JP2004083903A - インク、インクジェット記録方法及びビスアゾ化合物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Abstract
Description
これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の3原色の色素(染料や顔料)が使用されているが、好ましい色再現域を実現出来る吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢性を有するという、条件を満足する色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でもオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢な色素が強く望まれている。
しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たすアゾ色素及びイエローインクを提供することは、極めて難しい。
<1> 下記一般式(1)で表される色素を少なくとも1種含有することを特徴とするインク、
<2> 前記一般式(1)で表される色素が下記一般式(2)または(3)で表される色素であることを特徴とする前記<1>記載のインク、
<4> 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするインクシート、
<5> 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするカラートナー、
<6> 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするカラーフィルター、及び
<7> 前記一般式(3)で表されるビスアゾ化合物
を提供するものである。
〔アゾ色素〕
本発明に用いられるアゾ色素は前記一般式(1)で表されるビスアゾ化合物が好ましい。以下、一般式(1)について詳細に説明する。A、A’、BおよびB’で表されるアリール基またはアリーレン基は、置換もしくは無置換の、アリール基またはアリーレン基が含まれる。置換もしくは無置換のアリール基またはアリーレン基としては、炭素数6から30のアリール基またはアリーレン基が好ましい。置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基(塩の形でもよい)、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基(塩の形でもよい)、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基またはシリル基が例として挙げられる。
アルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イルを挙げることが出来る。
アリール基は炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基が好ましく、例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニルである。
ヘテロ環基は5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基が好ましく、更に好ましくは、炭素数3から30の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリルである。
シリルオキシ基は、炭素数3から20のシリルオキシ基が好ましく、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシである。
ヘテロ環オキシ基は、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基が好ましく、例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシである。
カルバモイルオキシ基は、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基が好ましく、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシである。
アリールオキシカルボニルオキシ基は、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−(n−ヘキサデシルオキシ)フェノキシカルボニルオキシである。
アシルアミノ基は、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基が好ましく、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノである。
アミノカルボニルアミノ基は、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノが好ましく、例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノである。
アリールオキシカルボニルアミノ基は、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−(n−オクチルオキシ)フェノキシカルボニルアミノである。
アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基は、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノが好ましく、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノである。
アリールチオ基は、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオが好ましく、例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオである。
ヘテロ環チオ基は、炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基が好ましく、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオである。
アルキルまたはアリールスルフィニル基は、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基が好ましく、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニルである。
アルキルまたはアリールスルホニル基は、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6から30の置換または無置換のアリールスルホニル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニルである。
アルコキシカルボニル基は、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニルである。
カルバモイル基は、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルが好ましく、例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイルである。
ホスフィニル基は、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基が好ましく、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニルである。
ホスフィニルオキシ基は、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基が好ましく、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシである。
ホスフィニルアミノ基は、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基が好ましく、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノである。
シリル基は、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリルである。
アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、Rで表されるアルキル基またはアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前記アリール基またはアリーレン基の置換基と同じである。Rで表されるアルキル基およびアリール基は前述と同義である。
さらに好ましくは、炭素数10以下のアルキレン基、炭素数10以下のアルケニレン基、炭素数10以下のアルキニレン基、炭素数6以上10以下のアリーレン基、二価のヘテロ環基、−O―、−S−またはこれらの組み合わせであることがさらに好ましい。
二価の連結基の総炭素数は0乃至50であることが好ましく、0乃至30であることがより好ましく、0乃至10であることが最も好ましい。
一般式(2)および(3)について詳細に説明する。R2、R4、R6、R7で表される一価の基は、前述のアリール基またはアリーレン基の置換基と同義である。X2またはX3で表される二価の連結基は一般式(1)のX1で表される連結基と同義である。Ar1、Ar2、Ar3またはAr4で表されるアリール基またはアリーレン基は前述(一般式(1))のアリール基またはアリーレン基と同義である。Ar1またはAr3で表されるヘテロ環基は前述のII型のヘテロ環基と同義である。Ar2またはAr4で表されるアルキル基またはアルキレン基は前述(一般式(1)における置換基)と同義である。Ar2またはAr4で表されるトリアジン環基は一価の置換基を有していてもよい(一価の置換基は前述と同義である)。一般式(2)においては、Ar2およびX2の少なくともいずれかがスルホ基またはカルボキシル基(それらの塩を含む)を有しているのが好ましい。一般式(3)においては、Ar4がスルホ基またはカルボキシル基(それらの塩を含む)を有しているのが好ましい。
水酸化ナトリウム2gを含む水溶液60mlに化合物(a)17.2gを加え、さらに亜硝酸ナトリウム7gを加えた。別に用意した濃塩酸35mlと水30mlの溶液に、前記で調合した溶液を5℃以下で滴下した。そのまま30分攪拌し、亜硫酸ソーダ36gと水150mlの中に10℃以下で滴下した。室温で1時間攪拌し、濃塩酸52mlを加え、80℃で1時間攪拌し、結晶をろ過し、12.5gの化合物(b)を得た。
化合物(b)7.5g、ピバロイルアセトニトリル5g、炭酸水素ナトリウム10g、水50mlおよびエタノール50mlの溶液を2時間加熱し、塩酸12mlを加え、さらに2時間加温した。濃縮後結晶を濾過し、4.7gの化合物(c)を得た。
化合物(c)2.45g、メタノール12ml、酢酸8ml、酢酸ソーダ7gの混合液を10℃以下に冷却した。別に5−アミノ−1,2,4−チアジアゾール1gを用いてジアゾ液を調合し、10℃以下で混合液に加え、室温で2時間攪拌した。析出した結晶を濾過した後、セファデックス(商品名)を用いてカラムクロマトグラフィーを行い、1.44gの色素15を得た。
λmax443.8nm(H2O)、ε:3.94×104
化合物(A)13.3gおよびメタノール100mlに水酸化ナトリウム4.5gを含む水溶液20mlおよび1,3−ジブロムプロパン10gを加え、2時間還流し、析出した結晶をろ別し、化合物(B)13gを得た。
化合物(C)59.8g、ピバロイルアセトニトリル32g、炭酸水素ナトリウム65g、水340mlおよびエタノール340mlの溶液を2時間加熱し、塩酸60mlを加え、さらに2時間加温し析出した結晶を濾過し、61gの(D)を得た。
化合物(D)6g、メタノール80ml、酢酸ソーダ30gの混合液を10℃以下に冷却した。別に化合物(B)3gを用いてジアゾ液を調合し、10℃以下で混合液に加え、室温で2時間攪拌した。析出した結晶を濾過した後、セファデックス(商品名)を用いてカラムクロマトグラフィーを行い、4.3gの色素38を得た。
λmax431nm(H2O)、ε:4.17×104
また、CCDなどの固体撮像素子やLCD,PDP等のディスプレイで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
本発明の色素は、その用途に適した溶解性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して使用する。また、本発明の色素は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、さらには固体分散状態でも使用する事が出来る。
本発明のインクは、少なくとも一種以上の本発明の色素を含有するインクを意味する。本発明のインクは、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明のインクは、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の色素を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明のインクには、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。必要に応じて、その他の添加剤が、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の、この分野で慣用ないしは周知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相または水相に添加してもよい。
適用できる黒色材としては、ビスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクにエネルギーを供与して、任意の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成することができるものである。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2,484,430号、同2,548,564号、同3,148,061号、同3,309,690号、同4,115,124号、同4,124,386号、同4,193,800号、同4,273,853号、同4,282,305号、同4,450,224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
本発明の色素を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン/アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
感熱記録材料は、支持体上に本発明の色素をバインダーとともに塗設したインクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた色素を固定する受像シートから構成される。インクシートは、本発明の色素をバインダーと共に溶剤中に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。
用いる事のできる好ましいバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平7−137466号に記載されたものを好ましく用いることができる。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY,M,C補色系カラーフィルターを得ることができる。
下記の成分に脱イオン水を加え1リッターとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しイエロー用インク液を調製した。
本発明のイエロー色素 15 5g
ジエチレングリコール 20g
グリセリン 120g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 230g
2−ピロリドン 80g
トリエタノールアミン 17.9g
ベンゾトリアゾール 0.06g
サーフィノールTG(商品名) 8.5g
PROXEL XL2(商品名、ゼナカ製) 1.8g
この際に、比較用のインク液として、前記色素を下記表3に示すように比較色素AまたはBに変更した以外はインク液Aの調製と同様にしてインク液101および102を作成した。
色素を変更する場合は、色素の添加量がインク液Aに対して等モルとなるように使用した。
以上の本発明(インク液A〜C)及び比較例(インク液101、102)のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表3に示した。
なお、表3において、「色調」、「紙依存性」、「耐水性」、「耐光性」及び「耐オゾン性」は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)製;PM−700C(商品名))でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(商品名 KA420PSK、EPSON))に画像を記録した後で評価したものである。
色調については、目視にてA(最良)、B(良好)及びC(不良)の3段階で評価した。また、PM写真紙でのλmax(反射スペクトル)の値を示した。
前記フォト光沢紙に形成した画像と、別途にPPC用普通紙に形成した画像との色調を比較し、両画像間の差が小さい場合をA(良好)、両画像間の差が大きい場合をB(不良)として、二段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、1時間室温乾燥した後、10秒間脱イオン水に浸漬し、室温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが少ないものをA、滲みが中程度のものをB、滲みが多いものをCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙に、ウェザーメーター(アトラスC.I65(商品名))を用いて、キセノン光(85000 lx)を7日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR(商品名))を用いて測定し、色素残存率〔(照射後画像濃度/照射前画像濃度)×100%〕として評価した。なお、前記反射濃度は、照射前の画像濃度が1、1.5及び2.0の3点で測定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、上記耐光性試験と同様にして色素残存率〔(放置後画像濃度/放置前画像濃度)×100%〕として評価した。なお、前記反射濃度は、照射前の画像濃度が1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
実施例1で作製した同じインクを、実施例1で用いた同じインクジェットプリンターにて画像を富士写真フイルム製インクジェットペーパーフォト光沢紙EX(商品名)にプリントし、実施例1と同様な評価を行ったところ、実施例1と同様な結果が得られた。
実施例1で作製した同じインクを、インクジェットプリンターBJ−F850(商品名、CANON社製)のカートリッジに詰め、同機にて同社のフォト光沢紙GP−301(商品名)に画像をプリントし、実施例1と同様な評価を行ったところ、実施例1と同様な結果が得られた。
(インク液Dの作製)
本発明の色素18 2.5g、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム7.04gを、下記高沸点有機溶媒(S−2)4.22g、下記高沸点有機溶媒(S−11)5.63g及び酢酸エチル50ml中に70℃にて溶解させた。この溶液中に500mlの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。次にこの粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー(MICROFLUIDEX INC)にて600barの圧力で5回通過させることで微粒子化を行った。更にでき上がった乳化物をロータリーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた疎水性染料の微細乳化物に、ジエチレングリコール140g、グリセリン50g、SURFYNOL465(商品名、AirProducts&Chemicals社製)7g、脱イオン水900mlを添加してインク液Dを作製した。
インク液Dの本発明の色素を等モルの下記表4の比較色素に変更した以外は、インク液Dと同様にインク液103を作製した。
インク液Dび比較用インク液103について下記評価を行った。その結果を下記表4に示す。
尚、表4において、「色調(λmax)」、「紙依存性」、「耐水性」、「耐光性」、「耐オゾン性」の内容はそれぞれ実施例1で述べたものと同じである。
実施例4で作製した同じインクを、実施例4で用いた同じインクジェットプリンターにて画像を富士写真フイルム製インクジェットペーパーフォト光沢紙EXにプリントし、実施例4と同様な評価を行ったところ、実施例4と同様な結果が得られた。
実施例4で作製した同じインクを、インクジェットプリンターBJ−F850(CANON社製)のカートリッジに詰め、同機にて同社のフォト光沢紙GP−301に画像をプリントし、実施例4と同様な評価を行ったところ、実施例4と同様な結果が得られた。
本発明の色素7 3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;商品名 ハイマーTB−1000F(三洋化成製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して1〜20マイクロを選択し、トナーとした。このトナー10質量部に対しキャリヤー鉄粉(商品名 EFV250/400;日本鉄粉製)900質量部を均一に混合し現像剤Aとした。
同様に、表5に示す比較用色素を6質量部使用した以外は同様にして現像剤Bを調製した。
これらの現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔商品名 NP−5000;キャノン(株)製〕で複写を行った。
色相については、目視にて最良、良好及び不良の3段階で評価した。評価結果を下記表5に示す。下記表5中、〇は色相が最良;△は良好であったことを示し、×は色相が不良であったことを示す。
光堅牢性については、記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を5日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の比から色素残存率〔(Cf/Ci)×100%〕を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。評価結果を下記表5に示す。下記表5中、色素残存率が90%以上の場合を〇、80%以上90%未満の場合を△、80%未満の場合を×として示した。
<熱転写色素供与材料の作成>
支持体として裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ6μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人製)を使用し、フィルムの表面上に下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが1.5μmとなるように塗布形成し、インクシートとして熱転写色素供与材料(5−1)を作成した。
熱転写色素供与層用塗料組成物:
本発明の色素7 10ミリモル
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学製デンカブチラール5000-A(商品名)) 3g
トルエン 40ml
メチルエチルケトン 40ml
ポリイソシアネート
( 武田薬品製 タケネートD110N(商品名)) 0.2ml
次に上記色素7を表6に記載の比較色素に変えた以外は、上記と同様にして、比較用熱転写色素供与材料(5−2)を作成した。
支持体として厚み150μmの合成紙(王子油化製YUPO−FPG−150(商品名))を用い、表面に下記組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚さが8μmとなるように塗布して熱転写受像材料を作製した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、温度100℃のオーブン中で30分間行った。
受像層用塗料組成物:
ポリエステル樹脂(東洋紡製バイロン−280(商品名)) 22g
ポリイソシアネート
(大日本インキ化学製KP−90(商品名)) 4g
アミノ変性シリコーンオイル
(信越シリコーン製KF−857(商品名)) 0.5g
メチルエチルケトン 85ml
トルエン 85ml
シクロヘキサノン 15ml
カラーフィルターの製造方法については、シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所(株)製i線露光ステッパーHITACHI LD−5010−i(NA=0.40) (商品名)により行った。又、現像液は住友化学工業(株)製SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名)を用いた。
<ポジ型レジスト組成物の調製>
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5 )混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下式
<カラーフィルターの調製>
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、100 ℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8 μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150 ℃・15分加熱してイエローの補色系カラーフィルターAを得た。
得られたイエローカラーフィルターの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価した。○は良好、△は何とか許容できるレベル、×は許容できないレベルを表す。また、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85000lx)を7日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を測定し、色素残存率として評価した。
実施例1の本発明のイエロー色素15の代わりに、本発明の色素37(5.9g)、38(6g)、40(6g)を用いた以外は、実施例1と同様にインク液a、b、cを作成し、実施例1と同様に評価を行った。結果を表8に示す。
Claims (7)
- 前記一般式(1)で表される色素が下記一般式(2)または(3)で表される色素であることを特徴とする請求項1記載のインク。
- 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項1または2に記載のインクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするインクシート。
- 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするカラートナー。
- 前記一般式(1)乃至(3)で表される色素を含むことを特徴とするカラーフィルター。
- 前記一般式(3)で表されるビスアゾ化合物。
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