JP5908824B2 - 着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、画像表示装置、固体撮像素子、並びに、新規化合物及びその互変異性体 - Google Patents
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Description
近年、カラーフィルタは、液晶表示装置(LCD)用途においてモニターのみならずテレビ(TV)へと用途が拡大する傾向にある。この用途拡大の傾向に伴い、カラーフィルタには、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。また、イメージセンサ(固体撮像素子)用途のカラーフィルタにおいても、同様に色ムラの低減、色分解能の向上など色特性の更なる向上が求められるようになっている。
例えば、カラーフィルタを作製するための着色組成物に染料を使用した場合、従来の顔料を使用した場合と比較して、堅牢性の低下が生じやすい。さらに、パターンを形成するために現像する際、現像速度が遅いためにパターン形成性が不良となることがあり、改良が求められている。
さらに、種々の置換基を導入して、堅牢性と有機溶剤への溶解性とを向上させ、シャープな吸収スペクトルを有するジピロメテン系染料も提案されている(特許文献5参照。)が、更なる色純度の向上と、さらに高い堅牢性、及び有機溶剤へのさらに高い溶解性が求められている。
本発明の別の課題は、該着色組成物を用いて、色純度が良好で堅牢性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法を提供し、得られたカラーフィルタを備えることで、表示画像の彩色が鮮やかな画像表示装置、及び高精細で色再現性の良好な固体撮像素子を提供することを課題とする。
さらに、本発明は、色純度に優れ、高い吸光係数を有し、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)に優れたジピロメテン系金属錯体化合物である新規化合物及びその互変異性体を提供することを課題とする。
<1> 下記一般式(2)で表される化合物及びその互変異性体から選択される少なくとも1種を含む着色組成物。
<4> さらに、顔料及びアントラキノン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7> <1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に付与し、着色層を形成する工程と、形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<9> <6>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
また、本発明によれば、該着色組成物を用いて、色純度が良好で堅牢性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法を提供し、得られたカラーフィルタを備えることで、表示画像の彩色が鮮やかな画像表示装置、及び高精細で色再現性の良好な固体撮像素子を提供することができる。
さらに、本発明は、色純度に優れ、高い吸光係数を有し、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)に優れたジピロメテン系金属錯体化合物である新規化合物及びその互変異性体を提供することができる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書においては、例えば、「アルキル基」は「直鎖、分岐及び環状」のアルキル基を示す。また、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。
本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、オリゴマーであっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明において「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体(以下、適宜「特定金属錯体化合物」と称する。)から選択された少なくとも1種を含有するものであり、好ましくは、更に、重合性化合物及び光重合開始剤を含有して感光性に構成される。
また、本発明の着色組成物は、更に、アルカリ可溶性樹脂等のバインダー、有機溶剤を含有することが好ましく、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。
Maは、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。
Maで表される金属としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、B等が挙げられる。
Maで表される金属化合物としては、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2等の金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が挙げられる。
n1及びn2は、各々独立に、0〜4の整数を表す。中でも0または1であることが好ましい。
一般式(2)におけるR9及びR10が表すアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、及びアシル基としてはそれぞれ、−OR9及び−OR10が一般式(1)におけるR3及びR4の説明で述べたアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、及びアシルオキシ基として挙げたものとそれぞれ同様である。
また、特定金属錯体化合物最大吸収波長λmaxは、色純度向上の観点から、530nm〜590nmが好ましく、540nm〜580nmが更に好ましい。
なお、最大吸収波長及びモル吸光係数は、分光光度計UV−1800PC(島津製作所社製)により測定されるものである。
また、*は結合の位置を表す。Meはメチル基、Etはエチル基、t−Buはtert−ブチル基、Acはアセチル基を表す。
本発明の着色組成物には、特定金属錯体化合物とは異なるその他の構造を有する染料を用いることができる。その他の構造を有する染料としては特に制限はなく、公知の染料を使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報、特開平6−230210号公報等に記載の色素が挙げられる。
顔料及びアントラキノン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことにより、色相に優れ、堅牢性がさらに向上する。顔料及びアントラキノン化合物をそれぞれ1種以上を含んでいてもよい。
特に、アントラキノン化合物を含有することにより、本発明の着色組成物をさらに耐光性に優れたものとすることができる。また、得られたカラーフィルタのコントラストを効果的に高めることもできる。
特定金属錯体化合物とアントラキノン化合物とを併用することにより、耐光性がさらに優れたものとなるが、これは特定金属錯体化合物とアントラキノン化合物との間にエネルギー移動が起こることによるものと考えられる。
一般式(II)で表される化合物のうちでも、吸収特性の観点から、下記一般式(III)で表される化合物がより好ましく、また熱安定性の観点から、下記一般式(IV)で表される化合物がより好ましく、更には、吸収特性と熱安定性の両立の観点からは、下記一般式(V)又は下記一般式(VI)で表される化合物が特に好ましい。
置換基を有する場合の置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル基、p−メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基などが挙げられる。)、
また、R57a及びR58aは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
すなわち、一般式(V)においては、R41a、R42a、R43a、及びR44aがメチル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、R45a、R46aが炭素数2〜15のアミノスルホニル基であり、R47a、R48aがメチル基である場合が好ましく、
また、一般式(VI)においては、R51a、R52a、R53a、及びR54aがメチル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、R55a及びR56aが水素原子もしくはメチル基であり、R57a及びR58aが水素原子、メチル基であって、L51a及びL52aが炭素数1〜10のアルキレンアミノスルホニル基、炭素数7〜12のアラルキレンアミノスルホニル基、又は炭素数2〜10のアルキレンオキシ基であり、L53a及びL54aが酸素原子である場合が好ましい。
本発明の着色組成物中における特定金属錯体化合物を含む全染料の含有量としては、着色組成物の全固形分に対して0.1質量%〜70質量%が好ましく、1質量%〜50質量%がより好ましい。染料の含有量は、この範囲内であると、良好な色濃度(例えば液晶表示するのに適した色濃度)が得られ、且つ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
本発明の着色組成物は、着色剤として、特定金属錯体化合物に顔料を併用することも好ましい。
顔料としては平均一次粒子径が10nm以上30nm以下の顔料が好ましい。上記態様であると、さらに、色相とコントラストに優れ、堅牢性にも優れる着色組成物が得られる。
また特に、
C.I.Pigment Red 177、209、224、242、254、255、264、
C.I.Pigment Yellow 138、139、150、180、185、
C.I.Pigment Orange 36、38、71、
C.I.Pigment Green 7、36、58、
C.I.Pigment Blue 15:6、15:3、60、
C.I.Pigment Violet 23
が色再現性の観点で好適であるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。これら有機顔料は、単独で、または、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。
本発明の着色組成物は、特定金属錯体化合物と共に、顔料を含む場合、顔料分散剤を含有することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、5質量部〜100質量部の範囲が好ましく、10質量部〜80質量部の範囲であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、以下に説明する他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、例えば少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物であり、公知の組成物を構成する成分から選択して用いることができ、特開2006−23696号公報の段落番号[0010]〜[0020]に記載の成分や、特開2006−64921号公報の段落番号[0027]〜[0053]に記載の成分を挙げることができる。
その他の例としては、特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報、特公昭52−30490号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
これらの重合性化合物は単独で、或いは2種以上の併用で用いることができる。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性バインダーを含有することが好ましい。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
アルカリ可溶性バインダーの着色組成物中の含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、1〜80質量%が好ましく、5〜70質量%がより好ましく、10〜60質量%が更に好ましい。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物である。波長300nm以上の活性光線に感応し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物が好ましい。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光重合開始剤についても、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
一般式(E1)中、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
一般式(E1)中、Xとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
一般式(E1)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
本発明の着色組成物には増感剤を加えることもできる。本発明に用いうる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1(1984)〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対し、50質量%〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
本発明の着色組成物には連鎖移動剤を加えることもできる。
本発明に用いうる連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンなどの複素環を有するメルカプト化合物、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタンなどの脂肪族多官能メルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
連鎖移動剤の添加量は、本発明の着色組成物の全固形分に対して、0.01質量%〜15質量%範囲であることが、感度ばらつきを低減するという観点から好ましく、0.1質量%〜10質量%がより好ましく、0.5質量%〜5質量%が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。
重合禁止剤とは、光や熱により着色感光性樹脂組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与(又は、水素授与)、エネルギー供与(又は、エネルギー授与)、電子供与(又は、電子授与)などを実施し、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。特開2007−334322号公報の段落0154〜0173に記載された重合禁止剤などを用いることができる。
これらの中でも、重合禁止剤としてはp−メトキシフェノールが好ましく挙げられる。
本発明の着色組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、0.0001質量%〜5質量%が好ましく、0.001質量%〜5質量%がより好ましく、0.001質量%〜1質量%が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。具体的には、特開2009−098616号公報の段落0058に記載のノニオン系界面活性剤が挙げられ、中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
これら界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。本発明の着色組成物における界面活性剤の添加量は、固形分中0.01質量%〜2.0質量%が好ましく、0.02質量%〜1.0質量%が特に好ましい。この範囲であると、塗布性及び硬化膜の均一性が良好となる。
本発明の着色組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開2009−98616号公報の段落0048に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは1種単独又は2種以上を併用できる。
本発明の着色組成物における密着改良剤の含有量は、全固形分量に対して、0.1質量%〜20質量%が好ましく、0.2質量%〜5質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。現像促進剤は好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量1000以下の低分子量フェノール化合物である。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、その他の各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物の調製態様については特に制限されないが、例えば、特定金属錯体化合物、重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤など前述の各成分と、さらに必要に応じてその他の任意成分とを混合することで調製することができる。
フィルタの孔径は、0.01μm〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01μm〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01μm〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物が確実に除去され、均一及び平滑な着色組成物の形成が可能となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
また、例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、顔料分散物のみにたいして行い、該顔料分散物に他の成分を混合して着色組成物とした後に、第2のフィルタリングを行ってもよい。
特に、本発明の着色組成物を硬化させて得られた着色硬化膜は、色純度が高く、薄層で高い吸光係数が得られ、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)に優れたものであることから、画像表示装置用のカラーフィルタ、及び、固体撮像素子用のカラーフィルタにおける着色画素の形成に有用である。また、該着色硬化膜を液晶表示装置に適用した場合には、電圧を印可した際において優れた電圧保持率を得ることができる。
本発明のカラーフィルタは、任意の支持体上に、本発明の着色組成物により形成された着色領域(着色硬化膜)を設けて構成されたものである。
これらの工程を複数回経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(B)で形成されたパターン状の着色領域に対して紫外線を照射する工程(以下、工程(C)とも称する。)を設けてもよく、また、パターン状に形成された着色領域に対して加熱処理を行なう工程(以下、工程(D)とも称する。)を更に設けた態様が好ましい。
このような方法により、液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の着色組成物を所望の方法により付与して、着色組成物からなる塗布膜(着色組成物層)を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの着色組成物の吐出量は、通常、500マイクロリットル/秒〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800マイクロリットル/秒〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50mm/秒〜300mm/秒、好ましくは100mm/秒〜200mm/秒である。
また、工程(A)で用いられる着色組成物の固形分としては、通常、10質量%〜20質量%、好ましくは13質量%〜18質量%である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度であり、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
また、着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲が更に好ましく、1.5μm〜3.5μmの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、0.3μm〜2.5μmの範囲が更に好ましく、0.3μm〜1.5μmの範囲が最も好ましい。
なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に前述のようにして形成された着色組成物からなる塗布膜(着色組成物層)に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いることが好ましい。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、未硬化部における着色組成物の塗布膜(着色組成物層)を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色組成物を調製する際に使用できる既述の有機溶剤が挙げられる。
前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成されたパターン状の着色領域(着色画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
パターン状に形成された着色領域に対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色領域を加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色領域を更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、特定金属錯体化合物を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能となり、更には、電圧保持率にも優れたものとなる。
本発明の画像表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。
画像表示装置としては、液晶表示装置、有機EL表示装置などが挙げられ、本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置に特に好適に用いられる。
本発明のカラーフィルタを液晶表示装置に用いた場合、分光特性及び耐光性に優れた金属錯体化合物を着色剤として含有しながらも、電圧を印可した際における電圧保持率が低下することなく、また、比抵抗の低下に伴う液晶分子の配向不良が少なく、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れる。
このため、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
エムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表良吉(株)富士キメラ総研、2003年発行)」に記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ペ
ージ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ。)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
−例示化合物Q−4の合成−
下記反応スキームAに従って、特定金属錯体化合物の具体例として前掲した例示化合物Q−4を合成した。
3−ヒドロキシアセトフェノン68.1g(0.5mol)、1−ブロモブタン75.4g(0.55mol)、炭酸カリウム82.9g(0.6mol)、ヨウ化カリウム8.3g(0.05mol)にNメチルピロリドン200mlを加え、120℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、酢酸エチル層を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行うことで、中間体1を87.6g(収率91%)得た。
中間体1 38.5g(0.2mol)に酢酸エチル240mlを加えて溶解させた後、ピリジニウムトリブロミド70.4g(0.22mol)を添加し、室温で5時間攪拌した。反応終了後、水を加えて抽出し、酢酸エチル層を濃縮することで、中間体2を54.2g(収率100%)得た。
フタルイミドカリウム 44.5g(0.24mol)にN−メチルピロリドン65mlを加え、室温で攪拌を行い、それに対して中間体2 54.23g(0.2mol)をゆっくりと滴下したのち、室温で5時間攪拌した。反応終了後、反応液を250mlの水中に攪拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗い、メタノール洗い、アセトニトリル洗いを行うことで、中間体3を61.6g(収率91%)得た。
シアノ酢酸46.8g(0.55mol)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキサノール113g(0.5mol)にトルエン320mlを加え、室温で攪拌を行い、それに対して、ピリジン43.5g(0.55mol)を滴下した。続いて、無水酢酸112.3g(1.1mol)を滴下し、60℃で15時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を、95gの炭酸水素ナトリウム、750mlの水からなる水溶液中に攪拌しながらゆっくりと注いだ。続いて、250mlの酢酸エチルを加えて抽出し、この酢酸エチル層を濃縮した後、残留物に400mlのメタノールを加え、60℃で加熱溶解させた後、0℃まで冷却して結晶を析出させた。この結晶をろ過し、水洗い、メタノール洗いを行うことで、中間体4を135g(収率92%)得た。
中間体3 14.7g(0.05mol)、中間体4 16.9g(0.05mol)、20%水酸化ナトリウム水溶液20g、ブタノール30mlを加え、120℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、水を30ml加え、0℃に冷却して結晶を析出させた。この結晶をろ過し、水洗い、メタノール洗いを行うことで、中間体5を17.1g(収率71%)得た。
中間体5 7.2g(0.015mol)、オルトギ酸トリエチル 1.3g(0.009mol)にトルエン12mlを加え、50℃で攪拌した。この反応液に対し。メタンスルホン酸0.72g(0.0075mol)を滴下して加え、120℃で24時間加熱攪拌した。反応終了後、水とトルエンを加え抽出し、トルエン層を濃縮することで、中間体6を7.7g(収率95%)得た。
2,4−ジメチル安息香酸3.6g(24mmol)にトルエン8ml、ジメチルホルムアミド0.18g(2.4mmol)を加え、室温で攪拌した。この溶液に対して塩化チオニル2.9g(24mmol)を滴下し、50℃で1時間攪拌することで反応液Aを得た。続いて、25%水酸化ナトリウム水溶液25.9g(0.16mol)中に、トルエン15ml及び中間体6を6.4g(6mmol)加え、10℃で攪拌した。この溶液に対して、先に調製した反応液Aを滴下しながら加え、室温7時間攪拌した。反応終了後、水層を除いた後、反応液を5%の水酸化ナトリウム水溶液50mlで3回洗浄し、続いて15%の酢酸水溶液50gで1回洗浄した。続いて、酢酸エチル層を濃縮し、残留物にメタノールを100ml加え、0℃まで冷却して結晶を析出させた。この結晶をろ過し、メタノール洗い、アセトニトリル洗いを行うことで、中間体7を5.1g(収率68%)得た。
テトラヒドロフラン10mlに中間体7を4.3g(3.5mmol)加え、室温下で攪拌し、続いて酢酸亜鉛2水和物を0.92g(4.2mmol)加え、2時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール40mlを加え、さらに0℃で2時間攪拌し結晶を析出させた。この結晶をろ過し、メタノールで洗いをおこなうことで、例示化合物Q−4を3.9g(収率82%)得た。
なお、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.58(s、2H)、7.65(d、2H)、7.28〜7.12(m、6H)、6.80〜6.63(m、6H)、6.41(s、1H)、5.86(s、2H)、3.90〜3.86(m、4H)、2.69(s、6H)、2.38(s、6H)、1.97(s、3H)、1.76〜1.74(m、4H)、1.51〜1.49(m、4H)、1.25〜1.15(m、6H)、1.01〜0.97(m、10H)、0.83(s、18H)、0.77(s、18H)、0.66(d、6H)、0.55〜0.43(m、2H)、0.32〜0.20(m、2H)であった。
例示化合物Q−4の最大吸収波長λmaxは563nmであり、モル吸光係数(ε)は129000であった。なお、最大吸収波長λmax、及びモル吸光係数(ε)の結果は、下記表1に示す。
例示化合物Q−4の合成における反応スキームAと類似の方法により、下記表1に示す各例示化合物(特定金属錯体化合物)を合成するとともに、例示化合物Q−4と同様の方法で構造の同定、並びに最大吸収波長λmax及びモル吸光係数(ε)の測定を行なった。
測定結果は、例示化合物Q−4の結果とともに下記表1に示す。
なお、溶解性の評価は下記の方法で行った。
得られた例示化合物について、以下に示す溶剤溶解性の評価を行なった。評価方法及び判定基準は以下の通りである。結果を表1に示す。
<評価方法及び判定基準>
評価対象の化合物を、3質量%の濃度となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に溶解させたサンプル溶液を、室温で30分間攪拌した。攪拌後のサンプル溶液中における不溶物の有無を目視で観察し、不溶物が観察されなかった場合を「A」判定とした。
3質量%濃度のサンプル溶液に不溶物が観察された場合、0.5質量%濃度のサンプル溶液を、3質量%の濃度のサンプル溶液と同様にして調製し、溶液中における不溶物の有無を目視で観察した。不溶物が観察されなかった場合を「B」判定とし、不溶物が観察された場合を「C」判定とした。
上記にて合成した各特定金属錯体化合物を用いて各着色組成物を調製し、各着色組成物を用いてカラーフィルタを得た。
(S−1)C.I.ピグメント・ブルー15:6を12.8部とアクリル系顔料分散剤 7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
(T−1)重合性化合物:カヤラドDPHA(日本化薬(株)製)
(U−1)アルカリ可溶性バインダー:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[質量比]共重合体、重量平均分子量:12,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40.0%)
(V−1)光重合開始剤:2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン
(V−2)光重合開始剤:2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノン
(W−1)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(X−1)有機溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(X−2)有機溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(Y−1)界面活性剤:メガファックF781−F(DIC(株)製)
−B1.着色組成物(塗布液)の調製−
下記組成1に記載の各成分を混合して、着色組成物1を調製した。
<組成1>
・特定金属錯体化合物:例示化合物Q−1 ・・・・・6.9部
(ジピロメテン系金属錯体化合物)
・顔料分散液:(S−1) ・・・・43.0部
・重合性化合物:(T−1) ・・・103.4部
・アルカリ可溶性バインダー:(U−1) ・・・212.2部
(固形分換算値:84.9部)
・光重合開始剤:(V−1) ・・・・21.2部
・増感剤:(W−1) ・・・・・3.5部
・有機溶剤:(X−1) ・・・・71.9部
・有機溶剤:(X−2) ・・・・・3.6部
・界面活性剤:(Y−1) ・・・・0.06部
前記B1.で得られた着色組成物1を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるx値が0.150となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、解像度評価用の10μm〜100μmのマスク孔幅を有するフォトマスクを介して高圧水銀灯により200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用のパターン状の着色膜を形成し、カラーフィルタ1を作製した。
上記で得られたカラーフィルタ1について下記の評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
<1.耐熱性>
カラーフィルタ1に対し、耐熱テストとして、ホットプレートにより240℃で20分加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔE*ab値を測定して、下記基準に従って評価した。ΔE*ab値の小さい方が、耐熱性が良好であることを示す。
(判定基準)
5:ΔE*ab値<3
4:3≦ΔE*ab値<5
3:5≦ΔE*ab値<10
2:10≦ΔE*ab値<20
1:20≦ΔE*ab値
カラーフィルタ1に対し、耐光テストとして、キセノンランプを5万luxで20時間照射(100万lux・h相当)した後、耐光テスト前後の色差のΔE*ab値を測定した。ΔE*ab値の小さい方が、耐光性が良好であることを示す。
(判定基準)
5:ΔE*ab値<3
4:3≦ΔE*ab値<5
3:5≦ΔE*ab値<10
2:10≦ΔE*ab値<20
1:20≦ΔE*ab値
カラーフィルタ1の輝度を、オリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて測定し、輝度(Y値)により評価した。Y値が高いほど、液晶画像表示装置用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
着色組成物(液)を5℃で、2〜4週間静置し、上記B2と同様の手法で着色膜を作製した。着色膜の面状を目視で観察し、下記のように評価した。
(判定基準)
A:4週間静置した着色組成物を用いても、着色膜上に粒状物が認められない。
B:2週間静置したものでは粒状物は認められないが、4週間静置した着色組成物を用いた着色膜には粒状物が少し認められる。
C:2週間静置した着色組成物でも、着色膜上に粒状物が認められる。
保存安定性が低い着色組成物は、静置保存では経時で顔料もしくは染料が析出し、粒状物の原因となると推定される。
ガラス(EAGLE XG;コーニング社製)上に、上記で調製した着色組成物を着色膜の膜厚は2.5μm(乾燥後)になるようにスピンコート法で塗布し、揮発成分を乾燥させた後、100℃で80秒間加熱することにより、着色膜を形成した。
上記で得られた着色膜を冷却後、パターニングされたフォトマスクを介して、i線(波長365nm)を照射し、硬化させた。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、このとき、照射光量を40mJ/cm2とした。次いで25℃下、0.05%KOH水溶液で現像処理を行い、パターンが見え始める秒数を記録した。パターンが見え始める秒数が20秒以内である場合、優れた現像性を有していると判断される。
(判定基準)
A:20秒以内にパターンが見え始める
B:20秒を超え30秒以内にパターンが見え始める
C:30秒を経過してもパターンが見えない。
実施例1において、着色組成物1の調製に用いた例示化合物Q−1を、表2に示す各化合物(いずれも特定金属錯体化合物の例示化合物として前掲した化合物)にそれぞれ置き換え、色度が合うように例示化合物と顔料分散液(S−1)との比率を調節して着色組成物を調製した。着色組成物2〜22を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ2〜22を作製した。
着色組成物2〜22、及びカラーフィルタ2〜22を用いて実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表2に示す。
下記組成2に記載の各成分を混合して着色組成物23を調製し、着色組成物1に代えて着色組成物23を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタ23を得た。
<組成2>
・特定金属錯体化合物:例示化合物Q−4 ・・・・・6.9部
・顔料分散液:(S−1) ・・・・43.0部
・重合性化合物:(T−1) ・・・103.4部
・アルカリ可溶性バインダー:(U−1) ・・・212.2部
(固形分換算値:84.9部)
・光重合開始剤:(V−2) ・・・・21.2部
・増感剤:(W−1) ・・・・・3.5部
・有機溶剤:(X−1) ・・・・71.9部
・有機溶剤:(X−2) ・・・・・3.6部
・界面活性剤:(Y−1) ・・・・0.06部
着色組成物23の調製に用いた例示化合物Q−4を、表2に示す各化合物(いずれも特定金属錯体化合物の例示化合物として前掲した化合物)にそれぞれ置き換え、色度が合うように例示化合物と顔料分散液(S−1)との比率を調節して着色組成物24〜26を調製したこと以外は、実施例23と同様にして、カラーフィルタ24〜26を得た。
着色組成物24〜26、及びカラーフィルタ24〜26を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
下記組成3に記載の各成分を混合して着色組成物27を調製し、着色組成物1に代えて着色組成物27を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタ27を得た。
着色組成物27、及びカラーフィルタ27を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
・特定金属錯体化合物:例示化合物Q−4 ・・・・・4.7部
・顔料分散液:(S−1) ・・・・42.1部
・下記化合物(5) ・・・・・2.3部
・重合性化合物:(T−1) ・・・103.4部
・アルカリ可溶性バインダー:(U−1) ・・・212.2部
(固形分換算値:84.9部)
・光重合開始剤(V−2) ・・・・21.2部
・増感剤:(W−1) ・・・・・3.5部
・有機溶剤:(X−1) ・・・・71.9部
・有機溶剤:(X−2) ・・・・・3.6部
・界面活性剤:(Y−1) ・・・・0.06部
実施例27の着色組成物27の調製において、例示化合物Q−4を例示化合物Q−10に代えて、着色組成物28を調製したこと以外は、実施例27と同様にして、カラーフィルタ28を得た。
着色組成物28、及びカラーフィルタ28を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1の着色組成物1の調製において、例示化合物Q−1を表2に示す各比較化合物にそれぞれ置き換え、色度が合うように比較化合物と顔料分散液(S−1)との比率を変更して、比較着色組成物C1〜C5を調製したこと以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタC1〜C5を得た。
着色組成物C1〜C5、及びカラーフィルタC1〜C5を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
なお、表2に示される比較化合物1、2、3の詳細は、以下の通りである。
また、例示化合物Q−1等の特定金属錯体化合物と同様にして、溶剤溶解性を評価したところ、比較化合物1〜3の溶剤溶解性は、いずれも「C」判定であった。
実施例23の着色組成物23の調製において、例示化合物Q−4をC.I.Acid Violet 17に変更して、着色組成物C6を調製したこと以外は、実施例23と同様にして、カラーフィルタC6を得た。
着色組成物C6、及びカラーフィルタC6を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例27の着色組成物27の調製において、例示化合物Q−4をC.I.Acid Violet 49に変更して、着色組成物C7を調製したこと以外は、実施例27と同様にして、カラーフィルタC7を得た。
着色組成物C7、及びカラーフィルタC7を用いて実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(2)で表される化合物及びその互変異性体から選択される少なくとも1種を含む着色組成物。
〔一般式(2)中、R1 及びR 2 は、各々独立に、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基、イミド基、又はカルバモイルスルホニル基を表す。R 9 及びR 10 は、各々独立に、アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基、又は、アリール基を表す。MaはFe、Zn、Cu、Co又はV=Oを表し、Xは水酸基、ハロゲン原子、水酸基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、イミド基又はスルホン酸基を表す。R7及びR8は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。〕 - 下記一般式(2)で表される化合物及びその互変異性体から選択される少なくとも1種を含む着色組成物。
〔一般式(2)中、R1 及びR 2 は、各々独立に、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基又はカルバモイル基を表す。R 9 及びR 10 は、各々独立に、アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基、又は、アリール基を表す。MaはFe、Zn、Cu、Co又はV=Oを表し、Xは水酸基、ハロゲン原子、水酸基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、イミド基又はスルホン酸基を表す。R7及びR8は、各々独立に、アルキル基、又は、アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基を表す。〕 - さらに、重合性化合物、及び光重合開始剤を含む請求項1または請求項2に記載の着色組成物。
- さらに、顔料及びアントラキノン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記アントラキノン化合物が、下記一般式(II)で表される化合物である請求項4に記載の着色組成物。
〔一般式(II)中、R11a及びR12aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。但し、R11aとR12aとが同時に水素原子を表すことはない。n11は1〜4の整数を表す。〕 - 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に付与し、着色層を形成する工程と、形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えた画像表示装置。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 下記一般式(2)で表される化合物及びその互変異性体。
〔一般式(2)中、R1 及びR 2 は、各々独立に、シアノ基、又は、アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル基を表す。R 9 及びR 10 は、各々独立に、アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基、又は、フェニル基を表す。MaはZnを表し、Xはハロゲン原子、水酸基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基、又は、フタル酸イミド基を表す。R7及びR8は、各々独立に、アルキル基、又は、アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基を表す。〕
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