JP5087823B2 - アゾメチン色素、金属錯体色素及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク - Google Patents
アゾメチン色素、金属錯体色素及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク Download PDFInfo
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Description
下記一般式6〜8で表される金属錯体色素。
下記一般式2〜4で表されるアゾメチン色素を含有することを特徴とするカラートナー。
前記一般式6〜8において、MはCuを表す、請求項1に記載の金属錯体色素を含有することを特徴とするカラートナー。
但し、式中、Meは金属イオン、好ましくはNi2+、Cu2+、Cr2+、Co2+及びZn2+を表す。Q1、Q2、Q3は各々Meで表される金属イオンと配位結合可能な配位化合物を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。これらの配位化合物としては、例えば、「キレート科学(5)」(南江堂)に記載されている配位化合物から選択することができる。Y-は有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸アニオン等が挙げることができる。l、m、nはそれぞれ独立に0〜3の整数を表すが、これらは錯体が4座配位か6座配位かによって決定されるか、或いはQ1、Q2、Q3の配位子の数によって決定される。pは1または2を表す。
式中、Me2+は2価の遷移金属イオンを表す。Y-は2価の金属イオンと錯体を形成することができる配位化合物を表す。
〔例示化合物5の合成〕
本発明のアゾメチン色素、金属錯体色素及び比較1のアセトン中での吸収極大及びモル吸光係数(金属錯体色素は構成する色素1分子当たりとして求めた)を表1に示す。
150μmの厚さを有する合成紙(製品名:ユポFPG−150、王子油化(株)製)の上に、下記の試薬を混合して塗布液を調製し、ウエット膜厚65μmで塗布し乾燥して、本発明の金属錯体色素を含有する層を塗設した試料を作製した。また比較色素を用いた以外上記と同様にして比較試料を作製した。
本発明の金属錯体色素、比較3、4(表2記載) 100mg
ポリビニルブチラール樹脂(S−LEC BX−1:積水化学工業製) 4.0g
メチルエチルケトン 25g
テトラヒドロフラン 25g
本発明による試料及び比較試料を下記の方法により測定し、金属錯体色素、比較3、4の堅牢性(耐光性、耐熱性、耐湿性)を評価した。その結果を表2に示す。
得られた色素画像をキセノンフェードメーターで72時間光照射し、光照射前の濃度をD0、光照射後の濃度をD1として、(D1/D0)×100で表す色素残存率(%)で耐光性を評価した。
得られた色素画像を77℃、10%RH以下の条件下7日間保存し、保存開始前の濃度をD0、保存後の濃度をD2として、(D2/D0)×100で表す色素残存率(%)で耐熱性を評価した。
得られた色素画像を40℃80%RHの条件下7日間保存し、保存開始前の濃度をD0、保存後の濃度をD3として、(D3/D0)×100で表す色素残存率(%)で耐湿性を評価した。
〈カラートナーの製造:粉砕法〉
ポリエステル樹脂100部、表3記載の化合物8部、ポリプロピレン3部とを、混合、練肉、粉砕、分級し、平均粒径8.5μmの粉末を得た。更にこの粉末100部とシリカ微粒子(粒子径12nm、疎水化度60)1.0部とをヘンシェルミキサーで混合し、カラートナーを得た。
純水200ml中にドデシル硫酸ナトリウム5gを溶解した水溶液中に、表3記載の化合物20gを添加し、攪拌及び超音波を付与することにより、着色剤の水分散液と低分子量ポリプロピレン(数平均分子量=3200)とを、熱を加えながら界面活性剤により固形分濃度が30質量%となるように水中に乳化させた乳化分散液を予め調製した。
金属錯体色素(C−1)を常法に従って、以下に記載の組成を有するインク組成物I−1に調製し、更にシアン色素として下に記載の銅フタロシアニン化合物Cを用いた他は、I−1と同様の組成をもつインク組成物I−2を調製した。
金属錯体色素(C−1) 1.4質量%
ジエチレングリコール 19質量%
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 9質量%
界面活性剤Surfynol465(Air Products and Chemicals Inc.製) 0.6質量%
イオン交換水 70質量%
Claims (3)
- 下記一般式6〜8のいずれか1つで表される金属錯体色素。
- 下記一般式2〜4のいずれか1つで表されるアゾメチン色素を含有することを特徴とするカラートナー。
- 前記一般式6〜8において、MはCuを表す、請求項1に記載の金属錯体色素を含有することを特徴とするカラートナー。
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