KR101814670B1 - 신규한 우레탄 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

신규한 우레탄 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 하기 화학식 2로 표시되는 모노머가 공중합된 우레탄 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112015083408036-pat00078

[화학식 2]
Figure 112015083408036-pat00079

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

신규한 우레탄 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 {NOVEL URETHANE RESIN, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND COLOR FILTER}
본 기재는 신규한 우레탄 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 하부 기판, 능동회로부 및 상부 기판 등으로 구성되고, 상기 하부 기판은 컬러필터 및 ITO 화소전극을 포함한다. 상기 컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기의 특징을 가지는 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 분말의 미세화 공정이 어렵고 분산을 하더라도 분산상태가 분산액 내에서 안정해야 하기 때문에 다양한 첨가제가 필요하고 공정 또한 매우 까다로우며 더욱이 안료분산액은 최적의 품질상태를 유지하기 위해 보관 및 운송조건이 어려운 단점이 있다. 또한, 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다.
이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성과 내열성 등이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있으며, 보다 구체적으로 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 염료로 적합한 화합물에 대한 더 많은 연구가 필요한 실정이다.
일 구현예는 신규한 우레탄 수지를 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 우레탄 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 하기 화학식 2로 표시되는 모노머가 공중합된 우레탄 수지를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112015083408036-pat00001
[화학식 2]
Figure 112015083408036-pat00002
상기 화학식 1에서,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
단, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 둘은 히드록시기를 치환기로 포함하고,
상기 화학식 2에서,
L1은 단일결합, 2가 내지 4가의 지방족 유기기, 2가 내지 4가의 지환족 유기기, 2가 내지 4가의 방향족 유기기 또는 이들의 조합이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R3 및 R4 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1 및 R3은 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 하기 화학식 3-4로 표시되는 연결기일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112015083408036-pat00003
[화학식 3-2]
Figure 112015083408036-pat00004
[화학식 3-3]
Figure 112015083408036-pat00005
[화학식 3-4]
Figure 112015083408036-pat00006
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
L2, L3 및 L8 내지 L11은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R5 내지 R8 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 화학식 2로 표시되는 모노머는 1:2 내지 1:6의 당량비로 공중합될 수 있다.
상기 우레탄 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015083408036-pat00007
[화학식 5]
Figure 112015083408036-pat00008
상기 화학식 4에서,
R1 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
상기 화학식 5에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 상기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 상기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 상기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 상기 화학식 3-4로 표시되는 연결기일 수 있다.
상기 우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머, 상기 화학식 2로 표시되는 모노머 및 다이올이 공중합된 것일 수 있다.
상기 다이올은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C18 알칸다이올(alkanediol) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 우레탄 수지는 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위 및 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112015083408036-pat00009
상기 화학식 7에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L4 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
상기 우레탄 수지는 말단에 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015083408036-pat00010
상기 화학식 6에서,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 우레탄 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112015083408036-pat00011
[화학식 9]
Figure 112015083408036-pat00012
[화학식 10]
Figure 112015083408036-pat00013
[화학식 11]
Figure 112015083408036-pat00014
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015083408036-pat00015
[화학식 13]
Figure 112015083408036-pat00016
[화학식 14]
Figure 112015083408036-pat00017
[화학식 15]
Figure 112015083408036-pat00018
[화학식 16]
Figure 112015083408036-pat00019
[화학식 17]
Figure 112015083408036-pat00020
[화학식 18]
Figure 112015083408036-pat00021
상기 우레탄 수지 적색 염료일 수 있다.
상기 적색 염료는 530nm 내지 570nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가질 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 우레탄 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 우레탄 수지는 우수한 적색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지고 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여, 적색 컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조 시 염료로 사용될 수 있고, 상기 염료를 포함하는 컬러필터는 우수한 휘도와 명암비 및 내열성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 우레탄 수지를 제공하며, 상기 우레탄 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 하기 화학식 2로 표시되는 모노머가 공중합되어 형성된다.
[화학식 1]
Figure 112015083408036-pat00022
[화학식 2]
Figure 112015083408036-pat00023
상기 화학식 1에서,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
단, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 둘은 히드록시기를 치환기로 포함하고,
상기 화학식 2에서,
L1은 단일결합, 2가 내지 4가의 지방족 유기기, 2가 내지 4가의 지환족 유기기, 2가 내지 4가의 방향족 유기기 또는 이들의 조합이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 히드록시기를 포함하는 치환기를 적어도 2개 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 모노머는 적어도 2개의 이소시아네이트기를 포함하는 바, 상기 히드록시기와 이소시아네이트기가 반응하여 우레탄 수지를 형성하게 된다. 이렇게 형성된 우레탄 수지는 우수한 적색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지며, 유기용매에 대해 우수한 용해도를 가지고, 따라서 컬러필터에 적용 시 우수한 휘도와 명암비를 나타낼 수 있다. 나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 모노머 또는 화학식 2로 표시되는 모노머가 단독 염료로 사용된 조성물보다, 상기 우레탄 수지가 염료로 사용된 조성물이 보다 우수한 내열성을 가지게 된다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R3 및 R4 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 화학식 3-4로 표시되는 연결기일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112015083408036-pat00024
[화학식 3-2]
Figure 112015083408036-pat00025
[화학식 3-3]
Figure 112015083408036-pat00026
[화학식 3-4]
Figure 112015083408036-pat00027
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
L2, L3 및 L8 내지 L11은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R5 내지 R8 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 화학식 3-1로 표시되는 연결기로는 하기 화학식 3-5로 표시되는 연결기 등을 그 예로 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-5]
Figure 112015083408036-pat00028
상기 우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 상기 화학식 2로 표시되는 모노머는 1:2 내지 1:6의 당량비, 예컨대 1:3 내지 1:6의 당량비로 공중합된 것일 수 있다.
상기 우레탄 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015083408036-pat00029
[화학식 5]
Figure 112015083408036-pat00030
상기 화학식 4에서,
R1 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
상기 화학식 5에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 상기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 상기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 상기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 상기 화학식 3-4로 표시되는 연결기이다.
예컨대, 일 구현예에 따른 우레탄 수지는 하기 화학식 A로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 B로 표시되는 반복단위 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112015083408036-pat00031
[화학식 B]
Figure 112015083408036-pat00032
상기 화학식 A 및 화학식 B에서,
L12는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C11 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
x는 1 내지 20의 정수이고,
R1, R4, L1, L4 및 L5는 전술한 바와 같다.
상기 우레탄 수지는 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위 및 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112015083408036-pat00033
상기 화학식 7에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L4 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
예컨대, 일 구현예에 따른 우레탄 수지는 하기 화학식 C로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 D로 표시되는 반복단위 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 C]
Figure 112015083408036-pat00034
[화학식 D]
Figure 112015083408036-pat00035
상기 화학식 C 및 화학식 D에서,
L12는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C11 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
y는 1 내지 20의 정수이고,
R3, R4, L1, L4 및 L6은 전술한 바와 같다.
예컨대, 일 구현예에 따른 우레탄 수지는 상기 화학식 A로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 B로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 C로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 D로 표시되는 반복단위 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머, 상기 화학식 2로 표시되는 모노머 및 다이올이 공중합된 것일 수 있다.
상기 다이올이 다른 모노머와 공중합됨으로써, 우레탄 수지의 접착력이 향상될 수 있다.
상기 다이올은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C18 알칸다이올(alkanediol) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C4 내지 C18 알칸다이올(alkanediol)은 예컨대, 치환 또는 비치환된 부탄다이올(butanediol), 치환 또는 비치환된 펜탄다이올(pentanediol), 치환 또는 비치환된 헥산다이올(hexanediol), 치환 또는 비치환된 헵탄다이올(heptanediol), 치환 또는 비치환된 옥탄다이올(octanediol), 치환 또는 비치환된 노난다이올(nonanediol), 치환 또는 비치환된 데칸다이올(decanediol), 치환 또는 비치환된 운데칸다이올(undecanediol), 치환 또는 비치환된 도데칸다이올(dodecanediol), 치환 또는 비치환된 트리데칸다이올(tridecanediol), 치환 또는 비치환된 테트라데칸다이올(tetradecanediol) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 우레탄 수지는 말단에 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015083408036-pat00036
상기 화학식 6에서,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
일 구현예에 따른 우레탄 수지는 말단에 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 더 포함함으로써, 접착력 등이 향상될 수 있다.
상기 우레탄 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 우레탄 수지가 상기 범위의 중량평균분자량을 가질 경우, 내열성이 우수해지게 된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 8]
Figure 112015083408036-pat00037
[화학식 9]
Figure 112015083408036-pat00038
[화학식 10]
Figure 112015083408036-pat00039
[화학식 11]
Figure 112015083408036-pat00040
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 12]
Figure 112015083408036-pat00041
[화학식 13]
Figure 112015083408036-pat00042
[화학식 14]
Figure 112015083408036-pat00043
[화학식 15]
Figure 112015083408036-pat00044
[화학식 16]
Figure 112015083408036-pat00045
[화학식 17]
Figure 112015083408036-pat00046
[화학식 18]
Figure 112015083408036-pat00047
전술한 바와 같이, 일 구현예에 따른 우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 상기 화학식 2로 표시되는 모노머의 공중합 수지이고, 상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 히드록시기를 포함하는 치환기를 적어도 2개 이상 가지고, 상기 화학식 2로 표시되는 모노머는 적오도 2개 이상의 이소시아네이트기를 가지는 바, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 우레탄 수지는 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 적색 염료, 예컨대 530nm 내지 570nm의 파장범위, 예컨대 550nm 내지 555nm에서 최대 투과도를 가지는 염료일 수 있다. 또한, 종래의 적색 염료보다 유기용매에 대한 용해도가 우수하며, 종래의 적색 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물보다 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 우레탄 수지를 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 우레탄 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 일 구현예에 따른 우레탄 수지, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 우레탄 수지는 감광성 수지 조성물 내에서 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 적색 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.
일 구현예에 따른 우레탄 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 7 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 일 구현예에 따른 우레탄 수지가 포함될 경우 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료, 예컨대 황색 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 안료, 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할 수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 적절한 점도를 유지할 수 있어 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용시 광학적, 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 12 중량% 내지 18 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우, 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산,　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
상기 용매는 일 구현예에 따른 우레탄 수지, 안료, 바인더 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면 활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　 계면 활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 하기 화학식 2로 표시되는 모노머가 공중합된 우레탄 수지:
    [화학식 1]
    Figure 112015083408036-pat00048

    [화학식 2]
    Figure 112015083408036-pat00049

    상기 화학식 1에서,
    상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    단, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 둘은 히드록시기를 치환기로 포함하고,
    상기 화학식 2에서,
    L1은 단일결합, 2가 내지 4가의 지방족 유기기, 2가 내지 4가의 지환족 유기기, 2가 내지 4가의 방향족 유기기 또는 이들의 조합이고,
    n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    상기 R3 및 R4 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기인 우레탄 수지.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 히드록시기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기인 우레탄 수지.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 하기 화학식 3-4로 표시되는 연결기인 우레탄 수지:
    [화학식 3-1]
    Figure 112015083408036-pat00050

    [화학식 3-2]
    Figure 112015083408036-pat00051

    [화학식 3-3]
    Figure 112015083408036-pat00052

    [화학식 3-4]
    Figure 112015083408036-pat00053

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
    L2, L3 및 L8 내지 L11은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    R5 내지 R8 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 화학식 2로 표시되는 모노머는 1:2 내지 1:6의 당량비로 공중합되는 우레탄 수지.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함하는 우레탄 수지:
    [화학식 4]
    Figure 112015083408036-pat00054

    [화학식 5]
    Figure 112015083408036-pat00055

    상기 화학식 4에서,
    R1 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    상기 화학식 5에서,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 하기 화학식 3-4로 표시되는 연결기이고,
    [화학식 3-1]
    Figure 112015083408036-pat00056

    [화학식 3-2]
    Figure 112015083408036-pat00057

    [화학식 3-3]
    Figure 112015083408036-pat00058

    [화학식 3-4]
    Figure 112015083408036-pat00059

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
    L2, L3 및 L8 내지 L11은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    R5 내지 R8 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머, 상기 화학식 2로 표시되는 모노머 및 다이올이 공중합된 것인 우레탄 수지.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 다이올은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C18 알칸다이올(alkanediol) 또는 이들의 조합을 포함하는 우레탄 수지.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위를 포함하는 우레탄 수지:
    [화학식 7]
    Figure 112015083408036-pat00060

    [화학식 5]
    Figure 112015083408036-pat00061

    상기 화학식 7에서,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L4 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    상기 화학식 5에서,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-2로 표시되는 연결기, 하기 화학식 3-3으로 표시되는 연결기 또는 하기 화학식 3-4로 표시되는 연결기이고,
    [화학식 3-1]
    Figure 112015083408036-pat00062

    [화학식 3-2]
    Figure 112015083408036-pat00063

    [화학식 3-3]
    Figure 112015083408036-pat00064

    [화학식 3-4]
    Figure 112015083408036-pat00065

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
    L2, L3 및 L8 내지 L11은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    R5 내지 R8 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 말단에 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 더 포함하는 우레탄 수지:
    [화학식 6]
    Figure 112015083408036-pat00066

    상기 화학식 6에서,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 우레탄 수지.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 우레탄 수지.
    [화학식 8]
    Figure 112015083408036-pat00067

    [화학식 9]
    Figure 112015083408036-pat00068

    [화학식 10]
    Figure 112015083408036-pat00069

    [화학식 11]
    Figure 112015083408036-pat00070

  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시되는 우레탄 수지.
    [화학식 12]
    Figure 112015083408036-pat00071

    [화학식 13]
    Figure 112015083408036-pat00072

    [화학식 14]
    Figure 112015083408036-pat00073

    [화학식 15]
    Figure 112015083408036-pat00074

    [화학식 16]
    Figure 112015083408036-pat00075

    [화학식 17]
    Figure 112015083408036-pat00076

    [화학식 18]
    Figure 112015083408036-pat00077

  14. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 수지는 적색 염료인 우레탄 수지.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 적색 염료는 530nm 내지 570nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가지는 우레탄 수지.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 우레탄 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  20. 제16항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터.
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