KR20230021946A - 레지스트 조성물, 레지스트막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

레지스트 조성물, 레지스트막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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KR20230021946A
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강유나
권혁민
박선우
박상신
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Abstract

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 바인더; 및 (C) 용매를 포함하고, 상기 바인더는 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함하는 레지스트 조성물, 상기 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 레지스트막, 상기 레지스트 막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00036

[화학식 2-1]
Figure pat00037

[화학식 2-2]
Figure pat00038

[화학식 2-3]
Figure pat00039

(상기 화학식에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

레지스트 조성물, 레지스트막, 컬러필터 및 디스플레이 장치{RESIST COMPOSITION, RESIST LAYER, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 기재는 레지스트 조성물, 이를 이용하여 제조되는 레지스트막, 상기 레지스트막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있으며, 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로 생산성을 위한 공정 마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다.
또한 대화면 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위해 컬러필터 제조 시 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정 상의 생산성과 수율을 증가시키기 위해 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
레지스트 조성물을 이용한 컬러필터는 주로 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의해 3종 이상의 색상을 투명 기판 상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산법이 많이 이용되고 있다.
한편, 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 레지스트 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다. 그러나 염료형 레지스트 조성물의 경우 약한 내열성 및 내용제성으로 인해 상용화에 어려움이 있다. 또한, 이러한 염료형 레지스트 조성물로 제조된 레지스트막은 표면거칠기가 불량하여 디스플레이 장치의 품질을 떨어뜨리는 원인이 되기도 한다.
따라서, 염료를 포함하는 레지스트 조성물의 개량을 위해 더 많은 연구가 필요한 실정이다.
일 구현예는 내열성 및 내용제성이 우수한 레지스트 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는, 표면거칠기가 양호한 레지스트 막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 레지스트 막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 바인더; 및 (C) 용매를 포함하고, 상기 바인더는 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함하는 레지스트 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2-1]
Figure pat00002
[화학식 2-2]
Figure pat00003
[화학식 2-3]
Figure pat00004
상기 화학식 1, 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐기이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R8은 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 융합고리 관능기이고,
R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 R3은 히드록시기일 수 있다.
상기 R4 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 R5는 시아노기일 수 있다.
상기 R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 R8은 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 3에서,
R10은 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 황색 염료일 수 있다.
상기 레지스트 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 레지스트 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시된은 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00006
[화학식 1b]
Figure pat00007
[화학식 1c]
Figure pat00008
상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2에서,
a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이다.
상기 바인더는 3,000 g/mol 내지 50,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 레지스트 조성물은 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 레지스트 막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 레지스트막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 특정 구조의 염료 화합물 및 특정 구조의 바인더 포함함으로써 우수한 내열성, 내용제성 및 신뢰성을 가지며, 이를 이용하여 제조된 레지스트 막은 양호한 표면거칠기를 가져 박막 코팅성이 우수하기에, 이를 포함하는 디스플레이 장치의 품질을 개선시킬 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 평면 사진이다.
도 2는 실시예 1에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 3D 사진이다.
도 3은 실시예 2에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 평면 사진이다.
도 4는 실시예 2에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 3D 사진이다.
도 5는 실시예 3에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 평면 사진이다.
도 6은 실시예 3에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 3D 사진이다.
도 7은 비교예 1에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 평면 사진이다.
도 8은 비교예 1에 따른 박막의 표면 거칠기를 보여주는 원자 현미경(atomic force microscope, AFM) 3D 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, “최대 흡광영역”이란 최대 흡광도를 나타내는 영역(범위)을 의미한다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 바인더; 및 (C) 용매를 포함하고, 상기 바인더는 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함하는 레지스트 조성물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
[화학식 2-1]
Figure pat00011
[화학식 2-2]
Figure pat00012
[화학식 2-3]
Figure pat00013
상기 화학식 1, 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐기이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R8은 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 융합고리 관능기이고,
R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 3가지 구조단위를 모두 포함하는 바인더와 함께 사용할 경우, 기존 황색 안료인 yellow G 등과 대비하여 보다 우수한 내열성 및 내용제성을 가질 수 있기에, 안료형 레지스트 조성물을 충분히 대체할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 용매에 대한 용해도도 우수하다.
결국, 일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 상기 3가지 구조단위를 모두 포함하는 바인더와 함께, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 염료로 표함함으로써, 표면거칠기가 매우 양호한 레지스트 막을 제공할 수 있고, 이를 포함하는 컬러필터를 이용하여 제조된 OLED 등의 디스플레이 장치는 색특성, 내구성 등이 매우 우수한 고품질의 사양을 가질 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
염료
상기 염료는 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 예컨대, 상기 염료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R3은 히드록시기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R4 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R5는 시아노기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 플루오로기, 클로로기 또는 브로모기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 클로로기 또는 브로모기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 브로모기일 수 있다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 브로모기인 경우, 일 구현예에 따른 레지스트 조성물의 내열성 및 내용제성을 가장 우수하게 향상시킬 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1c로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00014
[화학식 1b]
Figure pat00015
[화학식 1c]
Figure pat00016
일 구현예에 따른 레지스트 조성물 내 염료는 상기 화학식 1, 예컨대 화학식 1a, 화학식 1b 및/또는 화학식 1c로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 적은 염료의 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 내열성, 내용제성 뿐만 아니라 착색력도 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 황색 염료, 예컨대 150nm 내지 450nm, 예컨대 350nm 내지 450nm, 예컨대 400nm 내지 450nm의 파장범위에서 최대 흡광영역을 가지는 염료일 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 컬러필터 내 염료, 예컨대 조색용 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
안료
일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다. 상기 안료는 황색 안료, 녹색 안료, 적색 안료 또는 이들의 조합 등을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대 상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 레지스트 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 안료, 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할 수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 15 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000,Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 적절한 점도를 유지할 수 있어 레지스트 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용시 광학적, 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 58, C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7 등과 같은 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
(B) 바인더
상기 바인더는 상기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함한다.
상기 바인더가 상기 3가지 구조단위 중 어느 하나라도 포함하지 않을 경우, 레지스트 조성물의 내열성 및 내용제성 개선 효과를 기대할 수 없다.
또한, 상기 구조의 바인더는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물(염료)과 1:1의 중량비로 포함되는 것이 바람직할 수 있다. 이 경우, 레지스트 조성물의 내열성 및 내용제성의 개선 효과를 극대화할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3에서, R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3에서, R8은 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00017
상기 화학식 3에서,
R10은 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
예컨대, 상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00018
상기 화학식 2에서,
a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이다.
예컨대, 상기 바인더의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 레지스트 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 바인더의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 바인더의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
(C) 용매
상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 안료, 바인더, 그리고 후술하는 광중합성 화합물 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 유기 용매일 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물
일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
광중합 개시제
일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 레지스트 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후, 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
기타 첨가제
상기 레지스트 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® , 동 F 554® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
일 구현예에 따른 레지스트 조성물이 상기 불소계 계면활성제를 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 포함할 경우, 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
일 구현예에 따른 레지스트 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 레지스트 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 내열성 및 내화학성 등이 우수하다.
또한 상기 레지스트 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 레지스트 막을 제공한다.
상기 레지스트 막은, 상기 레지스트 조성물을 기재 상에 코팅, 노광, 현상하는 공정 등을 거쳐 제조할 수 있다. 상기 공정 중 일부 공정이 생략 또는 추가될 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 전술한 레지스트 막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 레지스트 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 레지스트 조성물을 건조하여 레지스트 막을 형성하는 공정; 상기 레지스트 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 레지스트 막을 알칼리 수용액으로 현상하는 공정; 및 상기 레지스트 막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 유기전자발광소자(OLED) 등일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(염료 화합물의 합성)
합성예 1: 화학식 1a로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 1]
Figure pat00019
에틸 아세토아세테이트(ethyl acetoacetate) 6.5g(50mmol), 메틸아민(methylamine) 1당량 및 에틸 시아노아세테이트(ethyl cyanoacetate) 1.1당량, 피페리딘(piperidine) 0.35당량을 에탄올(ethanol) 70
Figure pat00020
에 넣고 78℃로 승온 후 8시간 동안 환류(reflux)하였다. 실온으로 식히고 반응을 종결시킨다. 에탄올을 증발(evaporation)시키고 냉각조(ice-bath)하에서 묽은 염산을 천천히 부어준 후 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 에탄올에 천천히 첨가하여 침전시킨다. 마지막으로 헥세인(hexane)으로 세정하여 (A)를 얻었다.
[반응식 2]
Figure pat00021
2,4-다이플루오르아닐린(2,4-difluoroaniline) 6.5g(50mmol)을 묽은 염산 16.4ml 에 첨가한 후 0℃로 냉각시킨다. 이어서 증류수 25ml와 소듐나이트라이트(sodium nitrite) 1.02당량을 첨가한 후 45분 동안 교반하였다. 술팜산(sulfamic acid)를 0.02당량 첨가 한 후 증류수:아세톤(1:1) 150ml을 첨가하였다. 이어서 (A)물질 1당량을 천천히 첨가한 후 냉각조(ice-bath)에서 5시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과 하고 증류수로 세정하였다. 아세톤(acetone)으로 재결정하여 상기 화학식 1a로 표현되는 황색 염료(HR-MS: m/z 304.26)를 얻었다.
합성예 2: 화학식 1b로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 3]
화학식 1b로 표시되는 화합물의 반응식 3 및 합성 방법은 화학식 1a로 표시되는 화합물의 반응식 1 및 합성 방법과 동일하다.
[반응식 4]
Figure pat00022
2,4-다이클로로아닐린(2,4-dichloroaniline) 8.1g(50mmol)을 묽은 염산 16.4ml 에 첨가한 후 0℃로 냉각시킨다. 이어서 증류수 25ml 와 소듐나이트라이트(sodium nitrite) 1.02당량을 첨가한 후 45분 동안 교반하였다. 술팜산(sulfamic acid)를 0.02당량 첨가 한 후 증류수:아세톤(1:1) 150ml을 첨가하였다. 이어서 (A)물질 1당량을 천천히 첨가한 후 냉각조(ice-bath)에서 5시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과 하고 증류수로 세정하였다. 아세톤(acetone)으로 재결정하여 상기 화학식 1b로 표현되는 황색 염료(HR-MS: m/z 337.16)를 얻었다.
합성예 3: 화학식 1c로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 5]
화학식 1c로 표시되는 화합물의 반응식 5 및 합성 방법은 화학식 1a로 표시되는 화합물의 반응식 1 및 합성 방법과 동일하다.
[반응식 6]
Figure pat00023
2,4-다이브로모아닐린(2,4-dibromoaniline) 12.5g(50mmol)을 묽은 염산 16.4ml에 첨가한 후 0℃로 냉각시킨다. 이어서 증류수 25ml와 소듐나이트라이트(sodium nitrite) 1.02당량을 첨가한 후 45분 동안 교반하였다. 술팜산(sulfamic acid)를 0.02당량 첨가 한 후 증류수:아세톤(1:1) 150ml을 첨가하였다. 이어서 (A)물질 1당량을 천천히 첨가한 후 냉각조(ice-bath)에서 5시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과 하고 증류수로 세정하였다. 아세톤(acetone)으로 재결정하여 상기 화학식 1c로 표현되는 황색 염료(HR-MS: m/z 426.07)를 얻었다.
비교 합성예 1: 화학식 C로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 C]
Figure pat00024
[반응식 7]
화학식 C로 표시되는 화합물의 반응식 7 및 합성 방법은 화학식 1a로 표시되는 화합물의 반응식 1 및 합성 방법과 동일하다.
[반응식 8]
Figure pat00025
2,4-다이메틸아닐린(2,4-dimethyl aniline) 6.1g(50mmol)을 묽은 염산 16.4ml에 첨가한 후 0℃로 냉각시킨다. 이어서 증류수 25ml와 소듐나이트라이트(sodium nitrite) 1.02당량을 첨가한 후 45분 동안 교반하였다. 술팜산(sulfamic acid)를 0.02당량 첨가 한 후 증류수:아세톤(1:1) 150ml을 첨가하였다. 이어서 (A)물질 1당량을 천천히 첨가한 후 냉각조(ice-bath)에서 5시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과 하고 증류수로 세정하였다. 아세톤(acetone)으로 재결정하여 상기 화학식 C로 표현되는 황색 염료(HR-MS: m/z 296.33)를 얻었다.
(바인더 합성)
100ml 비이커에 개시제인 AIBN을 2g 첨가한 뒤, 중합용 단량체의 합이 40g이 되도록 하기 표 1에 명시된 중합용 단량체들을 하기 표 1에 명시된 중량%의 비율로 차례로 첨가한 뒤 30분 간 교반하였다. 이 후, 중합반응을 진행하기 위해 냉각기가 부착된 250ml 유리 반응기에 PGMEA 70g을 투입한 뒤 85℃까지 승온하고, 제조된 단량체 용액을 3시간 동안 반응기에 적하하였다. 동일 온도에서 6시간 동안 반응을 더 진행한 뒤, 온도를 상온으로 낮추고 반응을 종결하였으며, 상기 반응은 질소분위기 하에서 진행하였다.
(단위: 중량%)
중합용 단량체 합성예 4 비교 합성예 2 비교 합성예 3
Methacrylic acid 10 10 10
Octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-yl methacrylate 40 - -
Benzyl methacrylate 50 - -
n-butyl methacrylate - 40 40
Styrene - 50 -
2-ethylhexyl methacrylate - - 50
중량평균분자량(Mw, g/mol) 12500 13000 15000
(박막 용액 제조)
제조예 1
합성예 1에 따른 황색 염료를 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate, PGMEA)에 녹인 후, 합성예 4에 따른 바인더를 혼합(황색 염료 및 바인더는 1:1의 중량비를 가짐)하여 박막 용액을 제조하였다.
제조예 2
합성예 1에 따른 황색 염료 대신 합성예 2에 따른 황색 염료를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하였다.
제조예 3
합성예 1에 따른 황색 염료 대신 합성예 3에 따른 황색 염료를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하였다.
제조예 4
황색 염료 및 바인더가 1:1의 중량비 대신 2:1의 중량비를 가지도록 한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일하게 하였다.
제조예 5
황색 염료 및 바인더가 1:1의 중량비 대신 1:2의 중량비를 가지도록 한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일하게 하였다.
비교 제조예 1
합성예 1에 따른 황색 염료 대신 비교 합성예 1에 따른 황색 염료를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하였다.
비교 제조예 2
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 2에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하였다.
비교 제조예 3
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 2에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일하게 하였다.
비교 제조예 4
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 2에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일하게 하였다.
비교 제조예 5
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 2에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 비교 제조예 1과 동일하게 하였다.
비교 제조예 6
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 3에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하였다.
비교 제조예 7
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 3에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일하게 하였다.
비교 제조예 8
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 3에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일하게 하였다.
비교 제조예 9
합성예 4에 따른 바인더 대신 비교 합성예 3에 따른 바인더를 사용한 것을 제외하고는 비교 제조예 1과 동일하게 하였다.
(박막 제조)
실시예 1
제조예 1에 따른 박막 용액을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 0.02ml 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 10분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서, UV LED 노광기(LE-100, ㈜리소텍 제조)를 이용하여 대기 분위기 하에서 400mJ의 노광량으로 광조사하였다. 상기 자외선이 조사된 박막을 220℃ 가열 오븐에서 5분 동안 가열하여 박막을 제조하였다.
실시예 2
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 제조예 2에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 3
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 제조예 3에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 4
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 제조예 4에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 5
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 제조예 5에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 1
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 1에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 2
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 2에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 3
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 3에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 4
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 4에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 5
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 5에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 6
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 6에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 7
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 7에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 8
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 8에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 9
제조예 1에 따른 박막 용액 대신 비교 제조예 9에 따른 박막 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
평가 1: 내열성, 내용제성
(1) 내열성
박막 제조 후 220℃/20min 전후의 색변화(내열성)를 비교 평가하였다. 이때 색변화는 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 1에 의해 계산되며, 색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다. 그 결과를 하기 표 2 내지 표 5에 기재하였다.
[수학식 1]
Figure pat00026
(2) 내용제성
박막 제조 후 PGMEA 용액에 20분간 침지시킨 후 전후의 색변화(내용제성)를 비교 평가하였다. 이때 색변화는 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 상기 수학식 1에 의해 계산되며, 색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다. 그 결과를 하기 표 2 내지 표 5에 기재하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
내열성 6.61 4.93 3.43 8.65
내용제성 6.53 3.88 3.63 8.46
비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
내열성 7.43 5.95 3.81 9.72
내용제성 6.46 4.22 3.93 8.98
비교예 6 비교예 7 비교예 8 비교예 9
내열성 8.78 6.09 4.56 10.42
내용제성 7.64 4.29 4.03 9.26
실시예 3 실시예 4 실시예 5
내열성 3.43 3.90 3.58
내용제성 3.63 4.29 3.98
상기 표 2 내지 표 5로부터, 황색 염료를 구성하는 벤젠 고리에 치환된 할로겐기의 종류가 동일한 경우, 실시예에 따른 박막이 비교예에 따른 박막보다 내열성 및 내용제성이 우수한 것을 확인할 수 있다. 또한, 황색 염료를 구성하는 벤젠 고리에 치환된 할로겐기가 플루오로기인 경우보다는 클로로기인 경우가, 그리고 클로로기인 경우보다는 브로모기인 경우가 가장 우수한 내열성 및 내용제성을 나타냄도 확인할 수 있다. 또한, 황색 염료와 바인더는 1:1의 중량비로 포함되는 것이 가장 우수한 내열성 및 내용제성을 나타냄도 확인할 수 있다.
평가 2: 박막의 표면 거칠기
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3 및 비교예 1에 따른 박막의 표면 거칠기를 비교하여, 그 결과를 하기 표 6 및 도 1 내지 도 8에 나타내었다.
(단위: nm)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
표면 거칠기 29.338 25.223 24.229 57.965
상기 표 6 및 도 1 내지 도 8로부터, 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 박막은 비교예 1에 따른 박막보다 표면 거칠기가 2배 정도 양호한 것을 확인할 수 있다. 또한, 황색 염료를 구성하는 벤젠 고리에 치환된 할로겐기가 플루오로기인 경우보다는 클로로기인 경우가, 그리고 클로로기인 경우보다는 브로모기인 경우가 가장 양호한 표면 거칠기를 가짐도 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (17)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제;
    (B) 바인더; 및
    (C) 용매를 포함하고,
    상기 바인더는 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함하는 레지스트 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00027

    [화학식 2-1]
    Figure pat00028

    [화학식 2-2]
    Figure pat00029

    [화학식 2-3]
    Figure pat00030

    상기 화학식 1, 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐기이고,
    R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R8은 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 융합고리 관능기이고,
    R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더는 1:1의 중량비로 포함되는 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R3은 히드록시기인 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R4 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R5는 시아노기인 레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 레지스트 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R8은 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기인 레지스트 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00031

    상기 화학식 3에서,
    R10은 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    n은 0 내지 3의 정수이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 황색 염료인 레지스트 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 레지스트 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함하는 레지스트 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 레지스트 조성물은 광중합 개시제를 더 포함하는 레지스트 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시된은 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1c 중 어느 하나로 표시되는레지스트 조성물.
    [화학식 1a]
    Figure pat00032

    [화학식 1b]
    Figure pat00033

    [화학식 1c]
    Figure pat00034

  12. 제1항에 있어서,
    상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는 레지스트 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00035

    상기 화학식 2에서,
    a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 바인더는 3,000 g/mol 내지 50,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 레지스트 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 레지스트 조성물은 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 레지스트 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 레지스트막.
  16. 제15항의 레지스트막을 포함하는 컬러필터.
  17. 제15항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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