TWI413661B - 偶氮染料、著色組成物、感熱性轉印記錄印墨薄片、感熱轉印記錄方法、彩色調色劑、噴墨印墨及彩色濾光片 - Google Patents

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Description

偶氮染料、著色組成物、感熱性轉印記錄印墨薄片、感熱轉印記錄方法、彩色調色劑、噴墨印墨及彩色濾光片
本發明關於一種特別新穎之偶氮染料及一種包括此偶氮染料之著色組成物，及各含此偶氮染料之一種感熱性轉印記錄印墨薄片、一種感熱轉印記錄方法、一種彩色調色劑、一種噴墨印墨、及一種彩色濾光片。
近年來，特別是用於形成影像之材料已主要地作為影像記錄材料。特別是噴墨印墨系統之記錄材料、感熱性轉印系統之記錄材料、電子照相系統之記錄材料、轉印系統之鹵化銀感光性材料、印刷墨水、記錄筆等已廣泛地使用。彩色濾光片係用於影像拍攝元件，如照相設備用CCD，而且特別是顯示器，如LCD與PDP，以記錄及再製彩色影像。
這些影像記錄材料及彩色濾光片使用基於所謂之加色混合法或減色混合法的三原色之著色劑(染料或顏料)再製(顯示)或記錄全彩影像。具有可獲得較佳顏色再製範圍之吸收特徵且針對各種使用條件具有定色性之著色劑尚不可得，而且強烈地需要改良。
至於感熱轉印記錄方法，其有一種包括以加熱頭將具有基膜(撐體)與形成於其上之熱熔性印墨層的感熱性轉印材料加熱，而且將熔化印墨記錄於影像接收材料之步驟的方法；及一種包括以加熱頭將具有基膜與形成於其上之染料提供層(含熱轉印染料)的感熱性轉印材料加熱，而且將染料熱擴散轉印至影像接收材料之步驟的方法。後者感熱轉印法可藉由改變施加於加熱頭之能量而改變染料之轉印量，使得易於達成梯度記錄。結果此方法對高品質全彩記錄特別有利。然而因為用於此方法之熱轉印染料受各方面限制，僅相當少之染料滿足此方法需要之所有性能。
至於此方法需要之性能，例如有較佳為關於顏色再製之光譜特徵、轉印容易性、耐光性與耐熱性、對各種化學物之定色性、合成容易性、及製造感熱性轉印記錄材料之容易性。
至於具有較佳為關於顏色再製之光譜特徵及對光與熱之定色性的染料，其可提及IP－A－1－225592(”JP－A”表示未審查公告日本專利申請案)及JP－A－63－189289號專利作為實例。在這些公告揭示此發明時，這些染料之轉印敏感度足以用於感熱轉印記錄，但是對目前之高速轉印型感熱轉印記錄仍不足。因而要求改良轉印敏感度。
至於轉印敏感度優良之染料，其可提及JP－A－3－108583、JP－A－63－182193、JP－B－4－47635(”JP－B”表示經審查日本專利公告)、及JP－B－4－22714號專利作為實例。然而依照此技術近來之進展促進(加速)轉印速度之結果，許多種染料無法滿足轉印敏感度之要求。這些染料中，至於即使是高速轉印型感熱轉印記錄仍顯示優良轉印敏感度之染料，其可提及揭示於JP－A－108583號專利公告之染料作為實例。然而這些染料關於對光與熱之定色性無法令人滿意。因此已強烈地需要高速轉印性質與定色性之相容性。
另一方面，一種對溶劑具有高溶解度之染料不僅可減少製備感熱性轉印印墨薄片時溶解染料之作業負擔，亦可製備高濃縮印墨薄片溶液。結果此染料因為可節省有機溶劑之使用量而可使用，其造成環境負擔減小。因此已需要發展一種對溶劑具有高溶解度之感熱性轉印染料。
通常含著色劑分散於樹脂顆粒中之調色劑廣泛地用於電子照相系統之彩色影印機及彩色雷射印表機。彩色調色劑需要之性質包括可獲得較佳顏色再製範圍之吸收特徵、高穿透性(透明性)，其特別是在用於投影機(OHP)時成問題；及在使用時針對環境條件下各種因素之(顏色)定色性。含顏料作為分散於顆粒中之著色劑的調色劑揭示於JP－A－62－157051、JP－A－62－255956及JP－A－6－118715號專利。雖然這些調色劑具有優良之耐光性，其由於在溶劑中為不溶性而容易凝聚，因而造成如透明性降低及穿透顏色之色調改變的問題。另一方面，含染料作為著色劑之調色劑揭示於JP－A－3－276161、JP－A－2－207274及JP－A－2－207273號專利。這些調色劑具有極高透明性且無色調變化，但是耐光性有問題。
因為不昂貴之材料成本、高速記錄之能力、記錄操作之噪音減小、及彩色記錄之容易性，噴墨印墨記錄已快速地廣泛使用且進一步發展。
噴墨印墨記錄方法包括一種其中連續地供應液滴之連續方法、及一種其中回應影像資訊信號而供應液滴之隨選方法。印墨排放系統包括：1)藉由以壓電元件供應壓力而排放液滴者，2)藉由以熱在印墨中製造氣泡而排放液滴者，3)使用超音波者，及4)藉靜電系統而排放液滴者。其使用水性印墨、油系印墨及固態(可熔融)印墨作為噴墨記錄印墨。
用於噴墨記錄印墨之著色劑需要之性質為：在溶劑中良好之溶解度或分散力；高密度記錄之能力；良好之色調；對光、熱、環境中活性氣體(例如氧化性氣體，如氧、NOx與SOx)之定色性；水與化學物之優良定色性；對影像接收材料之良好固定及不模糊；印墨之優良儲存力；無毒性；高純度；及不昂貴而可得。然而其非常難以提供以高程度滿足這些要求之著色劑。特別地其希望著色劑應具有良好之黃色色調，高溶解度，及對光、濕度與熱之定色性，而且特別是強烈地需要對光之定色性。
由於彩色濾光片需要具有高透明性，其已進行一種稱為染色法之方法，其中將彩色濾光片以染料著色。例如使可染色之光阻接受圖案曝光及顯影以形成圖案，然後將所得圖案以彩色濾光片之染料染色。繼而對彩色濾光片之所有顏色重複這些步驟而製造彩色濾光片。除了以上之染色法，其亦可藉一種使用正型光阻之方法製造彩色濾光片。這些方法由於使用染料而提供一種具有高穿透性，因而光學特性優良之彩色濾光片，但是其例如對耐光性與耐熱性仍有所限制。因此已需要對各種因素之抗性優良且透明性高之染料。同時廣泛地已知一種使用耐光性與耐熱性優良之有機顏料取代染料之方法，但是使用此顏料之彩色濾光片難以產生與使用染料者等致之光學性質。
用於以上各種應用之染料均必須具有以下性質。即其必須具有例如由顏色再製之觀點較佳之色調、最適之光譜吸收、優良之定色性質(如耐光性、耐濕性與化學抗性)、及高溶解度。
另一方面，在吡唑環之3－位置處具有偶氮鍵之偶氮染料揭示於JP－A－2005－162812、JP－A－2003－41160、JP－A－2003－41161、JP－A－2003－41162、JP－A－2003－41163、JP－A－2003－128953、IP－A－2002－194258、及JP－A－8－231867號專利之公告，而且具有由吡唑基三唑偶合成分形成之特定結構的偶氮染料揭示於JP－A－63－110452、JP－A－5－124364、JP－A－2001－147510、JP－A－2－24191之公告，及UK Research Disclose(1979)，第181卷，第247頁。
本發明為一種由式(1)表示之偶氮染料： 其中R11 表示單價取代基，R12 表示氫原子或單價取代基，Ar1 表示選自下述雜環基成員(1)之基，及X表示形成環所需之原子；雜環基成員(1) 其中在成員(1)中，R61 、R62 、R63 、R64 、與R65 各獨立地表示氫原子或取代基。
本發明亦為各使用上述偶氮染料之一種著色組成物、一種感熱轉印記錄用印墨薄片、一種感熱轉印記錄方法、一種彩色調色劑、一種噴墨印墨、及一種彩色濾光片。
本發明之其他及進一步特點及優點由以下之說明，適當地參考附圖而更完全顯而易知。
依照本發明提供以下方法：(1)一種由式(1)表示之偶氮染料： 其中R11 表示單價取代基，R12 表示氫原子或單價取代基，Ar1 表示選自下述雜環基成員(1)之基，及X表示形成環所需之原子； 其中在成員(1)中，R61 、R62 、R63 、R64 、與R65 各獨立地表示氫原子或取代基。
(2)依照以上第(1)項之偶氮染料，其中式(1)中之Ar1 表示選自雜環基成員(2)之基：雜環基成員(2) 其中R61 、R62 與R63 各獨立地表示氫原子或取代基。
(3)依照以上第(1)項之偶氮染料，其中式(1)中之X表示－C(R14 )＝N－或－N＝C(R14 )－，及R14 表示氫原子或取代基。
(4)依照以上第(1)項之偶氮染料，其中由式(1)表示之偶氮染料為由式(2)或(3)表示之偶氮染料： 其中在式(2)中，R21 表示單價取代基，R22 與R23 各獨立地表示氫原子或單價取代基，Ar2 表示選自雜環基成員(1)之基； 其中在式(3)中，R31 表示單價取代基，R32 與R33 表示氫原子或單價取代基，Ar3 表示選自雜環基成員(1)之基。
(5)依照以上第(4)項之偶氮染料，其中式(2)或(3)中Ar2 與Ar3 各獨立地表示選自雜環基成員(2)之基： 其中在雜環基成員(2)中，R61 、R62 與R63 各獨立地表示氫原子或取代基。
(6)依照以上第(1)項之偶氮染料，其中偶氮染料為由式(4)或(5)表示之偶氮染料： 其中在式(4)中，R41 與R45 各獨立地表示單價取代基，R42 、R43 與R44 各獨立地表示氫原子或單價取代基，EWG表示Hammett取代基常數σp 值為0.2至1.0之拉電子基； 其中在式(5)中，R51 與R55 各獨立地表示單價取代基，R52 、R53 與R54 各獨立地表示氫原子或單價取代基，EWG表示Hammett取代基常數σp 值為0.2至1.0之拉電子基。
(7)依照以上第(6)項之偶氮染料，其中式(4)及(5)中之EWG表示胺甲醯基或氰基。
(8)一種著色組成物，其包括依照以上第(1)項之偶氮染料。
(9)一種感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括依照以上第(1)項之偶氮染料。
(10)依照以上第(9)項之感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括染料提供層，其中偶氮染料在染料提供層中之含量為0.03至1.0克/平方米之範圍。
(11)依照以上第(9)項之感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括可形成青色影像之熱可擴散青色染料、可形成洋紅色影像之熱可擴散洋紅色染料、及可形成黃色影像之熱可擴散黃色染料。
(12)一種感熱轉印記錄方法，其包括使用依照以上第(9)項之感熱性轉印記錄印墨薄片，在具有撐體與撐體上含聚合物印墨接收層之影像接收材料上形成影像。
(13)一種彩色調色劑，其包括依照以上第(1)項之偶氮染料。
(14)依照以上第(13)項之彩色調色劑，其包括載劑，其中載劑之平均粒徑按體積平均粒徑計為30至150微米。
(15)一種噴墨印墨，其包括依照以上第(1)項之偶氮染料。
(16)依照以上第(15)項之印墨，其pH為6至10。
(17)一種彩色濾光片，其包括依照以上第(1)項之偶氮染料。
(18)依照以上第(17)項之彩色濾光片，其為RGB原色或Y.M.C.互補色之彩色濾光片。
以下詳細解釋本發明之偶氮染料及包括此偶氮染料之著色組成物，各含此偶氮染料之感熱性轉印記錄印墨薄片、彩色調色劑、噴墨印墨、及彩色濾光片。下述組成要求可基於本發明之代表性具體實施例而具體化。然而本發明不限於此具體實施例。在本說明書中，「至」表示包括其前後所述數值作為最小值與最大值之範圍。
首先詳細解釋由上述依照本發明式(1)至(5)中任一表示之偶氮染料。
由上述式(1)表示之偶氮染料為一種其中R11 為單價取代基之染料。相較於其中R11 為氫原子之對應染料，特徵為該R11 之染料的光定色性及臭氧抗性優良。此優點之原因係假設將單價取代基引入R11 中防止偶氮染料形成光定色性及臭氧抗性之品質較差的肼形式而得，如Shin Okawara、Ken Matsuoka、Koryo Hirashima、與Teijiro Kitao共同著作之”kinosei sikiso(Functional Dyes)”,Kodansya Scientific，第18至21頁(1992)，及”Shikizai(Color Materials)”，第64卷，[1]，第29至33頁(1991)所述。
至於具有此特點之染料，由過去已知如JP－A－2－24191號專利之公告所述之染料。然而這些染料之溶解度性質不足而造成如在感熱性轉印印墨薄片中隨時間經過沉積之問題。結果此問題引起溶解度不足使這些染料難以用於感熱性轉印印墨薄片。
相反地，除了上述單價取代基之存在，由依照本發明式(1)至(5)任一表示之偶氮染料(特別是由式(4)或(5)表示之偶氮染料)特徵為特定之重氮成分。這些偶氮染料提供高溶解度性質，因而防止在感熱性轉印印墨薄片中隨時間經過沉積。此外這些偶氧染料具有極佳的光定色性。又，這些具有此特定結構之偶氮染料在過去從未得知。因為這些染料之溶解度性質、光抗性及臭氧抗性優良，其適合用於感熱性轉印印墨薄片。此外預期其可適當地用於如印墨溶液之其他應用。
在式(1)中，R11 表示單價取代基，R12 表示氫原子或單價取代基。取代基之實例包括鹵素原子、烷基(飽和脂族基，包括環烷基與雙環烷基)、烯基(具有雙鍵之不飽和脂族基，包括環烯基與雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基、氰基、烷氧基、芳氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包括烷基胺基、苯胺基與雜環胺基)、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基、烷硫基、胺磺醯基、烷基或芳基亞磺醯基、烷基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、或醯亞基。其各可進一步具有取代基。
以下詳細解釋由R11 與R12 表示之單價取代基。
由R11 與R12 表示之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子、與碘原子。其中較佳為氯原子與溴原子，特佳為氯原子。
由R11 與R12 表示之烷基包括環烷基與雙環烷基。烷基包括經取代或未取代線形或分枝烷基。經取代或未取代線形或分枝烷基較佳為具有1至30個碳原子之烷基。烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、二十碳基、2－氯乙基、2－氰基乙基、或2－乙基己基。環烷基包括經取代或未取代環烷基。經取代或未取代環烷基較佳為具有3至30個碳原子之環烷基。環烷基之實例包括環己基、環戊基與4－正十二碳基環己基。雙環烷基包括具有5至30個碳原子之經取代或未取代雙環烷基，即自具有5至30個碳原子之雙環烷屬烴去除一個氫原子而得之單價基。雙環烷基之實例包括雙環[1.2.2]庚－2－基或雙環[2.2.2]辛－3－基，及三環或具有三或更多環結構之更高結構。下述取代基中之烷基(例如烷硫基中之烷基)表示以上概念之烷基。
由R11 與R12 表示之烯基包括環烯基與雙環烯基。烯基包括經取代或未取代線形、分枝或環形烯基。烯基較佳為具有2至30個碳原子之經取代或未取代烯基。烯基之實例包括乙烯基、烯丙基、芘基、香葉草基、或油醯基。環烯基較佳為具有3至30個碳原子之經取代或未取代環烯基，即自具有3至30個碳原子之環烯屬烴去除一個氫原子而得之單價基。環烯基之實例包括2－環戊烯－1－基或2－環己烯－1－基。雙環烯基包括經取代或未取代雙環烯基，而且較佳為具有5至30個碳原子之經取代或未取代雙環烯基，即自具有一個雙鍵之雙環烯屬烴去除一個氫原子而得之單價基。雙環烯基之實例包括雙環[2.2.1]庚－2－烯－1－基或雙環[2.2.2]辛－2－烯－4基。
由R11 與R12 表示之炔基較佳為具有2至30個碳原子之經取代或未取代炔基，例如乙炔基或炔丙基。
由R11 與R12 表示之芳基較佳為具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基，例如苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、或鄰十六碳醯基胺基苯基。
由R11 與R12 表示之雜環基為自經取代或未取代芳族或非芳族雜環化合物(其可縮合其他環)去除一個氫原子而得之單價基。雜環基較佳為5－或6－員雜環基，更佳為具有3至30個碳原子之5－或6－員芳族雜環基。雜原子較佳為氧原子、硫原子或氮原子。雜環基之實例包括吡啶、吡、嗒、嘧啶、三、喹啉、異喹啉、喹唑啉、啉、酞、喹噁啉、吡咯、吲哚、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、噁唑、苯并噁唑、噻唑、苯并噻唑、異噻唑、苯并異噻唑、噻二唑、異噁唑、苯并異噁唑、吡咯啶、哌啶、哌、咪唑啶、與噻唑啉。
由R11 與R12 表示之烷氧基包括經取代或未取代烷氧基。烷氧基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正辛氧基、甲氧基乙氧基、羥基乙氧基、或3－羧基丙氧基。
由R11 與R12 表示之芳氧基較佳為具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳氧基，例如苯氧基、2－甲基苯氧基、4－第三丁基苯氧基、3－硝基苯氧基、或2－十四碳醯基胺基苯氧基。
由R11 與R12 表示之醯氧基較佳為甲醯氧基、具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷基羰氧基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基羰氧基，例如甲醯氧基、乙醯氧基、三甲基乙醯氧基、硬脂醯氧基苯甲醯氧基、或對甲氧基苯基羰氧基。
由R11 與R12 表示之胺甲醯氧基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代胺甲醯氧基，例如N,N－二甲基胺甲醯氧基、N,N－二乙基胺甲醯氧基、嗎啉基羰氧基、N,N－二正辛胺基羰氧基、或N－正辛基胺甲醯氧基。
由R11 與R12 表示之烷氧基羰氧基較佳為具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、或正辛基羰氧基。
由R11 與R12 表示之芳氧基羰氧基較佳為具有7至30個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基或對正十六碳氧基羰氧基。
由R11 與R12 表示之胺基包括烷基胺基、芳基胺基或雜環胺基。胺基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基胺基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基胺基，例如胺基、甲胺基、二甲胺基、苯胺基、N－甲基苯胺基、二苯基胺基、羥基乙胺基、羧基乙胺基、硫乙胺基、3,5－二羧基苯胺基、或4－喹啉基胺基。
由R11 與R12 表示之醯基胺基較佳為甲醯基胺基、具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基羰基胺基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基羰基胺基，例如甲醯基胺基、乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、或3,4,5－三正辛氧基苯基羰基胺基。
由R11 與R12 表示之胺基羰基胺基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代胺基羰基胺基，例如胺甲醯基胺基、N,N－二甲胺基羰基胺基、N,N－二乙胺基羰基胺基、或嗎啉基羰基胺基。在胺基羰基胺基中，名詞胺基具有上述胺基之相同意義。
由R11 與R12 表示之烷氧基羰基胺基較佳為具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰基胺基，例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八碳氧基羰基胺基、或N－甲基甲氧基羰基胺基。
由R11 與R12 表示之芳氧基羰基胺基較佳為具有7至30個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰基胺基，例如苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基或間正辛氧基苯氧基羰基胺基。
由R11 與R12 表示之胺磺醯基胺基較佳為具有0至30個碳原子之經取代或未取代胺磺醯基胺基，例如胺磺醯基胺基、N,N－二甲胺基磺醯基胺基或N－正辛胺基磺醯基胺基。
由R11 與R12 表示之烷基－或芳基－磺醯基胺基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基磺醯基胺基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基磺醯基胺基，例如甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基、2,3,5－三氯苯基磺醯基胺基、或對甲基苯基磺醯基胺基。
由R11 與R12 表示之烷硫基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷硫基，例如甲硫基、乙硫基或正十六碳硫基。
由R11 與R12 表示之胺磺醯基較佳為具有0至30個碳原子之經取代或未取代胺磺醯基，例如N－乙基胺磺醯基、N－(3－十二碳氧基丙基)胺磺醯基、N,N－二甲基胺磺醯基、N－乙基胺磺醯基、N－苯甲醯基胺磺醯基、或N－(N”－苯基胺甲醯基)胺磺醯基。
由R11 與R12 表示之烷基－或芳基－亞磺醯基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基亞磺醯基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基亞磺醯基，例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、或對甲基苯基亞磺醯基。
由R11 與R12 表示之烷基－或芳基－磺醯基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基磺醯基、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基磺醯基，例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、或對甲苯磺醯基。
由R11 與R12 表示之醯基較佳為甲醯基、具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷基羰基、具有7至30個碳原子之經取代或未取代芳基羰基、或具有4至30個碳原子且經碳原子鍵結該羰基之經取代或未取代雜環羰基，例如乙醯基、三甲基乙醯基、2－氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛氧基苯基羰基、2－吡啶基羰基、或2－呋喃基羰基。
由R11 與R12 表示之烷氧基羰基較佳為具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、或正十八碳氧基羰基。
由R11 與R12 表示之芳氧基羰基較佳為具有7至30個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、或對第三丁基苯氧基羰基。
由R11 與R12 表示之胺甲醯基較佳為具有1至30個碳原子之經取代或未取代胺甲醯基，例如胺甲醯基、N－甲基胺甲醯基、N,N－二甲基胺甲醯基、N,N－二正辛基胺甲醯基、或N－(甲基磺醯基)胺甲醯基。
由R11 與R12 表示之芳基－或雜環－偶氮基包括例如苯基偶氮基、4－甲氧基苯基偶氮基、4－三甲基乙醯基胺基苯基偶氮基、2－羥基－4－丙醯基苯基偶氮基。
由R11 與R12 表示之醯亞胺基包括例如N－琥珀醯亞胺基或N－酞醯亞胺基。
在式(1)中，X表示形成環所需之原子。對於形成環所需之原子並無特殊限制。原子之典型實例包括由－C(R13 )＝N－、－N＝C(R13 )－、－C(＝O)－C(R13 )＝C(R14 )－、或－C(＝O)－N(R13 )－C(＝O)－。R13 與R14 各獨立地表示氫原子或取代基。取代基之實例係與R11 與R12 所述相同。
在式(1)中，Ar1 表示選自上述雜環基成員(1)之基。在選自雜環基成員(1)之各基中，R61 、R62 、R63 、R64 、與R65 各獨立地表示氫原子或取代基。取代基之實例係與R11 與R12 所述相同。
R11 較佳為具有1至4個碳原子之經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)、經取代或未取代雜環基、或經取代或未取代醯基，更佳為具有1至4個碳原子之未取代烷基。
R12 較佳為氫原子、經取代或未取代烷基(較佳為具有1至4個碳原子)、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)、經取代或未取代雜環基、經取代或未取代胺基、經取代或未取代烷氧基、或羥基，更佳為經取代或未取代烷基(較佳為具有1至4個碳原子)、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，進一步較佳為經取代或未取代烷基(較佳為具有1至4個碳原子)，特佳為分枝烷基(較佳為具有1至4個碳原子)。
X較佳為－C(R14 )＝N－或－N＝C(R14 )－。
Ar1 表示選自上述雜環基成員(2)之基。在選自雜環基成員(2)之各基中，R61 、R62 與R63 各具有如各選自雜環基成員(1)之基中R61 、R62 與R63 之相同意義。較佳取代基之實例亦與上述相同。
在選自雜環基成員(1)或(2)之各基中，R61 較佳為氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基，更佳為經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基。R62 、R63 、R64 、與R65 各獨立地較佳為氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代烯基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基、經取代或未取代醯基、氰基、胺甲醯基、或烷氧基羰基，更佳為氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基、或氰基。
以下為關於由式(1)表示之染料可具有之各種取代基(原子)的較佳組合之解釋：較佳化合物為一種其中取代基至少之一為上述較佳取代基之化合物。更佳化合物為一種其中許多個取代基為上述較佳取代基之化合物。最佳化合物為一種其中所有取代基均為上述較佳取代基之化合物。較佳組合之指定實例包括其中R11 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R12 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，X表示－C(R14 )＝N－或－N＝C(R14 )－，Ar1 表示選自上述雜環基成員(1)之基的組合。
由式(1)表示之染料較佳為由式(2)或(3)表示之偶氮染料。在此詳述由式(2)或(3)表示之偶氮染料。
R21 與R31 各具有如R11 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
R22 與R32 各具有如R12 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
Ar2 與Ar3 各具有如Ar1 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
R23 與R33 各獨立地表示氫原子或單價取代基。取代基之實例係與R11 與R12 所述相同。R23 與R33 各獨立地較佳為氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代烯基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基、醯基。R23 與R33 更佳為氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基。
以下為關於由式(2)表示之染料可具有之各種取代基(原子)的較佳組合之解釋：較佳化合物為一種其中取代基至少之一為上述較佳取代基之化合物。更佳化合物為一種其中許多個取代基為上述較佳取代基之化合物。最佳化合物為一種其中所有取代基均為上述較佳取代基之化合物。上述較佳取代基較佳為具有0至12個碳原子，而且進一步較佳為具有1至10個碳原子。較佳組合之指定實例包括其中R21 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R22 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，R23 表示經取代或未取代烷基(較佳為具有1至6個碳原子)、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，及Ar2 表示選自上述雜環基成員(2)之基的組合。
以下為關於由式(3)表示之染料可具有之各種取代基(原子)的較佳組合之解釋：較佳化合物為一種其中取代基至少之一為上述較佳取代基之化合物。更佳化合物為一種其中許多個取代基為上述較佳取代基之化合物。最佳化合物為一種其中所有取代基均為上述較佳取代基之化合物。較佳組合之指定實例包括其中R31 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R32 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，R33 表示經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，及Ar3 表示選自上述雜環基成員(2)之基的組合。
由式(2)表示之染料較佳為由式(4)表示之偶氮染料。由式(3)表示之染料較佳為由式(5)表示之偶氮染料。在此詳述由式(4)或(5)表示之偶氮染料。
在此敘述Hammett取代基常數σp 值。
Hammett法則為L.P.Hammett在1935年提出定量地敘述取代基對苯衍生物之反應或平衡的影響之實驗法則。目前此法則之適用性已廣為周知。Hammett法則得到σp 與σm 作為取代基常數。這些值敘述於許多常用教科書。例如這些值之細節敘述於J.A.Dean編輯之“Lange's Handbook of Chemistry”，第12版，1979(McGraw－Hill)，及”Extra issue of Kagakuno Ryoiki”，第122期，第96－103頁，1979(Nankodo Pub1ishing Co.,Ltd.)。在本發明中，取代基係使用Hammett取代基常數σp 定義及解釋。然而必須注意，取代基未必限於具有已知且敘述於文獻之Hammett常數的取代基。因此不用說，即使文獻中未敘述Hammett取代基常數，基於Hammett法則測量時Hammett常數在範圍內之取代基包括於本發明之範圍。此外雖然必須注意，在顯示感興趣取代基之電子效應之程度，用於本發明之式中包括苯衍生物以外之任何其他化合物，其無關取代位置而使用σp 值。在本發明中，σp 值係按以上意義使用。
在式(4)或(5)中，EWG表示Hammett取代基常數σp 值為0.2至1.0之拉電子基。EWG較佳為σp 值為0.30或更大，更佳為0.45或更大，而且特佳為0.60或更大之拉電子基。σp 值之上限較佳為1.0或更小。σp 值為0.60或更大之拉電子基的實例包括硝基、氰基、甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟乙醯基、二甲胺基磺醯基、與胺磺醯基。σp 值為0.45或更大之拉電子基的實例包括烷氧基羰基、醯基與羧基。σp 值為0.30或更大之拉電子基的實例包括硫醯基與胺甲醯基。更佳為氰基、羧基、烷氧基羰基、與胺甲醯基。進一步較佳為氰基、烷氧基羰基與胺甲醯基。最佳為氰基與胺甲醯基。
R41 與R51 各具有如R21 與R31 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
R42 與R52 各具有如R22 與R32 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
R43 與R53 各具有如R23 與R33 之相同意義，而且其較佳範圍亦相同。
R44 與R54 各表示氫原子或單價取代基。取代基之實例係與R11 與R12 所述相同。R44 與R54 各較佳為表示氫原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基、經取代或未取代雜環基、經取代或未取代胺基、經取代或未取代烷氧基、羥基，更佳為經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，進一步較佳為經取代或未取代烷基，最佳為分枝烷基。
R45 與R55 各表示單價取代基。取代基之實例係與R11 與R12 所述相同。R45 與R55 各較佳為表示具有1至4個碳原子之經取代或未取代烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代雜環基、經取代或未取代醯基，更佳為具有1至4個碳原子之未取代烷基。
以下為關於由式(4)表示之染料可具有之各種取代基(原子)的較佳組合之解釋：較佳化合物為一種其中取代基至少之一為上述較佳取代基之化合物。更佳化合物為一種其中許多個取代基為上述較佳取代基之化合物。最佳化合物為一種其中所有取代基均為上述較佳取代基之化合物。較佳組合之指定實例包括其中EWG表示胺甲醯基或氰基，R41 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R42 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，R43 表示經取代或未取代烷基(較佳為具有1至6個碳原子)、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，R44 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，及R45 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基的組合。更佳組合之指定實例包括其中EWG表示氰基，R41 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R42 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，R43 表示經取代或未取代烷基(較佳為具有1至6個碳原子)、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，R44 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基(較佳為具有6至10個碳原子)，及R45 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基的組合。
以下為關於由式(5)表示之染料可具有之各種取代基(原子)的較佳組合之解釋：較佳化合物為一種其中取代基至少之一為上述較佳取代基之化合物。更佳化合物為一種其中許多個取代基為上述較佳取代基之化合物。最佳化合物為一種其中所有取代基均為上述較佳取代基之化合物。較佳組合之指定實例包括其中EWG表示胺甲醯基或氰基，R51 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R52 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，R53 表示經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，R54 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，及R55 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基的組合。更佳組合之指定實例包括其中EWG表示氰基，R51 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基，R52 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，R53 表示經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，R54 表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基、或經取代或未取代芳基，及R55 表示具有1至6個碳原子之未取代烷基的組合。
由熱擴散之觀點，由式(1)至(5)任一表示之染料的分子量較佳為500或更小，而且更佳為450或更小。
以下顯示由本發明式(1)至(5)任一表示之偶氮染料的指定實例，但是本發明不受其限制。在以下之指定實例中，”Ph”表示苯基(－C6 H5 )，”Et”表示乙基(－C2 H5 )。
這些化合物可藉由重氮偶合得自由Ar1 表示之雜環胺基的重氮鹽與縮合雜環化合物而容易地合成。
本發明之偶氮染料的最大吸收波長較佳為400至480奈米，而且更佳為420至460奈米。
[著色組成物]
本發明之著色組成物可較佳地用於影像形成材料，如感熱性轉印記錄印墨薄片、彩色調色劑及噴墨印墨。
名詞「著色組成物」在此指一種因使用本發明之偶氮染料而著色之組成物，而且此組成物可進一步包括其他染料。
著色組成物可包括任何成分，只要其包括本發明之偶氮染料。著色組成物較佳為溶解或分散於溶劑、或混合或分散於聚合物等、或如粉末混合其他物質之形式。
以上以外之著色組成物的成分之實例包括聚合物、乳膠聚合物、有機或無機溶劑(例如甲醇、水)、染料安定劑、與紫外線吸收劑。
成分之指定實例包括後述各應用之解釋中所解釋之物質。
本發明較佳為使用著色組成物製造影像形成材料。
[感熱性轉印記錄印墨薄片]
本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片特徵為由上述式(1)至(5)任一表示之偶氮染料含於印墨薄片中。感熱性轉印記錄印墨薄片通常具有由撐體與形成於撐體上之染料提供層組成之結構。由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料含於染料提供層中。本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片可藉由將由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料與黏合劑溶於溶劑中，或藉由分散細粒偶氮染料而製備印墨溶液，及將印墨溶液塗覆於撐體上而形成染料提供層，繼而乾燥(如果需要)之步驟製造。
至於用於本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片的撐體，其可視情況地選擇使用過去已用於印墨薄片之習知撐體。例如其可較佳地使用如JP－A－7－137466號專利第0050段所述之材料。其中較佳為經修改纖維素為主樹脂與乙烯型樹脂；而且更佳為經丙酸修改纖維素、聚乙烯基丁醛、與聚乙烯基乙醛。撐體之厚度較佳為2微米至30微米之範圍。
至於可用於感熱性轉印記錄印墨薄片中染料提供層之黏合劑樹脂，其種類並無特殊限制，只要黏合劑具有不阻礙染料轉移至影像接收層之高耐熱性。較佳黏合劑之實例包括如JP－A－7－137466號專利第0049段所述之材料。類似地，至於用於形成染料提供層之溶劑可視情況地選擇使用先前已知溶劑。特別地，其可較佳地使用用於JP－A－7－137466號專利之實例的溶劑。
由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料在染料提供層中之含量較佳為0.03克/平方米至1.0克/平方米，更佳為0.1克/平方米至0.6克/平方米之範圍。染料提供層之厚度較佳為0.2微米至5微米，更佳為0.4微米至2微米之範圍。
只要其他層不過度抑制本發明之效果，本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片可具有染料提供層以外之其他層。例如為了防止染料朝撐體擴散，在撐體與染料提供層之間可有中間層，或者在撐體與染料提供層相反之表面(以下有時將此表面稱為背表面)上之背層。中間層之實例包括摩擦層及擴散防止層(親水性屏障層)。背層之實例包括耐熱性滑動層，藉其可防止加熱頭黏附印墨薄片。
為了使用以上之感熱性記錄材料作為可記錄全彩影像之感熱性記錄材料，其較佳為在撐體(基材)上循序塗佈而形成含可形成青色影像之熱可擴散青色染料的青色印墨薄片、含可形成洋紅色影像之熱可擴散洋紅色染料的洋紅色印墨薄片、及含可形成黃色影像之熱可擴散黃色染料的黃色印墨薄片。除了以上之印墨薄片，其可如所需進一步形成含黑色影像形成物質之印墨薄片。
至於含可形成青色影像之熱可擴散青色染料的青色印墨薄片，其可較佳地使用例如JP－A－3－103477及JP－A－3－150194號專利所述之印墨薄片。
至於含可形成洋紅色影像之熱可擴散洋紅色染料的洋紅色印墨薄片，其可較佳地使用例如JP－A－5－286268號專利所述之印墨薄片。
[感熱轉印記錄]
在使用本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片實行感熱轉印記錄時，其將如加熱頭之加熱工具與影像接收薄片組合使用。特別地，影像記錄係依照一種其中將依照影像記錄信號由加熱頭轉移之熱能量送至印墨薄片，然後將獲得熱能量部份之染料轉移至影像接收薄片且固定於其中之方法達成。至於影像接收薄片之組成物及可用材料，其可較佳地使用如JP－A－7－137466號專利第0056至0074段所述之組成物及材料。
[彩色調色劑]
本發明之彩色調色劑表示包括由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料的彩色調色劑。其可使用任何種類之常用黏合劑作為用於引入本發明染料之彩色調色劑黏合劑。黏合劑樹脂之實例包括苯乙烯為主樹脂、丙烯酸為主樹脂、苯乙烯/丙烯酸樹脂、及聚酯樹脂。為了改良流動性及控制電荷性質之目的，其可自外部將無機細粒及有機細粒加入調色劑。其較佳為使用表面經例如含烷基偶合劑處理之矽石細粒與鈦氧細粒。較佳為這些細粒具有10至500奈米之數量平均一級粒徑，而且以0.1至20質量%之量含於調色劑。
習知上使用之任何釋放劑均可用於本發明。釋放劑之指定實例包括烯烴，如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、及乙烯/丙烯共聚物；微晶蠟、棕櫚蠟、沙索蠟、與石蠟。釋放劑較佳為以1至5質量%之量加入調色劑。
如果需要則可加入電荷控制劑。由顏色形成性質之觀點，其較佳為使用消色電荷控制劑。電荷控制劑之實例包括具有四級銨鹽結構或花萼重烯結構者。
使用之載劑可為僅由磁性材料顆粒(如鐵或鐵質)組成之未塗覆載劑，或藉由以樹脂等塗覆磁性材料顆粒之表面而得之塗樹脂載劑。此載劑之平均粒徑按體積平均粒徑計較佳為30至150微米。
其中使用依照本發明之調色劑的形成影像之方法並未特別地限制。方法之實例包括一種其中在感光性材料上重複地形成彩色影像，然後轉印形成影像之方法；及一種其中將形成在感光性材料上之影像循序轉印至中間轉印材料等，然後將形成在中間轉印材料上之彩色影像轉印至影像形成構件(如紙)以形成彩色影像之方法。
(噴墨印墨)本發明之噴墨印墨表示包括由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料的印墨。本發明之印墨可藉由將由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料溶解及/或分散於作為介質之親脂性介質或水性介質而製備。其較佳為使用水性介質。因為本發明之印墨含耐候性優良之染料，其可較佳地作為噴墨記錄印墨。在不損及本發明效果之範圍內，如果需要則可含其他添加劑。此其他添加劑包括例如已知添加劑，如乾燥抑制劑(潤濕劑)、褪色抑制劑、乳液安定劑、滲透加速劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH調整劑、表面張力調節劑、防沫劑、黏度調節劑、分散劑、分散液安定劑、防銹劑、與鉗合劑。這些添加劑通常在製備染料之分散液後加入分散液，但是這些添加劑亦可在製備期間加入油相或水相。
其較佳為使用以上之乾燥抑制劑以防止用於噴墨記錄系統之噴墨印墨噴嘴被乾燥之噴墨記錄印墨阻塞。
上述之乾燥抑制劑較佳為蒸氣壓低於水之水溶性有機溶劑。乾燥抑制劑之指定實例包括：多羥基醇，例示為乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、二乙醇硫醚、二乙醇二硫醚、2－甲基－1,3－丙二醇、1,2,6－己三醇、乙烯二醇衍生物、甘油、與三羥甲基丙烷；多羥基醇之低碳烷醚，如乙二醇一甲(或乙)醚、二乙二醇一甲(或乙)醚、與三乙二醇一乙(或丁)醚；雜環化合物，如2－吡咯啶酮、N－甲基－2－吡咯啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮、與N－乙基嗎啉；含硫化合物，如環丁碸、二甲基亞碸與3－環丁烯碸；多官能基化合物，如二丙酮醇與二乙醇胺；及脲衍生物。其中較佳為多羥基醇，如甘油與二乙二醇。以上之乾燥抑制劑可單獨地或以其二或更多種之組合使用。乾燥抑制劑較佳為以10至50質量%之量含於印墨。
為了改良噴墨印墨滲透至紙中之目的，其較佳為使用前述之滲透加速劑。至於前述之滲透加速劑，其可使用醇，如乙醇、異丙醇、丁醇、二(三)乙二醇一丁醚、或1,2－己二醇；或非離子性界面活性劑，如月桂硫酸鈉或油酸鈉。通常滲透加速劑在以5至30質量%之量含於印墨時呈現令人滿意之效果。滲透加速劑較佳為以不造成印刷墨水或印刷的透印或滲出(模糊)之加入量範圍內使用。
前述之紫外線吸收劑係用以改良影像之保存力。可用紫外線吸收劑之實例包括JP－A－58－185677、JP－A－61－190537、JP－A－2－782、JP－A－5－197075、及JP－A－9－34057號專利揭示之苯并三唑為主化合物，JP－A－46－2784、JP－A－5－194483號專利、及美國專利第3214463號揭示之二苯基酮為主化合物，JP－B－48－30492、JP－B－56－21141及JP－A－10－88106號專利揭示之桂皮酸為主化合物，JP－A－4－298503、JP－A－8－53427、JP－A－8－239368、JP－A－10－182621、及JP－T－8－501291(”JP－T”表示經調查及公告國際專利申請案)號專利揭示之三為主化合物，Research Disclosure No.24239揭示之化合物，及因吸收紫外線輻射而發射螢光之化合物，即所謂之螢光亮光劑，例示為二苯乙烯為主或苯并噁唑為主化合物。
其使用以上之褪色抑制劑以改良影像之保存力。至於以上之褪色抑制劑，其可使用各種有機或金屬錯合物為主褪色抑制劑。有機褪色抑制劑之實例包括氫醌、烷氧基酚、二烷氧基酚、酚、苯胺、胺、二氫茚、唍、烷氧基苯胺、及雜環化合物。此金屬錯合物之實例包括鎳錯合物與鋅錯合物。可用褪色抑制劑之指定實例包括Research Disclosure No.17643第VII章第I至J段、Research Disclosure No.15162、Research Disclosure No.18716第650頁左欄、Research Disclosure No.36544第527頁、Research Disclosure No.307105第872頁、及Research Disclosure No.15162所列專利揭示之化合物；及包括於JP－A－62－215272號專利第127至137頁所揭示典型化合物化學式及化合物實例之化合物。
防黴劑之實例包括二氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、吡啶硫酮－1－氧化物鈉鹽、對羥基苯甲酸乙酯、1,2－苯并異噻唑啉－3－酮、及其鹽。防黴劑較佳以0.02至1.00質量%之量用於印墨。
至於前述之pH調節劑，其可使用以上之中和劑(有機鹼、無機鹼)。為了改良噴墨印墨之儲存安定性之目的，其較佳為加入以上之pH調節劑以確保噴墨印墨之pH變成較佳為6至10，更佳為7至10。
至於前述之表面張力調節劑，其可使用非離子性、陽離子性或陰離子性界面活性劑。本發明噴墨印墨之表面張力較佳為20至60毫牛頓/米，更佳為25至45毫牛頓/米。本發明噴墨印墨之黏度較佳為30 mPa．s或更小，更佳為20 mPa．s或更小。
界面活性劑之實例包括：陰離子性界面活性劑，如脂肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基琥珀酸鹽、烷基磷酸酯鹽、萘磺酸甲醛縮合物、與聚氧伸乙基烷基硫酸酯鹽；及非離子性界面活性劑，如聚氧伸乙基烷基醚、聚氧伸乙基烷基烯丙基醚、聚氧伸乙基脂肪酸酯、山梨醇脂肪酸酯、聚氧伸乙基山梨醇脂肪酸酯、聚氧伸乙基烷基胺、甘油脂肪酸酯、與氧伸乙基氧伸丙基嵌段共聚物。亦可較佳地使用SURFYNOLS(商標名，Air Products & Chemicals,Inc.製造)，其為乙炔為主聚氧環氧乙烷界面活性劑。亦較佳為胺氧化物型兩性界面活性劑，如N,N－二甲基－N－烷基胺氧化物。此外亦可使用JP－A－59－157636號專利第(37)至(38)頁及Research Disclosure No.308119(1989)所列之界面活性劑。
至於以上之防沫劑，如果需要，則可使用含氟或矽為主化合物，或鉗合劑，例示為EDTA。
為了將由本發明式(1)至(5)任一表示之化合物分散於水性介質，其較佳為將含式(1)至(5)任一表示之染料的著色細粒與油溶性聚合物分散於水性介質，如JP－A－11－286637、JP－A－2001－240763、JP－A－2001－262039、及JP－A－2001－247788號專利所揭示；或者將由式(1)至(5)任一表示之染料(溶於高沸有機溶劑)分散於水性介質，如JP－A－2001－262018、JP－A－2001－240763、JP－A－2001－355734、及JP－A－2002－80772號專利所揭示。至於將由式(1)至(5)任一表示之染料分散於水性介質之指定方法，及用於此方法之油溶性聚合物、高沸有機溶劑與添加劑，及其使用量，其較佳為採用以上專利公告揭示者。或者固態之以上貳偶氮化合物可直接以細粒之形式分散。在分散時可使用分散劑或界面活性劑。
可用分散裝置之實例包括簡單攪拌器或推進器、線上混合器、磨粉機(例如膠磨機、砂磨機、粉碎機、輥磨機、或攪動磨粉機)、超音波分散機、及高壓乳化分散機(高壓均化機：大型均化機、微流體化機、DeBEE 2000(商標名，BEE International Co.,Ltd、製造)等市售裝置。除了以上之專利公告，製備噴墨記錄印墨之方法的細節敘述於JP－A－5－148436、JP－A－5－295312、JP－A－7－97541、JP－A－7－82515、JP－A－7－118584、JP－A－11－286637、及JP－A－2001－271003號專利。這些方法亦可用於本發明噴墨記錄印墨之製備。
上述水性介質可為由水作為主成分及與水互溶有機溶劑作為選用成分組成之混合物。與水互溶有機溶劑之實例包括醇(例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇、與苄醇)、多羥基醇(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、與二乙醇硫醚)、二醇衍生物(例如乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇一丁醚、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一丁醚、丙二醇一甲醚、丙二醇一丁醚、二丙二醇一甲醚、三乙二醇一甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇一甲醚乙酸酯、三乙二醇一甲醚、三乙二醇一乙醚、與乙二醇一苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N－甲基二乙醇胺、N－乙基二乙醇胺、嗎啉、N－乙基嗎啉、乙二胺、二乙三胺、三伸乙四胺、聚乙二亞胺、與四甲基丙二胺)、及其他極性溶劑(例如甲醯胺、N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、環丁碸、2－吡咯啶酮、N－甲基－2－吡咯啶酮、N－乙烯基－2－吡咯啶酮、2－噁唑啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮、乙腈、與丙酮)。這些與水互溶有機溶劑可以其二或更多種之組合使用。
(彩色濾光片)本發明之彩色濾光片表示包括由式(1)至(5)任一表示之偶氮染料的彩色濾光片。至於形成彩色濾光片之方法，其可提及一種其中以光阻形成圖案，然後染色之方法；及一種其中以含染料之光阻形成圖案之方法，如JP－A－4－163552、JP－A－4－128703及JP－A－4－175753號專利所揭示。為了將由本發明式(1)至(5)任一表示之染料引入彩色濾光片中，其可使用任何一種以上方法。如JP－A－4－175753及JP－A－6－35182號專利所揭示，較佳手段之實例包括一種含熱固性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、著色劑、與溶劑之正型光阻組成物；及一種形成彩色濾光片之方法，其包括：將組成物塗佈於基材上，使經塗佈基材經光罩接受曝光，使暴露部份顯影形成正型光阻圖案，使全部正型光阻圖案曝光，及將經曝光正型光阻圖案硬化。此外RGB原色或Y.M.C.互補色之彩色濾光片可藉由依照一般方式形成黑色基質而得。
至於使用之熱固性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、與溶劑，及其使用量，其可較佳地使用以上專利公告所揭示者。
依照本發明，其可提供一種具有關於清晰吸收之優良光譜特徵、高定色性質與優良溶劑溶解度的新穎偶氮染料及包括此偶氮染料之著色組成物；亦及各含偶氮染料之一種儲存安定性優良的感熱性轉印記錄印墨薄片、一種感熱轉印記錄方法。此外本發明亦提供各含此偶氮染料之一種彩色調色劑、一種噴墨印墨及一種彩色濾光片。因此預期本發明有效地用於高品質全彩記錄等。結果預期在產業中之高應用力。
本發明之偶氮染料及包括此偶氮染料之著色組成物具有對顏色再製較佳之色調，及其定色性質(如耐光性、耐濕性與化學抗性)亦優良，而且其亦具有高溶解度，使得其可較佳地用於彩色影像記錄及彩色調色劑。
本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片不僅具有高轉印敏感度，亦具有關於清晰吸收之優良光譜特徵及高定色性質，兩者過去據信其在目前之高速轉印型感熱轉印記錄的相容性為困難的。此外本發明之印墨薄片對溶劑具有優良之溶解度，其可減少製備印墨薄片時之作業負擔及環境負擔。使用該印墨薄片之感熱轉印記錄方法滿足印刷影像之優良顏色再製、影像保存力及轉印敏感度的所有要求。
本發明含偶氮染料之彩色調色劑具有可達成優良顏色再製區域之吸收特徵。本發明之彩色調色劑的耐光性亦優良。
本發明含偶氮染料之噴墨印墨具有良好之黃色色調、高溶解度及優良之耐光性。
本發明含偶氮染料之彩色濾光片具有高穿透率及優良之耐光性與耐熱性。
本發明基於以下實例而詳述，但是本發明不意圖受其限制。
實例
材料、使用量、比例、處理細節、及處理步驟可視情況地改變，只要其不偏離本發明之精神。因而本發明之範圍不應視為受下述指定實例限制。
實例1 合成例<例示化合物(7)之製備>
<中間物(7a)之製備>將4.93克(0.03莫耳)之3－胺基－5－第三丁基－2H－吡唑－4－羰甲腈溶於乙酸(6毫升)、丙酸(10毫升)與濃鹽酸(10毫升)之混合物，而且冷卻至0℃。在5℃或更低之內溫對溶液滴入每5毫升之水為2.07克(0.03莫耳)之亞硝酸鈉，然後在範圍為0℃至5℃之內溫攪拌15分鐘，因而製備重氮溶液。分別地在90毫升之乙腈中分散5.34克(0.03莫耳)之6－第三丁基－3－甲基－1H－吡唑[5,1－c][1,2,4]三唑，然後冷卻至5℃之內溫。在5℃或更低之內溫對所得分散液滴入先前製備之重氮溶液。然後在5℃攪拌1小時及在室溫攪拌30分鐘，對其加入100毫升之水。在冰浴上攪拌1小時後，藉過濾收集沉澱之結晶。如此以9.13克之產量(86%)得到中間物(7a)之黃色粉末。
<例示化合物(7)之製備>在0℃攪拌3.53克之中間物(7a)(0.01莫耳)、2.76克之碳酸鉀(0.02莫耳)與二甲基乙醯胺(15毫升)的混合物。對混合物逐漸滴入4.23克(0.03莫耳)之甲基碘。在室溫攪拌3小時後，對其加入50毫升之水。在以50毫升之乙酸乙酯萃取後，將經萃取溶液以飽和鹽水清洗。然後將經萃取溶液以轉動蒸發器濃縮。使用矽膠層析術(發展溶液：乙酸乙酯/己烷＝1/4，v/v)純化如此得到之殘渣。其得到例示化合物(7)之黃色粉末。產量：3.01克(82%)，熔點：192℃。例示化合物(7)之λmax(乙酸乙酯溶液)為442奈米。
以上述相同方式合成例示化合物(1)、(5)、(8)、(9)、(10)、(13)、及(23)。下示表1顯示如此得到之例示化合物(1)、(5)、(8)、(9)、(10)、(13)、及(23)在乙酸乙酯溶液(密度：1×10－6 莫耳/公升，光學路徑長度：10毫米)中之各吸收光譜的最大吸收波長、及這些化合物之熔點，與合成例所得例示化合物(7)一起。
此外由化學觀點假設，亦可依照以上合成例所述之方法合成以上例示化合物之其他化合物。
實例2 應用例1(感熱轉印記錄用印墨薄片之製造)
使用厚6.0微米之聚酯薄膜(Lumirror(商標名)，Toray之產品)作為撐體，其背表面己接受以1微米厚熱固性丙烯酸樹脂之耐熱性潤滑處理。藉線棒塗覆器在薄膜之前表面塗覆以下之染料提供層塗料組成物，使得染料提供層之乾燥厚度變成1微米。如此製備印墨薄片1。
以如印墨薄片1之製造的相同方式製造印墨薄片2至9及比較用印墨薄片10與12，除了將以上例示化合物(1)改成各如表2所示之以下染料。依照以下三級評估含於這些印墨薄片之這些染料的溶解度：A：染料容易溶解。
B：染料溶解。
C：染料難溶，但是溶解。
此外以肉眼檢視染料在印墨薄片中隨時間經過之沉積，因而基於以下三級評估。
A：未觀察到沉澱。
B：稍微觀察到沉澱。
C：明顯地觀察到沉澱。
如此得到之結果示於表2。
實例3 應用例2(感熱轉印記錄)
(影像接收材料之製造)使用合成紙(商標名：Yupo FPG 200，Yupo Corporation製造，厚度：200微米)作為撐體，藉棒塗器對此撐體之一個表面依序塗佈具有以下組成物之白色中間層及受體層塗料組成物。塗佈係進行使得白色中間層之量與受體層之量在各層乾燥後為1.0克/平方米及4.0克/平方米，而且將這些層各在110℃乾燥30秒。
<影像記錄及評估>將如此得到之印墨薄片1及影像接收材料重疊，使得染料提供層與影像接收層彼此接觸。對於印刷，其在以下條件下在染料提供材料之背側使用加熱頭：加熱頭之輸出：0.25瓦/點；脈衝間隔：0.15毫秒至15毫秒；及點密度：6點/毫米。然後將影像接收材料中之影像接收層以黃色染料按影像著色。因而達成明亮影像記錄而無不均勻之轉印印刷。影像記錄係以如上述影像記錄之相同方式進行，除了將印墨薄片1以印墨薄片2至11取代。
在各所得影像之顯示實心密度(100%點密度)部份測量狀況A反射密度，而且依照以下三級評估：A(非常好)：1.8或更高之反射密度B(好)：1.6或更高但小於1.8之反射密度C(大概可接受)：1.0或更高但小於1.6之反射密度
其次使各如此記錄影像之熱轉印影像接收材料暴露於氙光(17,000公尺燭光)經7日，以檢驗染料影像之光安定性(光定色性)。在顯示1.0之狀況A反射密度部份測量暴露後之狀況A反射密度。依照以下三級評估影像關於按暴露前反射密度計之殘留比例(百分比)的安定性：A：80%或更大，但為100%或更小B：60%或更大，但小於100% C：小於60%
如此得到之結果示於表2。
比較用染料1
比較用染料2(JP－A－2－24191號專利：例示化合物30)
比較用染料3(JP－A－2002－67517號專利：例示化合物Y－－2)
由上述影像記錄測試之結果得知，由含由式(1)表示之偶氮染料的印墨薄片轉印至影像接收層之影像具明亮之色調，及相較於含比較用染料之印墨薄片，影像之溶解度特徵優良，及在製備印墨薄片時染料可大幅減少溶解染料之負擔。此外了解隨時間經過在印墨薄片中未出現染料沉積，使得印墨薄片之長期儲存力優良。
亦了解相較於比較用染料，本發明之各偶氮染料改良光安定性，使得其得到優良之影像儲存力。進一步了解轉印敏感度亦改良，因此可同時解決過去據信難以解決影像儲存力與轉印敏感度之相容性的問題。
實例4 應用例3(彩色調色劑之製造)
將3質量份之本發明偶氮染料(1)與100質量份之調色劑樹脂(苯乙烯/丙烯酸共聚物；商標名：Himer TB－1000F(Sanyo Chemical Industries,Ltd.製造))混合在一起且藉球磨機研磨，然後將所得混合物在150℃加熱而熔融混合，冷卻，藉鎚磨機粗略地研磨，然後藉空氣噴射型研磨機細微地研磨。將所得細粒分類以選擇細至1至20微米之顆粒作為調色劑。然後將10質量份之調色劑與900質量份之載劑鐵粉(商標名：EFV250/400，Nippon Teppun Co.,Ltd.製造)均勻地混合在一起而製備顯影劑。再製(影印)係藉乾式PPC電子照相影印機(商標名：N－5000，Canon Inc.製造)使用顯影劑進行。結果證實偶氮染料具有優良之光譜特徵，結果其具有作為調色劑之優良性質。
實例5 應用例4(噴墨印墨之製造)
在70℃將5.0克之本發明偶氮染料(例示化合物(7))及7.04克之二辛基硫琥珀酸鈉溶於4.22克之下示高沸點有機溶劑(S－2)、5.63克之下示高沸點有機溶劑(S－11)、與50毫升之乙酸乙酯。然後對所得溶液加入500毫升之去離子水，同時藉磁性攪拌器攪拌而製備水包油型粗分散液。使如此得到之粗分散液在60 MPa之壓力下通過微流體化機(MICROFLUIDEX INC.製造)五次而得到具有較細顆粒之乳液。然後藉轉動蒸發器對所得乳液進行溶劑去除處理直到無乙酸乙酯之味道。以此方式得到疏水性染料之細微乳液。然後將140克之二乙二醇、50克之甘油、7克之SURFYNOL 465(商標名，Air Products & Chemicals Inc.製造)、及900毫升之去離子水加入細微乳液而製備噴墨印墨。
將如此得到之印墨溶液充填於噴墨印墨印表機(PM－G800(商標名)，Seiko Epson製造)之卡匣。使用印表機將影像記錄在噴墨印墨彩色相紙Pro(商標名，Fuji Film Corporation之產品)上。如此得到之影像的反射光譜示於第1圖。由第1圖之結果明顯可知，其證實所得影像具有優良之光譜特徵顏色及優良之光定色性，因而提供作為噴墨印墨之優良性質。
實例6 應用例5(彩色濾光片之製造)
<正型光阻組成物之製造>將3.4質量份得自間甲酚/對甲酚/甲醛(反應莫耳比例＝5/5/7.5)之甲酚酚醛樹脂(按聚苯乙烯計之質量平均分子量為4,300)、1.8質量份使用由下式表示之酚化合物製備之鄰萘醌二疊氮基－5－磺酸酯(平均酯化兩個羥基)、0.8質量份之六甲氧基羥甲基三聚氰胺、20質量份之乳酸乙酯、及1質量份之本發明染料混合在一起而得正型光阻組成物。
<彩色濾光片之製造>藉旋塗機將所得正型作業光阻組成物塗覆在矽晶圓上，繼而蒸發溶劑。繼而使矽晶圓經光罩曝光，因而分解醌二疊氮化合物。然後藉由在100℃加熱繼而鹼顯影而消除曝光部份，因而得到解析度為0.8微米之正型作業彩色圖案。在使其接受全表面曝光然後在150℃加熱15分鐘後得到黃色互補色型彩色濾光片。曝光係使用i－線曝光步進器HITACHI LD－5010－i(商標名，Hitachi Corporation製造，NA＝0.40)進行。至於顯影溶液，其使用SOPD或SoPD－B(各為商標名，Sumitomo Chemical製造)。如此得到之彩色濾光片的穿透光譜示於第2圖。由第2圖之結果明顯可知，其證實所得彩色濾光片具有優良之光譜特徵及透光率，因而提供作為彩色濾光片之優良性質。
現已關於本發明具體實施例而敘述本發明，預期本發明不受說明之任何細節限制，除非另有指示，而是在如所附申請專利範圍所述之其精神及範圍內廣義地建構。
本非臨時申請案按35 U.S.C.§ 119(a)請求2006年6月30日提出之專利申請案第2006－182440號的優先權，其在此全部併入作為參考。
第1圖顯示藉實施實例之噴墨印墨記錄所得影像之反射光譜。
第2圖顯示實施實例製備之彩色濾光片的穿透光譜。

Claims (14)

  1. 一種由式(2)或(3)表示之偶氮染料： 其中在式(2)中，R21 表示具有1至30個碳原子之未取代線形或分枝烷基，R22 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、或具有6至30個碳原子之芳基，R23 表示氫原子或具有1至30個碳原子之烷基，Ar2 表示選自雜環基成員(2)之基；其中在式(3)中，R31 表示具有1至30個碳原子之未取代線形或分枝烷基，R32 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、或具有6至30個碳原子之芳基，R33 表示氫原子或具有1至30個碳原子之烷基，Ar3 表示選自雜環基成員(2)之基；雜環基成員(2) 其中在雜環基成員(2)中，R61 、R62 與R63 各獨立地表示氫原子、鹵素原子、具有1至30個碳原子之烷基、具有3 至30個碳原子之環烷基、具有2至30個碳原子之烯基、具有3至30個碳原子之環烯基2至30個碳原子之炔基、具有6至30個碳原子之芳基、具有3至30個碳原子之5-或6-員芳族雜環基、氰基、具有1至30個碳原子之烷氧基、具有6至30個碳原子之芳氧基、甲醯氧基、具有2至30個碳原子之未取代烷基羰氧基、具有6至30個碳原子之未取代芳基羰氧基、具有1至30個碳原子之胺甲醯氧基、具有2至30個碳原子之烷氧基羰氧基、具有7至30個碳原子之芳氧基羰氧基、胺基、甲胺基、二甲胺基、苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯基胺基、羥基乙胺基、羧基乙胺基、硫乙胺基、3,5-二羧基苯胺基、4-喹啉基胺基、甲醯基胺基、具有1至30個碳原子之未取代烷基羰基胺基、具有6至30個碳原子之未取代芳基羰基胺基、具有1至30個碳原子之胺基羰基胺基、具有2至30個碳原子之烷氧基羰基胺基、具有7至30個碳原子之芳氧基羰基胺基、具有0至30個碳原子之胺磺醯基胺基、具有1至30個碳原子之烷基-或芳基-磺醯基胺基、具有1至30個碳原子之烷硫基、具有0至30個碳原子之胺磺醯基、具有1至30個碳原子之烷基-或芳基-亞磺醯基、具有1至30個碳原子之烷基-或芳基-磺醯基、甲醯基、具有2至30個碳原子之未取代烷基羰基、具有7至30個碳原子之未取代芳基羰基、或具有4至30個碳原子且經碳原子鍵結該羰基之未取代雜環羰基；具有7至30個碳原子之芳氧基羰基、具有2至30個碳原子之烷氧基 羰基、具有1至30個碳原子之胺甲醯基、苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-三甲基乙醯基胺基苯基偶氮基、2-羥基-4-丙醯基苯基偶氮基、N-琥珀醯亞胺基、或N-酞醯亞胺基。
  2. 如申請專利範圍第1項之偶氮染料，其中偶氮染料為由式(4)或(5)表示之偶氮染料： 其中在式(4)中，R41 與R45 各獨立地表示具有1至30個碳原子之未取代線形或分枝烷基，R42 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、或具有6至30個碳原子之芳基，R43 表示氫原子或具有1至30個碳原子之烷基，R44 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基、具有3至30個碳原子之5-或6-員芳族雜環基、胺基、甲胺基、二甲胺基、苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯基胺基、羥基乙胺基、羧基乙胺基、硫乙胺基、3,5-二羧基苯胺基、4-喹啉基胺基、具有1至30個碳原子之烷氧基、或羥基，EWG表示Hammett取代基常數σp 值為0.2至1.0之拉電 子基；其中在式(5)中，R51 與R55 各獨立地表示具有1至30個碳原子之未取代線形或分枝烷基，R52 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、或具有6至30個碳原子之芳基，R53 表示氫原子或具有1至30個碳原子之烷基，R54 表示氫原子、具有1至30個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基、具有3至30個碳原子之5-或6-員芳族雜環基、胺基、甲胺基、二甲胺基、苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯基胺基、羥基乙胺基、羧基乙胺基、硫乙胺基、3,5-二羧基苯胺基、4-喹啉基胺基、具有1至30個碳原子之烷氧基、或羥基，EWG表示Hammett取代基常數σp 值為0.2至1.0之拉電子基。
  3. 如申請專利範圍第2項之偶氮染料，其中式(4)及(5)中之EWG表示胺甲醯基或氰基。
  4. 一種著色組成物，其包括申請專利範圍第1項之偶氮染料。
  5. 一種感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括申請專利範圍第1項之偶氮染料。
  6. 如申請專利範圍第5項之感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括染料提供層，其中偶氮染料在染料提供層中之含量為0.03至1.0克/平方米之範圍。
  7. 如申請專利範圍第5項之感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括可形成青色影像之熱可擴散青色染料、可形成洋紅色影像之熱可擴散洋紅色染料、及可形成黃色影像之熱可擴散黃色染料。
  8. 一種感熱轉印記錄方法，其包括使用申請專利範圍第5項之感熱性轉印記錄印墨薄片，在具有撐體與撐體上含聚合物印墨接收層之影像接收材料上形成影像。
  9. 一種彩色調色劑，其包括申請專利範圍第1項之偶氮染料。
  10. 如申請專利範圍第9項之彩色調色劑，其包括載劑，其中載劑之平均粒徑按體積平均粒徑計為30至150微米。
  11. 一種噴墨印墨，其包括申請專利範圍第1項之偶氮染料。
  12. 如申請專利範圍第11項之印墨，其pH為6至10。
  13. 一種彩色濾光片，其包括申請專利範圍第1項之偶氮染料。
  14. 如申請專利範圍第13項之彩色濾光片，其為RGB原色或Y.M.C.互補色之彩色濾光片。
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