及4-吡啶胺磺醯基。
由R2表示之脂族氧基可具有取代基且可為飽和或不飽和的，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落 中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之脂族氧基較佳為含有總共1個至8個碳原子之烷氧基，更佳為含有總共1個至6個碳原子之烷氧基，且其實例包含甲氧基、乙氧基、異丙基氧基、環己基氧基以及甲氧基乙氧基。
由R2表示之脂族硫基可具有取代基且可為飽和或不飽和的，且作為可為取代基之基團，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R2之脂族硫基較佳為含有總共1個至8個碳原子之烷基硫基，更佳為含有總共1個至6個碳原子之烷基硫基，且其實例包含甲基硫基、乙基硫基、胺甲醯基甲基硫基以及第三丁基硫基。
由R2表示之鹵素原子較佳為氟、氯或溴，其中氯為更佳。
就本發明之效果而言，R2較佳為脂族氧基、脂族氧羰基或視情況經取代之胺甲醯基，更佳為脂族氧基。尤其較佳為具有總共1個至8個碳原子之烷氧基，更佳為具有總共1個至4個碳原子之烷氧基，甚至更佳為甲氧基或乙氧基，且最佳為甲氧基。
m較佳為0至3，更佳為0或1，甚至更佳為0。n較佳為1或2，更佳為1。
由R55表示之取代基可為已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R55之取代基較佳為脂族基團、芳基、雜環基團或其類似基團，更佳為脂族基團、芳基或在與結合位置相鄰之位置處含有氮原子的芳族5員或6員雜環基團。
鑒於本發明之效果，R55較佳為脂族基團、芳基或雜環基團，更佳為脂族基團、芳基或在與結合位置相鄰之位置處含有氮原子的芳族5員或6員雜環基團，更佳為在與結合位置相鄰之位置處含有氮原子的芳族5員或6員雜環基團。當R55為在與結合位置相鄰之位置處含有氮原子的芳族5員或6員雜環基團時，不僅著色劑分子之分子間相互作用，而且分子內相互作用亦容易地被加強。此為有利的，原因在於其促進形成具有穩定分子排列之顏料，其用於顯示良好色調及高堅牢度(例如耐光堅牢度、耐氣體堅牢度、耐熱堅牢度、耐水堅牢度等)。
在與氮原子(與R55鍵結)之結合位置相鄰之位置處含有氮原子的芳族5員或6員雜環基團(就本發明之效果而言，其為作為R55之較佳取代基)可經上文所定義之任何取代基取代。較佳取代基之實例包含羥基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。雜環基團可為飽和或不飽和的且可為稠環系統。雜環基團較佳具有總共2個至12個碳原子，更佳為2個至10個碳原子。雜環基團之實例包含2-噻唑基、2-苯並噻唑基、2-噁唑基、2-苯並噁唑基、2-吡啶基、2-吡嗪基、3-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-咪唑基、2-苯並咪唑基以及2-三嗪基。雜環基團可與其取代基一起呈現互變異構結構。
就本發明之效果而言，作為R55之較佳取代基之芳基可經上文所定義之任何取代基取代。較佳取代基之實例包 含羥基、硝基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為R55之芳基較佳具有總共6個至12個碳原子，更佳為6個至10個碳原子。芳基之實例為苯基、3-甲氧基苯基以及4-胺甲醯基苯基，其中苯基為較佳。
就本發明之效果而言，作為R55之較佳取代基之脂族基團可為飽和或不飽和的且可經上文所定義之任何取代基取代。較佳取代基之實例包含羥基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為R55之脂族基團較佳具有總共1個至8個碳原子，更佳為1個至4個碳原子。脂族基團之實例為甲基、乙基、乙烯基、環己基以及胺甲醯基甲基。
R55尤其較佳為下文所示之雜環基團(Y-1)至基團(Y-13)中之任一者。為有助於形成分子內氫鍵，這些雜環基團較佳為6員基團(Y-1)至基團(Y-6)，其中基團(Y-1)、基團(Y-3)、基團(Y-4)以及基團(Y-6)為更佳，其中基團(Y-1)及基團(Y-4)為甚至更佳，且其中基團(Y-4)為最佳。在基團(Y-1)至基團(Y-13)中，星號(*)表示與吡唑環之氮原子鍵結之位置；且Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10以及Y11各獨立地表示氫或取代基。在基團(Y-13)中，G11表示形成與噻唑環連接或稠合之視情況經取代之5員或6員雜環的非金屬原子之基團。雜環基團(Y-1)至基團(Y-13)可與其取代基一起呈現互變異構結構。
作為G11之雜環基團具有總共例如2個至15個碳原子，較佳為2個至10個碳原子，且以下列例示：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、異噁唑環、異噻唑環、三唑環、噻二唑環以及噁二唑環，其中吡啶環、吡咯環以及噻吩環為較佳。
鑒於本發明之效果，Y1至Y11各較佳為氫原子、脂族基團、芳基、雜環基團、脂族氧羰基、視情況經取代之胺 甲醯基、醯胺基、磺醯胺基、脂族氧基、脂族硫基以及氰基，更佳為氫原子、脂族基團、脂族氧羰基、視情況經取代之胺甲醯基、脂族氧基、氰基。
由R56表示之取代基可為取代基，可使用已在上述段落中關於取代基所述且可取代之任何基團。R56之較佳實例包含脂族基團、芳基、雜環基團、脂族氧羰基、視情況經取代之胺甲醯基、醯胺基、磺醯胺基、脂族氧基、脂族硫基以及氰基。其中更佳者為脂族基團、脂族氧基、脂族硫基以及氰基。
就本發明之效果而言，R56較佳為氫原子、脂族基團、芳基、雜環基團、脂族氧羰基、視情況經取代之胺甲醯基、醯胺基、磺醯胺基、脂族氧基、脂族硫基或氰基，更佳為氫原子、脂族基團、脂族氧基、脂族硫基或氰基。
由Z表示之具有大於或等於0.2之σp值的拉電子基團之實例包含醯基、醯氧基、胺甲醯基、烷基氧羰基、芳氧基羰基、氰基、硝基、二烷基膦醯基(dialkylphosphono group)、二芳基膦醯基、二芳基氧膦基(diarylphosphinyl group)、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、磺醯氧基、醯基硫基、胺磺醯基、硫氰酸酯基、硫羰基、鹵烷基、鹵烷氧基、鹵芳氧基、鹵烷基胺基、鹵烷基硫基、經具有大於或等於0.2之σp值之另一拉電子基團取代的芳基、雜環基團、鹵素原子、偶氮基團以及硒氰基。
就本發明之效果而言，Z較佳為醯基、胺甲醯基、烷 基氧羰基、氰基、烷基磺醯基或胺磺醯基，更佳為胺甲醯基、烷基氧羰基或氰基，且甚至更佳為氰基。
在式(1)之偶氮化合物(A)中，鑒於本發明之效果，較佳者為彼等偶氮化合物，其中R1為視情況經取代之胺基或在氮原子處鍵結之飽和含氮雜環基團；m為0或1；R2(當m=1時)為脂族氧羰基或視情況經取代之胺甲醯基；R55為在相對於氮原子(與R55鍵結)之鄰位上具有氮之芳族5員或6員雜環基團；R56為氫原子或脂族基團；Z為醯基、胺甲醯基、烷基氧羰基、氰基、烷基磺醯基或胺磺醯基；且n為1或2。更佳為彼等偶氮化合物，其中R1為視情況經取代之胺基或在氮原子處鍵結之飽和含氮雜環基團；m為0；R55為選自基團(Y-1)至基團(Y-13)之雜環基團；R56為氫或脂族基團；Z為胺甲醯基、烷基氧羰基或氰基；且n為1或2。甚至更佳為彼等偶氮化合物，其中R1為視情況經取代之胺基；m為0；R55為由基團(Y-1)至基團(Y-6)所構成的族群中選出之雜環基團；R56為氫原子或脂族基團；Z為胺甲醯基、烷基氧羰基或氰基；且n為1或2。甚至更佳為彼等偶氮化合物，其中R1為視情況經取代之胺基；m為0；R55為基團(Y-1)、基團(Y-4)或基團(Y-6)；R56為氫原子；Z為氰基；且n為1或2。
鑒於本發明之效果，偶氮顏料(A)中碳原子總數與偶氮基團數目之比率較佳小於或等於40，更佳小於或等於30。根據相同觀點，偶氮顏料(A)中分子量與偶氮基團數目之比率較佳小於或等於700。鑒於本發明之效果，偶 氮顏料(A)不含離子性親水性基團，諸如磺基或羧基。
經描述為由式(1)表示之偶氮顏料(A)涵蓋所有式(1)之互變異構體。式(1)僅表示一種限制性結構(limiting structure)，因此用於本發明中之偶氮顏料(A)可為這些互變異構體中之任一者或可為多種這些互變異構體之混合物。
下文將展示由前述通式(1)表示之偶氮顏料(A)之特定實例。然而，欲用於本發明中之偶氮顏料及偶氮化合物並非僅限於以下實例。此外，不言而喻，儘管以下特定實例之結構以鑒於化學結構可能存在之數種互變異構體形式中的限制性結構形式展示，但偶氮顏料及偶氮化合物可為除所示結構以外之其他結構的互變異構體。
偶氮顏料(A)可具有如由式(1)所定義之結構式或 可為式(1)之互變異構體且可以稱作「多晶型物(polymorph)」之任何晶體形式存在。
多形現象(polymorphism)意謂具有相同化學組成之晶體在晶體中的結構單元(building block)(分子或離子)之構形方面彼此可不相同。顏料之化學及物理性質由晶體結構決定，且同一顏料之多晶型形式可在流變學、顏色以及其他色彩特徵方面有別於彼此。此外，不同多晶型形式可藉由X射線繞射(粉末X射線繞射分析結果)或X射線分析(晶體結構之X射線分析結果)確定。
在由通式(1)表示之本發明之顏料展現多形現象的情況下，其可呈任何多晶型形式且可為兩種或超過兩種多晶型形式的混合物。然而，其中單一晶體形式佔主要地位之顏料為較佳。亦即，未混雜多晶型形式晶體之顏料為較佳。以全部偶氮顏料計，具有單一晶體形式之偶氮顏料之含量為70%至100%，較佳為80%至100%，更佳為90%至100%，更佳為95%至100%，尤其較佳為100%。當偶氮顏料含有單一晶體形式偶氮顏料作為主要組分時，顏料分子之排列規則性得以改良，且分子內及分子間相互作用得以增強，因此容易形成高階三維網狀結構(high-level three-dimensional network)。因此，顏料所需之效能，諸如色調、耐光堅牢度、耐熱堅牢度、濕度堅牢度、對於氧化性氣體之堅牢度以及耐溶劑性得以改良，因此上述含量為較佳。
偶氮顏料中多晶型形式之混合比率可藉由物理化學 量測，諸如單晶X射線晶體結構分析、粉末X射線繞射分析(XRD)、晶體顯微鏡攝影術(TEM)或IR(KBr法)而獲得的值來確定。
可藉由控制偶合反應時之製造條件來達成上述互變異構現象及/或多形現象之控制。
關於由通式(1)表示之本發明之偶氮顏料中具有酸基者，一部分或全部酸基可呈鹽形式，或顏料可為鹽型顏料與游離酸型顏料之混合物。鹽型之實例包含鹼金屬(諸如Na、Li或K)之鹽、視情況經烷基或羥基烷基取代之銨鹽，以及有機胺之鹽。有機胺之實例包含低級烷基胺、經羥基取代之低級烷基胺、經羧基取代之低級烷基胺，以及具有2個至10個含有2個至4個碳原子之伸烷基亞胺單元的多元胺。關於這些鹽型顏料，其未必限於一種，而是可為其中兩種或超過兩種之混合物。
此外，關於欲用於本發明中之顏料之結構，在一個分子中存在多個酸基的情況下，多個酸基可為鹽型或酸型，且可彼此不同。
由上述通式(1)表示之偶氮顏料可為在晶體內含有水分子之水合物。藉由偶合反應來製備式(1)之偶氮顏料(A)。
舉例而言，根據下文所示之反應流程，將由式(10)表示之雜環胺在非水性酸性系統中重氮化(diazotized)，且所得重氮鹽與由式(11)表示之偶合劑化合物在酸性條件下發生偶合反應。以常用方式處理反應混合物，得到式 (1)之偶氮顏料。
在式(10)中，R55、R56以及Z具有與式(1)中所定義相同之含義。
在式(11)中，R1、R2以及m具有與式(1)中所定義相同之含義。
下文展示反應流程。
在上述流程中，R55、R56、Z、R1、R2以及m如上文所定義。
儘管一些式(10)之雜環胺可購得，但其通常藉由常用之已知方法來製備，例如，日本專利4022271中所述之方法。式(11)之偶合劑化合物可購得或可根據JP 2008-13472A中教示之方法或其變型來製備。上文反應流程中所示之雜環胺之重氮化反應是藉由例如在低於或等於15℃下，在酸性溶劑(例如硫酸、磷酸或乙酸)中，在諸如硝酸鈉、亞硝基硫酸或亞硝酸異戊酯之試劑存在下進行約10分鐘至6小時。所得重氮鹽與式(11)化合物之間的偶合反應在低於或等於40℃下，較佳在低於或等於25℃下進行約10分鐘至12小時。
其中n為大於2之整數的式(1)偶氮化合物是根據上文所示之反應流程來合成，例外之處在於使用式(10)或式(11)之化合物，其中R1、R2、R55、R56或Z中已引入形成二聚體、三聚體或四聚體之二價、三價或四價連接基團。
(2)著色劑(B)
接著，下文將描述由式(2)表示之著色劑(B)(下文中稱作「著色劑(B)」或「著色劑」)。
藉由組合著色劑(B)包含於偶氮顏料(A)中，可提供顏料組成物，其提供具有良好色彩特徵及優良光澤且不會由於絮凝而造成顏料浮色及發花之影像記錄材料或彩色濾光片。使用著色劑(B)亦改良顏料組成物隨時間之儲 存穩定性。亦即，在製備顏料組成物時，著色劑(B)與偶氮顏料(A)混合，隨後著色劑(B)吸附至偶氮顏料之活性位點上以抑制顏料之晶體生長。因此，防止顏料之可分散性隨時間降低並因而防止顏料沈降。此外，著色劑(B)具有優良著色強度，且當與本發明之顏料組合時，提供色調優良之顏料組成物。
在式(2)中，R1、R2、R56、Z、m以及n如上文所定義。
鑒於本發明之效果，著色劑(B)中碳原子總數與偶氮基團數目之比率較佳小於或等於40，更佳小於或等於30。根據相同觀點，著色劑(B)中分子量與偶氮基團數目之比率較佳小於或等於700。鑒於本發明之效果，著色劑(B)較佳不含離子性親水性基團，諸如磺基或羧基。
如由式(2)所定義之著色劑涵蓋所有式(2)之互變異構體。式(2)僅表示一種限制性結構，因此用於本發明中之著色劑(B)可為這些互變異構體中之任一者或可為多種這些互變異構體之混合物。
下文將展示由前述通式(2)表示之著色劑(B)之特 定實例。然而，欲用於本發明中之著色劑並非僅限於以下實例。此外，不言而喻，儘管以下特定實例之結構以鑒於化學結構而可能存在之數種互變異構體形式中的限制性結構形式展示，但著色劑可為除所示結構以外之其他結構的互變異構體。
著色劑(B)可具有如由式(2)所定義之結構式或可為式(2)之互變異構體且可以稱作「多晶型物」之任何晶體形式存在。
在由式(2)表示之著色劑展現多形現象的情況下，其可呈任何多晶型形式且可為兩種或超過兩種多晶型形式的混合物。然而，其中以單一晶體形式佔主要地位之著色劑為較佳。亦即，未經多晶型形式晶體混雜之著色劑為較佳。以整個偶氮顏料計，具有單一晶體形式之著色劑之含量為70%至100%，較佳為80%至100%，更佳為90%至100%，更佳為95%至100%，尤其較佳為100%。
可藉由控制偶合反應時之製造條件來達成上述互變異構現象及/或多形現象之控制。
關於由式(2)表示之本發明之著色劑中具有酸基者，一部分或全部酸基可呈鹽形式，或顏料可為鹽型顏料與游離酸型顏料之混合物。鹽型之實例包含鹼金屬(諸如Na、Li或K)之鹽、視情況經烷基或羥基烷基取代之銨鹽，以及有機胺之鹽。有機胺之實例包含低級烷基胺、經羥基取代之低級烷基胺、經羧基取代之低級烷基胺，以及具有2個至10個含有2個至4個碳原子之伸烷基亞胺單元的多元胺。關於這些鹽型顏料，其未必限於一種，而是可為其中兩種或超過兩種之混合物。
此外，關於欲用於本發明中之著色劑之結構，在一個分子中存在多個酸基的情況下，多個酸基可為鹽型或酸型，且可彼此不同。
著色劑(B)可以水合物(亦即含有結晶水之晶體)形式存在。
藉由與偶氮顏料(A)類似之偶合反應來製備著色劑 (B)。亦即，以與上文所述相同之方式獲得著色劑(B)，例外之處在於用其中取代基R55變成氫原子之式(10)的雜環胺代替式(10)的雜環胺。
(3)添加劑(C)
接著，下文將描述(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者(下文中稱作「添加劑(C)」或「添加劑」)。
藉由組合添加劑(C)與偶氮顏料(A)，可提供顏料組成物，其提供具有良好清晰度及優良光澤且不會由於絮凝而造成顏料浮色及發花之記錄影像或彩色濾光片。使用添加劑(C)亦改良顏料組成物隨時間之儲存穩定性。亦即，在製備顏料組成物時，添加劑(C)與偶氮顏料(A)混合，隨後添加劑(C)吸附至偶氮顏料之活性位點上以抑制顏料之晶體進一步生長，藉此改良顏料組成物隨時間之儲存穩定性。
首先描述式(3)之添加劑。
在式(3)中，G2為氫原子、脂族基團、芳基或雜環 基團；R21為胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R22為取代基；且m為0至5之整數；且式(3)不具有離子性親水性基團。
由G2表示之脂族基團可經取代或未經取代且為飽和或不飽和的。脂族基團上之取代基可為任何上文所定義之取代基。合適的取代基之實例包含羥基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為G2之脂族基團較佳含有1個至8個碳原子，更佳為1個至4個碳原子。脂族基團之實例為甲基、乙基、乙烯基、環己基以及胺甲醯基甲基。
作為G2之芳基可為稠環系統且可具有任何上文所定義之取代基。合適的取代基之實例包含硝基原子、鹵素原子、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為G2之芳基較佳為具有總共6個至12個碳原子之芳基，更佳為具有總共6個至10個碳原子之芳基，諸如苯基、4-硝基苯基、4-乙醯基胺基苯基或4-甲烷磺醯基苯基。
作為G2之雜環基團可為稠環系統，可為飽和或不飽和的，且可具有任何上文所定義之取代基。合適的取代基之實例包含鹵素原子、羥基、脂族氧基、胺甲醯基、脂族氧羰基、脂族硫基、胺基、脂族胺基、醯胺基以及胺甲醯基胺基。作為G2之雜環基團較佳為具有總共2個至12個碳原子且在碳原子處鍵結的雜環基團，更佳為具有總共2個至10個碳原子且在碳原子處鍵結的5員或6員雜環基 團，諸如2-四氫呋喃基或2-吡啶基。就本發明之效果而言，G2較佳為氫原子。
由R21表示之胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基以及雜環基團與關於式(1)之R1所述相同。鑒於本發明之效果，R21較佳為視情況經取代之胺基或在氮原子處鍵結的飽和含氮雜環基團，更佳為視情況經取代之胺基。
由R22表示之取代基較佳與關於式(1)中之R2所述相同。
接著描述由式(4)表示之添加劑。
在式(4)中，R60表示氫原子或取代基；R58及R59各獨立地表示氫原子或取代基；且R58與R59可合在一起以形成5員環或6員環。
作為R58之取代基之定義及較佳實例與關於式(1)中之R56所述相同。
作為R59之取代基可為任何上文所定義之取代基。就本發明之效果而言，R59較佳為雜環基團或具有大於或等於0.2之哈密特常數σp的拉電子基團，尤其為具有大於或等於0.3之哈密特常數σp的拉電子基團。σp值之上限較佳為1.0。
作為R60之取代基之定義及較佳實例與關於式(1)中之R55所述相同。
由R59表示之具有大於或等於0.20之哈密特常數σp的拉電子基團的實例包含醯基、醯氧基、胺甲醯基、烷基氧羰基、芳氧基羰基、氰基、硝基、二烷基膦醯基、二芳基膦醯基、二芳基氧膦基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、磺醯氧基、醯基硫基、胺磺醯基、硫氰酸酯基、硫羰基、鹵烷基、鹵烷氧基、鹵芳氧基、鹵烷基胺基、鹵烷基硫基、經具有大於或等於0.2之σp值之另一拉電子基團取代的芳基、雜環基團、鹵素原子、偶氮基團以及硒氰基。
鑒於本發明之效果，R59較佳為視情況經取代之具有總共2個至6個碳原子之醯基(例如乙醯基或丙醯基)、視情況經取代之具有總共1個至7個碳原子之胺甲醯基(例如胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基或N,N-二甲基胺甲醯基)、視情況經取代之具有總共2個至7個碳原子之脂族氧羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基或烯丙基氧羰基)、氰基、視情況經取代之具有總共1個至6個碳原子之烷基磺醯基(例如甲烷磺醯基或丙烷磺醯基)，或視情況經取代之具有總共0個至6個碳原子之胺磺醯基(例如胺磺醯基或甲基胺磺醯基)，其中氰基或烷基磺醯基為更佳，且其中氰基為甚至更佳。
下文將展示由前述式(3)及式(4)所表示之添加劑(C)的特定實例。然而，欲用於本發明中之添加劑並非僅 限於以下實例。此外，不言而喻，儘管以下特定實例之結構以鑒於化學結構可能存在之數種互變異構體形式中的限制性結構形式展示，但添加劑可為除所示結構以外之其他結構的互變異構體。
(4)顏料組成物
正如所述，本發明之顏料組成物含有偶氮顏料(A)， 以及著色劑(B)或(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者。
在一個較佳實施例中，本發明之顏料組成物含有偶氮顏料(A)、著色劑(B)，以及(C)自由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至少一者。因為本發明中所用之著色劑(B)及添加劑(C)具有與偶氮顏料(A)一樣之部分結構，所以其容易與偶氮顏料(A)形成π-π相互作用。因此，著色劑(B)及添加劑(C)吸附於偶氮顏料(A)之晶體生長平面上以阻止晶體生長，進而賦予偶氮顏料以隨時間之黏度穩定性。
以偶氮顏料(A)之量計，著色劑(B)及/或添加劑(C)較佳以0.001質量%至10質量%、更佳為0.001質量%至5質量%、甚至更佳為0.001質量%至3質量%之總量使用。使著色劑(B)及添加劑(C)之總量處於所述範圍內，可確保本發明之高效果，同時避免可能由顏料濃度降低而產生之著色強度降低。
在本發明中，偶氮顏料(A)之體積平均粒徑(volume-average particle diameter)較佳為10奈米至250奈米。另外，術語「顏料之體積平均粒徑」意謂顏料本身之粒徑，或在諸如分散劑之添加劑黏附於顏料粒子之情況下，意謂黏附有添加劑之粒子的直徑。在本發明中，作為量測顏料之體積平均粒徑的裝置，使用Nanotrac UPA(UPA-EX150；由日機裝株式會社(Nikkiso Co.,Ltd.)製造)之粒度分析儀。根據預定量測方法將3毫升顏料分散 液置於量測單元中來進行量測。另外，關於在量測時輸入之參數，使用墨水黏度作為黏度，且使用顏料密度作為分散粒子之密度。
偶氮顏料(A)之體積平均粒徑更佳為10奈米至250奈米，更佳為20奈米至230奈米。在顏料分散液中粒子的體積平均粒徑小於10奈米之情況下，在一些情況下可能不能確保儲存穩定性，而在顏料分散液中粒子的體積平均粒徑超過250奈米之情況下，光學密度在一些情況下可能降低。
藉由使用分散裝置分散偶氮顏料(A)、著色劑(B)及/或添加劑(C)與水性或非水性介質來獲得本發明之顏料分散液。作為分散裝置，可使用簡單攪拌器、葉輪攪拌系統、聯機攪拌系統(in-line stirring system)、研磨機系統(mill system)(例如膠體研磨機、球磨機、砂磨機、珠粒研磨機、磨碎機、輥筒研磨機(roll mill)、噴射研磨機(jet mill)、塗料振盪器(paint shaker)或攪拌研磨機)、超音波系統、高壓乳液分散系統(高壓均質器；特定市售裝置為高林均質器(Gaulin homogenizer)、微流化床器(microfluidizer)以及DeBEE2000)。
在顏料組成物為於水性或非水性介質中之顏料分散液的情況下，分散液中偶氮顏料(A)、著色劑(B)以及添加劑(C)之總濃度較佳為1質量%至35質量%，更佳為2質量%至25質量%。在濃度小於1%之情況下，顏料分散液在單獨用作墨水時不能提供足夠影像密度。在濃度 大於35%之情況下，分散液之穩定性可能會降低。
顏料組成物中偶氮顏料(A)之粒子較佳具有儘可能地接近1之縱橫比(aspect ratio)。藉由使用具有較接近1之縱橫比的顏料粒子，顏料粒子在欲著色之介質中展現較佳可分散性，且隨後在介質中展現分散狀態之較佳穩定性且防止再次聚結(re-agglomeration)。
藉由以任何順序混合偶氮顏料(A)、著色劑(B)以及添加劑(C)來製備本發明之顏料組成物。必要時，可在與著色劑(B)及/或添加劑(C)混合之前、期間或之後將偶氮顏料(A)研磨至上述較佳初始粒度。可使用已知裝置(諸如球磨機或磨碎機)來進行碾磨。為了獲得進一步確保的改良效果且為了有助於製備具有上述較佳初始粒度之顏料組成物，偶氮顏料可在與諸如分散液體介質之其他組分混合之前與著色劑(B)及/或添加劑(C)一起經受溶劑鹽研磨。溶劑鹽研磨為將顏料與衍生物之混合物與無機鹽及有機溶劑混合，研磨混合物，移除有機溶劑及無機鹽，且將殘餘固體洗滌、過濾、乾燥且研磨之過程。
如上所述，本發明之顏料分散液可為水性或非水性，但較佳為水性顏料分散液。作為用於將顏料分散於本發明之水性顏料分散液中的水性液體，可使用含有水作為主要組分且需要時含有親水性有機溶劑的混合物。
親水性有機溶劑之實例包含醇類，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇以及苄醇；多元醇類，諸如乙二醇、二 乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、丙三醇、己三醇以及硫代二甘醇(thiodiglycol)；二醇衍生物(glycol derivative)，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、三乙二醇單甲醚以及乙二醇單苯醚；胺類，諸如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、嗎啉、N-乙基嗎啉、乙二胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、聚伸乙基亞胺以及四甲基丙二胺；甲醯胺；N,N-二甲基甲醯胺；N,N-二甲基乙醯胺；二甲亞碸；環丁碸；2-吡咯啶酮；N-甲基-2-吡咯啶酮；N-乙烯基-2-吡咯啶酮；2-噁唑啶酮；1,3-二甲基-2-咪唑啶酮；乙腈；以及丙酮。
此外，本發明之水性顏料分散液可含有水性樹脂。作為水性樹脂，可例示溶解於水中之水溶性樹脂、可分散於水中之水分散性樹脂、膠狀分散液樹脂以及其混合物。水性樹脂之特定實例包含丙烯酸系列樹脂、苯乙烯-丙烯酸系列樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂以及含氟樹脂。
在本發明中之水性顏料分散液含有水性樹脂之情況下，含量不受特定限制。舉例而言，以顏料之重量計，含量可為0重量%至100重量%。
此外，為了改良顏料之可分散性以及影像之品質，可 使用界面活性劑及分散劑。作為界面活性劑，可例示陰離子型、非離子型、陽離子型以及兩性離子型界面活性劑，且可使用其中任一者。然而，較佳使用陰離子型或非離子型界面活性劑。
在本發明中之水性顏料分散液含有界面活性劑之情況下，含量不受特定限制。舉例而言，以顏料之重量計，含量可為0重量%至100重量%。
陰離子型界面活性劑之實例包含脂族酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基磺基丁二酸鹽、烷基二芳基醚二磺酸鹽、烷基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、萘磺酸-福馬林(formalin)縮合物、聚氧乙烯烷基磷酸鹽、硼酸甘油脂肪酸酯以及聚氧乙烯甘油脂肪酸酯。
非離子型界面活性劑之實例包含聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯-氧丙烯嵌段共聚物、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、丙三醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、含氟界面活性劑以及含矽界面活性劑。
本發明之非水性顏料分散液含有分散於非水性媒劑(non-aqueous vehicle)中之有機顏料。欲用作非水性媒劑之樹脂之實例包含石油樹脂(petroleum resin)、酪蛋白、蟲膠(shellac)、經松香改質之順丁烯二酸樹脂、經松香改質之酚樹脂、硝基纖維素、乙酸丁酸纖維素、環化橡膠、 氯化橡膠、氧化橡膠、鹽酸橡膠、酚樹脂、醇酸樹脂(alkyd resin)、聚酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、胺基樹脂、環氧基樹脂、乙烯基樹脂、氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚矽氧樹脂、含氟樹脂、乾性油、合成乾性油、苯乙烯/順丁烯二酸樹脂、苯乙烯/丙烯酸樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、苯胍胺樹脂(benzoguanamine resin)、三聚氰胺樹脂(melamine resin)、尿素樹脂、氯化聚丙烯、縮丁醛樹脂以及偏二氯乙烯樹脂。亦有可能使用光可固化樹脂作為非水性媒劑。
欲用於非水性媒劑中之溶劑的實例包含芳族溶劑，諸如甲苯、二甲苯以及甲氧基苯；乙酸酯系列溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯以及丙二醇單乙醚乙酸酯；丙酸酯系列溶劑，諸如丙酸乙氧基乙酯；醇系溶劑，諸如甲醇及乙醇；醚系列溶劑，諸如乙二醇單丁醚(butyl cellosolve)、丙二醇單甲醚、二乙二醇乙醚以及二乙二醇二甲醚；酮系列溶劑，諸如甲基乙基酮、甲基異丁基酮以及環己酮；脂族烴系列溶劑，諸如己烷；含氮化合物系列溶劑，諸如N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺以及吡啶；內酯系列溶劑，諸如γ-丁內酯；以及胺基甲酸酯，諸如胺基甲酸甲酯與胺基甲酸乙酯之48：52混合物。
本發明之顏料組成物之應用通常包含用於形成影像，尤其是色像之影像記錄材料。應用於影像記錄材料之 實例包含噴墨記錄材料(下文詳細描述)、感熱性記錄材料、感壓性記錄材料、電子攝影記錄材料、轉移型鹵化銀感光材料、印刷墨水以及記錄筆。應用於噴墨記錄材料、感熱性記錄材料以及電子攝影材料為較佳，其中應用於噴墨記錄材料為尤其較佳。
本發明之顏料組成物亦可用於製造用於固態成像器件(例如CCD)及顯示器件(例如LCD及PDP)中以記錄及再現色像之彩色濾光片，且可用於供染色各種纖維之顏料染色液體。
(5)著色組成物
本發明之著色組成物意謂含有至少一種本發明之偶氮顏料或偶氮化合物的著色組成物。本發明之著色組成物可含有介質，且在使用溶劑作為介質之情況下，組成物特定地適用作用於噴墨記錄之墨水組成物。可藉由使用親油性介質或水性介質作為介質且將本發明之偶氮顏料分散於介質中來製備本發明之著色組成物。較佳使用水性介質。 本發明之著色組成物包含不包括介質之墨水組成物。本發明之著色組成物需要時可在不破壞本發明之優點的範圍內含有其他添加劑。其他添加劑之實例包含已知添加劑(描述於JP-A-2003-306623中)，諸如防乾燥劑(drying-preventing agent)(濕潤劑)、防褪色劑(antifading agent)、乳液穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑、分散劑、分散穩定劑、防銹劑(rust inhibitor) 以及螯合劑。在水性墨水組成物之情況下，將這些各種添加劑直接添加至墨水溶液中。在油基性(oil based)墨水組成物之情況下，一般在製備偶氮顏料分散液後添加至分散液中，但可在製備時將其添加至油相或水相中。
(6)噴墨記錄墨水
接著，下文將描述用於噴墨記錄之本發明墨水。用於噴墨記錄之本發明墨水(下文亦稱作「墨水」)含有上述顏料分散液，且較佳藉由與水溶性溶劑或水混合來製備。然而，在不涉及特定問題之情況下，上述本發明之顏料分散液可原樣使用。
鑒於形成於記錄介質上之影像的色調、色密度以及透明度，本發明墨水中顏料分散液之含量在較佳1重量%至100重量%、尤其較佳3重量%至20重量%、最佳3重量%至10重量%之範圍內。
在100重量份之本發明墨水組成物中，含有0.1重量份至20重量份、更佳為0.2重量份至10重量份、更佳為1重量份至10重量份之量的本發明之偶氮顏料或偶氮化合物。本發明之墨水可更含有與本發明顏料組合之其他顏料。在使用兩種或超過兩種顏料之情況下，顏料之總量較佳在上述範圍內。本發明之墨水組成物可用於形成全色影像以及單色影像。
作為欲用於本發明墨水中之水溶性溶劑，使用多元醇、多元醇衍生物、含氮溶劑、醇以及含硫溶劑。
多元醇之特定實例包含乙二醇、二乙二醇、丙二醇、 丁二醇、三乙二醇、1,5-戊二醇、1,2,6-己三醇以及丙三醇。
多元醇衍生物之實例包含乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單丁醚以及二丙三醇之環氧乙烷加合物。
此外，含氮溶劑之實例包含吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、環己基吡咯啶酮以及三乙醇胺，醇之實例包含乙醇、異丙醇、丁醇以及苄醇，且含硫溶劑之實例包含硫代二乙醇(thiodiethanol)、硫代二甘油(thiodiglycerol)、環丁碸以及二甲亞碸。此外，亦可使用碳酸伸丙酯及碳酸伸乙酯。
欲用於本發明中之水溶性溶劑可單獨使用或以其中兩種或超過兩種之混合物形式使用。關於水溶液溶劑之含量，以墨水之總重量計，使用1重量%至60重量%、較佳5重量%至40重量%之量的溶劑。在整個墨水中水溶性溶劑之含量小於1重量%的情況下，在一些情況下可能產生不足之光學密度，而在含量超過60重量%的情況下，在一些情況下可能由於液體黏度大而導致墨水液體之噴射特性不穩定。
本發明墨水之較佳物理性質如下。墨水之表面張力較佳為20毫牛頓/公尺至60毫牛頓/公尺，更佳為20毫牛頓/公尺至45毫牛頓/公尺，更佳為25毫牛頓/公尺至35毫牛頓/公尺。在表面張力小於20毫牛頓/公尺之情況下，液體在一些情況下可能溢出至記錄頭之噴嘴表面上，從而不能進行正常印刷。另一方面，在表面張力超過60毫牛頓/公 尺之情況下，墨水在一些情況下可能緩慢地滲透至記錄介質中，從而使乾燥時間變得更長。
另外，在23℃及55% RH之環境下藉由使用威廉氏表面張力天平(Wilhelmy surface tension balance)與上文所述相同量測表面張力。
墨水之黏度較佳為1.2毫帕斯卡．秒至8.0毫帕斯卡．秒，更佳為1.5毫帕斯卡．秒至6.0毫帕斯卡．秒，更佳為1.8毫帕斯卡．秒至4.5毫帕斯卡．秒。在黏度大於8.0毫帕斯卡．秒之情況下，墨水噴射特性在一些情況下可能降低。另一方面，在黏度小於1.2毫帕斯卡．秒之情況下，長期噴射特性在一些情況下可能降低。另外，藉由使用旋轉黏度計Rheomat 115(由康特拉夫斯公司(Contraves Co.)製造)在23℃及1,400秒-1之剪切速率下量測黏度(包含下文所述)。
除上述個別組分外，添加提供上述較佳表面張力及黏度之量內的水至墨水。水之添加量不受特定限制，但以墨水組成物之總重量計，在較佳為10重量%至99重量%、更佳為30重量%至80重量%之範圍內。
此外，為控制諸如改良噴射特性之特徵性質，需要時可使用聚乙二亞胺、多元胺、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙二醇、纖維素衍生物(諸如乙基纖維素及羧甲基纖維素)、多醣及其衍生物、水溶性聚合物、聚合物乳液(諸如丙烯酸聚合物乳液、聚胺基甲酸酯系列乳液)，以及親水性乳膠、親水性聚合物凝膠、環糊精、巨環胺、樹枝狀聚合物 (dendrimer)、冠醚、脲及其衍生物、乙醯胺、聚矽氧界面活性劑以及含氟界面活性劑。
此外，為了調節電導率及pH值，可使用鹼金屬化合物，諸如氫氧化鉀、氫氧化鈉以及氫氧化鋰；含氮化合物，諸如氫氧化銨、三乙醇胺、二乙醇胺、乙醇胺以及2-胺基-2-甲基-1-丙醇；鹼土金屬化合物，諸如氫氧化鈣；酸，諸如硫酸、鹽酸以及硝酸；以及強酸與弱鹼形成之鹽，諸如硫酸銨。此外，需要時亦可添加pH值緩衝劑、抗氧化劑、抗真菌劑、黏度調節劑、導電劑以及紫外線吸收劑。
(7)用於彩色濾光片之著色組成物
根據本發明之用於彩色濾光片之著色組成物含有本發明之顏料組成物且較佳更含有可聚合化合物及溶劑。
以可聚合化合物之每一質量份計，用於彩色濾光片之著色組成物中偶氮顏料(A)之含量較佳為0.01質量份至2質量份，更佳為0.1質量份至1質量份。
(8)可聚合化合物
可考慮彩色濾光片之製造方法來適當選擇可聚合化合物，且作為可聚合化合物，可例示感光化合物及/或熱固性化合物，其中感光化合物尤其較佳。
感光化合物選自光可聚合樹脂、光可聚合單體以及光可聚合寡聚物中之至少一者，其中具有烯系不飽和鍵者為較佳。其滿足用於彩色濾光片之著色組成物含有在固化狀態下變成樹脂之材料，且包含僅含有在非固化狀態下不為樹脂之組分的組分。
作為光可聚合化合物、光可聚合單體以及光可聚合寡聚物，可例示例如(甲基)丙烯酸酯，諸如(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A型環氧基二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧基二(甲基)丙烯酸酯以及雙酚茀型環氧基二(甲基)丙烯酸酯。此外，可例示乙烯基樹脂，諸如丙烯酸(共)聚合物、(甲基)丙烯酸(共)聚合物、順丁烯二酸(共)聚合物，以及側鏈中具有烯系雙鍵之樹脂，諸如聚氧化乙烯、聚乙烯吡咯啶酮、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚醚、聚酯等。這些可單獨使用或以其中兩種或超過兩種之組合形式使用。可聚合化合物之含量為20重量%至95重量%，較佳為40重量%至80重量%。
以用於彩色濾光片之組成物中所有固體組分之重量計，可聚合化合物之摻合比率較佳為40重量%至95重量%，更佳為50重量%至90重量%。組成物在需要時可含有其他樹脂或其類似基團。在此等情況下，可聚合樹脂與其他樹脂之總量較佳在上述範圍內。另外，術語「所有固體組分」意謂在乾燥及固化後仍保持固體組分形式，其中不含溶劑且含有單體。
(9)光聚合起始劑(photo-polymerization initiator)
在使用感光化合物作為光可聚合化合物之情況下，光聚合起始劑與感光化合物之單體及/或寡聚物一起使用。作為光聚合起始劑，可例示一或多種選自二苯甲酮衍生物、苯乙酮衍生物、安息香衍生物、安息香醚衍生物、噻噸酮衍生物、蒽醌衍生物、萘醌衍生物以及三嗪衍生物之成員。此外，已知感光劑可與這些光聚合起始劑一起使用。
作為熱固性樹脂，可例示例如三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、酚樹脂、環戊二烯樹脂等。
另外，在本說明書及申請專利範圍中，術語「感光性樹脂」及「熱固性樹脂」不僅意謂已固化樹脂，而且意謂可聚合單體及/或寡聚物。
與上述感光性樹脂及/或熱固性樹脂一起，可使用一般用於墨水中之彼等其他樹脂，諸如具有酸基之黏合劑樹脂，以及丙烯酸樹脂及胺基甲酸酯樹脂。
(10)溶劑
顏料分散液可為水性系統或非水性系統，其取決於彩色濾光片之製造方法。舉例而言，在光微影製程(photolithography process)中，非水性系統為較佳，而在噴墨製程(inkjet process)中，可使用任一系統。
作為用於本發明之著色組成物之溶劑，可例示脂肪酸酯，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇單甲醚乙酸酯以及丙二醇單甲醚乙酸酯；酮類，諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮以及二丙酮醇；芳族化合物，諸如苯、甲苯以及二甲苯；醇類，諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙 醇以及正丁醇；二醇類，諸如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、聚丙二醇、1,3-丙二醇(trimethylene glycol)以及己三醇；丙三醇；烷二醇單烷基醚，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚以及丙二醇單乙醚；烷二醇二烷基醚，諸如三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚、四乙二醇二甲醚以及四乙二醇二乙醚；醚，諸如四氫呋喃、二噁烷以及二乙二醇二乙醚；烷醇胺，諸如單乙醇胺、二乙醇胺以及三乙醇胺；含氮極性有機溶劑，諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、2-吡咯啶酮以及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮；水；以及其類似物。
在這些溶劑中，水溶性溶劑可與水混合以用作水性介質。此外，兩種或超過兩種選自不包括水之上述溶劑的溶劑可混合以用作油性介質。
用於彩色濾光片之本發明之著色組成物較佳更含有一或多種選自界面活性劑、聚矽氧系列添加劑、矽烷系列偶合劑以及鈦系列偶合劑之分散劑。這些分散劑可以其中兩種或超過兩種之組合形式使用。
下文將描述前述分散劑之特定實例。
界面活性劑不受特定限制，只要其具有表面活性作用即可，且可例示陽離子型、陰離子型、非離子型以及兩性離子型界面活性劑等。特定實例包含陰離子型界面活性劑，諸如烷烴磺酸鹽、直鏈烷基苯磺酸鹽、分支鏈烷基苯 磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸鹽-甲醛縮合物、烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、烷基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽以及脂族單羧酸鹽；陽離子型界面活性劑，諸如烷基胺鹽及第四胺鹽；非離子型界面活性劑，諸如丙三醇脂肪酸酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇脂肪酸酯以及聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯；兩性離子型界面活性劑，諸如烷基甜菜鹼；以及陽離子型、陰離子型、非離子型以及兩性離子型高分子界面活性劑。
聚矽氧系列添加劑之特定實例包含聚烷基矽氧烷、聚烷基苯基矽氧烷、聚有機矽氧烷、聚二甲基矽氧烷、聚有機矽氧烷聚醚共聚物、聚氟矽氧烷以及有機矽氧烷。這些聚矽氧系列添加劑可以其中兩種或超過兩種之組合形式使用。
作為矽烷偶合劑之特定實例，可例示乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、異丁基三甲 氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、羥基丙基三甲氧基矽烷、正十六烷基三甲氧基矽烷以及正十八烷基三甲氧基矽烷。
作為鈦系列偶合劑之特定實例，可例示鈦酸異丙基三(N-胺基乙基胺基乙基)酯及二丁氧基雙三乙醇胺鈦酸酯。
以每100重量份有機顏料計，欲使用之上述分散劑之量較佳為0.1重量份至100重量份，尤其較佳為0.5重量份至80重量份，但取決於欲使用之分散劑之種類。
使用分散劑之方法不受特定限制，且可根據用於製備用於光微影製程之著色組成物的已知方法使用。
(12)彩色濾光片
此外，本發明提供一種藉由使用上述用於彩色濾光片之著色組成物而形成的彩色濾光片。彩色濾光片展示高對比度及良好透光率(light transmittance)。特定言之，在650奈米之波長下，其展示較佳大於或等於85%，更佳大於或等於90%之透光率。
為製造本發明之彩色濾光片，可使用任何已知方法，且較佳可例示光微影製程及噴墨製程。下文將詳細描述光微影製程及噴墨製程。
1)光微影方法
在根據光微影方法形成彩色濾光片之情況下，使用感光性樹脂作為用於彩色濾光片之本發明著色組成物中的可聚合化合物。感光性樹脂以單體及/或寡聚物形式與光聚合起始劑一起含於著色組成物中，且藉由用光照射而固化以在透明基板上形成膜。
作為感光性樹脂，較佳使用在分子內具有一或多個烯系雙鍵之前述可聚合單體的聚合物或共聚物。
作為這些感光性樹脂(可聚合單體)，丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯為尤其較佳，且特定言之，可例示丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯以及雙酚A二甲基丙烯酸酯。
在使用光微影方法之情況下，除上述感光性樹脂以外，在用於彩色濾光片之本發明之著色組成物中使用具有酸基之黏合劑樹脂。作為具有酸基之黏合劑樹脂，可例示具有羧基、羥基、磺酸基或其類似基團之樹脂，其中具有羧基及/或羥基之黏合劑樹脂為較佳。
作為上述具有酸基之黏合劑樹脂，較佳使用具有烯系雙鍵之單體(諸如選自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、N-乙烯基吡咯啶酮以及丙烯醯胺之單體)與具有酸基及烯系雙鍵之單體(諸如選自丙烯酸、甲基丙烯酸、對苯乙烯羧酸、對苯乙烯磺酸、對羥基苯乙烯以及順丁烯二酸酐之單體)之間的共聚物。
以每1重量份感光性樹脂(可聚合單體)計，具有酸基之黏合劑樹脂之使用量較佳為0.5重量份至4重量份， 尤其較佳為1重量份至3重量份。
作為欲用於光微影方法之著色組成物中的溶劑，可例示一或多種選自脂肪酸酯、酮、芳族化合物、醇、二醇、丙三醇、烷二醇單烷基醚、烷二醇二烷基醚、醚以及含氮極性有機溶劑之油性介質。
以著色組成物中除溶劑以外之組分的總重量計，欲使用之這些溶劑之量較佳為3倍至30倍量，尤其較佳為4倍至15倍量。
此外，除前述組分之外，用於光微影方法中之本發明著色組成物在需要時可含有已知添加劑，諸如濕潤劑、防褪色劑、乳液穩定劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑、分散穩定劑、防銹劑以及螯合劑(描述於JP-A-2003-306623中)。這些各種添加劑可在製備時添加至油相或水相中。
可藉由包含以下步驟之方法來製備用於彩色濾光片之本發明著色組成物：使用諸如珠粒研磨機、球磨機、砂磨機、雙輥筒研磨機、三輥筒研磨機、均質器、捏合機(kneader)或振動分散裝置之裝置均勻分散及分散前述本發明之顏料分散液、可聚合化合物、溶劑以及其他各種添加劑之步驟；以及使用前述溶劑或其類似物來調節黏度之步驟。
作為藉由使用用於彩色濾光片之本發明著色組成物於顯示器基板上形成彩色濾光片之方法，可使用已知光微影方法。舉例而言，藉由包含以下步驟之方法來獲得彩色 濾光片：根據諸如噴塗法(spraying method)、棒塗法(bar-coating method)、滾塗法(roll-coating method)或旋塗法(spin-coating method)之已知方法將本發明之著色組成物均勻塗佈於顯示器基板上之步驟；藉由加熱移除墨水中之溶劑之步驟；使用高壓汞燈或其類似物使彩色濾光片圖案曝露於顯示器基板上之步驟；鹼顯影步驟；洗滌步驟；以及烘烤步驟。
2)噴墨方法
在藉由使用噴墨方法形成彩色濾光片之情況下，用於彩色濾光片之本發明著色組成物中之可聚合化合物不受特定限制，且可使用已用於噴墨系統墨水中之任何常規已知可聚合化合物。較佳使用感光性樹脂及/或熱固性樹脂之單體。
作為這些感光性樹脂，可例示丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂以及環氧樹脂，其中較佳使用丙烯酸樹脂及甲基丙烯酸樹脂。丙烯酸樹脂及甲基丙烯酸樹脂較佳為藉由使用選自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸胺基甲酸酯、甲基丙烯酸胺基甲酸酯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、丙烯酸烷酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸胺基烷酯等之光可聚合單體與選自二苯甲酮衍生物、苯乙酮衍生物、安息香衍生物、安息香醚衍生物、噻噸酮衍生物、蒽醌衍生物、萘醌衍生物以及三嗪衍生物之光聚合起始劑的組合而獲得之丙烯酸樹脂及甲基丙烯酸樹脂。此外，除上述光可聚合單體之外，可更添加具有親水性基團之光可聚 合單體，諸如丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸以及乙酸乙烯酯。
作為熱固性樹脂，可例示例如三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、酚樹脂以及環戊二烯樹脂。
在使用噴墨製程之情況下，欲用於著色組成物中之溶劑可為油性介質或水相介質，其中更佳使用水性介質。作為水性介質，使用水或水與水溶性有機溶劑之混合溶劑，其中水與水溶性有機溶劑之混合溶劑為較佳。此外，較佳使用去離子水。
欲用於上述著色組成物中之油性介質不受特定限制，但可使用例如已說明為用於光微影中所用著色組成物之溶劑的油性介質。
欲用於水性介質中之溶劑選自可溶於水中之彼等醇、酮、醚、二醇、丙三醇、烷二醇單烷基醚、烷二醇二烷基醚、烷醇胺、含氮極性有機溶劑等。這些水溶性有機溶劑可單獨使用或可以其中兩種或超過兩種之組合形式使用。
欲使用之這些溶劑之量不受特定限制，但較佳為適當調節所述量以使得著色組成物在室溫下之黏度變成小於或等於20毫帕斯卡．秒(mPa．s)，較佳小於或等於10毫帕斯卡．秒。
可藉由包含將與用於光微影製程中之著色組成物相同的組分分散且混合之步驟之方法來製備本發明之著色組成物。分散時，需要時可含有與光微影情況下相同之分散 劑。
此外，除上述組分之外，本發明中之著色組成物在需要時可含有已知添加劑，諸如濕潤劑、防褪色劑、乳液穩定劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑以及分散穩定劑。
使用如上所述獲得之著色組成物來形成彩色濾光片之方法不受特定限制，且可使用根據噴墨系統形成彩色濾光片之任何已知方法。舉例而言，可藉由包含以下步驟之方法來形成彩色濾光片：在顯示器基板上形成呈液滴狀態之預定彩色濾光片圖案之步驟；乾燥此彩色濾光片圖案之步驟；以及進行熱處理、用光照射或所述兩者來固化顯示器基板上之彩色濾光片圖案，從而形成膜之步驟。
儘管上文已對於光微影方法及噴墨方法進行描述，但可藉由其他方法來獲得本發明之彩色濾光片。
在使用除上述方法以外的其他彩色濾光片形成方法(例如，各種印刷方法，諸如平版印刷方法(offset printing method))之情況下，用於彩色濾光片之著色組成物以及所得彩色濾光片在本發明之範疇內，只要著色組成物含有上述可聚合化合物及溶劑且含有作為著色材料之式(1)偶氮顏料化合物即可。
舉例而言，諸如可聚合化合物、溶劑及添加劑之組分以及在形成彩色濾光片時之調配物可根據習知實例進行選擇，且並非僅限於關於上述光微影方法及噴墨方法已說明者。
根據已知方法，如上所述獲得之彩色濾光片與G(綠色)及B(藍色)之彩色濾光片圖案一起形成像素。此種濾光片具有極高透明度及優良光譜特徵且可提供可顯示具有較小偏振消光(polarization extinction)之清楚影像的液晶顯示器。
亦可藉由包含形成光阻圖案、接著著色之方法或形成含有著色劑之光阻圖案之方法來製造彩色濾光片，如JP 4-163552A、JP 4-128703A以及JP 4-175753A中所揭露。 這些方法中之任一種可用於將本發明之顏料組成物引入彩色濾光片中。較佳技術為JP 4-175753A之方法以及JP 6-35182A中所述之抗蝕劑組成物及使用其形成彩色濾光片的方法。JP 4-175753A之抗蝕劑組成物為包括熱固性樹脂、二疊氮醌(quinonediazide)化合物、交聯劑、著色劑以及溶劑之正型抗蝕劑組成物，且使用所述抗蝕劑組成物形成彩色濾光片包括：將抗蝕劑組成物塗覆於基板上，使所塗覆之抗蝕劑組成物透過遮罩曝光，使經曝光區域顯影以形成正型抗蝕圖案，使整個抗蝕圖案曝光，以及使經曝光抗蝕圖案固化。藉由以常用方式形成黑色矩陣(black matrix)來獲得RGB原色濾光片或YMC互補彩色濾光片。 在應用於彩色濾光片時，本發明之顏料組成物中偶氮顏料(A)的含量不受限制，但較佳在0.1質量%至50質量%之範圍內。
上述彩色濾光片形成方法中所用之熱固性樹脂、二疊氮醌化合物、交聯劑以及溶劑的種類及量較佳選自上文引 用之專利文件中給出的範圍。
實例
現將參考實例更詳細地說明本發明，但應瞭解，不應認為本發明受限於此。除非另外說明，否則所有份數及百分比均以質量計。
合成實例1-合成化合物A3
根據以下反應流程合成化合物A3。
特定言之，將1.0公克化合物(7)添加至10毫升磷酸(特級試劑，純度85%，來自和光純藥工業株式會社(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)；下文相同)中且藉由在30℃下加熱而溶解。藉由冰冷卻(ice cooling)將所得溶液保持在0℃至5℃下，且向其中添加0.38公克亞硝酸鈉，接著攪拌1.5小時以形成重氮鹽(diazonium salt)溶液。將重氮鹽溶液逐滴添加至維持在5℃至10℃下之1.4 公克化合物(8)於5毫升二甲基乙醯胺中的溶液中。在添加後，再繼續攪拌1小時，同時保持系統在5℃至10℃下。 移除冰浴，且更再繼續攪拌0.5小時之時間。向反應混合物中添加50毫升水，且藉由在80℃下加熱使混合物完全溶解。藉由過濾收集沈澱之晶體，藉由倒入50毫升水來洗滌，然後乾燥。於500毫升二甲基乙醯胺中在80℃下攪拌晶體3小時且隨後在室溫下攪拌1小時。剩餘晶體經由過濾收集，藉由倒入500毫升甲醇洗滌，然後乾燥，以得到產率為21%之0.50公克化合物A3。
以與上文所述相同之方式來合成其他偶氮化合物。
實例1
將1公克化合物A3、0.1毫克化合物B3、0.2毫克化合物C29、0.2公克油酸鈉、2公克丙三醇以及17公克水與40公克的直徑0.1毫米之氧化鋯珠粒(zirconia beads)一起混合且於行星式球磨機(planetary ball mill)中以300轉/分鐘分散8小時。分離鋯珠粒而得到顏料分散液1。
實例2至實例7及實例9至實例19以及比較實例1至比較實例4
以與實例1相同之方式製備顏料分散液，例外之處在於如下文表1及表2中所示改變作為偶氮顏料之化合物、著色劑(B)以及添加劑(C)的量或種類。在所有實例及比較實例中，顏料之量均為1公克。在表1及下文描述中，「PR254」代表C.I.顏料紅254。
實例8
如下製備實例8之顏料組成物。
藉由在30℃下加熱將1.0公克化合物(7)溶解於10毫升磷酸(特級試劑(純度：85%)，來自和光純藥工業株式會社(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)；下文使用相同試劑)中。藉由冰冷卻將所得溶液保持在0℃至5℃下，且向其中添加0.38公克亞硝酸鈉，接著攪拌1.5小時以形成重氮鹽溶液。將重氮鹽溶液逐滴添加至維持在5℃至10℃下之1.5公克化合物(8)於5毫升二甲基乙醯胺中的溶液中。在添加後，再繼續攪拌1小時，同時保持系統在5℃至10℃下。移除冰浴，且更再繼續攪拌0.5小時之時間。向反應混合物中添加50毫升水，且藉由在80℃下加熱使混合物完全溶解。藉由過濾收集沈澱之晶體，藉由倒入50毫升水來洗滌，然後乾燥。向晶體中添加100毫升甲醇，且在回流下加熱混合物3小時，接著在室溫下攪拌1小時。藉由過濾收集沈澱之晶體，藉由倒入500毫升甲醇來洗滌，然後乾燥，得到0.80公克顏料混合物，藉由高效液相層析(high performance liquid chromatography)使用LC-2010(來自島津公司(Shimadzu Corp.))進行分析，且發現其含有0.7787公克顏料A3、0.0093公克著色劑B3以及0.012公克添加劑C29，總產率為31%。
將所得顏料混合物(1.27公克)與0.2公克油酸鈉、2公克丙三醇以及17公克水與40公克的直徑0.1毫米之氧化鋯珠粒一起混合且於行星式球磨機中以300轉/分鐘分散8小時。分離鋯珠粒而得到顏料分散液8。
評估：
(1)隨時間之黏度穩定性
在製備後立即(黏度η1；毫帕斯卡‧秒)且在室溫下擱置1週後(黏度η2；毫帕斯卡‧秒)，在室溫下(25℃，下文相同)用錐板式黏度計(corn-plate viscometer)(RE-85L，來自東機產業株式會社(Toki Sangyo Co.,Ltd.))量測所製備之各顏料分散液的黏度，以計算黏度增量(η2-η1)。基於黏度增加，按如下A至E之量表，對分散液隨時間之黏度穩定性進行評級。評估結果展示於表3中。黏度增加愈小，隨時間之黏度穩定性愈高。
評估準則
A：黏度增加不超過3毫帕斯卡‧秒。
B：黏度增加超過3毫帕斯卡‧秒且不超過4毫帕斯卡‧秒。
C：黏度增加超過4毫帕斯卡‧秒且不超過5毫帕斯卡‧秒。
D：黏度增加超過5毫帕斯卡‧秒且不超過6毫帕斯卡‧秒。
E：黏度增加超過6毫帕斯卡‧秒。
(2)耐光堅牢度
使用3號棒塗器(bar coater)將各顏料分散液塗覆於亞光相紙(matte photo paper)(Photo Paper Matte(不包括顏料墨水)，來自精工愛普生(Seiko Epson))上，得到1.0之光學密度，如用反射密度儀(reflective densitometer)(X-Rite938，來自X-Rite)所量測。於耐曬試驗儀(fade-o-meter)中用氙光(170000勒克斯)透過高通濾光 片(>325奈米)照射相紙之經塗佈區域持續14天。再次用反射密度儀來量測經照射區域之光學影像密度以計算顏料保留度((照射後之密度/照射前之密度)×100(%))，按如下A至C之量表對其進行評級。所得結果展示於表3中。
評估準則
A：顏料保留度超過80%。
B：顏料保留度超過60%且不超過80%。
C：顏料保留度低於60%。
(3)著色強度
使用3號棒塗器(bar coater)將各顏料分散液塗覆於亞光相紙(Photo Paper Matte(不包括顏料墨水)，來自精工愛普生(Seiko Epson))上，且用反射密度儀(X-Rite938，來自X-Rite)量測經塗佈區域之光學密度(OD)。基於所量測之OD評估顏料分散液之著色強度且如下評級。結果展示於表3中。
評估準則
A：OD高於或等於1.6。
B：OD高於或等於1.5且小於1.6。
C：OD高於或等於1.4且小於1.5。
D：OD高於或等於1.2且小於1.4。
E：OD小於1.2。
表3中之結果表明實例1至實例19之顏料組成物在隨時間之黏度穩定性、耐光堅牢度以及著色強度方面優於比較實例1至比較實例4之顏料組成物。
實例20
將30份於實例8中製備之顏料組成物(下文稱作顏 料組成物8)與95份離子交換水混合且使用高速分散器(high speed disperser)粗略分散。將分散液進一步與600份氧化鋯珠粒一起於砂磨機(sand grinder mill)中分散4小時，接著分離珠粒。在25℃下向所得分散液中緩慢添加2份聚乙二醇二縮水甘油醚(Denacol EX-821，來自長瀨化成公司(Nagase ChemteX Corp.))，接著在50℃下攪拌6小時。經由超濾膜(300kDa分子量截斷)過濾分散液以移除雜質且隨後通過配備有孔徑為5微米之過濾器之20毫升注射器(乙醯纖維素膜；外徑：25毫米；來自富士軟片公司(Fujifilm Corporation))以移除粗粒子，得到固體濃度為10%且粒度為80奈米(用Nanotrac UPA-EX150(來自日機裝株式會社(Nikkiso Co.,Ltd.))量測)之顏料分散液20。
比較實例5
以與實例20中相同之方式製備比較顏料分散液5，例外之處在於用PR254(BT-CF，來自汽巴精化有限公司(Ciba Special Chemicals,Ltd.))替代顏料組成物8。
實例21
使用配備有孔徑為1微米之過濾器之20毫升注射器(乙醯纖維素膜；外徑：25毫米；來自富士軟片公司(Fujifilm Corporation))過濾5%(以固體計)於實例20中製備之顏料分散液20、10%丙三醇、5% 2-吡咯啶酮、2% 1,2-己二醇、2%三乙二醇單丁醚、0.5%丙二醇以及75.5%離子交換水之混合物以移除粗粒子，得到液體顏料墨水21。
比較實例6
以與實例21中相同之方式製備比較液體顏料墨水6，例外之處在於用比較實例5之比較顏料分散液5替代顏料分散液20。
評估：如下評估實例21(液體顏料墨水21)及比較實例6(比較液體顏料墨水6)中所得之各噴墨墨水的噴射穩定性、印刷影像堅牢度(亦即耐光堅牢度、耐熱堅牢度以及耐臭氧堅牢度)、影像品質(無金屬光澤)以及液體墨水穩定性。評估結果展示於表4中。
使用用填充有欲測試的墨水之墨水匣替代愛普生品紅墨水匣(Epson magenta ink cartridge)之噴墨印表機PX-V630(來自精工愛普生(Seiko Epson))，將具有逐步改變之密度的單色影像圖案及藍/紅/灰影像圖案印刷於影像接受片(image-receiving sheet)Photo Paper Glossy及Photo Paper High-Glossy「Crispia」(皆來自精工愛普生公司(Seiko Epson Corp.))上。以推薦模式「kirei」進行印刷。對單色印刷影像進行除金屬光澤以外之所有評估。
(1)噴射穩定性
輸入墨水匣之設定。在確保可自所有噴嘴噴射墨水後，輸出20份A4大小之印刷物。如下評估印刷物。
A：自印刷開始至結束未觀測到印刷障礙(printing disturbance)。
B：一或多個印刷物顯示印刷障礙。
C：自印刷開始至結束出現印刷障礙。
(2)影像堅牢度
(2-1)耐光堅牢度
在印刷後立即用X-rite 310量測印刷物之影像密度(Ci)。使用耐候試驗儀(weather-o-meter)(來自阿特拉斯(Atlas))用氙光(100,000勒克斯)照射印刷物14天，且再次量測影像密度(Cf)以計算影像保留度(Cf/Ci×100(%))。針對3個點，在1、1.5以及2之反射密度下，測定影像保留度。當所有三個點處之影像保留度大於或等於80%時，印刷物經評為「A」級；當三個點中有一點或兩點處之影像保留度小於80%時，印刷物經評為「B」級；以及當所有三個點處之影像保留度小於80%時，印刷物經評為「C」級。
(2-2)耐熱堅牢度
將印刷物在80℃及60% RH下儲存7天。在儲存之前及之後用X-rite 310量測印刷物之影像密度以計算影像保留度。針對3個點，在1、1.5以及2之反射密度下，測定影像保留度。當所有三個點處之影像保留度大於或等於95%時，印刷物經評為「A」級；當三個點中有一點或兩點處之影像保留度小於95%時，印刷物經評為「B」級；以及當所有三個點處之影像保留度小於95%時，印刷物經評為「C」級。
(2-3)耐臭氧堅牢度
使印刷物在含有濃度為5ppm之臭氧氣體之盒子 (25℃及50% RH)中擱置14天。使用臭氧氣體監測器OZG-EM-01(來自阿普利克斯(Applics))控制盒子中之臭氧氣體濃度。在擱置之前及之後用X-rite 310量測印刷物之影像密度以計算影像保留度。針對3個點，在1、1.5以及2之反射密度下，測定影像保留度。當所有三個點處之影像保留度大於或等於80%時，印刷物經評為「A」級；當三個點中有一點或兩點處之影像保留度小於80%時，印刷物經評為「B」級；以及當所有三個點處之影像保留度小於80%時，印刷物經評為「C」級。
(3)金屬光澤
在反射光中目測觀察固體品紅、藍色以及紅色印刷區域。不具有金屬光澤之印刷物經評為「良好」，且具有金屬光澤之印刷物經評為「不好」。
(4)液體墨水穩定性
使顏料墨水21及比較顏料墨水6各在60℃下擱置10天。分散粒度展示無變化之墨水經評為「良好」，而粒度展示變化之墨水經評為「不好」。
自表4可見，藉由使用本發明之顏料組成物製備之顏料墨水展現優良噴射特性及耐候性，減少金屬光澤顯現且具有良好分散穩定性。使用藉由使用本發明之顏料組成物製備之顏料墨水的系統由此經證明在所有所測試效能特性方面優良，且尤其在墨水之耐光堅牢度及分散穩定性方面優於比較系統。
實例22
當以與實例21中相同之方式，但用PX-V630(由精工愛普生公司(Seiko Epson Corporation)製造)使用有光澤的噴墨相紙「GASAI」(來自富士軟片(Fujifilm))作為影像接受片來印刷影像而評估實例21之顏料墨水時，獲得與實例21中所述類似之結果。
自表4中之結果明顯可見，含有本發明顏料組成物之顏料墨水展現高著色強度及耐光堅牢度。因此，本發明之 顏料組成物適用於例如噴墨印刷之印刷墨水中。
實例23-藉由光微影製造彩色濾光片
在70毫升美乃滋瓶(mayonnaise bottle)中置入0.6公克顏料組成物8、5.0公克作為溶劑之1,2-丙二醇1-單甲醚2-乙酸酯(來自東京化成工業(Tokyo Chemical Industry))以及10公克的直徑0.3毫米之氧化鋯珠粒且於分散器DAS200(來自LAU GmbH)上振盪6小時。移除氧化鋯珠粒以得到顏料分散液23。
比較實例7
以與實例23中相同之方式製備比較顏料分散液，例外之處在於用PR254替代實例23中所用之顏料(顏料組成物8)。
如下評估實例23及比較實例7中製備之顏料分散液。所得結果展示於表5中。
(1)顏料之可分散性
使用動態散射粒度分析儀(Microtrac UPA150，來自日機裝(Nikkiso))以常用方式測定分散液之體積平均粒度(volume average particle size)。當體積平均粒度小於50奈米時，分散液經評為A級；當體積平均粒度為50奈米至小於100奈米時，分散液經評為B級；當體積平均粒度為100奈米至小於200奈米時，分散液經評為C級；或當體積平均粒度大於或等於200奈米時，分散液經評為D級。
(2)分散穩定性
在自製備起2小時後以及在於70℃下儲存分散液2天 後，使用動態散射粒度分析儀(Microtrac UPA150，來自日機裝(Nikkiso))以常用方式測定各分散液之體積平均粒度。當兩次量測值均小於150奈米時，分散液經評為A級；當一次或兩次量測值為150奈米至小於200奈米時，分散液經評為B級；或當一次或兩次量測值大於或等於200奈米時，分散液經評為C級。
(3)耐光堅牢度
以與上文所述相同之方式評估顏料分散液之耐光堅牢度。當所計算之顏料保留度(%)高於或等於90%時，評為A級；當所計算之顏料保留度(%)為80%至小於90%時，評為B級；或當所計算之顏料保留度(%)小於80%時，評為C級。
將上文製備之顏料分散液23與以下調配物中所示之其他組分混合，且於分散器DAS200中振盪混合物30分鐘以製備用於藉由光微影製造彩色濾光片之著色組成物23。
著色組成物23之調配物：
用棒塗器(10號棒)將由此製備之著色組成物23塗覆於載玻片(slide glass)上且於烘箱中在80℃下乾燥5分鐘，形成墨水塗佈膜。使墨水塗佈膜在其表面之一部分經遮蔽之情況下曝露於來自高壓汞燈之光(200毫焦耳/平方公分)。在25℃下用0.5%碳酸鈉水溶液使經曝光膜顯影且隨後於烘箱中在220℃下烘烤20分鐘以製造彩色濾光片。使用分光光度計(U-3310，來自日立株式會社(Hitachi,Ltd.))量測彩色濾光片之透射率。獲得在650奈米及540奈米下之透射率以及540奈米與610奈米之間的最小透射波長(λmin)。所得結果展示於表7中。
實例24
以與顏料分散液23相同之方式製備顏料分散液，例外之處在於每0.6公克顏料組成物8另外使用0.5公克界面活性劑(濕潤及分散添加劑BYK-161，來自德國畢克化 學(BYK-Chemie))(分散時間：6小時)。以與實例23中相同之方式製造彩色濾光片，例外之處在於使用所得顏料分散液。所得彩色濾光片展現與實例23中所得類似之透射特徵。
實例25至實例30
以與顏料分散液23相同之方式製備顏料分散液，例外之處在於每0.6公克顏料組成物8另外使用所示量之下文所示之各分散劑(分散時間：6小時)。以與實例23中相同之方式製造彩色濾光片，例外之處在於使用所得顏料分散液。所得彩色濾光片展現與實例23中所得類似之透射特徵。
比較實例7
以與實例23相同之方式製造彩色濾光片，例外之處在於用PR254(IRGAPHORE DPP RED，來自汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals))替代顏料組成物8。以與實例23相同之方式測定所得彩色濾光片之透射特徵。所得結果展示於表7中。
藉由使用含有顏料組成物8的本發明之專用著色組成物獲得之彩色濾光片的透射曲線急劇上升且在650奈米至750奈米之區域中展現高透射率，顯示優良透射特徵。含有顏料組成物8之本發明之彩色濾光片的優良之處亦在於其在540奈米下具有低透射率，而比較實例7之彩色濾光片在540奈米下展示另一透射峰。
此外，藉由使用本發明之專用著色組成物獲得之彩色濾光片具有遠低於比較實例7中所得之比較彩色濾光片的藍光(350奈米至400奈米)透射率，使得紅色顯示器具有高色純度。
藉由選擇式(1)之偶氮顏料(A)之結構，有可能用本發明之用於彩色濾光片之著色組成物適當地調節彩色濾光片之透射率在約540奈米與約590奈米之間急劇變化時的波長。亦即，本發明之著色組成物的有利之處在於其根 據顯示器件之背光波長提供最佳紅色調。
評估：
(1)彩色濾光片之耐熱性
在大氣中使實例23及比較實例7中所得之各彩色濾光片曝露於250℃之溫度下持續90分鐘。使用分光光度計(Macbeth Color Eye-3000，來自阪田油墨公司(Sakata Inx Corp.))測定由曝露所造成之色差(color difference)。如下基於色差(△E*ab)對彩色濾光片之耐熱性進行評級。結果展示於表8中。
A：△E*ab<1.0
B：1.0△E*ab<1.1
C：1.1△E*ab
由含有顏料組成物8之本發明之專用著色組成物製造的實例23之彩色濾光片證明在耐熱性方面優於使用比較實例7之顏料的比較彩色濾光片。
(2)用於彩色濾光片之著色組成物的耐光堅牢度
使用3號棒塗器將實例23及比較實例7中所用之各著色組成物塗覆於Photo Paper Matte(不包括顏料墨水)(來自精工愛普生(Seiko Epson))上，得到1.0之光學密 度，如用反射密度儀(X-Rite938，來自X-Rite)所量測。於耐曬試驗儀中用氙光(170000勒克斯)透過高通濾光片(>325奈米)照射相紙之經塗佈區域持續14天。再次用反射密度儀量測經照射區域之光學影像密度以計算顏料保留度((照射後之密度/照射前之密度)×100(%))，按如下A至C之量表對其進行評級。所得結果展示於表9中。
A：顏料保留度超過80%。
B：顏料保留度超過60%且不超過80%。
C：顏料保留度少於60%。
由含有顏料組成物8之本發明之專用著色組成物製造的實例23之彩色濾光片證明在耐光堅牢度方面優於比較彩色濾光片。
(3)彩色濾光片之對比率
使用對比度測試儀CT-1(來自壺阪電機株式會社(Tsubosaka Electric Co.,Ltd))測定上文獲得之彩色濾光片的對比率。對比率23000評為「A」級，23000>對比率18000評為「B」級，且18000>對比率評為「C」級。結果展示於表10中。
由含有顏料組成物8之本發明之著色組成物製造的實例23之彩色濾光片證明在對比度特徵方面優於比較彩色濾光片。
(4)著色組成物之儲存穩定性
將實例23中製備之著色組成物23以及比較實例7之比較著色組成物在暗室內在室溫下儲存2週。在儲存後，根據A至C之量表目測檢查組成物之粒子沈降以評估組成物之儲存穩定性：A=無沈降；B=輕微沈降；以及C=沈降。所得結果展示於表11中。
使用含有顏料組成物8之顏料分散液23製備的用於彩色濾光片之著色組成物23隨時間無粒子沈降，證明與比較著色組成物相比，其分散液儲存穩定性優良。
[實例31]
<製備綠色顏料分散液>
-製備綠色顏料分散液P1-
將由12.6份100/55(以重量計)C.I.顏料綠36與C.I.顏料黃139之顏料混合物、5.2份分散劑BYK2001(Disperbyk；由德國畢克化學(Byk-Chemie GmbH)製造；固體含量：45.1重量%)、2.7份分散樹脂甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值：134毫克KOH/公克；Mw=30,000)與78.3份溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯組成之混合物混合且於珠粒研磨機中分散15小時，以獲得綠色顏料分散液P1。
<製備紅色顏料分散液>
-製備紅色顏料分散液P2-
將由12.1份100/45(以重量計)D-1與C.I.顏料黃139之顏料混合物、10.4份分散劑BYK2001(Disperbyk；由德國畢克化學(Byk-Chemie GmbH)製造；固體含量：45.1重量%)、3.8份分散樹脂甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值：134毫克KOH/公克；Mw=30,000)與73.7份溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯組成之混合物混合且於珠粒研磨機中分散15小時，以獲得紅色顏料分散液P2。
<製備藍色顏料分散液>
-製備藍色顏料分散液P3-
將由14份100/25(以重量計)C.I.顏料藍15：6與C.I.顏料紫23之顏料混合物、4.7份分散劑BYK2001(Disperbyk；由德國畢克化學(Byk-Chemie GmbH)製造；固體含量：45.1重量%)、3.5份分散樹脂甲基丙烯酸苄酯/ 甲基丙烯酸共聚物(酸值：134毫克KOH/公克；Mw=30,000)與77.8份溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯組成之混合物混合且於珠粒研磨機中分散15小時，以獲得藍色顏料分散液P3。
<製備綠色著色感光組成物(塗佈溶液)A-1>
使用上述綠色顏料分散液P1，且將以下調配物之組分混合且攪拌以製備著色感光組成物A-1。
<製備紅色著色感光組成物(塗佈溶液)B-1>
使用上述紅色顏料分散液P2，且將以下調配物之組分混合且攪拌以製備著色感光組成物B-1。
<製備藍色著色感光組成物(塗佈溶液)C-1>
使用上述藍色顏料分散液P3，且將以下調配物之組分混合且攪拌以製備著色感光組成物C-1。
將上文已製備之綠色著色感光組成物A-1塗佈於矽晶圓上，所述矽晶圓上已形成8吋器件且先前已用六甲基二矽氮烷噴塗，因而形成光可固化塗佈膜。接著，使用100℃熱板對此塗佈膜進行熱處理(預烘烤)180秒，以使得塗佈膜之乾燥厚度變成1.0微米。隨後，使用i線步進曝光裝置FPA-3000i5+(由佳能公司(Canon Inc.)製造)在365奈米之波長下透過1.0微米正方形拜耳(Bayer)圖案遮罩照射膜，照射量為50毫焦耳/平方公分至1,000毫焦耳/平方公分(曝露量逐步變化50毫焦耳/平方公分)。隨後，將上面已形成經照射塗佈膜之矽晶圓置於旋轉噴淋顯影器(spin shower developing machine)(DW-30型；由日本化學電子株式會社(Chemitronics Co.,Ltd.)製造)之水平旋轉台上，且使用40% CD-2000稀釋溶液(由富士電子材料(Fujifilm Electronics Materials)製造)在23℃下進行槳式顯影(paddle development)持續180秒，於矽晶圓上形成著色圖案。
藉由真空卡夾系統(vacuum-chucking system)將上面已形成著色圖案之矽晶圓固定於上述水平旋轉台上，且在藉助於旋轉裝置以50轉/分鐘之旋轉數旋轉矽晶圓的同時，經由噴射嘴以噴淋狀態自旋轉中心上方供應純水以進行沖洗處理，接著噴霧乾燥。
接著，矽晶圓於200℃熱板上加熱5分鐘，獲得上面已形成圖案之彩色膜。
此外，進行與綠色著色感光組成物A-1相同之程序， 例外之處在於使用上述紅色著色感光組成物B-1及藍色著色感光組成物C-1且透過1.0微米正方形島形圖案遮罩曝光，從而形成藉由RGB圖案形成之彩色濾光片。
可藉由使用形成有此彩色濾光片之器件製備攝影機模組來證實良好的光譜特徵。
樹脂P-1
酸值54毫克KOH/公克
Mw：15,000
儘管已參考某些例示性實施例展示且描述了本發明，但熟習此項技術者應瞭解，可在不脫離由隨附申請專利範圍界定之本發明之精神以及範疇的情況下作出各種變化修改。

Claims (7)

  1. 一種顏料組成物，包括：由式(1)表示之偶氮顏料(A)： 其中R1表示可具有取代基的胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R2表示取代基；R55表示取代基；R56表示氫原子或取代基；Z表示具有大於或等於0.2之哈密特常數σp的拉電子基團；m表示0至5之整數；n表示1至4之整數；當n為2至4時，所述偶氮顏料(A)為經由R1、R2、R55、R56或Z形成之二聚體、三聚體或四聚體，且式(1)不具有離子性親水性基團；以及添加劑(C)，其中添加劑(C)為以由式(3)表示之添加劑與由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之至 少一者： 其中G2表示氫原子、脂族基團、芳基或雜環基團；R21表示可具有取代基的胺基、脂族氧基、脂族基團、芳基或雜環基團；R22表示脂族基團、脂族氧羰基、羧基、可具有取代基之胺甲醯基、醯胺基、磺醯胺基、可具有取代基之胺甲醯基胺基、可具有取代基之胺磺醯基、脂族氧基、脂族硫基、氰基或鹵素原子；m如上文所定義；且式(3)不具有離子性親水性基團： 其中R60表示氫原子或取代基；R58及R59各獨立地表示氫原子或取代基；且R58與R59可合在一起以形成5員環或6員環，所述由式(3)表示之添加劑與所述由式(4)表示之添加劑中之至少一者的總量，相對於所述偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至10質量%。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，包括：所述偶氮顏料(A)；著色劑(B)；以及自所述由式(3)表示之添加劑與所述由式(4)表示之添加劑所構成的族群中選出之所述至少一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中所述由式(3)表示之添加劑與所述由式(4)表示之添加劑中之至少一者的總量，相對於所述偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至5質量%。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中所述由式(3)表示之添加劑與所述由式(4)表示之添加劑中之至少一者的總量，相對於所述偶氮顏料(A)之量為0.001質量%至3質量%。
  5. 一種噴墨記錄墨水，包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之顏料組成物。
  6. 一種用於彩色濾光片之著色組成物，包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之顏料組成物。
  7. 一種彩色濾光片，包括如申請專利範圍第6項所述之用於彩色濾光片之著色組成物。
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