KR101976015B1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다. 컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되는 방법이다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 용매와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기의 특징을 가지는 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다.
그러나, 안료분산법은 안료 분말의 미세화 공정이 어렵고, 안료 분말을 분산시키더라도 분산상태가 분산액 내에서 안정해야 하기 때문에 다양한 첨가제가 필요하고, 분산 공정 또한 매우 까다로우며, 더욱이 안료분산액은 최적의 품질상태를 유지하기 위해 보관 및 운송조건이 어려운 단점이 있다. 또한, 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다.
이에 따라 안료를 대신해 안료와 유사한 내열성 및 내화학성을 갖는 염료 개발의 필요성이 대두되었다.
일 구현예는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 단, 상기 아릴기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
L은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 -O(C=O)- 또는 -S- 이고,
A는 치환 또는 비치화된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이다.
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R2는 치환 또는 비치환된 아다만틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 단, 상기 페닐기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가질 수 있다.
상기 R2는 '비치환된 아다만틸기' 또는 '할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지는 페닐기'일 수 있다.
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 L은 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 3 내지 화학식 7에서,
R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 아실기이고,
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 히드록시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
R10은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, 단 2 ≤ o + p ≤ 5 이고,
q는 0 내지 4의 정수이다.
상기 치환 또는 비치환된 아미노기는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
Rx는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
z는 0 내지 5의 정수이다.
상기 치환 또는 비치환된 아실기는 하기 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
상기 R6은 t-부틸기(tert-부틸기), 상기 화학식 8로 표시되는 치환기 또는 상기 화학식 9로 표시되는 치환기일 수 있다.
상기 R7 내지 R9는 각각 독립적으로 히드록시기 또는 t-부틸기(tert-부틸기)이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기일 수 있다.
R10은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기 또는 치환 또는 비치환된 펜틸기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 10-1 또는 하기 화학식 10-2로 표시될 수 있다.
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 화학식 10-2에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 단, 상기 아릴기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 -O(C=O)- 이고
A는 치환 또는 비치화된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 염료일 수 있다.
상기 염료는 450nm 내지 600nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가질 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제; 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 색특성이 우수하여, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하면 휘도, 내열성 및 공정성 등이 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란, 하기 화학식 11-1 내지 화학식 11-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격(backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 단, 상기 아릴기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
L은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 -O(C=O)- 또는 -S- 이고
A는 치환 또는 비치화된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이다.
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되어, 기존 염료 대비, 우수한 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지며, 사이클로헥사논, PGMEA 등의 유기용매에 대한 용해도도 우수하다.
예컨대, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다. 상기 R1이 할로겐 원자일 경우, 상기 R1이 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 경우보다, 내열성이 저하될 수 있다.
상기 R2는 치환 또는 비치환된 아다만틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 단, 상기 페닐기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가질 수 있다.
예컨대, 상기 R2가 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우, 상기 R2가 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 등으로 치환된 페닐기인 경우에 비해, 내열성이 저하되는 문제가 있다.
예컨대, 상기 R2는 '비치환된 아다만틸기' 또는 '할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지는 페닐기'일 수 있다.
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 L은 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 3 내지 화학식 7에서,
R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 아실기이고,
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 히드록시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
R10은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, 단 2 ≤ o + p ≤ 5 이고,
q는 0 내지 4의 정수이다.
예컨대, 상기 치환 또는 비치환된 아미노기는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
Rx는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
z는 0 내지 5의 정수이다.
예컨대, 상기 치환 또는 비치환된 아실기는 하기 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
예컨대, 상기 R6은 t-부틸기(tert-부틸기), 상기 화학식 8로 표시되는 치환기 또는 상기 화학식 9로 표시되는 치환기일 수 있다.
예컨대, 상기 R7 내지 R9는 각각 독립적으로 히드록시기 또는 t-부틸기(tert-부틸기)이되, 단 상기 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기일 수 있다.
예컨대, R10은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기 또는 치환 또는 비치환된 펜틸기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 R1의 위치는 오르쏘(ortho), 메타(meta) 또는 파라(para)일 수 있다. 예컨대, 상기 R1의 위치는 오르쏘(ortho) 또는 파라(para), 예컨대, 오르쏘(ortho)일 수 있다. 상기 R1의 위치가 메타(meta), 파라(para), 오르쏘(ortho) 순으로 변경될수록, 휘도 및 내열성이 우수해질 수 있다. 즉, 상기 R1의 위치가 메타(meta)인 화합물보다는 상기 R1의 위치가 파라(para)인 화합물이 휘도 및 내열성이 더 우수할 수 있고, 상기 R1의 위치가 파라(para)인 화합물보다는 상기 R1의 위치가 오르쏘(ortho)인 화합물이 휘도 및 내열성이 더 우수할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 10-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 화학식 10-2에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 단, 상기 아릴기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 -O(C=O)- 이고
A는 치환 또는 비치화된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 내지 화학식 1-10으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시됨으로써, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 화합물은 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 청색 또는 바이올렛 염료, 예컨대 300nm 내지 450nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 염료일 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수도 있다.
상기 일 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 내에서 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 청색 또는 바이올렛 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.
상기 안료는 황색 안료, 녹색 안료, 적색 안료, 청색 안료, 바이올렛 안료 또는 이들의 조합 등을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대 상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 안료, 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할 수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 15 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 적절한 점도를 유지할 수 있어 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 5 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 25 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우, 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 11로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일옥시알킬기이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR15R16, SiR17R18(여기서, R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 11-1 내지 화학식 11-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 11-1]
[화학식 11-2]
[화학식 11-3]
[화학식 11-4]
[화학식 11-5]
(상기 화학식 11-5에서,
Ra는 수소원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 11-6]
[화학식 11-7]
[화학식 11-8]
[화학식 11-9]
[화학식 11-10]
[화학식 11-11]
Z2는 산이무수물 잔기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 12로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 12]
상기 화학식 12에서,
Z3은 하기 화학식 12-1 내지 화학식 12-7로 표시될 수 있다.
[화학식 12-1]
(상기 화학식 12-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 12-2]
[화학식 12-3]
[화학식 12-4]
[화학식 12-5]
(상기 화학식 12-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
[화학식 12-6]
[화학식 12-7]
상기 카도계 바인더 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌등의플루오렌함유화합물; 벤젠테트라카르복실산디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산디무수물, 비페닐테트라카르복실산디무수물, 벤조페논테트라카르복실산디무수물, 피로멜리틱디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산디무수물, 페릴렌테트라카르복실산디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산디무수물, 테트라하이드로프탈산무수물등의무수물화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜등의글리콜화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올등의알코올화합물; 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈등의용매류화합물; 트리페닐포스핀등의인화합물; 및테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라에틸암모늄브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
카도계 바인더 수지의 경우, 현상성이 낮아, 상기 카도계 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터 제조 시, 패턴의 현상성 제어에 어려움을 겪을 수 있다. 이 경우, 상기 카도계 바인더 수지와 함께, 전술한 아크릴계 바인더 수지를 함께 바인더 수지로 사용하여, 패턴의 현상성을 제어할 수 있다.
나아가, 상기 카도계 바인더 수지를 전술한 아크릴계 바인더 수지와 함께 사용할 경우, 밀착력이 우수하고, 고해상도 및 고휘도 특성을 가지는 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량은 500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사없이 패턴 형성이 잘 되며, 현상 시 막 두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가질 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물, 안료, 바인더 수지, 광중합성 단량체 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제; 또는 이들의 조합 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판 상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(화합물의 합성)
합성예
1-1: 화학식 2-1로 표시되는 화합물의 합성
2-브로모-2-메톡시아세토페논(1 몰)을 DMF(다이메틸폼아마이드, 250ml)에 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 프탈이미드칼륨(0.95 몰)을 첨가한 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 물 2500ml를 이용해 석출시킨 후 여과 및 건조하여 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 78%)
합성예
1-2: 화학식 2-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 2-2]
2-Bromo-4′-methoxyacetophenone을 시작물질로 합성예 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 75.6 %)
합성예
1-3: 화학식 2-3으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 2-3]
2-Bromo-2'-chloroacetophenone을 시작물질로 합성예 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 2-3으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 74.5 %)
합성예
1-4: 화학식 2-4로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 2-4]
2-Bromo-4'-chloroacetophenone을 시작물질로 합성예 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 2-4로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 78.4 %)
합성예
1-5: 화학식 2-5로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 2-5]
2-Bromo-4'-phenylacetophenone을 시작물질로 합성예 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 2-5로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 76.8 %)
합성예
1-6: 화학식 2-6으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 2-6]
2-Bromoacetophenone을 시작물질로 합성예 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 2-6으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 81.5 %)
합성예
2: 화학식 3-1로 표시되는 화합물의 합성
시아노아세트산(1.46 몰) 및 2,6-다이-tert-부틸-4-메틸싸이클로헥산올(1.33 몰)을 톨루엔(500ml)에 첨가하고 상온에서 교반하였다. 이 반응 용액에 피리딘(1.59 몰)을 첨가하고 교반하였다. 이 용액에 무수 아세트산(2.65 몰)을 넣고 6시간 동안 교반하여 반응을 완료하였다. 반응 용액을 10% 염산 수용액(500g)으로 2회 세정 후 염화나트륨 수용액(500g)으로 2회 세정하였다. 마그네슘 황산염으로 물을 제거한 후 여과 및 건조하여 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 62.5%)
합성예
3-1: 화학식 4-1로 표시되는 화합물의 합성
화학식 2-1로 표시되는 화합물(3.8 몰) 및 화학식 3-1로 표시되는 화합물(4.15 몰)을 메탄올(10ml) 과 물(10ml)의 혼합액에 첨가한 후 교반하였다. 반응 용액에 소듐 하이드록사이드 48% 수용액(8.36 몰)을 적하한 후 70℃로 승온하여 3시간 동안 교반하였다. TLC로 반응 모니터링 후 반응을 완료하였다. 상온으로 냉각 후 여과하고, 물과 헥세인으로 세정 후 건조하여 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 69%)
합성예
3-2: 화학식 4-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 4-2]
화학식 2-2로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 3-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 71.8 %)
합성예
3-3: 화학식 4-3으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 4-3]
화학식 2-3으로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 3-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 4-3으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 70.2 %)
합성예
3-4: 화학식 4-4로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 4-4]
화학식 2-4로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 3-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 4-4로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 69.2 %)
합성예
3-5: 화학식 4-5로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 4-5]
화학식 2-5로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 3-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 4-5로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 70.1 %)
합성예
3-6: 화학식 4-6으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 4-6]
화학식 2-6으로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 3-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 4-6으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 73.4 %)
합성예
4-1: 화학식 5-1로 표시되는 화합물의 합성
화학식 4-1로 표시되는 화합물(0.38 몰)을 아세트산(800g)에 첨가하고 상온에서 교반하였다. 이 반응 용액에 트라이에틸오쏘포메이트(0.23 몰)을 첨가하고 130℃로 승온하여 10시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 아세토나이트릴(100g)로 필터 후 아세토나이트릴(100g)을 첨가하여 교반하였다. 이 용액을 여과 후 아세토나이트릴(100g)로 세정하고 건조하여 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 68.7%)
합성예
4-2: 화학식 5-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 5-2]
화학식 4-2로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 4-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 5-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 70.4 %)
합성예
4-3: 화학식 5-3으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 5-3]
화학식 4-3으로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 4-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 69.6 %)
합성예
4-4: 화학식 5-4로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 5-4]
화학식 4-4로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 4-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 5-4로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 71.9 %)
합성예
4-5: 화학식 5-5로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 5-5]
화학식 4-5로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 4-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 5-5로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 74.2 %)
합성예
4-6: 화학식 5-6으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 5-6]
화학식 4-6으로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 4-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 5-6으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 72.8 %)
합성예
5-1: 화학식 6-1로 표시되는 화합물의 합성
화학식 5-1로 표시되는 화합물을 톨루엔(17ml)에 첨가하고 교반하였다. 이 용액에 소듐하이드록사이드(40% 수용액, 0.036 mmol)를 적하하였다. 그 다음 TBAB(테트라뷰틸암모늄브로마이드 0.0012 mmol)을 상온에서 투입 후 30분 동안 교반하고, 아이스배스를 이용해 반응용액의 온도를 0℃로 낮추었다. 반응 용액에 1-아다만테인카보닐 클로라이드(0.072. mmol)를 첨가하였다. 아이스배스를 제거 후 상온까지 온도를 올리면서 2시간 동안 교반 후 반응을 완료하였다. 물 100ml 및 에틸아세테이트 100ml로 세정 및 건조하여 상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 72.5%)
합성예
5-2: 화학식 6-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-2]
화학식 5-1로 표시되는 화합물과 4-methoxy-2-methylbenzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 74.2 %)
합성예
5-3: 화학식 6-3으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-3]
화학식 5-2로 표시되는 화합물과 1-아다만테인카보닐 클로라이드를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-3으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 74.5 %)
합성예
5-4: 화학식 6-4로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-4]
화학식 5-2로 표시되는 화합물과 4-methoxy-2-methylbenzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-4로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 78.2 %)
합성예
5-5: 화학식 6-5로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-5]
화학식 5-4로 표시되는 화합물과 1-아다만테인카보닐 클로라이드를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-5로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 72.6 %)
합성예
5-6: 화학식 6-6으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-6]
화학식 5-5로 표시되는 화합물과 1-아다만테인카보닐 클로라이드를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-6으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 70.4 %)
합성예
5-7: 화학식 6-7로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-7]
화학식 5-5로 표시되는 화합물과 4-methoxy-2-methylbenzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-7로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 74.6 %)
합성예
5-8: 화학식 6-8로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-8]
화학식 5-5로 표시되는 화합물과 2-Methoxybenzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-8로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 75.1 %)
합성예
5-9: 화학식 6-9로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-9]
화학식 5-5로 표시되는 화합물과 2-(Methylthio)benzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-9로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 72.3 %)
합성예
5-10: 화학식 6-10으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 6-10]
화학식 5-6으로 표시되는 화합물과 4-methoxy-2-methylbenzoyl chloride를 시작물질로 합성예 5-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 6-10으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 72.3 %)
합성예
6-1: 화학식 7-1로 표시되는 화합물의 합성
4-tert-뷰틸벤조익산(0.14몰) 및 소듐메톡사이드(30% 메탄올 용액, 0.14몰)를 물(60ml)/메탄올(90ml) 혼합액에 첨가하고 교반하였다. 이 용액에 아연설페이트 7수화물(0.06몰)을 첨가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반하여 반응을 완료하였다. 반응 후 여과하여, 물 1000ml 메탄올 1000ml로 세정하고, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율: 90.1%)
합성예
6-2: 화학식 7-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 7-2]
2-(2,3-Dimethylphenylamino)benzoic acid를 시작물질로 합성예 6-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 7-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 93.3 %)
합성예
7-1: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
화학식 6-1로 표시되는 화합물(0.642 mmol) 및 화학식 7-1로 표시되는 화합물(0.835 mmol)을 에탄올 10ml에 첨가하고 상온에서 교반하였다. TCL로 반응을 확인하고 완료하였다. 반응 용액의 에탄올을 건조 후 메틸렌클로라이드 100ml와 물 100ml로 세정하고 건조하여 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 81.7%, Maldi tof Mass: 1454.8)
합성예
7-2: 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-2]
Maldi tof Mass: 1426.7
화학식 6-4로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 82.8%)
합성예
7-3: 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-3]
Maldi tof Mass: 1465.7
화학식 6-5로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 84.1%)
합성예
7-4: 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-4]
Maldi tof Mass: 1547.9
화학식 6-6으로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 87.2%)
합성예
7-5: 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-5]
Maldi tof Mass: 1491.7
화학식 6-8로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 82.2%)
합성예
7-6: 화학식 1-
6로
표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-6]
Maldi tof Mass: 1522.67
화학식 6-9로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 81.8%)
합성예
7-7: 화학식 1-7로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-7]
Maldi tof Mass: 1489.72
화학식 6-2로 표시되는 화합물과 화학식 7-2로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 85.8%)
합성예
7-8: 화학식 1-8로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-8]
Maldi tof Mass: 1454.81
화학식 6-3으로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 82.3%)
합성예
7-9: 화학식 1-9로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-9]
Maldi tof Mass: 1541.49
화학식 6-7로 표시되는 화합물과 화학식 7-2로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-9로 표시되는 화합물을얻었다. (수율 : 84.3%)
합성예
7-10: 화학식 1-10으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 1-10]
Maldi tof Mass: 1569.52
화학식 6-8로 표시되는 화합물과 화학식 7-2로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 1-10으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 80.6%)
비교
합성예
1: 화학식 C-1로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 C-1]
Maldi tof Mass: 1366.69
화학식 6-10으로 표시되는 화합물과 화학식 7-1로 표시되는 화합물을 시작물질로 합성예 7-1과 동일한 방법으로 합성하여 상기 화학식 C-1으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율 : 78.6%)
평가 1: 용해도 측정
합성예 7-1 내지 합성예 7-10 및 비교 합성예 1에서 합성한 화합물 0.5g에, 희석 용제(Anone)를 각각 첨가하고, 해당 용액을 믹스 로터(iuchi 주식회사, MIXROTAR VMR-5)로 25℃, 100 rpm로 1시간 동안 교반한 후, 각각의 화합물의 용해도 확인 결과를 하기 표 1에 나타내었다. (Anone은 cyclohexanone을 의미한다.)
용해도 평가 기준
희석용제 총량에 대해 화합물(용질)이 2.5 중량% 이상 용해: ○
희석용제 총량에 대해 화합물(용질)이 2.5 중량% 미만 용해: Ⅹ
| 용해도 | |
| 합성예 7-1 | ○ |
| 합성예 7-2 | ○ |
| 합성예 7-3 | ○ |
| 합성예 7-4 | ○ |
| 합성예 7-5 | ○ |
| 합성예 7-6 | ○ |
| 합성예 7-7 | ○ |
| 합성예 7-8 | ○ |
| 합성예 7-9 | ○ |
| 합성예 7-10 | ○ |
| 비교 합성예 1 | Ⅹ |
상기 표 1로부터, 일 구현예에 따른 화합물인 합성예 7-1 내지 합성예 7-10의 화합물은 비교 합성예 1의 화합물보다 유기용매에 대한 용해도가 우수하여, 감광성 수지 조성물 등에 사용 시 우수한 색특성을 나타낼 수 있음을 확인할 수 있다.
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예
1
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 2에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2 시간 동안 상온에서 교반한 다음, 여기에 바인더 수지 및 광중합성 화합물을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제로서 상기 합성예 7-1에서 제조된 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물)을 넣고 1 시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 배합원료 | 함량 | |
| 착색제 (염료) | 합성예 7-1의 화합물 | 5.0 |
| 바인더 수지 | (A)/(B)=15/85(w/w) 분자량(Mw)=22,000g/mol (A): 메타크릴산 (B): 벤질메타크릴레이트 |
3.0 |
| 광중합성 화합물 | 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) | 7.0 |
| 광중합 개시제 | 1,2-옥탄디온 | 1.0 |
| 용매 | PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate) | 84.0 |
| 총량(Total) | 100.00 | |
실시예
2
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-2의 화합물(화학식 1-2로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
3
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-3의 화합물(화학식 1-3으로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
4
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-4의 화합물(화학식 1-4로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-5의 화합물(화학식 1-5로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
6
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-6의 화합물(화학식 1-6으로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
7
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-7의 화합물(화학식 1-7로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
8
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-8의 화합물(화학식 1-8로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
9
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-9의 화합물(화학식 1-9로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
10
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 합성예 7-10의 화합물(화학식 1-10으로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
1
합성예 7-1의 화합물(화학식 1-1로 표시되는 화합물) 대신 비교 합성예 1의 화합물(화학식 C-1로 표시되는 화합물)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
평가 2:
색좌표
, 휘도 및 명암비 측정
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 1 ㎛ 내지 3 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광하여 수득하였다. 200℃의 열풍순환식 건조로 안에서 5분 동안 건조시켜 수득하였다. 화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표(x, y), 휘도(Y) 및 명암비를 측정하여, 하기 표 3에 기재하였다.
| 휘도 (Y) | |
| 실시예 1 | 10.61 |
| 실시예 2 | 10.85 |
| 실시예 3 | 10.61 |
| 실시예 4 | 10.83 |
| 실시예 5 | 10.81 |
| 실시예 6 | 10.80 |
| 실시예 7 | 10.67 |
| 실시예 8 | 10.81 |
| 실시예 9 | 10.79 |
| 실시예 10 | 10.62 |
| 비교예 1 | 10.59 |
상기 표 3으로부터, 일 구현예에 따른 화합물을 염료로 포함하는 실시예 1 내지 실시예 10의 감광성 수지 조성물이 상기 화합물을 포함하지 않은 비교예 1의 감광성 수지 조성물보다 우수한 색특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 아다만틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 단, 상기 페닐기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
L은 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되고,
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 아실기이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 히드록시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, 단 2 ≤ o + p ≤ 5 이다.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 제1항에 있어서,
상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 화합물.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 R2는 '비치환된 아다만틸기' 또는 '할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지는 페닐기'인 화합물.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 아미노기는 하기 화학식 8로 표시되고, 상기 치환 또는 비치환된 아실기는 하기 화학식 9로 표시되는 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 8에서,
Rx는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
z는 0 내지 5의 정수이다.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 제1항에 있어서,
상기 R6은 t-부틸기(tert-부틸기), 하기 화학식 8로 표시되는 치환기 또는 하기 화학식 9로 표시되는 치환기이고,
상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 히드록시기 또는 t-부틸기(tert-부틸기)이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기인 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 8에서,
Rx는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
z는 0 내지 5의 정수이다.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 10-1 또는 하기 화학식 10-2로 표시되는 화합물:
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 화학식 10-2에서,
R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 아다만틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 단, 상기 페닐기는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기만을 치환기로 가지고,
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L은 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되고,
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 아실기이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 히드록시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 단 R7 및 R8 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, 단 2 ≤ o + p ≤ 5 이다.
(상기에서 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미함)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 염료인 화합물.
- 제11항에 있어서,
상기 염료는 450nm 내지 600nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 화합물.
- 제1항, 제2항, 제4항 및 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제13항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제14항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제14항에 있어서,
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제14항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제; 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제13항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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