KR20220127740A - 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 - Google Patents

황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 Download PDF

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주형 조
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

(과제) 황색계 화합물의 유기 용매 (PGMEA 등) 에 대한 용해성 및 내열성을 향상시키는 것. 색채 특성이 우수한 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터를 제공하는 것.
(해결 수단) 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
Figure pat00046

[식 (1) 중, Q 는 각각 독립적으로 식 (2) 로 나타내는 기이고, n 은 2 ∼ 10 의 정수, L 은 2 ∼ 10 가의 기를 나타낸다. R1 ∼ R9 는 각각 독립적으로, H, 수산기, 할로겐 원자, 아미노기, 술포닐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아실기, -O-, 방향족 탄화수소기, 복소 고리기 등을 나타내고, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. Z 는 각각 독립적으로 2 가 기 또는 3 가 기이고, 아미노기, 알킬렌기, -O- 또는 단결합을 포함하는 기를 나타내고, 복수 있는 Q 는 L 또는 Z 를 개재하여 서로 결합하고 있는 것으로 한다.]

Description

황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터{YELLOW COMPOUND, COLORING COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND, COLORANT FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER}
본 발명은, 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색 조성물을 사용한 컬러 필터에 관한 것이다.
지금까지, 퀴노프탈론 안료, 아조 안료, 디케토피롤로피롤 안료 등의 다종의 안료가 개발되어 있다 (특허문헌 1 ∼ 4). 이들 안료는, 액정이나 전계 발광 (EL) 표시 장치의 컬러 필터의 착색제에 사용된다. 컬러 필터는, 유리 등의 투광성 기판 상에, 염색법, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 등에 의해 착색층을 적층시켜 제조된다. 퀴노프탈론 안료는, 퀴날딘과 무수 프탈산의 축합에 의해 합성되는 황색계 화합물이며, 그 선명성으로부터 컬러 필터용 착색제로서 사용된다 (특허문헌 1, 2, 5, 6, 비특허문헌 1). 그러나, 디스플레이의 고화질화에 수반하여, 컬러 필터에 요구되는 성능은 높아져, 보다 착색력, 명도 및 콘트라스트를 향상시키는 것이 필요하다.
안료는 일반적으로 용제에 불용이기 때문에, 수지 등을 함유하는 컬러 필터중에서는 미립자상으로 존재하고 있다. 그 때문에, 안료를 사용한 컬러 필터는, 안료 입자 표면에서 투과광이 반사·산란됨으로써, 투명성이나 색 순도에 영향을 미치고, 또, 반사에 의한 소편 (消偏) 작용 때문에 컬러 액정 표시 장치의 콘트라스트비가 저하되는 것이 알려져 있다.
콘트라스트비의 저하의 문제를 개선하기 위해, 착색제로서 염료만을 사용하는 방법 또는 염료와 안료를 병용하는 방법 등이 제안되어 있다. 염료는 용제에 가용이기 때문에, 염료를 사용한 컬러 필터는, 안료만을 착색제로서 사용한 경우에 비해 소편 작용이 억제되어, 분광 특성이 우수하고, 콘트라스트나 휘도 등의 향상이 기대되고 있다.
일본 특허공보 소47-3476호 일본 공개특허공보 2012-193318호 일본 공개특허공보 2012-12498호 일본 공개특허공보 2001-220520호 일본 공개특허공보 2019-104897호 일본 공개특허공보 2019-123856호
이치무라 쿠니히로 감수, 「최첨단 컬러 필터의 프로세스 기술과 케미컬스」, 주식회사 CMC 출판, 2006년, p.80
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 황색계 화합물의 유기 용매 (프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등) 에 대한 용해성 및 내열성을 향상시키고, 그 화합물을 함유하고, 착색력, 선명성, 색상 등의 색채 특성이 우수한 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색제를 사용한 컬러 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 상기 목적을 위해서 예의 연구한 결과 얻어졌으며, 이하를 요지로 한다.
1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00001
[식 (1) 중, Q 는, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 기이고,
n 은 2 ∼ 10 의 정수를 나타내고,
L 은 2 ∼ 10 가의 기를 나타낸다.]
[화학식 2]
Figure pat00002
[식 (2) 중, R1 ∼ R9 는, 각각 독립적으로,
수소 원자 (-H), 수산기 (-OH), 할로겐 원자, 시아노기 (-CN), 니트로기 (-NO2),
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 술포닐기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기를 나타내고,
R1 ∼ R9 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
Z 는, 각각 독립적으로, 2 가 기 또는 3 가 기이고,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
에테르기 또는 단결합 중, 1 종 혹은 2 종 이상을 포함하는 기를 나타내고,
복수 있는 Q 는, L 또는 Z 를 개재하여 서로 결합하고 있는 것으로 한다.]
2. 상기 일반식 (1) 에 있어서, L 이
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기인 화합물.
3. 상기 일반식 (2) 에 있어서, Z 가 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아미노기인 화합물.
4. 상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 가 수소 원자, 할로겐 원자,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형의 알케닐기, 또는
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기인 화합물.
5. 23 ∼ 27 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 에 대한 용해도가 1 질량％ 이상인, 상기 화합물을 함유하는 착색 조성물.
6. 상기 화합물을 함유하는 도막을 사용하여,
220 ∼ 240 ℃ 에 있어서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 가 3.5 이하인, 상기 화합물을 함유하는 착색 조성물.
7. 상기 화합물 또는 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.
8. 상기 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.
본 발명에 관련된 화합물은, 종래의 황색계 화합물과 비교하여, PGMEA 등의 유기 용매에 대한 용해성이 우수하고, 또한, 제막시의 내열성이 우수하기 때문에, 본 발명에 관련된 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은, 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니며, 그 요지의 범위 내에서 다양하게 변형하여 실시할 수 있다. 먼저, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 설명한다.
본 발명의 화합물은, 하기 일반식 (1) 로 나타낸다. 일반식 (1) 에 있어서, Q 는, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 기이고, n 은 2 ∼ 10 의 정수를 나타내고, L 은 2 ∼ 10 가의 기를 나타낸다. 복수 있는 Q 는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
따라서, 일반식 (1) 은, 일반식 (2) 를 사용하여 하기 일반식 (1-2) 와 같이 나타낼 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00005
여기서, 일반식 (1) 에 있어서, n 이 2 일 때, 복수 있는 Q 를 각각 Q1 및 Q2 로 나타내는 경우, 하기 식 (1-3) 과 같이, L 을 개재하여 Q1 및 Q2 가 「Q1-L-Q2」와 같이 결합하는 것으로 한다.
[화학식 6]
Figure pat00006
또한, 일반식 (1) 에 있어서, n 이 3 일 때, 복수 있는 Q 를 각각 Q1, Q2 및 Q3 으로 나타내는 경우, 하기 식 (1-4) 와 같이, L 을 개재하여 Q1 ∼ Q3 이 결합해도 되고, Q1 ∼ Q3 의 각각이, 서로 직접 결합하고 있어도 되고, 서로 교체되어 있어도 된다. n 이 4 이상인 경우에 있어서도 동일하게, 하기 식 (1-4) 와 같이, 복수의 Q 가, L 을 개재하여, 서로 결합할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00007
이와 같이, 일반식 (1) 에 있어서 n 은 2 ∼ 10 의 정수를 나타내고, 복수의 Q 로서 Q1 ∼ Q10 이 존재하는 경우에도, Q1 ∼ Q10 의 각각이 L 을 개재하여 결합해도 되고, Q1 ∼ Q10 의 각각이 서로 직접 결합하고 있어도 되고, 서로 교체되어 있어도 된다. 따라서, L 은, n 에 대응하여 2 ∼ 10 의 가수의 기를 나타낸다. n 은 2 ∼ 6 인 것이 바람직하고, 2 ∼ 4 인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (2) 에 있어서의 R1 ∼ R9 로 나타내는 「할로겐 원자」로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 「할로겐 원자」로는, 불소 원자 또는 염소 원자가 바람직하다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」는, 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 되며, 치환기를 갖는 경우에는 「-NR10R11」로 나타내는 「치환기 R10 및 R11 을 갖는 아미노기」를 포함하고, 무치환 아미노기 (-NH2), 1 치환 아미노기, 2 치환 아미노기 등을 들 수 있다. 1 치환 아미노기 또는 2 치환 아미노기에 있어서의 탄소 원자수는, 예를 들어, 1 ∼ 25 이며, 1 ∼ 20 이어도 되고, 2 ∼ 10 이어도 된다. 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」는, -NH-, -N＜ 또는 -N=CH- 를 개재하여, 후술하는 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」, 「탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아실기」, 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기」가 결합한 기여도 된다. 1 치환 아미노기로는, 에틸아미노기, 부틸아미노기, 아세틸아미노기, 페닐아미노기 등을 들 수 있다. 2 치환 아미노기로는, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 디헥실아미노기 등의 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 디알킬아미노기 ; 디알릴아미노기 등의 탄소 원자수 4 ∼ 25 의 디알케닐아미노기 ; 디페닐아미노기, N-아세틸-N-페닐아미노기, (n-부틸)-N-페닐아미노기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 가져도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 술포닐기」는, 「-SO2-R100」(또는, 「-S(=O)2-R100」) 으로 나타내는 치환기 R100 을 갖는 술포닐기를 의미한다. 「-SO2-R100」은, 탄소 원자를 포함하지 않는 기여도 되며, 예를 들어 「-SO3H」또는 알칼리 금속 원자 「M」을 포함하는 「-SO3M」이어도 된다. 본 발명에 있어서의 알칼리 금속 원자 「M」은, 리튬 원자 (Li), 나트륨 원자 (Na), 칼륨 원자 (K) 또는 세슘 원자 (Cs) 등을 들 수 있고, Li, Na 또는 K 가 바람직하고, Li 또는 Na 가 보다 바람직하고, Na 가 특히 바람직하다. R100 의 탄소 원자수는, 0 ∼ 25 이며, 1 ∼ 20 이어도 되고, 1 ∼ 10 이어도 된다. 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 치환기를 갖고 있어도 되는 술포닐기로는, 상기한 -SO3H, -SO3M 이외에, 술폰아미드기 (-S(=O)2-NH2), 메실기, 토실기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직사슬형의 알킬기 ; 이소프로필기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기형의 알킬기 ; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 고리형의 알킬기 (시클로알킬기), 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」로는, 구체적으로, 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기 등의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기 ; 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등의 고리형의 알케닐기 (시클로알케닐기), 또는 이들 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기가 복수 결합한 기를 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」로는, 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기 등의 직사슬형의 알콕시기 ; 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 분기형의 알콕시기 ; 시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 시클로노닐옥시기, 시클로데실옥시기 등의 고리형의 알콕시기 (시클로알콕시기) ; 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」는, 「-(C=O)-R101」로 나타내는 치환기 R101 을 갖는 기를 의미한다. 치환기 R101 은, 탄소 원자를 포함하는 기여도 되고, 질소 원자를 포함하는 기여도 되며, 또는, 탄소 원자를 포함하지 않는 기여도 된다. 치환기 R101 이, 탄소 원자를 포함하는 기인 경우, 치환기 R101 의 탄소 원자수는, 예를 들어, 1 ∼ 25 여도 되고, 1 ∼ 20 이어도 된다. 치환기 R101 이, 질소 원자를 포함하는 기인 경우, 또는, 탄소 원자를 포함하지 않는 기인 경우, 치환기 R101 의 탄소 원자수는, 예를 들어, 0 ∼ 25 여도 되고, 0 ∼ 20 이어도 된다. 치환기 R101 로는, 예를 들어, -H, -CH3, -CH2CH2CH3, -CH=CH2, -C6H5 (페닐기), -NH2, -NHCH3, -NHCH2CH3, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디(n-프로필)아미노기, 디(n-부틸)아미노기 등을 들 수 있지만, 상기 R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」와 동일한 것이어도 된다. 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」로는, 구체적으로, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크리릴기, 벤조일기 등을 들 수 있다. 「-(C=O)-R101」은, 질소 원자를 포함하는 경우, 아미드기, 1 급 아미드기, 2 급 아미드기여도 되고, R101 은, 상기 R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」에서 예시한 「-NR10R11」로 나타내는 1 치환 아미노기 또는 2 치환 아미노기여도 된다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기」는, 「-O-R102」로 나타내는 치환기 R102 를 갖는 에테르기를 의미한다. 치환기 R102 는, 탄소 원자를 포함하는 기여도 되고, 탄소 원자를 포함하지 않는 기여도 된다. 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기」에 있어서의 「탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기」로는, 구체적으로, 아미노옥시기, 「-O-(C=O)-R」로 나타내는 에스테르기 (R 은 임의의 알킬기 또는 방향족 탄화수소기 등), 인산기, 인산에스테르기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」에 있어서의 「탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 (본 발명에 있어서의 「방향족 탄화수소기」란, 아릴기 또는 축합 다고리 방향족기도 포함한다) 를 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기」에 있어서의 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기」로는, 구체적으로, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 인돌릴기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르보리닐기 등의 복소 고리기 (또는 복소 방향족 탄화수소기) 를 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로 나타내는
「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 술포닐기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기」,
「치환기를 갖는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」, 또는,
「치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기」에 있어서의 「치환기」로는,
구체적으로, 중수소 원자, 수산기, 티올기, 시아노기, 니트로기 ;
불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ;
탄소 원자수 0 ∼ 20 의 아미노기 ;
탄소 원자수 0 ∼ 20 의 술포닐기 ;
탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기 ;
탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기 ;
탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기 ;
탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기 ;
탄소 원자수 1 ∼ 20 의 에테르기 ;
탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ;
고리 형성 원자수 5 ∼ 20 의 복소 고리기 ; 등을 들 수 있다. 또한 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기한 「탄소 원자수 0 ∼ 25」, 「탄소 원자수 1 ∼ 25」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25」에 산입되지 않는다. 이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 또한, 상기 예시한 치환기를 갖고 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 (-O-) 또는 황 원자 (-S-) 를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 단, 상기한 R1 ∼ R9 로 나타내는 각 기에 있어서의 「치환기」의 수는 최대 10 개로 하고, 각 기에 있어서의 최대의 탄소 원자수는 100 으로 한다.
또한, 일반식 (2) 에 있어서 R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기」를 갖는 상기한 각 기에 있어서, 「치환기」로서 예시되어 있는,
「탄소 원자수 0 ∼ 20 의 아미노기」,
「탄소 원자수 0 ∼ 20 의 술포닐기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」,
「탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 20 의 에테르기」,
「탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기」, 또는
「고리 형성 원자수 5 ∼ 20 의 복소 고리기」로는, 구체적으로,
아미노기 ; 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 디프로필아미노기, 디-t-부틸아미노기, 디페닐아미노기 등의, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알킬기, 또는, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기를 갖는 1 치환 혹은 2 치환 아미노기 ;
술폰아미드기 (-S(=O)2-NH2), 메실기, 토실기 등의 탄소 원자수 0 ∼ 20 의 술포닐기 (-S(=O)2-) 를 갖는 기 ; -SO3 -, -SO3H, -SO3M (M 은 알칼리 금속 원자) ;
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 2-에틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알킬기 ; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 고리형의 알킬기 (시클로알킬기) ; 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 ;
비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기, 또는 이들 알케닐기가 복수 결합한 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알케닐기 ; 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 고리형의 알케닐기 (시클로알케닐기) ;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알콕시기 ; 시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로노닐옥시기, 시클로데실옥시기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 고리형의 알콕시기 (시클로알콕시기) ; 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 ;
포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크리릴기, 벤조일기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기 ;
에테르기 (-O-), 아미노옥시기, 「-O-(C=O)-R」로 나타내는 에스테르기 (R 은 임의의 알킬기 또는 방향족 탄화수소기 등), 인산기, 인산에스테르기 등의 탄소 원자수 0 ∼ 20 의 에테르기 (-O-) 를 함유하는 기 ;
페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ;
피리딜기, 피리미디리닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 옥사졸릴기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르보리닐기 등의 고리 형성 원자수 5 ∼ 20 의 복소 고리기 ;
페닐옥시기, 톨릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ; 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 는 이웃하는 기끼리, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 로는,
수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알케닐기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 분기형의 알콕시기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 에테르기, 또는
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기가 바람직하고,
수소 원자, 할로겐 원자,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형의 알케닐기, 또는,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기가 보다 바람직하다.
R7 또는 R8 이, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형의 알케닐기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기인 것이 더욱 바람직하고, R6 또는 R9 가, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (1) 중, 일반식 (2) 로 나타내는 Q 는, n 개 포함된다. 일반식 (2) 에 있어서 복수 (n 개) 존재하는 Z 는, 각각 독립적으로, 동일해도 되고 상이해도 되며, 2 가 기 또는 3 가 기이다.
일반식 (1) 에 있어서, 복수 있는 Q 는, L 또는 Z 를 개재하여 서로 결합하고 있는 것으로 한다. Z 가 2 가 기인 경우, 예를 들어, 상기 일반식 (1) 이, 상기 일반식 (1-3) 과 같이 「Q1-L-Q2」로 나타내는 경우, 하기 식 (2-1) 과 같이 나타낸다. 이 때, 복수 있는 R1 ∼ R9 는, 각각 독립적으로, 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 하기 식 (2-1) 과 같이 나타내는 경우, 복수 있는 Z 중 어느 1 개 또는 복수가 3 가 기여도 되고, Z 가 적당한 기, 예를 들어 R10 이나 R11 을 갖는 3 가 기여도 되고, 구체적으로는 하기 식 (2-2) 와 같이 나타내도 된다.
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
일반식 (1) 에 있어서, 복수의 Q 가 Z 를 개재하여 결합하는 경우, 예를 들어 하기 식 (2-3) 과 같이, 각각의 Q 는, Z 로 나타내는 2 가 기 또는 3 가 기를 개재하여 서로 결합할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00010
일반식 (1) 에 있어서, 「L」로 나타내는 기는, 2 ∼ 10 가의 기를 나타내고, L 의 구체예로는, 하기와 같은 임의의 기를 사용하여 2 ∼ 10 가 기로 한 것을 들 수 있다. 또, L 및 복수의 Q 는, 하기의 기의 임의의 치환기의 부위에서, 서로 결합할 수 있다.
이들 기로는,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」(혹은 이미노기),
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 술포닐기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기」,
「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」, 또는
「치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기」를 들 수 있다.
이들 기는, 구체적으로, 일반식 (2) 에 있어서의 R1 ∼ R9 로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 「기」가 갖고 있어도 되는 「치환기」에 대해서도, R1 ∼ R9 로 나타내는 기가 가져도 되는 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다.
이들 기로 나타내는 L 은, Q 의 수 (n), 또는, 임의의 치환기를 갖고 있어도 되는 부위에 있어서의 복수의 Q 와의 결합에 의해, 2 ∼ 10 의 임의의 가수의 기가 될 수 있다. 예를 들어 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」여도 되고, 이들 「알킬렌기」의 일부의 기에 치환기가 결합하여 3 가 이상의 기가 되어도 된다. 이들 「기」또는 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「기」또는 「치환기」는 또한, 상기 예시한 기 또는 치환기를 갖고 있어도 된다. 또, 이들 「기」또는 「치환기」끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 단, L에 포함되는 상기한 「기」또는 「치환기」의 수는 최대 10 개로 하고, 각 기에 있어서의 최대의 탄소 원자수는 100 으로 한다.
일반식 (1) 에 있어서, L 이, 2 ∼ 10 가의 기를 나타내고, 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」의 임의의 치환기의 부위에서 서로 결합할 수 있는 기인 경우, L 로는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」로 나타낸다. 구체적으로, 메틸렌기, 에틸렌기, -CHCH3-, n-프로필렌기 (프로판-1,3-디일기), i-프로필렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-2,2-디일기, n-부틸렌기, i-부틸렌기, s-부틸렌기, t-부틸렌기, n-펜틸렌기, 네오펜틸렌기, n-헥실렌기 (헥산-1,6-디일기, -C6H12-), n-헵틸렌기, n-옥틸렌기, n-노닐렌기, n-데실렌기 등의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬렌기, 또는, 시클로프로필렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 등의 고리형의 알킬렌기 등이 1 개 혹은 복수 결합한 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다.
일반식 (1) 에 있어서, L 은,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기가 바람직하고,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬렌기가 보다 바람직하다.
일반식 (2) 에 있어서, Z 로 나타내는 2 가 기 또는 3 가 기는,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
에테르기, 또는 단결합 중, 1 종 혹은 2 종 이상을 포함하는 기를 나타내고, 적당한 부위에서 이들 기를 2 가 기 또는 3 가 기로 바꾼 것을 포함한다. 이들 아미노기, 알킬렌기 또는 에테르기는, 동일한 것 또는 상이한 것이 복수 포함되어 있어도 된다.
일반식 (2) 에 있어서의 Z 에 있어서, 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」에 있어서의 「탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」로는, -N＜, -N=CH-, 또는, 일반식 (2) 에 있어서 R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」와 동일한 기를 어느 치환기의 부위에서 2 가 기 또는 3 가 기로 바꾼 것을 들 수 있고, 치환기 R12 에 의해, -NR12-, ＞N-R12-, -R12-NR12-R12-, -R12-NH-NR12-R12- 등으로 나타낼 수 있다. 치환기 R12 로는, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다. 복수의 R12 는 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 일반식 (2) 에 있어서 Z 가 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기」를 복수 포함하는 경우, 각각의 Q 는, Z 를 개재하여 각각 상이한 Q 와 결합할 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, Z 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」로는, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」와 동일한 구조를 갖는 1 가 기로부터 임의의 위치의 치환기에 있어서 2 가 기로 바꾼 것을 들 수 있다. 구체적으로는, L 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」에 있어서 예시한 것과 동일한 것이어도 된다. 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」에 있어서의 「치환기」로는, R1 ∼ R9 로 나타내는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다. 이들 알킬렌기가 분기하여 3 가 기를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 에 있어서, Z 는, 2 가 기 또는 3 가 기로서, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아미노기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기, 또는, 에테르기를 포함하는 기인 것이 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아미노기인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기에 있어서,
「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기」는, 바람직하게는, 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 또는 탄소 원자수 3 ∼ 25 의 분기형 혹은 고리형의 알킬기」이다.
「탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」는, 바람직하게는, 「탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 또는 탄소 원자수 3 ∼ 25 의 분기형 혹은 고리형의 알케닐기」이다.
「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」는, 바람직하게는, 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 또는 탄소 원자수 3 ∼ 25 의 분기형 혹은 고리형의 알콕시기」이다.
「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」는, 바람직하게는, 「탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 또는 탄소 원자수 3 ∼ 25 의 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기」이다.
본 발명의 화합물은,
1 개의 2 ∼ 10 가의 기 L [일반식 (1) 에 있어서의 L 과 동일한 의미이다.],
n 개의 동일하거나 또는 상이하고, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 1 가의 기 R0,
n 개의 동일하거나 또는 상이한 1 가의 기 R12 [일반식 (2) 에 있어서의 치환기와 동일한 의미 또는 수소 원자이다.],
및
n 개의 동일하거나 또는 상이한 2 가 또는 3 가의 기 Z [일반식 (2) 에 있어서의 Z 와 동일한 의미이다.]
로 이루어지고,
n 은 2 ∼ 10 의 정수를 나타내고,
L 은 Z 와만 결합하고,
R0 은 Z 와만 결합하고,
R12 는 Z 와만 결합하고,
Z 는 R0 과 결합하고, 또한 L, R12 및 다른 Z 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 또는 2 개와 결합하고 있는 화합물이다.
[화학식 11]
Figure pat00011
[식 (3) 중, R1 ∼ R9 는 상기와 동일한 의미이다.]
일반식 (1) 로 나타내는 화합물 (이하, 간단히 화합물 (1)) 은, 생성될 수 있는 모든 입체 이성체, 호변 이성체를 포함한다. 화합물 (1) 의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이것들에 한정되지 않는다. 또한, 하기 구조식에서는, 수소 원자를 일부 생략하고 있다.
[화학식 12]
Figure pat00012
[화학식 13]
Figure pat00013
[화학식 14]
Figure pat00014
[화학식 15]
Figure pat00015
[화학식 16]
Figure pat00016
[화학식 17]
Figure pat00017
[화학식 18]
Figure pat00018
[화학식 19]
Figure pat00019
[화학식 20]
Figure pat00020
[화학식 21]
Figure pat00021
[화학식 22]
Figure pat00022
[화학식 23]
Figure pat00023
[화학식 24]
Figure pat00024
[화학식 25]
Figure pat00025
[화학식 26]
Figure pat00026
[화학식 27]
Figure pat00027
[화학식 28]
Figure pat00028
[화학식 29]
Figure pat00029
[화학식 30]
Figure pat00030
[화학식 31]
Figure pat00031
일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 이하의 방법으로 합성할 수 있다. 이하에, 일반식 (1) 에 있어서, n 이 2 이고, Z 가 임의의 치환기 R10 을 갖는 아미노기이고, L 이 -C6H12- 로 나타내는 경우의 합성예를 나타낸다.
상당하는 치환기를 갖는 8-아미노-2-메틸퀴놀린 유도체와, 1,6-디요오드헥산을, 적합한 용매, 온도에 의해 반응시킴으로써, 상당하는 치환기를 갖는 하기 중간체 (X-1) 이 얻어진다.
[화학식 32]
Figure pat00032
또한, 얻어진 중간체 (X-1) 과, 상당하는 치환기를 갖는 트리멜리트산 무수물을, 적합한 용매, 온도에 의해 탈수 축합 반응시킴으로써, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 생성물을 정제하는 방법으로는, 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제 ; 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제 ; 용매에 의한 재결정이나 정석법 등의 공지된 방법을 들 수 있다. 또, 이들 화합물의 동정 (同定), 분석에는, 핵 자기 공명 분석 (NMR), 분광 광도계에 의한 흡광도 측정이나 자외 가시 흡수 스펙트럼 (UV-Vis) 측정, 열 중량 측정-시차 열 분석 (TG-DTA) 등을 실시할 수 있다. 이들 분석 방법은, 얻어진 화합물의 용해성, 색채 평가나 내열성 평가에도 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물의 용해성은 용해도로 나타내며, 용해도는, 물질이 특정한 용매 중에 용해될 수 있는 최대량의 비율을 나타내는 것이고, 예를 들어 「질량％ (용매명, 온도)」 등의 단위로 나타낸다. 용해도는, 예를 들어, 시료를 특정한 용매에 혼합하고, 일정 온도에서 일정 시간, 용매를 교반하고, 조제된 포화 용액의 농도를 측정함으로써 얻어지며, 용해부의 액체 크로마토그래피 (LC) 나 흡광도 측정 등에 의한 농도 측정에 의해서도 얻어진다.
본 발명의 화합물의 열 중량 측정-시차 열 분석 (TG-DTA) 을 실시함으로써, 열 분해 온도를 분석할 수 있으며, 내열성의 지표로 할 수 있다. 착색 조성물에 있어서, 색소 부분의 화합물의 열 분해 온도는, 250 ℃ 이상인 것이 바람직하다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 열 분해 온도는 높을수록 바람직하다.
본 발명의 화합물을, 아크릴 수지 등의 컬러 필터용 착색제에 사용되는 각종 수지 용액과 혼합하여, 유리 기판 상에 스핀 코트법 등의 방법으로 도포하고, 가열하여 건조시킴으로써 도막을 제작할 수 있다. 얻어진 도막에 대해, 분광 측색계를 사용하여 측색하고, 도막의 색채값을 얻음으로써 색채 특성의 평가를 실시할 수 있다. 색채값은 CIE L*a*b* 표색계 등이 일반적으로 사용된다. 구체적으로는, 막 시료의 색채값 L*, a*, b* 를 측정하고, 적당한 온도에서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 로부터, 내열성을 판단할 수 있다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 230 ℃ 전후 (예를 들어, 220 ∼ 240 ℃ 의 범위 내) 의 온도에서의 색차를 내열성의 지표로서 사용할 수 있다. ΔE* ab 는, 그 값이 비교 대상보다 작을수록 바람직하고, 열 분해에 의한 색의 변색이 적은 것을 의미하고 있다. ΔE* ab 는, 3.5 이하가 바람직하고, 3 이하가 보다 바람직하다. 열 분해에 의한 색 변색이 적은 색소 화합물일수록, 착색력, 선명성, 색상 등의 색채 특성이 우수한 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제를 얻을 수 있다.
컬러 필터용 착색제에 함유되는 착색 조성물은, 색소 화합물이 수지 및 유기 용매 중에 양호하게 용해 또는 분산되어 있을 필요가 있기 때문에, 이들 착색 조성물에 함유되는 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높은 것이 바람직하다. 유기 용매로는 구체적으로, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸 등의 에스테르류 ; 디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등의 에테르류 ; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등의 에테르에스테르류 ; 아세톤, 시클로헥사논 등의 케톤류 ; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 ; 디아세톤알코올 (DAA) 등 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류 ; N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N-메틸피롤리돈 (NMP) 등의 아미드류 ; 디메틸술폭사이드 (DMSO) 등을 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상 혼합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 본 발명에 관련된 화합물은, PGME 나 PGMEA 에 대한 용해성이 우수하고, 예를 들어, 실온 25 ± 2 ℃ 의 온도 범위 (23 ∼ 27 ℃ 의 범위 내의 온도) 에 있어서의 PGMEA 에 대한 용해도 (질량％) (용매 PGMEA, 25 ± 2 ℃) 는, 0.1 질량％ 이상이 바람직하고, 1 질량％ 이상이 보다 바람직하고, 2 질량％ 이상이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 용액 중에 있어서의 가시광 영역, 예를 들어 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이, 400 ∼ 500 ㎚ 의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 함유하고 있고, 1 종류의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 되고, 2 종류 이상의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 된다. 본 발명에 있어서는, 화합물의 구조는 1 종류인 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서의 성능을 높이기 위해서, 화합물의 다른 성분으로서, 계면 활성제, 분산제, 소포제, 레벨링제, 그 밖의 컬러 필터용 착색제의 제조시에 혼합하는 첨가제 등을 첨가할 수 있다. 단, 착색 조성물에 있어서의 이들 첨가제의 함유율은 적당량인 것이 바람직하고, 착색 조성물의 용해성을 저하시키거나, 혹은 필요 이상으로 향상시키거나, 컬러 필터 제조에 영향을 미치지 않는 범위의 함유율인 것이 바람직하다. 이들 첨가물은, 착색 조성물의 조제의 임의의 타이밍으로 투입할 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 착색제는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 착색 조성물과, 컬러 필터의 제조에 일반적으로 사용되는 성분을 포함한다. 일반적인 컬러 필터는, 예를 들어, 포토리소그래피 공정을 이용한 방법의 경우, 염료나 안료 등의 색소를 수지 성분 (모노머, 올리고머, 바인더 성분, 레지스트 성분을 포함한다) 이나 용매와 혼합하여 조제한 액체를, 유리나 수지 등의 기판 상에 도포하고, 포토마스크를 사용하여 광중합시켜, 용매에 가용/불용인 색소-수지 복합막의 착색 패턴을 제작하고, 세정 후, 가열함으로써 얻어진다. 본 발명의 화합물은, 용해성이 우수하기 때문에, 이들 컬러 필터 제조에 사용되는 재료와의 분산성이 우수하기 때문에, 필요에 따라 다른 재료와 혼합하고, 제막하여, 내열성이나 흡광 특성의 평가를 할 수 있다. 또 전착법이나 인쇄법에 있어서도, 색소를 수지나 그 밖의 성분과 혼합한 것을 사용하여 착색 패턴을 제작할 수 있다. 따라서, 본 발명의 컬러 필터용 착색제에 있어서의 구체적인 성분으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 그 밖의 염료나 안료 등의 색소, 수지 성분, 유기 용매, 및 광중합 개시제 등 그 밖의 첨가제를 들 수 있다. 또, 이들 성분으로부터 취사 선택하거나, 필요에 따라 다른 성분을 추가해도 된다.
본 발명의 착색 조성물을 컬러 필터용 착색제로서 사용하는 경우, 황색계 컬러 필터로서 사용할 수 있지만, 적색이나 녹색 등의 타색용의 컬러 필터에 혼합하여 사용할 수도 있다. 또, 본 발명의 착색 조성물을 단독으로 사용해도 되고, 색조의 조정을 위해서, 다른 염료 또는 안료 등의 공지된 색소를 혼합해도 된다. 예를 들어, 염기성 염료 ; 산성 염료 ; 분산 염료 ; 스피론 염료 ; 아조계, 디스아조계, 퀴놀린계, 스틸벤계, (폴리)메틴계, 시아닌계, 인디고계, 프탈로시아닌 계, 안트라퀴논계, 아크리딘계, 트리아릴메탄계, 인단트렌계, 옥사진계, 디옥사진계, 나프톨 AS 계, 벤즈이미다졸론계, 피라졸론계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴나크리돈계, 이소인돌리논계, 크산텐계, 디케토피롤로피롤계 등의 염료 또는 안료 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 다른 색소의 혼합비는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 5 ∼ 2000 질량％ 인 것이 바람직하고, 10 ∼ 1000 질량％ 가 보다 바람직하다. 액상의 컬러 필터용 착색제 중에 있어서의 염료 등의 색소 성분의 혼합비는, 착색제 전체에 대해 0.5 ∼ 70 질량％ 인 것이 바람직하고, 1 ∼ 50 질량％ 가 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지 성분으로는, 이것들을 사용하여 형성되는 컬러 필터 수지막의 제조 방식이나 사용시에 필요한 성질을 갖는 것이면, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 아크릴 수지, 올레핀 수지, 스티렌 수지, 폴리이미드 수지, 우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 비닐에테르 수지, 페놀 (노볼락) 수지, 그 밖의 투명 수지, 광경화성 수지, 열경화성 수지, 바인더 수지, 포토레지스트 수지를 들 수 있고, 이것들을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 또, 이들 수지의 공중합체를 조합하여 사용할 수도 있다. 이들 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지의 함유량은, 액상의 착색제의 경우, 5 ∼ 95 질량％ 가 바람직하고, 10 ∼ 50 질량％ 가 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 그 밖의 첨가제로는, 광중합 개시제나 가교제 등의 수지의 중합이나 경화에 필요한 성분을 들 수 있고, 또, 액상의 컬러 필터용 착색제 중의 성분의 성질을 안정시키기 위해 필요한 계면 활성제나 분산제 등을 들 수 있다. 이것들은 모두, 공지된 것을 사용할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 컬러 필터용 착색제의 고형분 전체에 있어서의 이들 첨가제의 총량의 혼합비는, 5 ∼ 60 질량％ 가 바람직하고, 10 ∼ 40 질량％ 가 보다 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되지 않는다. 또한, 합성 실시예에 있어서, 화합물의 동정은, 1H-NMR 분석 (Bruker 사 제조 핵 자기 공명 장치, AscendTM 400) 에 의해 실시하였다.
[합성 실시예 1] 화합물 (A-5) 의 합성
반응 용기에, 8-아미노-2-메틸퀴놀린 48.0 g, 트리에틸아민 40.2 g, 디클로로메탄 384 mL 를 넣고, 빙욕에서 5 ℃ 이하로 냉각시켰다. 2,4,6-트리메틸벤조일클로라이드 82.8 g 을 서서히 넣고, 25 ℃ 에서 7 시간 교반하였다. 반응액에 물을 넣고, 디클로로메탄 추출하였다. 추출액을 감압 농축시키고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 헵탄/디클로로메탄/아세트산에틸 ＝ 10/3/1 (체적비)) 하였다. 반응액에 헵탄을 넣고, 여과하여, N-(2,4,6-트리메틸벤조일)-8-아미노퀴날딘을 얻었다 (70.8 g, 수율 77 ％).
계속해서, 반응 용기 1 에 수소화나트륨 (60 ％, 유동 파라핀에 분산) 17.5 g, 탈수 DMF 300 mL 를 넣고, 빙욕에서 5 ℃ 이하로 냉각시켰다. 다른 반응 용기 2 에서, 상기한 N-(2,4,6-트리메틸벤조일)-8-아미노퀴날딘 60.6 g 을 탈수 DMF 300 mL 로 용해한 용액을 조제하였다. 이 반응 용기 2 의 용액을 반응 용기 1 에 서서히 적하하고, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 1,6-디요오드헥산 33.6 g 을 넣고, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 반응액에 디클로로메탄 600 mL 를 넣고, 물 600 mL 를 서서히 적하하여, 디클로로메탄 추출하였다. 추출액을 감압 농축시키고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/헵탄 ＝ 1/1 (체적비)) 하여, 하기 중간체 (100) 을 얻었다 (68.8 g, 수율 100 ％).
[화학식 33]
Figure pat00033
계속해서, 반응 용기에 상기에서 얻어진 중간체 (100) 68.8 g, 트리멜리트산 무수물 57.4 g, 벤조산 36.5 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 130 mL 를 넣고, 180 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 반응액에 톨루엔 680 mL 를 넣고, 여과하여, 하기 중간체 (101) 을 얻었다 (95.0 g, 수율 92 ％).
[화학식 34]
Figure pat00034
계속해서, 반응 용기에 상기에서 얻어진 중간체 (101) 25.0 g, 디부틸아민 8.1 g, 트리에틸아민 7.3 g, DMF 200 mL, 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥사이드헥사플루오로포스페이트 (HATU) 23.8 g 을 넣고, 25 ℃ 에서 5 시간 교반하였다. 반응액에 물을 넣고, 디클로로메탄 추출하였다. 추출액을 감압 농축시키고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/아세톤 ＝ 10/1 (체적비)) 하여, 황색 분말을 얻었다 (15.0 g, 수율 49 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하고, 이하의 88 개의 수소의 시그널을 검출하여, 상기 식 (A-5) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
Figure pat00035
[합성 실시예 2] 화합물 (A-11) 의 합성
반응 용기 1 에, 수소화나트륨 (60 ％, 유동 파라핀에 분산) 8.6 g, 탈수 DMF 160 mL 를 넣고, 빙욕에서 5 ℃ 이하로 냉각시켰다. 다른 반응 용기 2 에서, 합성 실시예 1 에서 얻어진 N-(2,4,6-트리메틸벤조일)-8-아미노퀴날딘 32.7 g 을 탈수 DMF 160 mL 로 용해한 용액을 조제하였다. 이 반응 용기 2 의 용액을 반응 용기 1 에 서서히 적하하고, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 1,10-디요오드데칸 21.2 g 을 넣고, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 반응액에 디클로로메탄 320 mL 를 넣고, 물 320 mL 를 서서히 적하하여, 아세트산에틸 추출하였다. 추출액을 감압 농축시키고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/헵탄 ＝ 1/1 (체적비)) 하여, 하기 중간체 (102) 를 얻었다 (30.7 g, 수율 82 ％).
[화학식 35]
Figure pat00036
계속해서, 반응 용기에 상기에서 얻어진 중간체 (102) 30.7 g, 2,3-나프탈렌 디카르복실산 무수물 24.4 g, 벤조산 15.0 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 80 mL 를 넣고, 180 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/아세톤 ＝ 10/1 (체적비)) 하여, 황색 분말을 얻었다 (7.7 g, 수율 17 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하고, 이하의 66 개의 수소의 시그널을 검출하여, 하기 식 (A-11) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
Figure pat00037
[합성 실시예 3] 화합물 (A-19) 의 합성
반응 용기에, 합성 실시예 2 에서 얻어진 중간체 (102) 30.7 g, 3-클로로프탈산 무수물 24.0 g, 벤조산 16.1 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 60 mL 를 넣고, 180 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/아세톤 ＝ 10/1 (체적비)) 하여, 황색 분말을 얻었다 (20.7 g, 수율 51 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하고, 이하의 60 개의 수소의 시그널을 검출하여, 하기 식 (A-19) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
Figure pat00038
[합성 실시예 4] 화합물 (A-20) 의 합성
반응 용기에, 합성 실시예 1 에서 얻어진 중간체 (100) 27.2 g, 4-메틸프탈산 무수물 20.4 g, 벤조산 15.4 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 50 mL 를 넣고, 180 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄/아세톤 ＝ 10/1 (체적비)) 하여, 황색 분말을 얻었다 (24.8 g, 수율 64 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하고, 이하의 58 개의 수소의 시그널을 검출하여, 하기 식 (A-20) 으로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
Figure pat00039
[합성 실시예 5] 비교예 화합물 (B-1) 의 합성
반응 용기에, 상기 합성 실시예 1 과 동일한 방법으로 얻어진 N-(2,4,6-트리메틸벤조일)-N-프로필-8-아미노퀴날딘 47.4 g, 4-메틸프탈산 무수물 17.8 g, 벤조산 13.4 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 80 mL 를 넣고, 180 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 헵탄/디클로로메탄/아세트산에틸 ＝ 10/3/1 (체적비)) 하여, 황색 분말 (B-1) 을 얻었다 (24.0 g, 수율 36 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하고, 이하의 30 개의 수소의 시그널을 검출하여, 하기 식 (B-1) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
Figure pat00040
[화학식 36]
Figure pat00041
[실시예 1]
합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-5) 에 대해, 실온 (23 ∼ 27 ℃ 의 범위) 에 있어서의 PGMEA 용매에 대한 용해도 (질량％) (용매 PGMEA, 25 ± 2 ℃) 를 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
메타크릴산, 아크릴산에스테르 및 스티렌의 공중합체의 25 질량％ DMF-PGMEA 혼합 용액 5.0 g 과 합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-5) 20 mg 을 샘플병에 넣고, 30 분간 교반 혼합하였다. 얻어진 착색 수지 용액 1 g 을 5 ㎝ × 5 ㎝ 의 유리 기판 상에 도포 (스핀 코트법, 1000 rpm-6 초) 하고, 100 ℃ 에서 2 분간 가열하여 제막하였다. 얻어진 막에 대해, 분광 측색계 (코니카 미놀타 주식회사 제조, CM-5) 를 사용하여 색채값을 측정하였다. 그 후, 230 ℃ 에서 20 분간 가열을 2 회 실시하고, 동일하게 색채값을 측정하였다. 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 를 내열성의 지표로 하여, 결과를 표 1 에 함께 나타낸다.
[실시예 2 ∼ 실시예 4]
화합물로서, (A-5) 대신에 합성 실시예 2 ∼ 4 에서 얻어진 화합물 (A-11), (A-19) 및 (A-20) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 실온에 있어서의 PGMEA 용매에 대한 용해도 (질량％) (용매 PGMEA, 25 ± 2 ℃) 를 측정하고, 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여 평가하였다. 결과를 표 1 에 정리하여 나타낸다.
[비교예 1 및 비교예 2]
화합물로서, (A-5) 대신에, 본 발명에 속하지 않는 색소 화합물로서, 합성 실시예 5 에서 얻어진 화합물 (B-1) 및 하기 식 (B-2) 로 나타내는 종래의 색소 화합물인 C.I. 솔벤트 옐로 33 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게, 실온에 있어서의 PGMEA 용매에 대한 용해도 (질량％) (용매 PGMEA, 25 ± 2 ℃) 를 측정하였다. 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여 평가하였다. 결과를 표 1 에 정리하여 나타낸다.
[화학식 37]
Figure pat00042
Figure pat00043
표 1 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 실시예의 화합물은 PGMEA 에 대한 높은 용해성 및 제막시에 있어서의 높은 내열성을 나타내고 있고, 본 발명의 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 실용상 문제 없다. 또, 제막시에 있어서 비교예보다 높은 내열성을 가지고 있으며, 컬러 필터용 착색제로서 우수하다.
본 발명에 관련된 화합물 (황색계 화합물) 을 함유하는 착색 조성물은, 유기 용매 (PGMEA 등) 에 대한 용해성이 우수하고, 또한, 제막시의 내열성이 우수하기 때문에, 컬러 필터용 착색제 등의 여러 가지의 용도의 색소 재료로서 유용하다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
    Figure pat00044

    [식 (1) 중, Q 는, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 기이고,
    n 은 2 ∼ 10 의 정수를 나타내고,
    L 은 2 ∼ 10 가의 기를 나타낸다.]
    Figure pat00045

    [식 (2) 중, R1 ∼ R9 는, 각각 독립적으로,
    수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 술포닐기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알케닐기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알콕시기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
    치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기를 나타내고,
    R1 ∼ R9 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
    Z 는, 각각 독립적으로, 2 가 기 또는 3 가 기이고,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
    에테르기 또는 단결합 중, 1 종 혹은 2 종 이상을 포함하는 기를 나타내고,
    복수 있는 Q 는, L 또는 Z 를 개재하여 서로 결합하고 있는 것으로 한다.]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서, L 이
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 아미노기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형, 분기형 혹은 고리형의 알킬렌기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 0 ∼ 25 의 에테르기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
    치환기를 갖고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소 고리기인, 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 에 있어서, Z 가 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아미노기인, 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 ∼ R9 가 수소 원자, 할로겐 원자,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형의 알케닐기, 또는
    치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 아실기인, 화합물.
  5. 23 ∼ 27 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 에 대한 용해도가 1 질량％ 이상인,
    제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 착색 조성물.
  6. 상기 화합물을 함유하는 도막을 사용하여,
    220 ∼ 240 ℃ 에 있어서의 가열 전후의 색채값의 색차 (ΔE* ab) 가 3.5 이하인,
    제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 착색 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물, 또는, 제 5 항 혹은 제 6 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.
  8. 제 7 항에 기재된 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.
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