JPH0659509A - マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 - Google Patents
マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物Info
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- JPH0659509A JPH0659509A JP4210163A JP21016392A JPH0659509A JP H0659509 A JPH0659509 A JP H0659509A JP 4210163 A JP4210163 A JP 4210163A JP 21016392 A JP21016392 A JP 21016392A JP H0659509 A JPH0659509 A JP H0659509A
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- Japan
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- dye
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- toner
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- magenta
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）
〔式中、Ｒは、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアル
キル基、アルキルアミノスルホニル基、アルコキシアル
キルアミノスルホニル基、アルキルカルボキシアルキル
基を示す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色
素及び一般式（１）で示される色素を含有するカラート
ナー組成物。 【効果】 優れた溶融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
キル基、アルキルアミノスルホニル基、アルコキシアル
キルアミノスルホニル基、アルキルカルボキシアルキル
基を示す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色
素及び一般式（１）で示される色素を含有するカラート
ナー組成物。 【効果】 優れた溶融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カラートナー、特に静
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ーに関する。
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法として、従来静電子印刷法、
或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導電性
物質を利用して種々の手法により光導電性を示す感光体
上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーで現
像して紙等に粉像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶
剤蒸気等により定着して可視像を得るものである。
て可視画像を形成する方法として、従来静電子印刷法、
或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導電性
物質を利用して種々の手法により光導電性を示す感光体
上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーで現
像して紙等に粉像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶
剤蒸気等により定着して可視像を得るものである。
【０００３】また、カラーの多色像を得るには、原稿を
色分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロ
ー、マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回
重ね合わせてカラー画像を作成する。
色分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロ
ー、マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回
重ね合わせてカラー画像を作成する。
【０００４】電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され、電気的潜像の現像
に用いられている。
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され、電気的潜像の現像
に用いられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらのカラートナー
は種々の物理的及び化学的特性を要求される。しかしな
がら、既知のカラートナーの多くは下記に示すようない
くつかの欠陥を有している。
は種々の物理的及び化学的特性を要求される。しかしな
がら、既知のカラートナーの多くは下記に示すようない
くつかの欠陥を有している。
【０００６】（１）温度変化によりカラートナーの摩擦
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化による濃度の変化、あるいは、背景濃度の増大に
よる複写物の品質の低下が起こる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーの熔融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化による濃度の変化、あるいは、背景濃度の増大に
よる複写物の品質の低下が起こる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーの熔融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。
【０００７】既知のカラートナーの多くが、以上の如き
欠陥を一つ又はそれ以上有しているため、改良が要望さ
れている。即ち、本発明の課題は、上記欠陥を解決した
カラートナー用色素及びカラートナー組成物を提供する
ことにある。
欠陥を一つ又はそれ以上有しているため、改良が要望さ
れている。即ち、本発明の課題は、上記欠陥を解決した
カラートナー用色素及びカラートナー組成物を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述のカ
ラートナーの持つ諸問題を解決すべく鋭意検討を行い、
優れた熔融混和性を有し、更に繰り返し現像による連続
複写で得られる画像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光
堅牢度等の良好な色素を見出し本発明を完成した。即
ち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
ラートナーの持つ諸問題を解決すべく鋭意検討を行い、
優れた熔融混和性を有し、更に繰り返し現像による連続
複写で得られる画像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光
堅牢度等の良好な色素を見出し本発明を完成した。即
ち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒは、ヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルキルアミノスルホニル基、ア
ルコキシアルキルアミノスルホニル基、アルキルカルボ
キシアルキル基を示す。〕で表されるマゼンタ色系カラ
ートナー用色素及び一般式（１）で表される色素を少な
くとも一種以上含有することを特徴とするマゼンタ色系
カラートナー組成物である。
ルコキシアルキル基、アルキルアミノスルホニル基、ア
ルコキシアルキルアミノスルホニル基、アルキルカルボ
キシアルキル基を示す。〕で表されるマゼンタ色系カラ
ートナー用色素及び一般式（１）で表される色素を少な
くとも一種以上含有することを特徴とするマゼンタ色系
カラートナー組成物である。
【００１１】具体的には、Ｒはヒドロキシメチル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル
等のヒドロキシアルキル基、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−
プロポキシエチル、ｎ−ブトキシメチル、ｎ−ブトキシ
エチル等のアルコキシアルキル基、メチルアミノスルホ
ニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノス
ルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル等のアルキルア
ミノスルホニル基、メトキシエチルアミノスルホニル、
メトキシプロピルアミノスルホニル、エトキシプロピル
アミノスルホニル等のアルコキシアルキルアミノスルホ
ニル基、メチルカルボキシエチル、エチルカルボキシメ
チル、エチルカルボキシエチル、ｎ−プロピルカルボキ
シメチル、ｎ−プロピルカルボキシエチル、ｎ−ブチル
カルボキシメチル、ｎ−ブチルカルボキシエチル等のア
ルキルカルボキシアルキル基等が挙げられる。
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル
等のヒドロキシアルキル基、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−
プロポキシエチル、ｎ−ブトキシメチル、ｎ−ブトキシ
エチル等のアルコキシアルキル基、メチルアミノスルホ
ニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノス
ルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル等のアルキルア
ミノスルホニル基、メトキシエチルアミノスルホニル、
メトキシプロピルアミノスルホニル、エトキシプロピル
アミノスルホニル等のアルコキシアルキルアミノスルホ
ニル基、メチルカルボキシエチル、エチルカルボキシメ
チル、エチルカルボキシエチル、ｎ−プロピルカルボキ
シメチル、ｎ−プロピルカルボキシエチル、ｎ−ブチル
カルボキシメチル、ｎ−ブチルカルボキシエチル等のア
ルキルカルボキシアルキル基等が挙げられる。
【００１２】本発明の一般式（１）で表される色素は、
公知の方法に従い、アントラキノン類とフェノール類を
反応させることによって得られる。
公知の方法に従い、アントラキノン類とフェノール類を
反応させることによって得られる。
【００１３】
【化３】
【００１４】本発明のマゼンタ色の色素を用いて、カラ
ートナーを製造する方法としては、結着樹脂中に式
（１）（化２）の化合物を好ましくは、０．１〜１０重
量％含有させることにより負荷電性カラートナーを得る
ことができる。
ートナーを製造する方法としては、結着樹脂中に式
（１）（化２）の化合物を好ましくは、０．１〜１０重
量％含有させることにより負荷電性カラートナーを得る
ことができる。
【００１５】以下、本発明のカラートナーの構成成分と
して、特に重要なものは、前記した一般式（１）（化
２）で表される化合物である。これらの化合物は、結着
樹脂中に含有され、トナーに優れた負荷電性を与える。
更に、一般式（１）（化２）の化合物は青味鮮明なマゼ
ンタ色を呈し、マゼンタトナーの着色色素として単独で
あるいは配合等によりマゼンタ色となる。これらのマゼ
ンタ系カラートナー用色素の添加量は、結着樹脂の荷電
性あるいは補助的に添加される着色剤あるいは添加剤の
荷電性、さらには結着樹脂との相溶性あるいは分散方法
等により決定されるため、画一的に限定されるものでは
ないが、総じて言えば、結着樹脂に対して約０．１〜１
０重量％の範囲で使用することが望ましい。
して、特に重要なものは、前記した一般式（１）（化
２）で表される化合物である。これらの化合物は、結着
樹脂中に含有され、トナーに優れた負荷電性を与える。
更に、一般式（１）（化２）の化合物は青味鮮明なマゼ
ンタ色を呈し、マゼンタトナーの着色色素として単独で
あるいは配合等によりマゼンタ色となる。これらのマゼ
ンタ系カラートナー用色素の添加量は、結着樹脂の荷電
性あるいは補助的に添加される着色剤あるいは添加剤の
荷電性、さらには結着樹脂との相溶性あるいは分散方法
等により決定されるため、画一的に限定されるものでは
ないが、総じて言えば、結着樹脂に対して約０．１〜１
０重量％の範囲で使用することが望ましい。
【００１６】本発明のカラートナーに適用する結着樹脂
としては、公知のものはすべて可能であるが、例えばポ
リエチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルトル
エンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレ
ン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸
メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合して使
用できる。
としては、公知のものはすべて可能であるが、例えばポ
リエチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルトル
エンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレ
ン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸
メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエ
ーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合して使
用できる。
【００１７】また、現像剤としてのキャリヤー剤として
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものである。
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものである。
【００１８】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。例中の「部」は「重量部」を示し、用いた化合物
は、常法により製造した。尚、実施例１〜５及び比較例
１、２の耐光性は、フェードメーター（カーボンアーク
灯）、６３℃にて６０時間照射後ブルースケールにて判
定を行った。
る。例中の「部」は「重量部」を示し、用いた化合物
は、常法により製造した。尚、実施例１〜５及び比較例
１、２の耐光性は、フェードメーター（カーボンアーク
灯）、６３℃にて６０時間照射後ブルースケールにて判
定を行った。
【００１９】実施例１ 次式（２）（化４）
【００２０】
【化４】
【００２１】で示される化合物５部、トナー用樹脂〔ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名 ハイマ
ーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕９５部をボールミ
ルで混合粉砕後１５０℃に加熱し、熔融混和を行い、冷
却後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでエアージェット方
式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０
μを選択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキ
ャリヤー鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉
製）９０部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を
用いて乾式普通紙電子写真複写機（商品名 ＮＰ−５０
００；キャノンＫ．Ｋ製）で複写を行ったところ、カブ
リのない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。また、そ
の複写物の耐光性も６級と良好であった。
チレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名 ハイマ
ーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕９５部をボールミ
ルで混合粉砕後１５０℃に加熱し、熔融混和を行い、冷
却後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでエアージェット方
式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０
μを選択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキ
ャリヤー鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉
製）９０部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を
用いて乾式普通紙電子写真複写機（商品名 ＮＰ−５０
００；キャノンＫ．Ｋ製）で複写を行ったところ、カブ
リのない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。また、そ
の複写物の耐光性も６級と良好であった。
【００２２】実施例２〜６ 第１表（表１）に示す色素を用いて、実施例１と同様に
して、高性能のカラートナー組成物を得た。
して、高性能のカラートナー組成物を得た。
【００２３】
【表１】
【００２４】比較例１ 実施例１のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式（３）（化５）
色素を下記式（３）（化５）
【００２５】
【化５】
【００２６】で示される化合物５部に代えて、それ以外
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性は３級と不良であった。
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性は３級と不良であった。
【００２７】比較例２ 実施例１のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式（４）（化６）
色素を下記式（４）（化６）
【００２８】
【化６】
【００２９】で示される化合物５部に代えて、それ以外
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性も３級と不良であった。
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性も３級と不良であった。
【００３０】
【発明の効果】従来のカラートナーは、複写物の耐光性
不良、カブリ現象の発生、溶融混和性の不良等の問題を
有していたが、本発明のトナー組成物は、優れた溶融混
和性を有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画
像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光堅牢度が良好で、
実用上極めて価値のあるものである。
不良、カブリ現象の発生、溶融混和性の不良等の問題を
有していたが、本発明のトナー組成物は、優れた溶融混
和性を有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画
像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光堅牢度が良好で、
実用上極めて価値のあるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアル
キル基、アルキルアミノスルホニル基、アルコキシアル
キルアミノスルホニル基、アルキルカルボキシアルキル
基を示す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色
素。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表される
色素を少なくとも一種以上含有することを特徴とするマ
ゼンタ色系カラートナー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4210163A JPH0659509A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4210163A JPH0659509A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0659509A true JPH0659509A (ja) | 1994-03-04 |
Family
ID=16584814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4210163A Pending JPH0659509A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0659509A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004077707A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
-
1992
- 1992-08-06 JP JP4210163A patent/JPH0659509A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004077707A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
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