JP5696004B2 - トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー - Google Patents
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Description
また特許文献2には、置換基を有していてもよいアミノ基で置換されたキサンテン誘導体を色素とするマゼンタ色のインクジェット記録液が開示されており、色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れることが記載されている。
本発明は、耐オゾン性、耐光性、耐湿性をはじめとする画像堅牢性が更に改良され、更に印画濃度に優れた印画物を与える色素を提供することを目的とする。
<1>
一般式(1)で表される化合物を含有する、着色組成物。
一般式(1)中、R 0 及びR 1 はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R 0 とR 1 、R 0 とL、又は、R 1 とLは互いに結合して環を形成してもよい。
R 2 及びR 3 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアミノ基を表す。置換アミノ基を表す場合の置換基は、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基から選ばれる置換基であり、これらはさらにイオン性親水性基で置換されていてもよい。R 2 及びR 3 のうち、少なくとも1つはイオン性親水性基を有する置換アミノ基である。
Lは、単結合又はオキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基から選ばれる2価の連結基を表す。2価の連結基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1又は2を表す。但し、nが2の場合、複数のR 0 〜R 3 及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R 4 、R 8 、R 9 、及びR 13 はそれぞれ独立に、総炭素数1〜10のアルキル基を表し、R 14 〜R 23 は水素原子を表し、R 5 〜R 7 、R 10 〜R 12 、及びR 24 は水素原子又はスルホ基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
<2>
一般式(2)中、R 4 、R 8 、R 9 及びR 13 はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、エチニル基、イソプロパニル基、又は2−エチルヘキシル基を表す、上記<1>に記載の着色組成物。
<3>
一般式(2)中、R 4 、R 8 、R 9 及びR 13 はメチル基を表す、上記<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4>
一般式(1)中、Dは一般式(2)で表される化合物のR 5 〜R 7 、R 10 〜R 12 及びR 24 としての水素原子から、水素原子を1個取り除いた残基を表す、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
一般式(1)中、Lは、アルキル基を置換基として有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基を表す、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
<7>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物又は上記<6>に記載のインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
<8〕
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルター。
<9>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナー。
<10>
一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)中、R 0 及びR 1 はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R 0 とR 1 、R 0 とL、又は、R 1 とLは互いに結合して環を形成してもよい。
R 2 及びR 3 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアミノ基を表す。置換アミノ基を表す場合の置換基は、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基から選ばれる置換基であり、これらはさらにイオン性親水性基で置換されていてもよい。R 2 及びR 3 のうち、少なくとも1つはイオン性親水性基を有する置換アミノ基である。
Lは、単結合又はオキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基から選ばれる2価の連結基を表す。2価の連結基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1又は2を表す。但し、nが2の場合、複数のR 0 〜R 3 及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R 4 、R 8 、R 9 、及びR 13 はそれぞれ独立に、総炭素数1〜10のアルキル基を表し、R 14 〜R 23 は水素原子を表し、R 5 〜R 7 、R 10 〜R 12 、及びR 24 は水素原子又はスルホ基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
本発明は上記<1>〜<10>に記載した事項に関するものであるが参考のためにその他の事項(たとえば下記〔1〕〜〔10〕に記載した事項など)についても記載した。
一般式(1)で表される化合物を含有する、着色組成物。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1以上の整数を表す。但し、nが2以上の整数を表す場合、複数のR0〜R3及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
〔2〕
一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は脂肪族基を表す、上記〔1〕に記載の着色組成物。
〔3〕
一般式(2)中、R5〜R7、R10〜R12及びR14〜R23は水素原子を表す、上記〔1〕又は〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
一般式(2)中、R24は、水素原子又はイオン性親水性基を表し、一般式(1)中、Dは一般式(2)で表される化合物のR5〜R7、R10〜R12及びR24としての水素原子から、水素原子をn個取り除いた残基を表す、上記〔3〕に記載の着色組成物。但し、nは1〜7の整数を表す。
〔5〕
一般式(1)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基を表す、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔6〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
〔7〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物又は上記〔6〕に記載のインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
〔8〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルター。
〔9〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナー。
〔10〕
一般式(1)で表される化合物。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1以上の整数を表す。但し、nが2以上の整数を表す場合、複数のR0〜R3及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
更に、該新規化合物を含有するカラーフィルター、及びカラートナーが提供される。
まず、本発明において、置換基群A、イオン性親水性基について定義する。
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
以下に、本発明の一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表される化合物(色素)は、化合物とその塩及びこれらの水和物を含む。
本発明の化合物は、キサンテン系化合物の中でも、比較的高発色かつ高堅牢なC.I.アシッドレッド289を母体とし、スルファモイル基を含む特定の連結基を有するトリアジンユニットが導入されているため、連結基のスルファモイル基により色素の酸化分解が抑制され、耐オゾン性、耐光性、などの画像堅牢性が格段に優れる高発色な染料となり、また、導入されたトリアジンユニットによる色素同士の分子間水素結合の形成により、色素の移動が抑制され、耐湿性(湿度による色移り)にも優れるという効果を奏する。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1以上の整数を表す。但し、nが2以上の整数を表す場合、複数のR0〜R3及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
R2及びR3が表す置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、前記置換基群Aを挙げることができ、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基が好ましい。これらは更に前記置換基群Aにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。
なお、R0とL、又は、R1とLとが互いに結合して環を形成する場合、Lは3価の連結基となり、3価の連結基としては後述のLとしての2価の連結基から任意の一つの水素原子を除してなる3価の連結基が挙げられる。
Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリーレン基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基であり、更に好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルキレン基である。
nは、1以上の整数を表す。
nは、1〜7の整数であることが好ましく、より好ましくは1〜4の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数であり、特に好ましくは1又は2である。
一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は脂肪族基を表すことが好ましい。脂肪族基は、無置換でも置換基を有していてもよく、飽和でも不飽和であってもよく、総炭素数1〜20の脂肪族基が好ましく、総炭素数1〜20のアルキル基がより好ましく、総炭素数1〜10のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、イソプロペニル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、脂肪族基を表すことが色相の観点で好ましい。
一般式(2)中、R5〜R7、R10〜R12及びR14〜R23は水素原子を表すことが、合成の容易性の観点で好ましい。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット用インク(より具体的にはインクジェット記録用インク)にも関する。
インクジェット用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、TGカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー)でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛)又は色味付け染料(例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム)を添加することが好ましい。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
本発明は、前記一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルターにも関する。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
本発明は、前記一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、更にはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
合成例1:例示化合物1(b=0.5、c=1.5)の合成
(中間体Aの合成)
1000mLフラスコに、塩化シアヌル27.6g、氷水100g、カルソレン油5滴を混合し撹拌した。別途、アニリン−2,5−ジスルホン酸モノナトリウム42.1gを水150gに分散させ、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH6に調整して溶解させた溶液を、内温5度以下に保ちながらゆっくりと添加した。2N水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液をpH4.5に保ちながら室温で2時間反応させた。ワットマン製GF/Fフィルタで不溶物を除去し、その後ジメチルアミン16.8gを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を内温40度に加温し、ここへジメチルアミン90gを加え、60度で30分間反応させた。全体質量の10%に相当する塩化ナトリウムを加え、濃塩酸を用いてpHを1に調整した。内温を室温まで冷却し、析出している結晶をろ過し、飽和食塩水、続いてアセトンで十分に洗浄した後に、60度の送風乾燥器で終夜乾燥させ中間体Aの白色結晶を得た。この化合物は元素分析結果を元に純度82%(残りは塩化ナトリウム及び水と推定)であることがわかった。
100mLフラスコに塩化チオニル40mLを加え室温で撹拌した。ここへC.I.アシッドレッド289(中外化成(株)製、商品名CHUGAI AMINOL FAST PINK)3.4gを注意深くゆっくりと加え、その後DMF 4mLを加え、内温を55℃まで昇温し90分間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、塩化ナトリウム25gを溶解させた氷水250gへゆっくりと滴下し、析出した結晶をろ別し、冷飽和食塩水で洗浄し、中間体Bのウエットケーキを得た。
別途500mLフラスコに、中間体A2.56gを水100mLに分散させ、2N水酸化ナトリウムを用いてpH8.5に調整し溶解させた。ここに上記中間体Bのウエットケーキ全量を加えた。水酸化ナトリウムを用いてpHを9.0に調整し、その後内温を50度に加温しpHを9.0に保ちながら90分撹拌し、その後pH12に調整し終夜撹拌した。反応液がほぼ溶解したことを確認し、内温を30度に冷却し、ワットマン製定性ろ紙にて不溶物を除去し、得られた水溶液のpHを塩酸水を用いてpHを8.0に調整し、体積の20%に相当する重さの塩化ナトリウムを加えて塩析した。析出した結晶をろ別し、水250mLに再溶解させ、得られた水溶液を透析により電気伝導度が10μS以下になるまで精製し、その後、水溶液をワットマン製GF/Fフィルタを通した後に、60℃のオーブン水分を除去し完固させ、例示化合物1の金属光沢結晶を得た。収量3.4g。
MSスペクトル(m/z、nega)により、c=2、b=0に相当する1483(M−H)、741(M−2H/2、100%)と、c=1、b=1に相当する1068(M−H)と533(M−2H/2)が観測された。また1H NMR(DMSO‐d6)による積分比の解析から、トリアジン側鎖は、アシッドレッド289の色素部位に対して約1.5個導入されていると推定した。
このことから、本例示化合物はbとcの割合がb=0.5、c=1.5となるような下記例示化合物1a〜1fの混合物であると推定している。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
本発明の色素(例示化合物1(b=0.5、c=1.5)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
以上の各実施例(インク液A〜E)及び比較例(インク液F〜I)のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表11に示した。
なお、表11において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(KA420PSK、EPSON))に画像を記録した後で評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)で普通紙(Canon社製普通紙(GF500、Canon)に画像を記録した後で評価したものである。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率({(Ci−Cf)/Ci}×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。
色素残存率は、反射濃度が1、1.5及び2.0の3点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満の場合をB、すべての濃度で80%未満の場合をCとして三段階で評価した。
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、24時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を80℃70%RHの条件で3日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をA、ややにじむ場合をB、明らかににじむ場合をCとして、三段階で評価した。
印画濃度100%における印画濃度を、反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が2.2以上の場合をA、2.0以上2.2未満の場合をB、2.0未満の場合をCとして、三段階で評価した。
<カラートナーの作製>
本発明の色素(例示化合物1(b=0.5、c=1.5))3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成(株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉(株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
<カラーフィルターの作製>
(ポジ型レジスト組成物の調製)
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下式のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、及び例示化合物1(b=0.5、c=1.5)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルターを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHI LD−5010−i(商品名、(株)日立製作所製、NA=0.40)により行った。また、現像液は、SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。
得られたカラーフィルターは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
Claims (10)
- 一般式(1)で表される化合物を含有する、着色組成物。
一般式(1)中、R0 及びR 1 はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0とR1、R0とL、又は、R1とLは互いに結合して環を形成してもよい。
R 2 及びR 3 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアミノ基を表す。置換アミノ基を表す場合の置換基は、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基から選ばれる置換基であり、これらはさらにイオン性親水性基で置換されていてもよい。R 2 及びR 3 のうち、少なくとも1つはイオン性親水性基を有する置換アミノ基である。
Lは、単結合又はオキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基から選ばれる2価の連結基を表す。2価の連結基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1又は2を表す。但し、nが2の場合、複数のR0〜R3及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4 、R 8 、R 9 、及びR 13 はそれぞれ独立に、総炭素数1〜10のアルキル基を表し、R 14 〜R 23 は水素原子を表し、R 5 〜R 7 、R 10 〜R 12 、及びR 24 は水素原子又はスルホ基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。 - 一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、エチニル基、イソプロパニル基、又は2−エチルヘキシル基を表す、請求項1に記載の着色組成物。
- 一般式(2)中、R 4 、R 8 、R 9 及びR 13 はメチル基を表す、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 一般式(1)中、Dは一般式(2)で表される化合物のR5〜R7、R10〜R12及びR24としての水素原子から、水素原子を1個取り除いた残基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)中、Lは、アルキル基を置換基として有していてもよい炭素数1〜10のアルキレン基を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物又は請求項6に記載のインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルター。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナー。
- 一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)中、R0 及びR 1 はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0とR1、R0とL、又は、R1とLは互いに結合して環を形成してもよい。
R 2 及びR 3 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアミノ基を表す。置換アミノ基を表す場合の置換基は、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基から選ばれる置換基であり、これらはさらにイオン性親水性基で置換されていてもよい。R 2 及びR 3 のうち、少なくとも1つはイオン性親水性基を有する置換アミノ基である。
Lは、単結合又はオキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基から選ばれる2価の連結基を表す。2価の連結基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子をn個取り除いた残基を表す。
nは、1又は2を表す。但し、nが2の場合、複数のR0〜R3及びLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4 、R 8 、R 9 、及びR 13 はそれぞれ独立に、総炭素数1〜10のアルキル基を表し、R 14 〜R 23 は水素原子を表し、R 5 〜R 7 、R 10 〜R 12 、及びR 24 は水素原子又はスルホ基を表す。
但し、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも1個のイオン性親水性基を有する。
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