JP2612294B2 - イエロー系カラートナー組成物 - Google Patents
イエロー系カラートナー組成物Info
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- JP2612294B2 JP2612294B2 JP63056333A JP5633388A JP2612294B2 JP 2612294 B2 JP2612294 B2 JP 2612294B2 JP 63056333 A JP63056333 A JP 63056333A JP 5633388 A JP5633388 A JP 5633388A JP 2612294 B2 JP2612294 B2 JP 2612294B2
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- Japan
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- color toner
- styrene
- toner
- copolymer
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性
カラートナー用組成物に関する。
カラートナー用組成物に関する。
電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により、光導電性を示す感光体上に電気的
潜像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視
画像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写し
た後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可
視像を得るものである。
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により、光導電性を示す感光体上に電気的
潜像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視
画像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写し
た後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可
視像を得るものである。
カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。
電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポ
リスチレン等の結着樹脂の中に、着色剤を分散させたも
のを0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。
このカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャ
リヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。
リスチレン等の結着樹脂の中に、着色剤を分散させたも
のを0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。
このカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャ
リヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） これらのカラートナーは、下記に示す種々の物理的及
び化学的特性を要求される。
び化学的特性を要求される。
（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。
響されない。
（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大するなどして被写物の品質を低下させて
はならない。
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大するなどして被写物の品質を低下させて
はならない。
（２）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、背景濃度が増大するために、所謂カブリ現象を生じ
るということがあってはならない。
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、背景濃度が増大するために、所謂カブリ現象を生じ
るということがあってはならない。
（４）多色重ねをする為に、透明性を失なつてはいけな
い。
い。
（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。
である。
（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。
好である事が必要である。
既知のカラートナーの多くは以上の要求特性を十分満
足しているとは言えず、改良が要望されているのが現状
である。
足しているとは言えず、改良が要望されているのが現状
である。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上述のカラートナーの持つ諸問題を解
決するべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、
更に繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が
安定した、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見
出し本発明を完成した。
決するべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、
更に繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が
安定した、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見
出し本発明を完成した。
即ち本発明は、結着樹脂中に、下記一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は、同一または独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、
R3はアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアラル
キル基を示す。）で表される色素を含有することを特徴
とする静電荷現像用のイエロー系カラートナー組成物で
ある。
ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、
R3はアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアラル
キル基を示す。）で表される色素を含有することを特徴
とする静電荷現像用のイエロー系カラートナー組成物で
ある。
式（Ｉ）中の、R1およびR2の具体例としては、水素原
子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、
ｎ−オクチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のアル
コキシ基等が挙げられ、R3の具体例としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアル
キル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネ
チル基、γ−フェニルプロピル基等のアラルキル基が挙
げられる。
子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、
ｎ−オクチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のアル
コキシ基等が挙げられ、R3の具体例としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアル
キル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネ
チル基、γ−フェニルプロピル基等のアラルキル基が挙
げられる。
一般式（Ｉ）の化合物は、置換アニリン化合物をジア
ゾ化し、Ｎ−置換ピリドン化合物とカップリング反応す
ることによって容易に得られる。
ゾ化し、Ｎ−置換ピリドン化合物とカップリング反応す
ることによって容易に得られる。
本発明のイエロー色の色素を用いて、カラートナーを
製造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物
を好ましくは、0.1〜10重量％含有させる事によりカラ
ートナーを得ることができる。
製造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物
を好ましくは、0.1〜10重量％含有させる事によりカラ
ートナーを得ることができる。
以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に
説明する。
説明する。
カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、
前記した一般式（Ｉ）で表されるピリドン系の化合物で
ある。
前記した一般式（Ｉ）で表されるピリドン系の化合物で
ある。
これらのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、
結着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、
或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、
或いは分散方法等により決定される為、画一的に限定さ
れるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して約
0.1〜10重量％の範囲で使用することが望ましい。
結着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、
或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、
或いは分散方法等により決定される為、画一的に限定さ
れるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して約
0.1〜10重量％の範囲で使用することが望ましい。
本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリｐ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソブレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリｐ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソブレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。
又、現像液としてのキャリヤー剤としては、例えば
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。
（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
イエロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて
価値あるものである。
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
イエロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて
価値あるものである。
（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用
いた化合物は常法により製造した。
いた化合物は常法により製造した。
なお実施例１〜15及び比較例１、２の耐光性はフェー
ドメーター（カーボンアーク灯）、63℃にて60時間照射
後判定を行った。
ドメーター（カーボンアーク灯）、63℃にて60時間照射
後判定を行った。
実施例１ 次式 で示されるＮ−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−
４−メチル−５−フェニルアゾピリドン５部、トナー用
樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名
ハイマーTB−1000F（三洋化成製）〕95部をボールミル
で混合粉砕後、150℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後
ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット
方式による微粉砕機で微粉砕する。更に分級して１〜20
μを選択しトナーとする。
４−メチル−５−フェニルアゾピリドン５部、トナー用
樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名
ハイマーTB−1000F（三洋化成製）〕95部をボールミル
で混合粉砕後、150℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後
ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット
方式による微粉砕機で微粉砕する。更に分級して１〜20
μを選択しトナーとする。
このトナー10部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、EFV2
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行なったとこ
ろ、カブリのない鮮明なイエロー色の画像が得られた。
又、その複写物の耐光性も良好で６級であった。
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行なったとこ
ろ、カブリのない鮮明なイエロー色の画像が得られた。
又、その複写物の耐光性も良好で６級であった。
実施例２〜15 表−１に示す色素を用いた以外は実施例１と同様の方
法で実施したところ、高性能のカラートナー組成物が得
られた。その結果も合わせて表−１に示す。
法で実施したところ、高性能のカラートナー組成物が得
られた。その結果も合わせて表−１に示す。
（比較例１） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー
用色素を 下記式（II）の化合物 5.0部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施し
たところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その耐
光性は不良で３級であった。
用色素を 下記式（II）の化合物 5.0部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施し
たところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その耐
光性は不良で３級であった。
（比較例２） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー
用色素を 下記式（III）の化合物 5.0部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施し
たところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との相
溶性が劣り、カブリの現象が起こりその耐光性も不良で
４〜５級であった。
用色素を 下記式（III）の化合物 5.0部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施し
たところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との相
溶性が劣り、カブリの現象が起こりその耐光性も不良で
４〜５級であった。
（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったも
のはカブリのない、鮮明なイエロー色の画像が得られ、
また、その耐光性も良好であるが、比較例での各色素を
用いた現像剤で、複写を行った画像は耐光性が不良で、
更にトナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリも生じること
が判る。
のはカブリのない、鮮明なイエロー色の画像が得られ、
また、その耐光性も良好であるが、比較例での各色素を
用いた現像剤で、複写を行った画像は耐光性が不良で、
更にトナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリも生じること
が判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 松本 征二 (56)参考文献 特開 昭62−147465（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−169166（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−169167（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−87665（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】結着樹脂中に、一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は同一または独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R3
はアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアラルキ
ル基を示す。）で表されるピリドン系色素を含有するこ
とを特徴とする静電荷現像用のイエロー系カラートナー
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056333A JP2612294B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | イエロー系カラートナー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056333A JP2612294B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | イエロー系カラートナー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01231062A JPH01231062A (ja) | 1989-09-14 |
| JP2612294B2 true JP2612294B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=13024275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63056333A Expired - Lifetime JP2612294B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | イエロー系カラートナー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2612294B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9910375B2 (en) | 2015-05-27 | 2018-03-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and method for producing the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5413630A (en) * | 1993-12-13 | 1995-05-09 | Xerox Corporation | Colorant and ink compositions |
| US5543259A (en) * | 1993-12-13 | 1996-08-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| CN110922785B (zh) * | 2019-11-27 | 2021-07-06 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种分散蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用 |
| CN110845864B (zh) * | 2019-11-27 | 2021-05-04 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种分散深蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用 |
| CN110922784B (zh) * | 2019-11-27 | 2021-04-30 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种分散黄至红色染料组合物、染料制品及其应用 |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63056333A patent/JP2612294B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9910375B2 (en) | 2015-05-27 | 2018-03-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and method for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01231062A (ja) | 1989-09-14 |
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