JP2002167531A - インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 画像堅牢性安定性に優れたインクジェット記
録用インク組成物及び該インク組成物を用いた画像形成
方法を提供する。 【解決手段】 高沸点有機溶媒に溶解した油溶性染料を
水性媒体中に分散して成るインクジェット記録用インク
組成物において、油溶性染料が下記一般式ＩＩ、例えば
式２・１で表され、且つ一般式Ｉ、例えば式１−１で表
される化合物を含有するインクジェット記録用インク組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、画像堅牢性安定性
に優れたインクジェット記録用インク組成物及び該イン
ク組成物を用いた画像形成方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、コンピューターの普及に伴いイン
クジェットプリンターがオフィスだけでなく家庭で紙、
フィルム、布等に印字するために広く利用されている。
インクジェット記録用インクは油性、水性、固体状イン
クが知られているが、製造・取り扱い性・臭気・安全性
等の点から水性インクが主流となっている。

【０００３】しかしながら、多くの水性インクは分子状
態で溶解する水溶性染料を用いているため透明性、色濃
度が高いという利点を有するものの、耐水性が悪くいわ
ゆる普通紙に印字すると滲み（ブリード）を生じ著しい
印字品質の低下や、更に耐光性が著しく悪いという欠点
を有していた。

【０００４】上記欠点を改良するために顔料や分散染料
を用いた水性インクが種々提案されている。例えば特開
昭５６−１５７４６８号公報、特開平４−１８４６８号
公報、特開平１０−１１０１２６号公報、特開平１０−
１９５３５５号公報に記載されている。これらの方法に
よって耐水性は改良されるものの完全ではなく、特に顔
料インクの場合は染料インクに比べ発色が劣ること、分
散物の保存安定性に欠けるため吐出口での目詰まりを起
こしやすいなどの欠点を有していた。

【０００５】また特開昭５８−４５２７２号公報ではウ
レタンポリマーラテックス粒子に染料を内包させる方法
が提案されているが、所望の濃度に染料を内包すると分
散安定性に優れた着色粒子が得にくいという欠点を有し
ていた。更に、特開平１０−２７９８７３号公報にはア
クリル系ポリマーと油溶性染料を有機溶媒に溶かし、分
散後有機溶媒を除去することで着色ポリマー微粒子を作
る方法が開示されているが、記録画像品質、特に写真画
質用の紙媒体に記録した際の品質や連続記録における安
定性に問題があった。

【０００６】一方、特公平５−７６９７７号公報には、
有機溶媒に油溶性染料を溶解し分散せしめたインク組成
物が開示されているが、ここで規定された有機溶媒は一
般に油溶性染料との相溶性が不充分なために記録濃度が
低く、場合によっては保存中に染料が析出しノズルの目
詰まりの原因となる事が明らかになった。

【０００７】また、開示されている油溶性染料は色調の
不十分さに基づく色再現性が十分でなく、得られる画像
の保存安定性についても十分ではなかった。

【０００８】保存安定性を改良するために特開平１−１
７０６７４号公報には紫外線吸収剤及び／または酸化防
止剤を含有したインクジェット用記録液が開示されてい
るが、耐光性の点で十分とは言えなかった。

【０００９】耐水性、発色、画像保存性を両立する方法
としては、油溶性染料と退色防止剤を水性媒体中に分散
したインク組成物が考えられる。この場合、染料の析出
を防ぎ、インク組成物の保存安定性と吐出安定性を確保
し、さらに高い記録画像品質を得るためには着色粒子の
平均粒子サイズを小さくすることが必要であるが、この
ような条件では画像保存性が悪化する傾向にあった。そ
こで、着色粒子の平均粒子サイズに関わらず画質、耐水
性と画像保存性を両立する技術が望まれていた。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、画
質、耐水性と画像堅牢性に優れたインクジェット記録用
インク組成物を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の課題は以下に記
載する方法により達成できることを見出した。

【００１２】（１） 高沸点有機溶媒に溶解した油溶性
染料を水性媒体中に分散して成るインクジェット記録用
インク組成物において、油溶性染料が下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表され、且つ下記一般式（Ｉ）で表される化合物
を含有することを特徴とするインクジェット記録用イン
ク組成物。 一般式（Ｉ）

【００１３】

【化４】

【００１４】（式中、Ｒ¹⁰¹およびＲ¹⁰²は、水素原子、
脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、脂肪族オキ
シカルボニル基、芳香族オキシカルボニル基、脂肪族ス
ルホニル基、芳香族スルホニル基、置換および無置換の
カルバモイル基または置換および無置換のチオカルバモ
イル基を表し、Ｒ¹⁰³は脂肪族基、芳香族基、脂肪族オ
キシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ
基、アシルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ
基、芳香族オキシカルボニルオキシ基、置換および無置
換のアミノ基、複素環基、ヒドロキシ基を表し、可能な
場合にはＲ¹⁰¹とＲ^{1 02}、Ｒ¹⁰²とＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰³とＲ
¹⁰¹は、互いに結合し、５〜７員環を形成しても良い。
但し、２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン骨格
を形成する場合を除く。） 一般式（ＩＩ）

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｘはハメットの置換基定数σｐ値
が０．２０以上の電子吸引性基を表す。Ｒ₁およびＲ
₂は、各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルケニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を
表し、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミ
ド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイル
アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカ
ルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリール
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホス
ホリル基またはアシル基を表し、各々はさらに置換基を
有していてもよく、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₁およびＲ₂とＲ₅
が各々結合して環を形成していてもよい。Ｙは２級もし
くは３級のアルキル基または置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。Ａは５〜８員環を形成するのに必要な非
金属原子群からなる基を表し、前記環は置換されていて
もよいし、飽和環であっても不飽和結合を有していても
よい。） （２） 前記一般式（ＩＩ）中、Ａが下記一般式（２−
１）〜（２−９）のいずれかで表される基であることを
特徴とする前記（１）に記載のインクジェット記録用イ
ンク組成物。

【００１７】

【化６】

【００１８】（式中、Ｚ₁およびＺ₂は、各々独立に、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、
アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イ
ミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル
基またはアシル基を表す。Ｚ₆およびＺ₉は、各々独立
に、Ｎ−Ｒ、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ、
Ｚ₃、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₇、Ｚ₈、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、
Ｚ₁₄、Ｚ_{1 5}、Ｚ₁₆、Ｚ₁₇、Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ₂₁、Ｚ
₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ₂₄、Ｚ₂₅およびＺ₂₆は、各々独立に、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモ
イルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオ
キシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリ
ールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、
ホスホリル基またはアシル基を表す。） （３） 染料分散物の平均粒子サイズが５〜１００nmで
あることを特徴とする前記（１）又は（２）記載のイン
クジェット記録用インク組成物。

【００１９】（４） 前記一般式（Ｉ）で表される化合
物が油溶性染料と同一粒子に含有されることを特徴とす
る前記（１）、（２）又は（３）記載のインクジェット
記録用インク組成物。

【００２０】（５） 支持体上に白色無機顔料粒子を含
有する受像層を有する受像紙を用い、前記(１)〜（４）
のインク組成物を用いて、画像形成することを特徴とす
る画像形成方法。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳しく説明
する。

【００２２】本発明では油溶性染料と高沸点有機溶媒が
水性媒体中に微粒子状の油滴として分散された、いわゆ
る乳化分散物状態になっているものである。本発明にお
ける「水性媒体」とは、水又は水と少量の水混和性有機
溶剤との混合物に、必要に応じて界面活性剤、湿潤剤、
安定剤、防腐剤等の添加剤を添加したものを意味する。

【００２３】本発明に用いられる油溶性染料としては、
酢酸エチルに対する溶解度が任意のものを用いることが
出来る。ついで、一般式（Ｉ）で表される化合物につい
て説明する。

【００２４】一般式（Ｉ）中、Ｒ¹⁰¹およびＲ¹⁰²は、水
素原子、脂肪族基（例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブ
チル基、オクチル基、メトキシエトキシ基）、芳香族基
（例えばフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ナフチル
基）、複素環基（例えば２−ピリジル基、４−ピリジル
基、１−ピペリジノ基、１−モルホリノ基）、アシル基
（例えばアセチル基、ピバロイル基、メタクリロイル
基、ベンゾイル基）、脂肪族オキシカルボニル基（例え
ばメトキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニ
ル基）、芳香族オキシカルボニル基（例えばフェノキシ
カルボニル基）、脂肪族スルホニル基（例えばメタンス
ルホニル基、ブタンスルホニル基）、芳香族スルホニル
基（例えばベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホ
ニル基）、置換および無置換のカルバモイル基（例えば
カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル基）、または置換および無置換のチオ
カルバモイル基（例えばチオカルバモイル基、Ｎ−メチ
ルチオカルバモイル基、Ｎ−フェニルチオカルバモイル
基）を表し、Ｒ¹⁰³は脂肪族基（例えばメチル基、エチ
ル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、メトキシエトキシ
基）、芳香族基（例えばフェニル基、ｐ−クロロフェニ
ル基、ナフチル基）、脂肪族オキシ基（例えばメトキシ
基、オクチルオキシ基）、芳香族オキシ基（例えばフェ
ノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基）、脂肪族チオ基
（例えばメチルチオ基、オクチルチオ基）、芳香族チオ
基（例えばフェニルチオ基、ｐ−メトキシフェニルチオ
基）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ基、ピバロイ
ルオキシ基、ｐ−クロロベンゾイル基）、脂肪族オキシ
カルボニルオキシ基（例えばメトキシカルボニルオキシ
基、オクチルオキシカルボニルオキシ基）、芳香族オキ
シカルボニルオキシ基（例えばフェノキシカルボニルオ
キシ基）、置換もしくは無置換のアミノ基（置換基とし
ては例えば脂肪族基、芳香族基、アシル基、脂肪族スル
ホニル基、芳香族スルホニル基等の置換したアミノ
基）、複素環基（例えば２−ピリジル基、４−ピリジル
基、１−ピペリジノ基、１−モルホリノ基）、ヒドロキ
シ基を表し、可能な場合にはＲ¹⁰¹とＲ¹⁰²、Ｒ¹⁰²とＲ
¹⁰³、Ｒ¹⁰³とＲ¹⁰¹は、互いに結合し、５〜７員環（例
えばピペリジン環、ピラゾリジン環）を形成しても良
い。

【００２５】またこれらの置換基は更に置換されていて
もよく、例えばハロゲン原子、アルキル基（シクロアル
キル基、ビシクロアルキル基を含む）、アルケニル基
（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含
む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ
環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボ
ニルオキシ、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルア
ミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ス
ルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニ
ルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ
基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及
びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィ
ノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフ
ィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。

【００２６】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、特公平6−97332号公報の一般式（Ｉ）、特公平6−9
7334号公報の一般式（Ｉ）、特開平2−148037号公報の
一般式（Ｉ）、同2−150841号公報の一般式（Ｉ）、同2
−181145号公報の一般式（Ｉ）、同3−266836号公報の
一般式（Ｉ）、同4−350854号公報の一般式（ＩＶ）、
同5−61166号公報の一般式（Ｉ）等で表される化合物を
包含する。

【００２７】本発明の効果の点で一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、効果の点で一般式（IA）および（IB）で表
される化合物が好ましい。

【００２８】

【化７】

【００２９】一般式（IA）および（IB）に於いて、Ｒ
¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、一般式（Ｉ）で定義したものと同じで
ある。また、Ｒ¹¹¹〜Ｒ¹¹³は、Ｒ¹⁰¹と同義である。

【００３０】一般式（ＩＡ）中、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、水
素原子、脂肪族基、芳香族基またはアシル基であること
が好ましく、脂肪族基か芳香族基であることがより好ま
しい。また、Ｒ¹¹¹とＲ¹¹²は、水素原子、アシル基、脂
肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカルボニル基、
脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、置換および
無置換のカルバモイル基または置換および無置換のチオ
カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、アシ
ル基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、置換
および無置換のカルバモイル基または置換および無置換
のチオカルバモイル基であることがより好ましい。

【００３１】一般式（ＩＢ）中、Ｒ¹⁰¹は脂肪族基、芳
香族基、複素環基、アシル基、脂肪族スルホニル基また
は芳香族スルホニル基であることが好ましく、脂肪族、
複素環基、アシル基であることがより好ましい。またＲ
¹⁰²は水素原子、脂肪族基または芳香族基であることが
好ましく、水素原子または脂肪族基であることがより好
ましい。Ｒ¹¹³は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素
環基またはアシル基であることが好ましく、水素原子ま
たは脂肪族基であることがより好ましい。

【００３２】一般式（ＩＡ）で表される化合物は、ヒド
ラジン誘導体のアルキル化、アシル化、スルホニル化、
またはカルバモイル化などにより合成することができ
る。また一般式（ＩＢ）で表される化合物は、ヒドロキ
シルアミン誘導体のアルキル化、アシル化などにより合
成することができる。

【００３３】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的化
合物例を以下に示すが、これらに限定されるものではな
い。

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】本発明は、色素画像の保存性を向上させる
ために、各種の有機系および金属錯体系の褪色防止剤を
併用することができる。有機系褪色防止剤としてはハイ
ドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシ
フェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、
インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素
環類等があり、金属錯体系褪色防止剤としてはニッケル
錯体、亜鉛錯体等があり、リサーチディスクロージャー
No１７６４３の第ＶＩＩのＩ乃至Ｊ項、同No１５１６
２、同No１８７１６の６５０頁左欄、同No３６５４４の
５２７頁、同No３０７１０５の８７２頁、同No１５１６
２に特許が引用されている。

【００４８】これらの化合物のほかに、アルケン化合物
の米国特許第4713317号明細書の一般式（Ｉ）、ホウ素
化合物の特開平4−174430号公報の一般式（Ｉ）、エポ
キシ化合物の米国特許第5183731号明細書の一般式（Ｉ
Ｉ）、特開平8−53431号公報の一般式（S1）、ジスルフ
ィド系化合物のヨーロッパ特許271322B1号明細書の一般
式、特開平4−19736号公報の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、
（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、スルフィン酸系化合物の米国特
許第4770987号明細書の一般式（１）、反応性化合物の
米国特許第5242785号明細書の一般式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、環状リン化合物の特開平
8−283279号公報の一般式（１）で表される化合物を使
用することができる。

【００４９】また、本発明には金属錯体を使用しても良
い。金属錯体としては、ジチオレート系ニッケル錯体、
サリチルアルドキシム系ニッケル錯体等多くが知られて
おり、特公昭61−13736号公報の一般式（Ｉ）、特公昭6
1−13737号公報の一般式（Ｉ）、特公昭61−13738号公
報の一般式（Ｉ）、特公昭61−13739号公報の一般式
（Ｉ）、特公昭61−13740号公報の一般式（Ｉ）、特公
昭61−13742号公報の一般式（Ｉ）、特公昭61−13743号
公報の一般式（Ｉ）、特公昭61−13744号公報の一般式
（Ｉ）、特公平5−69212号公報の一般式、同5−88809号
公報の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、特開昭63−199248号公
報の一般式、同64−75568号公報の一般式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、特開平3−182749号公報記載の一般式（Ｉ）、
（ＩＩ）、米国特許第4590153号明細書記載の一般式
（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、米国特許第
4912027号明細書記載の一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）等が使用することができる。

【００５０】本発明の効果の点で金属錯体は、一般式
（ＩＩＩＡ）で表される化合物が使用することができ
る。

【００５１】

【化２１】

【００５２】一般式（ＩＩＩA）において、R₉₁,R₉₂,
R₉₃,R₉₄は、置換基を表し、R₉₅は水素原子、脂肪族基、
芳香族基を表し、R₉₆は水素原子、脂肪族基、芳香族
基、ヒドロキシ基を表す。MはCu、Co、Ni、Pd、Ptを表
す。2つのR₉₆は互いに結合し、５〜7員環を形成しても
良く、隣接のR₉₁とR₉₂、R₉₂とR₉₃、R₉₃とR₉₄、R₉₄とR₉₅
は、互いに結合し、５〜６員環を形成しても良い。

【００５３】R₉₁,R₉₂,R₉₃,R₉₄の置換基としては、例え
ば脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族スルホニル基、芳
香族スルホニル基、アシルアミノ基等があげられ、
R₉₅、R₉₆の脂肪族基としては、例えばメチル基、エチル
基、ウンデシル基等があげられ、芳香族基としては例え
ばフェニル基があげられ、好ましいMとしてはNiであ
る。

【００５４】一般式（Ｉ）の化合物の添加量は、油溶性
染料に対し、１〜１０００モル％、好ましくは１０〜５
００モル％であり、必要に応じて２種以上の化合物を任
意の割合混合して使用することもできる。さらに併記の
退色防止剤とも併用できる。また、これらの化合物はイ
ンクジェット記録用インク組成物のいずれの相にも用い
ることが出来るが、油溶性染料と共存することがより好
ましい。

【００５５】また、一般式（Ｉ）の化合物は、特開平０
７−１０４４４８号公報（第３９欄第５０行〜第７０欄
第９行）、特開平０７−７７７７５号公報（第６１欄第
５０行〜第６２欄第４９行）、特開平０７−３０１８９
５号公報（第８７欄第４９行〜第８８欄第４８行）記載
のステイン防止剤、特開昭６２−２１５２７２号公報
（第１２５頁右上欄第２行〜第１２７頁左下欄末行）、
特開平２−３３１４４号公報（第３７頁右下欄第１４行
〜第３８頁左上欄第１１行）、欧州特許第０．３５５．
６００Ａ２号明細書（第８５頁第２２行〜第３１行）記
載の紫外線吸収剤、特開平０７−１０４４４８号公報
（第７０欄第１０行〜第７１欄第２行）記載の退色防止
剤と併用することもできる。

【００５６】次いで、一般式（ＩＩ）で表される化合物
について説明する。

【００５７】一般式（ＩＩ）

【００５８】

【化２２】

【００５９】前記一般式（ＩＩ）中、Ｘはハメットの置
換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基を表す。
Ｘはσｐ値が０．３０以上１．０以下の電子吸引性基で
あるのが好ましい。σｐ値が０．２０以上の電子吸引性
基Ｘの具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カ
ルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキル
ホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフ
ィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイ
ル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン
化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化ア
リールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲ
ン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子
吸引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲ
ン原子、アゾ基およびセレノシアネート基が挙げられ
る。

【００６０】Ｘは更に置換基を有していてもよく、その
場合の置換基としては、以下のものが挙げられる。

【００６１】ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子）、炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖アルキル基、
炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１２のアル
ケニル基、炭素数２〜１２の直鎖または分岐鎖アルキニ
ル基、炭素数３〜１２の直鎖または分岐鎖シクロアルキ
ル基、炭素数３〜１２の直鎖または分岐鎖シクロアルケ
ニル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｔ−ブチル、２−メタンスルホニルエチル、３−
フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテ
ロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾ
リル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、
２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキ
シ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリールオキシ
基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−
ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ
−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３−メトキシ
カルバモイル）、アシルアミノ基（例えば、アセトアミ
ド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基
（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、メチルブチルアミノ）、アニリノ基（例えば、フェ
ニルアミノ、２−クロロアニリノ、ウレイド基（例え
ば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェ
ノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニ
ルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチ
オ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカ
ルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンア
ミド、オクタデカン）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−
エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−
ジエチルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メ
タンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホ
ニル、トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニ
ル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテ
トラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオ
キシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシ
フェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２
−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシ
ルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキ
シ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フ
ェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミ）、ヘテロ環チオ基
（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フ
ェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−
ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノ
キシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、
フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フ
ェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例
えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、ア
セチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）等で
ある。

【００６２】Ｘの好ましいものとしては、炭素数２〜１
２のアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素
数１〜１２のカルバモイル基、炭素数２〜１２のアルキ
ルオキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキ
シカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２
のアルキルスルフイニル基、炭素数６〜１８のアリール
スルフイニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル
基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数０
〜１２のスルファモイル基、炭素数１〜１２のハロゲン
化アルキル基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキルオ
キシ基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキルチオ基、
炭素数７〜１８のハロゲン化アリールオキシ基、２つ以
上のσｐ値０．２０以上の他の電子吸引性基で置換され
た炭素数７〜１８のアリール基、及び炭素数１〜１８で
且つ窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を有するヘ
テロ環基を挙げることができる。

【００６３】Ｘとしては、更に好ましくは、炭素数２〜
1２のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ
基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６
〜１８のアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のカル
バモイル基及び炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基
である。Ｘとして特に好ましいものは、シアノ基、炭素
数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８の
アリールスルホニル基であり、最も好ましいものはシア
ノ基である。

【００６４】前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ₁及びＲ₂は、各
々独立して、置換または無置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基またはアルケニル基を表す。

【００６５】Ｒ₁及びＲ₂が表すアルキル基には、置換基
を有するアルキル基および無置換のアルキル基が含まれ
る。前記アルキル基は、炭素原子数が１〜１２のアルキ
ル基が好ましい。さらに好ましくは炭素原子数１〜６の
アルキル基である。前記置換基には、ヒドロキシル基、
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基及び
ハロゲン原子が含まれる。アルキル基の例には、メチ
ル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒド
ロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフ
ルオロメチル、３−スルホプロピルおよび４−スルホブ
チルが含まれる。

【００６６】Ｒ₁及びＲ₂が表すシクロアルキル基には、
置換基を有するシクロアルキル基および無置換のシクロ
アルキル基が含まれる。前記シクロアルキル基として
は、炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好まし
い。前記シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基
が含まれる。

【００６７】Ｒ₁及びＲ₂が表すアラルキル基には、置換
基を有するアラルキル基および無置換のアラルキル基が
含まれる。前記アラルキル基としては、炭素原子数が７
〜１２のアラルキル基が好ましい。前記アラルキル基の
例には、ベンジル基および２−フェネチル基が含まれ
る。

【００６８】Ｒ₁及びＲ₂が表すアルケニル基には、置換
基を有するアルケニル基および無置換のアルケニル基が
含まれる。前記アルケニル基としては、炭素原子数が５
〜１２のアルケニル基が好ましい。前記アルケニル基の
例には、ビニル基およびアリル基等が含まれる。

【００６９】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は、各々独立に、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アル
コキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、
アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル
基、ホスホリル基またはアシル基を表す。

【００７０】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆としては、中でも、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シ
アノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモ
イル基、スルファモイル基またはアルコキシカルボニル
基であるのが好ましく、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホ
ンアミド基、カルバモイル基またはスルファモイル基で
あるのがより好ましい。

【００７１】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げ
られる。

【００７２】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルキル基に
は、置換基を有するアルキル基および無置換のアルキル
基が含まれる。前記アルキル基としては炭素原子数が１
〜１２のアルキル基が好ましい。前記置換基の例には、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲ
ン原子が含まれる。前記アルキル基の例には、メチル、
エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキ
シエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオ
ロメチル、３−スルホプロピルおよび４−スルホブチル
が含まれる。

【００７３】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すシクロアルキ
ル基には、置換基を有するシクロアルキル基および無置
換のシクロアルキル基が含まれる。前記シクロアルキル
基としては炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が
好ましい。前記シクロアルキル基の例には、シクロヘキ
シル基が含まれる。

【００７４】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルケニル基
には、置換基を有するアルケニル基および無置換のアル
ケニル基が含まれる。前記アルケニル基としては、炭素
原子数が５〜１２のアルケニル基が好ましい。前記アル
ケニル基の例には、ビニル基およびアリル基等が含まれ
る。

【００７５】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアラルキル基
としては、置換基を有するアラルキル基および無置換の
アラルキル基が含まれる。前記アラルキル基としては、
炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。前記
アラルキル基の例には、ベンジル基および２−フェネチ
ル基が含まれる。

【００７６】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリール基に
は、置換基を有するアリール基および無置換のアリール
基が含まれる。前記アリール基としては炭素原子数が７
〜１２のアリール基が好ましい。前記置換基の例にはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子およびアルキル
アミノ基が含まれる。前記アリール基の例には、フェニ
ル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフ
ェニルおよびｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニ
ルが含まれる。

【００７７】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すヘテロ環基に
は、置換基を有するヘテロ環基および無置換のヘテロ環
基が含まれる。前記ヘテロ環基としては、５員または６
員環のヘテロ環基が好ましい。前記へテロ環基の例に
は、２−ピリジル基、２−チエニル基および２−フリル
基が含まれる。

【００７８】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルキルアミ
ノ基には、置換基を有するアルキルアミノ基および無置
換のアルキルアミノ基が含まれる。前記アルキルアミノ
基としては、炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基が好
ましい。前記アルキルアミノ基の例には、メチルアミノ
基およびジエチルアミノ基が含まれる。

【００７９】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルコキシ基
には、置換基を有するアルコキシ基および無置換のアル
コキシ基が含まれる。前記アルコキシ基としては炭素原
子数が１〜１２のアルコキシ基が好ましい。前記置換基
の例には、アルコキシ基およびヒドロキシル基が含まれ
る。前記アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキ
シエトキシ基および３−カルボキシプロポキシ基が含ま
れる。

【００８０】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリールオキ
シ基には、置換基を有するアリールオキシ基および無置
換のアリールオキシ基が含まれる。前記アリールオキシ
基としては炭素原子数が６〜１２のアリールオキシ基が
好ましい。前記置換基の例には、アルコキシ基が含まれ
る。前記アリールオキシ基の例には、フェノキシ基、ｐ
−メトキシフェノキシ基およびｏ−メトキシフェノキシ
基が含まれる。

【００８１】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアミド基に
は、置換基を有するアミド基および無置換のアミド基が
含まれる。前記アミド基としては炭素原子数が２〜１２
のアミド基が好ましい。前記アミド基の例には、アセト
アミド基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基および
３，５−ジスルホベンズアミド基が含まれる。

【００８２】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリールアミ
ノ基には、置換基を有するアリールアミノ基および無置
換のアリールアミノ基が含まれる。前記アリールアミノ
基としては炭素原子数が６〜１２のアリールアミノ基が
好ましい。前記置換基の例としては、ハロゲン原子が含
まれる。前記アリールアミノ基の例としては、アニリノ
基および２−クロロアニリノ基が含まれる。

【００８３】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すウレイド基に
は、置換基を有するウレイド基および無置換のウレイド
基が含まれる。前記ウレイド基としては炭素原子数が１
〜１２のウレイド基が好ましい。前記置換基の例にはア
ルキル基およびアリール基が含まれる。前記ウレイド基
の例には、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウ
レイド基および３−フェニルウレイド基が含まれる。

【００８４】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すスルファモイ
ルアミノ基には、置換基を有するスルファモイルアミノ
基および無置換のスルファモイルアミノ基が含まれる。
前記置換基の例にはアルキル基が含まれる。前記スルフ
ァモイルアミノ基の例には、Ｎ, Ｎ−ジプロピルスルフ
ァモイルアミノが含まれる。

【００８５】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルキルチオ
基には置換基を有するアルキルチオ基および無置換のア
ルキルチオ基が含まれる。前記アルキルチオ基としては
炭素原子数が１〜１２のアルキルチオ基が好ましい。前
記アルキルチオ基の例には、メチルチオ基およびエチル
チオ基が含まれる。

【００８６】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリールチオ
基には、置換基を有するアリールチオ基および無置換の
アリールチオ基が含まれる。前記アリールチオ基として
は、炭素原子数が６〜１２のアリールチオ基が好まし
い。前記置換基の例には、アルキル基が含まれる。前記
アリールチオ基の例には、フェニルチオ基およびｐ−ト
リルチオ基が含まれる。

【００８７】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルコキシカ
ルボニルアミノ基には、置換基を有するアルコキシカル
ボニルアミノ基および無置換のアルコキシカルボニルア
ミノ基が含まれる。前記アルコキシカルボニルアミノ基
としては炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニル
アミノ基が好ましい。前記アルコキシカルボニルアミノ
基の例にはエトキシカルボニルアミノ基が含まれる。

【００８８】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すスルホンアミ
ド基には、置換基を有するスルホンアミド基および無置
換のスルホンアミド基が含まれる。前記スルホンアミド
基としては炭素原子数が１〜１２のスルホンアミド基が
好ましい。前記スルホンアミド基の例には、メタンスル
ホンアミド、ベンゼンスルホンアミドおよび３−カルボ
キシベンゼンスルホンアミドが含まれる。

【００８９】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すカルバモイル
基には、置換基を有するカルバモイル基および無置換の
カルバモイル基が含まれる。前記置換基の例にはアルキ
ル基が含まれる。前記カルバモイル基の例には、メチル
カルバモイル基およびジメチルカルバモイル基が含まれ
る。

【００９０】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すスルファモイ
ル基には、置換基を有するスルファモイル基および無置
換のスルファモイル基が含まれる。前記置換基の例には
アルキル基が含まれる。前記スルファモイル基の例に
は、ジメチルスルファモイル基およびジ−（２−ヒドロ
キシエチル）スルファモイル基が含まれる。

【００９１】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すスルホニル基
としては、メタンスルホニル基およびフェニルスルホニ
ル基が含まれる。

【００９２】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアルコキシカ
ルボニル基には、置換基を有するアルコキシカルボニル
基および無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。
前記アルコキシカルボニル基としては炭素原子数が２〜
１２のアルコキシカルボニル基が好ましい。前記アルコ
キシカルボニル基の例には、メトキシカルボニル基およ
びエトキシカルボニル基が含まれる。

【００９３】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すヘテロ環オキ
シ基には、置換基を有するヘテロ環オキシ基および無置
換のヘテロ環オキシ基が含まれる。前記ヘテロ環オキシ
基としては、５員または６員環のヘテロ環を有するヘテ
ロ環オキシ基が好ましい。前記置換基の例には、ヒドロ
キシル基が含まれる。前記ヘテロ環オキシ基の例には２
−テトラヒドロピラニルオキシ基が含まれる。

【００９４】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアゾ基には、
置換基を有するアゾ基および無置換のアゾ基が含まれ
る。前記アゾ基の例にはｐ−ニトロフェニルアゾ基が含
まれる。

【００９５】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアシルオキシ
基には、置換基を有するアシルオキシ基および無置換の
アシルオキシ基が含まれる。前記アシルオキシ基として
は炭素原子数１〜１２のアシルオキシ基が好ましい。前
記アシルオキシ基の例には、アセトキシ基およびベンゾ
イルオキシ基が含まれる。

【００９６】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すカルバモイル
オキシ基には、置換基を有するカルバモイルオキシ基お
よび無置換のカルバモイルオキシ基が含まれる。前記置
換基の例にはアルキル基が含まれる。前記カルバモイル
オキシ基の例には、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基が
含まれる。

【００９７】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すシリルオキシ
基には、置換基を有するシリルオキシ基および無置換の
シリルオキシ基が含まれる。前記置換基の例にはアルキ
ル基が含まれる。前記シリルオキシ基の例にはトリメチ
ルシリルオキシ基が含まれる。

【００９８】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリールオキ
シカルボニル基には、置換基を有するアリールオキシカ
ルボニル基および無置換のアリールオキシカルボニル基
が含まれる。前記アリールオキシカルボニル基としては
炭素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニル基が
好ましい。前記アリールオキシカルボニル基の例にはフ
ェノキシカルボニル基が含まれる。

【００９９】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアリールオキ
シカルボニルアミノ基には、置換基を有するアリールオ
キシカルボニルアミノ基および無置換のアリールオキシ
カルボニルアミノ基が含まれる。前記アリールオキシカ
ルボニルアミノ基としては炭素原子数が７〜１２のアリ
ールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。前記アリー
ルオキシカルボニルアミノ基の例にはフェノキシカルボ
ニルアミノ基が含まれる。

【０１００】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すイミド基に
は、置換基を有するイミド基および無置換のイミド基が
含まれる。前記イミド基の例には、Ｎ−フタルイミド基
およびＮ−スクシンイミド基が含まれる。

【０１０１】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すヘテロ環チオ
基には、置換基を有するヘテロ環チオ基および無置換の
ヘテロ環チオ基が含まれる。前記ヘテロ環チオ基として
は５員または６員環のヘテロ環を有することが好まし
い。前記へテロ環チオ基の例には２−ピリジルチオ基が
含まれる。

【０１０２】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すスルフィニル
基には、置換基を有するスルフィニル基および無置換の
スルフィニル基が含まれる。前記スルフィニル基の例に
はフェニルスルフィニルが含まれる。

【０１０３】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すホスホリル基
には、置換基を有するホスホリル基および無置換のホス
ホリル基が含まれる。前記ホスホリル基の例には、フェ
ノキシホスホリル基およびフェニルホスホリル基が含ま
れる。

【０１０４】Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表すアシル基に
は、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が
含まれる。前記アシル基としては炭素原子数が１〜１２
のアシル基が好ましい。前記アシル基の例には、アセチ
ル基およびベンゾイル基が含まれる。

【０１０５】前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ₁とＲ₂、
Ｒ₃とＲ₁及びＲ₅とＲ₂の各々は、環を形成してもよい。
環を形成する場合の好ましい例を以下に示す。

【０１０６】

【化２３】

【０１０７】前記一般式（ＩＩ）中、Ｙは２級もしくは
３級のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール
基を表す。Ｙは２級または３級のアルキル基であるのが
好ましく、３級アルキル基であるのがより好ましい。具
体的にはイソプロピル基、ｔ−ブチル基およびアリール
基が挙げられる。またこれらの置換基はさらに置換され
ていてもよく、その置換基としてはヒドロキシル基、ア
ルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子が含まれる。

【０１０８】前記一般式（ＩＩ）中、Ａは５〜８員環を
形成するのに必要な非金属原子群からなる基を表わす。
前記環は置換されていてもよいし、飽和環であっても不
飽和結合を有していてもよい。好ましい非金属原子とし
ては、窒素原子、酸素原子、イオウ原子または炭素原子
が挙げられる。

【０１０９】Ａとしては、例えばベンゼン環、シクロペ
ンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シク
ロオクタン環、シクロヘキセン環、ピリジン環、ピペラ
ジン環、オキサン環およびチアン環等が挙げられ、これ
らの環が更に置換基を有する場合、該置換基としては、
上記置換基Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆で例示した基が挙げら
れる。

【０１１０】Ａは、下記一般式（２−１）〜（２−９）
のいずれかで表される基であるのが好ましい。

【０１１１】

【化２４】

【０１１２】前記式中、Ｚ₁及びＺ₂は、各々独立に、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、
アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イ
ミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル
基またはアシル基を表す。

【０１１３】前記式中、Ｚ₃、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₇、Ｚ₈、Ｚ
₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅、Ｚ₁₆、Ｚ₁₇、
Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ₂₄、Ｚ₂₅及び
Ｚ₂₆は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ
基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘ
テロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル基またはア
シル基を表す。

【０１１４】前記式中、Ｚ₆及びＺ₉は、各々Ｎ−Ｒ、酸
素原子または硫黄原子を表す。ＲはＺ₃、Ｚ₄及びＺ₅と
同義である。

【０１１５】前記一般式（２−１）中、Ｚ₁、Ｚ₂、
Ｚ₃、Ｚ₄及びＺ₅が表す基の各々の具体例としては、前
記一般式（ＩＩ）中の置換基Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表
す基として例示した各基の具体例を挙げることができ
る。

【０１１６】前記一般式（２−１）において、Ｚ₁及び
Ｚ₂は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シア
ノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド
基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ア
シルオキシ基、カルバモイルオキシ基、イミド基、スル
フィニル基、ホスホリル基またはアシル基であるのが好
ましい。

【０１１７】前記一般式（２−１）において、Ｚ₃、Ｚ₄
及びＺ₅は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミド
基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル
基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、イ
ミド基、スルフィニル基、ホスホリル基またはアシル基
であるのが好ましい。

【０１１８】さらに、前記一般式（２−１）において、
Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄及びＺ₅のうち少なくとも２つが、
σｐ値の合計が０．４以上の置換基で置換されているの
が好ましい。

【０１１９】前記一般式（２−１）において、Ｚ₁及び
Ｚ₂が各々独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルファモ
イルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホ
ンアミド基またはスルホニル基であり、且つＺ₃、Ｚ₄及
びＺ₅が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド
基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、スルホンアミド基またはスルホニル基であるの
がより好ましく、さらに、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄及びＺ₅
のうち少なくとも２つが、σｐ値の合計が０．４以上の
置換基で置換されているのが最も好ましい。

【０１２０】前記一般式（２−３）〜（２−９）中、Ｚ
₇、Ｚ₈、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅、Ｚ₁₆、
Ｚ₁₇、Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ₂₄、Ｚ
₂₅及びＺ₂₆が表す基の各々の具体例としては、前記一般
式（ＩＩ）中の置換基Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が表す基と
して例示した各基の具体例を挙げることができる。中で
も、Ｚ₇、Ｚ₈、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅、
Ｚ₁₆、Ｚ₁₇、Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ
₂₄、Ｚ₂₅及びＺ₂₆は、各々、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミ
ド基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカ
ルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
イミド基、スルフィニル基、ホスホリル基またはアシル
基であるのが好ましい。

【０１２１】さらにＺ₇、Ｚ₈、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、
Ｚ₁₃、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅、Ｚ₁₆、Ｚ₁₇、Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ
₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ₂₄、Ｚ₂₅及びＺ₂₆は、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アミ
ド基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、スルホンアミド基またはスルホ
ニル基であるのがより好ましい。

【０１２２】前記一般式（ＩＩ）で表される油溶性染料
の好ましい範囲は下記一般式（７−１）〜（７−９）の
いずれかで表される油溶性染料である。下記一般式（７
−１）〜（７−９）中の各基は、前記一般式（ＩＩ）お
よび前記一般式（２−１）〜（２−９）中の各基と各々
同義である。

【０１２３】

【化２５】

【０１２４】

【化２６】

【０１２５】前記一般式（７−１）で表される油溶性染
料において、各置換基の最も好ましい組み合わせは、Ｘ
はシアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基ま
たは炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、最も好ま
しくはシアノ基であり；Ｙは２級もしくは３級のアルキ
ル基またはアリ−ル基であり、最も好ましくはｔ−ブチ
ル基であり；Ｒ₁及びＲ₂は各々独立に、アルキル基であ
り；Ｒ₆はアミド基、ウレイド基、スルファモイルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基またはスルホンア
ミド基、最も好ましくはアミド基、ウレイド基またはス
ルホンアミド基であり；Ｚ₁およびＺ₂は各々独立に、ハ
ロゲン原子またはアルキル基であり；Ｚ ₄は、水素原
子、ハロゲン原子、アミド基、スルホンアミド基、カル
バモイル基、スルファモイル基またはアルコキシカルボ
ニル基、最も好ましくはアミド基；であるのが最も好ま
しい。

【０１２６】前記一般式（ＩＩ）で表される油溶性染料
の具体例（例示化合物１−１〜１−２１）を以下に示す
が、本発明は下記の具体例に限定されるものではない。

【０１２７】

【化２７】

【０１２８】

【化２８】

【０１２９】

【化２９】

【０１３０】

【化３０】

【０１３１】

【化３１】

【０１３２】次に、一般式（ＩＩ）で表される油溶性染
料の製造方法について詳細に説明する。

【０１３３】一般式（ＩＩ）で表される油溶性染料の製
造方法は、ａ）一般式（３）で表されるアミノピラゾー
ルとジアゾ化剤とを反応させてジアゾニウム塩を形成す
る工程と、ｂ）前記ジアゾニウム塩と一般式（４）で表
される芳香族カップリング剤とを反応させて、一般式
（５）で表される油溶性染料を形成する工程と、ｃ）塩
基の存在下で前記一般式（５）で表される油溶性染料と
アリール化剤またはヘテリル化剤とを反応させて一般式
（６）で表される油溶性染料を形成する工程とを有す
る。

【０１３４】尚、前記ｃ）工程の後、更に、適当な試薬
を用いて、Ａ'に置換基を導入する工程を付加すること
もできる。

【０１３５】

【化３２】

【０１３６】前記式中、Ｘ'、Ｙ'、Ｒ₁'、Ｒ₂'、Ｒ₃'、
Ｒ₄'、Ｒ₅'、Ｒ₆'およびＡ'は各々、前記一般式（Ｉ
Ｉ）中のＸ、Ｙ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆および
Ａと同義である。

【０１３７】前記工程ａ）〜工程ｃ）を行うことによっ
て、前記一般式（５）で表されるピラゾールアゾ系色素
（例えば、１−アリールまたはヘテリル−３−２級また
は３級アルキル−４−シアノ−ピラゾール−５−イルア
ゾ色素または１−アリールまたはヘテリル−３−アリー
ル−４−シアノ−ピラゾール−５−イルアゾ色素）を高
純度で収率良く合成することができる。前記工程ａ）〜
工程ｃ）を行わずに、例えば、３位に２級または３級ア
ルキルまたはアリールが存在しないピラゾリルアゾ染料
（例えば、４−シアノピラゾリルアゾ染料）をアルキル
化すると、ピラゾール−３−イルアゾ色素とピラゾール
−５−イルアゾ色素との混合物が生成してしまう。ピラ
ゾール−３−イルアゾ色素は所望のピラゾール−５−イ
ルアゾ色素とは異なった色相を有しているので（より低
波長の光を吸収する）、所望の色相を得るには双方を分
離する必要があるが、分離は困難である。しかし、前記
工程ａ）〜工程ｃ）を経てピラゾールアゾ系色素を製造
すれば、ピラゾール−３−イルアゾ色素は生成しないの
で前記弊害は生じない。また、ピラゾールアゾ系色素
（例えば、１,３−ジアルキルまたは１−アルキル−３
−アリール−４−シアノ−ピラゾール−５−イルアゾ系
色素）を、対応するアミノピラゾール（例えば、１−ア
ルキル−３−アリール−４−シアノ−５−アミノピラゾ
ール）を直接ジアゾ化してカップリングすることによっ
て合成すると、収率が低く、実用に適さない。しかも、
原料であるアミノピラゾール（例えば、１−アルキル−
４−シアノ−５−アミノピラゾール）の合成に必要なア
ルキルヒドラジンは、その構造が限定されている上、合
成するのが困難であることが多い。本発明の製造方法で
は、前記原料は不要であり、安定的に且つ高収率でアゾ
色素を製造できる。

【０１３８】前記工程ａ）で使用するジアゾ化剤として
は、亜硝酸ナトリウムの希塩酸水溶液が好ましい。ま
た、トリフルオロ酢酸中の亜硝酸イソペンチルまたはニ
トロシル硫酸なども、前記ジアゾ化剤として使用するこ
とができる。

【０１３９】前記工程ｂ）で使用する芳香族カップリン
グ剤としては、３−アセトアミド−Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アニリンが好ましい。

【０１４０】前記工程ｃ）で使用するアリール化剤また
はヘテリル化剤としては、下記一般式（８−１）〜（８
−９）で各々表される化合物が挙げられる。

【０１４１】

【化３３】

【０１４２】前記一般式（８−１）〜（８−９）中、Ｚ
₁''〜Ｚ₂₆''は、前記一般式（２−１）〜（２−９）の
Ｚ₁〜Ｚ₂₆と各々同義である。Ｚ₁''〜Ｚ₅''は各々の置
換基のハメットのσｐ値の合計が０．１５以上の置換基
で置換されているか、または、Ｚ₄''がニトロ基である
のが好ましい。Ｃはハロゲン原子または−ＯＳＯ₂Ｒ'を
表す。Ｒ'はアルキル基またはフェニル基等のアリール
基を表す。

【０１４３】前記工程ｃ）で使用する塩基としては、水
酸化カリウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、ジイ
ソプロピルエチルアミン等の有機塩基および炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機
塩基が挙げられる。

【０１４４】前記製造方法の一例の反応式を下記に示
す。

【０１４５】

【化３４】

【０１４６】前記式において、Ｂはｔ−ブチル、イソプ
ロピルまたはフェニル等を表し、Ｅは置換アミノフェニ
ル、テトラヒドロキノリルまたはジュロリジニル等を表
し、Ｇはジアゾニウム塩によって置換され得る水素を表
す。

【０１４７】前記製造方法に使用される出発物質であ
る、一般式（３）で表される化合物（特に、前記反応式
においては、２級または３級アルキル−４−シアノ−５
−アミノピラゾールおよび３−アリール−４−シアノ−
５−アミノピラゾール）は、米国特許第３，３３６，２
８５号明細書およびヘテロサイクルズ（Heterocycle
s），２０，５１９（１９８３）および特公平６−１９
０３６号公報に記載されている方法によって合成するこ
とができる。

【０１４８】前記例示化合物１−１〜１−２１は、前記
の製造方法により製造可能である。

【０１４９】本発明のインクジェット記録用インク組成
物１００質量部中、前記油溶性染料を０．２質量部以上
２０質量部以下含有するのが好ましい。また、本発明の
インクジェット記録用インク組成物には、前記油溶性染
料とともにフルカラーの画像を得るための色調を整える
ために、他の色素を併用しても良い。併用することがで
きる色素の例としては以下を挙げることができる。

【０１５０】適用できるイエロー染料としては、任意の
ものを使用する事が出来る。例えばカップリング成分と
してフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾ
ロン類、ピリドン類、開鎖型活性メチレン化合物類を有
するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカップ
リング成分として開鎖型活性メチレン化合物類を有する
アゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチン
オキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフト
キノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染
料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン
染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリ
ジノン染料等を挙げることができる。

【０１５１】適用できるマゼンタ染料としては、任意の
ものを使用する事が出来る。例えばカップリング成分と
してフェノール類、ナフトール類、アニリン類を有する
アリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカップリン
グ成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類を
有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、オキソノール染料のよう
なメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメ
タン染料、キサンテン染料のようなカルボニウム染料、
例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリド
ンなどのようなキノン系染料、例えばジオキサジン染料
等のような縮合多環系染料等を挙げることができる。

【０１５２】適用できるシアン染料としては、任意のも
のを使用する事が出来る。例えばインドアニリン染料、
インドフェノール染料あるいはカップリング成分として
ピロロトリアゾール類を有するアゾメチン染料；シアニ
ン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料のような
ポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニル
メタン染料、キサンテン染料のようなカルボニウム染
料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；例えば
カップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、
アニリン類を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染
料、インジゴ・チオインジゴ染料を挙げることができ
る。

【０１５３】前記の各染料は、クロモフォアの一部が解
離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈す
るものであっても良く、その場合のカウンターカチオン
はアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオ
ンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム
塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそ
れらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよ
い。

【０１５４】以下のイエロー、マゼンタ、シアンカプラ
ーと芳香族第一級アミン現像主薬の酸化体との反応によ
り形成される色素を用いるのが好ましい。

【０１５５】イエローカプラー:米国特許3,933,501号明
細書、同4,022,620号明細書、同4,326,024号明細書、同
4,401,752号明細書、同4,248,961号明細書、特公昭58-1
0739号公報、英国特許1,425,020号明細書、同1,476,760
号明細書、米国特許3,973,968号明細書、同4,314,023号
明細書、同4,511,649号明細書、欧州特許249,473A号明
細書、同502,424A号明細書の式(I),(II)で表わされるカ
プラー、同513,496A号明細書の式(1),(2)で表わされる
カプラー(特に18頁のY-28)、同568,037A号明細書のクレ
ーム１の式(I)で表わされるカプラー、米国特許5,066,5
76号明細書のカラム１の45〜55行の一般式(I)で表わさ
れるカプラー、特開平4-274425号公報の段落0008の一般
式(I) で表わされるカプラー、欧州特許498,381A1号明
細書の40頁のクレーム１に記載のカプラー（特に18頁の
D-35)、同447,969A1号明細書の４頁の式(Y) で表わされ
るカプラー（特に、Y-1(17頁),Y-54(41 頁))、米国特許
4,476,219号明細書のカラム７の36〜58行の式(II)〜(I
V)で表わされるカプラー（特にII-17,19( カラム17),II
-24(カラム19))。

【０１５６】マゼンタカプラー;米国特許4,310,619号明
細書、同4,351,897号明細書、欧州特許73,636号明細
書、米国特許3,061,432号明細書、同3,725,067号明細
書、リサーチ・ディスクロージャーNo.24220(1984年6
月)、同No.24230(1984年6月)、特開昭60-33552号公報、
同60-43659号公報、同61-72238号公報、同60-35730号公
報、同55-118034号公報、同60-185951号公報、米国特許
4,500,630号明細書、同4,540,654号明細書、同4,556,63
0号明細書、国際公開WO88/04795号明細書、特開平3-397
37号公報(L-57(11 頁右下),L-68(12 頁右下),L-77(13
頁右下)、欧州特許456,257号明細書の〔A-4〕-63(134
頁),〔A-4〕-73,-75(139 頁)、同486,965号明細書のM-
4,-6(26 頁),M-7(27頁)、同571,959A号明細書のM-45(19
頁)、特開平5-204106号公報の(M-1)(6 頁)、同4-36263
1号公報の段落0237のM-22、米国特許３，０６１，４３
２号明細書、同３，７２５，０６７号明細書。

【０１５７】シアンカプラー:米国特許4,052,212号明細
書、同4,146,396号明細書、同4,228,233号明細書、同4,
296,200号明細書、欧州特許73,636号明細書、特開平4-2
04843号公報のCX-1,3,4,5,11,12,14,15(14 〜16頁);特
開平4-43345号公報のC-7,10(35 頁),34,35(37頁),(I-
1),(I-17)(42 〜43頁); 特開平6-67385号公報の請求項
１の一般式(Ia)または(Ib)で表わされるカプラー。

【０１５８】本発明に用いられる高沸点有機溶媒として
は、フタール酸エステル類（例えば、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレー
ト、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、デシルフタレ
ート、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）
イソフタレート、ビス（１，１−ジエチルプロピル）フ
タレート）、リン酸又はホスホンのエステル類（例え
ば、ジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェー
ト、トリクレジルホスフェート、２−エチルヘキシルジ
フェニルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェー
ト、トリシクロヘキシルホスフェート、トリ−２−エチ
ルヘキシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、
ジ−２−エチルヘキシルフェニルホスフェート）、安息
香酸エステル酸（例えば、２−エチルヘキシルベンゾエ
ート、２，４−ジクロロベンゾエート、ドデシルベンゾ
エート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベンゾエ
ート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカン
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウリルアミド）、アルコー
ル類またはフェノール類（イソステアリルアルコール、
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールなど）、脂肪
族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシエチル、コ
ハク酸ジ−２−エチルヘキシル、テトラデカン酸２−ヘ
キシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチルアゼレー
ト、イソステアリルラクテート、トリオクチルシトレー
ト）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ブトキ
シ−５−ｔｅｒｔ−オクチルアニリンなど）、塩素化パ
ラフィン類（塩素含有量１０％〜８０％のパラフィン
類）、トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン酸
トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフ
タレン、フェノール類（例えば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−アミルフェノール、４−ドデシルオキシフェノール、
４−ドデシルオキシカルボニルフェノール、４−（４−
ドデシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カ
ルボン酸類（例えば、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルフェノキシ酪酸、２−エトキシオクタンデカン
酸）、アルキルリン酸類（例えば、ジ−２（エチルヘキ
シル）リン酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。
また補助溶媒として沸点が３０℃以上約１６０℃以下の
有機溶剤（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸エチル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
２−エトキシエチルアセテート、ジメチルホルムアミ
ド）を併用してもよい。本発明に用いられる高沸点有機
溶媒の沸点としては、好ましくは１５０℃以上である
が、より好ましくは１７０℃以上である。

【０１５９】これらの高沸点有機溶媒は単独で使用して
も、数種の混合〔例えばトリクレジルホスフェートとジ
ブチルフタレート、トリオクチルホスフェートとジ（２
−エチルヘキシル）セバケート、ジブチルフタレートと
ポリ（Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド）〕で使用しても
よい。

【０１６０】本発明において用いられる高沸点有機溶媒
の前記以外の化合物例及び／またはこれら高沸点有機溶
媒の合成方法は例えば米国特許第2,322,027号明細書、
同第2,533,514号明細書、同第2,772,163号明細書、同第
2,835,579号明細書、同第3,594,171号明細書、同第3,67
6,137号明細書、同第3,689,271号明細書、同第3,700,45
4号明細書、同第3,748,141号明細書、同第3,764,336号
明細書、同第3,765,897号明細書、同第3,912,515号明細
書、同第3,936,303号明細書、同第4,004,928号明細書、
同第4,080,209号明細書、同第4,127,413号明細書、同第
4,193,802号明細書、同第4,207,393号明細書、同第4,22
0,711号明細書、同第4,239,851号明細書、同第4,278,75
7号明細書、同第4,353,979号明細書、同第4,363,873号
明細書、同第4,430,421号明細書、同第4,430,422明細書
号、同第4,464,464号明細書、同第4,483,918号明細書、
同第4,540,657号明細書、同第4,684,606号明細書、同第
4,728,599号明細書、同第4,745,049号明細書、同第4,93
5,321号明細書、同第5,013,639号明細書、欧州特許第27
6,319A号明細書、同第286,253A号明細書、同第289,820A
号明細書、同第309,158A号明細書、同第309,159A号明細
書、同第309,160A号明細書、同第509,311A号明細書、同
第510,576A号明細書、東独特許第147,009号明細書、同
第157,147号明細書、同第159,573号明細書、同第225,24
0A号明細書、英国特許第2,091,124A号明細書、特開昭48
-47335号公報、同50-26530号公報、同51-25133号公報、
同51-26036号公報、同51-27921号公報、同51-27922号公
報、同51-149028号公報、同52-46816号公報、同53-1520
号公報、同53-1521号公報、同53-15127号公報、同53-14
6622号公報、同54-91325号公報、同54-106228号公報、
同54-118246号公報、同55-59464号公報、同56-64333号
公報、同56-81836号公報、同59-204041号公報、同61-84
641号公報、同62-118345号公報、同62-247364号公報、
同63-167357号公報、同63-214744号公報、同63-301941
号公報、同64-9452号公報、同64-9454号公報、同64-687
45号公報、特開平1-101543号公報、同1-102454号公報、
同2-792号公報、同2-4239号公報、同2-43541号公報、同
4-29237号公報、同4-30165号公報、同4-232946号公報、
同4-346338号公報等に記載されている。

【０１６１】上記有機溶媒は、油溶性染料に対し、質量
で０．０１〜２０倍、好ましくは００．０５〜５倍で使
用する。

【０１６２】本発明で用いられる低沸点有機溶媒として
は、常圧で沸点約３０℃以上、１５０℃以下の有機溶媒
である。例えばエステル類（例えばエチルアセテート、
ブチルアセテート、エチルプロピオネート、β−エトキ
シエチルアセテート、メチルセロソルブアセテート）、
アルコール類（例えばイソプロピルアルコール、ｎ−ブ
チルアルコール、セカンダリーブチルアルコール）、ケ
トン類（例えばメチルイソブチルケトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン）、アミド類（例えばジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、エーテル類
（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン）等が好まし
く用いられるが、これに限定されるものではない。

【０１６３】乳化分散は、高沸点有機溶媒と場合によっ
ては低沸点有機溶媒の混合溶媒に染料を溶かした油相
を、水を主体とした水相中に分散し、油相の微小油滴を
作るために行われる。この際、水相、油相のいずれか又
は両方に、後述する界面活性剤、湿潤剤、染料安定化
剤、乳化安定剤、防腐剤、防黴剤等の添加剤を必要に応
じて添加することが出来る。乳化法としては水相中に油
相を添加する方法が一般的であるが、油相中に水相を滴
下して行く、いわゆる転相乳化法も好ましく用いること
が出来る。

【０１６４】本発明の乳化分散する際には、種々の界面
活性剤を用いることができる。例えば脂肪酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル
アミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオ
キシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面
活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチ
レンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（Ａ
ｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ま
しく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキ
ルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面
活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７，６３
６号公報の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディスクロージ
ャーＮｏ．３０８１１９(１９８９年）記載の界面活性
剤として挙げたものも使うことができる。

【０１６５】また、乳化直後の安定化を図る目的で、上
記界面活性剤と併用して水溶性ポリマーを添加すること
も出来る。水溶性ポリマーとしては、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキサイ
ド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミドやこれらの共
重合体が好ましく用いられる。また多糖類、カゼイン、
ゼラチン等の天然水溶性ポリマーを用いるのも好まし
い。更に、染料分散物の安定化のためには実質的に水性
媒体中に溶解しないアクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、ビニルエステル、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、オレフィン、スチレン、ビニルエーテル、ア
クリロニトリル誘導体等の重合によって得られるポリマ
ー等を使用することもできる。これらのポリマーは、Ｓ
Ｏ₂、ＣＯＯ、を含有していることが望ましい。これら
の実質的に水性媒体中に溶解しないポリマーを併用する
場合、高沸点有機溶媒の０．１〜２０質量％以下で使用
されることが好ましく、０．１〜１０質量％で使用され
る事が更に好ましい。乳化分散により油溶性染料を分散
させて水性インクとする場合、特に重要なのはその粒子
サイズコントーロールである。インクジェット記録によ
り画像を形成した際の、色純度や濃度を高めるには平均
粒子サイズを小さくする事が必須である。体積平均粒子
サイズで５〜１００ｎｍの範囲であることが最も好まし
い。

【０１６６】また、粗大粒子の存在も印刷性能に非常に
大きな役割を示すことが明らかになった。即ち、粗大粒
子がヘッドのノズルを詰まらせる、あるいは詰まらない
までも汚れを形成することによってインクの不吐出や吐
出のヨレを生じ、印刷性能に重大な影響を与えることが
分かった。これを防止するためには、インクにした時に
インク１μｌ中で５μｍ以上の粒子を１０個以下、１μ
ｍ以上の粒子を１０００個以下に抑える事が重要であ
る。これらの粗大粒子を除去する方法としては、公知の
遠心分離法、精密濾過法等を用いることが出来る。これ
らの分離手段は乳化分散直後に行っても良いし、乳化分
散物に湿潤剤や界面活性剤等の各種添加剤を加えた後、
インクカートリッジに充填する直前でも良い。

【０１６７】平均粒子サイズを小さくし、且つ粗大粒子
を無くす有効な手段として、機械的な乳化装置を用いる
ことが出来る。

【０１６８】乳化装置としては、簡単なスターラーやイ
ンペラー撹拌方式、インライン撹拌方式、コロイドミル
等のミル方式、超音波方式など公知の装置を用いること
が出来るが、高圧ホモジナイザーの使用は特に好ましい
ものである。

【０１６９】高圧ホモジナイザーは、米国特許第４５３
３２５４号明細書、特開平６−４７２６４号公報等に詳
細な機構が記載されているが、市販の装置としては、ゴ
ーリンホモジナイザー（Ａ．Ｐ．Ｖ ＧＡＵＬＩＮ Ｉ
ＮＣ．）、マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵ
ＩＤＥＸ ＩＮＣ．）、アルティマイザー（株式会社ス
ギノマシン）等がある。

【０１７０】また、近年になって米国特許第５７２０５
５１号明細書に記載されているような、超高圧ジェット
流内で微粒子化する機構を備えた高圧ホモジナイザーは
本発明の乳化分散に特に有効である。この超高圧ジェッ
ト流を用いた乳化装置の例として、ＤｅＢＥＥ２０００
（ＢＥＥ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ ＬＴＤ．）が
あげられる。

【０１７１】高圧乳化分散装置で乳化する際の圧力は５
０ＭＰａ以上であり、好ましくは６０ＭＰａ以上、更に
好ましくは１８０ＭＰａ以上である。例えば、撹拌乳化
機で乳化した後、高圧ホモジナイザーを通す等の方法で
２種以上の乳化装置を併用するのは特に好ましい方法で
ある。また、一度これらの乳化装置で乳化分散した後、
湿潤剤や界面活性剤等の添加剤を添加した後、カートリ
ッジにインクを充填する間に再度高圧ホモジナイザーを
通過させる方法も好ましい方法である。

【０１７２】高沸点有機溶媒に加えて低沸点有機溶媒を
含む場合、乳化物の安定性及び安全衛生上の観点から低
沸点溶媒を除去するのが好ましい。低沸点溶媒を除去す
る方法は溶媒の種類に応じて各種の公知の方法を用いる
ことが出来る。即ち、蒸発法、真空蒸発法、限外濾過法
等である。この低沸点有機溶剤の除去工程は乳化直後、
出来るだけ速やかに行うのが好ましい。

【０１７３】本発明のインクジェット記録用インクは、
水性媒体中に前記の油溶性染料や一般式（Ｉ）で表され
る化合物を溶解および／または分散させることによって
作製することができる。本発明における「水性媒体」と
は、水又は水と少量の水混和性有機溶剤との混合物に、
必要に応じて湿潤剤、安定剤、防腐剤等の添加剤を添加
したものを意味する。

【０１７４】前記色素やその他の添加剤が疎水性であり
水性媒体中に分散させる場合は、分散機（例、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテー
ターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波
ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミ
ル、ゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザ
ー、アルティマイザーやBEE INTERNATIONAL LTD社製D
eBEE 2000のような超高圧ジェット流を用いた乳化装
置）を用い、前記色素を微粒子の状態で分散させるのが
好ましい。適当な有機溶媒に前記色素を溶解してから、
得られた溶液を水性媒体中に乳化分散させてもよい。乳
化分散させる場合は、分散剤（乳化剤）や界面活性剤を
使用することができる。またフタール酸エステル類、リ
ン酸又はホスホンのエステル類、安息香酸エステル酸、
アミド類、アルコール類またはフェノール類、脂肪族エ
ステル類、アニリン誘導体、塩素化パラフィン類、トリ
メシン酸エステル類、フェノール類、カルボン酸類、ア
ルキルリン酸類などの高沸点有機溶媒を併用しても良
い。分散物の安定化を図る目的で水溶性ポリマーを添加
することも出来る。水溶性ポリマーとしては、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオ
キサイド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミドやこれ
らの共重合体が好ましく用いられる。また多糖類、カゼ
イン、ゼラチン等の天然水溶性ポリマーを用いるのも好
ましい。さらに染料分散物の安定化のためには実質的に
水性媒体中に溶解しないアクリル酸エステル類、メタク
リル酸エステル類、ビニルエステル類、アクリルアミド
類、メタクリルアミド類、オレフィン類、スチレン類、
ビニルエーテル類、アクリロニトリル類の重合により得
られるポリビニルやポリウレタン、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレア、ポリカーボネート等も併用するこ
とが出来る。これらのポリマーは-SO₂-、-COO-を含有し
ていること好ましい。これらの実質的に水性媒体中に溶
解しないポリマーを併用する場合、染料に対して１０−
１０００質量％の範囲で用いられることが好ましい。

【０１７５】水性のインクジェット記録用インクの調製
方法については、特開平５−１４８４３６号、同５−２
９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５
号、同７−１１８５８４号、同１２-７８４５４の各公
報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記
録用インクの調製にも利用できる。

【０１７６】前記水性媒体は、水を主成分とし、所望に
より、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いること
ができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール
（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノ
ール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アル
コール類（例、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体
（例、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチ
レングルコールモノメチルエーテルアセテート、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ
フェニルエーテル）、アミン（例、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジア
ミンン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジア
ミン）およびその他の極性溶媒（例、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセト
ン）が含まれる。尚、前記水混和性有機溶剤は、二種類
以上を併用してもよい。

【０１７７】本発明で得られた油溶性染料の着色微粒子
の乳化分散液をインクジェット記録用インクとして用い
る場合には、インクの噴射口での乾操による目詰まりを
防止するための乾燥防止剤、インクを紙により良く浸透
させるための浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防
黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤等の添
加剤を適宜選択して適量使用することができる。

【０１７８】本発明に使用される乾燥防止剤としては水
より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な
例としてはエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリ
オール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、ト
リメチロールプロパン等に代表される多価アルコール
類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エー
テル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）
エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブ
チル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエー
テル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エ
チルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルス
ルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセ
トンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合
物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリ
ン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好
ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし
２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク
中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。

【０１７９】本発明に使用される浸透促進剤としてはエ
タノール、イソプロパノール、ブタノール,ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等の
アルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナ
トリウムや上記乳化分散用界面活性剤として掲げたノニ
オン性界面活性剤等も用いることができる。これらはイ
ンク中に１０〜３０質量％含有すれば充分な効果があ
り、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさな
い添加量の範囲で使用するのが好ましい。

【０１８０】本発明で画像の保存性を向上させるために
使用される紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６
７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−
７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４
０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合
物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４
８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記
載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４
９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−
８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開
平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、
同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公
報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリ
アジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２
４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズ
オキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍
光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることが
できる。

【０１８１】本発明で画像の保存性を向上させるために
併用される酸化防止剤としては、各種の有機系及び金属
錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪
色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノ
ール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、ア
ニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコ
キシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体とし
てはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的に
はリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第Ｖ
ＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１
８７１６の６５０頁左欄、同Ｎ０．３６５４４の５２７
頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１
６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２
−２１５７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された
代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を
使用することができる。

【０１８２】本発明に使用される防黴剤としてはデヒド
ロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピ
リジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−
オンおよびその塩等が挙げられる。これらはインク中に
０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。

【０１８３】本発明に使用されるｐＨ調整剤は、ｐＨ調
節、分散安定性付与などの点で好適に使用することがで
き、ｐＨ４．５〜１０．０となるように添加するのが好
ましく、ｐＨ６〜１０．０となるよう添加するのがより
好ましい。

【０１８４】ｐＨ調整剤としては、塩基性のものとして
有機塩基、無機アルカリ等が、酸性のものとして有機
酸、無機酸等が挙げられる。

【０１８５】前記有機塩基としてはトリエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン、ジメチルエタノールアミンなどが挙げられる。前記
無機アルカリとしては、アルカリ金属の水酸化物（例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ムなど）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムなど）、アンモニアなどが挙げられる。

【０１８６】また、前記有機酸としては酢酸、プロピオ
ン酸、トリフルオロ酢酸、アルキルスルホン酸などが挙
げられる。前記無機酸としては、塩酸、硫酸、リン酸な
どが挙げられる。

【０１８７】本発明のインクの表面張力は、２０〜６０
ｍＮ／ｍが好ましい。更に好ましくは２５〜４５ｍＮ／
ｍである。本発明に使用される表面張力調整剤としては
ノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げ
られる。例えば、上記の乳化分散に用いる界面活性剤を
用いることが出来るが、ここで用いられる界面活性剤は
２５℃での水に対する溶解度が０．５％以上のものが好
ましい。

【０１８８】本発明のインクの粘度は、３０ｍＰａ・ｓ
以下が好ましい。更に、２０ｍＰａ・ｓ以下に調整する
ことがより好ましいので、粘度を調整する目的で、粘度
調整剤が使用されることがある。粘度調整剤としては、
例えば、セルローズ類、ポリビニルアルコールなどの水
溶性ポリマーやノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
更に詳しくは、「粘度調整技術」（技術情報協会、１９
９９年）第９章、及び「インクジェットプリンタ用ケミ
カルズ（９８増補）−材料の開発動向・展望調査−」
（シーエムシー、１９９７年、）第１６２〜１７４頁に
記載されている。

【０１８９】また本発明では分散剤、分散安定剤として
上述のカチオン、アニオン、ノニオン系の各種界面活性
剤、消泡剤としてフッソ系、シリコーン系化合物やＥＤ
ＴＡに代表されるれるキレート剤等も必要に応じて使用
することができる。

【０１９０】これらの各種添加剤は、油溶性染料の乳化
後、乳化分散物に添加するのが一般的であるが、乳化分
散時に油相又は水相に添加していわゆる共乳化しても良
い。

【０１９１】本発明のインクは公知の被記録材、即ち普
通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号
公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号
公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５
号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０
−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、
同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号
公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９
４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、
フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁
器等に画像を形成するのに用いることができる。

【０１９２】以下に本発明のインクを用いてインクジェ
ット記録をするのに用いられる記録紙及び記録フィルム
について説明する。記録紙及び記録フィルムおける支持
体はＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧ
Ｗ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機
械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等をからなり、必要に
応じて従来の公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着
剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網
抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が
使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラス
チックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体
の厚み１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ²
が望ましい。支持体には、そのままインク受容層及びバ
ックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニル
アルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設け
た後、インク受容層及びバックコート層を設けてもよ
い。さらに支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレン
ダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦
化処理を行ってもよい。本発明では支持体としては、両
面をプラスチック（例、ポリエチレン、ポリスチレン、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブテンおよびそれら
のコポリマー）でラミネートした紙およびプラスチック
フイルムがより好ましく用いられる。プラスチック中
に、白色顔料（例、酸化チタン、酸化亜鉛）または色味
付け染料（例、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウ
ム）を添加することが好ましい。

【０１９３】支持体上に設けられるインキ受容層には、
顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白
色顔料がよく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カ
オリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、
珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオラ
イト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、
硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の無機白色顔料、スチレン系ピグ
メント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹
脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有さ
れる白色顔料としては、多孔性無機顔料がよく、特に細
孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成
非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸
及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使
用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望まし
い。

【０１９４】インク受容層に含有される水性バインダー
としては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カ
ゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリ
アルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導
体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、
アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられ
る。これらの水性バインダーは単独または２種以上併用
して用いることができる。本発明においては、これらの
中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層
の耐剥離性の点で好適である。

【０１９５】インク受容層は、顔料及び水性バインダー
の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、
その他の添加剤を含有することができる。

【０１９６】インク受容層中に添加する媒染剤は、不動
化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー
媒染剤が好ましく用いられる。

【０１９７】ポリマー媒染剤については、特開昭４８−
２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４
７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３
９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、
同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０
−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１
８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２
９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１
３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許
２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０
６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同
４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８
５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各
明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の
２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受
像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を
用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光
性が改善される耐水化剤は、画像の耐水化に有効であ
り、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望
ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミド
ポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、
ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムク
ロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイ
ダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で
特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適で
ある。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層
の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３
〜１０質量％であることが好ましい。

【０１９８】耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜
鉛、ヒンダーアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等の
ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。
これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。

【０１９９】界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、
スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界
面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同
６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性
剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機
フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機
フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル
状フッ素系化合物（例、フッ素油）および固体状フッ素
化合物樹脂（例、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。
有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３
号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６
２−１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のイ
ンク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、
増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整
剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受
容層は１層でも２層でもよい。

【０２００】記録紙及び記録フィルムには、バックコー
ト層を設けることもでき、この層に添加可能な成分とし
ては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げ
られる。バックコート層に含有される白色顔料として
は、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サ
チンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カ
ルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロ
イダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬ベーマイト、水
酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、
加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメ
ント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエチレ
ン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有
機顔料等が挙げられる。

【０２０１】バックコート層に含有される水性バインダ
ーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレ
ン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シ
ラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオ
ン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテ
ックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が
挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分
としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、耐水化剤等が挙げられる。

【０２０２】インクジェット記録紙及び記録フィルムの
構成層（バック層を含む）には、ポリマーラテックスを
添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、
カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物
性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについ
ては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６
６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載があ
る。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラ
テックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れ
やカールを防止することができる。また、ガラス転移温
度が高いポリマーラテックスをバック層に添加しても、
カールを防止できる本発明のインクはインクジェットの
記録方式に制限はなく、公知の方式例えば静電誘引力を
利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子
の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力
パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照
射して放射圧を利用してインクを吐出させる音響インク
ジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生
じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用
いられる。インクジェット記録方式には、フォトインク
と称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する
方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを
用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる
方式が含まれる。

【０２０３】

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
これに限定されるものではない。

【０２０４】実施例１ （インクセット１０１の作製）油溶性染料（１−１）８
ｇ、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム５ｇを、高沸
点有機溶媒（ｓ−１）６ｇ、高沸点有機溶媒（ｓ−２）
１０ｇ、及び酢酸エチル５０ｍｌ中に７０℃にて溶解さ
せた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマグネチ
ックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗
粒分散物を作製した。

【０２０５】次にこの粗粒分散物を、マイクロフルイダ
イザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸＩＮＣ）にて６０Ｍ
Ｐａの圧力で５回通過させることで微粒子化を行った。
更に出来上がった乳化物をロータリーエバポレーターに
て酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。

【０２０６】こうして得られた油溶性染料の微細乳化物
に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリン64ｇ、
ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ社）７ｇ、及び尿素等の添加剤を加え
た後、脱イオン水を加え、KOH 10mol/lにてPH=9に調整
することにより、表１に示す濃度になるようライトマゼ
ンタインクを作製した。得られた乳化分散インクの体積
平均粒子サイズをマイクロトラックＵＰＡ（日機装株式
会社）を用いて測定したところ５１ｎｍであった。

【０２０７】さらに使用する染料種、高沸点有機溶剤を
変更し、表１に示すインクセット１０１のマゼンタイン
ク、ライトシアンインク、シアンインク、イエローイン
ク、ブラックインクを作成した。

【０２０８】

【表１】

【０２０９】尚、表１に於ける、Ｃ−１、Ｙ−１、Ｓ−
１及びＳ−２は、次の通りである。

【０２１０】

【化３５】

【０２１１】次にインクセット１０１の油溶性染料を添
加モル量がインクセット１０１と同量になるように表２
〜表１１に示す油溶性染料に変更する（同一色インクに
２種以上の油溶性染料を併用する場合は、等モルづつ使
用）、及び／又は一般式（Ｉ）の化合物を添加量が油溶
性染料に対するモル比で表２〜表１１に示す量になるよ
うに添加する以外は同様のインクセット１０２〜１８５
を作成した。

【０２１２】さらに乳化時の圧力を変えることにより、
体積平均粒子サイズ体積を変更した比較用のインクセッ
ト１８６，１８７を作成した。

【０２１３】また、水溶性染料を用いた比較用のインク
セットとして表１２に従うインクセット１８８を作成し
た。

【０２１４】

【表２】

【０２１５】

【表３】

【０２１６】

【表４】

【０２１７】

【表５】

【０２１８】

【表６】

【０２１９】

【表７】

【０２２０】

【表８】

【０２２１】

【表９】

【０２２２】

【表１０】

【０２２３】

【表１１】

【０２２４】

【表１２】

【０２２５】尚、表１２に於ける、Ａ−１〜Ａ−７は、
次の通りである。

【０２２６】

【化３６】

【０２２７】

【化３７】

【０２２８】次にこれらのインクセット１０１−１８８
をインクジェットプリンターＰＭ６７０Ｃ（ＥＰＳＯＮ
社製）のカートリッジに詰め、同機にて富士写真フイル
ム製インクジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸに画像を
印刷し、以下の評価を行った。

【０２２９】印字性能は、カートリッジをプリンター
にセットし、全ノズルのからのインクの突出を確認した
後、Ａ４ ２０枚出力し、印字の乱れを評価した。

【０２３０】Ａ：印字開始から終了まで印字の乱れ無し Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する Ｃ：印字開始から終了まで印字の乱れあり 印字性能は、カートリッジを６０度にて２日放置した
後、印字性能と同様の方法にて印字の乱れを評価し
た。

【０２３１】乾燥性は、印刷直後に、指で触ったときの
汚れを目視にて評価した。

【０２３２】細線の滲みについては、イエロー、マゼン
タ、シアン及びブラックの細線パターンを印字し、目視
にて評価を行った。ブラックについてはマゼンタイン
クをベタに印字した後、ブラックの細線を印字し、２色
の接触による滲みの評価も行った。

【０２３３】耐水性については、得られた画像を１０秒
間脱イオン水に浸せきした後、画像のにじみを評価し
た。

【０２３４】画像保存性については、イエロー、マゼン
タ、シアン及びブラックの印字サンプルを作成し、以下
の評価を行った。

【０２３５】光堅牢性は、印字直後の画像濃度CiをX-ri
te 310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメータ
ーを用い画像にキセノン光（８万５千ルックス）を１０
日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し色素残存率Cf
/Ci*100を求め評価を行った。

【０２３６】暗熱保存性については、８０℃、１５％Ｒ
Ｈの条件下に７日間に試料を保存する前後での濃度を、
X-rite 310にて測定し、光堅牢性の評価と同様の計算
方法で色素残存率を求め評価した。

【０２３７】得られた結果を表１３〜表１６に示す。

【０２３８】

【表１３】

【０２３９】

【表１４】

【０２４０】

【表１５】

【０２４１】

【表１６】

【０２４２】表１３〜表１６から、本発明のインクジェ
ット記録用インク組成物を用いた場合、優れた印字性能
を得られることが分かり、耐水性、堅牢性についても優
れた性能を示すことが分かる。また、本発明のインクジ
ェット記録用インク組成物では細線を出力する際の性能
もにじみがなく優れている。

【０２４３】さらに、マゼンタ色素として１−１、シア
ン色素としてＣ−１の構造を用いた場合特に顕著な改良
効果が認められた。

【０２４４】実施例２ 実施例１で作製した同じインクを、インクジェットプリ
ンターＢＪ−Ｆ８５０（ＣＡＮＯＮ社製）のカートリッ
ジに詰め、同機にてに画像を富士写真フイルム製のイン
クジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸにプリントし、実
施例１と同様な評価を行ったところ、実施例１と同様な
結果が得られた。

【０２４５】

【発明の効果】本発明に係わるインクジェット記録用イ
ンク組成物は、優れた印字性能を有し、耐水性、堅牢性
に優れ、且つ細線を出力した際にも滲みが発生しない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2C056 EA05 EA13 FC01 FC02 2H086 BA56 BA59 BA60 4J039 BC33 BC40 BC51 BE02 BE12 GA24

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 高沸点有機溶媒に溶解した油溶性染料を
   水性媒体中に分散して成るインクジェット記録用インク
   組成物において、油溶性染料が下記一般式（ＩＩ）で表
   され、且つ下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有す
   ることを特徴とするインクジェット記録用インク組成
   物。 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹⁰¹およびＲ¹⁰²は、水素原子、脂肪族基、芳
   香族基、複素環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル
   基、芳香族オキシカルボニル基、脂肪族スルホニル基、
   芳香族スルホニル基、置換および無置換のカルバモイル
   基または置換および無置換のチオカルバモイル基を表
   し、Ｒ¹⁰³は脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳
   香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、アシルオ
   キシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基、芳香族オキ
   シカルボニルオキシ基、置換および無置換のアミノ基、
   複素環基、ヒドロキシ基を表し、可能な場合にはＲ¹⁰¹
   とＲ^{1 02}、Ｒ¹⁰²とＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰³とＲ¹⁰¹は互いに結合
   し、５〜７員環を形成しても良い。但し、２，２，６，
   ６−テトラアルキルピペリジン骨格を形成する場合を除
   く。） 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以
   上の電子吸引性基を表す。Ｒ₁およびＲ₂は、各々独立
   に、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、
   シクロアルキル基またはアラルキル基を表し、Ｒ₃、
   Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、各々独立に、水素原子、ハロゲ
   ン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
   基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
   基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、
   アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
   基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
   ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
   スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
   ル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カ
   ルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシ
   カルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イ
   ミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル
   基またはアシル基を表し、各々はさらに置換基を有して
   いてもよく、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₁およびＲ₂とＲ₅が各々
   結合して環を形成していてもよい。Ｙは２級もしくは３
   級のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基
   を表す。Ａは５〜８員環を形成するのに必要な非金属原
   子群からなる基を表し、前記環は置換されていてもよい
   し、飽和環であっても不飽和結合を有していてもよ
   い。）
2. 【請求項２】 前記一般式（ＩＩ）中、Ａが下記一般式
   （２−１）〜（２−９）のいずれかで表される基である
   ことを特徴とする請求項１に記載のインクジェット記録
   用インク組成物。 【化３】 （式中、Ｚ₁およびＺ₂は、各々独立に、ハロゲン原子、
   アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケ
   ニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキ
   シル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アル
   コキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミ
   ノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキル
   チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
   基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
   ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
   環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
   キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
   基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘ
   テロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル基またはア
   シル基を表す。Ｚ₆およびＺ₉は各々独立に、Ｎ−Ｒ、酸
   素原子または硫黄原子を表す。Ｒ、Ｚ₃、Ｚ₄、Ｚ₅、
   Ｚ₇、Ｚ₈、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅、
   Ｚ₁₆、Ｚ₁₇、Ｚ₁₈、Ｚ₁₉、Ｚ₂₀、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₂₃、Ｚ
   ₂₄、Ｚ₂₅およびＺ₂₆は、各々独立に、水素原子、ハロゲ
   ン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
   基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
   基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、
   アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
   基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
   ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
   スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
   ル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カ
   ルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシ
   カルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イ
   ミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリル
   基またはアシル基を表す。）
3. 【請求項３】 染料分散物の平均粒子サイズが５〜１０
   ０nmであることを特徴とする請求項１又は請求項２記載
   のインクジェット記録用インク組成物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が油
   溶性染料と同一粒子に含有されることを特徴とする請求
   項１、請求項２又は請求項３記載のインクジェット記録
   用インク組成物。
5. 【請求項５】 支持体上に白色無機顔料粒子を含有する
   受像層を有する受像紙を用い、請求項１〜請求項４のイ
   ンクジェット記録用インク組成物を用いて、画像形成す
   ることを特徴とする画像形成方法。