JP6129783B2 - 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体 - Google Patents
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Description
カラーフィルタ製造用途の着色組成物には、着色剤が用いられる(例えば、特許文献1、2)。ここで、着色剤として顔料を使用する場合、顔料をバインダー樹脂中等へ適切に分散させるために、分散剤を用いることが行われている。
本願発明は、かかる問題点を解決するものであって、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供することを目的とする。
具体的には、以下の解決手段<1>により、好ましくは、手段<2>〜<16>により、上記課題は解決された。
<1>(A)アゾ顔料、
(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体、および
(C)溶剤、
を含み、
(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1とを有し、炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となる、着色組成物。
<2>(A)アゾ顔料が下記一般式(A−1)で表される部分構造を有する、<1>に記載の着色組成物;
一般式(A1)
<3>(A)アゾ顔料が下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料である、<1>に記載の着色組成物;
一般式(A2)
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す;
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す;
n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す;
n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す;
n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す;
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。
<4>一般式(A2)中、Aが、下記一般式(A−1)〜(A−32)のいずれかを表す、<3>に記載の着色組成物;
<5>(b−1)バルキーアミン部位が下記一般式(b−1A)で表される、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物;
一般式(b−1A)
<6>一般式(b−1A)中、X2とY2の合計炭素原子が7以上である、<5>に記載の着色組成物。
<7>(B)重合体が、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8>顔料誘導体をさらに含む、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9>顔料誘導体が、少なくとも1種の酸基を有する、<8>に記載の着色組成物。
<10>(B)重合体が、(b−2)酸基をさらに含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物。
<11>(B)重合体が下記一般式(B−1)で表される、<1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物;
一般式(B−1)
<12>(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式(b−3B)で表される構成単位を有する、<7>〜<11>のいずれか1項に記載の着色組成物;
一般式(b−3B)
<13>光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、<1>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物。
<14><13>に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<15><13>に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
<16><14>に記載の硬化膜と、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものも包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)も包含する。また、アルキル基について、直鎖、分岐等を記していない表記は、直鎖、分岐および環状(シクロアルキル基)のものを含む。
本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書における顔料とは、溶剤に溶解しにくい色素化合物をいい、例えば、任意の溶剤に配合したときに、25℃における溶解度が0.001g/100gSolvent以下のものをいう。
本発明の着色組成物は、(A)アゾ顔料、(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体(以下、単に「(B)重合体」ともいう。)および(C)溶剤を含み、(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1を有し、炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となることを特徴とする。
本発明によれば、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、アゾ顔料の分散性および分散安定性も維持できる着色組成物を提供することができる。
このメカニズムは以下のように推定される。着色組成物中に、アゾ顔料と、(B)重合体とを配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料におけるN=N構造が(B)重合体からの求核攻撃を受けにくくなる。これによって、アゾ顔料の分解が抑制される。その結果、分光変化が生じにくくなり、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できると考えられる。
本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、(B)重合体と、溶剤とを含む顔料分散物用の着色組成物とすることができる。また、本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、(B)重合体および溶剤に加えて、さらに、硬化性成分(例えば、バインダーや光重合性化合物等)を含む、カラーフィルタ用等の着色組成物とすることができる。カラーフィルタ用等の着色組成物とする場合、好ましくは、アゾ顔料、(B)重合体、溶剤、および硬化性成分に加えて、界面活性剤等のカラーフィルタ用着色組成物に一般的に配合される各種添加剤が配合されていてもよい。また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタ用の着色組成物を硬化してなる硬化膜とすることができる。
本発明に用いられる(A)アゾ顔料は、分子内にアゾ基を有する顔料であれば特に限定されず、例えば、以下のものを用いることができる。(A)アゾ顔料は、本発明の着色組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。
C.I.Pigment Red 238,242、
C.I.Pigment Orange 38、
C.I.Pigment Yellow 150
一般式(A1)
本発明の着色組成物は、アゾ顔料とともに求核性の低いバルキーアミン部位を有する(B)重合体を配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料が重合体からの求核攻撃を受けにくくなり、アゾ顔料の分解が抑制される結果、分光変化が生じにくくなる。そのため、本発明の着色組成物は、良好な耐光性を維持することができると考えられる。
一般式(A2)
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す。
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。
n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す。
n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す。
n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す。
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。)
・650nm〜750nmの波長領域における透過率が高い。
・540nm以上の波長領域において、透過率曲線がシャープに立ち上がる。
・540nm未満の波長領域(特に、350nm〜400nm)における透過率が低い。
Gで表される脂肪族基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。
Gで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜8の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
Gとして好ましくは、水素原子である。これは分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成しやすくなるためである。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R1で表されるアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基(ジアルキル基が互いに結合し、5〜6員環を形成していても良い)、総炭素原子数6〜12のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜8のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜8のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜10のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−フェニルアミノ、N−(2−ピリミジル)アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基及び総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
R1がアリールアミノ基の場合、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族基(例えばメチル、エチル、アリル、(i)−プロピル、(t)−ブチル等)、総炭素原子数1〜7の脂肪族オキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、(i)−プロピルオキシ、アリルオキシ等)、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、総炭素原子数1〜7のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N−メチルカルバモイル等)、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4のウレイド基(例えばウレイド、N−メチルウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−4−ピリジルウレイド、N−フェニルウレイド等)、ニトロ基、総炭素原子数1〜7のアリール基と縮環したヘテロ環(例えばイミダゾロン)、ヒドロキシ基、総炭素原子数1〜7、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族チオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、(i)−プロピルチオ、アリルチオ、(t)−ブチルチオ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシルアミノ基(例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4の脂肪族オキシカルボニルアミノ基(例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4の脂肪族オキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等)、総炭素原子数2〜7、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシル基(脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数2〜7のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数2〜4のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、3−ピリジンカルボニル等が挙げられる。)等が挙げられる。
アリールアミノ基のアリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R1がヘテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、上記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましいが、ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R1として好ましくは、アミノ基の場合である。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
nは1又は2である場合が好ましい。
本発明の効果の点で、R55として好ましい、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和ヘテロ環であっても不飽和ヘテロ環であっても、縮環ヘテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数2〜12の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数2〜10の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族5〜6員ヘテロ環基である。例えば、2−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、2−オキサゾリル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ピリジル、2−ピラジニル、3−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、2−イミダゾリル、2−ベンズイミダゾリル、2−トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
本発明の効果の点で、R55として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。R55の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜4の脂肪族基であり、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられ、メチル基が好ましい。
本発明の効果の点でY1〜Y11は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
本発明の効果の点で、一般式(A2)中のAは、色相の点から5員環ヘテロ環である場合が好ましく、含窒素あるいは含硫黄5員ヘテロ環である場合がより好ましく、ヘテロ原子を2個以上含有する5員ヘテロ環である場合は更に好ましい。
また、本発明の効果の点で、R58として、上記(Y−1)〜(Y−13)である場合も好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために6員環の下記(Y−1)〜(Y−6)のいずれかである場合がより好ましく、上記(Y−1)、(Y−3)、(Y−4)、(Y−6)のいずれかである場合が更に好ましく、上記(Y−1)、又は(Y−4)である場合が特に好ましい。
一般式(A2)中のAとして挙げられた(A−1)〜(A−32)の複素環の中でも、アゾ基に結合する炭素原子に隣接する原子がヘテロ原子であれば、光、熱堅牢性が高い方向であり、このような構造的特徴を有する顔料をカラーフィルタに用いることで、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができるため好ましい。
より好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、mが0又は1であって、mが1の場合は、R2が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Aが、(A−1)、(A−10)、(A−11)、(A−13)〜(A−17)、(A−20)、(A−22)〜(A-23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合である。
さらに好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、mが0であって、Aが、(A−10)、(A−11)、(A−13)〜(A−17)、(A−20)、(A−22)〜(A−23)、(A−27)、(A−28)、(A−30)〜(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合である。
特に好ましくは、Gが水素原子であって、R1がアミノ基であって、mが0であって、Aが、(A−16)〜(A−17)、(A−20)、(A−28)、(A−32)のいずれかであって、nが1又は2である場合が特に好ましく、Gが水素原子であって、R1がアミノ基であって、mが0であって、Aが(A−16)であってnが1又は2である場合である。
一般式(A3)で表されるアゾ顔料は、ZあるいはR55とナフタレン環のヒドロキシ基と、アゾ基で交叉水素結合を形成し、顔料構造の平面性を上げ、分子内、分子間相互作用が強くなり、その結果、光堅牢性、熱堅牢性、耐溶剤性等が大幅に向上するため好ましい。
本発明の効果の点で、Zとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が特に好ましい。
より好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)〜(Y−13)のいずれかであって、R59が水素原子又は脂肪族基であって、Zがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
さらに好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)〜(Y−6)のいずれかであって、R59が水素原子又は脂肪族基であって、Zがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
特に好ましくは、R21がアミノ基であって、mが0であって、R55が、(Y−1)、(Y−4)、又は(Y−6)であって、R59が水素原子であって、Zがシアノ基であって、nが1又は2である場合である。
例えば、一般式(A2)で表されるアゾ顔料には、下記一般式(1')で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式(A2)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式(A1')で表される顔料もその範囲に含むものである。
また、本発明において、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも1個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも1個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式(A4−1)又は一般式(A4−4)で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり(高次構造を形成し易くなり)、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
この観点からも、一般式(A2)で表されるアゾ顔料は、一般式(A3)、(A4−1)〜(A4−4)で表される顔料であることが好ましく、一般式(A3)、(A4−1)又は(A4−2)で表される顔料がより好ましく、一般式(A3)で表されるアゾ顔料が特に好ましい。
本発明の着色組成物中のアゾ顔料の含有量は、後述のとおり、アゾ顔料以外の着色剤を含んでいてもよいが、本発明の着色組成物の実施形態の一例として、本発明の着色組成物の全着色剤中、90質量%以上とすることができ、99質量%以上とすることもできる。
本発明の着色組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上述したアゾ顔料とともに、その他の着色剤を含んでいてもよい。アゾ顔料以外の着色剤としては、特に限定はなく、例えば、アゾ顔料以外の顔料から選択される1種以上、その誘導体および染料を使用してもよい。
アゾ顔料以外の顔料としては、例えば、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料などから選択される1種以上の顔料および/またはその誘導体を使用できる。
また、無機顔料として、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等から選択される1種以上の無機顔料を使用できる。
染料は、例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等から選択される1種以上の染料を使用できる。また、これらの染料の多量体を用いてもよい。
本発明の着色組成物が、上記アゾ顔料以外の着色剤を含む場合、本発明の着色組成物の全着色剤中、アゾ顔料以外の着色剤の含有量は、50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物に用いられる(B)重合体は、少なくとも(b−1)バルキーアミン部位を有することを特徴とする。本発明に用いられる(B)重合体は、添加樹脂として用いることができ、(A)アゾ顔料を分散させるための分散剤として用いることが好ましい。
また、(B)重合体は、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがより好ましく、(b−2)酸基、および(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがさらに好ましい。
本発明で用いる重合体は、(b−1)バルキーアミン部位を有する。(b−1)バルキーアミン部位は、通常、(B)重合体の側鎖に結合している。
(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子X1と、炭素原子X1に結合する炭素原子Y1を有し、上記炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数が6以上となることを特徴とする。すなわち、バルキーアミン部位は、窒素原子と炭素原子と水素原子を必須とする。バルキーアミン部位は、イソプロピル構造(−CH(CH3)2または−C(CH2)2−)を有することが好ましい。
本発明で用いる(B)重合体において、バルキーアミン部位は、1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。
炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素数は、6以上であり、7以上であることが好ましく、8以上であることがより好ましい。合計炭素数が6以上であることにより、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好となる。炭素原子X1と炭素原子Y1の合計炭素原子の上限は、12以下であることが好ましく、10以下であることがより好ましい。また、(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子、炭素原子X1および炭素原子
Y1以外の他の任意の原子を有していてもよい。
また、(b−1)バルキーアミン部位は、環内に窒素原子を含む環状アミン構造であることが好ましい。(b−1)バルキーアミン部位が環状アミン構造であることにより、熱や光による重合体の劣化および黄変を抑制し、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。この場合の環としては、5員環または6員環が好ましく、また、飽和構造の環が好ましい。
一般式(b−1A)
一般式(b−1A)中、X2は、少なくとも2つが炭素原子であることが好ましく、全てが炭素原子であることがより好ましい。
一般式(b−1A)中、Y2は、それぞれ、任意の原子であり、炭素原子および水素原子のいずれかであることが好ましい。X2が全て炭素原子のとき、そのうち1つのX2に結合するY2に対応する原子の少なくとも1つが存在しなくてもよい。一般式(b−1A)中のY2が炭素原子である場合の合計数は、3〜7つが好ましく、4〜6つがより好ましい。
(b−1)バルキーアミン部位は、Y2を含む基同士が結合して、環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。特に、一般式(b−1A)中、少なくとも2つのX2と窒素原子とが環構造の一部を構成した環状アミン構造を含むことが好ましい。
また、(b−1)バルキーアミン部位は、(B)重合体の一部をなすものであり、X2およびY2のいずれの原子が直接に、または1つ以上の原子を介して間接に他の部位と結合している。
(b−1)バルキーアミン部位の式量は、100〜400が好ましい。
一般式(b−1B)
一般式(b−1B)中、L1Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CO2−、−O−、−CONH−または、これらから選択される少なくとも1種の基の組み合わせからなる基が好ましく、−CO2−がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、(b−2)酸基をさらに有することが好ましい。(b−2)酸基をさらに有することにより、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、より良好な耐光性を維持することができる。
(b−2)酸基としては、水中での酸解離定数(pKa)が10以下であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも1種であることが好ましい。分散安定性の観点からは、カルボキシル基がより好ましい。(B)重合体に含まれる(b−2)酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
一般式(b−2A)
一般式(b−2A)中、L2Aは単結合であることが好ましい。L2Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CO−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CO2−、−CO−、−O−、−CONH−または、これらから選択される少なくとも1種の基の組み合わせからなる基が好ましい。
(b−3)重量平均分子量が1,000以上50,000以下のマクロモノマー(以下、「マクロモノマー(N)」ともいう。)に由来する構成単位は、上記重量平均分子量を有しているものであれば特に限定されないが、エチレン性不飽和単量体に由来する構成単位であることが好ましい。マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、(B)重合体中に、1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていてもよい。
マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量は、1,000以上50,000以下であり、1,000以上20,000以下であることが好ましく、2,000以上10,000以下であることがさらに好ましく、2,000以上5,000以下であることが特に好ましい。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性、分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性を向上させることができる。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、下記一般式(b−3A)で表されることが好ましく、下記一般式(b−3B)で表されることがより好ましく、下記一般式(b−3C)で表されることがさらに好ましい。
(B)重合体に含まれるマクロモノマー(N)に由来する構成単位は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
一般式(b−3A)
一般式(b−3A)中、L3Aが2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも1種、または、これらの基と−NH−、−CO−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−および−SO2−から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、特に、アルキレン基と、−CO2−と、−CO−と、−CONH−との組み合わせからなる基が好ましい。
一般式(b−3B)中、L3Aは、上述した一般式(b−3A)中のL3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(b−3B)中、R3Bは炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜10の直鎖のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数5〜20の直鎖のアルキレン基がさらに好ましく、−(CH2)5−が特に好ましい。
一般式(b−3B)中、R3Cは、炭素数5〜20の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
一般式(b−3B)中、nは5〜100の整数を表し、5〜80の整数が好ましい。
一般式(b−3C)中、R3A、R3B、R3Cおよびnは、上述した一般式(b−3B)中のR3A、R3B、R3Cおよびnと同義であり、好ましい範囲も同様である。
(B)重合体は、下記一般式(B−1)で表されることが好ましい。
一般式(B−1)
一般式(B−1)中、R1A〜R3A、L1A〜L3AおよびA1A〜A3Aは、上述した一般式(b−1B)、一般式(b−2A)および一般式(b−3A)〜(b−3C)中のR1A〜R3A、L1A〜L3AおよびA1A〜A3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
アミン価(B)は、以下の方法で算出した値をいう。
測定サンプルを酢酸に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を0.1M過塩素酸/酢酸溶液で中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出する。
B=Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mmol/g)
Vs:滴定に要した0.1M過塩素酸/酢酸溶液の使用量(mL)
f:0.1M過塩素酸/酢酸溶液の力価
w:測定サンプルの重量(g)(固形分換算)
(b−2)酸基を有する構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の20〜80モル%であることが好ましく、25〜65モル%であることがより好ましく、25〜50モル%であることがさらに好ましい。また、(b−2)酸基を有する構成単位は、(B)重合体の酸価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。
(b−3)マクロモノマー(N)に由来する構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の1〜40モル%であることが好ましく、1〜20モル%であることがより好ましく、1〜10モル%であることがさらに好ましい。
他の構成単位は、(B)重合体中の全構成単位の30モル%以下であることが好ましく、15モル%以下であることがより好ましい。
(B)重合体の重量平均分子量及び分散度は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。(B)重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、マクロモノマー(N)に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量と同様の測定方法によって求めることができる。
(B)重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)および任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合することにより製造することができる。
バルキーアミン部位を有するモノマーは、(メタ)アクリル系モノマーおよび/またはスチレン系モノマーが好ましい。
酸基を有するモノマーは、例えば、少なくとも1つの(b−1)酸基を有し、且つ分子量が50以上800以下の公知のモノマーが好ましい。
マクロモノマー(N)としては、末端に重合性基を有するものが好ましく、例えば、公知のマクロモノマーを用いることができる。公知のマクロモノマーの例としては、東亜合成(株)製のマクロモノマーAA−6(末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル)、AS−6(末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン)、AN−6S(末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体)、AB−6(末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル)、ダイセル化学工業(株)製のプラクセルFM5(メタクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン5モル当量付加品)、FA10L(アクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン10モル当量付加品)、特開平2−272009号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー、日油(株)製のブレンマーPMEシリーズ(メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート)、およびブレンマーPSEシリーズ(ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート)等が挙げられる。
(B)重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)および任意のほかのモノマーを用い、ラジカル重合(ラジカル重合法)で製造することが好ましい。ラジカル重合法で(B)重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類およびその量、溶媒の種類等々の重合条件は、常法と同様である。
(B)重合体は、例えば、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)、および必要に応じて任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合した後に、ヒンダードアミン部位を有する化合物を反応させることにより製造することもできる(高分子反応法)。
バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー(N)以外の他のモノマーとしては、例えば、特開2007−277514号公報の段落0164〜0171に記載のモノマーを用いることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明で用いられる溶剤は、1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
溶剤としては、例えば、以下が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、が挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
これらのうち、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
本発明の着色組成物中の溶剤の含有量は、着色組成物中50〜95質量%が好ましく、60〜90質量%がより好ましい。
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、顔料の分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましく、少なくとも1種の酸性基を有する顔料誘導体を含有することがより好ましい。顔料誘導体を上記(A)アゾ顔料と組み合わせて使用することにより、特に本発明の効果が効果的に発揮される。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸およびその塩(塩としては、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩などの4級アンモニウム塩が好ましい)が好ましく、カルボン酸基およびスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
以下の顔料誘導体のうち、(A−6)〜(A−9)、(A−12)〜(A−14)、(A−18)、(A−30)、(A−31)が好ましく、(A−9)および(A−31)がより好ましく、(A−9)が特に好ましい。
その他、顔料誘導体としては、特開2011−252065号公報の段落0162〜0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
光重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。例えば、ヘキサアクリレート類(新中村化学工業株式会社製:A−DPH−6E、A−DPH−12E、A−DPH−6P)が挙げられる。光重合性化合物は1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
光重合性化合物は、例えば、特開2011−137125号公報段落0129〜0136の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の光重合性化合物の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、0.01〜10質量%であることが好ましく0.1〜3質量%であることがより好ましい。
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられ、特に、オキシム化合物が好ましい。
オキシム化合物としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0513(対応する米国特許出願公開第2012/235099号明細書の[0632])以降の式(OX−1)または(OX−2)で表される化合物の説明を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)などの市販品が使用できる。また、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)などの市販品も使用できる。
本発明の着色組成物中の光重合開始剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、0.01〜5質量%であることが好ましく0.1〜1質量%であることがより好ましい。
バインダーとしては、特に限定されないが、下記一般式(1)で表される化合物を共重合成分として含むバインダー(以下、適宜「特定バインダー」と称する。)を含有することが好ましい。バインダーは1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
一般式(1)におけるR1及びR2のアルキル基は置換基を有していてもよい。
一般式(1)におけるアルキル基としては、炭素数1〜25のアルキル基が好ましく、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状又は分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級又は2級の炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。なお、R1及びR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式(1)で表される化合物の例としては、ジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)
]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(シクロヘキシル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ベンジル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート等が挙げられる。
これらの中でも特にジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。特に、本発明の着色組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。界面活性剤としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0552〜0556(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0678]〜[0682])の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の界面活性剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、0.001〜2質量%であることが好ましく、0.005〜1質量%であることがより好ましい。
重合禁止剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。例えば、重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中の重合禁止剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、0.001〜1質量%であることが好ましく、0.005〜0.1質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物が、(A)アゾ顔料と、(B)重合体に加えて、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤等を含む、カラーフィルタ用の着色組成物である場合、本発明の着色組成物をカラーフィルタ用途に用いることができる。カラーフィルタの製造方法については、例えば、特開2011−137125号公報段落0193〜0208の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、カラーフィルタ上には、酸素遮断膜を形成してもよい。酸素遮断膜は、好ましくは、本発明の着色組成物からなるカラーフィルタ層の表面に設けられる。本発明で用いる酸素遮断膜としては、例えば、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下となる酸素遮断膜が例示される。
酸素遮断膜の酸素透過率は、例えば、以下のようにして測定することができる。酸素電極としてオービスフェアラボラトリーズジャパンインク製model3600を使用する。電極隔膜としては、最も応答速度が速く感度が高いポリフルオロアルコキシ(PFA)2956Aを使用する。電極隔膜にシリコーングリス(SH111、東レダウコーニング(株)製)を薄く塗布し、その上に測定する薄膜材料を貼付し、酸素濃度値を測定する。なお、シリコーングリスの塗布膜は、酸素透過速度に影響を与えないことが確認されている。次に、酸素濃度値に対する酸素透過速度(ml/m2・day・atm)を換算する。
酸素遮断膜については、例えば、特開2011−248197号公報の段落0217〜0221の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
<マクロモノマー(N−1)の合成>
窒素雰囲気下、2−エチルヘキサノール35.0g(0.27mol)、ε−カプロラクトン307.1g(2.70mol)及びモノブチルスズオキシド0.20gを90℃で5時間、続いて110℃で10時間加熱し、ポリエステルモノヒドロキシ体を得た。反応の終了はε−カプロラクトンの消失をNMRで測定することで確認した。80℃に冷却後、2,6−ジターシャリーブチル−4−メチルフェノールを0.071g、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート42.3g(0.27mol)を加え、80℃で3時間反応し、マクロモノマーN−1を得た。反応の終了は2−メタクリロイロキシエチルイソシアネートの消失をNMRで測定することで確認した。
<重合体(B−1)の合成>
メタクリル酸2−ジイソプロピルアミノエチル(L−1)35g、メタクリル酸(M−4)10g、マクロモノマー(N−1)55g(GPC法における重量平均分子量(ポリスチレン換算値)3,000)、及びドデカンチオール6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG)233gに加え、窒素雰囲気下、75℃で一時間攪拌した。ここに、2,2’−ビスイソ酪酸ジメチル(V−601、和光純薬製)0.5gを加え、75℃で2時間加熱した。ここに、さらに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)0.5gを加え、75℃で2時間加熱した。その後、この溶液を90℃で2時間加熱した後、放冷し、重合体(B−1)の30質量%溶液を得た。
スキームを以下に示す。
<重合体(B−2)〜(B−8)、比較重合体(B−9)の合成>
合成例1に用いたモノマー(L−1)、(M−4)、(N−1)を、下記表2に示すマクロモノマー及びモノマーに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、重合体(B−2)〜(B−8)、比較重合体(B−9)を得た。
<重合体(B−10)の合成>
メタクリル酸2−ジイソプロピルアミノエチル(L−1)60g、メタクリル酸(M−4)20g、ベンジルメタクリレート20g、およびドデカンチオール2.86gをプロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG)233gに加え、窒素雰囲気下、75℃で一時間攪拌した。ここに、2,2’−ビスイソ酪酸ジメチル(V−601、和光純薬製)0.36gを加え、2時間加熱した。さらに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)0.36gを加え、2時間加熱した。その後、90℃で4時間加熱した後、パラメトキシフェノール36mg、テトラブチルアンモニウムブロミド2.2g、グリシジルメタクリレート19.7g、MFG45.9gを添加し、さらに90℃で8時間加熱した後放冷し、重合体(B−10)の30質量%溶液を得た。得られた重合体の酸価(固形分換算)酸価は44mgKOH/g、アミン価(固形分換算)アミン価は2.3mmol/g、GPC法における重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は15,000であった。
アゾ顔料として下記式(A5)で表される化合物を8.9部、PY139(C.I.ピグメントイエロー139)を2.7部、顔料誘導体として下記式(D1)で表される化合物を1.4部、分散剤として重合体B−1の30質量%MFG溶液を17.3部、溶剤としてPGMEAを69.7部混合した混合物を、均一に攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))により5時間分散して、顔料分散液を調製した。
顔料分散液を65.8部、バインダー(B−1)を2.4部、A−DPH−12E(新中村化学工業(株)社製)を1.1部、IRGACURE OXE 01(1.2−オクタンジオン,1―[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、BASFジャパン(株)社製)を0.5部、p−メトキシフェノールを0.01部、メガファックF781(DIC(株)社製)の1.0%PGMEA溶液を4.2部、PGMEAを26.0部取り、これらを混合及び攪拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、着色組成物を調製した。
バインダー(B−1)としては、特開2012−173356号公報の段落0304〜0307に記載の方法で作製したものを使用した。
<耐光性評価基板の作製>
上記で調製された着色組成物をガラス基板にスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布し、塗膜を形成した。そして、この塗膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで200℃で5分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を形成した。
着色層を形成したガラス基板に、スパッタリング装置(神港精機社製SRV−4300)を用いてSiO2をスパッタリングし、着色層上に、酸素透過率が200ml/m2・day・atmとなるよう酸素遮断膜を形成した。
酸素遮断膜を形成したガラス基板を、耐光試験装置(スガ試験機社製SX−75)を用いてブラックパネル温度63℃、石英インナーフィルター、275nmカットアウターフィルター、照度75mw/m2(300〜400nm)、湿度50%の条件下で500時間、耐光性試験を実施した。
耐光性試験前後の色差(ΔE*ab)を分光光度計MCPD−3000(大塚電子(株)社製)で測定した。測定された色差(ΔE*ab)に基づき、下記評価基準に従って耐光性を評価した。この数値が小さいほど、耐光性が良好であるといえる。評価結果を下記表に示す。
A:ΔE*abが3以下
B:ΔE*abが3より大きく10以下
C:ΔE*abが10より大きい
上記で得られた着色組成物の粘度を、東機産業(株)製「RE−85L」にて測定した。その後、分散液を45℃で3日間静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差(ΔVis)と下記評価基準とに基づいて、分散安定性を評価した。この数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。
A:ΔVisが0.5未満
B:ΔVisが0.5以上1.0以下
C:ΔVisが1.0より大きい
実施例1において、顔料および分散剤を下記表3のように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製し、耐光性評価および分散安定性評価を行った。
PR238:下記構造の化合物
Claims (16)
- (A)アゾ顔料、
(B)(b−1)窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子X1と、前記炭素原子X1に結合する炭素原子Y1とを有し、前記炭素原子X1と前記炭素原子Y1の合計炭素数が6以上のバルキーアミン部位を有する重合体、および
(C)溶剤、
を含み、
前記(A)アゾ顔料は、C.I.Pigment Red238、C.I.Pigment Red242、C.I.Pigment Orange38、および、下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種であり、
前記(b−1)バルキーアミン部位は、下記式(b−1−a)、(b−1−c)および(b−1−d)から選ばれる少なくとも1種である、着色組成物。
一般式(A2)
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す;
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す;
n=2の場合は、R 1 、R 2 、AまたはGを介した2量体を表す;
n=3の場合はR 1 、R 2 、AまたはGを介した3量体を表す;
n=4の場合はR 1 、R 2 、AまたはGを介した4量体を表す;
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。
- (A)アゾ顔料、
(B)(b−1)バルキーアミン部位を有する重合体、および
(C)溶剤、
を含み、
(b−1)バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子X1と、前記炭素原子X1に結合する炭素原子Y1とを有し、前記炭素原子X1と前記炭素原子Y1の合計炭素数が6以上であり、
前記(A)アゾ顔料が下記一般式(A2)で表されるアゾ顔料である、着色組成物;
一般式(A2)
Aは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1つ以上の原子を有する複素環を表す;
mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す;
n=2の場合は、R1、R2、AまたはGを介した2量体を表す;
n=3の場合はR1、R2、AまたはGを介した3量体を表す;
n=4の場合はR1、R2、AまたはGを介した4量体を表す;
一般式(A2)がイオン性親水性基を有することはない。 - 前記一般式(A2)中、Aが、下記一般式(A−1)〜(A−32)のいずれかを表す、請求項1または2に記載の着色組成物;
- (b−1)バルキーアミン部位が下記一般式(b−1A)で表される、請求項2に記載の着色組成物;
一般式(b−1A)
- 前記一般式(b−1A)中、X2とY2の合計炭素原子が7以上である、請求項4に記載の着色組成物。
- 前記(B)重合体は、前記(b−1)バルキーアミン部位を側鎖に有する重合体である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (B)重合体が、(b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 顔料誘導体をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 顔料誘導体が、少なくとも1種の酸基を有する、請求項8に記載の着色組成物。
- (B)重合体が、(b−2)酸基をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (B)重合体が下記一般式(B−1)で表される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物;
一般式(B−1)
- (b−3)重量平均分子量が1000以上50000以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式(b−3B)で表される構成単位を有する、請求項7〜11のいずれか1項に記載の着色組成物;
一般式(b−3B)
- 光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項13に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項13に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
- 請求項14に記載の硬化膜と、酸素透過率が200ml/m2・day・atm以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
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