JP3053520B2 - マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 - Google Patents

マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物

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JP3053520B2 JP6005683A JP568394A JP3053520B2 JP 3053520 B2 JP3053520 B2 JP 3053520B2 JP 6005683 A JP6005683 A JP 6005683A JP 568394 A JP568394 A JP 568394A JP 3053520 B2 JP3053520 B2 JP 3053520B2
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【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラートナー、特に静
電荷現像用負荷電性カラートナー用色素及びカラートナ
ーに関する。
【0002】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法としては、従来静電子印刷法
あるいは電子写真法等が著名である。一般には、光導電
性物質を利用して種々の手段により光導電性を示す感光
体上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーで
現像して可視画像を得るか、または必要に応じて紙等に
粉像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等によ
り定着して可視像を得るものである。
【0003】またカラーの多色像を得るには、原稿を色
分解フィルターを用いて露光し、上記工程をイエロー、
マゼンタ、シアン等のカラートナーを用いて複数重ね合
わせてカラー画像を形成する。
【0004】電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来ポリスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散
させたものを0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用い
られている。このカラートナーは、通常ガラスビーズ、
鉄粉等のキャリヤー物質と混合され電気的潜像の現像に
用いられている。
【0005】これらのカラートナーは、種々の物理的及
び化学的特性を要求される。しかしながら、既知のカラ
ートナーの多くは下記に示すような欠点を有している。 (1)温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。 (2)連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化による濃度の変化、あるいは背景濃度の増大によ
る複写物の品質の低下が起こる。 (3)潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。 (4)多色重ねをするために必要な透明性が不足してい
る。 (5)トナー中の色素のトナーに対する熔融混和性が劣
っている。 (6)原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。 (7)剥離剤(シリコンオイル)に対して、溶解性を有
するため、シリコンオイルを汚し、その結果として複写
画像を汚す。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
のような欠点を有しないカラートナー用色素及びカラー
トナー組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のカ
ラートナーの持つ諸問題点を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、一般式(1)で示される色素が、優れた熔融混
和性を有し、この色素を含有するカラートナー組成物に
よれば、繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃
度が安定したマゼンタ色で、耐光堅牢度等も良好である
ことを見出し本発明を完成した。即ち本発明は、下記一
般式(1)
【0008】
【化2】 〔式中、Rは窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を
一個以上含む、置換あるいは非置換の複素環基を示
す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素及び
一般式(1)で示される色素を少なくとも一種以上含有
することを特徴とするマゼンタ色系カラートナー組成物
である。
【0009】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける一般式(1)の化合物において、Rは窒素原
子、酸素原子あるいは硫黄原子を一個以上含む、置換あ
るいは非置換の複素環基を示す窒素原子、酸素原子あ
るいは硫黄原子を一個以上含む複素環基としては、チア
ゾール、ベンゾチアゾール、チアジアゾール、チアゾリ
ン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、オキサジアゾ
ール、オキサゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾー
ル、イミダゾリン、ピリジン、ピリミジン等が例示でき
る。また、これらの複素環基が置換基を有する場合の置
換基としては、メチル、エチル、n−プロピル、iso
−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、tert−
ブチル等のアルキル基、ヒドロキシ基、メチルカルボキ
シ、エチルカルボキシ、n−プロピルカルボキシ、is
o−プロピルカルボキシ、n−ブチルカルボキシ、is
o−ブチルカルボキシ、tert−ブチルカルボキシ等
のアルキルカルボキシ基、アミノ基、メチルカルボニル
アミノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボ
ニルアミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−
ブチルカルボニルアミノ、iso−ブチルカルボニルア
ミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ等のアルキル
カルボニルアミノ基等が例示できる。
【0010】本発明の一般式(1)で表される色素の製
造法は常法により、例えば、下記に示すように、アント
ラキノン誘導体とメルカプタン誘導体との反応によって
製造することができる。
【0011】
【化3】 〔式中、Xは塩素原子あるいは臭素原子を表し、Rは式
(1)と同じ意味を表す。〕これらの色素は、青味鮮明
なマゼンタ色を呈し、マゼンタ色系カラートナーの着色
色素として単独であるいは他の色素との配合等により使
用することができる。
【0012】本発明の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式(1)の化合物を
適量含有させればよく、これによって負荷電性カラート
ナーを得ることができる。
【0013】本発明のカラートナー組成物に適用するマ
ゼンタ色色素の添加量は、結着樹脂の荷電性あるいは補
助的に添加される着色剤あるいは添加剤の荷電性、さら
には色素と結着樹脂との相溶性あるいは分散方法等によ
り決定されるため、画一的に限定されるものではない
が、総じて言えば結着樹脂に対して約0.1〜10重量
%の範囲で使用することが望ましい。
【0014】結着樹脂としては、公知のものはすべて使
用可能であるが、例えばポリエチレン、ポリp−クロロ
スチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその
置換体の単重合体、スチレン−ビニルナフタレン共重合
体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブ
チル共重合体、スチレン−α−クロロメタクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビ
ニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチル
ケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチ
レン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチ
レン系共重合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブチ
ルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウ
レタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアク
リル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペン樹脂、フェ
ノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系
石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなど
を単独あるいは混合して使用できる。
【0015】また、現像剤としてのキャリヤー剤として
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質、そ
れらの合金や混合物、あるいはこれらの表面にコーテイ
ングを施したものが使用できる。
【0016】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。例中の「部」は重量部を示す。尚、実施例1〜12
及び比較例1、2の耐光性は、フェードメーター(カー
ボンアーク灯)63℃にて60時間照射後ブルースケー
ルにて判定を行い、JIS規格(L 0842−197
1)による級数で表した。
【0017】実施例1 1−アミノ−2−ブロモ−4−ヒドロキシアントラキノ
ン10部と炭酸カリウム5.1部をスルホラン70部へ
加え、窒素通気下、70℃まで昇温した。次に2−メル
カプトピリジン4.1部を加え、70℃で1時間反応さ
せた。反応終了後、室温まで冷却してメタノール30部
を加え、濾過、水洗、乾燥後、カラムクロマトグラフィ
ーにより精製を行い、次式(2)で表される化合物8.
0部を得た。
【化4】
【0018】この化合物5部、トナー用樹脂〔スチレン
−アクリル酸エステル共重合体;商品名 ハイマーTB
−1000F(三洋化成製)〕95部をボールミルで混
合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後
ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット
方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して1〜2
0マイクロを選択し、トナーとした。このトナー10部
に対しキャリヤー鉄粉(商品名 EFV250/40
0;日本鉄粉製)900部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔商
品名 NP−5000;キャノン(株)製〕で複写を行
ったところ、カブリのない鮮明なマゼンタ色の画像が得
られた。また、式(2)で表される化合物はシリコンオ
イルに対する溶解性が小さいため、シリコンオイルへの
汚染が非常に少なく、複写画像の汚染も認められず、そ
の複写物の耐光性も6級と良好であった。
【0019】実施例2〜 表1に構造を示す色素を用いて、実施例1と同様にして
カラートナー組成物を得た。更に実施例1と同様にし
て、これらのトナーより現像剤を調製し、複写を行った
ところ、カブリのない鮮明なマゼンタ色の画像が得られ
た。また、複写画像の汚染も認められず、その複写物の
耐光性も表1に示す通り、いずれも6級と良好であっ
た。
【0020】
【表1】
【0021】
【表2】
【0022】比較例1 実施例1のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式(3)
【化5】 で示される化合物5部に代えて、それ以外は実施例1と
同様にして現像剤を調製し、複写を行ったところ、その
複写物の耐光性は3級と不良であった。
【0023】比較例2 実施例1のトナー組成中のマゼンタ色系カラートナー用
色素を下記式(4)
【化6】 で示される化合物5部に代えて、それ以外は実施例1と
同様にして現像剤を調製し、複写を行ったところ、マゼ
ンタ色が得られたが、トナー樹脂との相溶性が劣るため
カブリの現象が起こり、その複写物の耐光性も3級と不
良であった。
【0024】
【発明の効果】従来のトナーは、複写物の耐光性不良、
カブリ現象の発生、熔融混和性の不良等の問題を有して
いたが、本発明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を
有し、繰り返し現象による連続複写で得られる画像濃度
が安定し、また、耐光堅牢度が良好で、実用上極めて価
値のあるものである。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 〔式中、Rは窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を
    一個以上含む、置換あるいは非置換の複素環基を示
    す。〕で表されるマゼンタ色系カラートナー用色素。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の一般式(1)で示される
    色素を少なくとも一種以上含有することを特徴するマゼ
    ンタ色系カラートナー組成物。
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