KR101689135B1 - 트리아진 측쇄를 갖는 신규 화합물, 착색 조성물, 잉크젯용 잉크, 잉크젯 기록방법, 컬러필터, 및 컬러토너 - Google Patents

트리아진 측쇄를 갖는 신규 화합물, 착색 조성물, 잉크젯용 잉크, 잉크젯 기록방법, 컬러필터, 및 컬러토너 Download PDF

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Abstract

인화물의 내오존성, 내광성, 내습성 등의 화상 견뢰성에 관계되는 성능이 종래의 것보다 더욱 향상되고, 또한 인화농도가 우수한 인화물을 주는, 특정의 트리아진 유닛을 측쇄에 갖는 크산텐 골격으로부터 유도되는 특정 구조의 신규 화합물인 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물.
Figure 112014018948481-pct00029

일반식(1) 중, R0∼R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다. L은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다. n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 이상의 정수를 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다. 일반식(2) 중, R4∼R24는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. 단, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 1개의 이온성 친수성기를 갖는다.

Description

트리아진 측쇄를 갖는 신규 화합물, 착색 조성물, 잉크젯용 잉크, 잉크젯 기록방법, 컬러필터, 및 컬러토너{NOVEL COMPOUND HAVING TRIAZINE SIDE CHAIN, COLORED COMPOSITION, INKJET INK, INKJET RECORDING METHOD, COLOR FILTER, AND COLOR TONER}
본 발명은 트리아진 측쇄를 갖는 신규 화합물, 그 화합물을 포함하는 착색 조성물, 잉크젯용 잉크, 잉크젯 기록방법, 컬러필터, 및 컬러토너에 관한 것이다.
잉크젯 기록방법은 주지와 같이 잉크의 작은 물방울을 비상시켜 종이 등의 기록매체에 부착시켜서 인쇄를 행하는 방법이다. 이 인쇄방법은 저렴한 장치로 고해상도, 고품위의 화상을 고속으로 또한 간편하게 인쇄를 할 수 있고, 특히 컬러 인쇄에 있어서는 최근 사진에 대체할 수 있는 화상 형성 방법으로서 기술 개발이 행해지고 있다.
잉크젯 기록방법을 이용하여 컬러 화상을 형성할 경우, 적어도 옐로우 잉크, 마젠타 잉크, 시안 잉크 및 블랙 잉크를 이용하는 것이 일반적이다. 종래, 이들 잉크젯 잉크는 악취 및 소방상의 위험성 등의 안전면에서 수성 잉크가 주로 사용되고 있다. 이들 잉크에는 점도, 표면장력 등의 물성값이 적정범위 내에 있는 것, 노즐의 막힘, 보존 안정성이 뛰어나고, 또한 높은 농도의 기록 화상을 주는 것, 또한 내광성, 내오존성, 내수성, 내습성이 우수한 것 등의 성질이 요구된다.
이들 성능은 물 또는 물과 수용성 유기용제의 혼합액을 주용매로 하는 수성 잉크를 사용함으로써 대부분이 만족되지만, 색조, 선명함, 내광성, 내오존성, 내수성, 내습성 등은 착색제에 좌우되는 부분이 크고, 종래 여러가지 염료의 연구가 되어 오고 있다.
특히 복수색 잉크를 사용하는 컬러 기록방법에 있어서는 그것을 구성하는 잉크 모두에 균일한 특성이 요구된다. 그 중에서도 마젠타 염료에 관해서는, 다른 염료(시안 염료, 옐로우 염료)와 비교하여 오존이나 광(태양광, 형광등 등)에 의한 퇴색, 색조 변화가 현저하게 크다고 하는 과제가 있다. 따라서, 마젠타 잉크의 내오존성이나 내광성이 다른 잉크보다 떨어진다고 하는 것은 마젠타 잉크의 퇴색에 의해 인쇄물의 화상 전체의 색조가 변화되어 품위를 손상시키는 결과가 된다.
종래, 잉크젯용 마젠타 염료로서는 발색성이 양호하고 수용성이 높은 산성 염료, 예를 들면 C. I. Acid Red 52, 249, 289 등이 알려져 있지만, 이들 염료를 단독으로 사용했을 경우 수용성이 높기 때문에 노즐의 막힘은 생기기 어렵지만, 내오존성, 내광성, 내습성의 성능은 대단히 낮은 것이었다.
그래서, 특허문헌 1에는 특정 구조의 트리아진 측쇄를 갖는 마젠타 염료를 사용함으로써 내광성, 내수성, 색조, 막힘 신뢰성 등이 우수한 마젠타 염료 잉크가 개시되어 있다.
또한 특허문헌 2에는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아미노기로 치환된 크산텐 유도체를 색소로 하는 마젠타색의 잉크젯 기록액이 개시되어 있고, 색 화상의 내광성이 뛰어나고, 양호한 색재현성을 위한 색조에 뛰어난 것이 기재되어 있다.
일본국 특허 공개 2003-160749호 공보 일본국 특허 공개 평 9-157562호 공보
그러나, 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 기재된 색소는 잉크젯용 잉크로서 사용하는 점에서의 성능(예를 들면 내오존성, 내광성, 내습성)에 대해서 더나은 향상이 요구되어 검토의 여지가 있었다.
본 발명은 내오존성, 내광성, 내습성을 비롯한 화상 견뢰성이 더욱 개량되고, 또한 인화농도가 우수한 인화물을 주는 색소를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자 등은 상기한 실정을 감안하여 예의 검토한 결과, 특정한 연결기를 갖는 트리아진 유닛을 측쇄에 도입한 크산텐 골격으로부터 유도되는 특정 구조의 신규 화합물이, 인화물의 내오존성, 내광성, 내습성 등의 화상 견뢰성에 관한 성능을 더욱 향상시키고, 또한 인화농도가 우수한 인화물을 주는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1]
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 착색 조성물.
Figure 112014018948481-pct00001
일반식(1) 중, R0∼R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다.
L은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 이상의 정수를 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다.
일반식(2) 중, R4∼R24는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
단, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 1개의 이온성 친수성기를 갖는다.
[2]
일반식(2) 중, R4, R8, R9 및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 지방족기를 나타내는 상기 [1]에 기재된 착색 조성물.
[3]
일반식(2) 중, R5∼R7, R10∼R12 및 R14∼R23은 수소원자를 나타내는 상기 [1]또는 [2]에 기재된 착색 조성물.
[4]
일반식(2) 중, R24는 수소원자 또는 이온성 친수성기를 나타내고, 일반식(1) 중, D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 R5∼R7, R10∼R12 및 R24로서의 수소원자로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타내는 상기 [3]에 기재된 착색 조성물.
단, n은 1∼7의 정수를 나타낸다.
[5]
일반식(1) 중, L은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 나타내는 상기 [1]∼[4] 중 어느 1항에 기재된 착색 조성물.
[6]
상기 [1]∼[5] 중 어느 1항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 잉크젯용 잉크.
[7]
상기 [1]∼[5] 중 어느 1항에 기재된 착색 조성물 또는 상기 [6]에 기재된 잉크젯용 잉크를 이용하여 화상 형성하는 잉크젯 기록방법.
[8]
상기 [1]∼[5] 중 어느 1항에 기재된 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 컬러필터.
[9]
상기 [1]∼[5] 중 어느 1항에 기재된 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 컬러토너.
[10]
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물.
Figure 112014018948481-pct00002
일반식(1) 중, R0∼R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다.
L은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 이상의 정수를 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다.
일반식(2) 중, R4∼R24는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
단, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 1개의 이온성 친수성기를 갖는다.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면 인화물의 내오존성, 내광성, 내습성 등의 화상 견뢰성에 관계되는 성능이 종래의 것보다 더욱 향상되고, 또한 인화농도가 우수한 인화물을 부여하는, 특정의 트리아진 유닛을 측쇄에 갖는 크산텐 골격으로부터 유도되는 특정 구조의 신규 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 잉크젯용 잉크, 및 잉크젯 기록방법이 제공된다.
또한, 상기 신규 화합물을 함유하는 컬러필터, 및 컬러토너가 제공된다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
우선, 본 발명에 있어서 치환기군 A, 이온성 친수성기에 대해서 정의한다.
(치환기군 A)
예를 들면, 할로겐원자, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로환기, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 헤테로환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로환 티오기, 술파모일기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 아릴 또는 헤테로환 아조기, 이미드기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기, 이온성 친수성기가 예로서 들 수 있다. 이들 치환기는 더욱 치환되어도 좋고, 새로운 치환기로서는 이상에서 설명한 치환기군 A로부터 선택되는 기를 들 수 있다.
더욱 상세하게는, 할로겐원자로서는 예를 들면 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 들 수 있다.
알킬기로서는 직쇄, 분기, 환상의 치환 또는 무치환의 알킬기를 들 수 있고, 시클로알킬기, 비시클로알킬기, 또한 환 구조가 많은 트리시클로 구조 등도 포함하는 것이다. 이하에 설명하는 치환기 중의 알킬기(예를 들면, 알콕시기, 알킬티오기의 알킬기)도 이러한 개념의 알킬기를 나타낸다. 상세하게는, 알킬기로서는 바람직하게는 탄소수 1∼30의 알킬기, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, t-부틸기, n-옥틸기, 에이코실기, 2-클로로에틸기, 2-시아노에틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있고, 시클로알킬기로서는, 바람직하게는 탄소수 3∼30의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 예를 들면 시클로헥실기, 시클로펜틸기, 4-n-도데실시클로헥실기 등을 들 수 있고, 비시클로알킬기로서는, 바람직하게는 탄소수 5∼30의 치환 또는 무치환의 비시클로알킬기, 즉 탄소수 5∼30의 비시클로알칸으로부터 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 비시클로[1,2,2]헵탄-2-일기, 비시클로[2,2,2]옥탄-3-일기 등을 들 수 있다.
아랄킬기로서는 치환 또는 무치환의 아랄킬기를 들 수 있고, 치환 또는 무치환의 아랄킬기로서는 탄소원자수가 7∼30인 아랄킬기가 바람직하다. 예를 들면, 벤질기 및 2-페네틸기를 들 수 있다.
알케닐기로서는 직쇄, 분기, 환상의 치환 또는 무치환의 알케닐기를 들 수 있고, 시클로알케닐기, 비시클로알케닐기를 포함한다. 상세하게는 알케닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 알케닐기, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 푸레닐기, 게라닐기, 올레일기 등을 들 수 있고, 시클로알케닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 3∼30의 치환 또는 무치환의 시클로알케닐기, 즉 탄소수 3∼30의 시클로알켄의 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 2-시클로펜텐-1-일기, 2-시클로헥센-1-일기 등을 들 수 있고, 비시클로알케닐기로서는 치환 또는 무치환의 비시클로알케닐기, 바람직하게는 탄소수 5∼30의 치환 또는 무치환의 비시클로알케닐기, 즉 이중결합을 1개 갖는 비시클로알켄의 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 비시클로[2,2,1]헵토-2-엔-1-일기, 비시클로[2,2,2]옥토-2-엔-4-일기 등을 들 수 있다.
알키닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 알키닐기, 예를 들면 에티닐기, 프로파르길기, 트리메틸실릴에티닐기 등을 들 수 있다.
아릴기로서는, 바람직하게는 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴기, 예를 들면 페닐기, p-톨릴기, 나프틸기, m-클로로페닐기, o-헥사데카노일아미노페닐기 등을 들 수 있다.
헤테로환기로서는, 바람직하게는 5 또는 6원의 치환 또는 무치환의 방향족 또는 비방향족의 헤테로환 화합물로부터 1개의 수소원자를 제거한 1가의 기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 3∼30의 5 또는 6원의 방향족의 헤테로환기, 예를 들면 2-푸릴기, 2-티에닐기, 2-피리미디닐기, 2-벤조티아졸릴기 등을 들 수 있다.
알콕시기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, t-부톡시기, n-옥틸옥시기, 2-메톡시에톡시기 등을 들 수 있다.
아릴옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 예를 들면 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-t-부틸페녹시기, 3-니트로페녹시기, 2-테트라데카노일아미노페녹시기 등을 들 수 있다.
실릴옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼20의 치환 또는 무치환의 실릴옥시기, 예를 들면 트리메틸실릴옥시기, 디페닐메틸실릴옥시기 등을 들 수 있다.
헤테로환 옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 헤테로환 옥시기, 예를 들면 1-페닐테트라졸-5-옥시기, 2-테트라히드로피라닐옥시기 등을 들 수 있다.
아실옥시기로서는, 바람직하게는 포르밀옥시기, 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐옥시기, 예를 들면 아세틸옥시기, 피발로일옥시기, 스테아로일옥시기, 벤조일옥시기, p-메톡시페닐카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
카르바모일옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 카르바모일옥시기, 예를 들면 N,N-디메틸카르바모일옥시기, N,N-디에틸카르바모일옥시기, 모르폴리노카르보닐옥시기, N,N-디-n-옥틸아미노카르보닐옥시기, N-n-옥틸카르바모일옥시기 등을 들 수 있다.
알콕시카르보닐옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐옥시기, 예를 들면 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기, n-옥틸카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
아릴옥시카르보닐옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 7∼30의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐옥시기, 예를 들면 페녹시카르보닐옥시기, p-메톡시페녹시카르보닐옥시기, p-n-헥사데실옥시페녹시카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
아미노기로서는 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로환 아미노기를 포함하고, 바람직하게는 아미노기, 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬아미노기, 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아닐리노기, 예를 들면 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 아닐리노기, N-메틸-아닐리노기, 디페닐아미노기, 트리아지닐아미노기 등을 들 수 있다.
아실아미노기로서는, 바람직하게는 포르밀아미노기, 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐아미노기, 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐아미노기, 예를 들면 아세틸아미노기, 피발로일아미노기, 라우로일아미노기, 벤조일아미노기, 3,4,5-트리-n-옥틸옥시페닐카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
아미노카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 아미노카르보닐아미노기, 예를 들면 카르바모일아미노기, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노기, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노기, 모르폴리노카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
알콕시카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐아미노기, 예를 들면 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, n-옥타데실옥시카르보닐아미노기, N-메틸-메톡시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
아릴옥시카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 7∼30의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐아미노기, 예를 들면 페녹시카르보닐아미노기, p-클로로페녹시카르보닐아미노기, m-n-옥틸옥시페녹시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
술파모일아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 술파모일아미노기, 예를 들면 술파모일아미노기, N,N-디메틸아미노술포닐아미노기, N-n-옥틸아미노술포닐아미노기 등을 들 수 있다.
알킬 또는 아릴술포닐아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬술포닐아미노기, 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴술포닐아미노기, 예를 들면 메틸술포닐아미노기, 부틸술포닐아미노기, 페닐술포닐아미노기, 2,3,5-트리클로로페닐술포닐아미노기, p-메틸페닐술포닐아미노기 등을 들 수 있다.
알킬티오기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬티오기, 예를 들면 메틸티오기, 에틸티오기, n-헥사데실티오기 등을 들 수 있다.
아릴티오기로서는, 바람직하게는 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴티오기, 예를 들면 페닐티오기, p-클로로페닐티오기, m-메톡시페닐티오기 등을 들 수 있다.
헤테로환 티오기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 헤테로환 티오기, 예를 들면 2-벤조티아졸릴티오기, 1-페닐테트라졸-5-일티오기 등을 들 수 있다.
술파모일기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 술파모일기, 예를 들면 N-에틸술파모일기, N-(3-도데실옥시프로필)술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, N-아세틸술파모일기, N-벤조일술파모일기, N-(N'-페닐카르바모일)술파모일기 등을 들 수 있다.
알킬 또는 아릴술피닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬술피닐기, 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴술피닐기, 예를 들면 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 페닐술피닐기, p-메틸페닐술피닐기 등을 들 수 있다.
알킬 또는 아릴술포닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 알킬술포닐기, 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴술포닐기, 예를 들면 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 페닐술포닐기, p-메틸페닐술포닐기 등을 들 수 있다.
아실기로서는, 바람직하게는 포르밀기, 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 7∼30의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐기, 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 탄소원자에 의해 카르보닐기와 결합되어 있는 헤테로환 카르보닐기, 예를 들면 아세틸기, 피발로일기, 2-클로로아세틸기, 스테아로일기, 벤조일기, p-n-옥틸옥시페닐카르보닐기, 2-피리딜카르보닐기, 2-푸릴카르보닐기 등을 들 수 있다.
아릴옥시카르보닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 7∼30의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐기, 예를 들면 페녹시카르보닐기, o-클로로페녹시카르보닐기, m-니트로페녹시카르보닐기, p-t-부틸페녹시카르보닐기 등을 들 수 있다.
알콕시카르보닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐기, 예를 들면 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, n-옥타데실옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
카르바모일기로서는, 바람직하게는 탄소수 1∼30의 치환 또는 무치환의 카르바모일기, 예를 들면 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디-n-옥틸카르바모일기, N- (메틸술포닐)카르바모일기 등을 들 수 있다.
아릴 또는 헤테로환 아조기로서는, 바람직하게는 탄소수 6∼30의 치환 또는 무치환의 아릴아조기, 탄소수 3∼30의 치환 또는 무치환의 헤테로환 아조기, 예를 들면 페닐아조, p-클로로페닐아조, 5-에틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-일아조 등을 들 수 있다.
이미드기로서는, 바람직하게는 N-숙신이미드기, N-프탈이미드기 등을 들 수 있다.
포스피노기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 포스피노기, 예를 들면 디메틸포스피노기, 디페닐포스피노기, 메틸페녹시포스피노기 등을 들 수 있다.
포스피닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 포스피닐기, 예를 들면 포스피닐기, 디옥틸티오포스피닐기, 디에톡시포스피닐기 등을 들 수 있다.
포스피닐옥시기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 포스피닐옥시기, 예를 들면 디페녹시포스피닐옥시기, 디옥틸티오포스피닐옥시기 등을 들 수 있다.
포스피닐아미노기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 포스피닐아미노기, 예를 들면 디메톡시포스피닐아미노기, 디메틸아미노포스피닐아미노기를 들 수 있다.
실릴기로서는, 바람직하게는 탄소수 0∼30의 치환 또는 무치환의 실릴기, 예를 들면 트리메틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
(이온성 친수성기)
술포기, 카르복실기, 티오카르복실기, 술피노기, 포스포노기, 디히드록시포스피노기, 4급 암모늄기 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는 술포기, 카르복실기이다. 또한 카르복실기, 포스포노기 및 술포기는 염의 상태라도 좋고, 염을 형성하는 카운터 양이온의 예에는 암모늄 이온, 알칼리 금속 이온(예, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온) 및 유기 양이온(예, 테트라메틸암모늄 이온, 테트라메틸구아니듐 이온, 테트라메틸포스포늄)이 포함되고, 리튬염, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염이 바람직하고, 리튬염 또는 리튬염을 주성분으로 하는 혼합염이 더욱 바람직하고, 리튬염이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는 화합물이 염인 경우에는, 잉크 중에서는 염은 이온으로 해리되어 존재하고 있지만, 편의상, 「염을 함유한다」라고 표현한다.
이하에, 본 발명의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물에 대해서 상세하게 설명한다.
[일반식(1)으로 나타내어지는 화합물]
본 발명의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물(색소)은 화합물과 그 염 및 이것들의 수화물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 크산텐계 화합물 중에서도 비교적 고발색 또한 고견뢰한 C. I. 앳시드 레드 289을 모체로 하고, 술파모일기를 포함하는 특정의 연결기를 갖는 트리아진 유닛이 도입되어 있기 때문에 연결기의 술파모일기에 의해 색소의 산화 분해가 억제되어 내오존성, 내광성 등의 화상 견뢰성이 매우 뛰어난 고발색인 염료로 되고, 또한 도입된 트리아진 유닛에 의한 색소끼리의 분자간 수소결합의 형성에 의해 색소의 이동이 억제되어 내습성(습도에 의한 색이동)에도 뛰어나다고 하는 효과를 갖는다.
Figure 112014018948481-pct00003
일반식(1) 중, R0∼R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다.
L은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 이상의 정수를 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다.
일반식(2) 중, R4∼R24는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
단, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 1개의 이온성 친수성기를 갖는다.
일반식(1) 중, R0∼R3은 각각 독립하여 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로서는 상술의 치환기군 A를 들 수 있다.
R0 및 R1로서는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 헤테로환기, 치환 또는 무치환의 알케닐기가 바람직하고, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기가 보다 바람직하고, 수소원자가 가장 바람직하다.
R2 및 R3으로서는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, 수소원자 또는 상기 치환기군 A가 바람직하고, 수소원자, 치환 또는 무치환의 아미노기, 수산기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 아릴티오기, 치환 또는 무치환의 헤테로환 티오기가 바람직하고, 치환 또는 무치환의 아미노기가 보다 바람직하다.
R2 및 R3이 나타내는 치환기가 치환기를 더 가질 경우의 치환기로서는 상기 치환기군 A를 들 수 있고, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로환기가 바람직하다. 이것들은 상기 치환기군 A에 의해 더 치환되어 있어도 좋고, 이온성 친수성기에 의해 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
R0∼R3 중 적어도 1개는 술폰산기, 카르복실기, 또는 이온성 친수성기를 치환기로서 갖는 기인 것이 바람직하다. 이온성 친수성기에는 술포기, 카르복실기, 포스포노기 및 4급 암모늄기 등이 포함된다. 상기 이온성 친수성기로서는 카르복실기, 포스포노기, 및 술포기가 바람직하고, 특히 카르복실기, 술포기가 바람직하다. 카르복실기, 포스포노기 및 술포기는 염의 상태라도 좋고, 염을 형성하는 카운터 이온의 예에는 암모늄 이온, 알칼리 금속 이온(예, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온) 및 유기 양이온(예, 테트라메틸암모늄 이온, 테트라메틸구아니듐 이온, 테트라메틸포스포늄)이 포함된다. 카운터 이온 중에서도 알칼리 금속염이 바람직하고, 특히 리튬 이온은 화합물의 용해성을 높여 잉크 안정성을 향상시키기 때문에 특히 바람직하다. 이온성 친수성기의 수로서는, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 1분자 중에 적어도 2개 갖는 것이 바람직하고, 특히 술포기 및 카르복실기로부터 선택되는 이온성 친수성기를 적어도 2∼8개 갖는 것이 바람직하고, 2∼4개 갖는 것이 특히 바람직하다.
R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L이 서로 결합해서 형성되는 환은 5∼10원환이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 또는 6원환이다. R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L이 서로 결합해서 환을 형성할 때 R0 및 R1은 알킬렌기인 것이 바람직하다. 형성되는 환은 치환기를 갖고 있어도 좋고, 치환기로서는 상기 치환기군 A를 들 수 있고, 알킬기가 바람직하다.
또한, R0과 L, 또는 R1과 L이 서로 결합해서 환을 형성할 경우, L은 3가의 연결기로 되고, 3가의 연결기로서는 후술의 L로서의 2가의 연결기로부터 임의의 하나의 수소원자를 제하고 이루어지는 3가의 연결기를 들 수 있다.
일반식(1) 중, L은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 연결기로서는 옥시기(-O-), 티오기(-S-), 카르보닐기(-CO-), 술포닐기(-SO2-), 이미노기(-NH-), 알킬렌기(바람직하게는 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼6의 알킬렌기), 아릴렌기(바람직하게는 탄소수 6∼20의 아릴렌기, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼10의 아릴렌기), 시클로알킬렌기(바람직하게는 탄소수 3∼15의 시클로알킬렌기, 보다 바람직하게는 탄소수 5∼10의 시클로알킬렌기), 및 이것들을 조합시켜서 형성되는 기를 들 수 있다. 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 치환기로서는 상기 치환기군 A를 들 수 있고, 바람직하게는 알킬기이다.
L은 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴렌기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬렌기이며, 더욱 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 2∼6의 알킬렌기이다.
이하에, 일반식(1)의 괄호 내에 나타내어지는 트리아진 유닛의 구체예를 들지만, 본 발명은 이들 구체예에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014018948481-pct00004
Figure 112014018948481-pct00005
Figure 112014018948481-pct00006
Figure 112014018948481-pct00007
D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
n은 1 이상의 정수를 나타낸다.
n은 1∼7의 정수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼4의 정수이며, 더욱 바람직하게는 1∼3의 정수이며, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다.
일반식(2) 중, R4∼R24는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로서는 상술의 치환기군 A를 들 수 있다.
일반식(2) 중, R4, R8, R9 및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 지방족기를 나타내는 것이 바람직하다. 지방족기는 무치환이어도 치환기를 갖고 있어도 좋고, 포화이거나 불포화라도 좋으며, 총 탄소수 1∼20의 지방족기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼20의 알킬기가 보다 바람직하고, 총 탄소수 1∼10의 알킬기가 보다 바람직하다. 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 비닐기, 알릴기, 에티닐기, 이소프로페닐기, 2-에틸헥실기를 들 수 있다. R4, R8, R9 및 R13은 각각 독립적으로 지방족기를 나타내는 것이 색상의 관점에서 바람직하다.
일반식(2) 중, R5∼R7, R10∼R12 및 R14∼R23은 수소원자를 나타내는 것이 합성의 용이성의 관점에서 바람직하다.
일반식(2) 중 R24는 수소원자 또는 이온성 친수성기를 나타내는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(1) 중 D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 R5∼R7, R10∼R12 및 R24로서의 수소원자로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타내는 것이 합성의 용이성, 색상의 관점에서 바람직하다. 단, 이 때 n은 1∼7의 정수를 나타낸다. n은 바람직하게는 1∼4의 정수이며, 보다 바람직하게는 1∼3의 정수이며, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다. n이 1 이상일 경우 내습성에 개량 효과를 나타내지만, n이 지나치게 많으면 분자량 증가에 기인해서 단위중량당의 인화농도가 충분히 나오지 않게 되기 때문에 n은 상기 범위인 것이 바람직하다. 또한, D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 R10∼R12 및 R24로서의 수소원자로부터 수소원자를 적어도 1개 제거한 잔기인 것이 바람직하다. R24가 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 제거해 잔기를 형성하기 위한 수소원자가 아닌 경우에는, 이온성 친수성기인 것이 보다 바람직하다.
이하, 일반식(1)으로 나타내어지는 본 발명의 화합물의 구체예를 들지만, 본 발명은 이들 구체예에 한정되는 것은 아니다. 표 중, a, b 및 c는 각각, 얻어진 일반식(1)으로 나타내어지는 본 발명의 화합물에 있어서 치환기 R로서 도입된 각 치환기의 비율을 의미한다.
Figure 112014018948481-pct00008
Figure 112014018948481-pct00009
Figure 112014018948481-pct00010
Figure 112014018948481-pct00011
Figure 112014018948481-pct00012
Figure 112014018948481-pct00013
Figure 112014018948481-pct00014
Figure 112014018948481-pct00015
Figure 112014018948481-pct00016
Figure 112014018948481-pct00017
본 발명의 화합물의 합성방법에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 일본 특허 공개 2010-254964호의 [0154]∼[0169]에 기재된 방법을 사용할 수 있다.
[착색 조성물]
본 발명의 착색 조성물은 적어도 1종의 본 발명의 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유한다. 본 발명의 착색 조성물은 매체를 함유시킬 수 있지만, 매체로서 용매를 사용한 경우에는 특히 잉크젯용 잉크로서 적합하다. 본 발명의 착색 조성물은 매체로서 친유성 매체나 수성 매체를 이용하고, 그것들 중에 본 발명의 화합물을 용해 및/또는 분산시킴으로써 제작할 수 있다. 바람직하게는 수성 매체를 사용할 경우이다. 본 발명의 착색 조성물에는 매체를 제외한 잉크용 조성물도 포함된다.
본 발명에 있어서 착색 조성물 중에 포함되는 본 발명의 화합물의 함유량은, 사용되는 일반식(1)에 있어서의 치환기의 종류, 및 착색 조성물을 제조하기 위해서 사용하는 용매 성분의 종류 등에 의해 결정되지만, 착색 조성물 중의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 또는 그 염의 함유량이 착색 조성물의 총 질량에 대하여 1∼10질량% 포함되는 것이 바람직하고, 2∼6질량% 포함되는 것이 더욱 바람직하다.
착색 조성물 중에 포함되는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유량을 1질량% 이상으로 함으로써 인쇄했을 때의 기록매체 상에 있어서의 잉크의 발색성을 양호하게 할 수 있고, 또한 필요로 되는 화상농도를 확보할 수 있다. 또한, 착색 조성물 중에 포함되는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 합계량을 10질량% 이하로 함으로써 잉크젯 기록방법에 사용했을 경우에 착색 조성물의 토출성을 양호하게 할 수 있고, 또한 잉크젯 노즐이 막히기 어려운 등의 효과가 얻어진다.
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라서 기타의 첨가제를, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위 내에 있어서 함유할 수 있다. 기타의 첨가제로서는 후술의 잉크젯용 잉크에 사용할 수 있는 첨가제를 들 수 있다.
[잉크젯용 잉크]
이어서, 본 발명의 잉크젯용 잉크에 대하여 설명한다.
본 발명은 본 발명의 착색 조성물을 함유하는 잉크젯용 잉크(보다 구체적으로는 잉크젯 기록용 잉크)에도 관한 것이다.
잉크젯용 잉크는 친유성 매체나 수성 매체 중에 상기 본 발명의 화합물(혼합물)을 용해 및/또는 분산시킴으로써 제작할 수 있다. 바람직하게는 수성 매체를 사용한 잉크이다.
필요에 따라서 기타의 첨가제를, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위 내에 있어서 함유한다. 기타의 첨가제로서는, 예를 들면 건조 방지제(습윤제), 퇴색 방지제, 유화 안정제, 침투 촉진제, 자외선 흡수제, 방부제, 곰팡이 방지제, pH 조정제, 표면장력 조정제, 소포제, 점도 조정제, 분산제, 분산 안정제, 방청제, 킬레이트제 등의 공지의 첨가제를 들 수 있다. 이들 각종 첨가제는 수용성 잉크의 경우에는 잉크액에 직접 첨가한다. 유용성 염료를 분산물의 형태로 사용할 경우에는 염료분산물의 조제 후 분산물에 첨가하는 것이 일반적이지만, 조제시에 유상 또는 수상으로 첨가해도 좋다.
건조 방지제는 잉크젯 기록방식에 사용하는 노즐의 잉크 분사구에 있어서 그 잉크젯용 잉크가 건조되는 것에 의한 막힘을 방지할 목적으로 적합하게 사용된다.
상기 건조 방지제로서는 물보다 증기압이 낮은 수용성 유기용제가 바람직하다. 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 티오디글리콜, 디티오디글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,2,6-헥산트리올, 아세틸렌글리콜 유도체, 글리세린, 트리메티롤프로판 등으로 대표되는 다가 알콜류, 에틸렌글리콜 모노메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸(또는 에틸)에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸(또는 부틸)에테르 등의 다가 알콜의 저급 알킬에테르류, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-에틸모르폴린 등의 복소환류, 술포란, 디메틸술폭시드, 3-술포렌 등의 황 함유 화합물, 디아세톤알콜, 디에탄올아민 등의 다관능 화합물, 요소 유도체를 들 수 있다. 이것들 중 글리세린, 디에틸렌글리콜 등의 다가알콜이 보다 바람직하다. 또한 상기 건조 방지제는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상 병용해도 좋다. 이들 건조 방지제는 잉크 중에 10∼50질량% 함유하는 것이 바람직하다.
침투 촉진제는 잉크젯용 잉크를 종이에 의해 잘 침투시킬 목적으로 적합하게 사용된다. 침투 촉진제로서는 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 디(트리)에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 1,2-헥산디올 등의 알콜류나 라우릴 황산나트륨, 올레산 나트륨이나 비이온성 계면활성제 등을 사용할 수 있다. 이것들은 잉크 중에 5∼30질량% 함유하면 통상 충분한 효과가 있고, 인자의 번짐, 프린트 스루(print through)를 일으키지 않는 첨가량의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
자외선 흡수제는 화상의 보존성을 향상시킬 목적으로 사용된다. 자외선 흡수제로서는 일본 특허 공개 소 58-185677호 공보, 동 61-190537호 공보, 일본 특허 공개 평 2-782호 공보, 동 5-197075호 공보, 동 9-34057호 공보 등에 기재된 벤조트리아졸계 화합물, 일본 특허 공개 소 46-2784호 공보, 일본 특허 공개 평 5-194483호 공보, 미국 특허 제3214463호 명세서 등에 기재된 벤조페논계 화합물, 일본 특허 공고 소 48-30492호 공보, 동 56-21141호 공보, 일본 특허 공개 평 10-88106호 공보 등에 기재된 계피산계 화합물, 일본 특허 공개 평 4-298503호 공보, 동 8-53427호 공보, 동 8-239368호 공보, 동 10-182621호 공보, 일본 특허 공표 평 8-501291호 공보 등에 기재된 트리아진계 화합물, 리서치 디스클로저 No. 24239호에 기재된 화합물이나 스틸벤계, 벤즈옥사졸계 화합물로 대표되는 자외선을 흡수해서 형광을 발하는 화합물, 소위 형광증백제도 사용할 수 있다.
퇴색 방지제는 화상의 보존성을 향상시키는 목적으로 사용된다. 상기 퇴색 방지제로서는 각종의 유기계 및 금속 착체계의 퇴색 방지제를 사용할 수 있다. 유기의 퇴색 방지제로서는 하이드로퀴논류, 알콕시페놀류, 디알콕시페놀류, 페놀류, 아닐린류, 아민류, 인단류, 크로만류, 알콕시아닐린류, 헤테로환류 등이 있고, 금속 착체로서는 니켈 착체, 아연 착체 등이 있다. 보다 구체적으로는 리서치 디스클로저 No. 17643의 제 Ⅶ의 I 내지 J항, 동 No. 15162, 동 No. 18716의 650쪽 좌란, 동 No. 36544의 527쪽, 동 No. 307105의 872쪽, 동 No. 15162에 인용된 특허에 기재된 화합물이나 일본 특허 공개 소 62-215272호 공보의 127쪽∼137쪽에 기재된 대표적 화합물의 일반식 및 화합물예에 포함되는 화합물을 사용할 수 있다.
곰팡이 방지제로서는 디히드로아세트산 나트륨, 벤조산 나트륨, 나트륨피리딘티온-1-옥사이드, p-히드록시벤조산 에틸에스테르, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 그 염 등을 들 수 있다. 이것들은 잉크 중에 0.02∼1.00질량% 사용하는 것이 바람직하다.
pH 조정제로서는 상기 중화제(유기 염기, 무기 알칼리)를 사용할 수 있다. 상기 pH 조정제는 잉크젯용 잉크의 보존 안정성을 향상시키는 목적으로 그 잉크젯용 잉크가 pH6∼10으로 되도록 첨가하는 것이 바람직하고, pH7∼10으로 되도록 첨가하는 것이 보다 바람직하다.
표면장력 조정제로서는 비이온, 양이온 또는 음이온 계면활성제를 들 수 있다. 또한, 본 발명의 잉크젯용 잉크의 표면장력은 25∼70mN/m가 바람직하다. 25∼60mN/m가 더욱 바람직하다. 또한 본 발명의 잉크젯용 잉크의 점도는 30mPa·s 이하가 바람직하다. 또한 20mPa·s 이하로 조정하는 것이 보다 바람직하다. 계면활성제의 예로서는 지방산염, 알킬황산 에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 알킬인산 에스테르염, 나프탈렌술폰산 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬황산 에스테르염 등의 음이온계 계면활성제나, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 글리세린 지방산 에스테르, 옥시에틸렌옥시프로필렌 블록 코폴리머 등의 비이온계 계면활성제가 바람직하다. 또한, 아세틸렌계 폴리옥시에틸렌옥사이드 계면활성제인 SURFYNOLS(AirProducts & Chemicals사)도 바람직하게 사용된다. 또한, N,N-디메틸-N-알킬아민옥사이드와 같은 아민옥사이드형의 양성 계면활성제 등도 바람직하다. 또한, 일본 특허 공개 소 59-157,636호의 제(37)∼(38)쪽, 리서치 디스클로저 No. 308119(1989년) 기재의 계면활성제로서 예시한 것도 사용할 수 있다.
소포제로서는 불소계, 실리콘계 화합물이나 EDTA로 대표되는 킬레이트제 등도 필요에 따라서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물을 수성 매체에 분산시키는 경우에는, 일본 특허 공개 평 11-286637호, 일본 특허출원 평 2000-78491호, 동 2000-80259호, 동 2000-62370호 등의 각 공보에 기재되는 바와 같이, 화합물과 유용성 폴리머를 함유하는 착색 미립자를 수성 매체에 분산하거나, 일본 특허출원 평 2000-78454호, 동 2000-78491호, 동 2000-203856호, 동 2000-203857호의 각 명세서와 같이 고비점 유기용매에 용해한 본 발명의 화합물을 수성 매체 중에 분산시키는 것이 바람직하다. 본 발명의 화합물을 수성 매체에 분산시킬 경우의 구체적인 방법, 사용하는 유용성 폴리머, 고비점 유기용제, 첨가제 및 그것들의 사용량은 상기 특허공보 등에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 또는, 상기 본 발명의 화합물을 고체인 채로 미립자 상태로 분산시켜도 좋다. 분산시에는 분산제나 계면활성제를 사용할 수 있다. 분산장치로서는 간단한 스터러나 임펠러 교반 방식, 인라인 교반 방식, 밀 방식(예를 들면, 콜로이드 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 아트라이터, 롤 밀, 교반기 밀 등), 초음파 방식, 고압 유화분산 방식(고압 호모지나이저; 구체적인 시판장치로서는 고우린 호모지나이저, 마이크로플루이다이저, DeBEE2000 등)을 사용할 수 있다. 상기 잉크젯용 잉크의 조제방법에 대해서는 상술의 특허 이외에도 일본 특허 공개 평 5-148436호, 동 5-295312호, 동 7-97541호, 동 7-82515호, 동 7-118584호, 일본 특허 공개 평 11-286637호, 일본 특허출원 2000-87539호의 각 공보에 상세가 기재되어 있고, 본 발명의 잉크젯용 잉크의 조제에도 이용할 수 있다.
수성 매체는 물을 주성분으로 하고, 소망에 따라 수혼화성 유기용제를 첨가한 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 수혼화성 유기용제의 예에는 알콜(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 벤질알콜), 다가 알콜류(예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥산디올, 펜탄디올, 글리세린, 헥산트리올, 티오디글리콜), 글리콜 유도체(예를 들면, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 디아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노페닐에테르), 아민(예를 들면, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 모르폴린, N-에틸 모르폴린, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 폴리에틸렌이민, 테트라메틸프로필렌디아민) 및 그 밖의 극성 용매(예를 들면, 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 술포란, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 2-옥사졸리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 아세토니트릴, 아세톤)이 포함된다. 또한, 상기 수혼화성 유기용제는 2종류 이상을 병용해도 좋다.
본 발명의 잉크젯용 잉크 100질량부 중은, 상기 본 발명의 화합물을 0.2질량부 이상 10질량부 이하 함유하는 것이 바람직하고, 1질량부 이상 6질량부 이하 함유하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 잉크젯용 잉크에는 상기 본 발명의 화합물과 함께 다른 색소를 병용해도 좋다. 2종류 이상의 색소를 병용하는 경우에는 색소의 함유량의 합계가 상기 범위로 되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크젯용 잉크는 점도가 30mPa·s 이하인 것이 바람직하다. 또한, 그 표면장력은 25mN/m 이상 70mN/m 이하인 것이 바람직하다. 점도 및 표면장력은 여러 가지 첨가제, 예를 들면 점도 조정제, 표면장력 조정제, 비저항 조정제, 피막 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 퇴색 방지제, 곰팡이 방지제, 방청제, 분산제 및 계면활성제를 첨가함으로써 조정할 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 잉크는 단색의 화상형성 뿐만 아니라, 풀 컬러의 화상형성에 사용할 수 있다. 풀 컬러 화상을 형성하기 위해서 마젠타 색조 잉크, 시안 색조 잉크, 및 옐로우 색조 잉크를 사용할 수 있고, 또한 색조를 조절하기 위해서 블랙 색조 잉크를 더 사용해도 좋다.
적용할 수 있는 옐로우 염료로서는 임의의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 커플링 성분(이후 커플러 성분이라고 부른다)으로서 페놀류, 나프톨류, 아닐린류, 파라졸론이나 피리돈 등과 같은 헤테로환류, 개쇄형 활성 메틸렌 화합물류 등을 갖는 아릴 또는 헤테릴아조 염료; 예를 들면 커플러 성분으로서 개쇄형 활성 메틸렌 화합물류 등을 갖는 아조메틴 염료; 예를 들면 벤질리덴 염료나 모노메틴옥소놀 염료 등과 같은 메틴 염료; 예를 들면 나프토퀴논 염료, 안트라퀴논 염료 등과 같은 퀴논계 염료 등이 있고, 이것 이외의 염료종으로서는 퀴노프탈론 염료, 니트로·니트로소 염료, 아크리딘 염료, 아크리디논 염료 등을 들 수 있다.
적용할 수 있는 마젠타 염료로서는 임의의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 아닐린류 등을 갖는 아릴 또는 헤테릴아조 염료; 예를 들면 커플러 성분으로서 파라졸론류, 피라졸로트리아졸류 등을 갖는 아조메틴 염료; 예를 들면 아릴리덴 염료, 스티릴 염료, 멜로시아닌 염료, 시아닌 염료, 옥소놀 염료 등과 같은 메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료 등과 같은 카르보늄 염료, 예를 들면 나프토퀴논, 안트라퀴논, 안트라피리돈 등과 같은 퀴논 염료, 예를 들면 디옥사진 염료 등과 같은 축합 다환 염료 등을 들 수 있다.
적용할 수 있는 시안 염료로서는 임의의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 아닐린류 등을 갖는 아릴 또는 헤테릴아조 염료; 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 피롤로트리아졸과 같은 헤테로환류 등을 갖는 아조메틴 염료; 시아닌 염료, 옥소놀 염료, 멜로시아닌 염료 등과 같은 폴리메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료 등과 같은 카르보늄 염료; 프탈로시아닌 염료; 안트라퀴논 염료; 인디고·티오인디고 염료 등을 들 수 있다.
상기 각 염료는 발색단(chromophore)의 일부가 해리되어 비로소 옐로우, 마젠타, 시안의 각 색을 보이는 것이라도 좋고, 그 경우의 카운터 양이온은 알칼리 금속이나, 암모늄과 같은 무기의 양이온이여도 좋고, 피리디늄, 4급 암모늄염과 같은 유기의 양이온이라도 좋으며, 또한 그것들을 부분 구조로 갖는 폴리머 양이온이라도 좋다.
적용할 수 있는 흑색재로서는 디스아조, 트리스아조, 테트라아조 염료 이외에, 카본블랙의 분산체를 들 수 있다.
본 발명의 잉크 조성물은 인쇄, 복사, 마킹, 필기, 제도, 스탬핑 등의 기록방법에 사용할 수 있고, 특히 잉크젯 기록방법에 있어서의 사용에 적합하다.
[잉크젯 기록방법]
본 발명은 본 발명의 착색 조성물 또는 잉크젯용 잉크를 이용하여 화상형성하는 잉크젯 기록방법에도 관한 것이다.
본 발명의 잉크젯 기록방법은 상기 잉크젯용 잉크에 에너지를 공여하여 공지의 수상(受像) 재료, 즉 보통지, 수지 코트지, 예를 들면 일본 특허 공개 평 8-169172호 공보, 동 8-27693호 공보, 동 2-276670호 공보, 동 7-276789호 공보, 동 9-323475호 공보, 일본 특허 공개 소 62-238783호 공보, 일본 특허 공개 평 10-153989호 공보, 동 10-217473호 공보, 동 10-235995호 공보, 동 10-337947호 공보, 동 10-217597호 공보, 동 10-337947호 공보 등에 기재되어 있는 잉크젯 전용지, 필름, 전자사진 공용지, 직물, 유리, 금속, 도자기 등에 화상을 형성한다.
화상을 형성할 때에 광택성이나 내수성을 주거나 내후성을 개선할 목적으로 폴리머 미립자 분산물(폴리머 라텍스라고도 함)을 병용해도 좋다. 폴리머 라텍스를 수상 재료에 부여하는 시기에 대해서는, 착색제를 부여하기 전이여도 후이여도, 또한 동시여도 좋고, 따라서 첨가하는 장소도 수상지 중이여도, 잉크 중이여도 좋으며, 또는 폴리머 라텍스 단독의 액상물로서 사용해도 좋다. 구체적으로는, 일본 특허출원 2000-363090호, 동 2000-315231호, 동 2000-354380호, 동 2000-343944호, 동 2000-268952호, 동 2000-299465호, 동 2000-297365호 등의 각 명세서에 기재된 방법을 바람직하게 사용할 수 있다.
이하에, 본 발명의 잉크를 이용하여 잉크젯 프린트를 하는데에 사용되는 기록지 및 기록 필름에 대하여 설명한다.
기록지 및 기록 필름에 있어서의 지지체는 LBKP, NBKP 등의 화학 펄프, GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP, CGP 등의 기계 펄프, DIP 등의 고지 펄프 등으로 이루어지고, 필요에 따라서 종래 공지의 안료, 바인더, 사이징제, 정착제, 양이온제, 지력 증강제 등의 첨가제를 혼합하고, 장망초지기, 원망초지기 등의 각종 장치에 의해 제조된 것 등이 사용 가능하다. 이들 지지체 이외에 합성지, 플라스틱 필름 시트의 어느 것이라도 좋고, 지지체의 두께는 10∼250㎛, 평량은 10∼250g/㎡이 바람직하다.
지지체에는 그대로 잉크 수용층 및 백코트층을 형성해도 좋고, 전분, 폴리비닐알콜 등에 의해 사이즈 프레스나 앵커코트층을 형성한 후, 잉크 수용층 및 백코트층을 형성해도 좋다. 또한 지지체에는 머신 캘린더, TG 캘린더, 소프트 캘린더 등의 캘린더 장치에 의해 평탄화 처리를 행해도 좋다. 본 발명에서는 지지체로서 양면을 폴리올레핀(예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐 및 그것들의 코폴리머)으로 라미네이트한 종이 및 플라스틱 필름이 보다 바람직하게 사용된다.
폴리올레핀 중에 백색 안료(예를 들면 산화티탄, 산화아연) 또는 틴팅 염료(예를 들면 코발트 블루, 군청, 산화네오듐)를 첨가하는 것이 바람직하다.
지지체 상에 설치되는 잉크 수용층에는 안료나 수성 바인더가 함유된다. 안료로서는 백색 안료가 바람직하고, 백색 안료로서는 탄산 칼슘, 카올린, 탤크, 클레이, 규조토, 합성 비정질 실리카, 규산 알루미늄, 규산 마그네슘, 규산 칼슘, 수산화알루미늄, 알루미나, 리토폰, 제올라이트, 황산 바륨, 황산 칼슘, 이산화티탄, 황화아연, 탄산 아연 등의 백색 무기안료, 스티렌계 피그먼트, 아크릴계 피그먼트, 요소 수지, 멜라민 수지 등의 유기안료 등을 들 수 있다. 잉크 수용층에 함유되는 백색 안료로서는 다공성 무기안료가 바람직하고, 특히 세공면적이 큰 합성 비정질 실리카 등이 적합하다. 합성 비정질 실리카는 건식 제조법에 의해 얻어지는 무수규산 및 습식 제조법에 의해 얻어지는 함수규산의 어느 것이나 사용 가능하지만, 특히 함수규산을 사용하는 것이 바람직하다.
잉크 수용층에 함유되는 수성 바인더로서는 폴리비닐알콜, 실라놀 변성 폴리비닐알콜, 전분, 양이온화 전분, 카제인, 젤라틴, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 폴리알킬렌옥사이드, 폴리알킬렌옥사이드 유도체 등의 수용성 고분자, 스티렌부타디엔 라텍스, 아크릴 에멀젼 등의 수분산성 고분자 등을 들 수 있다. 이들 수성 바인더는 단독 또는 2종 이상 병용해서 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는 이것들 중에서도 특히 폴리비닐알콜, 실라놀 변성 폴리비닐알콜이 안료에 대한 부착성, 잉크 수용층의 내박리성의 점에서 적합하다.
잉크 수용층은 안료 및 수성 결착제 이외에 매염제, 내수화제, 내광성 향상제, 계면활성제, 그 밖의 첨가제를 함유할 수 있다.
잉크 수용층 중에 첨가하는 매염제는 부동화되어 있는 것이 바람직하다. 그 것을 위해서는 폴리머 매염제가 바람직하게 사용된다.
폴리머 매염제에 대해서는 일본 특허 공개 소 48-28325호, 동 54-74430호, 동 54-124726호, 동 55-22766호, 동 55-142339호, 동 60-23850호, 동 60-23851호, 동 60-23852호, 동 60-23853호, 동 60-57836호, 동 60-60643호, 동 60-118834호, 동 60-122940호, 동 60-122941호, 동 60-122942호, 동 60-235134호, 일본 특허 공개 평 1-161236호의 각 공보, 미국 특허 2484430호, 동 2548564호, 동 3148061호, 동 3309690호, 동 4115124호, 동 4124386호, 동 4193800호, 동 4273853호, 동 4282305호, 동 4450224호의 각 명세서에 기재가 있다. 일본 특허 공개 평 1-161236호 공보의 212∼215쪽에 기재된 폴리머 매염제를 함유하는 수상 재료가 특히 바람직하다. 동 공보 기재의 폴리머 매염제를 사용하면 뛰어난 화질의 화상이 얻어지고, 또한 화상의 내광성이 개선된다.
내수화제는 화상의 내수화에 유효하고, 이들 내수화제로서는 특히 양이온 수지가 바람직하다. 이러한 양이온 수지로서는 폴리아미드 폴리아민 에피클로로히드린, 폴리에틸렌이민, 폴리아민술폰, 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 중합물, 양이온 폴리아크릴아미드, 콜로이달 실리카 등을 들 수 있고, 이것들의 양이온 수지 중에서 특히 폴리아미드 폴리아민 에피클로로히드린이 적합하다. 이들 양이온 수지의 함유량은 잉크 수용층의 전체 고형분에 대하여 1∼15질량%가 바람직하고, 특히 3∼10질량%인 것이 바람직하다.
내광성 향상제로서는 황산 아연, 산화아연, 힌다드아민계 산화방지제, 벤조페논 등의 벤조트리아졸계의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다. 이것들 중에서 특히 황산 아연이 적합하다.
계면활성제는 도포 조제, 박리성 개량제, 슬라이딩성 개량제 또는 대전방지제로서 기능한다. 계면활성제에 대해서는 일본 특허 공개 소 62-173463호, 동 62-183457호의 각 공보에 기재가 있다. 계면활성제 대신에 유기 플루오로 화합물을 사용해도 좋다. 유기 플루오로 화합물은 소수성인 것이 바람직하다. 유기 플루오로 화합물의 예에는 불소계 계면활성제, 오일상 불소계 화합물(예를 들면, 불소유) 및 고체상 불소 화합물 수지(예를 들면, 4불화에틸렌 수지)가 포함된다. 유기 플루오로 화합물에 대해서는 일본 특허 공고 소 57-9053호(제8∼17란), 일본 특허 공개 소 61-20994호, 동 62-135826호의 각 공보에 기재가 있다. 그 밖의 잉크 수용층에 첨가되는 첨가제로서는 안료 분산제, 증점제, 소포제, 염료, 형광 증백제, 방부제, pH 조정제, 매트제, 경막제 등을 들 수 있다. 또한, 잉크 수용층은 1층이라도 2층이라도 좋다.
기록지 및 기록 필름에는 백코트층을 형성할 수도 있고, 이 층에 첨가 가능한 성분으로서는 백색 안료, 수성 바인더, 그 밖의 성분을 들 수 있다. 백코트층에 함유되는 백색 안료로서는, 예를 들면 경질 탄산 칼슘, 중질 탄산 칼슘, 카올린, 탤크, 황산 칼슘, 황산 바륨, 이산화티탄, 산화아연, 황화아연, 탄산 아연, 새틴 화이트, 규산 알루미늄, 규조토, 규산 칼슘, 규산 마그네슘, 합성 비정질 실리카, 콜로이달 실리카, 콜로이달 알루미나, 의사 베마이트, 수산화알루미늄, 알루미나, 리토폰, 제올라이트, 가수 할로이사이트, 탄산 마그네슘, 수산화마그네슘 등의 백색 무기안료, 스티렌계 플라스틱 피그먼트, 아크릴계 플라스틱 피그먼트, 폴리에틸렌, 마이크로캡슐, 요소 수지, 멜라민 수지 등의 유기안료 등을 들 수 있다.
백코트층에 함유되는 수성 바인더로서는 스티렌/말레산염 공중합체, 스티렌/아크릴산염 공중합체, 폴리비닐알콜, 실라놀 변성 폴리비닐알콜, 전분, 양이온화 전분, 카제인, 젤라틴, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 스티렌부타디엔 라텍스, 아크릴 에멀젼 등의 수분산성 고분자 등을 들 수 있다. 백코트층에 함유되는 그 밖의 성분으로서는 소포제, 기포 억제제, 염료, 형광증백제, 방부제, 내수화제 등을 들 수 있다.
잉크젯 기록지 및 기록 필름의 구성층(백코트층을 포함함)에는 폴리머 라텍스를 첨가해도 좋다. 폴리머 라텍스는 치수 안정화, 컬 방지, 접착 방지, 막의 균열 방지와 같은 막물성 개량의 목적으로 사용된다. 폴리머 라텍스에 대해서는 일본 특허 공개 소 62-245258호, 동 62-136648호, 동 62-110066호의 각 공보에 기재가 있다. 유리전이온도가 낮은(40℃ 이하의) 폴리머 라텍스를 매염제를 포함하는 층에 첨가하면 층의 균열이나 컬을 방지할 수 있다. 또한, 유리전이온도가 높은 폴리머 라텍스를 백코트층에 첨가해도 컬을 방지할 수 있다.
본 발명의 잉크는 잉크젯의 기록방식에 제한은 없고, 공지의 방식, 예를 들면 정전 유인력을 이용해서 잉크를 토출시키는 전하 제어방식, 피에조 소자의 진동 압력을 이용하는 드롭 온 디맨드 방식(압력 펄스 방식), 전기신호를 음향 빔으로 바꾸어 잉크에 조사하고, 방사압을 이용해서 잉크를 토출시키는 음향 잉크젯 방식,및 잉크를 가열해서 기포를 형성하고, 생긴 압력을 이용하는 써멀 잉크젯 방식 등에 사용된다. 잉크젯 기록방식에는 포토잉크라고 칭하는 농도가 낮은 잉크를 작은 체적으로 다수 사출하는 방식, 실질적으로 같은 색상이고 농도가 다른 복수의 잉크 를 이용하여 화질을 개량하는 방식이나 무색 투명의 잉크를 사용하는 방식이 포함된다.
[컬러필터]
본 발명은 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 컬러필터에도 관한 것이다.
컬러필터의 형성방법으로서는 처음에 포토레지스트에 의해 패턴을 형성하고, 이어서 염색하는 방법, 또는 일본 특허 공개 평 4-163552호, 일본 특허 공개 평 4-128703호, 일본 특허 공개 평 4-175753호 공보로 개시되어 있는 바와 같이 색소를 첨가한 포토레지스트에 의해 패턴을 형성하는 방법이 있다. 본 발명의 화합물을 컬러필터에 도입할 경우에 사용되는 방법으로서는, 이것들의 어느 방법을 사용해도 좋지만, 바람직한 방법으로서는 일본 특허 공개 평 4-175753호나 일본 특허 공개 평 6-35182호에 기재된 바의, 열경화성 수지, 퀴논디아지드 화합물, 가교제, 색소 및 용제를 함유해서 이루어지는 포지티브형 레지스트 조성물, 및 그것을 기체 상에 도포 후 마스크를 통해서 노광하고, 그 노광부를 현상해서 포지티브형 레지스트 패턴을 형성시키며, 상기 포지티브형 레지스트 패턴을 전면 노광하고, 이어서 노광 후의 포지티브형 레지스트 패턴을 경화시키는 것으로 이루어지는 컬러필터의 형성방법을 들 수 있다. 또한, 상법에 따라 블랙 매트릭스를 형성시키고, RGB 원색계 또는 Y, M, C 보색계 컬러필터를 얻을 수 있다. 컬러필터의 경우도 본 발명의 화합물의 사용량의 제한은 없지만 0.1∼50질량%가 바람직하다.
이 때 사용하는 열경화성 수지, 퀴논디아지드 화합물, 가교제, 및 용제와 그것들의 사용량에 대해서는, 상기 특허문헌에 기재되어 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
[컬러토너]
본 발명은 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 컬러토너에도 관한 것이다.
컬러토너 100질량부 중의 본 발명의 화합물의 함유량은 특별히 제한이 없지만, 0.1질량부 이상 함유하는 것이 바람직하고, 1∼20질량부가 보다 바람직하고, 2∼10질량부 함유하는 것이 가장 바람직하다. 본 발명의 화합물을 도입하는 컬러토너용 바인더 수지로서는 일반적으로 사용되는 모든 바인더를 사용할 수 있다. 예를 들면, 스티렌계 수지·아크릴계 수지·스티렌/아크릴계 수지·폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다.
토너에 대하여 유동성 향상, 대전 제어 등을 목적으로 해서 무기 미분말, 유기 미립자를 외부 첨가해도 좋다. 표면을 알킬기 함유의 커플링제 등으로 처리한 실리카 미립자, 티타니아 미립자가 바람직하게 사용된다. 또한, 이것들은 수평균 1차 입자지름이 10∼500㎚인 것이 바람직하고, 또한 토너 중에 0.1∼20질량% 첨가하는 것이 바람직하다.
이형제로서는 종래 사용되고 있는 이형제는 모두 사용할 수 있다. 구체적으로는, 저분자량 폴리프로필렌·저분자량 폴리에틸렌·에틸렌-프로필렌 공중합체 등의 올레핀류, 마이크로크리스탈린 왁스·카르나우바 왁스·사졸 왁스·파라핀 왁스 등을 들 수 있다. 이것들의 첨가량은 토너 중에 1∼5질량% 첨가하는 것이 바람직하다.
하전(荷電) 제어제로서는 필요에 따라서 첨가해도 좋지만, 발색성의 점으로부터 무색인 것이 바람직하다. 예를 들면 4급 암모늄염 구조의 것, 칼릭사렌 구조를 갖는 것 등을 들 수 있다.
캐리어로서는 철·페라이트 등의 자성 재료 입자만으로 구성되는 비피복 캐리어, 자성 재료 입자 표면을 수지 등에 의해 피복한 수지 피복 캐리어의 어느 것을 사용해도 좋다. 이 캐리어의 평균 입경은 체적 평균 입자지름으로 30∼150㎛가 바람직하다.
토너가 적용되는 화상형성방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 감광체 상에 반복하여 컬러 화상을 형성한 후에 전사를 행해 화상을 형성하는 방법이나, 감광체에 형성된 화상을 순차적으로 중간 전사체 등에 전사하여 컬러화상을 중간 전사체 등에 형성한 후에 종이 등의 화상 형성 부재에 전사해 컬러화상을 형성하는 방법 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 본 발명의 화합물(혼합물)의 합성법을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 조금도 한정되는 것은 아니다. 예 중의 「%」 및 「부」는 특별히 기재하지 않는 한 질량% 및 질량부이다.
(합성예)
합성예 1 : 예시화합물 1(b=0.5, c=1.5)의 합성
(중간체 A의 합성)
1000mL 플라스크에 염화시아눌 27.6g, 빙수 100g, 칼소렌 오일(calsolene oil) 5방울을 혼합해 교반했다. 별도로 아닐린-2,5-디술폰산 모노나트륨 42.1g을 물 150g에 분산시키고, 2N 수산화나트륨 수용액을 이용하여 pH6으로 조정해서 용해시킨 용액을 내부온도 5℃ 이하로 유지하면서 천천히 첨가했다. 2N 수산화나트륨 수용액을 이용하여 반응액을 pH4.5로 유지하면서 실온에서 2시간 반응시켰다. 왓트만 제품 GF/F 필터로 불용물을 제거하고, 그 후 디메틸아민 16.8g을 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응액을 내부온도 40℃로 가온하고, 여기에 디메틸아민 90g을 첨가하여 60℃에서 30분간 반응시켰다. 전체 질량의 10%에 상당하는 염화나트륨을 첨가하고, 농염산을 이용하여 pH를 1로 조정했다. 내부온도를 실온까지 냉각하고, 석출되어 있는 결정을 여과하여 포화식염수, 계속해서 아세톤으로 충분하게 세정한 후에 60℃의 송풍 건조기에서 밤새 건조시켜 중간체 A의 백색 결정을 얻었다. 이 화합물은 원소분석 결과를 바탕으로 순도 82%(나머지는 염화나트륨 및 물로 추정)인 것을 알 수 있었다.
(예시화합물 1의 합성)
100mL 플라스크에 염화티오닐 40mL을 첨가하여 실온에서 교반했다. 여기에 C.I. 앳시드 레드 289[츄우가이 카세이(주) 제품, 상품명 CHUGAI AMINOL FAST PINK] 3.4g을 주의 깊게 천천히 첨가하고, 그 후 DMF 4mL를 첨가하고, 내부온도를 55℃까지 승온해 90분간 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 염화나트륨 25g을 용해시킨 빙수 250g에 천천히 적하하여, 석출된 결정을 여과 선별하고 냉포화식염수로 세정하여 중간체 B의 웨트 케이크를 얻었다.
별도 500mL 플라스크에 중간체 A 2.56g을 물 100mL에 분산시키고, 2N 수산화나트륨을 이용하여 pH8.5로 조정해 용해시켰다. 여기에 상기 중간체 B의 웨트 케이크 전량을 첨가했다. 수산화나트륨을 이용하여 pH를 9.0으로 조정하고, 그 후 내부온도를 50℃로 가온하여 pH를 9.0으로 유지하면서 90분 교반하고, 그 후 pH12로 조정하여 밤새 교반했다. 반응액이 거의 용해된 것을 확인하고, 내부온도를 30℃로 냉각하여 왓트만 제품 정성 여과지로 불용물을 제거하고, 얻어진 수용액의 pH를 염산수를 이용하여 pH를 8.0으로 조정하여 체적의 20%에 상당하는 무게의 염화나트륨을 첨가해서 염석했다. 석출된 결정을 여과 선별하고, 물 250mL에 재용해시켜서 얻어진 수용액을 투석에 의해 전기전도도가 10μS 이하로 될 때까지 정제하고, 그 후에 수용액을 왓트만 제품 GF/F 필터를 통과시킨 후에 60℃의 오븐 수분을 제거해 완고시켜 예시화합물 1의 금속 광택 결정을 얻었다. 수량(收量) 3.4g.
MS 스펙트럼(m/z, nega)에 의해 c=2, b=0에 상당하는 1483(M-H), 741(M-2H/2, 100%)와, c=1, b=1에 상당하는 1068(M-H)과 533(M-2H/2)이 관측되었다. 또한 1H NMR(DMSO-d6)에 의한 적분비의 해석으로부터, 트리아진 측쇄는 앳시드 레드 289의 색소 부위에 대하여 약 1.5개 도입되어 있다고 추정했다.
이것으로부터, 본 예시화합물은 b와 c의 비율이 b=0.5, c=1.5로 되는 하기 예시화합물 1a∼1f의 혼합물인 것으로 추정하고 있다.
Figure 112014018948481-pct00018
Figure 112014018948481-pct00019
Figure 112014018948481-pct00020
기타 예시화합물(나트륨염)에 관해서도 상기 방법에 준해서 합성할 수 있다.
[실시예 1]
하기의 성분에 탈이온수를 첨가하여 100g으로 한 후, 30∼40℃로 가열하면서 1시간 교반했다. 그 후 KOH 10mol/L에서 pH=9로 조제하고, 평균 구멍 지름 0.25㎛의 마이크로필터로 감압 여과하여 마젠타용 잉크액을 조제했다.
잉크액 A의 조성 :
본 발명의 색소[예시화합물 1(b=0.5, c=1.5)] 3.50g
디에틸렌글리콜 10.65g
글리세린 14.70g
디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 12.70g
트리에탄올아민 0.65g
올핀 E1010[닛신 카가쿠 고교(주) 제품] 0.9g
색소를, 하기 표 11에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 잉크액 A의 조제와 마찬가지로 해서 잉크액 B∼E, 비교용의 잉크액으로서 이하의 화합물을 이용하여 잉크액 F∼I를 조정했다. 또한, 잉크액 B∼E에서 사용한 색소는 하기 표 11에 기재된 예시화합물의 나트륨염이다.
Figure 112014018948481-pct00021
Figure 112014018948481-pct00022
Figure 112014018948481-pct00023
Figure 112014018948481-pct00024
Figure 112014018948481-pct00025
(화상기록 및 평가)
이상의 각 실시예(잉크액 A∼E) 및 비교예(잉크액 F∼I)의 잉크젯용 잉크에 대해서 하기 평가를 행하였다. 그 결과를 표 11에 나타냈다.
또한, 표 11에 있어서 내오존성, 내광성, 내습성은 각 잉크젯용 잉크를, 잉크젯 프린터[EPSON(주)사 제품 ; PM-700C]에 의해 포토 광택지[EPSON사 제품 PM 사진지 <광택>(KA420PSK, EPSON)]에 화상을 기록한 후에 평가한 것이다. 인화농도는 각 잉크젯 기록용 잉크를, 잉크젯 프린터[EPSON(주)사 제품 ; PM-700C]에 의해 보통지[Canon사 제품 보통지(GF500, Canon)]에 화상을 기록한 후에 평가한 것이다.
<내오존성>
지멘스형 오존발생기의 2중 유리관 내에 건조 공기를 통과시키면서 5kV 교류전압을 인가하고, 이것을 이용하여 오존가스 농도가 0.5±0.1ppm, 실온, 암소에 설정된 박스 내에 상기 화상을 형성한 포토 광택지를 7일간 방치하고, 오존가스 하 방치 전후의 화상농도를 반사 농도계(X-Rite310TR)를 이용하여 측정하고, 색소 잔존율로서 평가했다. 또한, 상기 반사 농도는 1, 1.5 및 2.0의 3점에서 측정했다. 박스 내의 오존가스 농도는 APPLICS 제품 오존가스 모니터(모델 : OZG-EM-01)를 이용해서 설정했다.
어느 농도에서도 색소 잔존율이 70% 이상인 경우를 A, 1 또는 2점이 70% 미만을 B, 모든 농도에서 70% 미만인 경우를 C로 해서 3단계로 평가했다.
<내광성>
기록한 직후의 화상농도 Ci를 측정한 후, 웨더미터(아틀라스 C.165)를 사용하여 화상에 크세논광(85000럭스)을 7일간 조사한 후 다시 화상농도 Cf를 측정하고, 크세논광 조사 전후의 화상농도의 차로부터 색소 잔존율({(Ci-Cf)/Ci}×100%)을 산출해 평가했다. 화상농도는 반사 농도계(X-Rite310TR)를 이용하여 측정했다.
색소 잔존율은 반사 농도가 1, 1.5 및 2.0의 3점에서 측정했다. 어느 농도에 있어서나 색소 잔존율이 80% 이상인 경우를 A, 1 또는 2점이 80% 미만인 경우를 B, 모든 농도에서 80% 미만인 경우를 C로 해서 3단계로 평가했다.
<내습성>
잉크젯 기록시, 체크 무늬의 패턴(농도 100%와 0%의 1.5㎜×1.5㎜를 갖는 정방형을 교대로 조합시킨 패턴)을 작성하고, 콘트라스트가 높은 마젠타-화이트의 체크 무늬의 인화물을 얻었다. 인화 후 24시간 건조를 행한 체크 무늬의 인화물을 80℃ 70%RH의 조건에서 3일간 방치하고, 착색 부분으로부터 화이트 부분으로의 번짐의 정도를 육안으로 평가하여 거의 번지지 않을 경우를 A, 약간 번질 경우를 B, 분명하게 번질 경우를 C로 해서 3단계로 평가했다.
<인화농도>
인화농도 100%에 있어서의 인화농도를 반사 농도계(X-Rite310TR)를 이용하여 측정하고, 인화농도가 2.2 이상인 경우를 A, 2.0 이상 2.2 미만인 경우를 B, 2.0 미만의 경우를 C로 해서 3단계로 평가했다.
표 11의 결과로부터 분명하게 나타나 있는 바와 같이, 본 발명의 염료를 사용한 실시예의 잉크는 내오존성, 내광성, 내습성, 인화농도의 성능을 정립하고 있고, 다른 각 비교예와 비교해서 매우 높은 성능을 갖고 있는 것을 알 수 있다.
[실시예 2] 컬러토너의 제작과 평가
<컬러토너의 제작>
본 발명의 색소[예시화합물 1(b=0.5, c=1.5)] 3질량부, 토너용 수지[스티렌-아크릴산 에스테르 공중합체 ; 하이머 TB-1000F(상품명, 산요 카세이(주) 제품)] 100질량부를 볼 밀로 혼합 분쇄 후, 150℃로 가열해서 용융 혼화를 행하고, 냉각 후 해머 밀을 이용하여 조분쇄하고, 이어서 에어제트 방식에 의한 미분쇄기에서 미분쇄했다. 또한 분급해서 1∼20㎛의 입자를 선택하고, 토너로 했다.
<평가>
이 토너 10질량부에 대하여 캐리어 철분[EFV250/400, 상품명, 닛폰 테츠분(주) 제품] 900질량부를 균일하게 혼합해 현상제로 했다. 이 현상제를 이용하여 건식 보통지 전자사진 복사기[NP-5000, 상품명, cannon(주) 제품]로 복사를 행한 결과, 뛰어난 분광 특성을 갖고, 토너로서 뛰어난 성질을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 3] 컬러필터의 제작과 평가
<컬러필터의 제작>
(포지티브형 레지스트 조성물의 조제)
m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드(반응 몰비=5/5/7.5) 혼합물로부터 얻은 크레졸 노블락 수지(폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량 4300) 3.4질량부, 하기 식의 페놀 화합물을 이용하여 제조한 o-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르(평균 2개의 수산기가 에스테르화되어 있다) 1.8질량부, 헥사메톡시메티롤화 멜라민 0.8질량부, 락트산 에틸 20질량부, 및 예시화합물 1(b=0.5, c=1.5)을 1질량부 혼합해서 포지티브형 레지스트 조성물을 얻었다.
Figure 112014018948481-pct00026
(컬러필터의 제작)
얻어진 포지티브형 레지스트 조성물을 규소 웨이퍼에 스핀코트한 후, 용제를 증발시켰다. 이어서, 마스크를 통해서 규소 웨이퍼를 노광하고, 퀴논디아지드 화합물을 분해시켰다. 그 후 100℃로 가열하고, 이어서 알칼리 현상에 의해 노광부를 제거해서 0.8㎛의 해상도를 갖는 포지티브형 착색 패턴을 얻었다. 이것을 전면 노광 후, 150℃, 15분 가열해서 마젠타의 보색계 컬러필터를 얻었다. 노광은 i선 노광 스텝퍼 HITACHI LD-5010-i[상품명, (주)히타치 세이사쿠쇼 제품, NA=0.40]에 의해 행하였다. 또한, 현상액은 SOPD 또는 SOPD-B[모두 상품명, 스미토모 카가쿠 고교(주) 제품]를 사용했다.
얻어진 컬러필터는 색순도가 양호하고 또한 투명도가 높아 양호한 성능을 나타냈다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명에 의하면 내오존성, 내광성, 내습성을 비롯한 화상 견뢰성이 더욱 개량되어, 더욱 인화농도가 우수한 인화물을 주는 색소를 제공할 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한 특정의 실시형태를 참조해서 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하지 않고 여러가지 변경이나 수정을 가할 수 있는 것은 당업자에 있어서 명확하다.
본 출원은 2011년 8월 30일 출원의 일본 특허출원(특원 2011-188043)에 근거하는 것이며, 그 내용은 여기에 참조로서 받아들인다.

Claims (11)

  1. 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
    Figure 112016064418273-pct00030

    [일반식(1) 중, R0 및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기를 나타내고,
    R2 및 R3은 알킬기, 아릴기, 및 헤테로환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 아미노기이며, 상기 치환기는 이온성 친수성기로 더욱 치환되어 있거나 치환되어 있지 않고, R2 및 R3 중 적어도 1개는 이온성 친수성기를 갖는 치환 아미노기를 나타내고, 상기 이온성 친수성기는 술포기, 카르복실기, 티오카르복실기, 술피노기, 포스포노기, 디히드록시포스피노기 및 4급 암모늄기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다.
    L은 단결합이거나, 또는 옥시기, 티오기, 카르보닐기, 술포닐기, 이미노기, 알킬렌기, 아릴렌기, 시클로알킬렌기 및 이들 기를 조합하여 형성되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가의 연결기를 나타낸다.
    D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
    n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 또는 3을 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다.
    일반식(2) 중, R4, R8, R9 및 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타내고,
    R14∼R23은 수소원자를 나타내고,
    R5∼R7, R10∼R12 및 R24는 수소원자, 술포기, 또는 일반식(1)과 연결되는 기를 나타낸다.]
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    일반식(2) 중, R5∼R7, 및 R10∼R12은 수소원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    일반식(1) 중, D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 R5∼R7, R10∼R12 및 R24로서의 수소원자로부터 수소원자를 1~3개 제거한 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    일반식(1) 중, L은 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 나타내는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  6. 제 1 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크.
  7. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 화상 형성하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록방법.
  8. 제 6 항에 기재된 잉크젯용 잉크를 이용하여 화상 형성하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록방법.
  9. 일반식(1)으로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112016064418273-pct00031

    [일반식(1) 중, R0 및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기를 나타내고,
    R2 및 R3은 알킬기, 아릴기, 및 헤테로환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 아미노기이며, 상기 치환기는 이온성 친수성기로 더욱 치환되어 있거나 치환되어 있지 않고, R2 및 R3 중 적어도 1개는 이온성 친수성기를 갖는 치환 아미노기를 나타내고, 상기 이온성 친수성기는 술포기, 카르복실기, 티오카르복실기, 술피노기, 포스포노기, 디히드록시포스피노기 및 4급 암모늄기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R0과 R1, R0과 L, 또는 R1과 L은 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다.
    L은 단결합이거나, 또는 옥시기, 티오기, 카르보닐기, 술포닐기, 이미노기, 알킬렌기, 아릴렌기, 시클로알킬렌기, 및 이들 기를 조합하여 형성되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가의 연결기를 나타낸다.
    D는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물로부터 수소원자를 n개 제거한 잔기를 나타낸다.
    n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. 단, n이 2 또는 3을 나타낼 경우 복수의 R0∼R3 및 L은 각각 동일하거나 달라도 좋다.
    일반식(2) 중, R4, R8, R9 및 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타내고,
    R14∼R23은 수소원자를 나타내고,
    R5∼R7, R10∼R12 및 R24는 수소원자, 술포기, 또는 일반식(1)과 연결되는 기를 나타낸다.]
  10. 제 9 항에 기재된 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  11. 제 9 항에 기재된 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러토너.

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