KR101971894B1 - 디피로메텐 금속착체 화합물, 및 그 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터 - Google Patents
디피로메텐 금속착체 화합물, 및 그 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터 Download PDFInfo
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Abstract
샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 견뢰성 및 용매에 대한 용해성이 우수한 디피로메텐 금속착체 화합물을 제공한다.
일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이다.
[일반식(1) 중, R1∼R8은 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, M은 금속 또는 금속 화합물을 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0∼5의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다]
일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이다.
[일반식(1) 중, R1∼R8은 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, M은 금속 또는 금속 화합물을 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0∼5의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다]
Description
본 발명은 디피로메텐 금속착체 화합물 및 상기 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터에 관한 것이다.
현재, 화상 기록은 풀 컬러에서의 기록이 주류이고, 각종 착색제(염료나 안료 등의 색소)가 개발되어 잉크젯 방식의 기록 재료, 감열전사 방식의 기록 재료, 전자사진 방식의 기록 재료, 전사식 할로겐화 은감광 재료, 인쇄 잉크, 기록 펜의 잉크 등에 적용되고 있다.
또한, CCD 등의 촬상 소자 및 액정 디스플레이나 플라즈마 디스플레이 등의 컬러필터에 컬러 화상을 기록 또는 재현하는 기술분야에 있어서도 컬러필터 형성용 착색제가 다종 개발되고 있다.
기록 재료용이나 컬러필터 형성용 착색제에는 풀 컬러 화상을 기록 또는 재현하기 위해서, 소위, 가법 혼색법이나 감법 혼색법 중 3원색의 착색제가 사용되고 있다. 그렇지만, 바람직한 색재현역을 실현하는 흡수 특성을 갖고, 또한 각종 사용 환경을 견딜 수 있는 견고한 착색제가 없는 것이 실상이어서 개선이 강하게 요구되고 있다.
감열전사 기록에는 지지체(베이스 필름) 상에 열용융성 잉크를 포함하는 층을 형성한 감열전사 재료를 써멀 헤드에 의해 가열하고 상기 잉크를 용융시켜 수상(受像) 재료 상에 기록하는 방식과, 지지체 상에 열이행성 색소를 함유하는 색소 공여층을 형성한 감열전사 재료를 써멀 헤드에 의해 가열하여 상기 색소를 수상 재료 상에 열확산 전사시키는 방식이 있다. 후자의 감열전사 방식은 써멀 헤드에 가해지는 에너지를 변경시킴으로써 색소의 전사량을 변화시킬 수 있기 때문에 계조 기록이 용이하고 고화질의 풀 컬러 기록에 특히 유리하다. 그러나, 이 방식에 사용되는 열이행성 색소에는 각종 제약이 있고, 필요로 하는 성능을 모두 만족시키는 것은 매우 적다.
상기에서 필요로 하는 성능으로서는 예컨대, 색재현상 바람직한 분광 특성을 갖는 것, 전사하기 쉬운 것, 광이나 열이나 습도에 견고한 것(내광성, 내열성, 내습성), 각종 화학약품에 견고한 것, 합성이 용이한 것, 감열전사용 기록 재료를 만들기 쉬운 것 등이 있다. 그렇지만, 색재현상 바람직한 분광 특성을 갖고 있다고 제안되고 있는 종래의 색소는 만족할 수 있는 레벨의 분광 특성을 갖고 있지 않아, 개량이 더욱 강하게 요구되고 있다.
전자사진 방식의 기록기기인 컬러 카피어, 컬러 레이저 프린터에 있어서는 일반적으로 수지 입자 중에 착색제를 분산시킨 토너가 널리 사용되고 있다. 컬러 토너에 요구되는 성능으로서, 바람직한 색재현역을 실현시킬 수 있는 흡수 특성, 특히, 오버 헤드 프로젝터(이하, OHP라고 함)에 사용될 때 필요로 하는 높은 투과성(투명성) 및 사용 환경 조건하에 있어서의 견뢰성이 열거된다. 안료를 착색제로서 입자에 분산시키는 토너가 제안되고 있지만(예컨대, 특허문헌 1∼3 참조), 이들 토너는 내광성은 우수하지만 불용성이기 때문에 응집하기 쉽고, 투명성의 저하나 투과색의 색상 변화에 문제가 있다. 한편, 특정 색소를 착색제로서 사용한 토너도 제안되고 있지만(예컨대, 특허문헌 4∼6 참조), 이들 토너는 투명성이 높아 색상 변화는 없지만 내광성에 문제가 있다.
잉크젯 기록 방법은 재료비가 염가인 것, 고속 기록이 가능한 것, 기록시 소음이 적은 것, 또한 컬러 기록이 용이한 것이기 때문에 급속히 보급되고, 또한 발전하고 있다. 잉크젯 기록 방법에는 연속적으로 액적을 비상시키는 컨티뉴어스 방식과 화상정보 신호에 따라서 액적을 비상시키는 온 디맨드 방식이 있고, 그 토출 방식에는 피에조 소자에 의해 압력을 가하여 액적을 토출시키는 방식, 열에 의해 잉크 중에 기포를 발생시켜 액적을 토출시키는 방식, 초음파를 사용한 방식 및 정전력에 의해 액적을 흡인 토출시키는 방식이 있다. 또한, 잉크젯 기록용 잉크로서는 수성 잉크, 유성 잉크 또는 고체(용융형) 잉크가 사용된다. 이러한 잉크젯 기록용 잉크에 사용되는 착색제에 대해서는 용제에 대한 용해성 또는 분산성이 양호한 것, 고농도 기록이 가능한 것, 색상이 양호한 것, 광, 열, 환경 중의 활성 가스(NOx, SOx, 오존 등의 산화성 가스)에 대하여 견고한 것, 물이나 약품에 대한 견뢰성이 우수한 것, 수상 재료에 대하여 정착성이 좋아 번지기 어려운 것, 잉크로서 보존성이 우수한 것, 독성이 없는 것, 순도가 높은 것, 또한 염가로 입수할 수 있는 것이 요구된다. 그렇지만, 이들 요구를 높은 레벨로 만족시키는 착색제를 찾아내는 것은 매우 어렵다. 특히, 양호한 마젠타색을 나타내고, 광, 습도, 열에 대하여 견고한 착색제, 그 중에서도, 바람직한 색재현역을 실현할 수 있는 양호한 마젠타색을 나타내는 착색제가 강하게 요구되고 있다.
컬러필터는 높은 투명성을 필요로 하기 때문에, 염료를 사용하여 착색시키는 염색법이라 불리는 방법이 행해져 왔다. 예컨대, 피염색성 포토레지스트를 패턴 노광하여 현상함으로써 패턴을 형성하고, 이어서, 필터색의 색소로 염색하는 방법을 전체 필터색에 대해서 순차적으로 반복함으로써 컬러필터를 제조할 수 있다. 염색법 이외에도, 포지티브형 또는 네거티브형 레지스트를 사용하는 방법에 의해서도 컬러필터를 제조할 수 있다. 이들 방법에 의해 제조되는 컬러필터는 색소를 사용하기 때문에 투과율이 높고 광학 특성도 우수하지만, 내광성이나 내열성 등에 한계가 있어 각종 내성에 우수하고 또는 투명성이 높은 착색제가 요구되고 있다. 또한, 색소 대신에 내광성이나 내열성이 우수한 유기 안료를 사용하는 방법이 널리 알려져 있지만, 안료를 사용한 컬러필터에서는 염료와 같은 광학 특성을 얻는 것은 곤란하다.
상기 각 용도에 사용가능한 염료에는 공통적으로 이하와 같은 성질을 구비하고 있는 것이 요구되고 있다. 즉, 색재현상 바람직한 색상을 갖는 것, 최적의 분광 흡수를 갖는 것, 내광성, 내습성, 내열성, 내약품성 등의 견뢰성이 양호한 것, 용매에 대한 용해성이 양호한 것 등이 열거된다.
한편, 착색제로서 컬러필터 용도에 사용하는 디피로메텐 금속착체 화합물이 특허문헌 7에 기재되어 있다. 그렇지만, 특허문헌 7에는 본 발명의 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이 기재되어 있지 않고, 디피로메텐 금속착체 화합물 중에서도, 특히, 본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물이 우수한 특성을 갖는 착색제로서 착색 조성물에 적용되어 컬러필터 용도를 비롯한 각종 용도에 유용하게 사용할 수 있는 것은 기재되어 있지 않다.
특허문헌 1: 일본특허공개 소62-157051호 공보
특허문헌 2: 일본특허공개 소62-255956호 공보
특허문헌 3: 일본특허공개 평6-118715호 공보
특허문헌 4: 일본특허공개 평3-276161호 공보
특허문헌 5: 일본특허공개 평2-207274호 공보
특허문헌 6: 일본특허공개 평2-207273호 공보
특허문헌 7: 일본특허공개 2008-292970호 공보
본 발명은 상기 종래의 기술에 비추어보아 이루어진 것이다.
즉, 본 발명의 목적은 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 견뢰성 및 용매에 대한 용해성이 우수한 디피로메텐 금속착체 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 상기 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의연구를 거듭한 결과, 이하의 구성에 의해 상기 과제가 달성되는 것을 발견했다. 상기 과제를 달성하기 위한 구체적 수단은 이하와 같다.
<1> 하기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물.
일반식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, M은 금속 또는 금속 화합물을 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0∼5의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다.
<2> 하기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물.
일반식(2) 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
<3> 상기 <1> 또는 <2>에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물.
<4> 상기 <1> 또는 <2>에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 감열전사 기록용 잉크 시트.
<5> 상기 <1> 또는 <2>에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 컬러 토너.
<6> 상기 <1> 또는 <2>에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 잉크젯 기록용 잉크.
<7> 상기 <1> 또는 <2>에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 컬러필터.
(발명의 효과)
본 발명에 따라서, 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 견뢰성 및 용매에 대한 용해성이 우수한 디피로메텐 금속착체 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라서, 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 101에서 합성한 예시 화합물(1)의 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 401에서 제작한 잉크젯 기록용 잉크에 의한 기록 화상의 반사 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 501에서 제작한 컬러필터의 투과 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 401에서 제작한 잉크젯 기록용 잉크에 의한 기록 화상의 반사 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 501에서 제작한 컬러필터의 투과 스펙트럼이다.
이하에 기재하는 본 발명의 구성의 설명은 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지지만, 본 발명은 이러한 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에 있어서 「∼」을 사용하여 나타내는 수치 범위는 「∼」의 전후에 기재된 수치를 하한치 및 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 디피로메텐 금속착체 화합물에 있어서의 「디피로메텐 골격」이란 하기 구조식에 나타낸 구조를 의미한다. 본 명세서 중에서는 하기 구조식에 따라서 디피로메텐 골격의 치환 위치를 표기한다.
<디피로메텐 금속착체 화합물>
[일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물]
제 1 본 발명은 하기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이다. 상기 디피로메텐 금속착체 화합물은 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 분광 특성이 양호하다. 또한, 상기 디피로메텐 금속착체 화합물은 내열성, 내습성 및 내광성이 우수하고 견고하다. 또한, 상기 디피로메텐 금속착체 화합물은 용매에 대해 높은 용해성을 갖는다.
상기 일반식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, M은 금속 또는 금속 화합물을 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0∼5의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다. n1이 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 R5는 같거나 달라도 좋다. n2가 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 R6은 같거나 달라도 좋다. n3이 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 R7은 같거나 달라도 좋다. n4가 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 R8은 같거나 달라도 좋다.
본 명세서에 있어서 디피로메텐 금속착체 화합물 중 5-위치 및 5'-위치의 아미드기는 케토-에놀 상호 변이성 평형에 있어서의 케토형으로 기재되어 있지만, 에놀형이어도 좋다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물은 디피로메텐 골격의 3-위치 및 3'-위치가 치환 또는 무치환의 페닐기이고, 5-위치 및 5'-위치가 2-위치 치환(일반식(1)에 있어서의 R3 및 R4의 치환기) 또는 6-위치 무치환의 페닐카르보닐아미노기이다. 이러한 구조의 디피로메텐 금속착체 화합물은 현재 알려져 있지 않다.
상기 일반식(1) 중, R1∼R8로 나타내어지는 1가의 치환기로서는 예컨대, 할로겐 원자(예컨대, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자), 알킬기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 직쇄, 분기쇄 또는 환상의 알킬기로 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 도데실기, 헥사데실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-노르보르닐기, 1-아다만틸기), 알케닐기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼18개의 알케닐기로 예컨대, 비닐기, 알릴기, 3-부텐-1-일기), 아릴기(바람직하게는 탄소수 6∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴기로 예컨대, 페닐기, 나프틸기), 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼18개의 헤테로환기로 예컨대, 2-티에닐기, 4-피리딜기, 2-푸릴기, 2-피리미디닐기, 1-피리딜기, 2-벤조티아졸릴기, 1-이미다졸릴기, 1-피라졸릴기, 벤조트리아졸-1-일기), 실릴기(바람직하게는 탄소수 3∼38개, 보다 바람직하게는 탄소수 3∼18개의 실릴기로 예컨대, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리부틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, t-헥실디메틸실릴기), 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 알콕시기로 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, 1-부톡시기, 2-부톡시기, 이소프로폭시기, t-부톡시기, 도데실옥시기, 또는 시클로알킬옥시기이면 예컨대, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기), 아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 6∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴옥시기로 예컨대, 페녹시기, 1-나프톡시기), 헤테로환 옥시기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼18개의 헤테로환 옥시기로 예컨대, 1-페닐테트라졸-5-옥시기, 2-테트라히드로피라닐옥시기), 실릴옥시기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼18개의 실릴옥시기로 예컨대, 트리메틸실릴옥시기, t-부틸디메틸실릴옥시기, 디페닐메틸실릴옥시기), 아실옥시기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼24개의 아실옥시기로 예컨대, 아세톡시기, 피발로일옥시기, 벤조일옥시기, 도데카노일옥시기), 알콕시카르보닐옥시기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼24개의 알콕시카르보닐옥시기로 예컨대, 에톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기, 또는 시클로알킬옥시카르보닐옥시기이면 예컨대, 시클로헥실옥시카르보닐옥시기), 아릴옥시카르보닐옥시기(바람직하게는 탄소수 7∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼24개의 아릴옥시카르보닐옥시기로 예컨대, 페녹시카르보닐옥시기), 카르바모일옥시기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 카르바모일옥시기로 예컨대, N,N-디메틸카르바모일옥시기, N-부틸카르바모일옥시기, N-페닐카르바모일옥시기, N-에틸-N-페닐카르바모일옥시기), 술파모일옥시기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 술파모일옥시기로 예컨대, N,N-디에틸술파모일옥시기, N-프로필술파모일옥시기),
알킬술포닐옥시기(바람직하게는 탄소수 1∼38개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 알킬술포닐옥시기로 예컨대, 메틸술포닐옥시기, 헥사데실술포닐옥시기, 시클로헥실술포닐옥시기), 아릴술포닐옥시기(바람직하게는 탄소수 6∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴술포닐옥시기로 예컨대, 페닐술포닐옥시기), 아실기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 아실기로 예컨대, 포르밀기, 아세틸기, 피발로일기, 벤조일기, 테트라데카노일기, 시클로헥사노일기), 알콕시카르보닐기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼24개의 알콕시카르보닐기로 예컨대, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 옥타데실옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸시클로헥실옥시카르보닐기), 아릴옥시카르보닐기(바람직하게는 탄소수 7∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼24개의 아릴옥시카르보닐기로 예컨대, 페녹시카르보닐기), 카르바모일기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 카르바모일기로 예컨대, 카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N-에틸-N-옥틸카르바모일기, N,N-디부틸카르바모일기, N-프로필카르바모일기, N-페닐카르바모일기, N-메틸-N-페닐카르바모일기, N,N-디시클로헥실카르바모일기), 아미노기(바람직하게는 탄소수 32개 이하, 보다 바람직하게는 탄소수 24개 이하의 아미노기로 예컨대, 아미노기, 메틸아미노기, N,N-디부틸아미노기, 테트라데실아미노기, 2-에틸헥실아미노기, 시클로헥실아미노기), 아닐리노기(바람직하게는 탄소수 6∼32개, 보다 바람직하게는 6∼24개의 아닐리노기로 예컨대, 아닐리노기, N-메틸아닐리노기), 헤테로환 아미노기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 1∼18개의 헤테로환 아미노기로 예컨대, 4-피리딜아미노기), 카본아미드기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 2∼24개의 카본아미드기로 예컨대, 아세트아미드기, 벤즈아미드기, 테트라데칸아미드기, 피발로일아미드기, 시클로헥산아미드기), 우레이도기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 우레이도기로 예컨대, 우레이도기, N,N-디메틸우레이도기, N-페닐우레이도기), 이미드기(바람직하게는 탄소수 36개 이하, 보다 바람직하게는 탄소수 24개 이하의 이미드기로 예컨대, N-숙신이미드기, N-프탈이미드기), 알콕시카르보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 2∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼24개의 알콕시카르보닐아미노기로 예컨대, 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, 옥타데실옥시카르보닐아미노기, 시클로헥실옥시카르보닐아미노기), 아릴옥시카르보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 7∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼24개의 아릴옥시카르보닐아미노기로 예컨대, 페녹시카르보닐아미노기), 술폰아미드기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 술폰아미드기로 예컨대, 메탄술폰아미드기, 부탄술폰아미드기, 벤젠술폰아미드기, 헥사데칸술폰아미드기, 시클로헥산술폰아미드기), 술파모일아미노기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 술파모일아미노기로 예컨대, N,N-디프로필술파모일아미노기, N-에틸-N-도데실술파모일아미노기), 아조기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 아조기로 예컨대, 페닐아조 기, 3-피라졸릴아조기),
알킬티오기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 알킬티오기로 예컨대, 메틸티오기, 에틸티오기, 옥틸티오기, 시클로헥실티오기), 아릴티오기(바람직하게는 탄소수 6∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴티오기로 예컨대, 페닐티오기), 헤테로환 티오기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼18개의 헤테로환 티오기로 예컨대, 2-벤조티아졸릴티오기, 2-피리딜티오기, 1-페닐테트라졸릴티오기), 알킬술피닐기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 알킬술피닐기로 예컨대, 도데칸술피닐기), 아릴술피닐기(바람직하게는 탄소수 6∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴술피닐기로 예컨대, 페닐술피닐기), 알킬술포닐기(바람직하게는 탄소수 1∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 알킬술포닐기로 예컨대, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 부틸술포닐기, 이소프로필술포닐기, 2-에틸헥실술포닐기, 헥사데실술포닐기, 옥틸술포닐기, 시클로헥실술포닐기), 아릴술포닐기(바람직하게는 탄소수 6∼48개, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼24개의 아릴술포닐기로 예컨대, 페닐술포닐기, 1-나프틸술포닐기), 술파모일기(바람직하게는 탄소수 32개 이하, 보다 바람직하게는 탄소수 24개 이하의 술파모일기로 예컨대, 술파모일기, N,N-디프로필술파모일기, N-에틸-N-도데실술파모일기, N-에틸-N-페닐술파모일기, N-시클로헥실술파모일기), 술포기, 포스포노기, 포스포닐기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 포스포닐기로 예컨대, 페녹시포스포닐기, 옥틸옥시포스포닐기, 페닐포스포닐기), 포스피노일아미노기(바람직하게는 탄소수 1∼32개, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼24개의 포스피노일아미노기로 예컨대, 디에톡시포스피노일아미노기, 디옥틸옥시포스피노일아미노기)가 열거된다.
상술한 1가의 기가 더 치환가능한 기인 경우에는 상술한 각 기 중 어느 하나에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 2개 이상의 치환기를 갖고 있는 경우에는 그들 치환기는 같거나 달라도 좋다.
상기 일반식(1) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼11개의 아릴카르바모일기 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 페닐술포닐기 또는 시아노기이고, 특히 바람직하게는 무치환의 탄소수 6∼30개의 알콕시카르보닐기 또는 시아노기이다.
상기 일반식(1) 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 아미노기 또는 할로겐 원자이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고, 특히 바람직하게는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기 또는 염소 원자이다.
상기 일반식(1) 중, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴기, 치환 또는 무치환의 헤테로환기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼30개의 아실기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 0∼30개의 아미노기, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기 또는 포스포노기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 페닐티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 아실기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 0∼18개의 아미노기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기 또는 포스포노기이고, 특히 바람직하게는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 무치환의 탄소수 2∼12개의 아실기, 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬술포닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기 또는 카르복시기이다.
상기 일반식(1)에 있어서, n1이 2 이상의 정수인 경우, 이웃하는 R5는 서로 결합하여 5원, 6원 또는 7원의 환을 형성해도 좋다. 또한, 형성되는 환으로서는 예컨대, 벤젠환, 나프탈렌환, 피리딘환, 푸란환, 티오펜환이 열거되고, 바람직하게는 벤젠환이 열거된다. n2, n3 및 n4가 각각 2 이상의 정수인 경우, 이웃하는 R6, 이웃하는 R7, 이웃하는 R8에 대해서도 상기와 동일한 의미이다.
또한, R3과 R7이 이웃하는 경우, R3과 R7은 서로 결합하여 5원, 6원 또는 7원의 환을 형성해도 좋다. 형성되는 환으로서는 예컨대, 벤젠환, 나프탈렌환, 피리딘환, 푸란환, 티오펜환이 열거되고, 바람직하게는 벤젠환이 열거된다. R4와 R8이 이웃하는 경우에 대해서도 상기와 동일한 의미이다.
또한, 형성되는 5원, 6원 및 7원의 환이 더 치환가능한 기인 경우에는 상술한 1가의 치환기 중 어느 하나로 치환되어도 좋고, 2개 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우에는 그들 치환기는 같거나 달라도 좋다.
상기 일반식(1) 중, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이고, 바람직하게는 0∼3이고, 보다 바람직하게는 0∼2이고, 특히 바람직하게는 0 또는 1이다.
상기 일반식(1) 중, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3의 정수이고, 바람직하게는 0∼2이고, 특히 바람직하게는 0 또는 1이다.
상기 일반식(1) 중, M으로 나타내어지는 금속 또는 금속 화합물로서는 착체를 형성가능한 금속 원자 또는 금속 화합물이면 어느 것이어도 좋고, 2가의 금속 원자, 2가의 금속 산화물, 2가의 금속 수산화물 또는 2가의 금속 염화물이 포함된다. 예컨대, Zn, Mg, Si, Sn, Rh, Pt, Rd, Mo, Mn, Pb, Cu, Ni, Co, Fe, B 등 이외에 AlCl3, InCl3, FeCl2, TiCl2, SnCl2, SiCl2, GeCl2 등의 금속 염화물, TiO, VO 등의 금속 산화물, Si(OH)2 등의 금속 수산화물도 포함된다.
착체의 안정성, 분광 특성, 내열, 내광성 및 제조 적성 등의 관점에서 M으로 나타내어지는 금속 또는 금속 화합물은 바람직하게 Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, Ni, Co, TiO, B 또는 VO이고, 보다 바람직하게는 Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, B 또는 VO이고, 특히 바람직하게는 Zn이다.
상기 일반식(1) 중, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. X는 바람직하게 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30개의 아릴술포닐옥시기 또는 염소 원자이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬술포닐옥시기, 무치환의 탄소수 6∼12개의 아릴술포닐옥시기이고, 특히 바람직하게는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기이다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물에 있어서, R1∼R8, M, X로 나타내어지는 치환기의 바람직한 조합은 이들 치환기 중 적어도 하나가 상기 바람직한 기인 것이 바람직하고, 보다 많은 치환기가 상기 바람직한 기인 것이 보다 바람직하고, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 것이 가장 바람직하다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(1)에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼11개의 아릴카르바모일기 또는 시아노기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 6∼10개의 아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 아미노기 또는 할로겐 원자이고,
R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴기, 치환 또는 무치환의 헤테로환기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼30개의 아실기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 0∼30개의 아미노기, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기 또는 포스포노기이고,
n1, n2, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0∼3이고,
M은 Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, Ni, Co, TiO, B 또는 VO이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30개의 아릴술포닐옥시기, 또는 염소 원자인 조합이다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 보다 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(1)에 있어서,
R1 및 R2는 모두 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 페닐술포닐기, 또는 시아노기이고,
R3 및 R4는 모두 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
R5 및 R6은 모두 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 페닐티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 아실기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 0∼18개의 아미노기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기 또는 포스포노기이고,
R7 및 R8은 모두 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 페닐티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 아실기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬술포닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18개의 카르바모일기, 치환 또는 무치환의 탄소수 0∼18개의 아미노기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기 또는 포스포노기이고,
n1 및 n2는 모두 0∼2이고 n3 및 n4는 모두 0∼2이고,
M은 Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, B 또는 VO이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬술포닐옥시기 또는 무치환의 탄소수 6∼12개의 아릴술포닐옥시기인 조합이다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 가장 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(1)에 있어서,
R1 및 R2는 모두 무치환의 탄소수 6∼30개의 알콕시카르보닐기 또는 시아노 기이고,
R3 및 R4는 모두 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기 또는 염소 원자이고,
R5 및 R6은 모두 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 무치환의 탄소수 2∼12개의 아실기, 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬술포닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기 또는 카르복시기이고,
R7 및 R8은 모두 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 무치환의 탄소수 2∼12개의 아실기, 무치환의 탄소수 2∼18개의 알콕시카르보닐기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬술포닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기 또는 카르복시기이고,
n1 및 n2는 모두 0 또는 1이고 n3 및 n4는 모두 0 또는 1이고,
M은 Zn이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기인 조합이거나, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이다.
[일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물 중에서도, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물은 유기 용제에서의 용해성, 합성의 용이함, 열 및 알칼리에 대한 안정성의 관점에서 우수하다.
상기 일반식(2) 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가의 치환기를 나타내고, X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
상기 일반식(2)에 있어서의 R3, R4 및 X는 각각 상기 일반식(1)에 있어서의 R3, R4 및 X와 동일하고, 바람직한 예도 동일하다.
상기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(2)에 있어서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 6∼10개의 아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼10개의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 아미노기 또는 할로겐 원자이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼30개의 알킬술포닐옥시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30개의 아릴술포닐옥시기 또는 염소 원자인 조합이다. 여기서, R3과 R4는 동일한 치환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 보다 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(2)에 있어서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페녹시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 무치환의 탄소수 1∼18개의 알킬술포닐옥시기 또는 무치환의 탄소수 6∼12개의 아릴술포닐옥시기인 조합이다. 여기서, R3과 R4는 동일한 치환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 가장 바람직한 형태를 이하에 나타낸다. 즉, 상기 일반식(2)에 있어서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기 또는 염소 원자이고,
X는 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기인 조합이다. 여기서, R3과 R4는 동일한 치환기인 것이 바람직하다.
이하에 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 표 1∼4 중의 R101, R102, R103, M1 및 X101은 하기 일반식(3) 중의 치환기를 나타낸다.
상기 예시 화합물 중, 예시 화합물(1)∼(10)은 상기 일반식(2)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 구체예이기도 한다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물은 미국특허 제4,774,339호 명세서, 동 5,433,896호 명세서, 일본특허공개 2001-240761호 공보, 동 2002-155052호 공보, 일본특허 제3614586호 공보, Aust．J．Chem, 1965, 11, 1835∼1845, J．H Boger et al, Heteroatom Chemistry，Vol.1, No.5, 389(1990), 일본특허공개 2008-292970호 공보의 단락번호[0131]∼[0157]에 기재를 참조하여 합성할 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 최대흡수파장(λmax) 및 상기 일반식(2)로 나타내지어는 디피로메텐 금속착체 화합물의 최대흡수파장(λmax)은 바람직하게는 500∼620nm의 범위이고, 보다 바람직하게는 520∼600nm의 범위이고, 특히 바람직하게는 530∼580nm의 범위이다. 또한, 최대흡수파장(λmax)은 분광 광도계 UV-2400PC(Shimadzu Corporation 제작)에 의해 측정된 것이다.
본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물은 컬러화상 형성재료 용도로는 3원색 중 마젠타색으로서 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물은 컬러필터 재료 용도로는 예컨대, 휘선 컷트 용도(YAG 레이저의 발진파장 1064nm의 2배 파인 532nm 광의 차단 용도)나 적색 필터의 장파장 끝의 색보정 용도, 청색 필터의 단파장 끝의 색보정 용도로서 사용되는 것이 바람직하다.
<착색 조성물>
제 2 본 발명은 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물이다. 상기 착색 조성물은 감열전사 기록용 잉크 시트, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러 토너, 컬러필터, 필기용 펜, 착색 플라스틱, 기타 잉크액 등을 가리킨다. 본 발명의 착색 조성물은 특히, 감열전사 기록용 잉크 시트, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러 토너, 컬러필터로서 바람직하게 적용할 수 있다.
이하, 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 감열전사 기록용 잉크 시트, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러 토너, 컬러필터에 대해서 상세하게 설명한다.
<감열전사 기록용 잉크 시트>
본 발명의 감열전사 기록용 잉크 시트는 일반적으로 지지체 상에 색소 공여층이 형성된 구조를 갖고 있고, 그 색소 공여층 중에 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유한다. 상기 감열전사 기록용 잉크 시트는 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 바인더와 함께 용매 중에 용해하거나 또는 용매 중에 미립자상으로 분산시킴으로써 잉크액을 조제하고, 상기 잉크액을 지지체 상에 도포하고 적당히 건조하여 색소 공여층을 형성함으로써 제조할 수 있다. 또한, 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물에 가하여 기타 색소 화합물을 동시에 사용해도 좋다.
본 발명의 감열전사 기록용 잉크 시트를 풀 컬러 화상기록이 가능한 감열전사 기록 재료에 적용시키기 위해서는 시안 화상을 형성할 수 있는 열확산성 시안 색소를 함유하는 시안 잉크 시트, 마젠타 화상을 형성할 수 있는 열확산성 마젠타 색소를 함유하는 마젠타 잉크 시트, 옐로우 화상을 형성할 수 있는 열확산성 옐로우 색소를 함유하는 옐로우 잉크 시트를 지지체 상에 순차적으로 도포하여 형성하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서, 다른 흑색 화상 형성 물질을 포함하는 잉크 시트가 더 형성되어도 좋다.
상기 시안 잉크 시트로서는 예컨대, 일본특허공개 평3-103477호 공보나 일본특허공개 평3-150194호 공보 등에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 옐로우 잉크 시트로서는 예컨대, 일본특허 제4468907호 등에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 그리고, 상기 마젠타 잉크 시트로서 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 본 발명의 감열전사 기록용 잉크 시트를 사용한다.
(지지체)
상기 감열전사 기록용 잉크 시트의 지지체에는 잉크 시트용 지지체로서 종래부터 사용되고 있는 것을 적당히 선택하여 사용할 수 있다. 예컨대, 일본특허공개 평7-137466호 공보의 단락번호[0050]에 기재된 재료를 바람직하게 사용할 수 있다. 지지체의 두께는 2∼30㎛가 바람직하다.
(색소 공여층)
상기 감열전사 기록용 잉크 시트의 색소 공여층에 사용할 수 있는 바인더 수지는 내열성이 높고, 가열될 때에 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이나 기타 색소 화합물이 수상 재료로 이행되는 것을 방해하지 않는 것이면 특별히 그 종류는 제한되지 않는다. 예컨대, 일본특허공개 평7-137466호 공보의 단락번호[0049]에 기재된 것을 바람직한 예로서 들 수 있다.
또한, 색소 공여층 형성용의 용제에 대해서도, 종래 공지의 용제를 적당히 선택하여 사용할 수 있고, 일본특허공개 평7-137466호 공보의 실시예에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 색소 공여층 중에 있어서의 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물의 함유량은 0.03∼1.0g/m2가 바람직하고, 0.1∼0.6g/m2가 보다 바람직하다. 또한, 색소 공여층의 두께는 0.2∼5㎛가 바람직하고, 0.4∼2㎛가 보다 바람직하다.
(기능층)
상기 감열전사 기록용 잉크 시트는 본 발명의 효과를 과도하게 저해하지 않는 범위내이면 색소 공여층 이외의 층을 갖는 것이어도 좋다. 예컨대, 지지체와 색소 공여층 사이의 중간층을 갖는 것이어도 좋고, 색소 공여층과 반대측의 지지체면(이하, 「배면」이라고 함)에 백층을 갖는 것이어도 좋다. 중간층으로서는 예컨대, 하도층이나 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이나 기타 색소 화합물의 지지체 방향으로의 확산을 방지하기 위한 확산 방지층(친수성 배리어층)을 들 수 있다. 또한, 백층으로서는 예컨대, 내열 슬립층을 들 수 있고, 써멀 헤드의 잉크 시트에 점착 방지를 도모할 수 있다.
(감열전사 기록 방법)
상기 감열전사 기록용 잉크 시트를 사용하여 감열전사 기록을 행할 때는 써멀 헤드 등의 가열 수단과 수상 재료를 조합시켜 사용한다. 즉, 화상기록 신호에 따라서 써멀 헤드로부터 열에너지가 잉크 시트에 가해져서 상기 열에너지가 가해진 부분의 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물이나 기타 색소 화합물이 수상 재료에 이행되어 고정됨으로써 화상기록이 되는 것을 특징으로 하는 감열전사 기록 방법이다. 수상 재료는 통상, 지지체 상에 폴리머를 함유하는 잉크 수용층을 설치한 구성을 갖고 있다. 수상 재료의 구성이나 사용 재료에 대해서는 예컨대, 일본특허공개 평7-137466호 공보의 단락번호[0056]∼[0074]에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
<컬러 토너>
본 발명의 컬러 토너는 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유한다. 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 도입하는 컬러 토너용 바인더 수지로서는 토너용으로 일반적으로 사용되는 모든 바인더를 사용할 수 있다. 예컨대, 스티렌계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌/아크릴계 수지, 폴리에스테르 수지 등이 열거된다. 토너에 대하여 유동성 향상이나 대전 제어 등을 부여하는 목적으로 무기 미분말, 유기 미립자를 외부 첨가해도 좋다. 표면을 알킬기 함유 커플링제 등으로 처리한 실리카 미립자, 티타니아 미립자가 바람직하게 사용된다. 또한, 이들은 수평균 일차입자 사이즈가 10∼500nm인 것이 바람직하고, 또한 토너 중에 0.1∼20질량% 첨가한 것이 바람직하다.
상기 컬러 토너에 사용되는 이형제로서는 토너용으로 종래 사용되고 있는 이형제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자량 폴리프로필렌, 저분자량 폴리에틸렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체 등의 올레핀류, 마이크로크리스탈린 왁스, 카나우바 왁스, 사졸 왁스(sasol wax), 파라핀 왁스 등이 열거된다. 이들 첨가량은 토너 중에 1∼5질량% 첨가하는 것이 바람직하다.
상기 컬러 토너에 사용되는 하전 제어제로서는 필요에 따라서 첨가해도 좋지만, 발색성의 관점에서 무색의 것이 바람직하다. 예컨대, 4급 암모늄염 구조의 것, 카릭스아렌 구조를 갖는 것 등이 열거된다.
상기 컬러 토너에 사용되는 캐리어로서는 철이나 페라이트 등의 자성 재료 입자만으로 구성되는 비피복 캐리어, 자성 재료 입자 표면을 수지 등에 의해 피복된 수지 피복 캐리어 중 어느 것을 사용해도 좋다. 이 캐리어의 평균 입자 사이즈는 체적평균 입자 사이즈로 30∼150㎛가 바람직하다.
상기 컬러 토너가 적용되는 화상 형성 방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예컨대, 감광체 상에 반복하여 컬러 화상을 형성한 후에 전사를 행하여 화상을 형성하는 방법이나, 감광체에 형성된 화상을 축차 중간 전사체 등에 전사하고 컬러 화상을 중간 전사체 등에 형성한 후에 종이 등의 화상 형성 부재에 전사하여 컬러 화상을 형성하는 방법 등이 열거된다.
<잉크젯 기록용 잉크>
본 발명의 잉크젯 기록용 잉크는 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유한다. 상기 잉크젯 기록용 잉크는 친유성 매체나 수성 매체 중에 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 용해 및/또는 분산시킴으로써 제작할 수 있고, 바람직하게는 수성 매체를 사용한다.
상기 잉크젯 기록용 잉크는 분광 특성이나 견뢰성 등이 우수함과 아울러, 또한 용해성까지 우수한 색소 화합물(상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물)을 함유하므로 잉크젯 기록용 잉크로서 바람하다.
(첨가제)
상기 잉크젯 기록용 잉크에는 필요에 따라서, 기타 첨가제가 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위내에서 함유된다. 기타 첨가제로서는 예컨대, 건조 방지제(습윤제), 퇴색 방지제, 유화 안정제, 침투 촉진제, 자외선 흡수제, 방부제, 방미제, pH 조정제, 표면장력 조정제, 소포제, 점도 조정제, 분산제, 분산 안정제, 방청제, 킬레이트제 등의 공지의 첨가제가 열거된다. 이들 각종 첨가제는 색소 화합물 분산물의 조제 후 분산물에 첨가하는 것이 일반적이지만, 조제시에 유상 또는 수상에서 첨가해도 좋다.
상기 건조 방지제는 잉크젯 기록 방식에 사용하는 노즐의 잉크 분사구에 있어서 상기 잉크젯 기록용 잉크가 건조함으로써 클로깅을 방지하는 목적으로 바람직하게 사용된다.
상기 건조 방지제로서는 물보다 증기압이 낮은 수용성 유기용제가 바람직하다. 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 티오디글리콜, 디티오디글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,2,6-헥산트리올, 아세틸렌글리콜 유도체, 글리세린, 트리메티롤프로판 등으로 대표되는 다가 알콜류, 에틸렌글리콜모노메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸(또는 에틸)에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸(또는 부틸)에테르 등의 다가 알콜의 저급 알킬에테르류, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-에틸모르폴린 등의 복소환류, 술포란, 디메틸술폭시드, 3-술포렌 등의 함황 화합물, 디아세톤 알콜, 디에탄올아민 등의 다관능 화합물, 요소 유도체가 열거된다. 이들 중에, 글리세린, 디에틸렌글리콜 등의 다가 알콜이 보다 바람직하다. 또한, 상기 건조 방지제는 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상 병용해도 좋다. 이들 건조 방지제는 잉크 중에 10∼50질량% 함유하는 것이 바람직하다.
상기 침투 촉진제는 잉크젯 기록용 잉크를 종이에 보다 양호하게 침투시키는 목적으로 바람직하게 사용된다. 상기 침투 촉진제로서는 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 디(트리)에틸렌글리콜모노부틸에테르, 1,2-헥산디올 등의 알콜류나 라우릴 황산 나트륨, 올레인산 나트륨이나 비이온성 계면활성제 등을 사용할 수 있다. 이들이 잉크 중에 5∼30질량% 함유되면 통상, 충분한 효과가 있고 인자가 스며들어 종이 빠짐(프린트 스루)을 일으키지 않는 첨가량의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 자외선 흡수제는 화상의 보존성을 향상시키는 목적으로 사용된다. 상기 자외선 흡수제로서는 일본특허공개 소58-185677호 공보, 동 61-190537호 공보, 일본특허공개 평2-782호 공보, 동 5-197075호 공보, 동 9-34057호 공보 등에 기재된 벤조트리아졸계 화합물, 일본특허공개 소46-2784호 공보, 일본특허공개 평5-194483호 공보, 미국특허 제3,214,463호 명세서 등에 기재된 벤조페논계 화합물, 일본특허공보 소48-30492호 공보, 동 56-21141호 공보, 일본특허공개 평10-88106호 공보 등에 기재된 신남산계 화합물, 일본특허공개 평4-298503호 공보, 동 8-53427호 공보, 동 8-239368호 공보, 동 10-182621호 공보, 일본특허공표 평8-501291호 공보 등에 기재된 트리아진계 화합물, Research·Disclosure No.24239호에 기재된 화합물이나 스틸벤계, 벤즈옥사졸계 화합물로 대표되는 자외선을 흡수하여 형광을 발생하는 화합물 소위, 형광증백제도 사용할 수 있다.
상기 퇴색 방지제는 화상의 보존성을 향상시키는 목적으로 사용된다. 상기 퇴색 방지제로서는 각종 유기계 및 금속착체계의 퇴색 방지제를 사용할 수 있다. 유기 퇴색 방지제로서는 하이드로퀴논류, 알콕시페놀류, 디알콕시페놀류, 페놀류, 아닐린류, 아민류, 인단류, 크로만류, 알콕시아닐린류, 헤테로환류 등이 있고, 금속착체로서는 니켈착체, 아연착체 등이 있다. 보다 구체적으로는 Research·Disclosure No.17643의 제Ⅶ의 Ｉ 또는 J항, 동 No.15162, 동 No.1871의 650쪽 좌란, 동 No.36544의 527쪽, 동 No.307105의 872쪽, 동 No.15162에 인용된 특허문헌에 기재된 화합물이나 일본특허공개 소62-215272호 공보의 127쪽∼137쪽에 기재된 대표적인 화합물의 일반식 및 화합물예에 포함되는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 방미제로서는 데히드로아세트산 나트륨, 벤조산 나트륨, 나트륨 피리딘티온-1-옥사이드, p-히드록시벤조산 에틸에스테르, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 그 염 등이 열거된다. 이들은 잉크 중에 0.02∼1.00질량% 사용하는 것이 바람직하다.
상기 pH 조정제로서는 상기 중화제(유기 염기, 무기 알칼리)를 사용할 수 있다. 상기 pH 조정제는 잉크젯 기록용 잉크의 보존 안정성을 향상시키는 목적으로 상기 잉크젯 기록용 잉크가 pH6∼10이 되도록 첨가하는 것이 바람직하고, pH7∼10이 되도록 첨가하는 것이 보다 바람직하다.
상기 표면장력 조정제로서는 비이온, 양이온 또는 음이온 계면활성제가 열거된다. 또한, 본 발명의 잉크젯 기록용 잉크의 표면장력은 20∼60mN/m이 바람직하고, 25∼45mN/m이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 잉크젯 기록용 잉크의 점도는 30mPa·s 이하가 바람직하고, 20mPa·s 이하가 보다 바람직하다.
상기 계면활성제의 예로서는 지방산염, 알킬 황산 에스테르염, 알킬벤젠 술폰산염, 알킬나프탈렌 술폰산염, 디알킬술포 숙신산염, 알킬인산 에스테르염, 나프탈렌 술폰산 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬 황산 에스테르염 등의 음이온계 계면활성제나 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 글리세린 지방산 에스테르, 옥시에틸렌옥시프로필렌 블록 코폴리머 등의 비이온계 계면활성제가 바람직하다. 또한, 아세틸렌계 폴리옥시에틸렌옥사이드 계면활성제인 SURFYNOLS(상품명, AirProducts & Chemicals 제작)도 바람직하게 사용된다. 또한, N,N-디메틸-N-알킬아민옥사이드와 동일한 아민옥사이드형의 양성 계면활성제 등도 바람직하다. 또한, 일본특허공개 소59-157636호 공보의 제37∼38쪽, Research·Disclosure No.308119(1989년)에서 계면활성제로서 열거된 것도 사용할 수 있다.
상기 소포제로서는 불소계 및 실리콘계 화합물이나 EDTA로 대표되는 킬레이트제 등을 필요에 따라서 사용할 수 있다.
(잉크젯 기록용 잉크의 조제 방법)
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 수성 매체에 분산시키는 경우는 일본특허공개 평11-286637호, 일본특허공개 2001-240763호, 동 2001-262039호, 동 2001-247788호의 각 공보에 기재된 바와 같이, 디피로메텐 금속착체 화합물과 유용성 폴리머를 함유하는 착색 미립자를 수성 매체에 분산시키거나 일본특허공개 2001-262018호, 동 2001-240763호, 동 2001-335734호, 동 2002-80772호의 각 공보에 기재된 바와 같이, 고비점 유기 용매에 용해한 디피로메텐 금속착체 화합물을 수성 매체 중에 분산시키는 것이 바람직하다. 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 수성 매체에 분산시키는 경우의 구체적인 방법, 사용하는 유용성 폴리머, 고비점 유기 용제, 첨가제 및 그것의 사용량은 상기 특허문헌에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 피로메텐 금속착체 화합물을 고체인 채로 미립자 상태에 분산시켜도 좋다. 분산시에는 분산제나 계면활성제를 사용할 수 있다.
분산 장치로서는 스터러나 임펠러 교반 장치, 인라인 교반 장치, 밀(예컨대, 콜로이드 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 오토 라이터, 롤 밀, 아지테이터 밀 등), 초음파 교반 장치, 고압 유화 분산 장치(고압 호모지나이저; 구체적인 시판 장치로서는 고린 호모지나이저, 마이크로플루이다이저, DeBEE2000(BEE International 제작) 등)를 사용할 수 있다. 잉크젯 기록용 잉크의 조제 방법에 대해서는 상술의 특허문헌 이외에도 일본특허공개 평5-148436호, 동 5-295312호, 동 7-97541호, 동 7-82515호, 동 7-118584호, 일본특허공개 평11-286637호, 일본특허공개 2001-271003호의 각 공보에 상세가 기재되어 있고, 본 발명에 적용할 수 있다.
상기 수성 매체는 물을 주성분으로 소망에 의해 수혼화성 유기 용제를 첨가한 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 수혼화성 유기 용제의 예에는 알콜(예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 벤질알콜), 다가 알콜류(예컨대, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥산디올, 펜탄디올, 글리세린, 헥산트리올, 티오디글리콜), 글리콜 유도체(예컨대, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르), 아민(예컨대, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 모르폴린, N-에틸모르폴린, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 폴리에틸렌이민, 테트라메틸프로필렌아민) 및 기타 극성 용매(예컨대, 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 술포란, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 2-옥사졸리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 아세토니트릴, 아세톤)이 포함된다. 또한, 상기 수혼화성 유기 용제는 2종 이상을 병용해도 좋다.
<컬러필터>
본 발명의 컬러필터는 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유한다. 상기 컬러필터는 상기 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유함으로써 투과율이 높다.
상기 컬러필터의 형성 방법으로서는 처음에 포토레지스트에 의해 패턴을 형성하고, 이어서, 염색하는 방법, 또는 일본특허공개 평4-163552호, 일본특허공개 평4-128703호, 일본특허공개 평4-175753호, 일본특허공개 2008-292970호 등의 각 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 착색제를 첨가한 포토레지스트에 의해 패턴을 형성하는 방법이 있다.
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물을 컬러필터에 도입하는 경우에 사용되는 방법으로서는 이들 중 어느 하나의 방법을 사용해도 좋지만, 일본특허공개 평4-175753호 공보나 일본특허공개 평6-35182호 공보에 기재되어 있는 방법, 즉, 열경화성 수지, 퀴논 디아지드 화합물, 가교제, 착색제 및 용제를 함유하여 이루어지는 포지티브형 레지스트 조성물을 기체 상에 도포한 후 마스크를 통과시켜 노광하고, 상기 노광부를 현상하고 포지티브형 레지스트 패턴을 형성하여 상기 포지티브형 레지스트 패턴을 전면 노광하고, 이어서, 노광 후의 포지티브형 레지스트 패턴을 경화시키는 것으로 이루어지는 컬러필터의 형성 방법이 바람직하다. 또한, 일본특허공개 2008-292970호 공보에 기재되어 있는 방법, 즉, 중합성 화합물, 중합 개시제, 현상 수지, 착색제 및 용제를 함유하여 이루어지는 네거티브형 레지스트 조성물을 기체 상에 도포한 후 마스크를 통과시켜 노광하고, 상기 노광부를 현상하고 네거티브형 레지스트 패턴을 형성하여 상기 포지티브형 레지스트 패턴을 전면 노광하고, 이어서, 노광 후의 네거티브형 레지스트 패턴을 경화시키는 것으로 이루어지는 컬러필터의 형성 방법도 바람직하다. 또한, 상법에 따라 블랙 매트릭스를 형성하여 RGB 원색계 또는 YMC 보색계 컬러필터를 얻을 수 있다.
이 때 사용하는 열경화성 수지, 퀴논 디아지드 화합물, 가교제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 현상 수지 및 용제와 그것의 사용량에 대해서는 상기 각 공보에 기재되어 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
(실시예)
이하에 합성예와 실시예를 들어서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타낸 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 순서 등은 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 한 적당히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타낸 구체예에 의해 한정적으로 해석되지 않는다.
<실시예 101>
[예시 화합물(1)의 합성]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물인 상술의 예시 화합물(1)을 이하에 기재된 방법으로 합성했다.
-중간체A의 합성-
하기 구조식의 중간체A를 미국특허출원 공개 2008/0076044호 명세서에 기재된 방법에 의해 합성했다.
-중간체B의 합성-
중간체A 225.8g(0.55mol)에 아세토니트릴 690ml을 가하고 빙냉하에서 교반했다. 이 용액에 o-톨루오일클로라이드 93.5g(0.61mol)을 적하하여 첨가했다. 그 후, 피리딘 52.2g(0.66mol)을 적하하여 첨가하고 빙냉하에서 1시간, 실온에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 석출한 고체를 여과하고 여과물을 아세토니트릴로 세정하여 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체B를 229g(수율 79%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.04(d, 2H), 7.64(d, 1H), 7.45∼7.23(m, 8H), 6.37(d, 1H), 5.86(s, 1H), 2.60(s, 3H), 1.27∼1.12(m, 3H), 1.06∼0.92(m, 2H) 0.84(s, 18H), 0.70(d, 3H), 0.63∼0.47(m, 2H)이었다.
-중간체 C의 합성-
무수 아세트산 420ml 중에, 중간체B를 222.1g(0.42mol), 오쏘 포름산 트리에틸을 31.1g(0.21mol) 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 트리플루오로 아세트산 630ml을 적하하여 첨가하고 실온에서 3시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액을 물 6400ml에 탄산수소나트륨 940g을 가한 용액 중에 부어 아세트산 에틸 3200ml로 추출하고, 그 후 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화했다. 황산 나트륨으로 건조 후 여과하고 여과액을 감압 농축했다. 얻어진 고체에 메탄올 2600ml을 가하여 60℃에서 1시간 가열 교반하고, 그 후, 가열된 채로 여과하고 다시 메탄올로 세정하여 얻어진 고체를 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체C를 170.3g(수율 76%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.10(s, 2H), 7.72(d, 2H), 7.39∼7.13(m, 16H), 6.12(s, 1H), 5.85(s, 2H), 2.70(s, 6H), 1.29∼1.08(m, 6H), 1.02∼0.92(m, 4H), 0.80(s, 36H), 0.64(d, 6H), 0.44∼0.31(m, 4H)이었다.
-예시 화합물(1)의 합성-
테트라히드로푸란 22ml에 중간체C를 3.1g(2.9mmol) 가하여 실온하에서 교반하고, 그 액에 메탄올 22ml에 아세트산 아연 2수화물을 0.70g(3.2mmol) 가한 액을 첨가하고 3시간 교반했다. 반응액을 로터리 이배퍼레이터로 농축하여 얻어진 잔사를 메탄올 80ml 중에 가하고 60℃에서 1시간 교반했다. 이어서, 여과를 행하고 여과물을 건조했다. 이와 같이 하여, 예시 화합물(1)을 2.34g(수율 67%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.6(s, 2H), 7.73(d, 2H), 7.4∼7.1(16H), 6.4(s, 1H), 5.8(s, 2H), 2.8(s, 6H), 2.0(s,3H), 1.3∼1.1(m, 6H), 1.05∼0.95(m, 4H), 0.85(s, 36H), 0.7(d, 6H), 0.6∼0.25(m, 4H)이었다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(1)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(1)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
<실시예 102∼110>
[예시 화합물(2)∼(10)의 합성]
실시예 102∼110에 관련된 상술의 예시 화합물(2)∼(10)을 실시예 101에 근거한 방법으로 합성했다. 또한, 예시 화합물(2)∼(10) 이외에 상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물도 화학적인 견지로부터 실시예 101에 근거한 방법으로 합성할 수 있다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(2)∼(10)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 각각 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(2)∼(10)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
<실시예 111>
[예시 화합물(36)의 합성]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물인 상술의 예시 화합물(36)을 이하에 기재된 방법으로 합성했다.
-중간체D의 합성-
2,4-디메틸벤조산 165.2g(1.1mol)에 디메틸아세트아미드 200ml, 아세토니트릴 300ml을 가하고 빙냉하에서 교반했다. 이 용액에 염화 티오닐 130.9g(1.1mol)을 적하하고 빙냉하에서 30분, 이어서, 실온에서 1시간 교반함으로써 반응액A를 얻었다. 이어서, 410.6g(1mol)의 상기 중간체A에 디메틸아세트아미드 800ml을 가하고 빙냉하에서 교반했다. 이 용액에 먼저 조제한 반응액A를 적하하여 첨가하고 적하 종료 후 실온으로 되돌려 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액을 물 6L 중에 부어 석출된 고체를 여과하고, 여과물을 물, 아세토니트릴로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체D를 510.8g(수율 94%) 얻었다.
또한편, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.04(d, 2H), 7.57(d, 1H), 7.38∼7.12(m, 7H), 6.36(s, 1H), 5.87(s, 1H), 2.58(s, 3H), 2.39(s, 3H), 1.27∼1.12(m, 3H), 1.04∼0.97(m, 2H), 0.84(s, 18H), 0.71(d, 3H), 0.63∼0.47(m, 2H)이었다.
-중간체E의 합성-
무수 아세트산 60ml 중에 중간체D를 27.14g(0.05mol), 오쏘 포름산 트리에틸을 3.71g(0.025mol) 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 트리플루오로 아세트산 75ml을 적하하여 첨가하고 실온에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산 에틸 200ml 및 물 750ml에 탄산수소나트륨 112g을 가한 용액 중에 붓고 실온에서 2시간 교반했다. 이어서, 석출된 고체를 여과하고 여과물을 아세트산 에틸로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체E를 14.8g(수율 54%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.14(s, 2H), 7.67(d, 2H), 7.31∼7.12(m, 14H), 6.12(s, 1H), 5.87(s, 2H), 2.71(s, 6H), 2.40(s, 6H), 1.28∼1.12(m, 6H), 1.01∼0.96(m, 4H), 0.82(s, 36H), 0.66(d, 6H), 0.45∼0.33(m, 4H)이었다.
-예시 화합물(36)의 합성-
테트라히드로푸란 30ml 중에 중간체E를 4.93g(4.5mmol) 가하고 실온하에서 교반하고, 이어서, 아세트산 아연 2수화물을 1.09g(4.95mmol) 가하고 1시간 교반했다. 이어서, 그 액 중에 메탄올 100ml을 가하고 2시간 더 교반했다. 반응 종료 후, 석출된 고체를 여과하고 여과물을 메탄올로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 예시 화합물(36)을 4.8g(88%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.59(s, 2H), 7.65(d, 2H), 7.28∼7.12(m, 14H), 6.30(s, 1H), 5.86(s, 2H), 2.69(s, 6H), 2.38(s, 6H), 1.97(s, 3H), 1.26∼1.15(m, 6H), 0.99∼0.94(m, 4H), 0.83(s, 18H), 0.76(s, 18H), 0.65(d, 6H), 0.55∼0.43(m, 2H), 0.32∼0.20(m, 2H)이었다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(36)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(36)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
<실시예 112>
[예시 화합물(35)의 합성]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물인 상술의 예시 화합물(35)을 이하에 기재된 방법으로 합성했다.
-중간체F의 합성-
미국특허출원 공개 2008/0076044호 명세서에 기재된 방법으로 얻어진 184.77g(0.45mol)의 중간체A 및 오쏘 포름산 트리에틸 40g(0.27mol)에 톨루엔 1L를 가하고 빙냉하에서 교반했다. 이 용액에 메탄 술폰산 21.62g(0.225mol)을 적하하여 첨가한 후, 90℃에서 8시간 가열 교반했다. 반응 종료 후, 용매를 증류 제거한 후 석출된 고체를 메탄올로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체F를 152.3g(수율 73%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.63(br, 2H), 7.48(br, 4H), 7.30∼7.02(m, 5H), 7.02∼6.99(m, 5H), 5.84(s, 2H), 5.73(s, 1H), 3.00(s, 3H), 1.25∼1.19(m, 6H), 0.99∼0.95(m, 4H) 0.78(s, 36H), 0.64(d, 6H), 0.35∼0.28(m, 4H)이었다.
-중간체G의 합성-
2,5-디메틸벤조산 30g(0.2mol)에 톨루엔 100ml, 디메틸포름아미드 1.46g(0.02mol)을 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 염화 티오닐 23.8g(0.2mol)을 적하하여 첨가하고 50℃에서 1시간 교반함으로써 반응액B를 얻었다. 이어서, 25% 수산화나트륨 수용액 216g에 톨루엔 100ml 및 중간체F를 23.2g(0.025mol) 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 먼저 조제한 반응액B를 적하하여 첨가하고 실온에서 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 수층을 제외한 반응액을 10% 수산화나트륨 수용액 200ml로 3회 세정하고, 이어서, 5% 아세트산수 200ml로 1회 세정했다. 이어서, 이 용액에 메탄올을 200ml 가하여 2시간 교반한 후, 석출된 고체를 여과하고 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체G를 19.4g(수율 71%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.05(s, 2H), 7.53(s, 2H), 7.30∼7.13(m, 14H), 6.12(s, 1H), 5.86(s, 2H), 2.62(s, 6H), 2.36(s, 6H), 1.25∼1.18(m, 6H), 0.99∼0.95(m, 4H), 0.79(s, 36H), 0.63(d, 6H), 0.43∼0.31(m, 4H)이었다.
-예시 화합물(35)의 합성-
테트라히드로푸란 50g에 중간체G를 11.0g(0.01mol) 가하고 50℃에서 교반하고, 이어서, 아세트산 아연 2수화물을 2.42g(0.011mol) 가하고 50℃에서 1시간 교반했다. 이어서, 그 액 중에 메탄올 200ml을 가하고 실온으로 되돌려 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 석출된 고체를 여과하고 여과물을 메탄올로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 예시 화합물(35)을 9.0g(수율 74%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.57(s, 2H), 7.53(s, 2H), 7.28∼7.17(m, 14H), 6.32(s, 1H), 5.88(s, 2H), 2.65(s, 6H), 2.38(s, 6H), 1.99(s, 3H), 1.25∼1.18(m, 6H), 0.99∼0.95(m, 4H) 0.81(d, 36H), 0.65(d, 6H), 0.48∼0.21(m, 4H)이었다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(35)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(35)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
<실시예 113>
[예시 화합물(37)의 합성]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물인 상술의 예시 화합물(37)을 이하에 기재된 방법으로 합성했다.
-중간체H의 합성-
2,3-디메틸벤조산 30g(0.2mol)에 톨루엔 100ml, 디메틸포름아미드 1.46g(0.02mol)을 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 염화 티오닐 23.8g(0.2mol)을 적하하여 첨가하고 50℃에서 1시간 교반함으로써 반응액C를 얻었다. 이어서, 25% 수산화나트륨 수용액 216g에 톨루엔 100ml 및 실시예 112에서 얻어진 중간체F를 23.2g(0.025mol) 가하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 먼저 조제한 반응액C를 적하하여 첨가하고 실온에서 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 수층을 제외한 반응액을 10% 수산화나트륨 수용액 200ml로 3회 세정하고, 이어서, 5% 아세트산수 200ml로 1회 세정했다. 이어서, 이 용액에 메탄올을 200ml 가하여 2시간 교반한 후, 석출한 고체를 여과하고 건조했다. 이와 같이 하여, 하기 구조식의 중간체H를 15.9g(수율 58%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 10.94(s, 2H), 7.50(s, 2H), 7.31∼7.13(m, 14H), 6.13(s, 1H), 5.83(s, 2H), 2.52(s, 6H), 2.33(s, 6H), 1.26∼1.18(m, 6H), 0.98∼0.94(m, 4H), 0.79(s, 36H), 0.63(d, 6H), 0.43∼0.31(m, 4H)이었다.
-예시 화합물(37)의 합성-
테트라히드로푸란 55g에 중간체H를 16.4g(0.015mol) 가하고 50℃로 교반하고, 이어서, 아세트산 아연 2수화물을 3.62g(0.0165mol) 가하고 50℃로 1시간 교반했다. 이어서, 그 액 중에 메탄올 120ml을 가하고 실온으로 되돌려 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 석출된 고체를 여과하고 여과물을 메탄올로 세정하고 건조했다. 이와 같이 하여, 예시 화합물(37)을 7.2g(수율 39%) 얻었다.
또한, 1H-NMR(CDCl3)의 상세는 δ: 11.50(s, 2H), 7.53(s, 2H), 7.31∼7.14(m, 14H), 6.34(s, 1H), 5.85(s, 2H), 2.56(s, 6H), 2.35(s, 6H), 2.02(s, 3H), 1.29∼1.19(m, 6H), 0.99∼0.95(m, 4H) 0.80(d, 36H), 0.65(d, 6H), 0.48∼0.21(m, 4H)이었다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(37)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(37)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
<실시예 114>
[예시 화합물(39)의 합성]
상기 일반식(1)로 나타내어지는 디피로메텐 금속착체 화합물인 상술의 예시 화합물(39)을 예시 화합물(36)을 합성한 실시예 111에 근거한 방법으로 합성했다.
-극대흡수파장의 평가-
예시 화합물(39)을 하기 표 5에 기재된 측정 용매에 녹여(농도 1×10-6mol/L) 흡수 스펙트럼을 측정했다(광로장 10mm). 예시 화합물(39)의 흡수 스펙트럼의 극대흡수파장을 하기 표 5에 나타낸다.
또한, 도 1에 예시 화합물(1)의 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 1에 나타낸 흡수 스펙트럼으로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물은 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타낸다.
<실시예 201>
[감열전사 기록용 잉크 시트의 제작]
이면에 열경화 아크릴 수지(두께 1㎛)를 사용하여 내열활성 처리가 실시된 두께 6.0㎛의 폴리에스테르 필름(상품명 루미러, Toray Industries, Inc. 제작)을 지지체로서 사용하고, 필름의 표면측에 실시예 101에서 얻어진 예시 화합물(1)을 포함하는 하기 조성의 색소 공여층 형성용 도료 조성물을 와이어바 코팅에 의해 건조시의 두께가 1㎛가 되도록 도포하여 실시예 201의 감열전사 기록용 잉크 시트를 제작했다.
「색소 공여층 형성용 도료 조성물」
·예시 화합물(1) 5.5질량부
·폴리비닐부티랄 수지 4.5질량부
(상품명 S-REC BX-1, Sekisui Chemical Company, Lid. 제작)
·메틸에틸케톤/톨루엔(1/1[v/v]) 90질량부
-감열전사 기록 화상의 제작-
상기한 바와 얻어진 감열전사 기록용 잉크 시트와 Fujifilm Corporation 제작의 ASK2000용 수상 재료를 색소 공여층과 수상층이 접하도록 겹치고, 색소공여 재료의 배면측으로부터 써멀 헤드를 사용하여 써멀 헤드의 출력 0.25W/도트, 펄스폭 0.15∼15밀리미터초, 도트 밀도 6도트/㎜의 조건으로 인자를 행하고, 수상 재료의 수상층에 마젠타색의 색소를 상상(像狀)에 염착시킨 결과, 전사 얼룩이 없는 선명한 감열전사 기록 화상을 얻었다.
<실시예 301, 비교예 301>
[컬러 토너의 제작]
실시예 102에서 얻어진 예시 화합물(2) 3질량부와 토너용 수지(스티렌-아크릴산 에스테르 공중합체; 상품명 하이마 TB-1000F, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제작) 100질량부를 볼 밀로 혼합 분쇄 후, 150℃에서 가열하여 용융혼화를 행하고, 냉각 후 해머 밀을 사용하여 조분쇄하고, 이어서, 에어 제트 방식에 의한 미분쇄기로 미분쇄했다. 분급하여 1∼20㎛의 입자를 선택하여 실시예 301의 컬러 토너라고 했다.
또한, 상기 컬러 토너 10질량부에 대하여 캐리어 철분(상품명 EFV250/400, 니혼 텟뿐 제작) 900질량부를 균일하게 혼합하여 실시예 301의 현상제라고 했다.
실시예 301에 있어서, 예시 화합물(2)를 C.I.피그먼트 레드 122(상품명 크로모프탈 제트 마젠타 DMQ, Ciba·Specialty·Chemicals 제작)로 변경한 것 이외에는 실시예 301과 동일하게 하여 비교예 301의 컬러 토너 및 현상제를 제작했다.
실시예 301, 비교예 301의 현상제를 사용하여 건식 보통지 전자사진 복사기(상품명 NP-5000, Canon Inc. 제작)로 복사를 행했다. 복사 샘플에 대해서 분광 농도계(상품명 X-Rite939, X-Rite 제작)를 사용하여 분광측색한 결과를 표 6에 나타낸다.
표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물을 사용한 컬러 토너는 범용 안료인 피그먼트 레드 122를 사용한 컬러 토너와 비교하여 a＊ 및 b＊의 절대치가 높고 넓은 색재현역을 실현가능하다는 것을 알았다.
<실시예 401>
[잉크젯 기록용 잉크의 제작]
실시예 103에서 얻어진 예시 화합물(3) 5.63g과 디옥틸술포숙신산 나트륨 7.04g을 고비점 유기 용매(S-2) 4.22g, 고비점 유기 용매(S-11) 5.63g 및 아세트산 에틸 50ml의 혼합 용매 중에 70℃에서 용해시켰다. 이 용액 중에 500ml의 탈이온수를 마그네틱 스터러로 교반하면서 첨가하고 수중 유적형의 조립 분산물을 제작했다.
또한, 고비점 유기 용매(S-2) 및 (S-11)은 하기 구조식의 화합물이다.
이어서, 이 조립 분산물을 마이크로플루이다이저(MICROFLUIDEX Inc. 제작)에서 60MPa의 압력으로 5회 통과시킴으로써 미립자화를 행하고, 또한 완성된 유화물을 로터리 이배포레이터에서 아세트산 에틸의 냄새가 없어질 때까지 탈용매를 행했다. 이와 같이 하여 얻어진 미세 유화물에 디에틸렌글리콜 140g, 글리세린 50g, SURFYNOL465(상품명, AirProducts & Chemicals 제작) 7g, 탈이온수 900ml을 첨가하여 실시예 401의 잉크젯 기록용 잉크를 얻었다.
상기 잉크젯 기록용 잉크를 잉크젯 프린터(상품명 PM-G800, Seiko Epson Corporation 제작)의 카트리지에 채우고 동일한 기기에서 잉크젯용 기록 매체(상품명 가사이샤신시아게 Pro, Fujifilm Corporation 제작)에 화상을 기록했다.
도 2에 실시예 401의 잉크젯 기록용 잉크에 의한 기록 화상의 반사 스펙트럼을 나타낸다. 도 2에 나타낸 반사 스펙트럼으로부터 명맥한 바와 같이, 본 발명의 잉크젯 기록용 잉크는 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 잉크젯 기록용 잉크로서 우수한 성질을 나타내는 것을 알았다.
<실시예 501>
[컬러필터의 제작]
-포지티브형 레지스트 조성물의 조제-
m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드 혼합물로부터 얻어진 크레졸 노볼락 수지(반응 몰비=5/5/7.5, 폴리스티렌 환산 질량평균 분자량 4300) 3.4질량부, 하기 구조식의 페놀 화합물을 사용하여 제조한 o-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르(평균 2개의 수산기가 에스테르화되어 있음) 1.8질량부, 헥사메톡시 메틸올화 멜라민 0.8질량부, 락트산 에틸 20질량부 및 실시예 101에서 얻어진 예시 화합물(1)을 1질량부 혼합하여 포지티브형 레지스트 조성물을 얻었다.
-컬러필터의 제작-
얻어진 포지티브형 레지스트 조성물을 유리 기판에 스핀코트한 후, 용제를 증발시켰다. 이어서, 마스크를 통하여 실리콘 웨이퍼를 노광하고 퀴논 디아지드 화합물을 분해시켰다. 그 후에, 100℃로 가열하고, 이어서, 알칼리 현상에 의해 노광부를 제거하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 포지티브형 착색 패턴을 얻었다. 이것을 전면 노광 후, 220℃, 30분 가열하여 실시예 501의 마젠타 단색의 컬러필터를 얻었다. 노광은 i선 노광 스텝퍼 HITACHI LD-5010-i(상품명, Hitachi, Ltd. 제작, NA=0.40)에 의해 행했다. 또한, 현상액은 SOPD 또는 SOPD-B(모두 상품명, Sumitomo Chemical Company, Lid. 제작)를 사용했다.
-평가-
색소 화합물의 용해성과 컬러필터의 성상을 이하의 방법으로 평가했다. 평가 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
(용해성)
포지티브형 레지스트 조성물 제작시 락트산 에틸에 대한 색소 화합물의 용해성을 목시 관찰하여 완전히 용해하는 것을 ○, 일부 용해하여 남는 것을 △, 용해하지 않는 것을 ×의 3단계로 평가했다.
(가열 공정에서의 색변화)
컬러필터 제작시 가열 공정 전후의 색변화를 목시 관찰하여 거의 변화하지 않는 것을 ○, 다소 변색되는 것을 △, 명백히 변색되는 것을 ×의 3단계로 평가했다.
(컬러필터의 면상)
제작한 컬러필터의 면상을 목시 관찰하여 균일한 것을 ○, 일부 헤이즈가 있는 것을 △, 명백히 헤이즈(또는 석출)가 있는 것을 ×의 3단계로 평가했다.
(투과 스펙트럼)
도 3에 실시예 501의 컬러필터의 투과 스펙트럼을 나타낸다. 도 3에 나타낸 투과 스펙트럼으로부터 명확한 바와 같이, 실시예 501의 컬러필터는 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타냈다. 또한, 실시예 501의 컬러필터는 양호한 광의 투과성을 나타냈다.
<실시예 502∼509, 비교예 501∼503>
실시예 501의 예시 화합물(1)을 상술의 예시 화합물(2)∼(5), (35)∼(37) 및 (39) 또는 하기 비교용 색소(1)∼(3)로 변경한 것 이외에는 실시예 501과 동일하게 하여 포지티브형 레지스트 조성물을 제작하고 컬러필터를 제작했다. 또한, 실시예 501과 동일한 평가를 행했다. 평가 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
표 7로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물은 용매에 대한 용해성이 우수하다는 것을 알았다.
본 발명의 디피로메텐 금속착체 화합물을 사용한 실시예 501∼509는 컬러필터 제작시 가열 공정에서의 색변화가 적고, 또한 제작한 컬러필터의 면상이 양호하다는 것을 알았다.
본 발명에 따라서, 샤프한 흡수 스펙트럼 피크를 나타내고 견뢰성 및 용매에 대한 용해성이 우수한 디피로메텐 금속착체 화합물 및 상기 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 착색 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따라서, 감열전사 기록용 잉크 시트, 컬러 토너, 잉크젯 기록용 잉크 및 컬러필터를 제공할 수 있다. 본 발명은 고화질의 풀 컬러 기록 등에 사용할 수 있는 것이 기대되어 산업상 이용가능성이 높다.
Claims (7)
- 삭제
- 하기 일반식(2)로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 디피로메텐 금속착체 화합물.
[일반식(2) 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 무치환의 탄소수 1∼12개의 알콕시기 또는 염소 원자를 나타내고,
X는 무치환의 탄소수 2∼3개의 아실옥시기, 무치환의 알킬술포닐옥시기, 무치환의 아릴술포닐옥시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다] - 제 2 항에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
- 제 2 항에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 감열전사 기록용 잉크 시트.
- 제 2 항에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 토너.
- 제 2 항에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록용 잉크.
- 제 2 항에 기재된 디피로메텐 금속착체 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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