JPH06148939A - マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 - Google Patents
マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物Info
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- JPH06148939A JPH06148939A JP4298612A JP29861292A JPH06148939A JP H06148939 A JPH06148939 A JP H06148939A JP 4298612 A JP4298612 A JP 4298612A JP 29861292 A JP29861292 A JP 29861292A JP H06148939 A JPH06148939 A JP H06148939A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（１）
〔式中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルア
ミノスルホニル基、アルコキシアルキルアミノスルホニ
ル基、アルキルカルボキシ基、アルキルカルボニルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基を示す。〕 で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素及び一般式
（１）で示される色素を含有するカラートナー組成物。 【効果】 優れた溶融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
ミノスルホニル基、アルコキシアルキルアミノスルホニ
ル基、アルキルカルボキシ基、アルキルカルボニルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基を示す。〕 で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素及び一般式
（１）で示される色素を含有するカラートナー組成物。 【効果】 優れた溶融混和性を有し、繰り返し現象によ
る連続複写で得られる画像濃度が安定しており、耐光性
が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カラートナー、特に静
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ー組成物に関する。
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法として、従来、静電子印刷
法、或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導
電性物質を利用して種々の手法により光導電性を示す感
光体上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナー
で現像して紙等に粉像を転写した後、加熱、加圧あるい
は溶剤蒸気等により定着して可視像を得るものである。
て可視画像を形成する方法として、従来、静電子印刷
法、或いは電子写真法等が著名である。一般には、光導
電性物質を利用して種々の手法により光導電性を示す感
光体上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナー
で現像して紙等に粉像を転写した後、加熱、加圧あるい
は溶剤蒸気等により定着して可視像を得るものである。
【０００３】また、カラーの多色像を得るには、原稿を
色分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロ
ー、マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回
重ね合わせてカラー画像を作成する。
色分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロ
ー、マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数回
重ね合わせてカラー画像を作成する。
【０００４】電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され、電気的潜像の現像
に用いられている。これらのカラートナーは種々の物理
的及び化学的特性を要求される。しかしながら、既知の
カラートナーの多くは下記に示すようないくつかの欠陥
を有している。
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され、電気的潜像の現像
に用いられている。これらのカラートナーは種々の物理
的及び化学的特性を要求される。しかしながら、既知の
カラートナーの多くは下記に示すようないくつかの欠陥
を有している。
【０００５】（１）温度変化によりカラートナーの摩擦
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化による濃度の変化、あるいは、背景濃度の増大に
よる複写物の品質の低下が起こる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーの溶融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。 （７）離剥剤（シリコンオイル）に対して、溶解性を有
するために、シリコンオイルを汚し、その結果として、
複写画像を汚す。
電気特性が悪影響を受ける。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化による濃度の変化、あるいは、背景濃度の増大に
よる複写物の品質の低下が起こる。 （３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 （４）多色重ねをするためにカラートナーは、透明性が
大である事が必要だが、透明性が不足している。 （５）各トナーの溶融混和性が劣っている。 （６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。 （７）離剥剤（シリコンオイル）に対して、溶解性を有
するために、シリコンオイルを汚し、その結果として、
複写画像を汚す。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
欠陥を解決したカラートナー用色素及びカラートナー組
成物を提供することにある。
欠陥を解決したカラートナー用色素及びカラートナー組
成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述のカ
ラートナーの持つ諸問題を解決すべく鋭意検討を行った
結果、一般式（１）（化２）で示される色素が、優れた
熔融混和性を有し、更に繰り返し現像による連続複写で
得られる画像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光堅牢度
等の良好なカラートナー組成物となりうることを見出し
本発明を完成した。即ち、本発明は、下記一般式（１）
（化２）
ラートナーの持つ諸問題を解決すべく鋭意検討を行った
結果、一般式（１）（化２）で示される色素が、優れた
熔融混和性を有し、更に繰り返し現像による連続複写で
得られる画像濃度が安定したマゼンタ色で、耐光堅牢度
等の良好なカラートナー組成物となりうることを見出し
本発明を完成した。即ち、本発明は、下記一般式（１）
（化２）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルアミノスルホニル基、アルコキシアルキル
アミノスルホニル基、アルキルカルボキシ基、アルキル
カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基を示
す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素及び
一般式（１）で表される色素を少なくとも一種以上含有
することを特徴とするマゼンタ色系カラートナー組成物
である。
基、アルキルアミノスルホニル基、アルコキシアルキル
アミノスルホニル基、アルキルカルボキシ基、アルキル
カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基を示
す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素及び
一般式（１）で表される色素を少なくとも一種以上含有
することを特徴とするマゼンタ色系カラートナー組成物
である。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける一般式（１）の化合物において、Ｒは、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、メチ
ルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プ
ロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル
等のアルキルアミノスルホニル基、メトキシエチルアミ
ノスルホニル、メトキシプロピルアミノスルホニル、エ
トキシプロピルアミノスルホニル等のアルコキシアルキ
ルアミノスルホニル基、メチルカルボキシ、エチルカル
ボキシ、、ｎ−プロピルカルボキシ、ｎ−ブチルカルボ
キシ等のアルキルカルボキシ基、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニル
アミノ、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチ
ルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチル
カルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ等の
アルキルカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニル
アミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ等のアルキルスル
ホニルアミノ基を示す。
おける一般式（１）の化合物において、Ｒは、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、メチ
ルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プ
ロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル
等のアルキルアミノスルホニル基、メトキシエチルアミ
ノスルホニル、メトキシプロピルアミノスルホニル、エ
トキシプロピルアミノスルホニル等のアルコキシアルキ
ルアミノスルホニル基、メチルカルボキシ、エチルカル
ボキシ、、ｎ−プロピルカルボキシ、ｎ−ブチルカルボ
キシ等のアルキルカルボキシ基、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニル
アミノ、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチ
ルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチル
カルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ等の
アルキルカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニル
アミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ等のアルキルスル
ホニルアミノ基を示す。
【００１１】本発明の一般式（１）で表される色素は、
公知の方法に従い、アントラキノン類とチオフェノール
類を反応させることによって得られる。
公知の方法に従い、アントラキノン類とチオフェノール
類を反応させることによって得られる。
【００１２】
【化３】
【００１３】これらの色素は青味鮮明なマゼンタ色を呈
し、マゼンタ色系カラートナーの着色色素として単独で
或いは他の色素との配合等により使用することができ
る。本発明の色素を用いて、カラートナーを製造する方
法としては、結着樹脂中に一般式（１）の化合物を適量
含有させればよく、これによって負荷電性カラートナー
を得ることができる。
し、マゼンタ色系カラートナーの着色色素として単独で
或いは他の色素との配合等により使用することができ
る。本発明の色素を用いて、カラートナーを製造する方
法としては、結着樹脂中に一般式（１）の化合物を適量
含有させればよく、これによって負荷電性カラートナー
を得ることができる。
【００１４】本発明のカラートナー組成物に適用するマ
ゼンタ色色素の添加量は、結着樹脂の荷電性あるいは補
助的に添加される着色剤あるいは添加剤の荷電性、さら
には結着樹脂との相溶性あるいは分散方法等により決定
されるため、画一的に限定されるものではないが、総じ
て言えば、結着樹脂に対して約０．１〜１０重量％の範
囲で使用することが望ましい。
ゼンタ色色素の添加量は、結着樹脂の荷電性あるいは補
助的に添加される着色剤あるいは添加剤の荷電性、さら
には結着樹脂との相溶性あるいは分散方法等により決定
されるため、画一的に限定されるものではないが、総じ
て言えば、結着樹脂に対して約０．１〜１０重量％の範
囲で使用することが望ましい。
【００１５】結着樹脂としては、公知のものはすべて可
能であるが、例えばポリエチレン、ポリｐ−クロルスチ
レン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単重合体、スチレン−ビニルナフタレン共重合体、
スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アク
リル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共
重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル
共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニル
エチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケト
ン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−
インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ス
チレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系
共重合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタ
クリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル
酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペン樹脂、フェノー
ル樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油
樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単
独あるいは混合して使用できる。
能であるが、例えばポリエチレン、ポリｐ−クロルスチ
レン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単重合体、スチレン−ビニルナフタレン共重合体、
スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アク
リル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共
重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル
共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニル
エチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケト
ン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−
インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ス
チレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系
共重合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタ
クリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル
酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペン樹脂、フェノー
ル樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油
樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単
独あるいは混合して使用できる。
【００１６】また、現像剤としてのキャリヤー剤として
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものが使用できる。
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物あるいは、これらの表面にコーテ
イングを施したものが使用できる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。例中の「部」は「重量部」を示し、用いた化合物
は、常法により製造した。尚、実施例１〜５及び比較例
１、２の耐光性は、フェードメーター（カーボンアーク
灯）、６３℃にて６０時間照射後ブルースケールにて判
定を行った。
る。例中の「部」は「重量部」を示し、用いた化合物
は、常法により製造した。尚、実施例１〜５及び比較例
１、２の耐光性は、フェードメーター（カーボンアーク
灯）、６３℃にて６０時間照射後ブルースケールにて判
定を行った。
【００１８】実施例１ 次式（２）（化４）
【００１９】
【化４】
【００２０】で示される化合物５部、トナー用樹脂〔ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名 ハイマ
ーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕９５部をボールミ
ルで混合粉砕後１５０℃に加熱し、熔融混和を行い、冷
却後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでエアージェット方
式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０
μを選択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキ
ャリヤー鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉
製）９０部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を
用いて乾式普通紙電子写真複写機（商品名 ＮＰ−５０
００；キャノンＫ．Ｋ製）で複写を行ったところ、カブ
リのない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。また、化
合物（２）（化４）はシリコンオイルに対する溶解性が
小さいためシリコンオイルへの汚染が非常に少なく、複
写画像の汚染も認められず、その複写物の耐光性も６級
と良好であった。
チレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名 ハイマ
ーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕９５部をボールミ
ルで混合粉砕後１５０℃に加熱し、熔融混和を行い、冷
却後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでエアージェット方
式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０
μを選択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキ
ャリヤー鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉
製）９０部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を
用いて乾式普通紙電子写真複写機（商品名 ＮＰ−５０
００；キャノンＫ．Ｋ製）で複写を行ったところ、カブ
リのない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。また、化
合物（２）（化４）はシリコンオイルに対する溶解性が
小さいためシリコンオイルへの汚染が非常に少なく、複
写画像の汚染も認められず、その複写物の耐光性も６級
と良好であった。
【００２１】実施例２〜１２ 第１表（表１、表２）に示す色素を用いて、実施例１と
同様にして、高性能のカラートナー組成物を得た。
同様にして、高性能のカラートナー組成物を得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】比較例１ 実施例１のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式（３）（化５）
色素を下記式（３）（化５）
【００２５】
【化５】
【００２６】で示される化合物５部に代えて、それ以外
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性は３級と不良であった。
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性は３級と不良であった。
【００２７】比較例２ 実施例１のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式（４）（化６）
色素を下記式（４）（化６）
【００２８】
【化６】
【００２９】で示される化合物５部に代えて、それ以外
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性も３級と不良であった。
は実施例１と同様にして実施したところ、マゼンタ色が
得られたが、その耐光性も３級と不良であった。
【００３０】
【発明の効果】従来のカラートナーは、複写物の耐光性
不良、カブリ現象の発生、溶融混和性不良等の問題を有
していたが、本発明のトナー組成物は、優れた溶融混和
性を有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画像
濃度が安定し、又、耐光堅牢度が良好であるため、実用
上極めて価値あるものである。
不良、カブリ現象の発生、溶融混和性不良等の問題を有
していたが、本発明のトナー組成物は、優れた溶融混和
性を有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画像
濃度が安定し、又、耐光堅牢度が良好であるため、実用
上極めて価値あるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルア
ミノスルホニル基、アルコキシアルキルアミノスルホニ
ル基、アルキルカルボキシ基、アルキルカルボニルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基を示す。〕で表され
るマゼンタ色系カラートナー用色素。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表される
色素を少なくとも一種以上含有することを特徴とするマ
ゼンタ色系カラートナー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298612A JPH06148939A (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298612A JPH06148939A (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06148939A true JPH06148939A (ja) | 1994-05-27 |
Family
ID=17861985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4298612A Pending JPH06148939A (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06148939A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1174477A1 (en) * | 2000-02-10 | 2002-01-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Anthraquinone compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound |
-
1992
- 1992-11-09 JP JP4298612A patent/JPH06148939A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1174477A1 (en) * | 2000-02-10 | 2002-01-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Anthraquinone compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound |
| EP1174477A4 (en) * | 2000-02-10 | 2002-05-15 | Mitsui Chemicals Inc | ANTHRAQUINONE COMPOUND AND AQUEOUS-BASED INK JET PRINTING INK CONTAINING THE COMPOUND |
| US6800674B2 (en) | 2000-02-10 | 2004-10-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Anthraquinone compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound |
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