JP2012012498A - 顔料組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター - Google Patents

Abstract

【課題】着色力に優れ、かつ耐光性に優れ、また分散性、分散安定性、経時安定性に優れた顔料組成物を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるアゾ顔料と、特定の構造を有する着色剤又は特定の構造を有する添加剤とを含有する。

（一般式（１）中、Ｒ_１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２は置換基を表し、Ｒ_５５は置換基を表し、Ｒ_５６は水素原子、又は置換基を表し、Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２〜４の場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６又はＺを介した２〜４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。）
【選択図】なし

Description

本発明は、顔料組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターに関する。

近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、かつさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。

上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合には更に、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、及び、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。

例えば、特許文献１には、有機顔料と、βナフトール基を有するアゾ顔料誘導体とを含有する顔料組成物が開示されており、この技術によれば、分散性、分散安定性、透明性及び鮮明性が優れるとされている。
また、特許文献２には、有機顔料と、縮合アゾ顔料誘導とを含有する顔料組成物が開示されており、この技術によれば、流動性及び非凝集性に優れた顔料組成物が得られるとされている。
更に、特許文献３には、含窒素複素環アゾ顔料を含有する顔料組成物が開示されており、この技術によれば、色彩的特性、耐久性、インク液安定性及び分散安定性に優れた顔料組成物が得られるとされている。

特開２００８−２０２０２１号公報 特開２００８−２０８３６６号公報 国際公開第１０／００８０８１号

しかしながら、画像記録材料やカラーフィルター用途の顔料組成物においては、分散性、分散安定性、透明性及び鮮明性や、流動性及び非凝集性に優れることに加え、更に良好な着色力、色相、耐候性などの堅牢性、顔料組成物自体の粘度経時安定性などが求められている。

本発明の目的は、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性に優れ、また分散性、分散安定性、粘度経時安定性に優れた顔料組成物及びインクジェット記録用インクを提供することである。
本発明の別の目的は、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物を提供することにある。
更に本発明の別の目的は、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することにある。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、良好な色相を有し、かつ光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮する特定の含窒素ヘテロ環アゾ顔料に、該アゾ顔料との併用により優れた分散力を発揮する着色剤、又は添加剤を含有させた顔料組成物とすることで、上記目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至った。また、該着色剤は着色力にも優れ、該アゾ染料と共に用いることで着色力及び色相に優れた組成物及びインクを提供することができる。
すなわち、上記課題は以下の手段により達成することができる。
以下に具体的手段を以下に示す。
〔１〕
（Ａ）下記一般式（１）で表されるアゾ顔料と、
（Ｂ）下記一般式（２）で表される着色剤、又は
（Ｃ）下記一般式（３）で表される添加剤及び下記一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種と
を含有することを特徴とする顔料組成物。

（一般式（１）中、Ｒ_１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２は置換基を表し、Ｒ_５５は置換基を表し、Ｒ_５６は水素原子、又は置換基を表し、Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２〜４の場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６又はＺを介した２〜４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。）

（一般式（２）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５６、Ｚ、ｍ、及びｎは一般式（１）で定義したものと同じである。）

（一般式（３）中、Ｇ_２は水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２２は置換基を表す。ｍは０〜５の整数を表す。一般式（３）がイオン性親水性基を有することはない。）

（一般式（４）中、Ｒ_６０は水素原子又は置換基を表し、Ｒ_５８、Ｒ_５９はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、Ｒ_５８とＲ_５９は互いに結合して５〜６員環を形成していてもよい。）
〔２〕
前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、
前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と、
前記（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種と
を含有することを特徴とする〔１〕に記載の顔料組成物。
〔３〕
前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する、前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜１０質量％であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕の顔料組成物。
〔４〕
前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜５質量％であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕の顔料組成物。
〔５〕
前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜３質量％であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕の顔料組成物。
〔６〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔７〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
〔８〕
〔７〕に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。

本発明によれば、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性に優れ、また分散性、分散安定性、経時安定性に優れた顔料組成物及びインクジェット記録用インクを提供することができる。
また、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物を提供することができる。
更に、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することができる。

まず、本発明における脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基及び置換基について説明する。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。

また、アリール基は、単環であっても縮合環であってもよい。また、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、ヘテロ環基は、そのヘテロ環部位は環内にヘテロ原子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つものであればよく、飽和環であっても、不飽和環であってもよい。また、単環であっても縮合環であってもよく、更に無置換であっても置換基を有していてもよい。

また、本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、複素環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、複素環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等をあげることができる。

ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について若干説明する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（１）又は（２）、で表されるアゾ化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。

上記のように、本発明の顔料組成物は、（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤、又は（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種、とを含有する。
また本発明の顔料組成物は、（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と、（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種とを含有する。
本発明の顔料組成物は、（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤、又は（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種を含有することにより、優れた色相を呈し、分散性に優れた顔料組成物とすることができる。そのため、該顔料組成物は、顔料の凝集による色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する記録物やカラーフィルターを得ることができる。また該顔料組成物の経時分散安定性も向上する。本発明に用いる特定の着色剤や添加剤が、顔料組成物の製造時に、（Ａ）アゾ顔料と混合されることによりアゾ顔料の活性面に吸着し、結晶成長を抑制することができるためである。これは、用いる着色剤や添加剤の構造的特長に起因し、その結果、経時による分散沈降を抑制し経時分散安定性を付与することができる。
以下、各成分について、詳述する。

［（Ａ）アゾ顔料］
まず、本発明における（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料（以下、「（Ａ）アゾ顔料」又は「（Ａ）アゾ化合物」と称する場合がある）について説明する。
一般に、顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態を有する。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、４３巻、１０頁（２００４年）等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子へ芳香族基、極性基及び／又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び／又は電子供与性の置環基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量／アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホ基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。

本発明にかかるアゾ顔料は下記一般式（１）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
次に一般式（１）で表される顔料について説明する。

一般式（１）中、Ｒ_１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２は置換基を表し、Ｒ_５５は置換基を表し、Ｒ_５６は水素原子、又は置換基を表し、Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２〜４の場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６又はＺを介した２〜４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。

Ｒ_１で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
Ｒ_１で表される置換基を有してもよいアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数１〜１０のアルキルアミノ基、総炭素原子数２〜１０のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６〜１３のアリールアミノ基、総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数１〜８のアルキルアミノ基、総炭素原子数６〜１３のアリールアミノ基、総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、置換基を有していても良い総炭素原子数６〜１３のアリールアミノ基及び置換基を有していても良い総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。

Ｒ_１がアリールアミノ基の場合、アリール基上に更に置換基を有してもよく、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良い脂肪族基（例えばメチル、エチル、アリル、（ｉ）−プロピル、（ｔ）−ブチル等）、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良い脂肪族オキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、（ｉ）−プロピルオキシ、アリルオキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素等）、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良いカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル等）、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良いウレイド基（例えばウレイド、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−４−ピリジルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド等）、ニトロ基、総炭素原子数１〜７の該アリール基と縮環したヘテロ環（例えばイミダゾロン）、ヒドロキシ基、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良い脂肪族チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、（ｉ）−プロピルチオ、アリルチオ、（ｔ）−ブチルチオ等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４の置換基を有していても良いアシルアミノ基（例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の置換基を有していても良い脂肪族オキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４の置換基を有していても良い脂肪族オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４の置換基を有していても良いアシル基（脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数２〜７のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜４のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、３−ピリジンカルボニル等）が挙げられる。
アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。該アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
Ｒ_１がへテロ環アミノ基の場合、ヘテロ環上に更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、前記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましい。該ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。

Ｒ_１がアリールアミノ基、へテロ環アミノ基の場合のより好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、該アリール基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。置換基として更に好ましくは総炭素原子数１〜４の脂肪族基、総炭素原子数１〜４の脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、総炭素原子数１〜４のカルバモイル基、ニトロ基、総炭素原子数２〜４の脂肪族オキシカルボニル基である。

Ｒ_１で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ_１の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数１〜４のアルコキシ基であって、更に好ましくは総炭素数１〜２であり、例えば、メトキシ、エトキシ、（ｔ）−ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。

Ｒ_１で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ_１の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数１〜４のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、（ｓ）−ブチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられる。

Ｒ_１で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよい。好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、該アリール基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ_１のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−クロルフェニル等が挙げられる。

Ｒ_１で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、縮環していてもよい。置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、該へテロ基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ_１のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１０のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数２〜８の窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であり、例えば、１−ピペリジル、４−モルホリニル、２−ピリミジル、４−ピリジル等が挙げられる。

Ｒ_１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、ヒドロキシ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、又はヒドロキシ基であり、更に好ましくは置換基を有していてもよいアミノ基であり、特に好ましくはアルキルアミノ基又はアリールアミノ基である。アルキルアミノ基又はアリールアミノ基は更に置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としては、アルコキシ基が好ましい。

Ｒ_２で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子であり、最も好ましくは、脂肪族オキシ基である。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。

Ｒ_２で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロヘキシル、ｔ−ブチル等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、３−メトキシフェニル、４−カルバモイルフェニル等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１６のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜１２の５〜６員環のヘテロ環基であり、例えば１−ピロリジニル、４−モルホリニル、２−ピリジル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。

Ｒ_２で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ_２の置換基を有していてもよいカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２〜９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３〜１０のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７〜１３のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３〜１２のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２〜７のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３〜６のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７〜１１のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３〜１０のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、４−ピリジンカルバモイル等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数２〜１２のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜８のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数２〜８のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、２−ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数１〜１２のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜８のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、２−ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ_２の置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２〜９のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１０のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７〜１３のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１２のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２〜７のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜６のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７〜１１のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１０のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、４−ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。

Ｒ_２で表される置換基を有していてもよいスルファモイル基として、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ_２の置換基を有していてもよいスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１〜９のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数２〜１０のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数７〜１３のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２〜１２のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１〜７のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数３〜６のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数６〜１１のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２〜１０のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、４−ピリジンスルファモイル等が挙げられる。

Ｒ_２で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｉ−プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。

Ｒ_２で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_２の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、ｔ−ブチルチオ等が挙げられる。

Ｒ_２で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。
本発明の効果の点で、Ｒ_２は、脂肪族オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましく、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。中でも好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
ｍは、０〜３である場合が好ましく、０〜１である場合はより好ましく、０である場合は、更に好ましい。ｎは１又は２である場合が好ましく、１がより好ましい。

Ｒ_５５で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_５５の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である。

本発明の効果の点で、Ｒ_５５は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である場合はより好ましく、該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。Ｒ_５５が該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基あることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（耐光性、耐ガス性、耐熱性、耐水性等）を示す点で好ましい。

本発明の効果の点で、Ｒ_５５として好ましい、該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和へテロ環であっても不飽和へテロ環であっても、縮環へテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数２〜１２の該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜１０の該窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である。例えば、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ピリジル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−イミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、２−トリアジニル基等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。

本発明の効果の点で、Ｒ_５５として好ましいアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ_５５のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、３−メトキシフェニル、４−カルバモイルフェニル等が挙げられ、フェニル基が好ましい。

本発明の効果の点で、Ｒ_５５として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ_５５で表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜４のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ビニル基、シクロヘキシル基、カルバモイルメチル基等が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ_５５としては、下記（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）のいずれかである場合が好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）のいずれかである場合はより好ましく、下記（Ｙ−１）、（Ｙ−３）、（Ｙ−４）、（Ｙ−６）のいずれかである場合は更に好ましく、下記（Ｙ−１）、又は（Ｙ−４）である場合は特に好ましく、（Ｙ−４）である場合が最も好ましい。一般式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）中の＊は、ピラゾール環のＮ原子との結合部位を表す。Ｙ_１〜Ｙ_１１は水素原子又は置換基を表す。（Ｙ−１３）におけるＧ_１１は５〜６員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、Ｇ_１１で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
Ｇ_１１で表されるヘテロ環としては、例えば、総炭素原子数２〜１５であって、好ましくは総炭素原子数２〜１０であって、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環等を挙げることができる。好ましくはピリジン環、ピロール環、チオフェン環である。

本発明の効果の点でＹ_１〜Ｙ_１１は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。

Ｒ_５６で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ_５６の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。

本発明の効果の点で、Ｒ_５６は、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましく、水素原子が更に好ましい。

Ｚで表されるハメットのσｐ値が０．２以上の置換基としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。

本発明の効果の点で、Ｚとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。

本発明の効果の点で、一般式（１）で表される顔料は、Ｒ_１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ_２が脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基であって、Ｒ_５５が、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基であって、Ｒ_５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基であって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｒ_１が置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０であって、Ｒ_５５が、（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）のいずれかであって、Ｒ_５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基であって、ｎが１又は２である場合がより好ましく、Ｒ_１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ_５５が、（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）のいずれかであって、Ｒ_５６が水素原子、脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましく、Ｒ_１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ_５５が、（Ｙ−１）、（Ｙ−４）、（Ｙ−６）のいずれかであって、Ｒ_５６が水素原子であって、Ｚがシアノ基であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましい。

本発明の効果の点で、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、「総炭素数／アゾ基の数」が４０以下であることが好ましく、３０以下である場合はより好ましい。本発明の効果の点で、一般式（１）で表される顔料は、「分子量／アゾ基の数」が７００以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式（１）で表される顔料は、スルホ基、カルボキシル基等、が置換していない。

本発明にかかるアゾ顔料は、一般式（１）で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（１）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。

以下に前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ顔料は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。

（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料は、化学構造式が一般式（１）又はその互変異性体であればよく、多形とも呼ばれるいかなる結晶形態の顔料であってもよい。

結晶多形は、同じ化学組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック（分子又はイオン）の配置が異なることを言う。結晶構造によって化学的及び物理的性質が決定され、各多形は、レオロジー、色、及び他の色特性によってそれぞれ区別することができる。また、異なる多形は、Ｘ−Ｒａｙ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ（粉末Ｘ線回折測定結果）やＸ−Ｒａｙ Ａｎａｌｙｓｉｓ（Ｘ線結晶構造解析結果）によって確認することもできる。

一般式（１）で表されるアゾ顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であってもよいが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し７０％〜１００％、好ましくは８０％〜１００％、より好ましくは９０％〜１００％、更に好ましくは９５％〜１００％、特に好ましくは１００％である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な３次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶Ｘ線結晶構造解析、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、結晶の顕微鏡写真（ＴＥＭ）、ＩＲ（ＫＢｒ法）等の固体の物理化学的測定値から確認できる。

上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。

また、本発明において一般式（１）で表されるアゾ顔料は、酸基のある場合には、酸基の一部あるいは全部が塩型のものであってもよく、塩型の顔料と遊離酸型の顔料が混在していてもよい。上記の塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。

更に、本発明で使用する顔料の構造において、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。

本発明において、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料は、結晶中に水分子を含む水和物であってもよい。
一般式（１）で表されるアゾ顔料はカップリング反応により製造することができる。

例えば、下記一般式（１０）で表されるヘテロ環アミンを非水系酸性でジアゾニウム化し、下記一般式（１１）で表される化合物と酸性状態でカップリング反応を行い、常法による後処理を行って一般式（１）で表されるアゾ顔料を製造することができる。

（式中、Ｒ_５５、Ｒ_５６及びＺは、前記一般式（１）で定義したものと同義である。）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びｍは、前記一般式（１）で定義したものと同義である。）
以下に反応スキームを示す。

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６、Ｚ及びｍは、前記一般式（１）で定義したものと同義である。）

上記一般式（１０）のアミノ体に対応するヘテロ環アミンは、市販品で入手することができるものもあるが、一般的には公知慣用の方法、例えば特許第４０２２２７１号公報、に記載の方法で製造することができる。上記一般式（１１）で表されるヘテロ環カプラ−は、市販品で入手することもできるが、特開２００８−１３４７２号公報に記載の方法及びそれに準じた方法で製造することができる。上記反応スキームで表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム化反応は例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等の試薬と１５℃以下の温度で１０分〜６時間程度反応させることで行うことができる。カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式（１１）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは２５℃以下で１０分〜１２時間程度反応させることで行うことができる。
一般式（１）のｎが２以上の場合の合成方法は、一般式（１０）又は一般式（１１）のＲ_１〜Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６、Ｚ等において、置換可能な２価、３価あるいは４価の置換基を導入した原料を合成し、前記スキームと同様に合成することができる。

［（Ｂ）着色剤］
次に、本発明における、（Ｂ）下記一般式（２）で表される着色剤（以下、「（Ｂ）着色剤」又は「着色剤」と称する場合がある）について説明する。
一般式（２）で表される着色剤を含有することにより、顔料の凝集による色分れをなくし、良好な色彩特性と優れた光沢を有する記録物やカラーフィルターを提供し得る顔料組成物とすることができる。また、該顔料組成物の経時分散安定性も向上する。すなわち、（Ｂ）着色剤は顔料組成物の製造時に、（Ａ）アゾ顔料と混合されることによりアゾ顔料の活性面に吸着し、結晶成長を抑制することができる。その結果、経時による分散性の低下を防ぎ、顔料の沈降を抑制させる効果が得られる。また本発明に用いる着色剤は着色力に優れ、本発明の顔料と併用することにより色相に優れた組成物を提供し得るものである。

一般式（２）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５６、Ｚ、ｍ、及びｎは一般式（１）で定義したものと同じである。

本発明の効果の点で、一般式（２）で表される着色剤は、「総炭素数／アゾ基の数」が４０以下であることが好ましく、３０以下である場合はより好ましい。本発明の効果の点で、一般式（２）で表される着色剤は、「分子量／アゾ基の数」が７００以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式（２）で表される着色剤は、スルホ基、カルボキシル基等が置換していないことが好ましい。

本発明にかかる着色剤は、一般式（２）で表される着色剤の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（２）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。

以下に前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤の具体例を以下に示すが、本発明に用いられる着色剤は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。

（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤は、化学構造式が一般式（２）又はその互変異性体であればよく、多形とも呼ばれるいかなる結晶形態の顔料であってもよい。

一般式（２）で表される着色剤に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であってもよいが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有する着色剤の含有量は着色剤全体に対し７０％〜１００％、好ましくは８０％〜１００％、より好ましくは９０％〜１００％、更に好ましくは９５％〜１００％、特に好ましくは１００％である。

上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。

また、本発明において一般式（２）で表される着色剤は、酸基のある場合には、酸基の一部あるいは全部が塩型のものであってもよく、塩型の顔料と遊離酸型の顔料が混在していてもよい。上記の塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。

更に、本発明で使用する着色剤の構造において、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。

本発明において、前記一般式（２）で表される着色剤は、結晶中に水分子を含む水和物であってもよい。
一般式（２）で表される着色剤は、（Ａ）アゾ顔料と同様、カップリング反応により製造することができる。すなわち、上記（Ａ）アゾ顔料の製造方法において、上記一般式（１０）のヘテロ環アミンのＲ_５５部分を水素原子に代えたヘテロ環アミンを用い、同様の操作を行うことにより一般式（２）で表される着色剤を製造することができる。

［（Ｃ）添加剤］
次に、本発明における、（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種（以下、「（Ｃ）添加剤」又は「添加剤」と称する場合がある）について説明する。
（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種を含有することにより、顔料の凝集による色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する記録物やカラーフィルターを提供し得る顔料組成物とすることができる。また、該顔料組成物の経時分散安定性も向上する。すなわち、（Ｃ）添加剤は顔料組成物の製造時に、（Ａ）アゾ顔料と混合されることによりこれらの表面に吸着し、顔料のさらなる結晶成長を抑制することにより経時分散安定性を付与する。
まず、下記一般式（３）で表される添加剤について説明する。

一般式（３）中、Ｇ_２は水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２２は置換基を表す。ｍは０〜５の整数を表す。一般式（３）がイオン性親水性基を有することはない。

Ｇ_２で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇ_２で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜４のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ビニル、シクロヘキシル、カルバモイルメチル等が挙げられる。

Ｇ_２で表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇ_２で表されるアリール基として、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、４−ニトロフェニル、４−アセチルアミノフェニル、４−メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。

Ｇ_２で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇ_２で表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１２の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数２〜１０の５〜６員へテロ環であり、例えば２−テトラヒドロフリル、２−ピリミジル等が挙げられる。
本発明の効果の点で、Ｇ_２として好ましくは水素原子である。

Ｒ_２１で表されるアミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基としては、一般式（１）のＲ_１で説明したものと同じである。本発明の効果の点で、Ｒ_２１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基の場合である。
Ｒ_２２で表される置換基として好ましくは、一般式（１）で表されるＲ_２で説明したものと同じである。
次に、下記一般式（４）で表される添加剤について説明する。

一般式（４）中、Ｒ_６０は水素原子又は置換基を表し、Ｒ_５８、Ｒ_５９はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、Ｒ_５８とＲ_５９は互いに結合して５〜６員環を形成していてもよい。

Ｒ_５８で表される置換基としては、一般式（１）で表されるＲ_５６で説明したものと同様であり、好ましいものも同じである。
Ｒ_５９で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、Ｒ_５９として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基であることが好ましい。
Ｒ_６０で表される置換基としては、一般式（１）で表されるＲ_５５で説明したものと同様であり、好ましいものも同じである。

σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ_５９の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。

本発明の効果の点で、Ｒ_５９として、総炭素原子数２〜６の置換基を有していても良いアシル基（例えば、アセチル、プロパノイル）、総炭素原子数１〜７の置換基を有していても良いカルバモイル基（例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、総炭素原子数２〜７の置換基を有していても良い脂肪族オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル）、シアノ基、総炭素原子数１〜６の置換基を有していても良いアルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル、プロパンスルホニル）、総炭素原子数０〜６の置換基を有していても良いスルファモイル基（例えばスルファモイル、メチルスルファモイル）が好ましく、シアノ基、アルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基である場合がより好ましい。

以下に前記（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤の具体例を以下に示すが、本発明に用いられる添加剤は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。

［顔料組成物］
上述のように、本発明の顔料組成物の第一の形態は、（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤又は（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤若しくは一般式（４）で表される添加剤とを含有する。
また本発明の顔料組成物は、（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と、（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種とを含有することが好ましい。本発明に用いる（Ｂ）着色剤や（Ｃ）添加剤は、（Ａ）アゾ顔料と部分的に共通する構造を有するためアゾ顔料とπ-π相互作用しやすい。これにより、（Ｂ）着色剤や（Ｃ）添加剤がアゾ顔料の結晶成長面に吸着し、その結晶成長を抑制して粘度経時安定性を付与することができる。

前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する、前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と、前記（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種との合計含有量が０．００１〜１０質量％であることが好ましく、０．００１〜５質量％であることがより好ましく、０．００１〜３質量％であることが更に好ましい。この範囲とすることで、本発明の効果をより高く得ることができる。また、顔料濃度の低下による着色力の低下も抑制され易い。

本発明において、上記（Ａ）アゾ顔料の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は顔料に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散物３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。

より好ましい上記（Ａ）アゾ顔料の体積平均粒子径は、１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは２０ｎｍ以上２３０ｎｍ以下である。顔料分散物中の粒子の数平均粒子径が１０ｎｍ未満である場合には、保存安定性が確保できない場合が存在し、一方、２５０ｎｍを超える場合には、光学濃度が低くなる場合が存在する。

本発明の顔料組成物は、上記（Ａ）アゾ顔料と、上記（Ｂ）着色剤及び／又は上記（Ｃ）添加剤と、水系又は非水系の媒体を、分散装置を用いて分散したものであってもよい。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。

本発明の顔料組成物が水系又は非水系の媒体の分散物である場合、上記（Ａ）アゾ顔料と上記（Ｂ）着色剤及び上記（Ｃ）添加剤の合計の濃度は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。濃度が１質量％に満たないと、インクとして顔料分散物を単独で用いるときに十分な画像濃度が得られない場合がある。濃度が３５質量％を超えると、分散安定性が低下する場合がある。

なお、本発明の顔料組成物における（Ａ）アゾ顔料は、アスペクト比が１に近いほど好ましい。アスペクト比を１に近くすることで、その後の被着色媒体への分散性、その中での分散安定性がより良好となり、顔料粒子の再凝集が生じにくくなる。

製造時においては、該（Ａ）アゾ顔料と該（Ｂ）着色剤及び該（Ｃ）添加剤は、任意の順序で混合すれば製造することが出来る。必要であれば、該（Ａ）アゾ顔料と該（Ｂ）着色剤、及び該（Ｃ）添加剤を予め混合前に、混合しながら、又は混合後に、ボールミリングやアトライター等の公知慣用の手段により摩砕して、上述した好適な一次粒子の平均粒子径となる様にすることも出来る。また、より高い改良効果を発現させ、かつ前記好適な一次粒子の平均粒子径の顔料組成物を簡便に得るためには、媒体等の他成分との混合前に、該（Ａ）アゾ顔料と該（Ｂ）着色剤及び該（Ｃ）添加剤の少なくとも１種をソルベントソルトミリング処理する方法を挙げることもできる。ソルベントソルトミリング処理とは、顔料と誘導体との混合物に、無機塩と有機溶剤とを混練摩砕し、その後有機溶剤と無機塩とを除去し、残った固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等を行う方法である。

上述のように、本発明の顔料組成物として、水系あるいは非水系の顔料分散物を挙げることができるが、水系の顔料分散物であることが好ましい。本発明の顔料組成物において顔料を分散する水性の液体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。

前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。

更に、本発明の顔料組成物には水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては，水に溶解する水溶解性の樹脂、水に分散する水分散性の樹脂，コロイダルディスパーション樹脂、又はそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には，アクリル系，スチレン−アクリル系，ポリエステル系，ポリアミド系，ポリウレタン系，フッ素系等の樹脂が
挙げられる。

本発明における水系顔料分散物が水性樹脂を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０〜１００質量％とすることができる。

更に、顔料の分散及び画像の品質を向上させるため、界面活性剤（分散剤）を用いてもよい。界面活性剤としては、アニオン性，ノニオン性，カチオン性，両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、又は非イオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。

本発明における顔料組成物が界面活性剤を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０〜１００質量％とすることができる。

アニオン性界面活性剤としては，例えば、脂肪酸塩，アルキル硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸塩，アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩，アルキルリン酸塩，ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩，ナフタレンスルホン酸フォルマリン縮合物，ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩，グリセロールボレイト脂肪酸エステル，ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。

ノニオン界面活性剤としては，例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル，ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー，ソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンアルキルアミン，フッ素系，シリコン系等が挙げられる。

本発明の非水系顔料組成物は、前記有機顔料を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。

また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。

本発明の顔料組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録
材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして
、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。

また、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。

［着色組成物］
着色組成物とは、本発明の顔料組成物を含有する組成物を意味し、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。例えば、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の顔料組成物を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。該着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。また、該着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤（特開２００３−３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。

［インクジェット記録用インク］
次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記
で説明した顔料組成物を含む。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料組成物をそのまま用いてもよい。

本発明のインク中の顔料組成物の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等を考慮すると、１〜１００質量％の範囲が好ましく、３〜２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３〜１０質量％の範囲がもっとも好ましい。

本発明のインク１００質量部中には、上記アゾ顔料を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、１〜１０質量部含有するのが更に好ましい。また、本発明のインクには、上記アゾ顔料とともに、他の顔料を併用してもよい。２種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。そのような場合は、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。

本発明のインクジェット記録用インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１、５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。

前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルフォラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。

本発明に使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有量としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒量が１質量％よりも少ない場合には、十分な光学濃度が得られない場合が存在し、逆に、６０質量％よりも多い場合には、液体の粘度が大きくなり、インク液体の噴射特性が不安定になる場合が存在する。

本発明のインクジェット記録用インクの好ましい物性は以下の通りである。
インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力が２０ｍＮ／ｍ未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、６０ｍＮ／ｍを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した。

インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度が８．０ｍＰａ・ｓより大きい場合には、吐出性が低下する場合がある。一方、１．２ｍＰａ・ｓより小さい場合には、長期噴射性が悪化する場合がある。
なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ^−１として行った。

インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。

更に必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。

また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。
その他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。

［カラーフィルター用着色組成物］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、上記した本発明の顔料組成物を含有するが、更に重合性化合物及び溶剤を含むことが好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色組成物における上記アゾ顔料の使用量は、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部であるのが好ましく、０．１〜１質量部であるのが特に好ましい。

〔重合性化合物〕
重合性化合物は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び／又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。

感光性化合物としては、光重合性樹脂、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーの少なくとも１種以上から選ばれ、エチレン性不飽和結合を有するものであることが好ましい。カラーフィルター用着色組成物には硬化した状態で樹脂となるものを含めば良く、未硬化の状態では樹脂化していない成分のみが含まれる場合を含む。
光重合性化合物、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸（共）重合体、（メタ）アクリル酸（共）重合体、マレイン酸（共）重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。重合性化合物の配合量はカラーフィルター用組成物中の全固形分中２０〜９５質量％、好ましくは４０〜８０質量％の範囲がよい。

重合性化合物の配合率は、カラーフィルター用組成物中の全固形分中４０〜９５質量％であることが好ましく、更には５０〜９０質量％であることが好ましい。組成物中には、必要に応じて他の樹脂類等を配合することができるが、この場合には、他の樹脂類を合わせた合計量が上記範囲に入ることが望ましい。なお、全固形分とは乾燥、硬化後に固形分として残る成分をいい、溶剤を含まず、単量体を含む。

〔光重合開始剤〕
重合性化合物として感光性化合物を用いる場合には、感光性化合物の単量体及び／又はオリゴマーと共に光重合開始剤を用いる。光重合開始剤としては、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選択される１種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。

熱硬化性樹脂としては、例えばメラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シクロペンタジエン樹脂などが挙げられる。
なお、本明細書及び請求の範囲において、「感光性樹脂」、及び「熱硬化性樹脂」は各々硬化後の樹脂のみではなく、重合性の単量体及び／又はオリゴマーも含むものとする。

上記の感光性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂とともに、他の重合性化合物として、酸性基を有するバインダー樹脂、及び、アクリル樹脂、ウレタン樹脂など一般的にインクに使用される樹脂を使用してもよい。

〔溶剤〕
顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、そのカラーフィルターの製造方法によって異なり、例えばフォトリソグラフィー法では、非水系が好ましく、インクジェット法では、どちらでもかまわない。
本発明の着色組成物に用いる溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどのアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類；グリセリン；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３―ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒；水などが挙げられる。

これらの溶剤のうち水溶性であるものは、水と混合して水性媒体として用いてもよい。また、水を除く上記の溶剤から選ばれる二種以上を混合して油性媒体として用いてもよい。

本発明におけるカラーフィルター用着色組成物には、更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことが好ましい。これらの分散剤は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以下に前記の分散剤の具体例について説明する。
界面活性剤は界面活性作用を有するものであれば特に限定されないが、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、又は両性などの界面活性剤を挙げることができ、その具体例としては、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、及び脂肪族モノカルボン酸塩などの陰イオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、及び四級アミン塩などの陽イオン性界面活性剤；グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤；アルキルベタインなどの両性界面活性剤；陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性のいずれであってもよい高分子系界面活性剤などが挙げられる。

シリコーン系添加剤の具体例としては、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルフェニルシロキサン、ポリオルガノシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリオルガノシロキサンポリエーテルコポリマー、ポリフルオロシロキサン、オルガノシランなどが挙げられる。これらのシリコーン系添加剤は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シラン系カップリング剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ヒドロキシプロピリトリメトキシシラン、ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン、及びｎ−オクタデシルトリメトキシシランなどが挙げられる。

チタン系カップリング剤の具体例としては、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチルアミノエチル）チタネート、及びジブトキシビストリエタノールアミンチタネートなどが挙げられる。

上記の分散剤の使用量は、使用する分散剤の種類にもよるが、有機顔料１００質量部に対して、０．１〜１００質量部用いるのが好ましく、０．５〜８０質量部用いるのが特に好ましい。

分散剤の使用方法は特に制限されず、公知のフォトリソグラフィー法用の着色組成物の
調製方法に従えばよい。

［カラーフィルター］
本発明はまた、上記のカラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、カラーフィルターを提供する。該カラーフィルターは、高いコントラスト及び良好な光透過性を示す。具体的には、６５０ｎｍの波長において、好ましくは８５％以上、より好ましくは９０％以上の光透過性を示す。

本発明のカラーフィルターを製造するには、公知のいずれの方法を用いてもよく、好適にはフォトリソグラフィー法及びインクジェット法が挙げられる。以下、フォトリソグラフィー法及びインクジェット法について、詳細に説明する。

１）フォトリソグラフィー法
フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物として、感光性樹脂を用いる。感光性樹脂は、単量体及び／又はオリゴマーとして光重合開始剤と共に着色組成物中に配合され、光照射により硬化し透明基板上に被膜を形成する。

感光性樹脂としては、前述の分子中に一つ以上のエチレン性二重結合を有する重合性単量体の重合体又は共重合体が好適に用いられる。

これらの感光性樹脂（重合性単量体）としては、特にアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルが好ましく、具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレートなどが挙げられる。

フォトリソグラフィー法を用いる場合、本発明のカラーフィルター用着色組成物に、前述の感光性樹脂に加え、酸性基を有するバインダー樹脂を用いる。酸性基を有するバインダー樹脂としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基などを有する樹脂が挙げられ、カルボキシル基及び／又は水酸基を有するバインダー樹脂が好ましい。

上記の酸性基を有するバインダー樹脂としては、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン及びアクリルアミドなどから選ばれるエチレン性二重結合を有する単量体と、アクリル酸、メタクリル酸、ｐ−スチレンカルボン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシスチレン及び無水マレイン酸などから選択される、酸性基を有するエチレン性二重結合を有する単量体との共重合体が好ましく使用される。

酸性基を有するバインダー樹脂は、感光性樹脂（重合性単量体）１質量部に対して、０．５〜４質量部用いるのが好ましく、１〜３質量部用いるのが特に好ましい。

フォトリソグラフィー法用の着色組成物に用いる溶剤としては、脂肪酸エステル類、ケトン類、芳香族類、アルコール類、グリコール類、グリセリン、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、アルキレングリコールジアルキルエーテル類、エーテル類、及び含窒素極性有機溶媒から選択される１種以上の油性媒体が挙げられる。

これらの溶剤の使用量は、着色組成物中の溶剤以外の成分の総質量に対して３〜３０倍質量であるのが好ましく、４〜１５倍質量であるのが特に好ましい。

また、本発明におけるフォトリソグラフィー法用の着色組成物に、前述の成分の他に必要に応じて、湿潤剤、褪色防止剤、乳化安定剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤などの公知の添加剤（特開２００３−３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、調製時に油相又は水相に添加してもよい。

本発明のカラーフィルター用着色組成物は、上記した本発明の顔料組成物、重合性化合物、溶剤、及びその他各種添加剤を、例えば、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、二本ロールミル、三本ロールミル、ホモジナイザー、ニーダー、振とう分散機などの機器を用い、均一に混合、分散させる工程、及び前記溶剤等を用いて粘度調整する工程を含む方法により調製することが出来る。

本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いてカラーフィルターをディスプレー基板上に形成させる方法は、公知のフォトリソグラフィー法を用いれば良い。例えば、本発明の着色組成物を印刷法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法などの公知の方法によりディスプレー基板上に均一に塗布する工程、加熱によりインク中の溶剤を除去する工程、ディスプレー基板上のカラーフィルターパターンを高圧水銀ランプなどを用い露光する工程、アルカリ現像工程、洗浄工程、及び、ベーキング工程を含む方法によりカラーフィルターが得られる。

２）インクジェット法
カラーフィルターをインクジェット法を用いて形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物としては、インクジェット方式用インクに従来用いられているものであれば特に限定されず、いずれを用いてもよい。感光性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂の単量体が好適に用いられる。

これらの感光性樹脂としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂及びエポキシ樹脂などが挙げられ、アクリル樹脂、及びメタクリル樹脂が好適に使用される。アクリル樹脂及びメタクリル樹脂は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アルキルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、アミノアルキルメタクリレートなどから選ばれる光重合性の単量体と、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選ばれる光重合開始剤を組み合わせて用いたものが好ましい。また、上記の光重合性単量体の他に、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、酢酸ビニルなどの親水性基を有する光重合性単量体を加えてもよい。

熱硬化性樹脂としては、例えばメラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂及びシクロペンタジエン樹脂などが挙げられる。

インクジェット法を用いる場合、着色組成物に用いる溶剤は、油性媒体でも水性媒体でもよいが、水性媒体がより好適に使用される。水性媒体は水又は、水及び水溶性有機溶媒の混合溶媒が用いられるが、水及び水溶性有機溶媒の混合溶媒が好ましい。また、脱イオン処理されたものを使用することが望ましい。

上記の着色組成物において使用する油性媒体は特に限定されないが、例えばフォトリソグラフィー法に用いる着色組成物用の溶剤として挙げたものなどを使用することが出来る。

水性媒体中に使用する溶剤としては、アルコール類、ケトン類、エーテル類、グリコール類、グリセリン、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、アルキレングリコールジアルキルエーテル類、アルカノールアミン類、及び含窒素極性有機溶媒などから選択され、水溶性を有するものが挙げられる。これらの水溶性有機溶媒は単独で用いてもよく、二種以上を用いてもよい。

これらの溶剤の使用量は特に限定されないが、着色組成物の粘度が室温にて２０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下となるように使用量を適宜調節するのがよい。

本発明の着色組成物は、フォトリソグラフィー法用の着色組成物と同様に成分を分散、混合させる工程を含む方法により調製することが出来る。分散時には必要に応じ、フォトリソグラフィー法の場合と同様に分散剤を配合してもよい。

また、本発明における着色組成物に、前述の成分の他に必要に応じて、湿潤剤、褪色防止剤、乳化安定剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防カビ剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤などの公知の種々の添加剤を含めてもよい。

上記のように得られた着色組成物を用いたカラーフィルターの形成方法は、公知のインクジェット方式によるカラーフィルターの形成方法であれば特に限定されない。例えば、ディスプレー基板上に液滴状で所定のカラーフィルターパターンを形成させる工程、これを乾燥させる工程、及び熱処理あるいは光照射あるいはこれらの双方を行って基板上のカラーフィルターパターンを硬化、皮膜化させる工程を含む方法によりカラーフィルターを形成することができる。

以上、フォトリソグラフィー法とインクジェット法について説明したが、本発明のカラーフィルターは他の方法によって得られたものでもよい。

上記以外のカラーフィルター形成方法（例えばオフセット印刷法などの種々の印刷法）を用いる場合であっても、着色組成物が前述の重合性化合物及び溶剤を含み、一般式（１）で表されるアゾ化合物を着色剤に使用するものであれば、カラーフィルター用着色組成物、得られたカラーフィルターの何れも本発明の範囲に含まれる。
例えば、重合性化合物、溶剤、添加剤などの成分、及びカラーフィルター形成時の処方については、慣用例に従って選択すればよく、上述のフォトリソグラフィー法及びインクジェット法の説明に挙げたものに限定されない。

以上のようにして得られる、本発明のカラーフィルターは、公知の方法によりＧ（緑）、Ｂ（青）のカラーフィルターパターンとともに画素を形成する。かかるフィルターは、透明性が非常に高く、分光特性にすぐれ、消偏光作用の小さい、鮮明な画像を表示可能な液晶ディスプレーを与えることができる。

また、カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の顔料組成物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、本発明の顔料組成物及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明の顔料組成物におけるアゾ顔料の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。

この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。

以下に本発明を実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下、部とあるのは質量部を意味する。

〔合成例１〕
具体的化合物例Ａ３の合成
具体的化合物例Ａ３の合成は、以下のルートで合成した。

Ａ３の合成
１．０ｇの化合物（７）を１０ｍｌのリン酸（和光純薬株式会社；試薬特級純度８５％、以下同様）に加えて３０℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して０〜５℃に保ち、亜硝酸ナトリウム０．３８ｇを加えて１．５時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、化合物（８）１．４ｇをジメチルアセトアミド５ｍｌに溶かした溶液に５〜１０℃に保ちながら滴下し、その後５〜１０℃に保ちながら１時間攪拌した。その後、氷浴をはずし、更に０．５時間攪拌した。反応液に水５０ｍｌを加え、８０℃で加熱完溶した。析出した結晶を濾別し、水５０ｍｌでかけ洗いをした。結晶を乾燥したのちにジメチルアセトアミド５００ｍｌを加え、８０℃で３時間、室温で１時間攪拌し、析出している結晶を濾過し、メタノール５００ｍｌでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、Ａ３を０．５０ｇ得た。収率２１％。

上記の合成例と同様にして他の化合物を合成した。

〔実施例１〕
具体的化合物例Ａ３を１ｇ、Ｂ３を０．１ｍｇ、Ｃ２９を０．２ｍｇ、オレイン酸ナトリウム０．２ｇ、グリセリン２ｇ、水１７ｇを混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ４０ｇとともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、８時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物１を得た。

〔実施例２〜７、９〜１９、比較例１〜４〕
実施例１において、顔料分散物の調製に使用した（Ａ）有機顔料、（Ｂ）着色剤、（Ｃ）添加剤を下記表１及び表２に示すようにそれぞれ代えたこと以外、実施例１と同様にして、実施例２〜７、９〜１９、比較例１〜４の顔料分散物を調製した。なお、顔料分散物に用いる顔料はいずれも１ｇである。また、表１中「ＰＲ２５４」はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４を示す。

〔実施例８〕
実施例８の顔料組成物は以下の方法により合成した。
１．０ｇの上記化合物（７）を１０ｍｌのリン酸（和光純薬株式会社；試薬特級純度８５％、以下同様）に加えて３０℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して０〜５℃に保ち、亜硝酸ナトリウム０．３８ｇを加えて１．５時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、上記化合物（８）１．５ｇをジメチルアセトアミド５ｍｌに溶かした溶液に５〜１０℃に保ちながら滴下し、その後５〜１０℃に保ちながら１時間攪拌した。その後、氷浴をはずし、更に０．５時間攪拌した。反応液に水５０ｍｌを加え、８０℃で加熱完溶した。析出した結晶を濾別し、水５０ｍｌでかけ洗いをした。結晶を乾燥したのちにメタノール１００ｍｌを加え、加熱還流で３時間、室温で１時間攪拌し、析出している結晶を濾過し、メタノール５００ｍｌでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、顔料混合物を０．８０ｇ得た。高速液体クロマトグラフィー（機器名：島津製作所（株）製ＬＣ−２０１０）にて分析したところＡ３が０．７７８７ｇに対してＢ３は０．００９３ｇ、Ｃ２９は０．０１２ｇであった。収率３１％。
得られた顔料混合物を１、２７ｇ、オレイン酸ナトリウム０．２ｇ、グリセリン２ｇ、水１７ｇを混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ４０ｇとともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、８時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物８を得た。

（評価）
＜粘度経時安定性＞
Ｅ型粘度計（東機産業（株）社製、ＲＥ−８５Ｌ）を用いて、分散直後の粘度η１（単位ｍＰａ・ｓ）、及び分散後、室温（２５℃。以下同じ。）にて１週間放置した後の粘度η２（単位ｍＰａ・ｓ）を室温にて測定し、増粘量〔η２−η１〕を算出した。更に、算出された増粘量に基づき、下記評価基準に従って粘度経時安定性を評価した。評価結果を表３に示す。

−評価基準−
増粘量が少ない程、粘度経時安定性が良好であることを示す。
Ａ：増粘量が３ｍＰａ・ｓ以下
Ｂ：増粘量が３ｍＰａ・ｓより大きく４ｍＰａ・ｓ以下
Ｃ：増粘量が４ｍＰａ・ｓより大きく５ｍＰａ・ｓ以下
Ｄ：増粘量が５ｍＰａ・ｓより大きく６ｍＰａ・ｓ以下
Ｅ：増粘量が６ｍＰａ・ｓより大きい

＜耐光性＞
上記で得られた各顔料分散物をＮｏ．３のバーコーターを用いてセイコーエプソン（株）社製フォトマット紙＜顔料専用＞に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製Ｘ−Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定し、「着色力（ＯＤ：ＯｐｔｉｃａｌＤｅｎｓｉｔｙ）」が１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１７００００ｌｕｘ．；３２５ｎｍ以下カットフィルター存在下）を１４日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］を下記評価基準に従って評価した。評価結果を表３に示す。

−評価基準−
色素残存率が８０％より大きいとき：Ａ
色素残存率が６０％より大きく８０％以下のとき：Ｂ
色素残存率が６０以下のとき：Ｃ

＜着色力評価＞
上記で得られた各顔料分散物をＮｏ．３のバーコーターを用いてセイコーエプソン（株）社製フォトマット紙＜顔料専用＞に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製Ｘ−Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定し、「着色力（ＯＤ：Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）」を以下の基準で評価した。評価結果を表３に示す。

−評価基準−
ＯＤが１．６以上：Ａ
ＯＤが１．５以上、１．６未満：Ｂ
ＯＤが１．４以上、１．５未満：Ｃ
ＯＤが１．２以上、１．４未満：Ｄ
ＯＤが１．２未満：Ｅ

表３から明らかなように、実施例１〜１９の顔料組成物は、比較例１〜４の顔料組成物と比較すると、粘度経時安定性、耐光性、及び着色力の全てにおいて優れた性能を有することが確認された。

〔実施例２０〕
上記実施例８で用いた顔料組成物（以下「顔料組成物８」という場合がある）３０質量部及びイオン交換水９５質量部を加えて、ディスパー攪拌翼にて混合・粗分散する。混合・粗分散した液にジルコニア・ビーズを６００質量部を入れて、これを分散機（サンドグラインダミル）で４時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、２５℃でポリエチレングリコールジグリシジルエ−テル〔ナガセ化成工業（株）製 デナコールＥＸ−８２１〕２質量部をゆっくり加え、５０℃で６時間攪拌した。更に、分画分子数３００Ｋの限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ５μｍのフィルター（アセチルセルロース膜、外径：２５ｍｍ、富士フイルム（株）社製）を取り付けた容量２０ｍｌのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度１０％の顔料分散物２０（粒径８０ｎｍ：日機装（株）社製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

［比較例５］
実施例２０において用いた顔料組成物８の代わりに、レッド顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４（チバスペシャル社製ＢＴ−ＣＦ）を用いた以外は実施例２０と同様にして比較顔料分散物５を得た。

〔実施例２１〕
実施例２０で得られた顔料分散物２０を固形分で５質量％、グリセリン１０質量％、２−ピロリドン５質量％、１，２―ヘキサンジオール２質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル２質量％、プロピレングリコール０．５質量％、イオン交換水７５．５質量％になる様に各成分を加えて、得られた混合液をポアサイズ１μｍのフィルター（アセチルセルロース膜、外径：２５ｍｍ、富士フイルム（株）社製）を取り付けた容量２０ｍｌのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより表４に示す顔料インク液１５を得た。

［比較例６］
実施例２０で得られた顔料分散物２０の代わりに、比較例５で得られた比較顔料分散物５を用いた以外は実施例２１と同様にして比較顔料インク液６を得た。

表４において、「吐出安定性」、「光堅牢性」、「熱堅牢性」、「オゾン堅牢性」、「金属光沢」、「インク液安定性」は、各インクをセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のマゼンタインク液のカートリッジに装填し、その他の色のインクはＰＸ−Ｖ６３０の顔料インク液を用い、受像シートはセイコーエプソン（株）社製写真用紙＜光沢＞、及びセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞に推奨モードきれいで階段状に濃度が変化した単色画像パターン並びにブルー、レッド、グレーの画像パターンを印画させ、画像品質（金属光沢）並びにインクの吐出性と画像堅牢性の評価を行った。金属光沢以外の評価は単色で行った。

上記実施例２１（顔料インク液２１）及び比較例６（比較顔料インク液６）のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表４に示した。

（評価実験）
１）吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、Ａ４ ２０枚出力し、以下の基準で評価した。
Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する
Ｃ：印刷開始から終了まで印字の乱れあり

２）画像保存性については、印画サンプルを用いて、以下の評価を行った。
［１］ 光堅牢性は印画直後の画像濃度ＣｉをＸ−ｒｉｔｅ３１０にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光（１０万ルックス）を１４日照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し画像残存率Ｃｆ／Ｃｉ×１００を求め評価を行った。
画像残像率について反射濃度が１、１．５、２の３点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が８０％以上の場合をＡ、２点が８０％未満の場合をＢ、全ての濃度で８０％未満の場合をＣとした。

［２］ 熱堅牢性については、８０℃６０％ＲＨの条件下に７日間、印字サンプルを保存する前後での濃度を、Ｘ−ｒｉｔｅ３１０にて測定し、画像残存率を求め評価した。画像残像率について反射濃度が１、１．５及び２の３点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が９５％以上の場合をＡ、２点が９５％未満の場合をＢ、全ての濃度で９５％未満の場合をＣとした。

［３］ 耐オゾン性（オゾン堅牢性）については、オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃；５０％）に設定されたボックス内に１４日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製ＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃＤｅｎｓｉｔｏｍｅｔｅｒ３１０）を用いて測定し、画像残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも画像残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満をＢ、全ての濃度で８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。

３）金属光沢の発生有無：マゼンタ及びブルー、レッドのベタ印画部を反射光により目視観察し評価した。
金属光沢の見えないものを「○」、金属光沢の見えるものを「×」として評価した。

４）インク液安定性：実施例及び比較例の顔料インク液を６０℃で１０日間経時した後、顔料インク液中の粒径変化なしを「○」、粒径変化ありを「×」として評価した。下記表４に示した。

表４の結果から、本発明の顔料組成物を使用した顔料インク液は吐出性、耐侯性に優れ、金属光沢の発生が押さえられ、顔料インク液安定性に優れることがわかった。
表４の結果から明らかなように、本発明の顔料組成物を使用した顔料インク液を用いた系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、光堅牢性及びインク液安定性が優れている。

〔実施例２２〕
実施例２１で作製した顔料インク液を、エプソン（株）社製のＰＸ−Ｖ６３０にて画像を富士フイルム（株）社製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例２１と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
表４の結果から明らかなように、本発明の顔料組成物を用いた顔料インク液は高い着色力及び耐光性を示す。
従って、本発明の顔料組成物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。

〔実施例２３〕
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの作製〕
顔料組成物８を使用した。７０ｍｌのマヨネーズ瓶に、下記に示す材料を投入し、これを振とう分散機（ＬＡＵ社製ＤＡＳ２００）で６時間振盪して、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散体２３を得た。

（顔料分散体２３の組成）
顔料組成物：顔料組成物８ ０．６ｇ
溶剤：１，２−プロパンジオール １−モノメチルエーテル ２−アセテート（東京化成株式会社製） ５．０ｇ
ジルコニアビーズ（Φ０．３ｍｍ） １０ｇ

〔比較例７〕
実施例２３において使用した顔料の代わりに、以下に記載の顔料を使用し、実施例２３と同様にして着色組成物を調製した。
比較例７：Ｐ．Ｒ．２５４

＜分散性＞
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ１５０）を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。結果を表５に示す。５０ｎｍ未満のものを◎、５０ｎｍ以上１００ｎｍ未満のものを○、１００ｎｍ以上２００ｎｍ未満のものを△、２００ｎｍ以上のものを×とした。
＜分散安定性＞
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ１５０）を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して２時間後に測定した体積平均粒子径、及び７０℃で２日間保存後の体積平均粒子径が、共に、１５０ｎｍ以下のものを◎、いずれかが１５０ｎｍ以上２００ｎｍ未満のものを○（良好）、いずれかが２００ｎｍ以上のものを×（不良）とした。結果を表５に示す。
＜耐光性評価＞
着色力評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１７００００ｌｕｘ．；３２５ｎｍ以下カットフィルター存在下）を１４日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］として評価した。９０％以上のものを○、８０％以上９０％未満を△、８０％未満を×とした。

顔料分散体２３に下記に示す材料を加え、上記振とう分散機にて更に３０分振盪しフォトリソグラフィー法用のカラーフィルター用着色組成物２３を調製した。

得られたカラーフィルター用着色組成物２３を、スライドグラスにバーコーター Ｒｏｄ Ｎｏ．１０ を用いて塗布した後、８０℃のオーブンで５分間乾燥してインク塗膜を得た。
上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、２００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で照射して露光した。その後０．５％炭酸ナトリウム水溶液を用い２５℃で現像を行い、更に２２０℃のオーブンで２０分間乾燥を行って、カラーフィルターを作製した。このカラーフィルターの光透過率を、分光光度計（日立製作所（株）製、Ｕ−３３１０）を用いて測定した。また、波長５４０〜６１０ｎｍの間で、得られたカラーフィルターの最低透過率を示す波長を求めた。結果を表７に示す。

〔実施例２４〕
実施例２３において、顔料組成物０．６ｇに対して分散剤として界面活性剤（ビックケミー（株）社製顔料湿潤分散剤ＢＹＫ−１６１）を０．５ｇ添加して分散を行ったところ、分散時間６時間で実施例２３と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。

〔実施例２５〜２６〕
以下に示す分散剤を用い、使用量を下記のように変更することの他は、実施例２３と同様に振とう分散機（ＬＡＵ社製ＤＡＳ２００）を用いて顔料を分散させ、顔料分散体を調製したところ、それぞれ分散時間６時間で実施例２３と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。

（実施例２５）
顔料系添加剤（ゼネカ株式会社製ソルスパーズ２２０００）
使用量：０．０１２ｇ
（実施例２６）
シリコーン系添加剤（ダウコーニング アジア株式会社製ペインタッド３２）
使用量：０．００６ｇ
（実施例２７）
シリコーン系添加剤（ダウコーニング アジア株式会社製ペインタッド５７）
使用量：０．０１２ｇ
（実施例２８）
シリコーン系添加剤（ダウコーニング アジア株式会社製ＤＫ Ｑ８−８０１１）
使用量：０．０１２ｇ
（実施例２９）
界面活性剤（榎本化成株式会社製ディスパロン ＤＡ−３２５）
使用量：０．２００ｇ
（実施例３０）
界面活性剤（榎本化成株式会社製ディスパロン ＤＡ−１８６０）
使用量：０．１２０ｇ

〔比較例７〕
実施例２３において使用した顔料組成物の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ （ＩＲＧＡＰＨＯＲＥ ＤＰＰ ＲＥＤ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）で示される顔料を、使用した以外は実施例２３と全く同様にしてカラーフィルターを調製した。得られたカラーフィルターの光透過率の測定を行い、光透過率の最低の波長と６５０ｎｍの光透過率、５４０ｎｍの光透過率を求めた。結果を表７に示す。

顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成したカラーフィルターは、透過率曲線がシャープに立ち上がり、かつ、６５０〜７５０ｎｍの領域において、透過率が高く、優れた透過率曲線を示すものであった。更に、比較例７のカラーフィルターは、５４０ｎｍに透過率の高い部分があるが、顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルターは５４０ｎｍの透過率は低く、優れたものであった。

また、本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成したカラーフィルターは、比較例７において得られたカラーフィルターと比較し、３５０〜４００ｎｍの青色光の透過率が非常に低く、色純度の高い赤色を表示可能にするものであった。

すなわち、本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（１）で表されるアゾ顔料の構造を選択することにより、透過率が急激に変化する波長を約５４０ｎｍから約５９０ｎｍの間で適宜調節することを可能とし、ディスプレーのバックライトの光源波長に応じて最適の色相の赤色を得ることができる点で有用なものである。

〔耐熱性評価〕
実施例２３、比較例７で得られたカラーフィルターを用いて、耐熱性試験を行った。
＜耐熱性試験方法＞
カラーフィルターを大気下、２５０℃で９０分間曝露し、その前後の色差（ΔＥ^＊ _ａｂ）を分光光度計（サカタインクス社製Ｍａｃｂｅｔｈ Ｃｏｌｏｒｅｙｅ―３０００）で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表８に示した。
＜判定基準＞
○：ΔＥ＊ａｂ＜１．０
△：１．０≦ΔＥ＊ａｂ＜１．１
×：１．１≦ΔＥ＊ａｂ

顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例２３のカラーフィルターは、比較例７の顔料を用いたものと比べて、同等以上の耐熱性を示した。

（評価）
＜耐光性＞
上記で得られた各カラーフィルター用着色組成物をＮｏ．３のバーコーターを用いてセイコーエプソン（株）社製フォトマット紙＜顔料専用＞に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製Ｘ−Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定し、「着色力（ＯＤ：ＯｐｔｉｃａｌＤｅｎｓｉｔｙ）」が１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１７００００ｌｕｘ．；３２５ｎｍ以下カットフィルター存在下）を１４日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］として評価した。
色素残存率が８０％より大きいとき、○
色素残存率が６０％より大きく８０％以下のとき、△
色素残存率が６０以下のとき、×

顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例２３のカラーフィルターは、比較例７の顔料を用いたものと比べて、同等以上の耐光性を示した。

（コントラスト評価）
得られたカラーフィルターのコントラストを、壷坂電機株式会社製、コントラストテスター ＣＴ−１を用いて測定した。評価はコントラスト≧２３０００を○、２３０００＞コントラスト≧１８０００を△、１８０００＞コントラストを×とし、結果を表１０に示す。

顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した実施例１２３のカラーフィルターは、比較例７の顔料を用いたものと比べて、優れたコントラストを示した。

（分散物経時安定性の評価）
実施例２３、比較例７で作成した着色組成物２３、比較着色組成物７を暗所室温で２週間保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
＜判定基準＞
○：析出は認められなかった。
△：僅かに析出が認められた。
×：析出が認められた。

顔料組成物８を含む本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作成した顔料分散体２３は、比較例７の顔料を用いたものと比べて、経時による異物が認められず、分散物経時安定性に優れていた。

（実施例２５）
＜Ｇｒｅｅｎ顔料分散液の調製＞
−Ｇｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１の調製−
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９との１００／５５（質量比）混合物１２．６部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）５．２部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を２．７部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．３部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｇｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１を調製した。

＜Ｒｅｄ顔料分散液の調製＞
−Ｒｅｄ顔料分散液Ｐ２の調製−
顔料組成物８とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９との１００／４５（質量比）混合物１２．１部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）１０．４部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を３．８部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３．７部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｒｅｄ顔料分散液Ｐ２を調製した。

＜Ｂｌｕｅ顔料分散液の調製＞
−Ｂｌｕｅ顔料分散液Ｐ３の調製−
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３との１００／２５（質量比）混合物１４部と、分散剤としてＢＹＫ２００１（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ：ビックケミー（ＢＹＫ）社製、固形分濃度４５．１質量％）４．７部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（酸価１３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝３０，０００）を３．５部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７７．８部とからなる混合液を、ビーズミルにより１５時間混合・分散して、Ｂｌｕｅ顔料分散液Ｐ３を調製した。

＜Ｇｒｅｅｎ着色感光性組成物（塗布液）Ａ−１の調製＞
上記のＧｒｅｅｎ顔料分散液Ｐ１を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ａ−１を調製した。

＜Ｒｅｄ着色感光性組成物（塗布液）Ｂ−１の調製＞
上記のＲｅｄ顔料分散液Ｐ２を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ｂ−１を調製した。

＜Ｂｌｕｅ着色感光性組成物（塗布液）Ｃ−１の調製＞
上記のＢｌｕｅ顔料分散液Ｐ３を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物Ｃ−１を調製した。

前記において調製されたＧｒｅｅｎ着色感光性組成物Ａ−１を、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した８インチのデバイス形成済みシリコンウエハの上に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が１．０μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１８０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ−３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で１．０μｍ四方のベイヤーパターンマスクを通して５０〜１０００ｍＪ／ｃｍ^２にて照射した（５０ｍＪ／ｃｍ^２ずつ露光量を変化）。その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機（ＤＷ−３０型；（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ−２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の４０質量％希釈液を用いて２３℃で１８０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに着色パターンを形成した。

着色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数５０ｒｐｍで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
次に、２００℃のホットプレートにて５分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。

更に、上記Ｒｅｄ着色感光性組成物Ｂ−１、Ｂｌｕｅ感光性組成物Ｃ−１を用い、露光パターンを１．０μｍ四方のアイランドパターンマスクを通して露光する以外はＧｒｅｅｎと同様の工程を繰り返すことにより、ＲＧＢのパターンで形成されたカラーフィルタを形成した。
このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用してカメラモジュールを作成すると、良好な分光特性を有することが確認できた。

Claims (8)

1. （Ａ）下記一般式（１）で表されるアゾ顔料と、
   （Ｂ）下記一般式（２）で表される着色剤、又は
   （Ｃ）下記一般式（３）で表される添加剤及び下記一般式（４）で表される添加剤から選ばれる少なくとも１種と
   を含有することを特徴とする顔料組成物。
   

   

   
   （一般式（１）中、Ｒ_１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２は置換基を表し、Ｒ_５５は置換基を表し、Ｒ_５６は水素原子、又は置換基を表し、Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２〜４の場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５５、Ｒ_５６又はＺを介した２〜４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。）
   

   

   （一般式（２）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５６、Ｚ、ｍ、及びｎは一般式（１）で定義したものと同じである。）
   

   

   （一般式（３）中、Ｇ_２は水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ_２２は置換基を表す。ｍは０〜５の整数を表す。一般式（３）がイオン性親水性基を有することはない。）
   

   

   （一般式（４）中、Ｒ_６０は水素原子又は置換基を表し、Ｒ_５８、Ｒ_５９はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、Ｒ_５８とＲ_５９は互いに結合して５〜６員環を形成していてもよい。）
2. 前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料と、
   前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と、
   前記（Ｃ）一般式（３）で表される添加剤及び一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種と
   を含有することを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
3. 前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する、前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜１０質量％であることを特徴とする請求項１又は２の顔料組成物。
4. 前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜５質量％であることを特徴とする請求項１又は２の顔料組成物。
5. 前記（Ａ）一般式（１）で表されるアゾ顔料の含有量に対する前記（Ｂ）一般式（２）で表される着色剤と前記（Ｃ）一般式（３）若しくは一般式（４）で表される添加剤より選択される少なくとも１種の合計含有量が０．００１〜３質量％であることを特徴とする請求項１又は２の顔料組成物。
6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
7. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
8. 請求項７に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。