KR102635002B1 - 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 - Google Patents
황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102635002B1 KR102635002B1 KR1020190002329A KR20190002329A KR102635002B1 KR 102635002 B1 KR102635002 B1 KR 102635002B1 KR 1020190002329 A KR1020190002329 A KR 1020190002329A KR 20190002329 A KR20190002329 A KR 20190002329A KR 102635002 B1 KR102635002 B1 KR 102635002B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituent
- general formula
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 230
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 139
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 8
- -1 isooctyl group Chemical group 0.000 description 50
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 3h-indene-1,2-dione Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(=O)CC2=C1 WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIXSJOVZHWRNMT-UHFFFAOYSA-N N,N-dibutyl-2-methylquinolin-4-amine Chemical compound C(CCC)N(C1=CC(=NC2=CC=CC=C12)C)CCCC QIXSJOVZHWRNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HQAIROMRVBVWSK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(C)=CC(Cl)=C21 HQAIROMRVBVWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
- C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(과제) 유기 용매 (프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등) 에 대한 용해성 및 제막시의 내열성이 우수한 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제, 및 그 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터를 제공하는 것.
(해결 수단) 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
(해결 수단) 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
Description
본 발명은 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색 조성물을 사용한 컬러 필터에 관한 것이다.
지금까지 많은 안료가 개발되어 있으며, 예를 들어 퀴노프탈론 안료, 아조 안료, 디케토피롤로피롤 안료 등이 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 ∼ 4 참조). 이들 안료는, 예를 들어 액정이나 전계 발광 (EL) 표시 장치에 사용되는 컬러 필터를 만들 때의 착색에 사용된다. 컬러 필터는, 유리 등의 투광성 기판 상에, 염색법, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 등에 의해 착색층을 적층함으로써 제조된다. 전술한 퀴노프탈론계 안료는, 퀴날딘과 무수 프탈산의 축합에 의해 합성되는 황색계 화합물로, 그 선명성으로부터 컬러 필터의 착색제로서 사용된다 (특허문헌 1, 비특허문헌 1). 그러나, 디스플레이의 고화질화에 수반하여, 컬러 필터에 요구되는 성능은 높아지고 있어, 보다 착색력, 명도 및 콘트라스트를 향상시키는 것이 필요하다.
안료는 일반적으로 용제에 불용이기 때문에, 수지 등을 함유하는 컬러 필터 중에서는 미립자상으로 존재하고 있다. 그 때문에, 안료를 사용한 컬러 필터는, 필터 중의 안료 입자 표면에서 투과광이 반사·산란됨으로써, 투명성이나 색순도에 영향을 미치고, 또한, 반사에 의한 소편 (消偏) 작용이 있기 때문에 컬러 액정 표시 장치의 콘트라스트비가 저하되는 것이 알려져 있다.
콘트라스트비의 저하의 문제를 개선하기 위해, 착색제로서 염료만을 사용하는 방법 또는 염료와 안료를 병용하는 방법 등이 제안되어 있다. 염료는 용제에 가용이기 때문에, 염료를 사용한 컬러 필터는, 안료만을 착색제로서 사용한 경우에 비해 소편 작용이 억제되고, 분광 특성이 우수하여, 콘트라스트나 휘도 등의 향상이 기대되고 있다.
이치무라 쿠니히로 감수, 「최첨단 컬러 필터의 프로세스 기술과 케미컬」, 주식회사 시엠시 출판, 2006년, p.80
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 황색계 화합물의 유기 용매 (프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등) 에 대한 용해성을 향상시키고, 그 화합물을 함유하고, 착색력, 선명성, 색상 등의 색채 특성이 우수한 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색제를 사용한 컬러 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과 얻어진 것으로, 다음을 요지로 하는 것이다.
1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[화학식 1]
[식 중, R1 ∼ R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,
R1 ∼ R6 은, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.
R1 ∼ R6 중 임의의 n 개는 -NR7R8 에 의해 치환되어 있고,
R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기를 나타내고,
R7 및 R8 은, 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
Z 는 1 가기를 나타낸다.]
2. 상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (2) 로 나타내는 1 가기인 화합물.
[화학식 2]
[식 중, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,
R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]
3. 상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 1 가기인 화합물.
[화학식 3]
[식 중, R13 ∼ R18 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,
R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]
4. 상기 일반식 (1) 에 있어서, n 이 1 또는 2 이고, R2, R4 또는 R6 이 -NR7R8 인 화합물.
5. 상기 일반식 (1) 에 있어서, R7 및 R8 이 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기인 화합물.
6. 상기 화합물의 25 ℃ ± 2 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 에 대한 용해도가 0.1 중량％ 이상인 화합물.
7. 상기 화합물의 용액 중의 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는 화합물.
8. 상기 화합물을 함유하는 착색 조성물.
9. 상기 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.
10. 상기 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.
본 발명에 관련된 화합물은, 종래의 황색계 화합물과 비교하여, PGME 등의 유기 용매에 대한 용해성이 우수하며, 또한 제막 (製膜) 시의 내열성이 우수하기 때문에, 본 발명에 관련된 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니고, 그 요지의 범위 내에서 여러 가지 변형하여 실시할 수 있다. 먼저, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 설명한다.
일반식 (1) 에 있어서, 하기 일반식 (1-a) 로 나타내는 부분은, 「(-NR7R8)n」으로 나타낼 수 있다. 또, 일반식 (1) 에 있어서, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6 중 어느 위치에 결합하고 있어도 됨을 나타내고 있고, 「-NR7R8」의 수는 n 이며, n 은 1 ∼ 3 의 정수인 것을 나타낸다. n 이 2 이상인 경우, 복수 존재하는 R7 및 R8 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
[화학식 4]
일반식 (1) 에 있어서의 R1 ∼ R6, 일반식 (2) 에 있어서의 R9 ∼ R12, 또는, 일반식 (3) 에 있어서의 R13 ∼ R18 로 나타내는 「할로겐 원자」로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 「할로겐 원자」로는, 불소 원자 또는 염소 원자가 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」에 있어서의 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 기와 동일한 구조의 기를 의미한다. 단, 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」에 있어서의 「치환기」와, 일반식 (2) 중의 R9 ∼ R12 로 나타내는 기는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」에 산입되지 않는다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」는, 「-SO3-R」로 나타내는 기를 의미하고, R 은, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」에 있어서의 「치환기」를 의미한다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직사슬형의 알킬기 ; 이소프로필기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기형의 알킬기를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」에 있어서의 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」로는, 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 시클로알킬기를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 구체적으로, 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기 등의 알케닐기, 또는 이들 알케닐기가 복수 결합한 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」로는, 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기 등의 직사슬형의 알콕시기 ; 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 분기형의 알콕시기를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」에 있어서의 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」로는, 구체적으로, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 시클로알킬기 ; 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」로는, 구체적으로, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크릴일기, 벤조일기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기, 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」에 있어서의 「탄소수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 테르페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 (본 발명에 있어서의 「방향족 탄화수소기」란, 아릴기 또는 축합 다고리 방향족기도 포함한다) 를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」에 있어서의 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」로는, 구체적으로, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 인돌릴기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 복소고리기 (혹은 복소 방향족 탄화수소기) 를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」에 있어서의 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 아릴옥시기를 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 수산기, -SO3 -, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 또는 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ; 무치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 등을 들 수 있다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」, 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20」, 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20」, 「탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20」에 산입되지 않는다. 이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 추가로, 상기 예시한 치환기를 가지고 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」, 「치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」, 「치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25, 바람직하게는 0 ∼ 20 의 아미노기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 수산기, -SO3 -, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 또는 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ; 무치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기 ; 등을 들 수 있다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」, 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20」, 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20」, 「탄소 원자수 0 ∼ 25, 바람직하게는 0 ∼ 20」에 산입되지 않는다. 이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 추가로 상기 예시한 치환기를 가지고 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
또한, 일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기」를 갖는 상기한 각종 「기」에 있어서, 「치환기」로서 예시되어 있는,
「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,
「탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기」,
「탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」,
「탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기」,
「탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기」,
「탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기」,
「탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기」,
「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기」, 또는
「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기」로는, 구체적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 2-에틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기 ;
시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ;
비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기, 또는 이들 알케닐기가 복수 결합한 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기 ;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ;
시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로노닐옥시기, 시클로데실옥시기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 ;
포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크릴일기, 벤조일기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 ;
페닐기, 비페닐릴기, 테르페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ;
피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 옥사졸릴기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ;
페닐옥시기, 톨릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ;
메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 메틸프로필아미노기, 디-t-부틸아미노기, 디페닐아미노기 등의, 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 또는, 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기를 갖는 일치환 혹은 이치환 아미노기, 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 은, 이웃하는 기끼리, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로는,
수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,
또는 -NR7R8 이 바람직하고, 수소 원자 또는 -NR7R8 이 보다 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 1 또는 2 인 것이 바람직하다. 또, 일반식 (1) 에 있어서, R2, R4 또는 R6 이 -NR7R8 인 것이 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, R7 또는 R8 로 나타내는,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」, 또는
「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」의 각종 「기」로는,
일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 동일하게 나타내는 「기」와 동일한 것을 들 수 있다. 또, R7 또는 R8 로 나타내는 이들 「기」가 가지고 있어도 되는 「치환기」에 대해서도, R1 ∼ R6 에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (1) 에 있어서의 R7 및 R8 로는, 수소 원자,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, Z 는 1 가기를 나타내고, 상기 일반식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 1 가기인 것이 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6 중 어느 위치에 결합하고 있어도 됨을 나타내지만, 일반식 (1) 중의 Z 가 상기 일반식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 1 가기인 경우, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6, R9 ∼ R12 또는 R13 ∼ R18 중 어느 위치에 결합하고 있어도 되며, 이 경우에서도 「-NR7R8」의 수는 n 이고, n 은 1 ∼ 3 의 정수인 것을 나타낸다. n 이 2 이상인 경우, 복수 존재하는 R7 및 R8 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
일반식 (2) 에 있어서의 R9 ∼ R12, 또는, 일반식 (3) 에 있어서의 R13 ∼ R18 로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」,
「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」, 또는
「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」에 있어서의 각종 「기」로는, 일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 동일하게 나타내는 「기」와 동일한 것을 들 수 있다. 또, 일반식 (2) 또는 (3) 에 있어서의 이들 「기」가 가지고 있어도 되는 「치환기」에 대해서도, 일반식 (1) 에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (2) 및 (3) 에 있어서, R9 ∼ R12 및 R13 ∼ R18 은, 이웃하는 기끼리, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 및 (3) 에 있어서, R9 ∼ R12 및 R13 ∼ R18 로는, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,
또는 -NR7R8 이 바람직하다.
일반식 (1), (2) 또는 (3) 에 있어서, 「M」은, 알칼리 금속 원자를 나타내고, 리튬 원자, 나트륨 원자 또는 칼륨 원자가 바람직하며, 리튬 원자 또는 나트륨 원자가 보다 바람직하고, 나트륨 원자가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서 바람직한 구체예를 다음에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되지 않는다. 또한, 하기 구조식에서는, 수소 원자를 일부 생략하고 있다. 또, 입체 이성체가 존재하는 경우에서도, 그 평면 구조식을 기재하고 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물은, 공지된 방법 (예를 들어, 특허문헌 1) 에 의해 합성할 수 있다. 다음에, 일반식 (1) 에 있어서, n = 1, R2 = -NR7R8, Z 가 일반식 (2) 로 나타내는 인단디온기인 경우의 합성예를 나타낸다.
상당하는 치환기를 갖는 4-클로로-2-메틸퀴놀린 유도체와, 상당하는 치환기를 갖는 H-NR7R8 등의 아민을, 적합한 용매, 온도에 의해 크로스 커플링 반응을 이용함으로써, 치환기로서 -NR7R8 을 갖는 2-메틸퀴놀린 유도체가 얻어진다.
또한, 얻어진 2-메틸퀴놀린 유도체와, 상당하는 치환기를 갖는 프탈산 무수물을, 적합한 용매, 온도에 의해 탈수 축합 반응시킴으로써, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 화합물의 합성 도중에 있어서, 생성물을 정제하는 방법으로는, 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제 ; 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제 ; 용매에 의한 재결정이나 정석법 등의 공지된 방법을 들 수 있다. 또 필요에 따라, 이들 화합물의 동정, 분석에는, 핵자기 공명 분석 (NMR), 분광 광도계에 의한 흡광도 측정이나 자외 가시 흡수 스펙트럼 (UV-Vis) 측정, 열중량 측정-시차열 분석 (TG-DTA) 등을 실시할 수 있다. 또, 이들 방법은, 얻어진 화합물의 용해성, 색채 평가나 내열성 평가에도 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 화합물의 용해성은 용해도로 나타내고, 용해도는, 물질이 특정 용매 중에 용해될 수 있는 최대량의 비율을 나타내는 것으로, 예를 들어 「중량％ (용매명, 온도)」등의 단위로 나타낸다. 용해도는, 예를 들어, 시료를 특정 용매에 혼합하고, 일정 온도에서 일정 시간, 용매를 교반하여, 조제한 포화 용액의 농도를 측정함으로써 얻어지고, 용해부의 액체 크로마토그래피 (LC) 나 흡광도 측정 등에 의한 농도 측정에 의해서도 얻어진다.
본 발명의 화합물의 열중량 측정-시차열 분석 (TG-DTA) 을 실시함으로써, 열분해 온도를 분석할 수 있어, 내열성의 지표로 할 수 있다. 착색 조성물에 있어서, 색소 부분의 화합물의 열분해 온도는, 250 ℃ 이상인 것이 바람직하다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 열분해 온도는 높을수록 바람직하다.
본 발명의 화합물을 각종 수지 용액과 혼합하여, 유리 기판 상에 도포함으로써 도막을 제작할 수 있다. 얻어진 도막에 대해, 분광 측색계를 사용하여 측색하고, 도막의 색채치를 얻음으로써 색채 평가를 실시할 수 있다. 색채치는 CIE L*a*b* 표색계 등이 일반적으로 사용된다. 구체적으로는, 막 시료의 색채치 L*, a*, b* 를 측정하여, 적당한 온도에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 로부터, 내열성을 판단할 수 있다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 230 ℃ 전후의 온도에서의 색차를 내열성의 지표로서 사용할 수 있다. ΔE* ab 는, 그 값이 작을 수록, 열분해에 의한 색의 변색이 적은 것을 의미하고 있기 때문에, 3 이하가 바람직하다.
컬러 필터용 착색제에 함유되는 착색 조성물은, 색소 화합물이 수지 및 유기 용매 중에 양호하게 용해 또는 분산되어 있을 필요가 있기 때문에, 이들 착색 조성물에 함유되는 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높은 것이 바람직하다. 유기 용매로는, 구체적으로, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸 등의 에스테르류 ; 디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등의 에테르류 ; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등의 에테르에스테르류 ; 아세톤, 시클로헥사논 등의 케톤류 ; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 ; 디아세톤알코올 (DAA) 등 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류 ; N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N-메틸피롤리돈 (NMP) 등의 아미드류 ; 디메틸술폭시드 (DMSO) 등을 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상 혼합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 본 발명에 관련된 화합물은, PGME 나 PGMEA 에 대한 용해성이 우수하며, 예를 들어, 25 ± 2 ℃ 에 있어서의 PGME 에 대한 용해도 (중량％) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 는, 0.1 중량％ 이상이 바람직하고, 1 중량％ 이상이 보다 바람직하고, 2 중량％ 이상이 특히 바람직하다. 바꾸어 말하면, 23 ℃ 에서 27 ℃ 까지의 사이의 어느 온도에 있어서, 본 발명에 관련된 화합물의 PGME 에 대한 용해도 (중량％) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 는, 0.1 중량％ 이상인 것이 바람직하고, 1 중량％ 이상인 것이 보다 바람직하며, 2 중량％ 이상인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 용액 중에 있어서의 가시광 영역, 예를 들어 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이, 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 함유하고 있으며, 1 종류의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 되고, 2 종류 이상의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 된다. 본 발명에 있어서는, 화합물의 구조는 1 종류인 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서의 성능을 높이기 위해, 화합물의 다른 성분으로서, 계면 활성제, 분산제, 소포제, 레벨링제, 그 밖의 컬러 필터용 착색제의 제조시에 혼합하는 첨가제, 등의 유기 화합물 등을 첨가할 수 있다. 단, 착색 조성물에 있어서의 이들 첨가제의 함유율은 적당량인 것이 바람직하며, 본 발명의 착색 조성물의 용매 중의 용해성을 저하시키거나, 혹은 필요 이상으로 향상시키거나, 또, 컬러 필터 제조시에 사용하는 다른 동종의 첨가제의 효과에 영향을 미치지 않는 범위의 함유율인 것이 바람직하다. 이들 첨가물은, 착색 조성물의 조제의 임의의 타이밍에 투입할 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 착색제는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 착색 조성물과 컬러 필터의 제조에 일반적으로 사용되는 성분을 함유한다. 일반적인 컬러 필터는, 예를 들어, 포토리소그래피 공정을 이용한 방법인 경우, 염료나 안료 등의 색소를 수지 성분 (모노머, 올리고머, 바인더 성분, 레지스트 성분을 포함) 이나 용매와 혼합하여 조제한 액체를, 유리나 수지 등의 기판 상에 도포하고, 포토마스크를 사용하여 광중합시켜, 용매에 가용/불용인 색소-수지 복합막의 착색 패턴을 제조하고, 세정 후, 가열함으로써 얻어진다. 본 발명의 화합물은 용해성이 우수하기 때문에, 이들 컬러 필터의 제조용으로 사용되는 재료와의 분산성이 우수하기 때문에, 필요에 따라서 다른 재료와 혼합하고, 제막하여, 내열성이나 흡광 특성의 평가를 할 수 있다. 또 전착법이나 인쇄법에 있어서도, 색소를 수지나 그 밖의 성분과 혼합한 것을 사용하여 착색 패턴을 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 컬러 필터용 착색제에 있어서의 구체적인 성분으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 그 밖의 염료나 안료 등의 색소, 수지 성분, 유기 용매, 및 광중합 개시제 등 그 밖의 첨가제를 들 수 있다. 또, 이들 성분으로부터 취사 선택하거나, 필요에 따라서 다른 성분을 추가해도 된다.
본 발명의 착색 조성물을 컬러 필터용 착색제로서 사용하는 경우, 황색계 컬러 필터로서 사용할 수 있지만, 적색이나 녹색 등의 타색용의 컬러 필터에 혼합하여 사용할 수도 있다. 또, 본 발명의 착색 조성물을 단독으로 사용해도 되고, 색조의 조정을 위해, 다른 염료 또는 안료 등의 공지된 색소를 혼합해도 된다. 예를 들어, 염기성 염료 ; 산성 염료 ; 분산 염료 ; 스피론 염료 ; 아조계, 디스아조계, 퀴놀린계, 스틸벤계, (폴리)메틴계, 시아닌계, 인디고계, 프탈로시아닌계, 안트라퀴논계, 아크리딘계, 트리아릴메탄계, 인단트렌계, 옥사진계, 디옥사진계, 나프톨 AS 계, 벤즈이미다졸론계, 피라졸론계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴나크리돈계, 이소인돌리논계, 잔텐계, 디케토피롤로피롤계 등의 염료 또는 안료 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 다른 색소의 혼합비는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 5 ∼ 2000 중량％ 인 것이 바람직하고, 10 ∼ 1000 중량％ 가 보다 바람직하다. 액상의 컬러 필터용 착색제 중에 있어서의 염료 등의 색소 성분의 혼합비는, 착색제 전체에 대해 0.5 ∼ 70 중량％ 인 것이 바람직하고, 1 ∼ 50 중량％ 가 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지 성분으로는, 이들을 사용하여 형성되는 컬러 필터 수지막의 제조 방식이나 사용시에 필요한 성질을 갖는 것이면, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 아크릴 수지, 올레핀 수지, 스티렌 수지, 폴리이미드 수지, 우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 비닐에테르 수지, 페놀 (노볼락) 수지, 그 밖의 투명 수지, 광경화성 수지, 열경화성 수지, 바인더 수지, 포토레지스트 수지를 들 수 있고, 이들을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 또, 이들 수지의 공중합체를 조합하여 사용할 수도 있다. 이들 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지의 함유량은, 액상의 착색제인 경우, 5 ∼ 95 중량％ 가 바람직하고, 10 ∼ 50 중량％ 가 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 그 밖의 첨가제로는, 광중합 개시제나 가교제 등의 수지의 중합이나 경화에 필요한 성분을 들 수 있고, 또, 액상의 컬러 필터용 착색제 중의 성분의 성질을 안정시키기 위해 필요한 계면 활성제나 분산제 등을 들 수 있다. 이들은 모두, 컬러 필터 제조용의 공지된 것을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 컬러 필터용 착색제의 고형분 전체에 있어서의 이들 첨가제의 총량의 혼합비는, 5 ∼ 60 중량％ 가 바람직하고, 10 ∼ 40 중량％ 가 보다 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 합성 실시예에 있어서 얻어진 화합물의 동정은, 1H-NMR 분석 (니혼 전자 주식회사 제조의 핵자기 공명 장치, JNM-ECA-600) 에 의해 실시하였다.
[합성 실시예 1] 화합물 (A-1) 의 합성
반응 용기에, 4-클로로-2-메틸퀴놀린 3.0 g, 디부틸아민 4.4 g, p-톨루엔술폰산 일수화물 0.96 g 을 넣고, 130 ℃ 에서 5 시간 교반하였다. 반응액에 톨루엔 및 물을 넣고, 톨루엔 추출하였다. 추출액을 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄) 하여, 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린을 얻었다 (3.1 g, 수율 68 ％).
계속해서, 반응 용기에 상기에서 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 3.1 g, 프탈산 무수물 2.6 g, 벤조산 2.1 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 16 ㎖ 를 넣고, 170 ℃ 에서 6 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄) 하여, 황색 분말을 얻었다 (3.1 g, 수율 68 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 27 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-1) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
[화학식 21]
[합성 실시예 2] 화합물 (A-8) 의 합성
반응 용기에, 상기 합성 실시예 1 과 동일한 방법으로 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 3.0 g, 1,8-나프탈산 무수물 3.3 g, 벤조산 2.1 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 15 ㎖ 를 넣고, 170 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄), 황색 분말을 얻었다 (2.2 g, 수율 50 ％).
얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 29 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-8) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
[화학식 22]
[합성 실시예 3] 화합물 (A-16) 의 합성
반응 용기에, 상기 합성 실시예 1 과 동일한 방법으로 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 13.4 g, 트리멜리트산 무수물 9.0 g, 벤조산 6.0 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 67 ㎖ 를 넣고, 200 ℃ 에서 48 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 톨루엔 및 에탄올을 첨가하고 여과하여, 황색 분말 (A-16) 을 얻었다 (14.6 g, 수율 66 ％).
얻어진 황색 색소의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 27 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-16) 으로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.
[화학식 23]
[실시예 1]
합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-1) 에 대해, 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량％) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하였다. 또한, 용해성은, 측정한 용해도의 값을 기초로, 하기 4 단계로 평가하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
「◎」: 용해도 2 중량％ 이상
「○」: 1 ∼ 2 중량％
「△」: 0.1 ∼ 1 중량％
「×」: 0.1 중량％ 미만
메타아크릴산 및 아크릴산에스테르의 공중합체의 2 중량％ DMF 용액 5.0 g 과 합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-1) 20 mg 을 샘플병에 넣고, 30 분 교반 혼합하였다. 얻어진 착색 수지 용액을 유리 기판 상에 도포하고, 100 ℃ 에서 2 분간 가열하여 제막하였다. 얻어진 막에 대해, 분광 측색계 (코니카 미놀타 주식회사 제조, CM-5) 를 사용하여 색채치를 측정하였다. 그 후, 230 ℃ 에서 20 분간 가열하여, 마찬가지로 색채치를 측정하였다. 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 내열성의 지표로 하여, 하기 3 단계로 평가한 결과를 표 1 에 함께 나타낸다.
「○」: ΔE* ab ＜ 3.0
「△」: ΔE* ab = 3.0 ∼ 10.0
「×」: ΔE* ab ＞ 10.0
[실시예 2 및 실시예 3]
화합물로서 (A-1) 대신에 합성 실시예 2 및 합성 실시예 3 에서 얻어진 화합물 (A-8) 및 화합물 (A-16) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량％) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하고, 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여, 평가하였다. 결과를 표 1 에 일괄하여 나타낸다.
[비교예 1]
화합물로서 (A-1) 대신에, 본 발명에 속하지 않는 하기 식 (B-1) 로 나타내는, 종래의 색소 화합물인 C.I. 솔벤트 옐로우 33 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 마찬가지로, 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량％) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하고, 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여, 평가하였다. 결과를 표 1 에 일괄하여 나타낸다.
[화학식 24]
표 1 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 실시예의 화합물은 PGME 에 대한 높은 용해성 및 제막시에 있어서의 높은 내열성을 나타내고 있어, 본 발명의 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 실용상 문제없다. 또, 실시예 1 의 화합물의 PGME 에 대한 용해도는, 비교예 1 의 화합물의 2 배 이상의 용해도를 나타내고 있으며, 또 제막시에 있어서 비교예 1 보다 높은 내열성을 가지고 있어, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다는 것을 알 수 있었다.
본 발명에 관련된 화합물 (황색계 화합물) 을 함유하는 착색 조성물은, 유기 용매 (PGME 등) 에 대한 용해성이 우수하며, 또한 제막시의 내열성이 우수하기 때문에, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다.
Claims (10)
- 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[화학식 1]
[식 중, R1, R3 ∼ R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
R2 는 -NR7R8 로 나타내고,
R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
n 은 1 을 나타낸다.
Z 는 하기 일반식 (2) 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 1 가기를 나타낸다.
상기 일반식 (1) 에 있어서의 R1, R3 ∼ R6, R7 및 R8, 하기 일반식 (2) 의 R9 ∼ R12, 및 하기 일반식 (3) 의 R13 ∼ R18 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 그리고 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R7 및 R8 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」는, 수산기, 할로겐 원자, 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기이고,
상기 일반식 (1) 에 있어서의 R1, R3 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R7 및 R8 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기」, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R1, R3 ∼ R6, R7 및 R8, 하기 일반식 (2) 의 R9 ∼ R12, 및 하기 일반식 (3) 의 R13 ∼ R18 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기」, 그리고 하기 일반식 (2) 의 R9 ∼ R12, 및 하기 일반식 (3) 의 R13 ∼ R18 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기」에 있어서의 「치환기」는, 수산기, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기, 또는 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기이다.
이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 추가로, 상기 치환기를 가지고 있어도 된다.]
[화학식 2]
[식 중, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.]
[화학식 3]
[식 중, R13 ∼ R18 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.] - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, R7 및 R8 이 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기인, 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물의 25 ℃ ± 2 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 에 대한 용해도가 0.1 중량％ 이상인, 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물의 용액 중의 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는, 화합물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 착색 조성물.
- 제 5 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.
- 제 6 항에 기재된 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2018-004201 | 2018-01-15 | ||
| JP2018004201 | 2018-01-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190087301A KR20190087301A (ko) | 2019-07-24 |
| KR102635002B1 true KR102635002B1 (ko) | 2024-02-07 |
Family
ID=67274115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190002329A KR102635002B1 (ko) | 2018-01-15 | 2019-01-08 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7195889B2 (ko) |
| KR (1) | KR102635002B1 (ko) |
| CN (1) | CN110041254B (ko) |
| TW (1) | TWI796403B (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022045895A (ja) * | 2020-09-09 | 2022-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
| JP2022140287A (ja) | 2021-03-11 | 2022-09-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008094986A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体 |
| JP2012185241A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用色素、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2013095870A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013186149A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5027108Y2 (ko) | 1971-02-03 | 1975-08-12 | ||
| JPH0619035B2 (ja) * | 1988-07-05 | 1994-03-16 | 三井東圧化学株式会社 | キノフタロン色素の製造方法 |
| JPH05333599A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イエロー色系カラートナー用色素及び組成物 |
| JP4785222B2 (ja) | 2000-02-09 | 2011-10-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
| JP5651389B2 (ja) | 2010-06-30 | 2015-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター |
| JP2012193318A (ja) | 2011-03-18 | 2012-10-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 顔料組成物の製造方法 |
| JP6920048B2 (ja) * | 2015-12-15 | 2021-08-18 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 化合物及び着色組成物 |
| KR20170112549A (ko) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP6720675B2 (ja) * | 2016-04-27 | 2020-07-08 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | キノフタロン化合物、該キノフタロン化合物を用いた顔料分散剤、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
-
2018
- 2018-11-22 JP JP2018218829A patent/JP7195889B2/ja active Active
- 2018-12-18 TW TW107145596A patent/TWI796403B/zh active
-
2019
- 2019-01-08 KR KR1020190002329A patent/KR102635002B1/ko active IP Right Grant
- 2019-01-11 CN CN201910024921.4A patent/CN110041254B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008094986A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体 |
| JP2012185241A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用色素、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2013095870A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013186149A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110041254B (zh) | 2023-12-01 |
| JP2019123856A (ja) | 2019-07-25 |
| CN110041254A (zh) | 2019-07-23 |
| JP7195889B2 (ja) | 2022-12-26 |
| TW201934668A (zh) | 2019-09-01 |
| KR20190087301A (ko) | 2019-07-24 |
| TWI796403B (zh) | 2023-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102615360B1 (ko) | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| KR102635002B1 (ko) | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| KR102560580B1 (ko) | 크산텐계 염료를 함유하는 청색계 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| KR20220122508A (ko) | 크산텐 색소, 해당 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| CN115073933A (zh) | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂以及滤色器 | |
| CN114230515A (zh) | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 | |
| JP7307653B2 (ja) | キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター | |
| JP7425576B2 (ja) | キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター | |
| TWI790331B (zh) | 含有包含二苯并哌喃系陽離子染料與陰離子染料之成鹽化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 | |
| KR20200141392A (ko) | 크산텐계 색소, 그 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| CN111225957B (zh) | 含有由呫吨系阳离子染料和有机阴离子构成的成盐化合物的着色组合物、滤色器用着色剂 | |
| KR20240138989A (ko) | 트리아릴메탄 색소, 그 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| KR20210060327A (ko) | 크산텐 색소, 그 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| JP2023150459A (ja) | トリアリールメタン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター | |
| JP2024129790A (ja) | トリアリールメタン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター | |
| KR20210096554A (ko) | 크산텐 색소, 그 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| KR20240140005A (ko) | 암모늄 카티온과 크산텐 색소로 이루어지는 산성 색소, 그 산성 색소를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 | |
| JP2019167488A (ja) | 造塩化合物、その造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |