JP2644306B2 - シアン色系カラートナー組成物 - Google Patents
シアン色系カラートナー組成物Info
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- JP2644306B2 JP2644306B2 JP63262713A JP26271388A JP2644306B2 JP 2644306 B2 JP2644306 B2 JP 2644306B2 JP 63262713 A JP63262713 A JP 63262713A JP 26271388 A JP26271388 A JP 26271388A JP 2644306 B2 JP2644306 B2 JP 2644306B2
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- styrene
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0908—Anthracene dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性
カラートナー用組成物に関する。
カラートナー用組成物に関する。
電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。
を形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写
真法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用し
て種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。
カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。
用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン
等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画
像を作成する。
電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポ
リスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたもの
を0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。こ
のカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャリ
ヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。
リスチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたもの
を0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。こ
のカラートナーは、通常ガラスビーズ、鉄粉等のキャリ
ヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） これらのカラートナーは、下記に示す種々の物理的及
び化学的特性を要求される。
び化学的特性を要求される。
（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。
響されない。
（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならな
い。
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならな
い。
（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、通常背景濃度の増大により、所謂カブリ現像を生じ
てはいけない。
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、通常背景濃度の増大により、所謂カブリ現像を生じ
てはいけない。
（４）多色重ねをする為に、透明性を失ってはいけな
い。
い。
（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。
である。
（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。
好である事が必要である。
既知のカラートナーの多くが以上の要求特性を十分満
足しているとは言えず、改良が要望されているのが現状
である。
足しているとは言えず、改良が要望されているのが現状
である。
（課題を解決するための手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決す
るべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に
繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定
した、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。
るべく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に
繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定
した、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。
即ち本発明は、結着樹脂中に下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは （Ｒはアルキル基またはアルコキシ基、ｎは２〜４の整
数を示す）、または （R1、R2は同一または異なるアルキル基またはアルコキ
シ基、ｌおよびｍは０〜４の整数を示す）を表す。〕で
表される色素を含有することを特徴とする静電荷現像用
のシアン色系カラートナー組成物である。
数を示す）、または （R1、R2は同一または異なるアルキル基またはアルコキ
シ基、ｌおよびｍは０〜４の整数を示す）を表す。〕で
表される色素を含有することを特徴とする静電荷現像用
のシアン色系カラートナー組成物である。
以下、本発明を詳しく説明する。
式（Ｉ）のＸの具体的例としては、 が挙げられ、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
チル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
ｎは２〜４の整数を示し、Ｒは同一であっても、又は
それぞれ異なっていてもよい。
それぞれ異なっていてもよい。
またＸは、 であってもよく、R1,R2はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピル基、ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げら
れる。ｌおよびｍは０〜４の整数を示し、これらR1、R2
は同一、又はそれぞれ異なってもよい。
ル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピル基、ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げら
れる。ｌおよびｍは０〜４の整数を示し、これらR1、R2
は同一、又はそれぞれ異なってもよい。
一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によりキニザリ
ンおよびロイコキニザリン混合物と、ヒドロキシアニリ
ン類を極性溶媒中で、窒素雰囲気下反応することによっ
て容易に得られる。
ンおよびロイコキニザリン混合物と、ヒドロキシアニリ
ン類を極性溶媒中で、窒素雰囲気下反応することによっ
て容易に得られる。
本発明のシアン色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を
好ましくは、0.1〜10重量％を含有させることによりカ
ラートナーを得ることができる。
造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を
好ましくは、0.1〜10重量％を含有させることによりカ
ラートナーを得ることができる。
以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に
説明する。
説明する。
カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、
前記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系の化
合物である。
前記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系の化
合物である。
これらのシアン色系カラートナー用色素の添加量は、
結着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加されている着色
剤、或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶
性、或いは分散方法等により決定される為、画一的に限
定されるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対し
て0.1〜10重量％の範囲で使用することが望ましい。
結着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加されている着色
剤、或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶
性、或いは分散方法等により決定される為、画一的に限
定されるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対し
て0.1〜10重量％の範囲で使用することが望ましい。
本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリｐ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環続炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。
公知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレ
ン、ポリｐ−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなど
のスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニ
ルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共
重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸
オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロ
ロメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレ
ン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共
重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環続炭化水
素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフ
ィンワックスなどが単独或いは混合して使用できる。
又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。
（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
シアン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
シアン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。
（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用
いた化合物は常法により製造した。
いた化合物は常法により製造した。
なお、実施例１〜15の耐光性はフェードメーター（カ
ーボンアーク灯）63℃にて60時間照射後判定を行った。
ーボンアーク灯）63℃にて60時間照射後判定を行った。
実施例１ 次式 で示される1,4−ビス（２−ヒドロキシ−3,5−ジメチル
アニリノ）アントラキノン５部、トナー用樹脂〔スチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーTB−
1000F（三洋化成製）〕95部をボールミルで混合粉砕
後、150℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミ
ルを熔いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による
微粉砕機で微粉砕する。更に分級して１〜20μを選択し
トナーとする。
アニリノ）アントラキノン５部、トナー用樹脂〔スチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーTB−
1000F（三洋化成製）〕95部をボールミルで混合粉砕
後、150℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミ
ルを熔いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による
微粉砕機で微粉砕する。更に分級して１〜20μを選択し
トナーとする。
このトナー10部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、EFV2
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行ったところ、
カブリのない鮮明なシアン色の画像が得られた。又、そ
の複写物の耐光性も良好で７級であった。
50/400;日本鉄粉製）90部を均一に混合し現像剤とし
た。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真複写機（商品
名、NP−5000;キャノンK.K製）で複写を行ったところ、
カブリのない鮮明なシアン色の画像が得られた。又、そ
の複写物の耐光性も良好で７級であった。
実施例２〜15 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にし
て、高性能のカラートナー組成物を得、又同様の複写を
行いカブリのない鮮明なシアン色の画像が得られ、複写
物の耐光性も良好で７級であった。
て、高性能のカラートナー組成物を得、又同様の複写を
行いカブリのない鮮明なシアン色の画像が得られ、複写
物の耐光性も良好で７級であった。
（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったも
のはカブリのない、鮮明なシアン色の画像が得られ、ま
たその耐光性も良好であることが判る。
のはカブリのない、鮮明なシアン色の画像が得られ、ま
たその耐光性も良好であることが判る。
なお、式（Ｉ）色素は、例えば、ビニルイソシアネー
トと反応し、重合性色素として用い、スチレン、アクリ
ル酸メチル等と共重合すれば、樹脂中に共有結合で結合
した色素樹脂を作製することが容易にでき、優れたカラ
ートナー組成物を得ることができる。
トと反応し、重合性色素として用い、スチレン、アクリ
ル酸メチル等と共重合すれば、樹脂中に共有結合で結合
した色素樹脂を作製することが容易にでき、優れたカラ
ートナー組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】結着樹脂中に、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは （Ｒはアルキル基またはアルコキシ基、ｎは２〜４の整
数を示す）、または （R1、R2は同一または異なるアルキル基またはアルコキ
シ基、ｌおよびｍは０〜４の整数を示す）を表す。〕 で表されるアントラキノン系色素を含有することを特徴
とする静電荷現像用のシアン色系カラートナー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262713A JP2644306B2 (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | シアン色系カラートナー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262713A JP2644306B2 (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | シアン色系カラートナー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02110573A JPH02110573A (ja) | 1990-04-23 |
| JP2644306B2 true JP2644306B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=17379558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63262713A Expired - Fee Related JP2644306B2 (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | シアン色系カラートナー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2644306B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-20 JP JP63262713A patent/JP2644306B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02110573A (ja) | 1990-04-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |