JP2011162781A - 顔料組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるアゾ顔料、及び親水性基を有する顔料誘導体を含有することを特徴とする顔料組成物。
(一般式(1)中、Gは水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、R1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R2は置換基を表し、Aは芳香族5〜6員ヘテロ環基を表す。mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。一般式(1)がイオン性親水性基を有することはない。)
【選択図】なし
Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。
また、特許文献2には、有機顔料と、縮合アゾ顔料誘導とを含有する顔料組成物が開示されており、この技術によれば、流動性及び非凝集性に優れた顔料組成物が得られるとされている。
本発明の別の目的は、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物を提供することにある。
更に本発明の別の目的は、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することにある。
すなわち、上記課題は以下の手段により達成することができる。
以下に具体的手段を以下に示す。
(A)下記一般式(1)で表されるアゾ顔料、及び(B)親水性基を有する下記一般式(B1)で表される顔料誘導体を含有することを特徴とする顔料組成物。
〔2〕
前記顔料誘導体が、ジケトピロロピロール系顔料誘導体、キナクリドン系顔料誘導体、アントラキノン系顔料誘導体及びアゾ系顔料誘導体からなる群より選択された少なくとも1つであることを特徴とする〔1〕に記載の顔料組成物。
〔3〕
前記顔料誘導体が、アゾ系顔料誘導体であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の顔料組成物。
〔4〕
前記アゾ系顔料誘導体が、下記一般式(B2)で表されるアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物であることを特徴とする〔3〕に記載の顔料組成物。
〔5〕
前記(A)一般式(1)で表されるアゾ顔料に対する前記(B)親水性基を有する一般式(B1)で表される顔料誘導体の含有量が、0.1〜30質量%であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の顔料組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
〔8〕
〔7〕に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
また、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物を提供することができる。
更に、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することができる。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(2−3)、(3)、(3−1)〜(3−4)で表されるアゾ化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
まず、本発明における(A)一般式(1)で表されるアゾ顔料(以下、「(A)アゾ顔料」又は「(A)アゾ化合物」と称する場合がある)について説明する。
一般に、顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態を有する。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、43巻、10頁(2004年)等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子へ芳香族基、極性基及び/又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び/又は電子供与性の置環基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量/アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホ基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
次に一般式(1)で表される顔料について説明する。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R1で表される置換基を有してもよいアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜8のアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−フェニルアミノ、N−(2−ピリミジル)アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、置換基を有していても良い総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基及び置換基を有していても良い総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。該アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R1がへテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、前記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましい。該ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
本発明の効果の点で、R2は、脂肪族オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましく、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。
mは、0〜3である場合が好ましく、0〜1である場合はより好ましく、0である場合は、更に好ましい。nは1又は2である場合が好ましい。
R21で表されるアミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基としては、一般式(1)のR1で説明したものと同じである。本発明の効果の点で、R21として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基の場合である。
R22で表される置換基として好ましくは、一般式(1)で表されるR2で説明したものと同じである。
G11で表されるヘテロ環としては、例えば、総炭素原子数2〜15であって、好ましくは総炭素原子数2〜10であって、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環等を挙げることができる。好ましくはピリジン環、ピロール環、チオフェン環である。
本発明の効果の点で、Zとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。
例えば、一般式(1)で表される顔料には、下記一般式(1’)で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明にかかる(A)アゾ顔料は、一般式(1)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式(1’)で表される化合物もその範囲に含むものである。
また、本発明において、一般式(1)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも1個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも1個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式(3−1)〜一般式(3−4)で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり(高次構造を形成し易くなり)、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
この観点からも、一般式(1)及び(2−1)で表される顔料は、一般式(3)、又は(3−1)〜(3−4)で表される顔料であることが好ましく、一般式(3)、(3−2)又は(3−4)で表される顔料がより好ましく、一般式(3)で表される顔料が特に好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶X線結晶構造解析、粉末X線回折(XRD)、結晶の顕微鏡写真(TEM)、IR(KBr法)等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
一般式(1)で表されるアゾ化合物はカップリング反応により製造することができる。
以下に反応スキームを示す。
一般式(1)のnが2以上の場合の合成方法は、一般式(4)又は一般式(5)のR1〜R2、R55、R59、Z等において、置換可能な2価、3価あるいは4価の置換基を導入した原料を合成し、前記スキームと同様に合成することができる。
次に、本発明における、(B)親水性基を有する下記一般式(B1)で表される顔料誘導体(以下、「「顔料誘導体」、「親水性基を有する顔料誘導体」と称する場合がある」)について説明する。このような顔料誘導体を含有することにより、顔料の凝集による色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得ることができる。
すなわち、顔料組成物の製造時に、親水性基を有する顔料誘導体が水中などで顔料と混合されることにより良好に分散し、顔料表面に吸着される。その後、該顔料がインクや着色組成物に使用される際、疎水性の樹脂などに分散されると、親水性基を有する顔料誘導体は顔料から脱離しにくく長期にわたって静電効果などにより顔料の分散を安定化する。したがって、吐出安定性なども向上する。
一般式(B1)において、Pが表わす色素残基については、特に、ジケトピロロピロール系顔料誘導体、キナクリドン系顔料誘導体、アントラキノン系顔料誘導体及びアゾ系顔料誘導体からなる群より選択された少なくとも1つであることが好ましく、アゾ系顔料誘導体が更に好ましく、アリールアゾナフトールであることがより好ましい。上記アゾ顔料の有する色素骨格と同様の色素骨格又は類似の色素骨格を有するアゾ系の顔料由来の色素残基が効果の観点から好ましい。またアゾ化合物は、分子内水素結合により平面構造を有しており、かつ電子豊富なナフトール骨格と、電子不足な芳香族5〜6員複素環骨格(例えば、ピラゾール環骨格、及び、ピリミジン環骨格)という電子状態の全く異なるπ平面を有するため、様々な電子状態の(A)有機顔料と、分子間で、強く相互作用すると推測される。したがって、上記アゾ顔料に対してπ―π相互作用で強固に吸着できるので、吸着された該顔料は、その表面が親水性基を有することになり、静電効果により分散性が向上する。
一般式(B1)で表されるアゾ顔料誘導体は親水性基を有する。一般式(B1)で表されるアゾ顔料誘導は置換基として親水性基を少なくとも1つ有していることが好ましく、2つ以上有することがより好ましく、3つ以上有することが更に好ましい。
一般式(B1)で表されるアゾ顔料誘導体が親水性基を有することにより、色相・堅牢性の性能を損なうことなく、画像のブロンズ現象発生を顕著に抑制できる。
一般式(B1)において、Xが表わす顔料に導入される親水性基は、−SO3・M/m若しくは−COO・M/m(Mは水素イオン、1〜3価の金属イオン又はアンモニウムイオンより選択される対カチオンを表し、mはMの価数(1〜3の整数)を表す)又はアミノ基であることが好ましい。親水性基が酸基の場合は−SO3・M/mが好ましく、親水性基が塩基の場合、三級アミノ基が好ましい。これらは少なくとも1つは導入されるが、顔料組成物の堅牢性の面から親水基の数は、3以下が好ましく、1が最も好ましい。
Xで表される性親水性基は、一般式(B2)〜(B3)、の置換基のいずれが有していてもよいが、RB21、AB2、RB10、RB11、のいずれかが親水性基を有していることが好ましく、RB21、RB10のいずれかが親水性基を有していることがより好ましい。
また親水基の数は、3以下が好ましく、1が最も好ましい。
親水性基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンとしては、アルカリ金属イオン(例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなど)、アルカリ土類金属イオン(例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなど)、4級アンモニウムイオン、4級ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、及び有機の対カチオン(例えば、ピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウムなど)が挙げられる。なかでも、アルカリ金属イオンが好ましく、リチウムイオンがより好ましい。
対カチオンはすべてリチウムイオンでなくてもよいが、実質的には最も存在比率が高い対カチオンがリチウムイオンであることが好ましい。このような存在比率の条件下において、水素イオン、アルカリ金属イオン(例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン)、アルカリ土類金属イオン(例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなど)、4級アンモニウムイオン、4級ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンなどを対カチオンとして含むことができる。
本発明の効果の点で、RB2からRB6は、水素原子、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましい。
AB2で表される置換基として、好ましくは、フェニル基やナフチル基などのアリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。このアリール基には置換基を有していてもよく置換基を有する場合の置換基としては、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシル基、スルホ基、カルボキイル基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、スルホ基、脂肪族基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。
AB2として好ましくは親水性基、ニトロ基、ハロゲン基、脂肪族基、ヒドロキシル基、スルホ基から選択される置換基を有するフェニル基である。
本発明の効果の点で、RB2からRB6は、水素原子、スルホニル基、脂肪族オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよいカルバモイル基がより好ましく、水素原子が最も好ましい。
本発明の効果の点で、RB10は、水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、スルホ基、カルボキイル基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、スルホ基、脂肪族基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。
本発明の効果の点で、RB11は、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシル基、スルホ基、カルボキイル基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、スルホ基、脂肪族基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。
一般式(B1)〜(B3)で表されるアゾ顔料誘導体は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
本発明の顔料組成物は、上述のように、(A)一般式(1)で表されるアゾ顔料と、(B)親水性基を有する一般式(B1)で表される顔料誘導体を含有する。該(A)アゾ顔料に対する(B)該顔料誘導体の含有量は、0.1〜30質量%であることが好ましく、0.3〜20質量%であることがより好ましく、0.5〜10質量%であることが更に好ましい。この範囲とすることで、本発明の効果をより高く得ることができる。
着色組成物とは、本発明の顔料組成物を含有する組成物を意味し、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。例えば、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の顔料組成物を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。該着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。また、該着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記で説明した顔料組成物を含む。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料組成物をそのまま用いてもよい。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1、5−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
インクの表面張力は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、25mN/m以上35mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s−1として行った。
その他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、上記した本発明の顔料組成物を含有するが、更に重合性化合物及び溶剤を含むことが好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色組成物における上記アゾ顔料の使用量は、重合性化合物1質量部に対し、0.01〜2質量部であるのが好ましく、0.1〜1質量部であるのが特に好ましい。
重合性化合物は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
光重合性化合物、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸(共)重合体、(メタ)アクリル酸(共)重合体、マレイン酸(共)重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。重合性化合物の配合量はカラーフィルター用組成物中の全固形分中20〜95質量%、好ましくは40〜80質量%の範囲がよい。
重合性化合物として感光性化合物を用いる場合には、感光性化合物の単量体及び/又はオリゴマーと共に光重合開始剤を用いる。光重合開始剤としては、オキシム誘導体、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選択される1種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。
なお、本明細書及び請求の範囲において、「感光性樹脂」、及び「熱硬化性樹脂」は各々硬化後の樹脂のみではなく、重合性の単量体及び/又はオリゴマーも含むものとする。
顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、そのカラーフィルターの製造方法によって異なり、例えばフォトリソグラフィー法では、非水系が好ましく、インクジェット法では、どちらでもかまわない。
本発明の着色組成物に用いる溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類;グリセリン;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3―ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒;水などが挙げられる。
界面活性剤は界面活性作用を有するものであれば特に限定されないが、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、又は両性などの界面活性剤を挙げることができ、その具体例としては、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、及び脂肪族モノカルボン酸塩などの陰イオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、及び四級アミン塩などの陽イオン性界面活性剤;グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤;アルキルベタインなどの両性界面活性剤;陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性のいずれであってもよい高分子系界面活性剤などが挙げられる。
本発明はまた、上記のカラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、カラーフィルターを提供する。該カラーフィルターは、高いコントラスト及び良好な光透過性を示す。具体的には、650nmの波長において、好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上の光透過性を示す。
フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物として、感光性樹脂を用いる。感光性樹脂は、単量体及び/又はオリゴマーとして光重合開始剤と共に着色組成物中に配合され、光照射により硬化し透明基板上に被膜を形成する。
カラーフィルターをインクジェット法を用いて形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物としては、インクジェット方式用インクに従来用いられているものであれば特に限定されず、いずれを用いてもよい。感光性樹脂及び/又は熱硬化性樹脂の単量体が好適に用いられる。
例えば、重合性化合物、溶剤、添加剤などの成分、及びカラーフィルター形成時の処方については、慣用例に従って選択すればよく、上述のフォトリソグラフィー法及びインクジェット法の説明に挙げたものに限定されない。
具体的化合物例D−1の合成
具体的化合物例D−1の合成は、以下のルートで合成した。
1.0gの化合物(1)を10mlのリン酸(和光純薬株式会社;試薬特級純度85%、以下同様)に加えて溶かした。この溶液を氷冷して−5〜0℃に保ち、亜硝酸ナトリウム0.38gを加えて1時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物(0)1.30gにアセトニトリル25mlを添加し攪拌下に、前述のジアゾニウム塩溶液を8℃以下で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、更に3時間攪拌した。反応液にアセトニトリル50mlを添加し、30分間攪拌し、析出している結晶を濾別し、アセトニトリル30mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水100mlに加え、炭酸水素ナトリウム0.5gを水30mlに溶かした溶液を添加し、20〜25℃で30分間攪拌した。析出している結晶を濾別し、更に水で充分にかけ洗いした。得られた結晶を乾燥させずにジメチルアセトアミド50mlに加え、100℃で加熱攪拌を30分間行なった。室温で30分間攪拌し、析出している結晶を濾過し、ジメチルアセトアミド30mlでかけ洗いをした。得られた結晶を乾燥させずにジメチルアセトアミド50mlに加え、水25mlを徐々に滴下し、80℃で1時間攪拌し、更に室温下で30分間攪拌した。析出している結晶を濾過し、ジメチルアセトアミド/水=2/1の20ml及びメタノール20mlでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、本発明の化合物D−1を1.2g得た。収率52%。
図1に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−33の合成
具体的化合物例D−33の合成は、以下のルートで合成した。
1.0gの化合物(2)を10mlのリン酸(和光純薬株式会社;試薬特級純度85%、以下同様)に加えて30℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して0〜5℃に保ち、亜硝酸ナトリウム0.38gを加えて1.5時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、化合物(0)1.4gをジメチルアセトアミド5mlに溶かした溶液に5〜10℃に保ちながら滴下し、その後5〜10℃に保ちながら1時間攪拌した。その後、氷浴をはずし、更に0.5時間攪拌した。反応液に酢酸エチル50mlを加え、80℃で加熱完溶した。そこにヘキサン50mlを加え、更に80℃で20分間、室温で40分間攪拌した。析出した結晶を濾別し、ヘキサン50mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水200ml、飽和炭酸水素ナトリウムを0.1ml加えて中和した。結晶にアセトニトリル100mlを加え、80℃で3時間、室温で1時間攪拌し、析出している結晶を濾過し、アセトニトリル50mlでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、本発明の化合物D−33を0.51g得た。収率21%。
λmax:504nm、ε:1.59×104(CHCl3)
図2に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−20の合成
具体的化合物例D−20の合成は、以下のルートで合成した。
λmax:493nm、ε:1.93×104(CHCl3)
図3に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−22の合成
具体的化合物例D−22の合成は、以下のルートで合成した。
4.5gの化合物(4)を45mlのリン酸に加えて30℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して0〜5℃に保ち、亜硝酸ナトリウム1.47gを加えて1時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、化合物(0)4.5gをジメチルアセトアミド70mlに溶かした溶液に5〜10℃に保ちながら滴下し、その後5〜10℃に保ちながら30分間、その後、氷浴をはずし、更に1時間攪拌した。反応液に水200mlを加えて、析出した結晶を濾別し、水200mlでかけ洗いをした。結晶にアセトニトリル200mlを加え、80℃で2時間攪拌した。その後、室温で2時間攪拌したのちに析出した結晶を濾別した。結晶は飽和炭酸水素ナトリウムを0.1ml加えて中和し、得られた結晶を乾燥し、本発明の化合物D−22を6.9g得た。収率82%。
λmax:494nm、ε:1.91×104(CHCl3)
図4に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−222の合成
具体的化合物例D−222の合成は、以下のルートで合成した。
図5に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−228の合成
具体的化合物例D−228の合成は、以下のルートで合成した。
図6に赤外吸収チャートを示す。
具体的化合物例D−8の合成
具体的化合物例D−8の合成は、以下のルートで合成した。
図7に赤外吸収チャートを示す。
特開2008−202021号公報に記載の酸基導入色素A(ジアゾ成分:2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸、カップラー成分:2−ヒドロキシ−3−フェニルカルボモイルナフタレン)(以下の化学式で表される色素)を顔料誘導体A−2とした。
特開平5−117541に記載の製造例4の顔料誘導体(以下の化学式で表される顔料誘導体)を顔料誘導体A−3とした。
(比較化合物1)
比較化合物1の合成は、以下のルートで合成した。
具体的化合物例D−1の顔料2.5部、顔料誘導体A−3を0.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、8時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物1を得た。
実施例1において、顔料分散物の調製に使用した(A)有機顔料、(B)顔料誘導体を上記表1に示すようにそれぞれ代えたこと以外、実施例1と同様にして、実施例2〜7、比較例1〜9の顔料分散物を調製した。
〔実施例8〕
具体的化合物例D−8の顔料2.5部、顔料誘導体A−1を0.25部、臭化セチルトリメチルアンモニウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、8時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物8を得た。
実施例8において、顔料分散物の調製に使用した(A)有機顔料、(B)顔料誘導体を上記表1に示すようにそれぞれ代えたこと以外、実施例1と同様にして、実施例9の顔料分散物を調製した。
<分散性(平均粒子径)>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して室温で2時間後に測定した体積平均粒子径が、50nm以下のものを○、50nmより大きく100nm以下のものを△、100nmより大きいものを×とした。
上記で得られた各顔料分散物の70℃で2日間保存後の体積平均粒子径を室温で2時間後の体積平均粒子径で割った値が1.2以下のものを○、1.2より大きく5以下のものを△、5より大きいものを×とした。
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:OpticalDensity)」が1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。
色素残存率が80%より大きいとき、○
色素残存率が60%より大きく80%以下のとき、△
色素残存率が60%以下のとき、×とした。
<着色力評価>
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:Optical Density)」を以下の基準で評価した。ODが1.6以上の場合を◎、1.4以上で1.6未満の場合を○、1.2以上で1.4未満の場合を△、1.2未満の場合を×とした。結果を表2に示す。
〔実施例11〕
国際公開番号WO06/064193号パンフレットの22ページに記載されているDispersant 10で表される高分子分散剤を水酸化カリウム水溶液で中和した。得られた分散剤水溶液75質量部(固形分濃度20%)の中に、前記で合成したアゾ顔料(D−1)30質量部及び顔料誘導体(A−3)3質量部及びイオン交換水95質量部を加えて、ディスパー攪拌翼にて混合・粗分散した。混合・粗分散した液にジルコニア・ビーズを600質量部を入れて、これを分散機(サンドグラインダミル)で4時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、25℃でポリエチレングリコールジグリシジルエ−テル2質量部をゆっくり加え、50℃で6時間攪拌した。更に、分画分子量300,000の限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ5μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度10%の顔料分散物11(粒径40nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
1)吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、A4サイズの受像シートを20枚出力し、以下の基準で評価した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで印字の乱れあり
[1] 光堅牢性は印画直後の画像濃度CiをX−rite310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光(10万ルックス)を14日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し画像残存率Cf/Ci×100を求め評価を行った。
画像残像率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、2点が80%未満の場合をB、全ての濃度で80%未満の場合をCとした。
何れの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
金属光沢の見えないものを「○」、金属光沢の見えるものを「×」として評価した。
表4の結果から明らかなように、本発明の顔料インク液を使用した系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、吐出安定性、光堅牢性及びインク液安定性が優れている。
実施例11で作製した顔料インク液11を、エプソン(株)社製のPX−V630にて画像を富士フイルム(株)社製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例11と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
表4の結果から明らかなように、本発明の顔料を用いた顔料インク液は色調に優れ、高い着色力及び耐光性を示す。
従って、本発明の顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。
〔実施例101〕
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの作製〕
70ccのマヨネーズ瓶に、顔料D−1を0.6g、顔料誘導体A−3を0.06g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を5.0g、ジルコニアビーズ(φ0.3mm)を10gを投入し、これを振とう分散機(LAU社製DAS200)で6時間振盪して、顔料分散体101を得た。
上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、200mJ/cm2の条件で照射して露光した。その後0.5%炭酸ナトリウム水溶液を用い25℃で現像を行い、更に220℃のオーブンで20分間乾燥を行って、実施例101のカラーフィルターを作製した。
有機顔料D−1及び顔料誘導体A−3を表6に記載のものに変更した以外は、実施例101と同様にしてカラーフィルター用着色組成物102〜109、カラーフィルター用比較着色組成物101〜109を調製し、実施例102〜109、比較例101〜109のカラーフィルターを作製した。
各着色組成物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布することによって得られた画像濃度1.0(反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定)の塗布物に、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下、スガ試験機)を20日間照射し、その前後の色差(ΔE* ab)を分光光度計(サカタインクス社製Macbeth Coloreye―3000)で測定した。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表7に示した。
<判定基準>
○:ΔE* ab≦3.0
△:3.0<ΔE* ab≦6.0
×:6.0<ΔE* ab
得られたカラーフィルターのコントラストを、壷坂電機株式会社製、コントラストテスター CT−1を用いて測定した。評価はコントラスト≧23000を○、23000>コントラスト≧18000を△、18000>コントラストを×とし、結果を表8に示す。
実施例101〜109、比較例101〜109で作成した着色組成物101〜109、比較着色組成物101〜109を暗所室温で2週間保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。結果を表9に示す。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
<Green顔料分散液の調製>
−Green顔料分散液P1の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・グリーン36とC.I.ピグメント・イエロー139との100/55(質量比)混合物12.6部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)5.2部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を2.7部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.3部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液P1を調製した。
−Red顔料分散液P2の調製−
顔料としてD−1と顔料誘導体A−3とC.I.ピグメント・イエロー139との91/9/45(質量比)混合物12.1部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)10.4部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.8部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73.7部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液P2を調製した。
−Blue顔料分散液P3の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23との100/25(質量比)混合物14部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)4.7部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.5部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.8部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液P3を調製した。
上記のGreen顔料分散液P1を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物A−1を調製した。
上記のRed顔料分散液P2を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物B−1を調製した。
上記のBlue顔料分散液P3を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物C−1を調製した。
次に、200℃のホットプレートにて5分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用してカメラモジュールを作成すると、良好な分光特性を有することが確認できた。
Claims (8)
- (A)下記一般式(1)で表されるアゾ顔料、及び(B)親水性基を有する下記一般式(B1)で表される顔料誘導体を含有することを特徴とする顔料組成物。
- 前記顔料誘導体が、ジケトピロロピロール系顔料誘導体、キナクリドン系顔料誘導体、アントラキノン系顔料誘導体及びアゾ系顔料誘導体からなる群より選択された少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の顔料組成物。
- 前記顔料誘導体が、アゾ系顔料誘導体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の顔料組成物。
- 前記アゾ系顔料誘導体が、下記一般式(B2)で表されるアゾ化合物、その互変異性体、それらの塩又は水和物であることを特徴とする請求項3に記載の顔料組成物。
- 前記(A)一般式(1)で表されるアゾ顔料に対する前記(B)親水性基を有する一般式(B1)で表される顔料誘導体の含有量が、0.1〜30質量%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料組成物を含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項7に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
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