JP2023543717A - 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびｃｍｏｓイメージセンサー - Google Patents

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Abstract

特定化学式で表される化合物、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーが提供される。

Description

本記載は、化合物、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーに関するものである。
ディスプレイ装置の一つである液晶ディスプレイ装置は軽量化、薄型化、低価、低消費電力駆動化、および優れた集積回路との接合性などの長所を有していて、ノートパソコン、モニター、およびＴＶ画像用にその使用範囲が拡大されている。このような液晶ディスプレイ装置は、ブラックマトリクス、カラーフィルタ、およびＩＴＯ画素電極が形成された下部基板と、液晶層、薄膜トランジスタ、蓄電キャパシタ層から構成された能動回路部とＩＴＯ画素電極が形成された上部基板を含んで構成される。カラーフィルタは、画素の間の境界部を遮光するために透明基板上に定められたパターンで形成されたブラックマトリクス層およびそれぞれの画素を形成するために複数の色、通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色を定められた順に配列した画素部が順次に積層された構造をとっている。
カラーフィルタを実現する方法の一つである顔料分散法は、黒色マトリックスが提供された透明な基質の上に着色剤を含有する光重合性組成物をコーティングし、形成しようとする形態のパターンを露光した後、非露光部位を溶剤で除去して熱硬化させる一連の過程を繰り返すことによって着色薄膜が形成される方法である。顔料分散法によるカラーフィルタ製造に使用される感光性樹脂組成物は、一般に、アルカリ可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、エポキシ樹脂、溶剤と、その他の添加剤などからなる。前記の特徴を有する顔料分散法は、携帯電話機、ノートパソコン、モニター、ＴＶなどのＬＣＤを製造することに活発に応用されている。しかし、最近では様々な長所を有する顔料分散法を用いたカラーフィルタ用感光性樹脂組成物においても優れたパターン特性だけでなくさらに向上した性能が要求されている。特に高い色再現率と共に高輝度および高明暗比の特性が要求されるイメージセンサーに適用可能な着色剤に対する要求が次第に高まっているのが実情である。
イメージセンサーは携帯電話カメラやＤＳＣ（ｄｉｇｉｔａｌ ｓｔｉｌｌ ｃａｍｅｒａ）などのディスプレイ装置で映像を生成する映像撮像素子部品を称するものであって、その製作工程と応用方式によって大きく、固体撮像素子（ｃｈａｒｇｅ ｃｏｕｐｌｅｄ ｄｅｖｉｃｅ、ＣＣＤ）イメージセンサーと、相補性金属酸化物半導体（ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ ｍｅｔａｌ ｏｘｉｄｅ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、ＣＭＯＳ）イメージセンサーに分類することができる。
固体撮像素子に使用されるカラーフィルタ用感光性樹脂膜は１．５μｍ以下の膜の厚さが要求されるため、感光性樹脂組成物中に多量の色素を添加しなければならず、これにより感度が低下して基板との密着が不充分になるか、十分な硬化が得られないか、露光部でも染料が溶出して色が落ちてしまうなどパターン形成性が顕著に低下するなどの問題がある。
よって、輝度と耐化学性などの信頼性を満足させながら同時に高色実現が可能な、イメージセンサーに適用可能なカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を開発しようとする努力が続いている。
一実施形態は、輝度、明暗比、および信頼性が改善されたカラーフィルタを実現することができる化合物を提供するためのものである。
他の一実施形態は、前記化合物を含む感光性樹脂組成物を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供するためのものである。
本発明の一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
上記化学式１中、
Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３～１０のアルキレン基であり、
上記化学式２中、
Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキレン基である。
前記化学式１中、Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１中、Ｒ１は前記化学式２で表され、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１中、Ｒ３は前記化学式２で表され、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１中、Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１中、Ｒ４は前記化学式２で表され、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１中、Ｒ６は前記化学式２で表され、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～化学式１－５のうちのいずれか一つで表すことができる。
前記化合物は、赤色染料であってもよい。
他の一実施形態は、前記化合物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
前記化合物は、前記感光性樹脂組成物を構成する固形分総量に対して７重量％～１６重量％で含まれてもよい。
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒をさらに含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、顔料をさらに含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、ＣＭＯＳイメージセンサー用であってもよい。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜を提供する。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供する。
その他本発明の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
一実施形態による化合物は優れた赤色分光特性を有して、赤色カラーフィルタ用感光性樹脂組成物製造時染料として使用することができ、前記染料を含む感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜、これを含むカラーフィルタ、およびＣＭＯＳイメージセンサーは明度、明暗比、耐久性に優れた、高い信頼性を有することができる。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。但し、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されず、本発明は後述の請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”乃至“置換された”とは、本発明の官能基中の一つ以上の水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基（ＮＨ２、ＮＨ（Ｒ２００）またはＮ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）であり、ここでＲ２００、Ｒ２０１、およびＲ２０２は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して炭素数１～１０のアルキル基である）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換の脂環式有機基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される１種以上の置換基で置換されたことを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数１～２０のアルキル基を意味し、具体的には炭素数１～１５のアルキル基を意味し、“シクロアルキル基”とは炭素数３～２０のシクロアルキル基を意味し、具体的には炭素数３～１８のシクロアルキル基を意味し、“アルコキシ基”とは炭素数１～２０のアルコキシ基を意味し、具体的には炭素数１～１８のアルコキシ基を意味し、“アリール基”とは炭素数６～２０のアリール基を意味し、具体的には炭素数６～１８のアリール基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数２～２０のアルケニル基を意味し、具体的には炭素数２～１８のアルケニル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数１～２０のアルキレン基を意味し、具体的には炭素数１～１８のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数６～２０のアリーレン基を意味し、具体的には炭素数６～１６のアリーレン基を意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“（メタ）アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であるのを意味し、“（メタ）アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であるのを意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“組み合わせ”とは、混合または共重合を意味する。また、“共重合”とはブロック共重合乃至ランダム共重合を意味し、“共重合体”とはブロック共重合体乃至ランダム共重合体を意味する。
本明細書内化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は前記位置に水素原子が結合されているのを意味する。
また、本明細書で別途の定義がない限り、“＊”は同一であるか異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
上記化学式１中、
Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３～１０のアルキレン基であり、
上記化学式２中、
Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキレン基である。
着色剤として顔料を使用した感光性樹脂組成物から製造されたカラーフィルタでは、顔料粒子大きさから始まる輝度と明暗比の限界が存在するため、輝度と明暗比改善に対する必要性が持続的に提起されており、これを達成するために顔料の代わりに粒子を成さない染料を導入して染料に適した感光性樹脂組成物を製造して輝度と明暗比が改善されたカラーフィルタを実現しようとする努力が続いており、このような努力によって顔料の代わりに染料を主要着色剤として使用した感光性樹脂組成物の場合、輝度や明暗比改善にはある程度効果を示してきた。
一方、最近は、従来のＬＣＤのようなディスプレイ装置以外に固体撮像素子イメージセンサーや相補性金属酸化物半導体イメージセンサーなどにも適用可能な感光性樹脂組成物に対する要求が急増しており、従来の染料を主要着色剤として使用した感光性樹脂組成物の場合、前記イメージセンサーに適用時高色実現が不可能であって、高鮮明カラーフィルタの製造が非常に難しいという問題が新しく台頭している。前記のように高色実現が不可能なのは固体撮像素子イメージセンサーなどに装着されるカラーフィルタのパターン大きさが従来のＬＣＤ用カラーフィルタパターン大きさの１／１００倍～１／２００倍程度に非常に小さいためであると考えられる。
よって、本発明の発明者らは長い間の研究の末に、キサンテン系化合物の構造を前記化学式１のように変形することによって、従来のＬＣＤ用カラーフィルタパターン大きさより１００倍～２００倍小さい大きさを有するパターンにも容易に適用が可能であって、解像度を増加させ、残渣を減少させて、従来の感光性樹脂組成物と比較して現像性に優れたカラーフィルタ用感光性樹脂組成物に使用される染料化合物を開発するに至った。
例えば、前記化学式１で表される化合物は置換もしくは非置換の炭素数３～１０のアルキレン基に連結されたダイマー構造であり、また前記化学式２で表される置換基を前記ダイマー構造の両側に一つずつのみ有しているため、他の構造のキサンテン系化合物と比較して有機溶媒に対する溶解度が優れるだけでなく、これを着色剤として含む感光性樹脂組成物の輝度および耐化学性も優れるという点から、大きな差がある。即ち、一実施形態による化合物は、キサンテン系化合物の構造を特定に制御することによって、従来のキサンテン系化合物に対比して優れた赤色分光特性と高いモル吸光係数を有し、輝度、明暗比などの色特性と耐化学性がより向上した感光性樹脂組成物を提供することができる。
例えば、前記化学式１中、Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数３～１０のアルキレン基、例えば置換もしくは非置換の炭素数３～８のアルキレン基、例えば置換もしくは非置換の炭素数３～６のアルキレン基であってもよい。前記Ｌ１がアルキレンであるとしてもその長さを制御することが色特性および耐化学性側面から重要である。例えば、前記Ｌ１が置換もしくは非置換のエチレン基（炭素数２）である場合、ダイマー構造を成す連結基の長さが過度に短くて色特性（特に、輝度）および耐化学性が劣等なことがあり、前記Ｌ１が置換もしくは非置換の炭素数１１のアルキレン基である場合、同様にダイマー構造を成す連結基の長さが過度に長くて耐化学性が劣等でありながら、色特性も優れないことがある。
例えば、前記化学式１中、Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。この場合、前記化学式１で表される化合物がカラーフィルタ用感光性樹脂組成物内着色剤として使用することに無理がないだけでなく、高色再現イメージセンサーへの実現が容易である。
例えば、前記化学式１中、Ｒ１は前記化学式２で表され、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。例えば、前記化学式１中、Ｒ３は前記化学式２で表され、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。前記化学式１中、Ｒ１～Ｒ３の定義が前記のようである場合、赤色画素実現に容易であり、有機溶媒に対する溶解度をさらに向上させることができ、輝度向上および工程特性の確保側面からも有利である。
例えば、前記化学式１中、Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。例えば、前記化学式１中、Ｒ４は前記化学式２で表され、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。例えば、前記化学式１中、Ｒ６は前記化学式２で表され、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。前記化学式１中、Ｒ４～Ｒ６の定義が前記のようである場合、赤色画素実現に容易であり、有機溶媒に対する溶解度をさらに向上させることができ、輝度向上および工程特性の確保側面からも有利である。
何よりも同一系列のキサンテン系化合物であるとしても、前記化学式１で表される構造を有しない場合、そのようなキサンテン系化合物を着色剤として含む感光性樹脂組成物は輝度および耐化学性が大きく低下するか高色実現が不可能である。即ち、一実施形態によるキサンテン系化合物は前記化学式１で表される構造を有するという点から、従来のキサンテン系化合物とは構造的および分光学的な側面から差がある。
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～化学式１－５のうちのいずれか一つで表すことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
例えば、前記化学式１で表される化合物は、少量でもより鮮明な色の発現が可能であって、着色剤として使用時輝度や明暗比などの色特性に優れたディスプレイ素子の製造が可能である。例えば、前記化合物は着色剤、例えば染料、例えば赤色染料であってもよい。
一般に、染料は、カラーフィルタ内に使用される構成成分のうちの最も高価の構成成分である。したがって、所望の効果、例えば高輝度や高明暗比などを達成するためには高価の染料をさらに多く使用しなければならないため生産単価が上昇するしかなかった。しかし、一実施形態による化合物をカラーフィルタ内染料として使用する場合、少量でも高輝度、高明暗比などの優れた色特性を達成することができて生産単価の節減が可能である。
他の一実施形態によれば、前記一実施形態による化合物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
例えば、前記感光性樹脂組成物は、前記一実施形態による化合物、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒を含むことができる。
一実施形態による化合物は、感光性樹脂組成物内で着色剤、例えば染料、例えば赤色染料としての役割を果たして、優れた色特性を発現することができる。
一実施形態による化合物は、前記感光性樹脂組成物を構成する固形分総量に対して５重量％～２０重量％、例えば６重量％～１９重量％、例えば７重量％～１８重量％、例えば７重量％～１７重量％、例えば７重量％～１６重量％で含まれてもよい。前記範囲で一実施形態による化合物が含まれる場合、色再現率および明暗比に優れるようになる。
前記感光性樹脂組成物は、顔料、例えば黄色顔料、赤色顔料またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
前記黄色顔料はカラーインデックス（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ）内でＣ．Ｉ．顔料黄色１３８、Ｃ．Ｉ．顔料黄色１３９、Ｃ．Ｉ．顔料黄色１５０などが挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
前記赤色顔料は、ペリレン系顔料、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系顔料、アゾ系顔料、ジアゾ系顔料、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系顔料、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）系顔料などが挙げられる。前記赤色系顔料の具体的な例としては、ペリレン顔料、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）顔料、ナフトール（ｎａｐｈｔｈｏｌ）ＡＳ、シコミン顔料、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（ｓｕｄａｎ Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、Ｒ）、ビスアゾ（ｖｉｓ ａｚｏ）、ベンゾピランなどを使用することができる。
前記顔料は、顔料分散液の形態で前記感光性樹脂組成物に含まれてもよい。
前記顔料分散液は、固形分の顔料、溶剤、および前記溶剤内に前記顔料を均一に分散させるための分散剤を含むことができる。
前記固形分の顔料は、顔料分散液総量に対して１重量％～２０重量％、例えば８重量％～２０重量％、例えば８重量％～１５重量％、例えば１０重量％～２０重量％、例えば１０重量％～１５重量％で含まれてもよい。
前記分散剤としては、非イオン性分散剤、陰イオン性分散剤、陽イオン性分散剤などを使用することができる。前記分散剤の具体的な例としては、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
前記分散剤の市販される製品を例として挙げれば、ＢＹＫ社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１３０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１４０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６６、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００１など；ＥＦＫＡケミカル社のＥＦＫＡ－４７、ＥＦＫＡ－４７ＥＡ、ＥＦＫＡ－４８、ＥＦＫＡ－４９、ＥＦＫＡ－１００、ＥＦＫＡ－４００、ＥＦＫＡ－４５０など；Ｚｅｎｅｋａ社のＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ５０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １２０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３２４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３９４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２００００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２４０００ＧＲ、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２８０００など；またはＡｊｉｎｏｍｏｔｏ社のＰＢ７１１、ＰＢ８２１などがある。
前記分散剤は、顔料分散液総量に対して１重量％～２０重量％で含まれてもよい。分散剤が前記範囲内に含まれる場合、適切な粘度を維持することができて感光性樹脂組成物の分散性に優れ、これによって製品適用時光学的、物理的、および化学的品質を維持することができる。
前記顔料分散液を形成する溶剤としては、エチレングリコールアセテート、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、ポリエチレングリコール、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルなどを使用することができる。
前記顔料分散液は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１０重量％～２０重量％、例えば１２重量％～１８重量％で含まれてもよい。前記顔料分散液が前記範囲内に含まれる場合、工程マージン確保に有利であり、色再現率および明暗比に優れるようになる。
前記バインダー樹脂は、アクリル系樹脂であってもよい。
前記アクリル系樹脂は、第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
前記第１エチレン性不飽和単量体は一つ以上のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としてはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記第１エチレン性不飽和単量体は、前記アクリル系バインダー樹脂総量に対して５重量％～５０重量％、例えば１０重量％～４０重量％で含まれてもよい。
前記第２エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２－アミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
前記アクリル系バインダー樹脂の具体的な例としては、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これに限定されるのではなく、これらを単独または２種以上を配合して使用することもできる。
例えば、前記バインダー樹脂は、前記アクリル系樹脂と共にエポキシ系樹脂をさらに含むことができる。
前記バインダー樹脂の重量平均分子量は３，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば５，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば２０，０００ｇ／ｍｏｌ～３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記バインダー樹脂の重量平均分子量が前記範囲内である場合、前記感光性樹脂組成物の物理的および化学的物性に優れ、粘度が適切であり、カラーフィルタ製造時基板との密着性に優れる。
前記バインダー樹脂の酸価は、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、例えば２０ｍｇＫＯＨ／ｇ～５０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよい。前記バインダー樹脂の酸価が前記範囲内である場合、ピクセルパターンの解像度に優れる。
前記バインダー樹脂は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１重量％～２０重量％、例えば１重量％～１５重量％、例えば１重量％～１０重量％で含まれてもよい。前記バインダー樹脂が前記範囲内に含まれる場合、カラーフィルタ製造時現像性に優れ架橋性が改善されて優れた表面平滑度を得ることができる。
前記光重合性化合物は、少なくとも一つのエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルを使用することができる。
前記光重合性化合物は、前記エチレン性不飽和二重結合を有することによって、パターン形成工程で露光時に十分な重合を起こして耐熱性、耐光性、および耐化学性に優れたパターンを形成することができる。
前記光重合性化合物の具体的な例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ノボラックエポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記光重合性化合物の市販される製品を例として挙げれば次の通りである。前記（メタ）アクリル酸の一官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－１０１（登録商標）、同Ｍ－１１１（登録商標）、同Ｍ－１１４（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ－１１０Ｓ（登録商標）、同ＴＣ－１２０Ｓ（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－１５８（登録商標）、Ｖ－２３１１（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の二官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－２１０（登録商標）、同Ｍ－２４０（登録商標）、同Ｍ－６２００（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ（登録商標）、同ＨＸ－２２０（登録商標）、同Ｒ－６０４（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－２６０（登録商標）、Ｖ－３１２（登録商標）、Ｖ－３３５ＨＰ（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の三官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－３０９（登録商標）、同Ｍ－４００（登録商標）、同Ｍ－４０５（登録商標）、同Ｍ－４５０（登録商標）、同Ｍ－７１０（登録商標）、同Ｍ－８０３０（登録商標）、同Ｍ－８０６０（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ（登録商標）、同ＤＰＣＡ－２０（登録商標）、同－３０（登録商標）、同－６０（登録商標）、同－１２０（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－２９５（登録商標）、同－３００（登録商標）、同－３６０（登録商標）、同－ＧＰＴ（登録商標）、同－３ＰＡ（登録商標）、同－４００（登録商標）などが挙げられる。前記製品を単独使用または２種以上共に使用することができる。
前記光重合性化合物は、より優れた現像性を付与するために酸無水物で処理して使用することもできる。
前記光重合性化合物は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１重量％～１５重量％、例えば１重量％～１０重量％で含まれてもよい。前記光重合性化合物が前記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時硬化が十分に起こって信頼性に優れ、アルカリ現像液への現像性に優れる。
前記光重合開始剤は、感光性樹脂組成物に一般に使用される開始剤であって、例えばアセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、またはこれらの組み合わせを使用することができる。
前記アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
前記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントンなどが挙げられる。
前記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
前記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
前記オキシム系化合物の例としては、Ｏ－アシルオキシム系化合物、２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシアミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどを使用することができる。前記Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、１，２－オクタンジオン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１，２－ジオン２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１，２－ジオン２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテート、および１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートなどが挙げられる。
前記光重合開始剤は、前記化合物以外にも、カルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
前記光重合開始剤は、光を吸収して励起状態となったのち、そのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤と共に使用されてもよい。
前記光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス－３－メルカプトプロピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリトリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
前記光重合開始剤は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．０１重量％～１０重量％、例えば０．１重量％～５重量％で含まれてもよい。光重合開始剤が前記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時硬化が十分に起こって優れた信頼性を得ることができ、パターンの耐熱性、耐光性、および耐化学性に優れ、解像度および密着性も優れ、未反応開始剤による透過率の低下を防止することができる。
前記溶媒は、一実施形態による化合物、顔料、バインダー樹脂、光重合性化合物、および光重合開始剤との相溶性を有するが反応しない物質を使用することができる。
前記溶媒の例としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸エステル類；オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのアルコキシ酢酸アルキルエステル類；３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチルなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピルなどの２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸メチルなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エステル類；２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキル類のモノオキシモノカルボン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチルなどのエステル類；ピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類などがあり、また、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒が挙げられる。
これらのうち、相溶性および反応性を考慮して、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；および／またはシクロヘキサノンなどのケトン類を使用することができる。
前記溶媒は、前記感光性樹脂組成物総量に対して残部量、例えば３０重量％～８０重量％で含まれてもよい。溶媒が前記範囲内に含まれる場合、前記感光性樹脂組成物が適切な粘度を有することによってカラーフィルタ製造時工程性に優れる 。
他の一実施形態による感光性樹脂組成物は、塗布時染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；シラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；ラジカル重合開始剤；またはこれらの組み合わせなどのその他の添加剤をさらに含むことができる。
前記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γイソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、βエポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上混合して使用することができる
前記フッ素系界面活性剤の例としては、ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＭ－１０００（登録商標）、ＢＭ－１１００（登録商標）など；大日本インキ化学工業株式会社のメガファックＦ １４２Ｄ（登録商標）、同Ｆ １７２（登録商標）、同Ｆ １７３（登録商標）、同Ｆ １８３（登録商標）など；住友スリーエム株式会社のフロラードＦＣ－１３５（登録商標）、同ＦＣ－１７０Ｃ（登録商標）、同ＦＣ－４３０（登録商標）、同ＦＣ－４３１（登録商標）など；旭硝子株式会社のサーフロンＳ－１１２（登録商標）、同Ｓ－１１３（登録商標）、同Ｓ－１３１（登録商標）、同Ｓ－１４１（登録商標）、同Ｓ－１４５（登録商標）など；東レシリコン株式会社のＳＨ－２８ＰＡ（登録商標）、同－１９０（登録商標）、同－１９３（登録商標）、ＳＺ－６０３２（登録商標）、ＳＦ－８４２８（登録商標）などの市販品が挙げられる。
前記添加剤の含量は、所望の物性によって容易に調節することができる。
例えば、前記感光性樹脂組成物は、ＣＭＯＳイメージセンサー用であってもよい。
また他の一実施形態によれば、前記一実施形態による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
また他の一実施形態によれば、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタ内パターン形成工程は、次の通りである。
前記感光性樹脂組成物を支持基板上にスピンコーティング、スリットコーティング、インクジェットプリンティングなどで塗布する工程；前記塗布された感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂組成物膜を形成する工程；前記感光性樹脂組成物膜を露光する工程；前記露光された感光性樹脂組成物膜をアルカリ水溶液で現像して感光性樹脂膜を製造する工程；および前記感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む。前記工程上の条件などについては当該分野で広く知られている事項であるので、本明細書で詳しい説明は省略する。
また他の一実施形態によれば、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供する。
以下、実施例を挙げて本発明についてさらに詳細に説明するが、下記の実施例は本発明の好ましい実施例に過ぎず、本発明が下記実施例に限定されるのではない。
（化合物の合成）
（中間体１の合成）
化合物Ａ（ＣＡＳ Ｎｏ．７７５４５－４５－０）３２ｇを反応器に投入し２－プロパノール３００ｇで溶解させる。２，６－ジメチルアニリン１９．１ｇを投入した後、８０℃で８時間攪拌した。反応物を冷却し２Ｌの水を投入して沈殿物を生成させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し水で追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体１を３１ｇ（８０％収率）得た。
（中間体２の合成）
中間体１ １０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド３０ｇとＮ，Ｎ’－Ｄｉｅｔｈｙｌ－１，６－ｄｉａｍｉｎｏｈｅｘａｎｅ１．６５ｇを投入した後、１２０℃で８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体２を８．６９ｇ（８１％収率）得た。
合成例１：化学式１－１で表される化合物の合成
中間体２ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ０．９ｇ、ＫＩ ０．１１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式１－１で表される化合物を３ｇ（７２％収率）得た。
合成例２：化学式１－２で表される化合物の合成
前記合成例１のＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．８ｇの代わりにＮ－（４－Ｂｒｏｍｏｂｕｔｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．９ｇを使用したこと以外は同様な方法で下記化学式１－２で表される化合物を得る。
合成例３：化学式１－３で表される化合物の合成
前記合成例１のＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．８ｇの代わりにＮ－（２－Ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．７ｇを使用したこと以外は同様な方法で下記化学式１－２で表される化合物を得る。
合成例４：化学式１－４で表される化合物の合成
化合物Ａ（ＣＡＳ Ｎｏ．７７５４５－４５－０）３２ｇを反応器に投入し２－プロパノール３００ｇで溶解させる。ｏ－Ｔｏｌｕｉｄｉｎｅ １６．９ｇを投入した後、８０℃で８時間攪拌した。反応物を冷却し２Ｌの水を投入して沈殿物を生成させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し水で追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体３を３１ｇ（８０％収率）得た。
中間体３ １０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド３０ｇとＮ，Ｎ’－Ｄｉｅｔｈｙｌ－１，６－ｄｉａｍｉｎｏｈｅｘａｎｅ １．７０ｇを投入した後、１２０℃で８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体４を８．９５ｇ（８１％収率）得た。
中間体４ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．７ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ０．９ｇ、ＫＩ ０．１１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式１－４で表される化合物を２．９８ｇ（７２％収率）得た。
合成例５：化学式１－５で表される化合物の合成
中間体１ １０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド３０ｇとＮ，Ｎ’－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ ０．９８ｇを投入した後、１２０℃で８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体５を７．７２ｇ（７５％収率）得た。
中間体５ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ０．９ｇ、ＫＩ ０．１１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式１－５で表される化合物を２．０７ｇ（５０％収率）得た。
比較合成例１：化学式Ｃ－１で表される化合物の合成
化合物Ａ（ＣＡＳ Ｎｏ．７７５４５－４５－０）３２ｇを反応器に投入しＮ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（ＮＭＰ）３００ｇで溶解させる。４，４’８．０３ｇを投入した後、１５０℃で４時間攪拌した。反応物を冷却し２Ｌの水を投入して沈殿物を生成させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し水で追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体６を１６．２９ｇ（５２％収率）得た。
中間体６ １０ｇを反応器に投入しＮ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（ＮＭＰ）３０ｇと２，６－ジメチルアニリン２．９３ｇを投入した後、１５０℃で５時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体７を５．０３ｇ（４３％収率）得た。
中間体７ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇと１－Ｉｏｄｏｐｒｏｐａｎｅ ２．１１ｇ、Ｋ２ＣＯ３ １．７１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら１２時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式Ｃ－１で表される化合物を０．９７ｇ（３０％収率）得た。
比較合成例２：化学式Ｃ－２で表される化合物の合成
中間体７ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ ３．３２ｇ、Ｋ２ＣＯ３ １．７１ｇ、ＫＩ ０．２１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式Ｃ－２で表される化合物を２．０４ｇ（４２％収率）得た。
比較合成例３：化学式Ｃ－３で表される化合物の合成
中間体１１０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド３０ｇとＮ，Ｎ’－Ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ ０．８５ｇを投入した後、１２０℃で８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体８を６．５ｇ（６４％収率）得た
中間体８ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．９４ｇ、Ｋ２ＣＯ３ １．０ｇ、ＫＩ ０．１２ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式Ｃ－３で表される化合物を１．７３ｇ（４２％収率）得た。
比較合成例４：化学式Ｃ－４で表される化合物の合成
中間体１ １０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド３０ｇとＮ，Ｎ’－Ｄｉｍｅｔｈｙｌｕｎｄｅｃａｎｅｄｉａｍｉｎｅ ２．３３ｇを投入した後、１２０℃で８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体９を９．６１ｇ（８４％収率）得た。
中間体９ ３．０ｇを反応器に投入しジメチルホルムアミド５ｇとＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．７２ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ０．８９ｇ、ＫＩ ０．１１ｇを投入した後、９５℃で加熱しながら８時間攪拌する。反応物にジクロロメタン１００ｇを投入し水洗する。得られた有機層はシリカろ過後、減圧蒸留した。蒸留された混合物をジクロロメタン１０ｇで溶解させた後、ノルマルヘキサン１００ｇに滴加して沈殿させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し追加洗浄した。ろ過物を乾燥して最終的に下記化学式Ｃ－４で表される化合物を３．００ｇ（７５％収率）得た。
比較合成例５：化学式Ｃ－５で表される化合物の合成
合成例１でＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅの代わりにＮ－（１－Ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一に行って下記化学式Ｃ－５で表される化合物を３．００ｇ（７５％収率）得た。
（評価）
評価１：溶解度測定
前記合成例１～合成例５および比較合成例１～比較合成例５による化合物０．５ｇに、希釈溶剤（ＰＧＭＥＡ）をそれぞれ添加し、当該溶液をミックスローター（ｉｕｃｈｉ株式会社、ＭＩＸＲＯＴＡＲ ＶＭＲ－５）で２５℃ｒｐｍで１時間攪拌した後、それぞれの化合物の溶解度確認結果を下記表２に示した。
溶解度評価基準
希釈溶剤総量に対して化合物（溶質）が１０重量％以上溶解：○
希釈溶剤総量に対して化合物（溶質）が１０重量％未満溶解：Ｘ
上記表１から、一実施形態による化合物の合成例１～合成例５の化合物は比較合成例１～比較合成例５の化合物より有機溶媒に対する溶解度に優れ、感光性樹脂組成物などに使用時、優れた色特性を示すことができるのを確認することができる。
（感光性樹脂組成物の合成）
実施例１～実施例５および比較例１～比較例５
下記言及された構成成分を下記表２に示した組成で混合して実施例１～実施例５および比較例１～比較例５による感光性樹脂組成物を製造した。
具体的に、溶媒に光重合開始剤を溶かした後、２時間常温で攪拌した後、ここにバインダー樹脂および光重合性単量体を添加して２時間常温で攪拌した。その次に、得られた前記反応物に着色剤として前記合成例で製造された化合物（染料）および顔料（顔料分散液形態）を入れて１時間常温で攪拌（染料の場合、固形分総量に対して１０重量％で添加）した。その次に酸化防止剤およびレベリング剤を入れ、前記生成物を３回ろ過して不純物を除去することによって、感光性樹脂組成物を製造した。
評価２：色座標、輝度および耐化学性
脱脂洗浄した厚さ１ｍｍのガラス基板上に１μｍ～３μｍの厚さで前記実施例１～実施例５および比較例１～比較例５で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、９０℃のホットプレート上で２分間乾燥させて塗膜を得た。続いて、塗膜に３６５ｎｍの周波長を有する高圧水銀ランプを使用して露光した。その後、２００℃の熱風循環式乾燥炉内で５分間乾燥させてサンプルを得た。画素層は分光光度計（ＭＣＰＤ３０００、Ｏｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社）を用いてＣ光源基準色純度を評価し、ＣＩＥ色座標基準で輝度および明暗比を計算して、下記表３に記載した。
また、前記露光および乾燥させて得られたサンプル（フォトレジスト膜）の初期厚さを測定した後、ＮＭＰ溶媒に２５℃、１０分間静置させた後、超純水で３０秒間洗浄した後、圧縮空気で吹いて乾燥した。その後、前記分光光度計を用いてｄｅｌ（Ｅ＊）値を測定して耐化学性を確認し、その結果を下記表３に示した。
耐化学性評価基準
ｄｅｌ（Ｅ＊）が３未満：○
ｄｅｌ（Ｅ＊）が３以上：Ｘ
上記表３から、一実施形態による化合物を染料として含む実施例１～実施例５の感光性樹脂組成物が前記化合物を含まない比較例１～比較例５の感光性樹脂組成物と比較して、輝度、明暗比、および耐化学性に優れ、イメージセンサーなどに容易に適用されて色特性に優れた高鮮明ディスプレイ装置の製造が可能であるのを確認することができる。
以上、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるのではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明および添付した図面の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも本発明の範囲に属するのは当然である。
合成例３：化学式１－３で表される化合物の合成
前記合成例１のＮ－（３－Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．８ｇの代わりにＮ－（２－Ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ １．７ｇを使用したこと以外は同様な方法で下記化学式１－３で表される化合物を得る。
化合物Ａ（ＣＡＳ Ｎｏ．７７５４５－４５－０）３２ｇを反応器に投入しＮ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ（ＮＭＰ）３００ｇで溶解させる。４，４’－メチレンビス（２，６－ジメチルアニリン）８．０３ｇを投入した後、１５０℃で４時間攪拌した。反応物を冷却し２Ｌの水を投入して沈殿物を生成させた。得られた沈殿物を吸入ろ過し水で追加洗浄した。ろ過物を乾燥して中間体６を１６．２９ｇ（５２％収率）得た。
（評価）
評価１：溶解度測定
前記合成例１～合成例５および比較合成例１～比較合成例５による化合物０．５ｇに、希釈溶剤（ＰＧＭＥＡ）をそれぞれ添加し、当該溶液をミックスローター（ｉｕｃｈｉ株式会社、ＭＩＸＲＯＴＡＲ ＶＭＲ－５）で２５℃ｒｐｍで１時間攪拌した後、それぞれの化合物の溶解度確認結果を下記表１に示した。

Claims (18)

  1. 下記化学式１で表される化合物：

    上記化学式１中、
    Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
    Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
    Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは下記化学式２で表され、残り二つはこれと異なり、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３～１０のアルキレン基であり、

    上記化学式２中、
    Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキレン基である。
  2. 前記Ｒ１～Ｒ３のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ１は前記化学式２で表され、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ３は前記化学式２で表され、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ４～Ｒ６のうちの一つは前記化学式２で表され、残り二つは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記Ｒ４は前記化学式２で表され、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｒ６は前記化学式２で表され、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～化学式１－５のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化合物は赤色染料である、請求項１に記載の化合物。
  10. 請求項１～９のうちのいずれか一項の化合物を含む感光性樹脂組成物。
  11. 前記化合物は、前記感光性樹脂組成物を構成する固形分総量に対して７重量％～１６重量％で含まれる、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
  12. 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒をさらに含む、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
  13. 前記感光性樹脂組成物は顔料をさらに含む、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
  14. 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
  15. 前記感光性樹脂組成物はＣＭＯＳイメージセンサー用である、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
  16. 請求項１０の感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜。
  17. 請求項１６の感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ。
  18. 請求項１７のカラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサー。
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