JP5607551B2 - 赤色の着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
〔1〕顔料と分散剤と重合性化合物とを有機溶剤中に含む赤色の着色硬化性組成物であって、さらに、金属原子又は金属化合物と配位子となる下記一般式(I)で表される化合物の残基とを有する有機金属錯体を、前記顔料100質量部に対して3〜150質量部で含有させたことを特徴とする赤色の着色硬化性組成物。
〔2〕前記有機金属錯体が、下記一般式(II−1)で表される化合物、下記一般式(II−2)で表される化合物、及び下記一般式(III)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである〔1〕に記載の着色硬化性組成物。
〔3〕前記金属原子又は金属化合物が、鉄原子(Fe)、亜鉛原子(Zn)、コバルト原子(Co)、酸化バナジウム(VO)、及び銅原子(Cu)のいずれかである〔1〕又は〔2〕に記載の着色硬化性組成物。
〔4〕前記一般式(I)におけるR3及びR4がそれぞれフェニル基である〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔5〕前記顔料がジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、及びアントラキノン系 顔料から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔6〕イエロー色素を含有させたことを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔7〕前記着色硬化性組成物がさらに光重合開始剤を含有することを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔8〕前記顔料がC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド177、およびC.I.ピグメントレッド242から選ばれる少なくも1種である〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔9〕前記顔料の含有量が10〜70質量%である〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔10〕前記分散剤の含有量が1〜80質量%である〔1〕〜〔9〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔11〕前記重合性化合物の含有量が10〜80質量%である〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
〔12〕基材上に〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物を塗布して赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、マスクを介して該赤色硬化性組成物層を露光した後、現像して着色パターンを形成するする工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
〔13〕基材上に隔壁を設ける工程と、該隔壁で囲まれた領域内において前記基材に向け〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物をインクジェット装置で吹き付けて、赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、該赤色硬化性組成物層を加熱処理により固形化する工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
〔14〕基材上に〔1〕〜〔11〕のいずか1項に記載の着色硬化性組成物を硬化させた硬化性組成物層を有するカラーフィルタ。
〔15〕〔14〕に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示素子。
上記のような作用効果を奏する理由は定かではないが、耐光性については、顔料から上記有機金属錯体にエネルギー移動や電子移動が起こり顔料自身の光分解を生じさせる光化学過程が抑制されるためと推定される。保存安定性については、上記有機金属錯体と顔料の併用により顔料の使用量を低減させることができ、微細化され表面積の大きい顔料微粒子を安定分散させると推定される。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤の1つとして、(A−1)配位子となる下記一般式(I)で表される化合物残基と金属原子又は金属化合物とを含む錯体(以下、適宜、「特定有機金属錯体」と称する。)を含有する。
まず、特定錯体を構成する一般式(I)で表される化合物について説明する。
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I)で表される化合物ないしその残基がフタロシアニン骨格を有するものとなることはなく、上記置換基R1及びR6は連結して環を形成しないことが好ましい。
次に、特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物について説明する。
ここで用いられる金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、又はVO(V=O)が最も好ましい。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、R7が、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Cu、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(II−1)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
一般式(II−1)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R1及びR6は連結して環を形成しないことが好ましい。
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(II−2)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
一般式(II−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(II−2)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R1とR13、R6とR8は連結して環を形成しないことが好ましい。
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(III)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
・R2〜R5、及びR7は、一般式(I)中のR2〜R5、及びR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
・Maは、金属又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
・X3は、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表す。)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
・X4は、NRa(Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
・Y1は、NRc(Rcは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、窒素原子、又は炭素原子を表す。
・Y2は、窒素原子、又は炭素原子を表す。
・R8及びR9は各々独立にアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。R8とY1は、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2が互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。更に置換可能な基である場合には、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
・X5はMaと結合可能な基を表す。前記一般式(II−1)におけるX1と同様な基が挙げられる。
・aは0、1、又は2を表す。
前記RとRaのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
即ち、R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3はNR(Rは水素原子、アルキル基)、窒素原子、又は酸素原子であり、X4はNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基)、又は酸素原子であり、Y1はNRc(Rcは水素原子、又はアルキル基)、窒素原子、又は炭素原子であり、Y2は窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
即ち、R2〜R5、R7、Maはそれぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3及びX4は、酸素原子であり、Y1はNHであり、Y2は窒素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
一般式(III)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R8とX3、R9とX4が連結して環をなし、その両者がさらに連結して環を形成したものとならないことが好ましい。
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、
本発明に用いる顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、及びアントラキノン系顔料から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。具体的にはC.I.ピグメントレッド254、ピグメントレッド209、ピグメントレッド177が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は(B)分散剤を含有している。(B)分散剤としては、公知の顔料分散剤や界面活性剤が用いられる。分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられるが、例えば、フタロシアニン誘導体(市販品EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製);オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(以上、裕商(株)製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上、森下産業(株)製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(以上、サンノプコ(株)製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)製);アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123(以上、旭電化(株)製)、及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は(C)重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH …(A)
〔一般式(A)中、R及びR’は、それぞれ独立に、H又はCH3を表す。〕
本発明の着色硬化性組成物は(D)光重合開始剤を含有することが好ましい。これはインクジェットインクとして利用するタイプのカラーレジストの場合は必ずしも必要ではなく、後述する塗布法において重合開始剤を含有するカラーレジストとすることが好ましい。光重合開始剤は、上述の(C)重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(1)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
着色硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は(E)有機溶剤を媒体とする。有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できる連続相をなすものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明における着色硬化性組成物はイエロー色素を含有していてもよい。本発明においてイエロー色素を用いる場合、顔料及び染料の総含有量中の、イエロー色素の総含有割合を1質量%〜50質量%とすることが好ましく、5質量%〜30質量%とすることがより好ましい。なお、本明細書においてイエロー色素とは、イエロー顔料とイエロー染料とを含む意味である。
本発明に用いられるイエロー色素としては、特に制限なく使用することができ、公知の溶剤可溶性染料などから選択することができる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に記載のイエロー色素が挙げられる。化学構造としては、アニリノアゾ系、アリールアゾ、ピラゾロトリアゾールアゾ、ピリドンアゾ、ピラゾールアゾ等のアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピラゾロトリアゾールメチン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、等の染料が使用できる。
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、アルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色熱硬化性組成物は、前述の必須成分と、必要に応じて、任意成分とを混合することで調製される。なお、顔料の分散性向上のため、予め、顔料を分散した顔料分散液を調製しておき、この顔料分散液を用いて、本発明の着色熱硬化性組成物を調整してもよい。
本発明のカラーフィルタとその製造方法につついて詳述する。本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタの製造方法は、基材(支持体もしくは仮支持体)上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程(以下、塗布工程と称する。)と、マスクを介して該着色硬化性組成物層を露光した後、現像して着色パターンを形成するする工程(以下、露光・現像工程と称する。)と、を有する。以下、塗布工程、及び露光・現像工程について説明する。
・塗布工程
塗布工程では、支持体上に、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により着色硬化性組成物を塗布する。塗布された膜には、プリベークが行われ、着色硬化性組成物層が形成される。形成された着色硬化性組成物層の厚みとしては、1.0μm〜5.0μmの範囲が好ましく、特に液晶表示素子用のカラーフィルタの薄層化や色再現性の観点から、1.0μm〜4.0μmの範囲がより好ましく、1.0μm〜3.0μmの範囲がより好ましい。
続いて、支持体上に形成された着色硬化性組成物層には、マスクを介した露光が行われる。この露光に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線等の紫外線が好ましい。露光は、プロキシミティ方式、ミラープロジェクション方式、及びステッパー方式のいずれの方式で露光を行なってもよいが、特に、ステッパー方式(縮小投影露光機を用いた縮小投影露光方式)で露光を行なうのが好ましい。ステッパー方式は、露光量を段階的に変動しながら露光を行なうことによってパターンを形成するものであり、ステッパー露光を行なった際に特にパターンの矩形性を良好にすることができる。また、ステッパー露光に用いる露光装置としては、例えば、i線ステッパー(商品名:FPA−3000i5+、キャノン(株)製)等を用いることができる。また、露光時の露光量としては、特に制限はないが、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が好ましい。
続いて、露光後の着色硬化性組成物層に対し、現像を行う。現像は、現像液を用いて行なうことができる。現像液としては、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解する一方、硬化部(露光部)を溶解しない組成よりなるものであればいずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。有機溶剤としては、着色硬化性組成物を調製する際に使用される前述の有機溶剤が挙げられる。アルカリ性の水溶液としては、例えば、アルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解してなるアルカリ性水溶液が好適である。アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−〔5.4.0〕−7−ウンデセン等が挙げられる。なお、アルカリ性水溶液を現像液として使用した場合、一般に現像後に水で洗浄が行われる。
上述のように、塗布工程、露光・現像工程を経ることで着色パターンを形成することができる。得られた着色パターンには、更に、加熱処理を行なってもよい。形成された着色パターンを加熱(いわゆる、ポストベーク)することにより、更に硬化させることができる。
加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどのパターンの加熱が行なえる方法により行なうことができる。
本発明においてはインクジェット法によりカラーフィルタを作製してもよい。そのインクジェットインクとして、本発明における実施態様としては特に限定されないが例えば特開2002−201387号に記載される方法などを好ましく用いることができる。当該インクジェットインクは上記着色硬化性組成物で、光重合開始剤ないしは光重合開始剤系を用いないことが好ましい。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ(本発明のカラーフィルタ)は、本発明の着色硬化性組成物を用いていることから、耐光性に優れたものとなる。そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子やCCD等の固体撮像素子に用いることができる。
本発明のカラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、F10光源による、レッド(R)、グリーン(G)、及びブルー(B)のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値(以下、本発明において「目標色度」という。)との差(ΔE)で5以内の範囲であることが好ましく、更に3以内であることがより好ましく、2以内であることが特に好ましい。
x y Y
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
R 0.656 0.336 21.4
G 0.293 0.634 52.1
B 0.146 0.088 6.90
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(実施例I−1)
[1.赤色硬化性組成物の調製]
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色硬化性組成物を得た。
特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 2.5質量部
CIPR254分散液 30.2質量部
(固形分濃度19.60%、顔料濃度12.30%)
CIPY150分散液 5.1質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 57.4質量部
バインダー1 6.0質量部
DPHA液 3.8質量部
重合開始剤B 0.12質量部
重合開始剤A 0.05質量部
フェノチアジン 0.01質量部
界面活性剤1 0.06質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比
のランダム共重合物、分子量4万) 27質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73質量部
<DPHA液>
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合禁止剤MEHQ
500ppm含有、日本化薬(株)社製、商品名:
KAYARAD DPHA) 76質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 24質量部
(2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[4’−(N,N−ビスエトキシカルボニルメチル)アミノ−3’−ブロモフェニル]−s−トリアジン)
2−トリクロロメチル−(p−スチリルスチリル)1,3,4−オキサジアゾール
メガファックF−780−F(大日本インキ化学工業(株)社製):
組成は下記
・C6F13CH2CH2OCOCH=CH2 40質量部と
H(OCH(CH3)CH2)7OCOCH=CH2 55質量部と
H(OCH2CH2)7OCOCH=CH2 5質量部と
の共重合体(分子量3万) 30質量部
・メチルエチルケトン 70質量部
上記で得られた着色硬化性組成物を、室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを、目視により下記判定基準に従って評価した。結果を表1に示す。
〜判定基準〜
○ : 析出は認められなかった。
△ : 僅かに析出が認められた。
× : 析出が認められた。
上記で得られた着色硬化性組成物を、ガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、耐光性評価用の単色のカラーフィルタを得た。得られた耐光性評価用の単色のカラーフィルタに対し、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した。キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好であり、判断基準は以下の通りである。結果を表1に示す。
〜判定基準〜
◎ : ΔE*ab値<1
○ : 1≦ΔE*ab値<3
△ : 3≦ΔE*ab値≦10
× : 10<ΔE*ab値
実施例I−1における着色硬化性組成物中の「特定錯体(例示化合物Ia−5)」を下記表1に記載の各化合物に調製した。また「イエロー染料1」と記載したものについては「CIPY150」の顔料と等量のイエロー染料1に置き換え、これに応じてバインダー1を増し固形分濃度を実施例I−1における着色硬化性組成物と揃えた。また顔料について「−」と記載したものについては「CIPR254」「CIPY150」を添加しない以外は、実施例I−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製した。得られた着色硬化性組成物について、実施例I−1と同様にして、保存安定性の評価を行った。また、得られた着色硬化性組成物を用いて、実施例I−1と同様にして、単色のカラーフィルタを塗布法により作製し、この単色のカラーフィルタについて、実施例I−1と同様にして、耐光性の評価を行った。結果を表1に示す。
比較例Ic1では実施例I−1で使用したCIPR254とCIPY150分散液を、バインダー1に置き換えて、染料(IIIb−1)の固形分濃度を調整した。
比較例2では、実施例I−1で使用した特定錯体(例示化合物Ia−5)を、C.I.Acid Violet−17に置き換えた。
比較例3では、実施例I−1で使用した特定錯体(例示化合物Ia−5)の量と、顔料の量が同じになるように、CIPV23分散液(固形分濃度18.70%、顔料濃度13.10%)を添加し、これに応じて、バインダー1を減じて、顔料(CIPV23)の固形分濃度を調整した。
顔料の種類を表1に記載のとおりに代え、その配合量を下表のとおりに代えた以外同様にして着色硬化性組成物を得た。得られた着色硬化性組成物について、実施例Iと同様にして、保存安定性の評価を行った。また、得られた着色硬化性組成物を用いて、実施例Iと同様にして、単色のカラーフィルタの作製し、この単色のカラーフィルタについて、実施例Iと同様にして、耐光性の評価を行った。結果を表1に示す。
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特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 1.8質量部
CIPR209分散液 31.2質量部
(固形分濃度20.20%、顔料濃度13.00%)
CIPY150分散液 7.5質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
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特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 2.1質量部
CIPR242分散液 37.3質量部
(固形分濃度20.20%、顔料濃度13.00%)
CIPR177分散液 3.4質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
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Claims (15)
- 前記有機金属錯体が、下記一般式(II−1)で表される化合物、下記一般式(II−2)で表される化合物、及び下記一般式(III)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである請求項1に記載の着色硬化性組成物。
- 前記金属原子又は金属化合物が、鉄原子(Fe)、亜鉛原子(Zn)、コバルト原子(Co)、酸化バナジウム(VO)、及び銅原子(Cu)のいずれかである請求項1又は2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(I)におけるR3及びR4がそれぞれフェニル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記顔料がジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、及びアントラキノン系 顔料から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- イエロー色素を含有させたことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記着色硬化性組成物がさらに光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記顔料がC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド177、およびC.I.ピグメントレッド242から選ばれる少なくも1種である請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記顔料の含有量が10〜70質量%である請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記分散剤の含有量が1〜80質量%である請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記重合性化合物の含有量が10〜80質量%である請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 基材上に請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、マスクを介して該赤色硬化性組成物層を露光した後、現像して着色パターンを形成するする工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
- 基材上に隔壁を設ける工程と、該隔壁で囲まれた領域内において前記基材に向け請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物をインクジェット装置で吹き付けて、赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、該赤色硬化性組成物層を加熱処理により固形化する工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
- 基材上に請求項1〜11のいずか1項に記載の着色硬化性組成物を硬化させた硬化性組成物層を有するカラーフィルタ。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示素子。
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