JP2664708B2

JP2664708B2 - シアン色系カラートナー組成物

Info

Publication number: JP2664708B2
Application number: JP63063519A
Authority: JP
Inventors: 司大山; 民雄三小田; 勇合田; 啓輔詫摩; 均越田; 彰敏井形
Original assignee: 三井東圧化学株式会社
Priority date: 1988-03-18
Filing date: 1988-03-18
Publication date: 1997-10-22
Anticipated expiration: 2012-10-22
Also published as: JPH01237667A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性
カラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポ
リスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたもの
を0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。こ
のカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャリ
ヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。

（従来の技術）これらのカラートナーは、種々の物理的及び化学的特
性を要求される。しかしながら既知のカラートナーの多
くは、下記に示すようないくつかの欠陥を有している。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化し、或いは、背景
濃度が増大し複写物の品質を低下させる。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとすると、
通常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。

（４）多色重ねをする為に、透明性が大である事が必要
であるが、その透明性に欠ける。

（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
であるが、劣っている場合が多い。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性に欠
ける。

既知のカラートナーの多くが以上の如き欠陥を一つ又
はそれ以上有しているため、改良が要望されている。

（問題点を解決する手段）本発明者等は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解
決するべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、
更に繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が
安定した、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出
し本発明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に下記一般式（Ｉ）（式中、ベンゼン核Ａは、同一の、１個以上のアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、トリフ
ルオロメチル基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシ
アルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニル基を示す。）で表される色素を含有
することを特徴とする静電荷現像用シアン色系カラート
ナー組成物である。

式（Ｉ）中、ベンゼン核Ａは具体的に、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、iso
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の
アルコキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等のアル
コキシアルコキシ基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ−2,2−
ジメチルプロピル基等のヒドロキシアルキル基、メチル
カルボニル基、エチルカルボニル基等のアルキルカルボ
ニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、フロピオ
ニルオキシ基等のアルキルカルボキシ基、水酸基、トリ
フルオロメチル基及び、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子が１個以上置換したフェニル基を示
している。

一般式（Ｉ）の化合物は常法を用いて、1,5−ジヒド
ロキシ−4,8−ジクロルアントラキノンを出発原料とし
て、ウルマンの縮合反応により、アニリン類と反応する
ことにより容易に得ることができる。

本発明のシアン色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を
好ましくは、0.1〜10重量部を含有させる事により負荷
電性カラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に
説明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、
前記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系の化
合物である。

このシアン色系カラートナー用色素の添加量は、結着
樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、或い
は添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、或い
は分散方法等により決定される為、画一的に限定される
ものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して0.1〜1
0重量％の範囲で使用することが望ましい。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリＰ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソブレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像液としてキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施したも
のである。

（作用）従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現像の
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
シアン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。

（実施例）以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用
いた化合物は常法により製造した。

なお、実施例１〜８の耐光性はフェードメーター（カ
ーボンアーク灯）63℃にて60時間照射後判定を行った。

実施例１で表される1,5−ビス（ｐ−シクロヘキシルアニリノ）
−4,8−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部、トナ
ー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商
品名ハイマーTB−1000F（三洋化成製）〕95部をボール
ミルで混和、粉砕後150℃に加熱し、熔融混合を行い冷
却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェ
ット方式による微粉砕機で微粉砕する。更に分級して１
〜20μを選択しトナーとする。

このトナー10部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、EFV2
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行なったとこ
ろ、カブリのない鮮明なシアン色の画像が得られた。
又、その複写物の耐光性も７級と良好であった。

実施例２実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（III）で表される1,5−ビス（2,4−ジメチルアニリノ）−4,8
−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えてそれ
以外は実施例１と同様にして実施したところ、カブリの
ない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は６級と良好
であった。

実施例３実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（IV）で表される1,5−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−4,8−
ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えて、それ
以外は実施例１と同様にして実施したところ、カブリの
ない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は７級と良好
であった。

実施例４実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（Ｖ）で表される1,5−ビス（ｐ−エトキシメチルアニリノ）
−4,8−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代え
て、それ以外は実施例１と同様にして実施したところ、
カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は６
〜７級と良好であった。

実施例５実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（VI）で表される1,5−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルアニリ
ノ）−4,8−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に
代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施したとこ
ろ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性
は６級と良好であった。

実施例６実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（VII）で表される1,5−ビス（ｐ−アセトキシアニリノ）−4,8
−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えて、そ
れ以外は実施例１と同様にして実施したところ、カブリ
のない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は７級と良
好であった。

実施例７実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（VIII）で表される1,5−ビス（ｐ−クロロアニリノ）−4,8−ジ
ヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えて、それ以
外は実施例１と同様にして実施したところ、カブリのな
い鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は６級と良好で
あった。

実施例８実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を、式（IX）で表される1,5−ビス（３−クロロ−４−メチルアニリ
ノ）−4,8−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に
代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施したとこ
ろ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性
は６級と良好であった。

〔発明の効果〕

実施例での各色素を用いた現像剤は、トナーと樹脂の
相溶性に優れ、複写を行ったものはカブリのない、鮮明
なシアン色の画像が得られ、また、その耐光性も良好で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き審査官松本征二 (56)参考文献特開昭50−140137（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】結着樹脂中に、下記一般式（Ｉ）（式中、ベンゼンＡ核は、同一の、１個以上のアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、トリフ
ルオロメチル基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシ
アルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニル基を示す。）で表される色素を含有
することを特徴とする静電荷現像用シアン色カラートナ
ー組成物。