JP5486912B2 - アゾ顔料又はその互変異性体、その製造方法、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター - Google Patents
アゾ顔料又はその互変異性体、その製造方法、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター Download PDFInfo
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Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
従来から知られている含窒素5員環をアゾ成分とするアゾ染料は、特許文献8〜9にも開示されている。また、特許文献10にはベンゼン環とナフタレン環をアゾ基を介して結合させたナフトール系アゾ顔料が開示されている。
第二の態様において、本発明の目的は、耐光性に優れるアゾ化合物、アゾ顔料、アゾ顔料分散物及び着色組成物を提供することである。
また、本発明の目的は、本発明のアゾ顔料又はその互変異性体を再現性よく高効率に製造することである。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、第二の態様において特定の位置に特徴的X線回折ピークを有するアゾ顔料が色相に優れ、着色力が良好であり、特に優れた耐光性を有することを見出した。
また、顔料が分散された着色組成物は、例えば、インクジェット等で高速に印画する際にも、高い光学濃度を出せる等、特に優れた着色力を有するインクジェット記録用インクを製造することができることを見出した。
<1>
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物。
<2>
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°、20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物。
<3>
下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含む、下記式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<4>
前記式(1)を、さらに、乾燥工程、及び後処理工程に供することを特徴とする<3>に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<5>
前記後処理工程が、酢酸エチル、ジブチルフタレート、アセトン、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、酢酸、N,N−ジメチルアセトアミド、又は、N,N−ジメチルホルムアミドを用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする<4>に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<6>
前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする<3>〜<5>のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<7>
前記式(1)を、さらに、水共存下で、後処理工程を行うことを特徴とする<3>に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<8>
前記後処理工程が、酢酸エチル、ジブチルフタレート、アセトン、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、酢酸、N,N−ジメチルアセトアミド、又は、N,N−ジメチルホルムアミドを用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする<7>に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<9>
前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°及び20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする<3>、<7>、<8>のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
<10>
<1>又は<2>に記載のアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物を含有することを特徴とする顔料分散物。
<11>
<10>に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
<12>
<11>に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
<13>
<11>に記載の着色組成物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
<14>
<13>に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
本発明は、上記<1>〜<14>に関するものであるが、その他の事項(たとえば下記〔1〕〜〔14〕に記載した事項)についても参考のために記載した。
〔1〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°、20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物。
下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含む、下記式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
前記式(1)を、更に、乾燥工程、及び後処理工程に供することを特徴とする〔3〕に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔5〕
前記後処理工程が、SP値が7.0から14.0の溶媒を用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする〔4〕に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔6〕
前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする〔3〕〜〔5〕のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔7〕
前記式(1)を、更に、水共存下で、後処理工程を行うことを特徴とする〔3〕に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔8〕
前記後処理工程が、SP値が7.0から14.0の溶媒を用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする〔7〕に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔9〕
前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°及び20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする〔3〕、〔7〕、〔8〕のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
〔10〕
〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物を含有することを特徴とする顔料分散物。
〔11〕
〔10〕に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
〔12〕
〔11〕に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔13〕
〔11〕に記載の着色組成物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
〔14〕
〔13〕に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
また、本発明の顔料分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インクは、本発明のアゾ顔料を種々の媒体に分散させてなり、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れる。
更に、本発明のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法によれば、本発明のアゾ顔料又はその互変異性体を再現性よく高効率に製造することができる。
本発明の第一の態様におけるアゾ顔料は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体である。
本発明の第二の態様におけるアゾ顔料は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°、20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体である。
本明細書においては、以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料をα型結晶形態アゾ顔料と称する。CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°、20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料をβ型結晶形態アゾ顔料と称する。
下記式(1)で表されるアゾ顔料は、異なる結晶多形であってもよい。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び/又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へのヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び/又は電子供与性の置環基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量/アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、一般に、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましいが、式(1)で表される化合物は、その特異的な構造により色素分子の分子間相互作用を形成しやすく、水又は有機溶媒等に対する溶解性が低く、アゾ顔料とすることができる。
顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散するものである。
そのため、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)の20.0°におけるピーク高さは、27.2°におけるピーク高さを1とした場合に、0〜0.2であることが好ましく、0〜0.1であることが更に好ましく、0〜0.05であることが最も好ましい。
そのため、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)の25.3°におけるピーク高さは、27.1°におけるピーク高さを1とした場合に、0〜0.5であることが好ましく、0〜0.3であることが更に好ましく、0〜0.2であることが最も好ましい。
例えば、式(1)で表される顔料には、下記式(1’)で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、式(1)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の式(1’)で表される化合物もその範囲に含むものである。
本発明のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法は、下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含む、下記式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法である。この製造方法は、式(1)で表されるアゾ顔料又はその互変異性体を再現性よく高効率に製造可能な方法である。
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、ジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
本発明の式(1)で表される化合物は後処理工程として溶媒加熱処理が好ましい。これによって、α型結晶形態アゾ顔料を純度良く得ることができる。
溶媒加熱処理に使用する溶媒として、SP値が7.0〜14.0の溶媒を用いるのが好ましく、SP値が9.0から13.0がより好ましく、酢酸エチル、ジブチルフタレート、アセトン、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、酢酸、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドが更に好ましく、アセトン、アセトニトリル、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドを用いるのが最も好ましい。
上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えてもよい。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、40〜150℃が好ましく、60〜100℃が更に好ましい。また、処理時間は、30分〜24時間が好ましい。
本発明の製造方法において、前記式(1)は、必要に応じて乾燥工程に供することができる。
式(1)で表される化合物は、アゾカップリング反応の後に、溶媒加熱処理に供される前に、ろ過等によって得た粉末を中和し、更に乾燥させることにより得られる化合物であることが好ましい。これにより、α型結晶形態アゾ顔料を、より再現性よく、より高効率に製造することができる。なお、この化合物は、送風乾燥機を用いて、1時間、50℃中、重量変化が20%以下となるように充分に乾燥されていることが好ましい。
本発明の他の態様においては、前記式(1)は、水共存下で、後処理工程を行うことが好ましい。これにより、β型結晶形態アゾ顔料を、より再現性よく、より高効率に製造することができる。
後処理工程としては、前述の溶媒加熱処理を行うことが好ましい。
溶媒加熱処理に供される式(1)で表される化合物は、アゾカップリング反応の後に、ろ過等によって得た粉末を中和し、ろ過工程を行った水共存下の化合物であることが好ましい。
本発明の顔料分散物は、α型結晶形態アゾ顔料又はその互変異性体、若しくは、本発明の製造方法により得られたアゾ顔料又はその互変異性体を含有することを特徴とする。これにより、色彩的特性及び分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
また、本発明の他の態様における顔料分散物は、β型結晶形態アゾ顔料又はその互変異性体、若しくは、本発明の製造方法により得られたアゾ顔料又はその互変異性体を含有することを特徴とする。これにより、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
本発明の着色組成物は、上記したアゾ顔料又はその互変異性体、若しくは、上記した顔料分散物を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記で説明した顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s−1として行った。
その他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、上記した本発明の顔料組成物を含有するが、更に重合性化合物及び溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明のカラーフィルター用着色組成物を製造する際、上記のようにして得られたアゾ顔料はそのまま配合しても、溶剤中に分散した顔料分散物を配合してもよい。アゾ顔料は顔料分散物とすることで、色彩的特性、耐久性及び分散安定性、耐光性や耐候性が優れたものとなり好ましい。
重合性化合物は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
光重合性化合物、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸(共)重合体、(メタ)アクリル酸(共)重合体、マレイン酸(共)重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。重合性化合物の配合量はカラーフィルター用組成物中の全固形分中20〜95質量%、好ましくは40〜80質量%の範囲がよい。
重合性化合物として感光性化合物を用いる場合には、感光性化合物の単量体及び/又はオリゴマーと共に光重合開始剤を用いる。光重合開始剤としては、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選択される1種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。
なお、本明細書及び請求の範囲において、「感光性樹脂」、及び「熱硬化性樹脂」は、各々硬化後の樹脂のみではなく、重合性の単量体及び/又はオリゴマーも含むものとする。
顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、そのカラーフィルターの製造方法によって異なり、例えばフォトリソグラフィー法では、非水系が好ましく、インクジェット法では、どちらでもかまわない。
本発明の着色組成物に用いる溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類;グリセリン;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3―ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒;水などが挙げられる。
界面活性剤は界面活性作用を有するものであれば特に限定されないが、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、又は両性などの界面活性剤を挙げることができ、その具体例としては、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、及び脂肪族モノカルボン酸塩などの陰イオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、及び四級アミン塩などの陽イオン性界面活性剤;グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤;アルキルベタインなどの両性界面活性剤;陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性のいずれであってもよい高分子系界面活性剤などが挙げられる。
フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物として、感光性樹脂を用いる。感光性樹脂は、単量体及び/又はオリゴマーとして光重合開始剤と共に着色組成物中に配合され、光照射により硬化し透明基板上に被膜を形成する。
カラーフィルターをインクジェット法を用いて形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物としては、インクジェット方式用インクに従来用いられているものであれば特に限定されず、いずれを用いてもよい。感光性樹脂及び/又は熱硬化性樹脂の単量体が好適に用いられる。
例えば、重合性化合物、溶剤、添加剤などの成分、及びカラーフィルター形成時の処方については、慣用例に従って選択すればよく、上述のフォトリソグラフィー法及びインクジェット法の説明に挙げたものに限定されない。
X線管球:Cu
管電圧:55KV
管電流:280mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:6deg./min
サンプリング間隔:0.100deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):55deg.
ダイバージェンススリット:2deg.
スキャッタリングスリット:2deg.
レシービングスリット:0.6mm
縦型ゴニオメータ使用
α型アゾ顔料(D−1)の合成
20gの式(2)で表される化合物を200mlのリン酸に加えて室温下完溶させ、この溶液を氷冷して−5℃に保ち、亜硝酸ナトリウム8.0gを加えて40分攪拌し、その後、亜硝酸ナトリウムを3.3g追加して、更に20分攪拌した。この反応液に尿素1.5gを加えて、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、式(3)で表される化合物21gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(400ml)に溶かした溶液に、5〜10℃に保ちながら80分間かけて滴下した。得られた溶液を5〜10℃に保ちながら2h攪拌し、その後、メタノールを240ml追加し、更に10分間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノール300mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水500ml、飽和炭酸水素ナトリウムを50ml加えて中和した。送風乾燥機を用い、50℃で24時間乾燥させた。得られた結晶をDMAc400mLに懸濁させた後、80℃中30分間攪拌した後に、純水300ml追加し80℃中30分間攪拌した。その後、二時間かけて室温に冷却し、得られた結晶を濾別し、室温にて24時間、50℃の減圧デシケータで10時間乾燥させ、α型結晶形態アゾ顔料(D−1)を25.6g得た。収率73%。
得られたα型結晶形態アゾ顔料のX線回折の測定を上記条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを示した。CuKα特性X線回折図を図1に示す。
β型アゾ顔料(D−2)の合成
20gの式(2)で表される化合物を200mlのリン酸に加えて室温下完溶させ、この溶液を氷冷して−5℃に保ち、亜硝酸ナトリウム8.0gを加えて40分攪拌し、その後、亜硝酸ナトリウム3.3g追加して、更に20分攪拌した。この反応液に尿素1.5gを加えて、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、式(3)で表される化合物21gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(400ml)に溶かした溶液に、5〜10℃に保ちながら80分間かけて滴下した。得られた溶液を5〜10℃に保ちながら2h攪拌し、その後、メタノールを240ml追加し、更に10分間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノール300mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水500ml、飽和炭酸水素ナトリウムを50ml加えて中和した。得られた結晶をDMAc400mLに懸濁させた後、80度中30分間攪拌した後に、純水300ml追加し80℃中30分間攪拌した。その後、二時間かけて室温に冷却し、得られた結晶を濾別し、室温にて24時間、50℃の減圧デシケータで10時間乾燥させ、β型結晶形態アゾ顔料(D−2)を26.0g得た。収率74%。
得られたβ型結晶形態アゾ顔料のX線回折の測定を上記条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°、20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを示した。CuKα特性X線回折図を図2に示す。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、赤色の顔料分散物1(体積平均粒子径;Mv≒82nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、赤色の顔料分散物2(体積平均粒子径;Mv≒82nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料に替えて、C.I.ピグメント・レッド254(チバスペシャリティ社製B−CF)を用いた以外は実施例1と同様にして赤色の比較顔料分散物1を得た。
<着色力評価>
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:OpticalDensity)」を以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
◎:OD値が1.6以上
○:OD値が1.4以上1.6未満
△:OD値が1.2以上1.4未満
×:OD値が1.2未満
耐溶剤性については、顔料分散物1(実施例1)で用いた式(1)で表されるα型結晶形態アゾ顔料、及び、比較顔料分散物1(比較例1)で用いたC.I.ピグメント・レッド254のそれぞれに関して、顔料10mgをN−メチルピロリドン50mLに懸濁させ、内温60℃にて10分間加熱した際に完溶したものを×、完溶しなかったものを○として評価した。
上記した着色力評価で用いた方法によりOD値が1.0の塗布物の反射スペクトルにおいて、以下の目視による3つの基準で判断した。
(1)黄味を帯びていないこと
(2)青味を帯びていないこと
(3)鮮やかであること
を判断した。
◎:すべて満たす場合
○:2つを満たす場合
△:1つを満たす場合
×:すべて満たさない場合
着色力評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。結果を表1に示す。
従って、本発明の顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。
国際公開番号WO06/064193号パンフレットの22ページに記載されているDispersant 10で表される高分子分散剤を水酸化カリウム水溶液で中和した。得られた分散剤水溶液75質量部(固形分濃度20%)の中に、前記合成のアゾ顔料(D−1)30質量部及びイオン交換水95質量部を加えて、ディスパー攪拌翼にて混合・粗分散する。混合・粗分散した液にジルコニア・ビーズを600質量部を入れて、これを分散機(サンドグラインダミル)で4時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、25℃でポリエチレングリコールジグリシジルエ−テル2質量部をゆっくり加え、50℃で6時間攪拌した。更に、分画分子数300Kの限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ5μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度10%の顔料分散物3(粒径80nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例3において用いた化合物D−1の代わりに、比較化合物1を用いた以外は実施例3と同様にして比較顔料分散物2を得た。
実施例3で得られた顔料分散物3を固形分で5質量%、グリセリン10質量%、2−ピロリドン5質量%、1,2―ヘキサンジオール2質量%、トリエチレングリコールモノブチルエーテル2質量%、プロピレングリコール0.5質量%、イオン交換水75.5質量%になる様に各成分を加えて、得られた混合液をポアサイズ1μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより本発明の顔料インク液3を得た。
実施例3で得られた顔料分散物3の代わりに、比較例2で得られた比較顔料分散物2を用いた以外は実施例4と同様にして比較顔料インク液4を得た。
1)吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、A4 20枚出力し、以下の基準で評価した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで印字の乱れあり
[1]光堅牢性は印画直後の画像濃度CiをX−Rite社製PhotographicDensitometer310(X−rite310)にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光(10万ルックス)を14日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し画像残存率Cf/Ci×100を求め評価を行った。
画像残像率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満の場合をB、全ての濃度で80%未満の場合をCとした。
[2] 熱堅牢性については、80℃60%RHの条件下に7日間、印字サンプルを保存する前後での濃度を、反射濃度計X−rite310にて測定し、画像残存率を求め評価した。画像残像率について反射濃度が1、1.5及び2の3点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が95%以上の場合をA、1又は2点が95%未満の場合をB、全ての濃度で95%未満の場合をCとした。
[3] 耐オゾン性(オゾン堅牢性)については、オゾンガス濃度が5ppm(25℃;50%)に設定されたボックス内に14日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計X−Rite310を用いて測定し、画像残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。何れの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
3)金属光沢の発生有無:イエロー及びグリーン、レッドのベタ印画部を反射光により目視観察し評価した。
金属光沢の見えないものを「○」、金属光沢の見えるものを「×」として評価した。
4)インク液安定性:実施例及び比較例の顔料インク液を60℃で10日間経時した後、顔料インク液中の粒径変化なしを「○」、粒径変化ありを「×」として評価した。下記表2に示した。
表2の結果から明らかなように、本発明のインク液を使用した系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、光堅牢性、オゾン堅牢性及びインク液安定性が優れている。
実施例4で作製した顔料インク液を、エプソン(株)社製のPX−V630にて画像を富士フイルム(株)社製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例7と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
表1、表2の結果から明らかなように、本発明の顔料を用いた顔料分散物1〜3及び顔料インク液4は色調に優れ、高い着色力及び耐光性を示す。
従って、本発明の顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの作製〕
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料(D−1)を用いた。70mlのマヨネーズ瓶に、下記に示す材料を投入し、これを振とう分散機(LAU社製DAS200)で6時間振盪して、顔料分散物201を得た。
実施例201で用いたα型結晶形態アゾ顔料(D−1)に変えてβ型結晶形態アゾ顔料(D−2)を用いた以外は実施例201と同様にして、顔料分散物202を得た。
実施例201、202、比較例201、202で作成した顔料分散物201〜202、比較顔料分散物201、202を暗所室温で2週間保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
顔料分散物201に下記に示す材料を加え、上記振とう分散機にて更に30分振盪しフォトリソグラフィー法用のカラーフィルター用着色組成物201を調製した。
実施例203で用いたα型結晶形態アゾ顔料(D−1)に変えてβ型結晶形態アゾ顔料(D−2)を用いた以外は実施例203と同様にして、カラーフィルター用着色組成物202を得た。
上記実施例203及び実施例204で得られたカラーフィルター用着色組成物201及び202を、スライドグラスにバーコーター Rod No.10 を用いて塗布した後、80℃のオーブンで5分間乾燥してインク塗膜を得た。
上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、200mJ/cm2の条件で照射して露光した。その後0.5%炭酸ナトリウム水溶液を用い25℃で現像を行い、更に220℃のオーブンで20分間乾燥を行って、カラーフィルター205及び206を作製した。このカラーフィルターの光透過率を、分光光度計(日立製作所(株)製、U−3310)を用いて測定した。また、波長540〜610nmの間で、得られたカラーフィルターの透過率が5%を示す波長を求めた。結果を表5に示す。
実施例201において、α型結晶形態アゾ顔料(D−1)0.6gに対して分散剤として、更に界面活性剤(ビックケミー(株)社製顔料湿潤分散剤BYK−161)を0.5g添加して分散を行ったところ、分散時間6時間で実施例201と同等の性能を有するカラーフィルター207が得られた。
実施例201において使用したα型結晶形態アゾ顔料(D−1)の代わりに、C.I.Pigment Red 254 (IRGAPHORE DPP RED、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)及び下記式〔I〕で示される顔料を、それぞれ使用した以外は実施例201と全く同様にしてカラーフィルターを調製した。得られたカラーフィルターの光透過率の測定を行い、光透過率の最低の波長と650nmの光透過率、540nmの光透過率を求めた。結果を表6に示す。
実施例205、実施例206、比較例201及び202で得られたカラーフィルターを用いて、耐熱性試験を行った。
<耐熱性試験方法>
カラーフィルターを大気下、250℃で90分間曝露し、その前後の色差(ΔE* ab)を分光光度計(サカタインクス社製Macbeth Coloreye―3000)で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表7に示した。
<判定基準>
○:ΔE*ab<1.0
△1.0≦ΔE*ab<1.1
×:1.1≦ΔE*ab
作成したカラーフィルターを、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下、スガ試験機)を20日間照射し、その前後の色差(ΔE* ab)を分光光度計(サカタインクス社製Macbeth Coloreye―3000)で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表8に示した。
<判定基準>
◎:ΔE*ab≦2.0
○:2.0<ΔE*ab≦3.0
△:3.0<ΔE*ab≦6.0
×:6.0<ΔE*ab
カラーフィルター205及び206のコントラストを、壷坂電機株式会社製、コントラストテスター CT−1を用いて測定した。評価はコントラスト≧23000を○、23000>コントラスト≧18000を△、18000>コントラストを×とし、結果を表9に示す。
<Green顔料分散液の調製>
−Green顔料分散液P1の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・グリーン36とC.I.ピグメント・イエロー139との100/55(質量比)混合物12.6部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)5.2部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を2.7部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.3部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液P1を調製した。
−Red顔料分散液P2の調製−
顔料としてD−1とC.I.ピグメント・イエロー139との100/45(質量比)混合物12.1部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)10.4部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.8部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73.7部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液P2を調製した。
−Blue顔料分散液P3の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23との100/25(質量比)混合物14部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)4.7部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.5部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.8部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散P3を調製した。
上記のGreen顔料分散液P1を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物A−1を調製した。
上記のRed顔料分散液P2を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物B−1を調製した。
上記のBlue顔料分散液P3を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物C−1を調製した。
次に、200℃のホットプレートにて5分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用してカメラモジュールを作成すると、良好な分光特性を有することが確認できた。
Claims (14)
- 前記式(1)を、さらに、乾燥工程、及び後処理工程に供することを特徴とする請求項3に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 前記後処理工程が、酢酸エチル、ジブチルフタレート、アセトン、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、酢酸、N,N−ジメチルアセトアミド、又は、N,N−ジメチルホルムアミドを用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする請求項4に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする請求項3〜5のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 前記式(1)を、さらに、水共存下で、後処理工程を行うことを特徴とする請求項3に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 前記後処理工程が、酢酸エチル、ジブチルフタレート、アセトン、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、酢酸、N,N−ジメチルアセトアミド、又は、N,N−ジメチルホルムアミドを用いた溶媒加熱処理を含むことを特徴とする請求項7に記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 前記式(1)で表されるアゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、11.7°及び20.0°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを有することを特徴とする請求項3、7、8のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のアゾ顔料、その互変異性体、塩、水和物又は溶媒和物を含有することを特徴とする顔料分散物。
- 請求項10に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項11に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
- 請求項11に記載の着色組成物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項13に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
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