JP2015025117A - 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体 - Google Patents

着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体 Download PDF

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Abstract

【課題】低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供する。
【解決手段】(A)アゾ顔料、(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体および(C)溶剤を含み、(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子X1と、前記炭素原子X1に結合する炭素原子Y1を有し、前記炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となる、着色組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体に関する。特に、アゾ顔料を分散させるための着色組成物や、アゾ顔料を含むカラーフィルタ用の着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体等に関する。
車載センサーや監視カメラなどのように屋外で長時間使用するようなデバイスにはとりわけ十分な耐光性が求められている。カラーフィルタの耐光性を向上させるために、SiO2のような酸素遮断膜をカラーフィルタ上に形成することが知られている。
カラーフィルタ製造用途の着色組成物には、着色剤が用いられる(例えば、特許文献1、2)。ここで、着色剤として顔料を使用する場合、顔料をバインダー樹脂中等へ適切に分散させるために、分散剤を用いることが行われている。
特開2011−248197号公報 特開2011−137125号公報
ここで、顔料としてアゾ顔料を用いた場合、使用する分散剤の種類によっては、かかる分散剤とアゾ顔料を含む組成物を低酸素濃度下に長時間置いたときに、耐光性が劣る場合があることが分かった。
本願発明は、かかる問題点を解決するものであって、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供することを目的とする。
かかる状況のもと本願発明者が検討を行った結果、上記課題を解決できることを見出した。
具体的には、以下の解決手段<1>により、好ましくは、手段<2>〜<16>により、上記課題は解決された。
<1>(A)アゾ顔料、
(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体、および
(C)溶剤、
を含み、
(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1とを有し、炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となる、着色組成物。
<2>(A)アゾ顔料が下記一般式(A−1)で表される部分構造を有する、<1>に記載の着色組成物;
一般式(A1)
Figure 2015025117
一般式(A1)中、*は他の原子との結合部位を表す。
<3>(A)アゾ顔料が下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料である、<1>に記載の着色組成物;
一般式(A2)
Figure 2015025117
一般式(A2)中、Gは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R2は置換基を表す;
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す;
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す;
n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す;
n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す;
n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す;
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。
<4>一般式(A2)中、Aが、下記一般式(A−1)〜(A−32)のいずれかを表す、<3>に記載の着色組成物;
Figure 2015025117
一般式(A−1)〜(A−32)中、R51〜R59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、5〜6員環を形成していてもよい;*は一般式(A2)のアゾ基との結合位置を表す。
<5>(b−1)バルキーアミン部位が下記一般式(b−1A)で表される、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物;
一般式(b−1A)
Figure 2015025117
一般式(b−1A)中、X2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Y2は、それぞれ、任意の原子である;X2が水素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない;また、X2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない;X2とY2の合計炭素原子は6以上である。
<6>一般式(b−1A)中、X2とY2の合計炭素原子が7以上である、<5>に記載の着色組成物。
<7>(B)重合体が、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8>顔料誘導体をさらに含む、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9>顔料誘導体が、少なくとも1種の酸基を有する、<8>に記載の着色組成物。
<10>(B)重合体が、(b−2)酸基をさらに含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物。
<11>(B)重合体が下記一般式(B−1)で表される、<1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物;
一般式(B−1)
Figure 2015025117
一般式(B−1)中、R1A〜R3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す;L1A〜L3Aはそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す;A1Aは(b−1)バルキーアミン部位を表す;A2Aは(b−2)酸基を表す;A3Aは(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下の部位を表す。
<12>(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式(b−3B)で表される構成単位を有する、<7>〜<11>のいずれか1項に記載の着色組成物;
一般式(b−3B)
Figure 2015025117
一般式(b−3B)中、R3Aは水素原子またはメチル基を表す;L3Aは単結合または2価の連結基を表す;R3Bはアルキレン基を表す;R3Cはアルキル基を表す;nは5〜100の整数を表す。
<13>光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、<1>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物。
<14><13>に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<15><13>に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
<16><14>に記載の硬化膜と、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
本発明によれば、アゾ顔料と分散剤を含む着色組成物であって、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供することが可能となった。
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものも包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)も包含する。また、アルキル基について、直鎖、分岐等を記していない表記は、直鎖、分岐および環状(シクロアルキル基)のものを含む。
本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書における顔料とは、溶剤に溶解しにくい色素化合物をいい、例えば、任意の溶剤に配合したときに、25℃における溶解度が0.001g/100gSolvent以下のものをいう。
<着色組成物>
本発明の着色組成物は、(A)アゾ顔料、(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体(以下、単に「(B)重合体」ともいう。)および(C)溶剤を含み、(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1を有し、炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となることを特徴とする。
本発明によれば、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、アゾ顔料の分散性および分散安定性も維持できる着色組成物を提供することができる。
このメカニズムは以下のように推定される。着色組成物中に、アゾ顔料と、(B)重合体とを配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料におけるN=N構造が(B)重合体からの求核攻撃を受けにくくなる。これによって、アゾ顔料の分解が抑制される。その結果、分光変化が生じにくくなり、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できると考えられる。
本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、(B)重合体と、溶剤とを含む顔料分散物用の着色組成物とすることができる。また、本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、(B)重合体および溶剤に加えて、さらに、硬化性成分(例えば、バインダーや光重合性化合物等)を含む、カラーフィルタ用等の着色組成物とすることができる。カラーフィルタ用等の着色組成物とする場合、好ましくは、アゾ顔料、(B)重合体、溶剤、および硬化性成分に加えて、界面活性剤等のカラーフィルタ用着色組成物に一般的に配合される各種添加剤が配合されていてもよい。また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタ用の着色組成物を硬化してなる硬化膜とすることができる。
<<(A)アゾ顔料>>
本発明に用いられる(A)アゾ顔料は、分子内にアゾ基を有する顔料であれば特に限定されず、例えば、以下のものを用いることができる。(A)アゾ顔料は、本発明の着色組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。
C.I.Pigment Red 238,242、
C.I.Pigment Orange 38、
C.I.Pigment Yellow 150
本発明で用いる、(A)アゾ顔料としては、分子内水素結合または分子内交差水素結合を形成可能なものが好ましく、下記一般式(A1)で表される部分構造を有するアゾ顔料がより好ましい。
一般式(A1)
Figure 2015025117
(一般式(A1)中、*は他の原子との結合部位を表す。)
上記一般式(A1)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成して、アゾ顔料分子の平面性がより高まることで高い堅牢性を示す。しかし、このアゾ顔料分子と求核性の高い分散剤とが共存すると、低酸素濃度下で長時間光が暴露されたときに、分散剤の求核種が、アゾ顔料分子内の水素原子に求核攻撃をすることで分子の平面性が崩れやすくなり、アゾ顔料分子が分解してしまう場合がある。その結果、低酸素濃度下に長時間置いたときの耐光性が悪化しやすいと考えられる。
本発明の着色組成物は、アゾ顔料とともに求核性の低いバルキーアミン部位を有する(B)重合体を配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料が重合体からの求核攻撃を受けにくくなり、アゾ顔料の分解が抑制される結果、分光変化が生じにくくなる。そのため、本発明の着色組成物は、良好な耐光性を維持することができると考えられる。
本発明で用いる(A)アゾ顔料としては、さらに、下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料が好ましい。
一般式(A2)
Figure 2015025117
(一般式(A2)中、Gは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R2は置換基を表す。
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す。
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。
n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す。
n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す。
n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す。
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。)
一般式(A2)中、Aは、下記一般式(A−1)〜(A−32)のいずれかを表すことが好ましい。一般式(A−1)〜(A−32)中、R51〜R59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、5〜6員環を形成していてもよい。*は一般式(A2)のアゾ基との結合位置を表す。
Figure 2015025117
アゾ顔料が一般式(A2)で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。例えば、一般式(A2)で表されるアゾ顔料を含有する本発明の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタの赤色パターンは、赤色としてより良好な分光特性を示す。ここで、「赤色として良好な分光特性」とは、例えば以下の性質の少なくとも1つを指す。下記3つの性質を全て満たす分光特性が特に優れている。
・650nm〜750nmの波長領域における透過率が高い。
・540nm以上の波長領域において、透過率曲線がシャープに立ち上がる。
・540nm未満の波長領域(特に、350nm〜400nm)における透過率が低い。
本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等を挙げることができる。以下、「置換基の項で述べた基」とは、上記置換基のことをいう。
一般式(A2)中、Gで表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
Gで表される脂肪族基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。
Gで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜8の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
一般式(A2)中、Gで表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Gで表されるアリール基として、好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数6〜10のアリール基であり、例えばフェニル、4−ニトロフェニル、4−アセチルアミノフェニル、4−メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。
一般式(A2)中、Gで表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Gで表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数2〜12の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数2〜10の5〜6員のヘテロ環であり、例えば2−テトラヒドロフリル、2−ピリミジル等が挙げられる。
Gとして好ましくは、水素原子である。これは分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成しやすくなるためである。
1で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
1で表されるアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基(ジアルキル基が互いに結合し、5〜6員環を形成していても良い)、総炭素原子数6〜12のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜8のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜8のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜10のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−フェニルアミノ、N−(2−ピリミジル)アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基及び総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
1がアリールアミノ基の場合、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族基(例えばメチル、エチル、アリル、(i)−プロピル、(t)−ブチル等)、総炭素原子数1〜7の脂肪族オキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、(i)−プロピルオキシ、アリルオキシ等)、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、総炭素原子数1〜7のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N−メチルカルバモイル等)、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4のウレイド基(例えばウレイド、N−メチルウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−4−ピリジルウレイド、N−フェニルウレイド等)、ニトロ基、総炭素原子数1〜7のアリール基と縮環したヘテロ環(例えばイミダゾロン)、ヒドロキシ基、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族チオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、(i)−プロピルチオ、アリルチオ、(t)−ブチルチオ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシルアミノ基(例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4の脂肪族オキシカルボニルアミノ基(例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4の脂肪族オキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシル基(脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数2〜7のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、3−ピリジンカルボニル等が挙げられる。)等が挙げられる。
アリールアミノ基のアリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
1がヘテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、上記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましいが、ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
1がアリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基の場合のより好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。置換基として更に好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族基、総炭素原子数1〜4の脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、総炭素原子数1〜4のカルバモイル基、総炭素原子数2〜4の脂肪族オキシカルボニル基である。
1で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。R1の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数1〜4のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、(t)−ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。
1で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。R1の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数1〜4のアルキル基である。
1で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。R1のアリール基として、好ましくは総炭素原子数6〜12のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数6〜10のアリール基であり、例えば、フェニル、4−メチルフェニル、3−クロルフェニル等が挙げられる。
1で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、ヘテロ基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。R1のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数2〜10のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数2〜8の窒素原子で結合した5〜6員環の非芳香族ヘテロ環基であり、例えば、1−ピペリジル、4−モルホリニル、1−キノイル、2−ピリミジル、4−ピリジル等が挙げられる。
1として好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した5〜6員環の非芳香族ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、更に好ましくはアミノ基である。
1として好ましくは、アミノ基の場合である。
2で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイルアミノ基、スルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、脂肪族オキシ基である。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
mは、0〜3である場合が好ましく、0〜1である場合はより好ましく、0である場合は更に好ましい。
nは1又は2である場合が好ましい。
2で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、i−プロピル、シクロヘキシル、t−ブチル等が挙げられる。
2で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2のアリール基として、好ましくは総炭素原子数6〜12のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数6〜10のアリール基であり、例えばフェニル、3−メトキシフェニル、4−カルバモイルフェニル等が挙げられる。
2で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数2〜16のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数2〜12の5〜6員環のヘテロ環基であり、例えば1−ピロリジニル、4−モルホリニル、2−ピリジル、1−ピロリル、1−イミダゾリル、1−ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。
2で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。
2で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。R2のカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数2〜9のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数3〜10のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数7〜13のアリールカルバモイル基、総炭素原子数3〜12のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数2〜7のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数3〜6のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数7〜11のアリールカルバモイル基、総炭素原子数3〜10のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、4−ピリジンカルバモイル等が挙げられる。
2で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数2〜12のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜8のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、2−ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。
2で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数1〜12のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜8のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、2−ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。
2で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。R2のカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数2〜9のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数3〜10のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数7〜13のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数3〜12のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数2〜7のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数3〜6のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数7〜11のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数3〜10のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、N,N−ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、4−ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。
2で表されるスルファモイル基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。R2のスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数1〜9のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数2〜10のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数7〜13のアリールスルファモイル基、総炭素原子数2〜12のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数1〜7のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数3〜6のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数6〜11のアリールスルファモイル基、総炭素原子数2〜10のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、4−ピリジンスルファモイル等が挙げられる。
2で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、i−プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。
2で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R2の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、t−ブチルチオ等が挙げられる。
2で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。本発明の効果の点で、R2は、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基である場合が好ましい。本発明の効果の点で、mは0又は1である場合が好ましく、0である場合は更に好ましい。
Aで表される一般式(A−1)〜(A−32)について説明する。一般式(A−1)〜(A−32)で表される部位は、好ましくは、総炭素原子数2〜15であって、より好ましくは総炭素原子数2〜12である。
51〜R54で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R51〜R54の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基等である。
本発明の効果の点でR51〜R54は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
55で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R55の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基である。
本発明の効果の点で、R55は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基である場合はより好ましく、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。R55が窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基あることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性(耐光・ガス・熱・水等)を示す点で好ましい。
本発明の効果の点で、R55として好ましい、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和ヘテロ環であっても不飽和ヘテロ環であっても、縮環ヘテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数2〜12の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数2〜10の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基である。例えば、2−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、2−オキサゾリル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ピリジル、2−ピラジニル、3−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、2−イミダゾリル、2−ベンズイミダゾリル、2−トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
本発明の効果の点で、R55として好ましいアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。R55のアリール基として、好ましくは総炭素原子数6〜12のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数6〜10のアリール基であり、例えばフェニル、3−メトキシフェニル、4−カルバモイルフェニル等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
本発明の効果の点で、R55として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。R55の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族基であり、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられ、メチル基が好ましい。
一般式(A2)中、R55としては、下記(Y−1)〜(Y−13)のいずれかである場合が好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために6員環の下記(Y−1)〜(Y−6)のいずれかである場合がより好ましく、下記(Y−1)、(Y−3)、(Y−4)、(Y−6)のいずれかである場合が更に好ましく、下記(Y−1)、又は(Y−4)である場合が特に好ましい。一般式(Y−1)〜(Y−13)中の*は、ピラゾール環のN原子との結合部位を表す。Y1〜Y11は水素原子又は置換基を表す。(Y−13)におけるG11は5〜6員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、G11で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式(Y−1)〜(Y−13)は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
Figure 2015025117
1〜Y11で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Y1〜Y11の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。Y1〜Y11中、隣接する2つの置換基は5〜6員環を形成していても良い。
本発明の効果の点でY1〜Y11は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
本発明の効果の点で、一般式(A2)中のAは、色相の点から5員環ヘテロ環である場合が好ましく、含窒素あるいは含硫黄5員ヘテロ環である場合がより好ましく、ヘテロ原子を2個以上含有する5員ヘテロ環である場合は更に好ましい。
56〜R57、R59で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。R56〜R57、R59の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。
本発明の効果の点で、R56〜R57、R59は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましい。
58で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、R58として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σp値が0.2以上の電子求引性基であり、σp値が0.3以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては1.0以下の電子求引性基である。
σp値が0.2以上の電子求引性基であるR58の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σp値が0.20以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
また、本発明の効果の点で、R58として、上記(Y−1)〜(Y−13)である場合も好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために6員環の下記(Y−1)〜(Y−6)のいずれかである場合がより好ましく、上記(Y−1)、(Y−3)、(Y−4)、(Y−6)のいずれかである場合が更に好ましく、上記(Y−1)、又は(Y−4)である場合が特に好ましい。
一般式(A2)中のAとして挙げられた(A−1)〜(A−32)の複素環の中でも、アゾ基に結合する炭素原子に隣接する原子がヘテロ原子であれば、光、熱堅牢性が高い方向であり、このような構造的特徴を有する顔料をカラーフィルタに用いることで、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができるため好ましい。
本発明の効果の点で、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、Gが水素原子であって、R1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、mが0又は1であって、mが1の場合は、R2が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Aが、(A−1)、(A−10)〜(A−17)、(A−20)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合が好ましい。
より好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、mが0又は1であって、mが1の場合は、R2が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Aが、(A−1)、(A−10)、(A−11)、(A−13)〜(A−17)、(A−20)、(A−22)〜(A-23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合である。
さらに好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、mが0であって、Aが、(A−10)、(A−11)、(A−13)〜(A−17)、(A−20)、(A−22)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合である。
特に好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基であって、mが0であって、Aが、(A−16)〜(A−17)、(A−20)、(A−28)、(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合が特に好ましく、Gが水素原子であって、R1がアミノ基であって、mが0であって、Aが(A−16)であってnが1又は2である場合である。
本発明の効果の点で、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、下記一般式(A3)で表されるアゾ顔料であることがより好ましい。
一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、ZあるいはR55とナフタレン環のヒドロキシ基と、アゾ基で交叉水素結合を形成し、顔料構造の平面性を上げ、分子内、分子間相互作用が強くなり、その結果、光堅牢性、熱堅牢性、耐溶剤性等が大幅に向上するため好ましい。
以下、一般式(A3)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
一般式(A3)
Figure 2015025117
(一般式(A3)中、R21、R22、R55、R59、m、及びnは、それぞれ、一般式(A2)で定義したR1、R2、R55、R59、m、及びnと同義である。Zはハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。n=2の場合は、R21、R22、R55、R59又はZを介した2量体を表す。n=3の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した3量体を表す。n=4の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した4量体を表す。一般式(A3)がイオン性親水性基を有することはない。)
Zで表されるハメットのσp値が0.2以上の置換基としては前述の一般式(A2)のR58の説明で述べた基が挙げられる。
一般式(A3)で表されるアゾ顔料のR21、R22、R55、R59、m、nの好ましい置換基、範囲は、一般式(A2)のR1、R2、R55、R59、m、及びnと同じである。
本発明の効果の点で、Zとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が特に好ましい。
本発明の効果の点で、一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、R21がアミノ基であって、mが0又は1であって、mが1の場合は、R22が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、R55が、結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基であって、R59が水素原子又は脂肪族基であって、Zがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、又はスルファモイル基であって、nが1又は2である場合が好ましい。
より好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)〜(Y−13)のいずれかであって、R59が水素原子又は脂肪族基であって、Zがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
さらに好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)〜(Y−6)のいずれかであって、R59が水素原子又は脂肪族基であって、Zがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
特に好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)、(Y−4)、又は(Y−6)であって、R59が水素原子であって、Zがシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
本発明の効果の点で、一般式(A2)又は一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、「総炭素数/アゾ基の数」が40以下であることが好ましく、30以下である場合はより好ましい。本発明の効果の点で、一般式(A2)又は一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、「分子量/アゾ基の数」が700以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式(A2)又は一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、スルホ基、カルボキシル基等イオン性置換基が置換していない場合が好ましい。
上記一般式(A2)で表されるアゾ化合物は、他の態様においては、Aが(A−1)〜(A−9)、(A−11)〜(A−13)、(A−17)、(A−20)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)であることが好ましく、(A−11)〜(A−13)、(A−17)、(A−20)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)であることがより好ましく、(A−17)、(A−20)、(A−22)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−31)、(A−32)であることがより好ましく、(A−20)、(A−28)、(A−32)であることが更に好ましく、(A−20)であることが特に好ましい。また、(A−20)のR56がR59であることがさらに好ましい。
本発明は、一般式(A2)又は一般式(A3)で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式(A2)又は一般式(A3)は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
例えば、一般式(A2)で表されるアゾ顔料には、下記一般式(1')で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式(A2)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式(A1')で表される顔料もその範囲に含むものである。
一般式(A1')
Figure 2015025117
(一般式(A1')中、G、R1、R2、m、及びAは、それぞれ、一般式(A2)で定義したものと同じである。)
一般式(A2)で表されるアゾ顔料のうち、前述したように特に好ましいアゾ顔料の一般式の例としては、下記一般式(A4−1)〜(A4−4)で表されるアゾ顔料を挙げることができる。上記一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、下記一般式(A4−1)〜(A4−4)で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
以下、一般式(A4−1)〜(A4−4)により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure 2015025117
(一般式(A4−1)〜(A4−4)中、R1、R2、m、及びnは、それぞれ、一般式(A2)及び一般式(A3)で定義したものと同じである。Xは炭素原子又は窒素原子を表し、Ax及びBxは、X及び炭素原子と共に芳香族5〜6員ヘテロ環基を表し、詳しくは一般式(A2)のAで定義した(A−1)〜(A−32)の中で該当するものを表す。Yxは上記窒素原子及び炭素原子と共に一般式(A2)のR55で定義したヘテロ環基のうち該当するものを表す。R23は一般式(A2)で規定したR51、R54、R57、R58等の置換基の内、該当する置換基からカルボニル基を除いた基に相当する置換基を表す。R'1は一般式(A2)で規定したR1のアミノ基から−NH−を除いた相当する置換基を表す。)
上記一般式(A2)、(A3)、(A4−1)〜(A4−4)で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
また、本発明において、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも1個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも1個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
この構造が好ましい要因としては、一般式(A4−1)〜(A4−4)で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子、あるいはアゾ顔料構造に含有するアゾ成分に置換するカルボニル基、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子が分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式(A4−1)又は一般式(A4−4)で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり(高次構造を形成し易くなり)、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
この観点からも、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、一般式(A3)、(A4−1)〜(A4−4)で表される顔料であることが好ましく、一般式(A3)、(A4−1)又は(A4−2)で表される顔料がより好ましく、一般式(A3)で表されるアゾ顔料が特に好ましい。
本発明に用いられるアゾ顔料の具体例としては、例えば特開2011−162760号公報の段落0094〜0116に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中のアゾ顔料の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、20〜70質量%であることが好ましく、30〜60質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物中のアゾ顔料の含有量は、後述のとおり、アゾ顔料以外の着色剤を含んでいてもよいが、本発明の着色組成物の実施形態の一例として、本発明の着色組成物の全着色剤中、90質量%以上とすることができ、99質量%以上とすることもできる。
<<その他の着色剤>>
本発明の着色組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上述したアゾ顔料とともに、その他の着色剤を含んでいてもよい。アゾ顔料以外の着色剤としては、特に限定はなく、例えば、アゾ顔料以外の顔料から選択される1種以上、その誘導体および染料を使用してもよい。
アゾ顔料以外の顔料としては、例えば、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料などから選択される1種以上の顔料および/またはその誘導体を使用できる。
また、無機顔料として、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等から選択される1種以上の無機顔料を使用できる。
染料は、例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等から選択される1種以上の染料を使用できる。また、これらの染料の多量体を用いてもよい。
本発明の着色組成物が、上記アゾ顔料以外の着色剤を含む場合、本発明の着色組成物の全着色剤中、アゾ顔料以外の着色剤の含有量は、50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。
<<(B)重合体>>
本発明の着色組成物に用いられる(B)重合体は、少なくとも(b−1)バルキーアミン部位を有することを特徴とする。本発明に用いられる(B)重合体は、添加樹脂として用いることができ、(A)アゾ顔料を分散させるための分散剤として用いることが好ましい。
また、(B)重合体は、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがより好ましく、(b−2)酸基、および(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがさらに好ましい。
<<<(b−1)バルキーアミン部位>>>
本発明で用いる重合体は、(b−1)バルキーアミン部位を有する。(b−1)バルキーアミン部位は、通常、(B)重合体の側鎖に結合している。
(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1を有し、上記炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となることを特徴とする。すなわち、バルキーアミン部位は、窒素原子と炭素原子と水素原子を必須とする。バルキーアミン部位は、イソプロピル構造(−CH(CH32または−C(CH22−)を有することが好ましい。
本発明で用いる(B)重合体において、バルキーアミン部位は、1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。
炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数は、6以上であり、7以上であることが好ましく、8以上であることがより好ましい。合計炭素数が6以上であることにより、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好となる。炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素原子の上限は、12以下であることが好ましく、10以下であることがより好ましい。また、(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子、炭素原子X1および炭素原子
1以外の他の任意の原子を有していてもよい。
また、(b−1)バルキーアミン部位は、環内に窒素原子を含む環状アミン構造であることが好ましい。(b−1)バルキーアミン部位が環状アミン構造であることにより、熱や光による重合体の劣化および黄変を抑制し、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。この場合の環としては、5員環または6員環が好ましく、また、飽和構造の環が好ましい。
特に、(b−1)バルキーアミン部位は、下記一般式(b−1A)で表されることが好ましい。
一般式(b−1A)
Figure 2015025117
(一般式(b−1A)中、X2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Y2は、それぞれ、任意の原子である。但し、X2が水素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない。また、X2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない。X2とY2の合計炭素原子は7以上である。)
一般式(b−1A)中、X2は、少なくとも2つが炭素原子であることが好ましく、全てが炭素原子であることがより好ましい。
一般式(b−1A)中、Y2は、それぞれ、任意の原子であり、炭素原子および水素原子のいずれかであることが好ましい。X2が全て炭素原子のとき、そのうち1つのX2に結合するY2に対応する原子の少なくとも1つが存在しなくてもよい。一般式(b−1A)中のY2が炭素原子である場合の合計数は、3〜7つが好ましく、4〜6つがより好ましい。
(b−1)バルキーアミン部位は、Y2を含む基同士が結合して、環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。特に、一般式(b−1A)中、少なくとも2つのX2と窒素原子とが環構造の一部を構成した環状アミン構造を含むことが好ましい。
また、(b−1)バルキーアミン部位は、(B)重合体の一部をなすものであり、X2およびY2のいずれの原子が直接に、または1つ以上の原子を介して間接に他の部位と結合している。
(b−1)バルキーアミン部位の式量は、100〜400が好ましい。
(b−1)バルキーアミン部位は、例えば下記式(b−1−a)〜(b−1−i)で表される構造が好ましい。下記表1中のバルキーアミン部位中「*」は他の原子との結合手を示す。
Figure 2015025117
本発明で用いる(B)重合体は、下記一般式(b−1B)で表される構成単位として、(b−1)バルキーアミン部位を含んでいることが好ましい。一般式(b−1B)で表される構成単位は、(B)重合体中に、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
一般式(b−1B)
Figure 2015025117
(一般式(b−1B)中、R1Aは水素原子またはメチル基を表す。L1Aは単結合または2価の連結基を表す。A1Aは(b−1)バルキーアミン部位を表す。)
一般式(b−1B)中、L1Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CO2−、−O−、−CONH−または、これらから選択される少なくとも1種の基の組み合わせからなる基が好ましく、−CO2−がさらに好ましい。
以下、本発明に用いられる(b−1)バルキーアミン部位を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、低酸素濃度下での長時間の耐光性がより良好となる観点から、(L−1)、(L−3)、(L−5)、(L−10)および(L−11)が好ましく、(L−1)、(L−3)および(L−5)がより好ましい。下記具体例中、RXは、水素原子またはメチル基を表す。
Figure 2015025117
Figure 2015025117
<<<(b−2)酸基>>>
本発明の着色組成物は、(b−2)酸基をさらに有することが好ましい。(b−2)酸基をさらに有することにより、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、より良好な耐光性を維持することができる。
(b−2)酸基としては、水中での酸解離定数(pKa)が10以下であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも1種であることが好ましい。分散安定性の観点からは、カルボキシル基がより好ましい。(B)重合体に含まれる(b−2)酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
(b−2)酸基は、通常、側鎖に酸基を有する構成単位として、(B)重合体に含まれることが好ましく、下記一般式(b−2A)で表される構成単位として含まれることがより好ましい。酸基を有する構成単位は、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
一般式(b−2A)
Figure 2015025117
(一般式(b−2A)中、R2Aは水素原子またはメチル基を表す。L2Aは単結合または2価の連結基を表す。A2Aは(b−2)酸基を表す。)
一般式(b−2A)中、L2Aは単結合であることが好ましい。L2Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CO−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CO2−、−CO−、−O−、−CONH−または、これらから選択される少なくとも1種の基の組み合わせからなる基が好ましい。
以下、本発明に用いられる(b−2)酸基を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、顔料分散物の分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から、具体例(M−1)〜(M−17)のうち、具体例(M−4)、(M−10)、(M−13)および(M−17)が好ましく、(M−4)および(M−13)がより好ましい。下記具体例中、RXは、水素原子またはメチル基を表す。
Figure 2015025117
<<<(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位>>>
(b−3)重量平均分子量が1,000以上50,000以下のマクロモノマー(以下、「マクロモノマー(N)」ともいう。)に由来する構成単位は、上記重量平均分子量を有しているものであれば特に限定されないが、エチレン性不飽和単量体に由来する構成単位であることが好ましい。マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、(B)重合体中に、1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていてもよい。
マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量は、1,000以上50,000以下であり、1,000以上20,000以下であることが好ましく、2,000以上10,000以下であることがさらに好ましく、2,000以上5,000以下であることが特に好ましい。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性、分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性を向上させることができる。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
マクロモノマー(N)に由来する構成単位としては、柔軟性且つ親溶剤性に優れるポリエステル系マクロモノマー部位を有する構成単位が、顔料の分散性、分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から好ましい。
マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、下記一般式(b−3A)で表されることが好ましく、下記一般式(b−3B)で表されることがより好ましく、下記一般式(b−3C)で表されることがさらに好ましい。
(B)重合体に含まれるマクロモノマー(N)に由来する構成単位は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
一般式(b−3A)
Figure 2015025117
(一般式(b−3A)中、R3Aは水素原子またはメチル基を表す。L3Aは単結合または2価の連結基を表す。A3Aは(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下の部位を表す。)
一般式(b−3A)中、L3Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CO−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、特に、アルキレン基と、−CO2−と、−CO−と、−CONH−との組み合わせからなる基が好ましい。
一般式(b−3B)
Figure 2015025117
(一般式(b−3B)中、R3Aは水素原子またはメチル基を表す。L3Aは単結合または2価の連結基を表す。R3Bはアルキレン基を表す。R3Cはアルキル基を表す。nは5〜100の整数を表す。)
一般式(b−3B)中、L3Aは、上述した一般式(b−3A)中のL3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(b−3B)中、R3Bは炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜10の直鎖のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数5〜20の直鎖のアルキレン基がさらに好ましく、−(CH25−が特に好ましい。
一般式(b−3B)中、R3Cは、炭素数5〜20の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
一般式(b−3B)中、nは5〜100の整数を表し、5〜80の整数が好ましい。
一般式(b−3C)
Figure 2015025117
(一般式(b−3C)中、R3Aは水素原子またはメチル基を表す。R3Bはアルキレン基を表す。R3Cはアルキル基を表す。nは5〜100の整数を表す。)
一般式(b−3C)中、R3A、R3B、R3Cおよびnは、上述した一般式(b−3B)中のR3A、R3B、R3Cおよびnと同義であり、好ましい範囲も同様である。
以下、本発明に用いられるマクロモノマー(N)に由来する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 2015025117
<<<(B)重合体の好ましい形態>>>
(B)重合体は、下記一般式(B−1)で表されることが好ましい。
一般式(B−1)
Figure 2015025117
(一般式(B−1)中、R1A〜R3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。L1A〜L3Aはそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す。A1Aは(b−1)バルキーアミン部位を表す。A2Aは(b−2)酸基を表す。A3Aは(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下の部位を表す。)
一般式(B−1)中、R1A〜R3A、L1A〜L3AおよびA1A〜A3Aは、上述した一般式(b−1B)、一般式(b−2A)および一般式(b−3A)〜(b−3C)中のR1A〜R3A、L1A〜L3AおよびA1A〜A3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
(B)重合体の酸価は、15〜250mgKOH/gであることが好ましく、20〜150mgKOH/gであることがより好ましく、40〜100mgKOH/gであることがさらに好ましい。(B)重合体の酸価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性と、顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性をより向上させることができる。(B)重合体の酸価は、塩基滴定により測定することができる。
(B)重合体のアミン価は、0.2〜2.5mmol/gであることが好ましく、0.5〜2.0mmol/gであることがより好ましく、0.8〜1.8mmol/gであることがさらに好ましい。(B)重合体のアミン価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性をより向上させることができる。
アミン価(B)は、以下の方法で算出した値をいう。
測定サンプルを酢酸に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を0.1M過塩素酸/酢酸溶液で中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出する。
B=Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mmol/g)
Vs:滴定に要した0.1M過塩素酸/酢酸溶液の使用量(mL)
f:0.1M過塩素酸/酢酸溶液の力価
w:測定サンプルの重量(g)(固形分換算)
(b−1)バルキーアミン部位を有する構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の20〜80モル%であることが好ましく、30〜70モル%であることがより好ましく、35〜65モル%であることがさらに好ましい。また、(b−1)バルキーアミン部位を有する構成単位は、(B)重合体のアミン価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。(b−1)バルキーアミン部位を有する構成単位の含有量がこの範囲にあることにより、着色組成物を塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。
(b−2)酸基を有する構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の20〜80モル%であることが好ましく、25〜65モル%であることがより好ましく、25〜50モル%であることがさらに好ましい。また、(b−2)酸基を有する構成単位は、(B)重合体の酸価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。
(b−3)マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の1〜40モル%であることが好ましく、1〜20モル%であることがより好ましく、1〜10モル%であることがさらに好ましい。
(B)重合体における(b−1)バルキーアミン部位を有する構成単位、(b−2)酸基を有する構成単位および(b−3)マクロモノマーに由来する構成単位の含有比((b−1):(b−2):(b−3))としては質量比において、5〜50:2〜30:30〜80が好ましく、20〜50:5〜20:40〜70がより好ましく、20〜40:8〜20:40〜60がさらに好ましい。
また、(B)重合体は、上述した構成単位以外の他の構成単位を有していてもよい。この他の構成単位としては、例えば、溶剤への溶解性や塗布性を向上させるため、(メタ)アクリル酸アルキル、(メタ)アクリル酸シクロアルキル、(メタ)アクリル酸アラルキル、(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、スチレン等に由来する構成単位が挙げられる。また、硬化性を向上させるため、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を有する構成単位も用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタニル基)等が挙げられる。この中でも特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
他の構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の30モル%以下であることが好ましく、15モル%以下であることがより好ましい。
(B)重合体は、重量平均分子量が5,000以上50,000以下であることが好ましく、7,000以上25,000以下であることがより好ましく、10,000以上20,000以下であることがさらに好ましい。(B)重合体の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、着色組成物を塗布膜としたときの、低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。
(B)重合体の重量平均分子量及び分散度は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。(B)重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量と同様の測定方法によって求めることができる。
<<(B)重合体の製造方法>>
(B)重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)および任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合することにより製造することができる。
バルキーアミン部位を有するモノマーは、(メタ)アクリル系モノマーおよび/またはスチレン系モノマーが好ましい。
酸基を有するモノマーは、例えば、少なくとも1つの(b−1)酸基を有し、且つ分子量が50以上800以下の公知のモノマーが好ましい。
マクロモノマー(N)としては、末端に重合性基を有するものが好ましく、例えば、公知のマクロモノマーを用いることができる。公知のマクロモノマーの例としては、東亜合成(株)製のマクロモノマーAA−6(末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル)、AS−6(末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン)、AN−6S(末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体)、AB−6(末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル)、ダイセル化学工業(株)製のプラクセルFM5(メタクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン5モル当量付加品)、FA10L(アクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン10モル当量付加品)、特開平2−272009号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー、日油(株)製のブレンマーPMEシリーズ(メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート)、およびブレンマーPSEシリーズ(ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート)等が挙げられる。
(B)重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)および任意のほかのモノマーを用い、ラジカル重合(ラジカル重合法)で製造することが好ましい。ラジカル重合法で(B)重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類およびその量、溶媒の種類等々の重合条件は、常法と同様である。
(B)重合体は、例えば、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)、および必要に応じて任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合した後に、ヒンダードアミン部位を有する化合物を反応させることにより製造することもできる(高分子反応法)。
バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)以外の他のモノマーとしては、例えば、特開2007−277514号公報の段落0164〜0171に記載のモノマーを用いることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
<<(C)溶剤>>
本発明で用いられる溶剤は、1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
溶剤としては、例えば、以下が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、が挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
これらのうち、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
本発明の着色組成物中の溶剤の含有量は、着色組成物中50〜95質量%が好ましく、60〜90質量%がより好ましい。
<<<顔料誘導体>>>
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、顔料の分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましく、少なくとも1種の酸性基を有する顔料誘導体を含有することがより好ましい。顔料誘導体を上記(A)アゾ顔料と組み合わせて使用することにより、特に本発明の効果が効果的に発揮される。
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸およびその塩(塩としては、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩などの4級アンモニウム塩が好ましい)が好ましく、カルボン酸基およびスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
顔料誘導体としては、特に、キノリン系、ベンズイミダゾロン系およびイソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、キノリン系およびベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。特に、下記構造を有する顔料誘導体が好ましい。
Figure 2015025117
一般式(P)中、Aは、下記一般式(PA−1)〜(PA−3)から選ばれる部分構造を表す。Bは単結合、または(t+1)価の連結基を表す。Cは、単結合、−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−またはSO2−を表す。Dは、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基を表す。Eは、−SO3H、−SO3M(Mはアルカリ金属原子を表す)、−CO2HまたはN(Rpa)(Rpb)を表す。RpaおよびRpbは、各々独立して、アルキル基またはアリール基を表し、RpaおよびRpbは互いに連結して環を形成してもよい。tは1〜5の整数を表す。
Figure 2015025117
一般式(PA−1)および(PA−2)中、Rp1は、炭素数1〜5のアルキル基またはアリール基を表す。一般式(PA−3)中、Rp2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはヒドロキシル基を表す。sは、1〜4の整数を表す。sが2以上の場合、複数のRp2は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。一般式(PA−1)および一般式(PA−3)中、Rp3は、単結合、−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−またはSO2−を表す。*は一般式(P)中のBとの連結部を表す。
一般式(PA−1)および(PA−2)中、Rp1は、特にメチル基またはフェニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。一般式(PA−3)中、Rp2は、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、水素原子または塩素原子が最も好ましい。
一般式(P)中、Bで表される(t+1)価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基が挙げられる。これらのうちでも、特に、下記構造式(PA−4)〜(PA−9)で表される連結基が好ましい。
Figure 2015025117
構造式(PA−4)〜(PA−9)のうちでも、特にBとして、構造式(PA−5)または(PA−8)で表される連結基を有する顔料誘導体が、より分散性に優れることから好ましい。
一般式(P)中、Dで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基およびアリーレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、デシレン、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロデシレン、フェニレン、ナフチレン等が挙げられる。これらのうちでも、Dとしては、特にアルキレン基が好ましく、炭素数1〜5のアルキレンがより好ましい。
一般式(P)中、Eが−N(Rpa)(Rpb)を表す場合に、RpaおよびRpbにおけるアルキル基およびアリール基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。RpaおよびRpbとしては、特にアルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基が最も好ましい。一般式(P)中、tは1または2が好ましい。
以下に、顔料誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の顔料誘導体のうち、(A−6)〜(A−9)、(A−12)〜(A−14)、(A−18)、(A−30)、(A−31)が好ましく、(A−9)および(A−31)がより好ましく、(A−9)が特に好ましい。
その他、顔料誘導体としては、特開2011−252065号公報の段落0162〜0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
Figure 2015025117
Figure 2015025117
Figure 2015025117
Figure 2015025117
Figure 2015025117
本発明の着色組成物における顔料誘導体の含有量は、着色剤の全質量に対し、1〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がさらに好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
<<光重合性化合物>>
光重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。例えば、ヘキサアクリレート類(新中村化学工業株式会社製:A−DPH−6E、A−DPH−12E、A−DPH−6P)が挙げられる。光重合性化合物は1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
光重合性化合物は、例えば、特開2011−137125号公報段落0129〜0136の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の光重合性化合物の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、0.01〜10質量%であることが好ましく0.1〜3質量%であることがより好ましい。
<<光重合開始剤>>
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられ、特に、オキシム化合物が好ましい。
オキシム化合物としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0513(対応する米国特許出願公開第2012/235099号明細書の[0632])以降の式(OX−1)または(OX−2)で表される化合物の説明を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)などの市販品が使用できる。また、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)などの市販品も使用できる。
本発明の着色組成物中の光重合開始剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、0.01〜5質量%であることが好ましく0.1〜1質量%であることがより好ましい。
<<バインダー>>
バインダーとしては、特に限定されないが、下記一般式(1)で表される化合物を共重合成分として含むバインダー(以下、適宜「特定バインダー」と称する。)を含有することが好ましい。バインダーは1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
Figure 2015025117
一般式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式(1)におけるR1及びR2のアルキル基は置換基を有していてもよい。
一般式(1)におけるアルキル基としては、炭素数1〜25のアルキル基が好ましく、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状又は分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級又は2級の炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。なお、R1及びR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式(1)で表される化合物の例としては、ジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)
]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(シクロヘキシル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ベンジル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート等が挙げられる。
これらの中でも特にジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。
また、バインダーとしては、アルカリ可溶性樹脂を用いてもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特開2012−208494号公報段落0558〜0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0685]〜[0700])以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
Figure 2015025117
Figure 2015025117
本発明の着色組成物中のバインダーの含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、0.01〜10質量%であることが好ましく1〜5質量%であることがより好ましい。
<<界面活性剤>>
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。特に、本発明の着色組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。界面活性剤としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0552〜0556(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0678]〜[0682])の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の界面活性剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、0.001〜2質量%であることが好ましく、0.005〜1質量%であることがより好ましい。
<<重合禁止剤>>
重合禁止剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。例えば、重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中の重合禁止剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、0.001〜1質量%であることが好ましく、0.005〜0.1質量%であることがより好ましい。
<カラーフィルタ>
本発明の着色組成物が、(A)アゾ顔料と、(B)重合体に加えて、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤等を含む、カラーフィルタ用の着色組成物である場合、本発明の着色組成物をカラーフィルタ用途に用いることができる。カラーフィルタの製造方法については、例えば、特開2011−137125号公報段落0193〜0208の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、カラーフィルタ上には、酸素遮断膜を形成してもよい。酸素遮断膜は、好ましくは、本発明の着色組成物からなるカラーフィルタ層の表面に設けられる。本発明で用いる酸素遮断膜としては、例えば、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下となる酸素遮断膜が例示される。
酸素遮断膜は、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下であることが好ましく、100ml/m2・day・atm以下であることがより好ましく、50ml/m2・day・atm以下であることが最も好ましい。下限は特に限定されないが、0ml/m2・day・atmが好ましい。
酸素遮断膜の酸素透過率は、例えば、以下のようにして測定することができる。酸素電極としてオービスフェアラボラトリーズジャパンインク製model3600を使用する。電極隔膜としては、最も応答速度が速く感度が高いポリフルオロアルコキシ(PFA)2956Aを使用する。電極隔膜にシリコーングリス(SH111、東レダウコーニング(株)製)を薄く塗布し、その上に測定する薄膜材料を貼付し、酸素濃度値を測定する。なお、シリコーングリスの塗布膜は、酸素透過速度に影響を与えないことが確認されている。次に、酸素濃度値に対する酸素透過速度(ml/m2・day・atm)を換算する。
酸素遮断膜については、例えば、特開2011−248197号公報の段落0217〜0221の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「%」および「部」は質量基準である。
[合成例1]
<マクロモノマー(N−1)の合成>
窒素雰囲気下、2−エチルヘキサノール35.0g(0.27mol)、ε−カプロラクトン307.1g(2.70mol)及びモノブチルスズオキシド0.20gを90℃で5時間、続いて110℃で10時間加熱し、ポリエステルモノヒドロキシ体を得た。反応の終了はε−カプロラクトンの消失をNMRで測定することで確認した。80℃に冷却後、2,6−ジターシャリーブチル−4−メチルフェノールを0.071g、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート42.3g(0.27mol)を加え、80℃で3時間反応し、マクロモノマーN−1を得た。反応の終了は2−メタクリロイロキシエチルイソシアネートの消失をNMRで測定することで確認した。
<重合体(B−1)の合成>
メタクリル酸2−ジイソプロピルアミノエチル(L−1)35g、メタクリル酸(M−4)10g、マクロモノマー(N−1)55g(GPC法における重量平均分子量(ポリスチレン換算値)3,000)、及びドデカンチオール6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG)233gに加え、窒素雰囲気下、75℃で一時間攪拌した。ここに、2,2’−ビスイソ酪酸ジメチル(V−601、和光純薬製)0.5gを加え、75℃で2時間加熱した。ここに、さらに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)0.5gを加え、75℃で2時間加熱した。その後、この溶液を90℃で2時間加熱した後、放冷し、重合体(B−1)の30質量%溶液を得た。
スキームを以下に示す。
Figure 2015025117
[合成例2〜8、比較合成例1]
<重合体(B−2)〜(B−8)、比較重合体(B−9)の合成>
合成例1に用いたモノマー(L−1)、(M−4)、(N−1)を、下記表2に示すマクロモノマー及びモノマーに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、重合体(B−2)〜(B−8)、比較重合体(B−9)を得た。
Figure 2015025117
上記表2中、「モル比(L/M/N)」は、モノマーL、モノマーMおよびモノマーNのモル比を表す。また、上記表2中、L−3、L−5、L−10、L−11は、以下の構造のモノマーを表す。
Figure 2015025117
上記表2中に示すマクロモノマー(N−2)は、東亜合成(株)製「AA−6」(GPC法における重量平均分子量(ポリスチレン換算値)6,500)である。
[合成例9]
<重合体(B−10)の合成>
メタクリル酸2−ジイソプロピルアミノエチル(L−1)60g、メタクリル酸(M−4)20g、ベンジルメタクリレート20g、およびドデカンチオール2.86gをプロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG)233gに加え、窒素雰囲気下、75℃で一時間攪拌した。ここに、2,2’−ビスイソ酪酸ジメチル(V−601、和光純薬製)0.36gを加え、2時間加熱した。さらに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)0.36gを加え、2時間加熱した。その後、90℃で4時間加熱した後、パラメトキシフェノール36mg、テトラブチルアンモニウムブロミド2.2g、グリシジルメタクリレート19.7g、MFG45.9gを添加し、さらに90℃で8時間加熱した後放冷し、重合体(B−10)の30質量%溶液を得た。得られた重合体の酸価(固形分換算)酸価は44mgKOH/g、アミン価(固形分換算)アミン価は2.3mmol/g、GPC法における重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は15,000であった。
<顔料分散液の調製>
アゾ顔料として下記式(A5)で表される化合物を8.9部、PY139(C.I.ピグメントイエロー139)を2.7部、顔料誘導体として下記式(D1)で表される化合物を1.4部、分散剤として重合体B−1の30質量%MFG溶液を17.3部、溶剤としてPGMEAを69.7部混合した混合物を、均一に攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))により5時間分散して、顔料分散液を調製した。
Figure 2015025117
Figure 2015025117
<着色組成物の調製>
顔料分散液を65.8部、バインダー(B−1)を2.4部、A−DPH−12E(新中村化学工業(株)社製)を1.1部、IRGACURE OXE 01(1.2−オクタンジオン,1―[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、BASFジャパン(株)社製)を0.5部、p−メトキシフェノールを0.01部、メガファックF781(DIC(株)社製)の1.0%PGMEA溶液を4.2部、PGMEAを26.0部取り、これらを混合及び攪拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、着色組成物を調製した。
バインダー(B−1)としては、特開2012−173356号公報の段落0304〜0307に記載の方法で作製したものを使用した。
得られた組成物について、以下の評価を行った。
<耐光性評価基板の作製>
上記で調製された着色組成物をガラス基板にスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布し、塗膜を形成した。そして、この塗膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで200℃で5分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を形成した。
<酸素遮断膜の形成>
着色層を形成したガラス基板に、スパッタリング装置(神港精機社製SRV−4300)を用いてSiO2をスパッタリングし、着色層上に、酸素透過率が200ml/m2・day・atmとなるよう酸素遮断膜を形成した。
<耐光性試験>
酸素遮断膜を形成したガラス基板を、耐光試験装置(スガ試験機社製SX−75)を用いてブラックパネル温度63℃、石英インナーフィルター、275nmカットアウターフィルター、照度75mw/m2(300〜400nm)、湿度50%の条件下で500時間、耐光性試験を実施した。
<耐光性評価>
耐光性試験前後の色差(ΔE*ab)を分光光度計MCPD−3000(大塚電子(株)社製)で測定した。測定された色差(ΔE*ab)に基づき、下記評価基準に従って耐光性を評価した。この数値が小さいほど、耐光性が良好であるといえる。評価結果を下記表に示す。
<評価基準>
A:ΔE*abが3以下
B:ΔE*abが3より大きく10以下
C:ΔE*abが10より大きい
<分散安定性評価>
上記で得られた着色組成物の粘度を、東機産業(株)製「RE−85L」にて測定した。その後、分散液を45℃で3日間静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差(ΔVis)と下記評価基準とに基づいて、分散安定性を評価した。この数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。
<評価基準>
A:ΔVisが0.5未満
B:ΔVisが0.5以上1.0以下
C:ΔVisが1.0より大きい
<実施例2〜実施例14、比較例1〜比較例4>
実施例1において、顔料および分散剤を下記表3のように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製し、耐光性評価および分散安定性評価を行った。
Figure 2015025117
上記表3において、PR238はC.I.ピグメントレッド238、PR242はC.I.ピグメントレッド242、PO38はC.I.ピグメントオレンジ38をそれぞれ表す。
PR238:下記構造の化合物
Figure 2015025117
PR242:下記構造の化合物
Figure 2015025117
PO38:下記構造の化合物
Figure 2015025117
上記表3から明らかなように、本発明によれば、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好な着色組成物を提供できることがわかった。また、本発明によれば、分散安定性が良好な着色組成物を提供できることがわかった。

Claims (16)

  1. (A)アゾ顔料、
    (B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体、および
    (C)溶剤、
    を含み、
    (b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子X1と、前記炭素原子X1に結合する炭素原子Y1とを有し、前記炭素原子X1と前記炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となる、着色組成物。
  2. (A)アゾ顔料が下記一般式(A−1)で表される部分構造を有する、請求項1に記載の着色組成物;
    一般式(A1)
    Figure 2015025117
    一般式(A1)中、*は他の原子との結合部位を表す。
  3. (A)アゾ顔料が下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料である、請求項1に記載の着色組成物;
    一般式(A2)
    Figure 2015025117
    一般式(A2)中、Gは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R2は置換基を表す;
    Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す;
    mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す;
    n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す;
    n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す;
    n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す;
    一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。
  4. 前記一般式(A2)中、Aが、下記一般式(A−1)〜(A−32)のいずれかを表す、請求項3に記載の着色組成物;
    Figure 2015025117
    一般式(A−1)〜(A−32)中、R51〜R59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、5〜6員環を形成していてもよい;*は一般式(A2)のアゾ基との結合位置を表す。
  5. (b−1)バルキーアミン部位が下記一般式(b−1A)で表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物;
    一般式(b−1A)
    Figure 2015025117
    一般式(b−1A)中、X2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Y2は、それぞれ、任意の原子である;X2が水素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない;また、X2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Y2に対応する原子は存在しない;X2とY2の合計炭素原子は6以上である。
  6. 前記一般式(b−1A)中、X2とY2の合計炭素原子が7以上である、請求項5に記載の着色組成物。
  7. (B)重合体が、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
  8. 顔料誘導体をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
  9. 顔料誘導体が、少なくとも1種の酸基を有する、請求項8に記載の着色組成物。
  10. (B)重合体が、(b−2)酸基をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
  11. (B)重合体が下記一般式(B−1)で表される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物;
    一般式(B−1)
    Figure 2015025117
    一般式(B−1)中、R1A〜R3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す;L1A〜L3Aはそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す;A1Aは(b−1)バルキーアミン部位を表す;A2Aは(b−2)酸基を表す;A3Aは(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下の部位を表す。
  12. (b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式(b−3B)で表される構成単位を有する、請求項7〜11のいずれか1項に記載の着色組成物;
    一般式(b−3B)
    Figure 2015025117
    一般式(b−3B)中、R3Aは水素原子またはメチル基を表す;L3Aは単結合または2価の連結基を表す;R3Bはアルキレン基を表す;R3Cはアルキル基を表す;nは5〜100の整数を表す。
  13. 光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
  14. 請求項13に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
  15. 請求項13に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
  16. 請求項14に記載の硬化膜と、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
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