JP5738703B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 - Google Patents
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Description
上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
(1)分子分散状態である染料は、一般に分子集合体である顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る、
(2)分子分散状態である染料は、一般に分子集合体である顔料に比べて、耐溶剤性に劣る、
(3)染料は、着色硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部(露光部)と、非硬化部(非露光部)との溶解性(現像性)の調節が難しい、
(4)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために着色硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、着色硬化性組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、非硬化部の現像性等が低下する、等である。
ジピロメテン金属錯体は、可視光で重合する重合性組成物において、ラジカル重合開始剤の増感剤のほか、機能性化合物として用いられている(例えば、特許文献3〜9参照。)。このジピロメテン金属錯体の特徴として、耐光性、耐熱性に優れ、モル吸光係数(ε)が高く、色再現性上好ましい吸収特性を有する等が報告されている(例えば、特許文献2参照。)。
また、溶解性等の向上を図るため、立体パラメータ0.5以上の置換基を有するポルフィリン化合物が提案されている(例えば、特許文献10参照。)。しかしながら、溶解性は向上するものの、耐熱性等不十分であった。
また、前記の問題点(2)に記載のように、染料を着色成分として用いるには耐溶剤性を向上させることが求められていた。耐溶剤性とは、パターン形成された硬化部における着色成分が、溶剤に溶出せずに、パターン成形された硬化部のパターン中に保持される性能である。フォトリソ法によりRGBカラーフィルタを製造する際、各色のパターンを逐次的に形成させるため、着色パターンの上に色相の異なるレジスト液が覆う。その際、硬化部における着色成分が次色の着色硬化性組成物に溶け出すと混色の問題が発生するため、カラーフィルタ製造工程では硬化部に非常に高い耐溶剤性が求められる。この点、染料は分子分散状態であり、強い分子間力で集合体を形成している顔料に比べて耐溶剤性に劣るのである。
さらに、カラーフィルタの製造では、塗布、露光、現像工程後に、着色パターンの硬化度を上げるため加熱処理を行うことがあるので、硬化部での染料の固定性も問題になる。分子分散状態である染料は、分子集合体である顔料に比較して、小さな熱エネルギーで運動できるため、色相の異なる隣接パターンへ色移りしやすく、硬化部での染料の固定性は大きな課題であった。
すなわち、本発明の目的は、耐熱性および耐アルカリ性に優れ、色純度に優れた着色硬化性組成物を提供し、更に、薄層化された場合でも、耐熱性が良好で色純度に優れた着色パターンを有するカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造方法、および該カラーフィルタを具備する固体撮像素子を提供することにある。
<1> 下記一般式(5)で表される部分構造を有する色素化合物、および重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
(a)一般式(8)中、R 12 〜R 15 及びR 17 の内少なくとも1つの置換基は一般式(5)におけるG 1 と連結する。
(b)一般式(8)中、−Y 1 −(C=X 2 )が、一般式(5)の−G 1 −(C=O)を形成し、かつR 11 がG 2 である。
(c)一般式(8)中、−Y 2 −(C=X 3 )が、一般式(5)の−G 1 −(C=O)を形成し、かつR 16 がG 2 である。)
異なっていてもよい。DyeIIIとLB2とは、共有結合、イオン結合、及び配位結合の
いずれかで連結される。)
(一般式(D)中、LD1はm4価の連結基を表し、m4は2〜100の整数を表す。m4が2以上のときは、DyeVの構造は同じであっても異なっていてもよい。DyeVは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を1個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をp個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。)
<22> <19>に記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
本発明のおいては「アルキル基」は「直鎖、分岐、および環状」のアルキル基を示し、また置換基で置換されていても、無置換でもよい。
まず、本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物について説明する。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物は、一般式(5)の部分構造を有し、立体パラメータである−Es’値が1.5以上の置換基を少なくとも1つ以上有する色素化合物である。本発明における立体パラメータは、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献(J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553〜3562、藤田稔夫編 化学増刊107 構造活性相関とドラックデザイン、1986年2月20日発行(化学同人))に示されている−Es’値を用いている。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物は、一般式(5)の部分構造を有し、立体パラメータである−Es’値が1.5以上の置換基を少なくとも1つ以上有する色素化合物であり、−Es’値としては、好ましくは2.0以上であり、より好ましくは3.0以上であり、さらに好ましくは4.0以上であり、特に好ましくは5.0以上である。
本発明においては、色素化合物が有するアミド結合あるいはエステル結合の分解が、アミド結合あるいはエステル結合の近傍に、立体パラメータ(−Es’値)が1.5以上の置換基を有することによって、抑止されるものと考えられ、これによって耐熱性が向上したものと推定される。
なお、−Es’値以外の立体パラメータを用いて、置換基を特定してもよいが、本発明を損なうものではない。
以下に立体パラメータ−Es’値が1.5以上の置換基の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物は、下記一般式(5)の部分構造を有する色素化合物である。
なお、一般式(5)、(6)、および(11)は本発明の色素構造の部分構造を表し、任意の水素原子を任意の置換基で置き換えた色素化合物をも含むものである。
本技術の適用が好ましい具体的色素に関して、以下に詳述する。
色素が有してもよい置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
下記一般式(9)で表わされるアゾ色素においては、助色団としてアシルアミノ基を導入したり、置換基としてアシルオキシ基を導入したりする場合において、本発明の嵩高いアシル基が有効に作用する。
Cp−N=N−D (9)
レッド用カラーレジストやインクジェットインクに用いられるマゼンタ色素として、下記一般式(d)で表されるアゾ色素が好適に用いられる。
一般式(d)中、R1〜R4は、各々独立に、水素原子、又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは炭素数6〜18のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数2〜18のアシル基で、例えば、アセチル、ピバロイル、2−エチルヘキシル、ベンゾイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数6〜15、より好ましくは炭素数6〜10のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜6のカルバモイル基で、例えば、ジメチルカルバモイル)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜18のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル)、又はアリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜24、より好ましくは炭素数6〜18のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル)を表す。
R1〜R4が、置換可能な基である場合には、例えば、前記置換基の項で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Aは、好ましくは芳香族ヘテロ環基である。更に好ましくは、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、1,2,4−チアジアゾール環、1,3,4−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジンン環、ベンゾピラゾール環、ベンゾチアゾール環等が挙げられる。
Rbの置換基としては、例えば、前記置換基の項で説明した置換基が挙げられる。
R11〜R16は各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。1価の置換基は、例えばハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基(ここでは、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルケニル基(ここでは、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む二重結合を有する不飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数3〜30のヘテロ環基、シアノ基、炭素数1〜30の脂肪族オキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数2〜30のアシルオキシ基、炭素数1〜30のカルバモイルオキシ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルオキシ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルオキシ基、炭素数0〜30のアミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基及びヘテロ環アミノ基を含む。)、炭素数2〜30のアシルアミノ基、炭素数1〜30のアミノカルボニルアミノ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルアミノ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数0〜30のスルファモイルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリールチオ基、炭素数0〜30のスルファモイル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニル基、炭素数2〜30のアシル基、炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニル基、炭素数1〜30のカルバモイル基、炭素数3〜30のアリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基が挙げられ、それぞれの基はさらに置換基を有していてもよい。
R13及びR14は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
R15及びR16は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
レッド用及びグリーン用カラーレジストやインクジェットインクに用いられるイエロー色素として、下記の一般式(G)、(I−1)、(I−2)、及び(V)で表されるアゾ色素が好適である(それらの互変異性体も含む)。
R34は水素原子、又は置換基を表し、前記一般式(F)におけるR30と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z30及びZ31としては、好ましくは、Z30が−N=であって、Z31が−C(R36)=である。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(AQ−1)〜(AQ−3)で表される化合物(アントラキノン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてアントラキノン化合物とは、分子内にアントラキノン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(TP)で表される化合物(トリアリールメタン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。
本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
X−はアニオンを表すが、具体的には、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、酢酸アニオン、安息香酸アニオン等のカルボン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオン等が挙げられる。X−は色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
本発明における色素多量体の好ましい態様は、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物由来の色素骨格を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、および、mが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3−、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。
Raは、1〜10のアルキル基、好ましくは、2−エチルヘキシル基を表す。X及びaは、上記と同じ意味を表す。)式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。
なかでも、式(1e)及び式(1f)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(PM−2)
Y−は、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、OH−、1価の有機カルボン酸アニオン、1価の有機スルホン酸アニオン、1価のホウ素アニオン又は1価の有機金属錯体アニオンを表す。Y−は色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
nは、0以上3以下の整数を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子又は窒素原子を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子又は1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表す。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(K)で表される化合物(スクアリリウム化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。また、スクアリリウム色素はシアニン色素の一種に挙げられるものである。
R93及びR97は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R91とR92、及び、R95とR96は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(QP)で表される化合物(キノフタロン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてキノフタロン化合物とは、分子内にキノフタロン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(A−0)で表される化合物(フタロシアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(A−0)中、M1で表される金属類としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等の金属原子、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、並びにSi(OH)2等の金属水酸化物が含まれるが、特にCu、Znが好ましい。
6員環には、ベンゼン環、シクロヘキサン環などが含まれる。
前記一般式(A−0)で表されるフタロシアニン系色素残基の中でも、特に下記一般式(A−1)で表されるフタロシアニン系色素に由来する残基が好ましい。
前記一般式(A−1)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R101〜R116で表される置換基は、上記の中でも、水素原子、SO2NR117R118(R117及びR118は水素原子、直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)、SR119(R119は直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(SP)で表される化合物(サブフタロシアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(SP)中のZ1〜Z12が有してもよいアルキル基は直鎖又は分岐の置換又は無置換のアルキル基を表す。特に、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がさらに好ましい。Z1〜Z12が有してもよい置換基としては前記置換基の項で挙げた置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシ基及びメルカプト基が好ましい。
Eは−NR35R36またはヒドロキシル基を表わし、R35およびR36はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表わす。Eは−NR35R36であることが好ましい。R35とR36とは、互いに結合して環を形成していてもよい。B1は=C(R33)−または=N−を表わし、B2は−C(R34)=または−N=を表わす。B1、B2が同時には−N=とならない場合が好ましく、B1が=C(R33)−、B2が−C(R34)=となる場合がさらに好ましい。R33、R34は、上記のR31、R32と同義である。R31とR35、R33とR36とは、及び/又は、R31とR32とは、互いに結合して芳香族環又は複素環を形成していてもよい。X5は活性メチレン化合物の残基を表わす。
以下に、一般式(10)で表されるアゾメチン化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物としては、ジピロメテン化合物、ジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。
上記したジピロメテン金属錯体化合物は、下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体が好ましく、なかでも、好ましい態様である下記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物又は一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物由来の色素化合物である。
本発明の色素化合物の好ましい態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(ジピロメテン化合物)又はその互変異性体が、金属又は金属化合物に配位した錯体(以下、適宜「特定錯体」と称する。)を色素部位として含む色素化合物である。
なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属又は金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
一般式(M)中のR4とR5、R5とR6、R7とR8、及び、R8とR9は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
R10がアルキル基、アリール基、又は、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、及び、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、前記R4〜R9における1価の置換基で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体は、既述の一般式(M)で表される化合物又はその互変異性体が金属又は金属化合物に配位した錯体である。
ここで、金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。金属又は金属化合物としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Znが最も好ましい。
本発明における特定錯体の好ましい範囲は、一般式(M)において、R4及びR9が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R5及びR8が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R6及びR7が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基であり、R10が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、金属又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はV=Oである範囲である。
さらに、以下に詳述する一般式(7)又は一般式(8)で表されるような態様も特に好ましい様態である。
本発明の色素化合物の態様の一つは、下記の一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。
なお、上記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
一般式(7)における中のR4〜R9は、前記一般式(M)におけるR4〜R9と同義であり、好ましい態様も同様である。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、及びAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物の態様の一つは、下記の一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。
なお、上記一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
前記R13及びR14としては、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基の具体例は、一般式(M)の前記R6及びR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
前記一般式(8)中、R11及びR16が各々独立に、立体パラメータである−Es値が1.5以上の1価の置換基であることが好ましく、2.0以上であることがより好ましく、3.5以上であることがさらに好ましく、5.0以上であることが特に好ましい。
前記一般式(7)及び一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
色素化合物に重合性基を導入する方法としては、特に制限はないが、エチレン性不飽和基(例えば、メタクリル基、アクリル基、スチリル基等)、環状エーテル基(例えば、エポキシ基、オキセタニル基等)などを有する重合性化合物を色素化合物に付加させることで導入することができる。
具体的には、例えば、重合性化合物と反応する基(例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基等)を有する色素化合物に、重合性化合物(メタクリルクロライド、アクリルクロライド、4−(クロロメチル)スチレン、グリシジルメタクリレート、メタクリルオキシエチルイソシアネート等)を付加させることで、重合性基を有する色素化合物を合成することができる。
色素化合物に重合性基を導入することで、硬化性、耐熱性、耐溶剤性が良好となる。
色素化合物にアルカリ可溶性基を導入する方法としては、特に制限はないが、アルカリ可溶性基を有する化合物を色素化合物に付加させることで導入することができる。
具体的には、例えば、アルカリ可溶性を有する化合物と反応する基(例えば、ハロゲン化アルキル基、α―ハロゲン化アシル基等)を有する色素化合物に、アルカリ可溶性を有する化合物(例えば、チオリンゴ酸、チオグリコール酸、5−メルカプトイソフタル酸、3−メルカプト安息香酸、リンゴ酸、グリコール酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、3−ヒドロキシ安息香酸等)を付加させることで、アルカリ可溶性基を有する色素化合物を合成することができる。色素化合物にアルカリ可溶性基を導入することで、着色パターン形成性が良好となる。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素化合物は、上述の色素構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体であることが好ましい。特に、ジピロメテン化合物由来の色素構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体であってもよく、またジピロメテン金属錯体化合物由来の色素構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体であってもよい。
本発明の色素多量体に、ジピロメテン化合物およびジピロメテン金属錯体化合物由来の色素骨格を導入する方法は任意であり、重合性の単量体に該色素骨格を導入したものを重合、或いは、共重合させて多量体を得てもよく、多量体を形成した後に、高分子反応などにより色素骨格を導入してもよい。
好ましい態様としては、上記一般式(A)〜(C)で表される少なくとも一つの構成単位を含んでなる多量体、上記一般式(D)で表される色素多量体、及び上記一般式(1)で表される色素単量体を重合成分として含む多量体が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素多量体は、色純度、耐光性、耐熱性、耐溶剤性に優れ、色移りが少なく、パターン成形性の良好な硬化膜を形成し得ることから、カラーフィルタの着色パターン形成に好適な着色硬化性組成物に用いうる。そのような観点から、色素多量体の好ましい物性を挙げれば、着色硬化性組成物としたときの着色パターン形成性を向上させる観点から、色素多量体は、アルカリ可溶性基を有することが好ましい。
アルカリ可溶性基を有する単量体を用いて色素多量体を合成する場合、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式(D)で表される色素多量体、前記一般式(1)で表される色素単量体、及び、一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体、の少なくとも1種が、アルカリ可溶性基を有していればよい。
前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位、或いは、一般式(1)で表される色素単量体が、アルカリ可溶性基を有する単量体である場合、Dye部分(色素残基)にアルカリ可溶性基を有することができる。合成適合性の観点からは、Dye部分(色素残基)を有する構成単位を形成する単量体よりも、共重合成分として含まれる、他のエチレン性不飽和結合単量体の少なくとも1種がアルカリ可溶性基を有する単量体であることが好ましい。
本発明において、酸価はJIS規格(JIS K 0070:1992)記載の方法により求める。
上記の重合性基としては、例えば、エチレン性不飽和基(例えば、メタクリル基、アクリル基、スチリル基等)、環状エーテル基(例えば、エポキシ基、オキセタニル基等)などが挙げられる。中でも、重合後の耐熱性、耐溶剤性の点で、エチレン性不飽和基が好ましい。
また、前記重合性基含有色素多量体は、重合性基を有する構成単位と色素に由来する基を有する構成単位のほかの構成単位を含んでいてもよい。
前記重合性基含有色素多量体において、カラーフィルタの薄層化の観点からは、色素に由来する基を有する構成単位を質量比で、60質量%〜99質量%含むことが好ましく、70質量%〜97質量%含むことがより好ましく、80質量%〜95質量%含むことがさらに好ましい。
また、耐熱性、耐溶剤の観点からは、重合性基を有する構成単位を質量比で、1質量%〜40質量%含むことが好ましく、3質量%〜30質量%含むことがより好ましく、5質量%〜20質量%含むことがさらに好ましい。
すなわち、前記色素化合物と、色素骨格を有しない共重合成分(例えば、メタクリル酸、アクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート等)との共重合により多量体を得て、次いで、前記共重合成分に由来する構成単位と反応する基を有する重合性化合物(例えば、グリシジルメタクリレート、メタクリルオキシエチルイソシアネート等)を付加させることで、重合性基を有する構成単位を導入することができる。
また、前記色素化合物において、色素化合物の多量体化に与る重合性基とは別の重合性基を色素骨格に導入させておき、その色素化合物を重合させて、重合性基含有色素多量体を得ることもできる。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素多量体としては、ジピロメテン金属錯体化合物由来の色素骨格を有する色素多量体が、好ましい。
前記ジピロメテン金属錯体化合物由来の色素骨格を有する色素多量体としては、下記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体、さらには、下記一般式(1)で表される色素単量体を重合成分として含む色素多量体が挙げられる。これらを順次説明する。
なお、下記(X−1)〜(X−15)において*で示された部位でLA1と連結していることを表す。
一般式(A)における2価の連結基は、本発明の効果を奏しうる範囲であれば何ら限定されない。
好ましくは、前記一般式(5)又は一般式(6)で表されるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をm1+1個取り除いた色素構造である。
次に、一般式(B)で表される構成単位について詳細を説明する。
異なっていてもよい。DyeIIIとLB2とは、共有結合、イオン結合、及び配位結合の
いずれかで連結される。)
一般式(B)中のAで表される基としては、DyeIIIとイオン結合もしくは配位結合
可能な基であればよく、イオン結合できる基としては、アニオン性基、カチオン性基のどちらでもよい。アニオン性基としては、カルボキシル基、ホスホ基、スルホ基、アシルスルホンアミド基、スルホンイミド基など、pKaが12以下のアニオン性基が好ましく、より好ましくはpKaが7以下であり、更に好ましくは、5以下である。アニオン性基はDye中のMaもしくはヘテロ環基とイオン結合もしくは配位結合してもよいが、Maとイオン結合することがより好ましい。
アニオン性基として好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、以下に示すアニオン性基において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
以下に、一般式(B)で表される構成単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
次に、一般式(C)で表される構成単位について詳細を説明する。
本発明の色素多量体は、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位のみで形成されていてもよいが、他の構成単位と共に多量化されていてもよい。他の構成単位として好ましくは、以下に示す構成単位であり、それらの具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
すなわち、上述の共重合成分(例えば、メタクリル酸、アクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート等)に由来する構成単位に、当該構成単位と反応する基を有する重合性化合物(例えば、グリシジルメタクリレート、メタクリルオキシエチルイソシアネート等)を付加させてできた構成単位である。
次に一般式(D)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D)において、m4が2の場合、LD1で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−(Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。)、−C(=O)−、−SO−、−SO2−,および、これらを2個以上連結して形成される連結基が好適に挙げられる。
以下に、一般式(D)で表される色素多量体の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
更に、一般式(A)で表される構成単位は、下記一般式(1)で表される色素単量体を重合成分として形成されることが好ましい。
以下に、一般式(1)で表される色素単量体についての詳細を記載する。
本発明の色素多量体に重合成分として含まれる色素単量体について詳細に説明する。
上記色素単量体は、下記一般式(1)で表される化合物である。
なお、上記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
なお、上記一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
なお、n1及びn2のいずれもが0の場合、上記ジピロメテン金属錯体化合物に、直接−C(R21)=CH2基が導入される。ここで、Q1、Q2及びR21は、前記一般式(1)におけるQ1、Q2及びR21とそれぞれ同義である。
上記R21がアリール基の場合、好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは6〜14、さらに好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基が好適である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R2としてのアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、前記R21で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(2)〜(4)中のR23の置換基が、更に置換可能な基である場合には、一般式(1)におけるR21で説明した置換基で、置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Q2は、好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、OC(=O)O−、−OSO2−、−OC(=O)N(R50)−、−N(R50)−、−N(R50)C(=O)−、−N(R50)C(=O)O−、−N(R50)C(=O)N(R51)−、−N(R50)SO2−、−N(R50)SO2N(R51)−、−S−、−S−S−、−SO−、−SO2−、−SO2N(R50)−、−SO2O−等が挙げられる。また、上記の2価の連結基が、複数個結合して、新たに2価の連結基を形成していてもよい。
Q2がアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基である場合、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜18のアラルキレン基、炭素数6〜18のアリーレン基が好ましく、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜16のアラルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜12のアラルキレン基が更に好ましい。
前記一般式(1)で表される色素単量体は、前記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物から任意の水素原子が一つ外れた色素残基、又は前記一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物のR11〜R17、X1、Y1〜Y2のいずれか1つの置換基の水素原子が1つ外れた色素残基を有する。換言すると、前記一般式(1)で表される色素単量体は、前記一般式(7)又は前記一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に、−(Q2)n2−(Q1)n1−C(R21)=CH2で表される重合性基が導入された化合物である。なお、n1及びn2のいずれもが0の場合、上記ジピロメテン金属錯体化合物に、直接−C(R21)=CH2基が導入される。
一般式(1)に導入されるジピロメテン金属錯体化合物は、先に詳述した一般式(7)又は一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。
以下に、色素化合物の具体例と合成方法の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
イソブロピルメチルケトン206.4gをメタノール1L中で攪拌し、臭化水素酸(47〜49%水溶液)を7mL添加後、臭素を30〜34℃条件で3時間かけて滴下した。その後、30分、30℃で攪拌した。炭酸水素ナトリウム124gを水1.3Lに溶かした水溶液で中和後、塩化ナトリウム400gを水1.3Lに溶かした水溶液を加え、層分離した液体状の反応生成物を分取した。
別途、フタルイミドカリウム222gをジメチルアセトアミド(DMAc)800mL中で攪拌しておき、水冷下にて先ほど分取した反応生成物を滴下し、4時間室温条件で撹拌した。その後、水冷下にて水720mLを加え析出した結晶をろ別した。得られた結晶をトルエン1.5Lに懸濁させ、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮し化合物1(100g)を得た。
化合物1:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:1.21〜1.23(6H、d)、2.74〜2.79(1H、m)、4.56(2H、s)、7.72〜7.74(2H、d)、7.85〜7.87(2H、d)
特開2008−292970号公報の段落0134に記載の方法にて合成した。
化合物2(293g)、化合物1(231g)をメタノール1.4L中、窒素雰囲気下で攪拌し、水酸化ナトリウム(88g)を水400mlに溶かし、室温にて滴下した。その後、八時間還流した。その後、室温まで放冷し、析出した結晶をろ取し、メタノール100mlで洗浄し、化合物9(299g)を得た。
化合物3:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.88〜0.95(18H、s)、1.00〜1.03(3H、d)、1.17〜1.19(6H、d)、1.20〜1.66(7H、m)、3.38〜3.43(1H、m)、5.19〜5.24(2H、br)、5.95(1H、br)、6.00(1H,s)、7.39〜7.45(1H、br)
N,N-ジイソプロピルアミン(11.1g)を脱水テトラヒドロフラン80mL中、
窒素雰囲気下で攪拌し、1.6mol/Lのブチルリチウムヘキサン溶液(66mL)を−40℃にて10分かけて滴下した。1時間攪拌後、エチル2−エチル酪酸(14.4g)を−20℃にて15分かけて滴下し、0℃まで昇温した。1時間攪拌後、ヨウ化エチル(17.2g)を10分かけて滴下した。反応終了後、1M塩酸水溶液40mLを加え、酢酸エチル100mLで抽出、水80mL、飽和食塩水80mLで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム15gで脱水したあと、ろ過後、ろ液を濃縮乾固し、化合物4(17.9g)を得た。
化合物4:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.76(9H、t)、1.25(3H、t)、1.57(6H、q)、4.13(2H、q)
化合物4(17.6g)、水酸化カリウム(16.8g)を水(5mL)、エタノール(30mL)に溶解させ、加熱還流下8時間攪拌した。その後、水を20mL加えた後、水層のpHを約1になるまで濃塩酸を加えた。酢酸エチル100mLで抽出後、水、飽和食塩水各80mLで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム20gで脱水したあと、ろ過、ろ液を濃縮乾固することで、化合物5(13.0g)を得た。
化合物5:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.81(9H、t)、1.60(6H、q)
化合物5(2.6g)を塩化メチレン3mL中攪拌し、塩化チオニル(2.6g)を室温で10分かけて滴下した。1時間後、反応溶液を8000Pa、40℃で蒸留することにより化合物6(1.8g)を得た。
化合物6:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.85(9H、t)、1.70(6H、q)
化合物3(2.1g)をジメチルアセトアミド(DMAc)6mL中、室温下で攪拌し、化合物6を0.99g滴下し、室温下で3時間攪拌した。酢酸エチル10mL、水20mL中に反応液を注ぎ、飽和重曹水、水、飽和食塩水各15mLで洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することで化合物7(2.2g)を得た。
化合物7:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.82(9H、t)、0.90(18H、s)、1.02(3H、d)、1.20−1.70(19H、m)、3.47(1H、quint)、6.02(1H、s)、6.21(1H、s)、10.59(1H、s)、10.88(1H、s)
N−メチルホルムアニリド(0.28g)、アセトニトリル1.0mLを0℃で攪拌しながら、オキシ塩化リン(0.32g)を5℃以下に保ちながら滴下し、1時間攪拌後、化合物7(0.50g)、アセトニトリル1.0mLを添加し室温で30分攪拌した後、40℃で3時間攪拌した。15mLの水中に反応液を注ぎ析出した結晶をろ過し、水10mLでかけ洗いし、化合物8(0.40g)を得た。
化合物8:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.84(9H、t)、0.89(18H、s)、1.03(3H、d)、1.20−1.70(7H、m)、1.43(6H、d)、1.68(6H、q)、4.13(1H、quint)、6.04(1H、s)、9.87(1H、s)、10.95(1H、s)、11.19(1H、s)
化合物7(0.27g)、化合物8(0.28g)と無水酢酸5mlを室温下で攪拌し、トリフルオロ酢酸0.90gを滴下した。室温下で4時間攪拌後、水30mL、炭酸水素ナトリウム5gを室温下で攪拌し、そこへ反応液を徐々に注ぎ中和を行った。1時間攪拌後、析出した結晶をろ過し、水10mLでかけ洗いすることで化合物M−148(0.44g)を得た。M−148の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は519nm、モル吸光係数は46000であった。
化合物9:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.86(18H、t)、0.87(36H、s)、1.02(6H、d)、1.20−1.73(14H、m)、1.40(12H、d)、1.69(12H、q)、4.17(2H、quint)、6.01(2H、s)、7.50(1H、s)、10.51(2H、s)
化合物M−148(0.42g)とテトラヒドロフラン15mLを室温下で攪拌し、そこに乳酸亜鉛三水和物(0.122g)をメタノール5mLに溶解した溶液を滴下し2.5時間攪拌した。その後、エバポレーターで35℃、0.013MPa、10分間減圧することで反応溶液から溶媒を留去し、残った溶液に水10mlを加え、析出した結晶をろ過し、乾燥させ例示化合物M−7(0.21g)を得た。M−7の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は545nm、モル吸光係数は153000であった。
例示化合物M−7:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.83(18H、t)、0.89(36H、s)、1.02(6H、d)、1.18−1.80(41H、m)、4.01(1H、q)、4.24(2H、quint)、6.03(2H、s)、7.76(1H、s)、11.27(2H、s)
N,N−ジイソプロピルアミン(30g)を脱水テトラヒドロフラン200mL中、窒素雰囲気下で攪拌し、1.6mol/Lのブチルリチウムヘキサン溶液(186mL)を−60℃にて20分かけて滴下した。−40℃で、30分攪拌後、2−エチル酪酸エチル(39g)を10分かけて滴下した。30分攪拌後、−78℃まで冷やし、1−ブロモ−3−クロロプロパン(47g)を15分かけて滴下し、4時間かけてゆっくりと室温まで昇温した。反応終了後、1M塩酸水溶液を加え、酢酸エチル400mlで抽出、1M塩酸水溶液200mL、水200mL、飽和食塩水200mLで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム15gで脱水したあと、ろ過後、ろ液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することで化合物9(45g)を得た。
化合物9:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.79(6H、t)、1.25(3H、t)、1.57(4H、q)、1.40−1.65(4H、m)、3.52(2H、t)4.15(2H、q)
化合物9(17.2g)をアセトニトリル80mL中、室温でトリメチルシリルヨージド(47g)を10分かけて滴下した後、80℃で60時間攪拌した。その後水400mLに反応溶液を30分かけて滴下した。酢酸エチル500mlで抽出し、飽和重曹水、水、飽和食塩水各300mLで洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することで化合物10(8.6g)を得た。
化合物10:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.80(6H、t)、1.57−1.82(8H、m)、3.52(2H、t)
化合物10(5.8g)をジクロロメタン10mLに溶かした後、氷浴、窒素雰囲気下、塩化チオニル(7.1g)を10分かけて滴下した。室温で2時間反応後、反応溶液を蒸留(11mmHg、80℃)することにより、化合物11(5.7g)を得た。
化合物11:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.87(6H、t)、1.62−1.83(8H、m)、3.55(2H、t)
化合物3(194g)を窒素雰囲気下、アセトニトリル1900mlに溶解させた後、室温下で攪拌しながら、トリエチルアミン(63g)を加え、さらに化合物11(120g)を10分かけて滴下した。その後、80℃に加熱し、6時間攪拌した。室温まで冷却したのち、水950mLを反応液に注ぎ、析出した固体をろ過した。次に、得られた固体にメタノール950mLを注ぎ、70℃に加熱して攪拌することにより、懸濁洗浄を行った。室温まで冷却した後、ろ過することにより、化合物12(260g)を得た。
化合物12:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.86(6H、t)、0.90(18H、s)、1.02(3H、d)、1.21(6H、d)、1.25−1.73(15H、m)、3.45(1H、quint)、6.02(1H、s)、6.20(1H、s)、10.52(1H、s)、10.94(1H、s)
化合物12(18.0g)、チオリンゴ酸(7.9g)をジメチルアセトアミド70mLに加え室温下で攪拌し、ジアザビシクロウンデセン(26.8g)を30℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。室温で12時間攪拌した後、氷浴下0.5N HClaq400mLに反応溶液を30分かけて滴下した。析出した固体を、ろ過、水掛け洗いの後、再度水400mL中で攪拌し、ろ過した。得られた固体を真空乾燥(45℃、12時間)することにより、化合物13(18.4g)を得た。
化合物13:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.86(6H、t)、0.89(18H、s)、1.02(3H、d)、1.18−1.80(21H、m)、2.61−2.80(3H、m)、2.98(1H、td)、3.46(1H、quint)、3.64(1H、dd)、6.01(1H、s)、6.23(1H、s)、10.61(1H、s)、10.94(1H、s)
化合物12(22.0g)、メタクリル酸(6.9g)、ヨウ化カリウム(6.6g)、パラメトキシフェノール(11.5mg)をジメチルアセトアミド50mLに加え室温下で攪拌した。トリエチルアミン(10.1g)を加えた後、内温を85℃になるまで加熱し、その温度で4時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル75mLを加え、1N HC
laq、水、飽和重曹水各50mLで洗浄後、減圧濃縮した。得られた固体を、アセトニトリル100mLで再結晶することにより、化合物14(16.5g)を得た。
化合物14:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.86(6H、t)、0.89(18H、s)、1.02(3H、d)、1.27(6H、d)、1.36(4H、q)、1.73−1.93(11H、m)、1.94(3H、s)、3.46(1H、quint)、4.14(2H、t)、5.54(1H、s)、6.02(1H、s)、6.09(1H、s)、6.22(1H、s)、10.54(1H、s)、10.94(1H、s)
N−メチルホルムアニリド(4.3g)をアセトニトリル25mL中5℃で攪拌しながら、オキシ塩化リン(4.9g)を滴下し、1時間攪拌後、化合物15(16.0g)、アセトニトリル10mLを添加し室温で30分攪拌した後、40℃で5時間攪拌した。300mLの水中に反応液を注ぎ、1時間攪拌した。析出した固体を取りだし、アセトンで再結晶することにより、化合物15(10.3g)を得た。
化合物15:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.86(6H、t)、0.89(18H、s)、1.03(3H、d)、1.26(4H、q)、1.42(6H、d)、1.57−1.94(11H、m)、1.93(3H、s)、4.11(1H、quint)、4.14(2H、t)、5.55(1H、s)、6.04(1H、s)、6.10(1H、s)、9.87(1H、s)、11.01(1H、s)、11.16(1H、s)
化合物13(10.7g)、化合物15(10.1g)と無水酢酸100mlを室温下で攪拌し、トリフルオロ酢酸8.6gを滴下した。室温下で4時間攪拌後、水700mL、炭酸水素ナトリウム170gを室温下で攪拌し、そこへ反応液を徐々に注ぎ中和を行った。1時間攪拌後、析出した結晶をろ過し、水300mLでかけ洗いした。得られた固体をテトラヒドロフラン50mLに再度溶解させ、水50mL、およびトリエチルアミン(10.5g)を加え、均一系にした後、室温で10分攪拌した。反応溶液に酢酸エチル400mL、を加え、1N HClaq×2、水400mLで各々2回洗浄し、減圧濃縮し
た。得られた固体を40℃、12時間送風乾燥することにより、化合物M−151(19.5g)を得た。M−151の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は519nm、モル吸光係数は44000であった。
化合物M−151:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.79−0.94(48H、m)、1.02(6H、d)、1.21−1.77(22H、m)、1.42(12H、d)、1.93(3H、s)、2.59−2.78(3H、m)、2.95(1H、dd)、3.66(1H、dd)、4.02−4.15(4H、m)、5.54(1H、s)、6.03(2H、s)、6.11(1H、s)、7.58(1H、s)、10.75(1H、s)、10.78(1H、s)
化合物M−151(19.0g)をテトラヒドロフラン(THF)90mlに室温下で攪拌溶解した後、メタノール90mLを加えた。そこに酢酸亜鉛二水和物(3.3g)をメタノール90mLにとかした溶液を10分かけて滴下し1時間攪拌した。その後、エバポレーターで30℃、1000Torr、10分間減圧することで反応溶液から溶媒90mLを留去した。残った溶液を水500mlに滴下し、析出した結晶をろ過し、乾燥させることで例示化合物M−53(19.0g)を得た。M−53の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は545nm、モル吸光係数は130000であった。
例示化合物M−53:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.81−0.99(48H、m)、1.02(6H、d)、1.15−1.90(34H、m)、1.94(3H、s)、2.58−2.80(3H、m)、3.00(1H、d)、3.46(1H、br)、4.14−4.30(4H、m)、5.53(1H、s)、6.04(1H、s)、6.06(1H、s)、6.11(1H、s)、7.80(1H、s)、11.29(1H、s)、11.45(1H、s)
米国特許4,073,781号明細書実施例3に記載の方法で合成した、2−(2’、5’−ジメトキシ−4’−ニトロフェニルアゾ)−4−イソプロポキシ−1−ナフトール(19.2g)をジメチルアセトアミドに溶解させた。室温下で攪拌しながら、化合物6を9.0g滴下し、室温下で3時間攪拌した。酢酸エチル100mL、水200mL中に反応液を注ぎ、飽和重曹水、水、飽和食塩水各150mLで洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することで化合物I−az-12(22.9g)を得た。I−az-12の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は420nm、モル吸光係数は45000であった。
化合物I−az-12:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.90(9H、t)、1.52(6H、q)、3.73(6H、s)、3.86(3H、s)、7.35−8.25(7H、m)
下記例示化合物I−am-10を、下記の処方により合成した。
Journal of the Chemical Society,Perkin Transactions 2:Physical Organic Chemistry,198
7,p.815−818に記載の方法と同様にして合成した。I−am-10の酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は795nm、モル吸光係数は39000であった。
化合物I−am-10:1H−NMR、300MHz、δ(CDCl3)ppm:0.85(9H、t)、1.15(6H、t)、1.63(6H、q)、3.45(4H、q)、6.80−7.38(7H、m)
酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は542nm、モル吸光係数は130000であった。
酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は543nm、モル吸光係数は130000であった。
酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は556nm、モル吸光係数は132000であった。
酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は546nm、モル吸光係数は140000であった。
酢酸エチル中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は548nm、モル吸光係数は150000であった。
また、本発明における色素多量体には、一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体が共重合成分として含まれていてもよい。この場合、前記単量体は1種のみを含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。また、共重合成分として、所望によりさらに含まれ得る他の単量体も、これを共重合成分として含む場合には、1種のみを含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体は後述する。
着色力の観点からは、色素多量体は、一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位を質量比(質量%)で、10質量%〜100質量%含むことが好ましく、20質量%〜100質量%含むことがより好ましく、30質量%〜100質量%含むことがさらに好ましい。
本発明における色素多量体は、重合成分として、一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位、その好ましい態様である一般式(1)で表される色素単量体に、更に、共重合成分として、一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体(以下、適宜「他のエチレン性不飽和結合単量体」と称する。)を含んでもよい。また、更に、他のエチレン性不飽和結合単量体とは異なる構造の単量体を共重合成分として含んでいてもよい。
すなわち、本発明における色素多量体は、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位を形成しうる色素単量体、一般式(1)で表される色素単量体、および他のエチレン性不飽和結合単量体を含む共重合体であってもよい。このとき、該共重合体は、前記本発明に係る特定の色素単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでよく、また、前記他のエチレン性不飽和結合単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、着色パターン形成性を向上させる観点から、色素化合物が有してもよい他のエチレン性不飽和結合単量体は、末端エチレン性不飽和結合に加え、さらに、アルカリ可溶性基を有する単量体であることが好ましい。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、またはシクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
また、上記した範囲の酸価であることによって、本発明の色素多量体と顔料とを共に用いて着色硬化性組成物を構成する場合、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、あるいは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めることができる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
以下に、本発明における色素多量体の具体例と合成方法の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、表中、単量体aの番号は、既述の色素単量体の具体例に対応し、単量体bの番号は、既述のエチレン性不飽和結合単量体の具体例に対応する。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと称する。)5.21gを80℃で攪拌しながら、例示化合物M−53(7.0g)、メタクリル酸(0.45g)、ドデカンチオール(0.17g)、およびジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.096g)をPGMEA12.2gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了から2時間後に、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.029g)、およびドデカンチオール(0.051g)をPGMEA0.35gに溶解させた溶液を追加し、80℃でさらに2時間攪拌を続けた。反応溶液に、PGMEA175mlとメタノール200mlを加えた。そしてアセトニトリル800mlを攪拌しながら、上記の反応溶液を滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、例示化合物P51を3.99g得た。得られた例示化合物P51の重量平均分子量(Mw)は7000、酸価は185mgKOH/gであった。
例示化合物M−53(1.67g)、メタクリル酸(0.21g)、およびドデカンチオール(0.076g)をPGMEA10.7gに溶解させ、85℃で攪拌しながら、例示化合物M−53(3.33g)、メタクリル酸(0.43g)、ドデカンチオール(0.15g)、およびジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.52g)をPGMEA21.3gに溶解させた溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始から4時間後、ジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.047g)を追加し、85℃でさらに2時間攪拌を続けた。反応溶液に、PGMEA115ml、メタノール153mlを加えた。そして、アセトニトリル614mlを攪拌しながら、反応液を滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、例示化合物P54を1.75g得た。得られた例示化合物P54の重量平均分子量(Mw)は8000、酸価は112mgKOH/gであった。
例示化合物P51(5.0g)とグリシジルメタクリレート(0.47g)、p-メト
キシフェノール(5.5mg)をPGMEA 31.0gに溶解させた溶液を100℃で5時間に加熱攪拌した。次に、アセトニトリル 350mlを攪拌しているところに、反応液を滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、例示化合物P91を3.59g得た。得られた例示化合物P91の重量平均分子量(Mw)は8000、酸価は110mgKOH/gであった。
例示化合物P91の構造であることは、1H−NMRにより、グリシジルメタクリレートのエポキシ部位の消失と酸価測定によるグリシジルメタクリレート分の酸価減少により確認した。
本発明の着色硬化性組成物に用いる色素多量体は、カラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は20000以下であることが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として上記した色素化合物を少なくとも1種と、重合性化合物とを含む。本発明の着色硬化性組成物は、熱、光またはその両方で硬化することを特徴とするものであり、必要によって、光重合開始剤、溶剤、及びバインダーなど他の成分を用いて構成することができる。
本発明の着色硬化性組成物中における前記色素化合物の含有量は、色素化合物の分子量及びモル吸光係数によって異なるが、着色硬化性組成物の全固形分に対して、10質量%〜70量%が好ましく、10質量%〜50質量%がより好ましく、15質量%〜30質量%が最も好ましい。
ここで全固形分とは、着色硬化性組成物を構成する溶剤を除いた着色硬化性組成物の全成分の合計含有量のことでる。
本発明に用い得るフタロシアニン系顔料としては、フタロシアニン骨格を有する顔料であれば特に制限されるものではない。また、フタロシアニン系顔料に含まれる中心金属としては、フタロシアニン骨格を構成できる金属であればよく、特に限定されない。その中でも、中心金属としては、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムが好ましく用いられる。
具体的には、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:5、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー75、C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37、C.I.ピグメントグリーン58、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられる。中でも、耐光性と着色力との点から、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2が好ましく、特に、C.I.ピグメントブルー15:6が好ましい。
また、前記色素化合物とフタロシアニン系顔料との含有比は、例えばジピロメテン金属錯体化合物との比で表すと、質量基準でフタロシアニン系顔料:ジピロメテン金属錯体化合物=100:5〜100:100が好ましく、100:15〜100:75がより好ましく、100:25〜100:50が更に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、顔料を含む場合、分散剤を含有することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
好ましい分散剤としては、分子内に、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であり、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリアクリレート構造から選択されるグラフト鎖を有するグラフト共重合体であり、少なくとも下記式(I)〜式(IV)のいずれかで表される構造単位を含むことが好ましく、少なくとも、下記式(1A)、下記式(2A)、下記式(3A)、下記式(3B)、及び下記(IV)のいずれかで表される構造単位を含むことがより好ましい。
式(I)〜式(IV)において、W1、W2、W3及びW4は、O又はNHを表す。
式(I)〜式(IV)において、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。Y1、Y2、Y3及びY4で表される2価の連結基として、具体的には、下記の(Y−1)から(Y−21)の連結基などが挙げられる。下記構造でA、Bはそれぞれ、式(I)〜式(IV)における左末端基、右末端基との結合を意味する。下記に示した構造のうち、合成の簡便性から、(Y−2)、(Y−13)であることがより好ましい。
式(I)〜式(IV)において、n、m、p及びqはそれぞれ1から500の整数である。
また、式(I)および式(II)において、jおよびkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(I)および式(II)におけるjおよびkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(IV)中のR4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。式(IV)中のR4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。式(IV)中のR4がアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。また、式(IV)中のR4としては、グラフト共重合体中に構造の異なるR4を2種以上混合して用いてもよい。
また、前記式(II)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(II)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、前記式(III)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(3A)又は下記式(3B)で表される構造単位であることがより好ましい。
感度、安定性、現像性の観点から、酸基としては、カルボン酸基が好ましい。
グラフト鎖を有するグラフト共重合体がアルカリ可溶性基を有する場合、酸価が5mgKOH/g〜150mgKOH/gでありことが好ましく、30mgKOH/g〜130mgKOH/gが最も好ましい。
アルカリ可溶性を発現させる官能基の導入方法としては、ラジカル重合にて重合する場合、メタクリル酸、アクリル酸、ビニル安息香酸、ビニルフェノールなどのように酸基とエチレン基などの重合性基を有する化合物を重合することにより導入することができる。また、アセトキシビニルフェノールを重合し加水分解することにより得ることができる。
ウレタンバインダーの場合、カルボン酸を有するジオールをジイソシアネート化合物と縮重合することにより酸基を導入する等の方法が挙げられる。
ラジカル重合に用いることが可能な酸基含有モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレート、β-カルボキシエ
チルアクリレート、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、フタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレート、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノメタクリレート、β-カルボキシエチルメタクリレート、2−メ
タクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、4−カルボキシルスチレン等が挙げられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。また、この他の利用可能なモノマーを用いてもよい。
これらの酸基含有モノマーと共重合可能なモノマーとしては、以下の(1)から(12)が挙げられる。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルメタクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N−ジアリルアクリルアミド、N,N−ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド等のアクリルアミド若しくはメタクリルアミド。
(6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類。
(7)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、p−アセトキシスチレン等のスチレン類。
(8)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類。
(9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類。
(11)マレイミド、N−アクリロイルアクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−プロピオニルメタクリルアミド、N−(p−クロロベンゾイル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
(12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル酸系モノマー。例えば、特開2002−309057号公報、特開2002−311569号公報等に記載されている化合物
500mL三口フラスコに、ε-カプロラクトン 600.0g、2-エチル-1-ヘキサノール 22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド 0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて、原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6-ジt-ブチル−4−メチルフェノール 0.1gを添加した後、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート 27.
2gを添加した。5時間後、1H-NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却
し、固体状の下記前駆体化合物を 200g得た。前駆体化合物であることは、1H-N
MR、IR、質量分析により確認した。
3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 233.3gを、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温した。これに、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製の「V−65」)を0.2g加え、75℃にて2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらにV−65を0.2g加え、3時加熱攪拌の後、特定樹脂1(例示化合物1)の30%溶液を得た。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5部〜100部の範囲が好ましく、10部〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1部〜30部の範囲にあることが好ましく、3部〜20部の範囲にあることがより好ましく、5部〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。
重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することができる。
光重合開始剤は、上述の重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(e)および(f)におけるqは1〜2の整数が好ましい。
着色硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、アルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
エーテルダイマー由来の構造単位を含むバインダーを用いることにより、本発明の重合性組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうるという利点を有することになる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(ED)中、R21およびR22で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらのなかでも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
前記一般式(ED)で示される化合物由来の単量体を含んでなるバインダーは、一般式(ED)で示される化合物由来の構造体以外の他の単量体を含む共重合体であってもよい。併用可能な他の単量体としては、前掲のバインダーの構成成分として挙げた単量体が同様に挙げられ、エーテルダイマーの特性を損なわない範囲で適宜、併用される。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、着色硬化性組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
すなわち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μmから数十μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート(例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセリンエトキシレート等)、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1)、ソルスパース20000(日本ルーブリゾール(株))等が挙げられる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商社製)等が挙げられる
界面活性剤は2種類以上を組み合わせてもよい。
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
次に、本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)について説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布、インクジェット、スプレー塗付等の塗布方法により付与して、着色硬化性組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行い、該着色硬化性組成物を乾燥させる(塗布工程)。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、着色硬化性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、着色硬化性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
また、着色硬化性組成物により形成される着色硬化性組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、0.2μm〜5.0μmであることが好ましく、0.3μm〜2.5μmであることが更に好ましく、0.3μm〜1.5μmが最も好ましい。なお、ここでいう着色硬化性組成物層の厚さは、プリベーク後の膜厚である。
この露光に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
また、露光した着色硬化性組成物層は、次の現像処理前にホットプレートやオーブンを用いて、70℃〜180℃で、0.5分間〜15分間程度加熱することができる。
また、露光は、着色硬化性組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解し、硬化部(露光部)を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH11〜pH13、更に好ましくはpH11.5〜pH12.5となるように調整するのがよい。特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%となるように調整したアルカリ性水溶液を現像液として用いることができる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行うことができる。
紫外線照射工程は、前記パターン形成工程で現像処理を行なった後のパターンに、現像前の露光処理における露光量[mJ/cm2]の10倍以上の照射光量[mJ/cm2]の紫外光(UV光)を照射する。パターン形成工程での現像処理と後述の加熱処理との間に、現像後のパターン(染料含有ネガ型硬化性組成物)にUV光を所定時間、照射することにより、後に加熱された際に色移りするのを効果的に防止でき、耐光性が向上する。
中でも、UV光の照射光量は、パターン形成工程での露光時の露光量の12倍以上200倍以下が好ましく、15倍以上100倍以下がより好ましい。
後加熱は、ホットプレートやオーブンを用いて、100℃〜300℃で実施することが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、後加熱時間は、30秒〜30000秒が好ましく、更に好ましくは、60秒〜1000秒である。
一方、後露光は、g線、h線、i線、KrF、ArF、UV光、電子線、X線等により行うことができるが、g線、h線、i線、UV光が好ましく、特に、UV光が好ましい。
UV光の照射(UVキュア)を行う際は、20℃以上50℃以下(好ましくは25℃以上40℃以下)の低温で行うことが好ましい。UV光の波長は、200nm〜300nmの範囲の波長を含んでいることが好適であり、光源としては、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等を使用することができる。照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは20秒〜120秒、更に好ましくは30秒〜60秒である。
後露光と後加熱は、どちらを先に行ってもよいが、後加熱に先立って、後露光を実施することが好ましい。後露光で硬化を促進させることにより、後加熱過程で見られるパターンの熱ダレやすそ引きによる形状の変形を抑止するためである。
複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、前述の塗布工程、露光工程、及び現像工程(必要に応じて硬化工程)を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機EL表示装置等の表示装置、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー等の固体撮像素子及びこれを用いたカメラシステムに用いることができ、中でも、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子の用途、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等の用途に好適である。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。本発明のカラーフィルタは、高い耐熱性、耐光性を有するものであり、このカラーフィルタを備えた固体撮像素子は優れた色再現性を得ることが可能となる。
即ち、支持体上に、CCDイメージセンサー(固体撮像素子)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、その上に、本発明のカラーフィルタを設け、次いで、マイクロレンズを積層する構成である。
本発明の液晶表示装置、有機EL表示装置等の表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。
本発明の表示装置として、具体的には、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビ用表示装置などの表示装置、特にカラー表示装置が好適である。
表示装置の定義や各表示装置の説明は、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)
方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は前述のような通常の要求特性に加え、層間絶縁膜に対する要求特性、即ち低誘電率及び剥離液耐性が必要である。本発明のカラーフィルタは、紫外光レーザーによる露光方法に加え、本発明が規定する画素の色相や膜厚を選択することによって、露光光である紫外光レーザーの透過性を高めるものと考えられる。これによって、着色画素の硬化性が向上し、欠けや剥がれ、ヨレのない画素を形成できるので、TFT基板上に直接または間接的に設けた着色層の特に剥離液耐性が向上し、COA方式の液晶表示装置に有用である。低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
また、有機EL表示装置に用いると、高いコントラストを実現するとともに、輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な有機EL表示装置を提供することができる。
(1)下塗り層付ガラス基板の作製
下塗り層用の塗布液としてCT−2000L溶液(富士フイルムエレクトロマテリアルズ(株)製)を、シリコンウエハ基板上に、乾燥後の膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて硬化膜(下塗り層)を形成した。
まず、C.I.Pigment Blue15:6分散液を下記により調整した。
C.I.Pigment Blue15:6を11.5部(平均一次粒子径55nm)、及び顔料分散剤BYK−161(BYK社製)を3.5部、PGMEA 85部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液を得た。顔料分散液について、顔料の平均1次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、25nmであった。
次いで、下記の各成分を混合して、着色硬化性組成物を得た。
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体(20%CyH溶液) 1.009部(モル比=70:30、重量平均分子量30000)
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%CyH溶液) 0.125部
・オキシム系光重合開始剤(下記構造の化合物) 0.087部
・色素化合物(例示化合物M−7) 0.183部
・Pigment Blue 15:6分散液 2.418部
(固形分濃度17.70%、顔料濃度11.80%)
・界面活性剤:グリセロールプロポキシレート(1%CyH溶液) 0.048部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 0.225部
上記(2)で得た着色硬化性組成物を、上記(1)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置UX3100−SR(ウシオ電機(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長で線幅2μmのマスクを通して、200mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で15分間ポストベークを行った。
着色硬化性組成物を用いて下塗り層付きガラス基板上に塗設された塗布膜の耐熱性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表5に示す。
上記(3)で得た着色硬化性組成物が塗布されたガラス基板を、該基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、分光光度計cary5(バリアン社製)にて加熱前後での最大吸収波長における吸光度の変化(残色率)、および色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定して耐熱性を評価する指標として評価した。
残色率は値の大きい方が、またΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。70%以上の残色率は良好であり、80%以上の残色率が好ましく、90%以上の残色率がさらに好ましい。また、15以下のΔE*ab値が良好であり、10以下のΔE*ab値が好ましく、5以下のΔE*ab値が最も好ましい。
なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
実施例1−1の(3)着色硬化性組成物の調製において、例示化合物M−7を下記表9、表10に記載の着色剤に変更(但し、等質量)した以外、実施例1−1と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は表9及び表10に示す。表9及び表10中の比較色素1〜6の構造を下記に示す。
表9中、置換基とは一般式(5)におけるG2に相当する置換基を意味する。
表10の色素化合物は、−Es’値が1.5以上の置換基に、さらに置換した置換基であり、表10の色素化合物の−Es’値は1.5以上である。
実施例1−1の(2)着色硬化性組成物の調製において、顔料分散剤BYK−161を下記表11に記載の分散剤に変更(但し、等質量)し、さらに例示化合物M−7を下記表11に記載の着色剤に変更(但し、等質量)した以外、実施例1−1と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は表11に示す。
[実施例2−1]
色素化合物の耐熱性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表12に示す。
残色率は値の大きい方が、またΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。70%以上の残色率は良好であり、80%以上の残色率が好ましく、90%以上の残色率がさらに好ましい。また、15以下のΔE*ab値が良好であり、10以下のΔE*ab値が好ましく、5以下のΔE*ab値が最も好ましくい。
実施例2−1において、例示化合物M−7を下記表12に記載の色素化合物に変更(但し、等質量)した以外、実施例2−1と同様にして評価を行った。評価結果は下記表12に示す。下記表12中の比較色素1〜6は前記したものであり、比較色素7〜9の構造は下記に示す。
表12中、置換基とは一般式(5)におけるG2に相当する置換基を意味する。
[実施例3−1]
色素化合物の耐アルカリ性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表13に示す。
残色率は値の大きい方が、またΔE*ab値は、値の小さい方が、耐アルカリ性が良好であることを示す。70%以上の残色率は良好である。また、15以下のΔE*ab値が良好である。
実施例3−1において、例示化合物M−7を下記表13に記載の色素に変更(但し、等質量)した以外、実施例3−1と同様にして評価を行った。評価結果は表13に示す。表13中の比較色素1〜9は前記したものである。
表13中、置換基とは一般式(5)におけるG2に相当する置換基を意味する。
Claims (22)
- 下記一般式(5)で表される部分構造を有する色素化合物、および重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
(一般式(5)中、Dyeは色素構造を表し、G1はNRまたは酸素原子を表し、G2は立体パラメータである−Es’値が4.0以上の1価の置換基を表す。pは1〜8の整数を表す。pが2以上の時、括弧内の構造は同じでも異なっていてもよい。Rは水素原子または1価の置換基を表す。) - 前記一般式(5)で表される部分構造が、下記一般式(6)で表される部分構造である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(6)中、Dyeは色素構造を表し、G1はNRまたは酸素原子を表し、G3は炭素原子、硫黄原子、酸素原子または窒素原子でC(CH2CH3)2−と結合する1価の置換基を表す。pは1または2を表し、pが2の時、括弧内の構造は同じでも異なっていてもよい。Rは水素原子または1価の置換基を表す。) - 前記一般式(5)におけるDyeが、アゾ色素、アゾメチン色素、ジピロメテン色素、キノン系色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素、及びこれらの金属錯体化合物からなる群から選択される色素化合物の残基である請求項1または請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(5)におけるDyeが、ジピロメテン化合物の残基、またはジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の残基である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記ジピロメテン金属錯体化合物が、下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物、またはその互変異性体である請求項4に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(M)中、R4〜R10は各々独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R4〜R10の内少なくとも1つの置換基は一般式(5)におけるG1と連結する。ただし、R4とR9とが互いに結合して環を形成することはない。) - 前記一般式(M)のジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物、及びその互変異性体が、下記一般式(7)又は一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物、またはその互変異性体である請求項5に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(7)中、R4〜R9は各々独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R10は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属原子又は金属化合物を表す。X1は、Maに結合可能な基を表し、X2は、Maの電荷を中和する基を表し、X1とX2とは、互いに結合してMaと共に5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。ただし、R4とR9とが互いに結合して環を形成することはない。また、一般式(7)中、R4〜R10の内少なくとも1つの置換基は一般式(5)におけるG1と連結する。)
(一般式(8)中、R11及びR16は各々独立にアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。R12〜R15は各々独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R17は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属原子、又は金属化合物を表す。X2及びX3は各々独立にNR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Y1及びY2は各々独立にNR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、又は酸素原子を表す。R11とY1とは、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R16とY2とは、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。X1はMaと結合可能な基を表し、aは0、1、又は2を表す。また、以下の(a)、(b)及び(c)の内少なくとも1つを満たす。
(a)一般式(8)中、R12〜R15及びR17の内少なくとも1つの置換基は一般式(5)におけるG1と連結する。
(b)一般式(8)中、−Y1−(C=X2)が、一般式(5)の−G1−(C=O)を形成し、かつR11がG2である。
(c)一般式(8)中、−Y2−(C=X3)が、一般式(5)の−G1−(C=O)を形成し、かつR16がG2である。) - 前記一般式(8)におけるR11及びR16が各々独立に、立体パラメータである−Es’値が4.0以上の1価の置換基であり、
前記一般式(8)中、−Y1−(C=X2)が、前記一般式(5)の−G1−(C=O)を形成し、かつR11がG2に対応し、−Y2−(C=X3)が、前記一般式(5)の−G1−(C=O)を形成し、かつR16がG2に対応する請求項6に記載の着色硬化性組成物。 - さらに、前記色素化合物が重合性基を有する請求項6または請求項7に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(7)又は一般式(8)におけるMaが、Zn、Co、V=O、またはCuのいずれか1つである請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(7)又は一般式(8)におけるMaが、Znである請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- さらに、前記色素化合物が、アルカリ可溶性基を有する請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記色素化合物が、前記色素化合物から水素原子を1〜10個除いた基を、色素部位の部分構造として含む色素多量体である請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記色素化合物が、下記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体を含む請求項12に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(A)中、XA1は重合によって形成される連結基を表し、LA1は単結合または2価の連結基を表す。DyeIIは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を1〜(m1+1)個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子を1〜p個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。XA2は重合によって形成される連結基を表し、LA2は単結合または2価の連結基を表し、m1は0〜3の整数を表す。m1が2以上のときは、[ ]
内の構造は同じであっても異なっていてもよい。DyeIIとLA2とは、共有結合、イオン結合、及び配位結合のいずれかで連結される。)
(一般式(B)中、XB1は重合によって形成される連結基を表し、LB1は単結合または2価の連結基を表し、AはDyeIIIとイオン結合もしくは配位結合可能な基を表す。DyeIIIは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を1〜(m2+1)個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をp個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。XB2は重合によって形成される連結基を表し、LB2は単結合または2価の連結基を表し、m2は0〜3の整数を表す。m2が2以上のときは、[ ]内の構造は同じであっても
異なっていてもよい。DyeIIIとLB2とは、共有結合、イオン結合、及び配位結合の
いずれかで連結される。)
(一般式(C)中、LC1は単結合または2価の連結基を表す。DyeIVは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を2個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をp個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。m3は1〜4の整数を表す。m3が2以上のときは、LC1の構造は同じであっても異なっていてもよい。)
(一般式(D)中、LD1はm4価の連結基を表し、m4は2〜100の整数を表す。m4が2以上のときは、DyeVの構造は同じであっても異なっていてもよい。DyeVは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を1個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をp個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。)
(一般式(M)中、R4〜R10は各々独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R4〜R10の内少なくとも1つの置換基から水素原子を取り除く。ただし、R4とR9とが互いに結合して環を形成することはない。) - 前記一般式(A)で表される構成単位が、下記一般式(1)で表される色素単量体に由来する構成単位である請求項13に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(1)中、R21は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Q1は、−N(R2)C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)N(R2)−、−C(=O)O−、下記一般式(2)で表される基、下記一般式(3)で表される基、又は下記一般式(4)で表される基を表す。Q2は、2価の連結基を表す。n1及びn2は各々独立に0又は1を表す。DyeVIは、一般式(5)で表される部分構造から水素原子を1個除いた構造を有する連結基であり、且つ該一般式(5)におけるDyeが下記一般式(7)、又は(8)で表されるジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物の任意の水素原子をp個取り除いた色素構造である。pは1または2を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。)
(一般式(2)〜(4)中、R22は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。複数あるR23は各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。kは0〜4の整数を表す。kが2以上のときは、R23は同じであっても異なっていてもよい。*は、一般式(1)における−C(R21)=CH2基と結合する位置を表し、**は、一般式(1)におけるQ2又はDyeVI(n2=0の場合)と結合する位置を表す。)
(一般式(7)中、R4〜R9は各々独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R10は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属原子又は金属化合物を表す。X1は、Maに結合可能な基を表し、X2は、Maの電荷を中和する基を表し、X1とX2とは、互いに結合してMaと共に5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。ただし、R4とR9とが互いに結合して環を形成することはない。)
(一般式(8)中、R11及びR16は各々独立にアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。R12〜R15は各々独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R17は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属原子、又は金属化合物を表す。X2及びX3は各々独立にNR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Y1及びY2は各々独立にNR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、又は酸素原子を表す。R11とY1とは、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R16とY2とは、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。X1はMaと結合可能な基を表し、aは0、1、又は2を表す。) - 前記色素化合物が、一般式(1)で表される色素単量体に由来する構成単位を含み、かつ一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体を共重合成分として含み、
前記一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体は、カルボキシル基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマー、またはリン酸基を有するビニルモノマーである請求項14に記載の着色硬化性組成物。 - 前記色素化合物が、さらに、アルカリ可溶性基を有する請求項14または請求項15に記載の着色硬化性組成物。
- 前記色素化合物が、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位、並びに一般式(1)で表される色素単量体、からなる群より選ばれた少なくとも1種に、更に、共重合成分として、一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり、且つ末端エチレン性不飽和結合を有する単量体を含む色素多量体であり、且つアルカリ可溶性基を有し、
前記一般式(1)で表される色素単量体とは構造が異なり末端エチレン性不飽和結合を有する単量体は、カルボキシル基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマー、またはリン酸基を有するビニルモノマーである請求項16に記載の着色硬化性組成物。 - 前記色素化合物が、前記一般式(A)におけるDyeII、前記一般式(B)におけるDyeIII、前記一般式(C)におけるDyeIV、前記一般式(D)におけるDyeV、又は、前記一般式(1)におけるDyeVIがアルカリ可溶性基を有する色素化合物である請求項16又は請求項17に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項18のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項18のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に付与し、マスクを介して露光し、現像してパターン像を形成するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項19に記載のカラーフィルタを具備する固体撮像素子。
- 請求項19に記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
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