JPH05333599A - イエロー色系カラートナー用色素及び組成物 - Google Patents
イエロー色系カラートナー用色素及び組成物Info
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- JPH05333599A JPH05333599A JP4138958A JP13895892A JPH05333599A JP H05333599 A JPH05333599 A JP H05333599A JP 4138958 A JP4138958 A JP 4138958A JP 13895892 A JP13895892 A JP 13895892A JP H05333599 A JPH05333599 A JP H05333599A
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- formula
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- yellow color
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式
で表されるイエロー色系カラートナー用色素及びこの色
素を含有するカラートナー組成物。〔式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８の
アルキル基などを、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素
原子、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、ニトロ基、アミノ基な
どを示す。〕 【効果】 優れた熔融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
素を含有するカラートナー組成物。〔式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８の
アルキル基などを、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素
原子、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、ニトロ基、アミノ基な
どを示す。〕 【効果】 優れた熔融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カラートナー、特に静
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ーに関する。
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法として、従来静電子印刷法、
或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導電性
物質を利用して種々の手段により光導電性を示す感光体
上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーで現
像して可視画像を得るか、または必要に応じて紙等に粉
像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により
定着して可視像を得るものである。
て可視画像を形成する方法として、従来静電子印刷法、
或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導電性
物質を利用して種々の手段により光導電性を示す感光体
上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーで現
像して可視画像を得るか、または必要に応じて紙等に粉
像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により
定着して可視像を得るものである。
【０００３】またカラーの多色像を得るには、原稿を色
分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロー、
マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回重ね
合わせてカラー画像を作成する。
分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロー、
マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回重ね
合わせてカラー画像を作成する。
【０００４】電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され電気的潜像の像に用
いられている。
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され電気的潜像の像に用
いられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらのカラートナー
は種々の物理的及び化学的特性を要求される。しかしな
がら、既知のカラートナーの多くは下記に示すようない
くつかの欠陥を有している。
は種々の物理的及び化学的特性を要求される。しかしな
がら、既知のカラートナーの多くは下記に示すようない
くつかの欠陥を有している。
【０００６】（１）温度変化によりカラートナーの摩擦
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化によって得られる濃度が変化し、あるいは背景濃
度が増大し複写物の品質を低下させる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーは、熔融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化によって得られる濃度が変化し、あるいは背景濃
度が増大し複写物の品質を低下させる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーは、熔融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。
【０００７】既知のカラートナーの多くが、以上の如き
欠陥を一つ又はそれ以上有しているため、改良が要望さ
れている。即ち、本発明の課題は、上記欠陥を解決した
カラートナー用色素及び組成物を提供するところにあ
る。
欠陥を一つ又はそれ以上有しているため、改良が要望さ
れている。即ち、本発明の課題は、上記欠陥を解決した
カラートナー用色素及び組成物を提供するところにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述のカ
ラートナーの持つ諸問題を解決するべく鋭意検討を行
い、優れた溶融混和性を有し、更に繰り返し現像による
連続複写で得られる画像濃度が安定したイエロー色で、
耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
ラートナーの持つ諸問題を解決するべく鋭意検討を行
い、優れた溶融混和性を有し、更に繰り返し現像による
連続複写で得られる画像濃度が安定したイエロー色で、
耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
水素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、置換あるいは
非置換のフェノキシ基、チオアルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及
びＲ9は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキ
シカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、置換あ
るいは非置換のフェノキシ基、ニトロ基、アミノ基、置
換されてもよいアルキルアミノ基、置換されてもよいア
ルキルカルボニルアミノ基、置換されてもよいアリルカ
ルボニルアミノ基、置換されてもよいアリールカルボニ
ルアミノ基、置換されてもよいアルキルカルボキシ基、
置換されてもよいアリルカルボキシ基、置換されてもよ
いアリールカルボキシ基、ハロゲン原子を示す。〕で表
されるキノフタロン系カラートナー色素及びそれを含有
するイエロー色系カラートナー組成物を提供するもので
ある。
水素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、置換あるいは
非置換のフェノキシ基、チオアルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及
びＲ9は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキ
シカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、置換あ
るいは非置換のフェノキシ基、ニトロ基、アミノ基、置
換されてもよいアルキルアミノ基、置換されてもよいア
ルキルカルボニルアミノ基、置換されてもよいアリルカ
ルボニルアミノ基、置換されてもよいアリールカルボニ
ルアミノ基、置換されてもよいアルキルカルボキシ基、
置換されてもよいアリルカルボキシ基、置換されてもよ
いアリールカルボキシ基、ハロゲン原子を示す。〕で表
されるキノフタロン系カラートナー色素及びそれを含有
するイエロー色系カラートナー組成物を提供するもので
ある。
【００１１】本発明の一般式（１）（化２）において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は具体的には、それぞれ同
一または独立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭
素数が１〜８のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のシクロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
ｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のアルコキシ
基、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、メトキシプ
ロポキシ、エトキシプロポキシ等のアルコキシアルコキ
シ基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチル
フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非
置換のフェノキシ基、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
ｉｓｏ−ブチルチオ等のチオアルコキシ基、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、
ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等
のアルキルスルホニル基、フェニルチオ、ｏ−メチルフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｐ−メチルフェ
ニルチオ等の置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プ
ロピルアミノカルボニル、ｉｓｏ−プロピルアミノカル
ボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ
カルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロ
ピルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカ
ルボニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル等のアルキ
ルアミノカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲ
ン原子、あるいはシアノ基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は具体的には、それぞれ同
一または独立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭
素数が１〜８のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のシクロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
ｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のアルコキシ
基、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、メトキシプ
ロポキシ、エトキシプロポキシ等のアルコキシアルコキ
シ基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチル
フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非
置換のフェノキシ基、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
ｉｓｏ−ブチルチオ等のチオアルコキシ基、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、
ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等
のアルキルスルホニル基、フェニルチオ、ｏ−メチルフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｐ−メチルフェ
ニルチオ等の置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プ
ロピルアミノカルボニル、ｉｓｏ−プロピルアミノカル
ボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ
カルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロ
ピルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカ
ルボニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル等のアルキ
ルアミノカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲ
ン原子、あるいはシアノ基が挙げられる。
【００１２】また、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ同
一または独立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭
素数が１〜８のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のシクロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
ｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘ
プチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２，４−ジメチル
ペンチル−３−オキシ等のアルコキシ基、メトキシエト
キシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、エ
トキシプロポキシ等のアルコキシアルコキシ基、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキ
シカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｎ−オク
チルオキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、メ
トキシカルボニルメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルメトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルメ
トキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルメトキシカル
ボニル等のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル
基、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノ
カルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニ
ル、ｎ−オクチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカル
ボニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ペ
ンチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル、ジ−ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−
オクチルアミノカルボニル等のアルキルアミノカルボニ
ル基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチル
フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非
置換のフェノキシ基、ニトロ基、アミノ基、ｎ−オクチ
ルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、メチルペンチルアミ
ノ等のアルキルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルア
ミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、エトキシエチ
ルカルボニルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ基、
アリールカルボニルアミノ、アリルカルボニルアミノ
基、ｎ−ヘキシルカルボキシ、エトキシエチルカルボキ
シ等のアルキルカルボキシ基、アリルカルボキシ基、ア
リールカルボキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン
原子が挙げられる。
一または独立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭
素数が１〜８のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のシクロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
ｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘ
プチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２，４−ジメチル
ペンチル−３−オキシ等のアルコキシ基、メトキシエト
キシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、エ
トキシプロポキシ等のアルコキシアルコキシ基、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキ
シカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｎ−オク
チルオキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、メ
トキシカルボニルメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルメトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルメ
トキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルメトキシカル
ボニル等のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル
基、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノ
カルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニ
ル、ｎ−オクチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカル
ボニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ペ
ンチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル、ジ−ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−
オクチルアミノカルボニル等のアルキルアミノカルボニ
ル基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチル
フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非
置換のフェノキシ基、ニトロ基、アミノ基、ｎ−オクチ
ルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、メチルペンチルアミ
ノ等のアルキルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルア
ミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、エトキシエチ
ルカルボニルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ基、
アリールカルボニルアミノ、アリルカルボニルアミノ
基、ｎ−ヘキシルカルボキシ、エトキシエチルカルボキ
シ等のアルキルカルボキシ基、アリルカルボキシ基、ア
リールカルボキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン
原子が挙げられる。
【００１３】本発明の一般式（１）（化２）で表される
色素の製造法は常法により、例えば下記反応式（化３）
で示される３−ヒドロキシ−２−メチル−４−シンコニ
ン酸類と無水フタル酸類とを反応させることによって得
ることができる。
色素の製造法は常法により、例えば下記反応式（化３）
で示される３−ヒドロキシ−２−メチル−４−シンコニ
ン酸類と無水フタル酸類とを反応させることによって得
ることができる。
【００１４】
【化３】
【００１５】得られたキノフタロンＣの４位に置換基を
導入するには、通常の親電子試薬で置換するか、一旦ハ
ロゲン置換して通常の求核試薬で置換すればよい。
導入するには、通常の親電子試薬で置換するか、一旦ハ
ロゲン置換して通常の求核試薬で置換すればよい。
【００１６】本発明のイエロー色の色素を用いて＜カラ
ートナーを製造する方法としては、結着樹脂中に式
（１）（化２）の化合物を好ましくは、０．１〜１０重
量％を含有させることにより負荷電性カラートナーを得
ることができる。
ートナーを製造する方法としては、結着樹脂中に式
（１）（化２）の化合物を好ましくは、０．１〜１０重
量％を含有させることにより負荷電性カラートナーを得
ることができる。
【００１７】以下、本発明のカラートナーの構成成分と
して、特に重要なものは、前記した一般式（１）（化
２）で表されるキノフタロン系の化合物である。これら
の化合物は結着樹脂中に含有され、トナーに優れた負荷
電性を与える。更に、一般式（１）（化２）の化合物は
鮮明なイエロー色を呈し、イエロートナーの着色色素と
して単独あるいは配合等によりイエロー色となる。これ
らのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結着樹
脂の荷電性あるいは補助的に添加される着色剤あるいは
添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性あるいは
分散方法等により決定されるため、画一的に限定される
ものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して約０．
１〜１０重量％の範囲で使用することが望ましい。
して、特に重要なものは、前記した一般式（１）（化
２）で表されるキノフタロン系の化合物である。これら
の化合物は結着樹脂中に含有され、トナーに優れた負荷
電性を与える。更に、一般式（１）（化２）の化合物は
鮮明なイエロー色を呈し、イエロートナーの着色色素と
して単独あるいは配合等によりイエロー色となる。これ
らのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結着樹
脂の荷電性あるいは補助的に添加される着色剤あるいは
添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性あるいは
分散方法等により決定されるため、画一的に限定される
ものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して約０．
１〜１０重量％の範囲で使用することが望ましい。
【００１８】本発明のカラートナーに適用する結着樹脂
としては、公知のものはすべて可能であるが、例えばポ
リエチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルトル
エンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレ
ン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸
メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合して使
用できる。
としては、公知のものはすべて可能であるが、例えばポ
リエチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルトル
エンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレ
ン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸
メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合して使
用できる。
【００１９】また、現像剤としてのキャリヤー剤として
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものである。
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものである。
【００２０】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。例中の部は重量部を示し、用いた化合物は常法によ
り製造した。尚、実施例１〜５１及び比較例１、２の耐
光性は、フェードメーター（カーボンアーク灯）６３℃
にて６０時間照射後ブルースケールにて判定を行った。
る。例中の部は重量部を示し、用いた化合物は常法によ
り製造した。尚、実施例１〜５１及び比較例１、２の耐
光性は、フェードメーター（カーボンアーク灯）６３℃
にて６０時間照射後ブルースケールにて判定を行った。
【００２１】実施例１ 化合物（Ａ）（化４）の製造法は次の通りである。スル
ホラン１５０部に５−ｔｅｒｔ−ブチルフタル酸無水物
１０．２部と３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン−４
−カルボン酸１０．２部を加え、１９５℃で１時間反応
させ次式（Ａ）（化４）の化合物１８部を得た。
ホラン１５０部に５−ｔｅｒｔ−ブチルフタル酸無水物
１０．２部と３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン−４
−カルボン酸１０．２部を加え、１９５℃で１時間反応
させ次式（Ａ）（化４）の化合物１８部を得た。
【００２２】
【化４】
【００２３】式（Ａ）（化４）で示される化合物５部、
トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合
体；商品名 ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成
製）〕９５部をボールミルで混合粉砕後１５０℃に加熱
し、熔融混和を行い冷却後ハンマーミルで粗粉砕し、次
いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕する。
更に分級して１〜２０μを選択し、トナーとする。この
トナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名 ＥＦＶ２
５０／４００；日本鉄粉製）９００部を均一に混合し現
像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電写真複写
機（商品名 ＮＰ−５０００；キャノンＫ．Ｋ製）で複
写を行ったところカブリのない鮮明なイエロー色の画像
が得られた。また、その複写物の耐光性も７級と良好で
あった。
トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合
体；商品名 ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成
製）〕９５部をボールミルで混合粉砕後１５０℃に加熱
し、熔融混和を行い冷却後ハンマーミルで粗粉砕し、次
いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕する。
更に分級して１〜２０μを選択し、トナーとする。この
トナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名 ＥＦＶ２
５０／４００；日本鉄粉製）９００部を均一に混合し現
像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電写真複写
機（商品名 ＮＰ−５０００；キャノンＫ．Ｋ製）で複
写を行ったところカブリのない鮮明なイエロー色の画像
が得られた。また、その複写物の耐光性も７級と良好で
あった。
【００２４】実施例２ 下記式（Ｂ）（化５）の化合物の製造法は次の通りであ
る。スルホラン２８５部にトリメリット酸無水物２１．
１部を加え、１８５℃に加熱し、３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−ｉｓｏ−プロピルキノリン−４−カルボン
酸２４．６部をさらに加えて、２００℃で１時間反応さ
せて目的物の前駆体である次式（Ｂ）（化５）の化合物
３７．２部を得た。
る。スルホラン２８５部にトリメリット酸無水物２１．
１部を加え、１８５℃に加熱し、３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−ｉｓｏ−プロピルキノリン−４−カルボン
酸２４．６部をさらに加えて、２００℃で１時間反応さ
せて目的物の前駆体である次式（Ｂ）（化５）の化合物
３７．２部を得た。
【００２５】
【化５】
【００２６】式（Ｂ）（化５）の化合物３部とＫＩ
０．１部、炭酸カリウム１．５部をＤＭＦ ５０部に加
え、８０℃に加熱し、さらにｎ−アミルトシレート５．
４部を加え、１５０で３時間反応させて、次式（Ｃ）
（化６）の化合物４．２部を得た。
０．１部、炭酸カリウム１．５部をＤＭＦ ５０部に加
え、８０℃に加熱し、さらにｎ−アミルトシレート５．
４部を加え、１５０で３時間反応させて、次式（Ｃ）
（化６）の化合物４．２部を得た。
【００２７】
【化６】
【００２８】実施例１のトナー組成中のイエロー色系カ
ラートナー用色素を式（Ｃ）（化６）で示される化合物
５部に代えて、それ以外は実施例１と同様にして現像剤
を調製し、複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイ
エロー色の画像が得られた。また、その複写物の耐光性
も７級と良好であった。
ラートナー用色素を式（Ｃ）（化６）で示される化合物
５部に代えて、それ以外は実施例１と同様にして現像剤
を調製し、複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイ
エロー色の画像が得られた。また、その複写物の耐光性
も７級と良好であった。
【００２９】実施例３〜５１ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を第１表（表１〜７）で示される化合物５部に代え
て、それ以外は実施例１と同様にして現像剤を調製し、
複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイエロー色の
画像が得られた。また、第１表（表１〜７）に示す様
に、その複写物の耐光性も７級と良好であった。
色素を第１表（表１〜７）で示される化合物５部に代え
て、それ以外は実施例１と同様にして現像剤を調製し、
複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイエロー色の
画像が得られた。また、第１表（表１〜７）に示す様
に、その複写物の耐光性も７級と良好であった。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】比較例１ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を下記式（２）（化７）の化合物
色素を下記式（２）（化７）の化合物
【００３８】
【化７】
【００３９】５．０部に代えて、それ以外は実施例１と
同様にして実施したところ、レモンイエローの黄色が得
られたが、その耐光性は不良で３級であった。
同様にして実施したところ、レモンイエローの黄色が得
られたが、その耐光性は不良で３級であった。
【００４０】比較例２ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を下記式（３）（化８）の化合物
色素を下記式（３）（化８）の化合物
【００４１】
【化８】
【００４２】５．０部に代えて、それ以外は実施例１と
同様にして実施したところ、赤味の黄色が得られたが、
トナー樹脂との相溶性が劣り、カブリの現象が起こり、
その耐光性も不良で４〜５級であった。
同様にして実施したところ、赤味の黄色が得られたが、
トナー樹脂との相溶性が劣り、カブリの現象が起こり、
その耐光性も不良で４〜５級であった。
【００４３】
【発明の効果】従来のトナーは、複写物の耐光性不良、
カブリ現象の発生、熔融混和性の不良等の問題を有して
いたが、本発明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を
有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画像濃度
が、安定したイエロー色で、耐光堅牢度が良好で、実用
上極めて価値のあるものである。
カブリ現象の発生、熔融混和性の不良等の問題を有して
いたが、本発明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を
有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画像濃度
が、安定したイエロー色で、耐光堅牢度が良好で、実用
上極めて価値のあるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ8のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、置換あるいは非置換のフ
ェノキシ基、チオアルコキシ基、アルキルスルホニル
基、置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ハロゲ
ン原子、シアノ基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、水
素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基、置換あるいは非置換
のフェノキシ基、ニトロ基、アミノ基、置換されてもよ
いアルキルアミノ基、置換されてもよいアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換されてもよいアリルカルボニルアミ
ノ基、置換されてもよいアリールカルボニルアミノ基、
置換されてもよいアルキルカルボキシ基、置換されても
よいアリルカルボキシ基、置換されてもよいアリールカ
ルボキシ基、ハロゲン原子を示す。〕で表されるイエロ
ー色系カラートナー用色素。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）（化１）で
示される色素を少なくとも一種以上含有することを特徴
するイエロー色系カラートナー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138958A JPH05333599A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イエロー色系カラートナー用色素及び組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138958A JPH05333599A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イエロー色系カラートナー用色素及び組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05333599A true JPH05333599A (ja) | 1993-12-17 |
Family
ID=15234148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4138958A Pending JPH05333599A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | イエロー色系カラートナー用色素及び組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05333599A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007040078A1 (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Yamamoto Chemicals, Inc. | キノフタロン化合物 |
| WO2008121805A1 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Wyeth | Methods and compositions for selectin inhibition |
| US7838525B2 (en) | 2003-07-11 | 2010-11-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
| CN110041254A (zh) * | 2018-01-15 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP4138958A patent/JPH05333599A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7838525B2 (en) | 2003-07-11 | 2010-11-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
| WO2007040078A1 (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Yamamoto Chemicals, Inc. | キノフタロン化合物 |
| JP4965450B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2012-07-04 | 山本化成株式会社 | キノフタロン化合物 |
| WO2008121805A1 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Wyeth | Methods and compositions for selectin inhibition |
| CN110041254A (zh) * | 2018-01-15 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 |
| KR20190087301A (ko) * | 2018-01-15 | 2019-07-24 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
| JP2019123856A (ja) * | 2018-01-15 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
| TWI796403B (zh) * | 2018-01-15 | 2023-03-21 | 日商保土谷化學工業股份有限公司 | 黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 |
| CN110041254B (zh) * | 2018-01-15 | 2023-12-01 | 保土谷化学工业株式会社 | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 |
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