JP6255504B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6255504B2 JP6255504B2 JP2016552157A JP2016552157A JP6255504B2 JP 6255504 B2 JP6255504 B2 JP 6255504B2 JP 2016552157 A JP2016552157 A JP 2016552157A JP 2016552157 A JP2016552157 A JP 2016552157A JP 6255504 B2 JP6255504 B2 JP 6255504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- general formula
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 292
- -1 betaine compound Chemical class 0.000 claims description 262
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 196
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 164
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 99
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 99
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 90
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 68
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 40
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 claims description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 17
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 119
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 41
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 41
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 23
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 18
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 16
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 15
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical class C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 9
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 9
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 8
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 7
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 7
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 4
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 4
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005281 alkyl ureido group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 3
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1N=C1C(*)=C2Oc3c(*)c(Nc4c(*)c(*)c(*)c(*)c4*)c(*)c(*)c3C(c3c(*)c(*)c(*)c(*)c3S(O)(=O)=O)=C2C(*)[C@]1* Chemical compound Cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1N=C1C(*)=C2Oc3c(*)c(Nc4c(*)c(*)c(*)c(*)c4*)c(*)c(*)c3C(c3c(*)c(*)c(*)c(*)c3S(O)(=O)=O)=C2C(*)[C@]1* 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005655 1,3-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical class OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLTJQAJTIVSNMV-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OCCOCCOCCO.OCC(O)CO Chemical compound C(CCC)OCCOCCOCCO.OCC(O)CO NLTJQAJTIVSNMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- NCMHKCKGHRPLCM-UHFFFAOYSA-N caesium(1+) Chemical compound [Cs+] NCMHKCKGHRPLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical compound CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- XTWQOSYEUVHDIT-CQRHUGCQSA-M sodium 3alpha,7alpha-dihydroxy-5beta-cholane-24-sulfonate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCCS([O-])(=O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 XTWQOSYEUVHDIT-CQRHUGCQSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Description
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
即ち、本発明は下記事項に関するものである。
<1>
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物とを含む着色組成物。
一般式(1):
一般式(1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1 及びX 2 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキル基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリール基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルコキシ基を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(2):
一般式(2)中、R 31 、R 32 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 39 、及びR 40 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 12 及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 3 及びX 4 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキル基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリール基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルコキシ基を表す。ただし、R 12 、R 15 、X 3 及びX 4 のうち少なくとも2つはスルホ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキル基が置換したウレイド基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリール基が置換したウレイド基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキルスルホニルアミノ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールスルホニルアミノ基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルコキシ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(3−1):
一般式(3−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 301 〜R 304 は水素原子を表し、L 101 は無置換のアルキレン基を表し、n 101 は2〜15を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
一般式(4−1):
一般式(4−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1a は無置換のアルキルカルボニル基を表し、L 201 は無置換のアルキレン基を表し、n 201 は2を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
一般式(4−4):
一般式(4−4)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1a は無置換のアルキルカルボニル基を表し、L 204 は無置換のアルキレン基を表し、n 204 は2を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
<2>
前記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である<1>に記載の着色組成物。
一般式(1−1):
一般式(1−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 101 及びR 102 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(2−1):
一般式(2−1)中、R 31 、R 32 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 39 、及びR 40 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 12 及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 103 及びR 104 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。ただし、R 12 、R 15 、R 103 及びR 104 のうち少なくとも2つはスルホ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたモノアルキルアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたジアルキルアミノカルボニル基、で置換されたモノアリールアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたジアリールアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールオキシカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキルスルホニル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールスルホニル基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
<3>
前記一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR 1 、R 5 、R 6 、R 10 、R 31 、R 35 、R 36 及びR 40 が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4>
前記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR 4 及びR 9 が各々独立にスルホ基を表す<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
前記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR 12 及びR 15 が各々独立にスルホ基を表す<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
前記ベタイン化合物が、下記一般式(A)で表される化合物である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
一般式(A):
(R a ) p −N−[L a −(COOM a ) q ] r
一般式(A)中、R a は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。L a は2価以上の連結基を表す。M a は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は4級アンモニウムイオン基を表し、式中のN原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
qは1以上の整数を表し、rは1以上4以下の整数を表す。pは0以上4以下の整数を表し、p+rは3又は4である。p+rが4である場合は、N原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
qが2以上のときは、COOM a は同じでも異なっていてもよい。rが2以上のときはL a −(COOM a ) q は同じでも異なっていてもよい。pが2以上のときは、R a は同じでも異なっていてもよい。
<7>
前記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種を1〜20質量%含有する<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<8>
前記ベタイン化合物を0.01〜20質量%含有する<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<9>
<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
<10>
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物と、水とを含有するインクジェット記録用インクであって、前記インクジェット記録用インク中の無機イオンの合計質量が、インクジェット記録用インクに対して2質量%以下である<9>記載のインクジェット記録用インク。
<11>
<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色組成物又は<9>若しくは<10>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
本発明は、上記<1>〜<11>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物とを含む着色組成物。
一般式(1):
一般式(3):
一般式(4):
〔2〕
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である〔1〕に記載の着色組成物。
一般式(1−1):
〔3〕
上記R101、R102、R103及びR104が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
上記一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR1、R5、R6、R10、R31、R35、R36及びR40が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔5〕
上記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR4及びR9が各々独立にスルホ基を表す〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔6〕
上記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR12及びR15が各々独立にスルホ基を表す〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔7〕
上記ベタイン化合物が、下記一般式(A)で表される化合物である〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
一般式(A):
(Ra)p−N−[La−(COOMa)q]r
一般式(A)中、Raは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Laは2価以上の連結基を表す。Maは水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は4級アンモニウムイオン基を表し、式中のN原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
qは1以上の整数を表し、rは1以上4以下の整数を表す。pは0以上4以下の整数を表し、p+rは3又は4である。p+rが4である場合は、N原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
qが2以上のときは、COOMaは同じでも異なっていてもよい。rが2以上のときはLa−(COOMa)qは同じでも異なっていてもよい。pが2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。
〔8〕
上記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種を1〜20質量%含有する〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔9〕
上記ベタイン化合物を0.01〜20質量%含有する〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔10〕
〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
〔11〕
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物と、水とを含有するインクジェット記録用インクであって、上記インクジェット記録用インク中の無機イオンの合計質量が、インクジェット記録用インクに対して2質量%以下である〔10〕記載のインクジェット記録用インク。
〔12〕
〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の着色組成物又は〔10〕若しくは〔11〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれか1種のキサンテン化合物が含まれる。本発明の着色組成物には、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物から選ばれる1種のみを含むものであってもよいし、2種以上を含むものであってもよい。上記キサンテン化合物は水に可溶であることが好ましい。ここで、「水に可溶な」とは、25℃において、水に対し0.5質量%以上の割合で溶解することを意味する。
一般式(1):
一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、25℃において、水に対して、1〜70質量%溶解することが好ましく、2〜50質量%溶解することがより好ましい。一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物中、イオン性親水基の数としては、1〜9であることが好ましく、より好ましくは1〜5である。
一般式(1−1):
一般式(3):
2価の連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D1が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR31、R32、R34、R35、R36、R37、R39、R40、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式(3−1):
一般式(3−4)中、R305及びR306は各々一般式(3−1)中のR302及びR303と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4):
一般式(4)におけるL2がアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基であるときの具体例や好ましい範囲は、一般式(3)におけるL1のアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基と同じである。
L2が表す連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D2が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR31、R33、R24、R35、R36、R38、R39、R40、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式(4−1):
一般式(4−1)中、L201はn201価の連結基を表す。
一般式(4−2)中、L202はn202価の連結基を表す。
一般式(4−3)中、L203はn203価の連結基を表す。
一般式(4−4)中、L204はn204価の連結基を表す。
本発明の着色組成物には、ベタイン化合物が含まれる。ただしベタイン化合物の中でも、特に油溶性基を有するベタイン型界面活性剤であることが好ましい。ベタイン化合物の中でも、後記の一般式で表される化合物を本発明では好ましく用いる。
本発明で好ましく使用されるベタイン化合物は、界面活性能を有するベタイン型界面活性剤であることが好ましい。
ここで言うベタイン化合物とは、分子中にカチオン性の部位とアニオン性の部位を両方とも有する化合物を表す。カチオン性の部位としてはアミン性の窒素原子、ヘテロ芳香族環の窒素原子、炭素との結合を4つ有するホウ素原子、リン原子などを挙げることができる。この中で好ましくはアミン性の窒素原子又はヘテロ芳香族環の窒素原子である。中でも特に第4級の窒素原子であることが好ましい。アニオン性の部位としては、水酸基、チオ基、スルホンアミド基、スルホ基、カルボキシル基、イミド基、リン酸基、ホスホン酸基などを挙げることができる。この中でも特にカルボキシル基、スルホ基が好ましい。分子全体としての荷電は、カチオン、アニオン、中性のいずれでもよいが、好ましくは中性である。
一般式(A):
qは1以上の整数を表し、rは1以上4以下の整数を表す。pは0以上4以下の整数を表し、p+rは3又は4である。p+rが4である場合は、N原子はプロトン化されたアンモニウム原子(=N+=)となる。
qが2以上のときは、COOMaは同じでも異なっていてもよい。rが2以上のときはLa−(COOMa)qは同じでも異なっていてもよい。pが2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。
一般式(A2):
この中で特に好ましくはアルキル基である。
Laとして好ましくは、置換または無置換の炭素数1〜18のアルキレン基であり、より好ましくは無置換の炭素数1〜8のアルキレン基であり、特に好ましくはメチレン基、またはエチレン基である。
例えばアルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜12、特に好ましくは炭素数0〜6であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、2−ナフチルオキシ等が挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜16、特に好ましくは炭素数7〜10であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜16、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜16、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。)、等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。また、Ra1、Ra2、Ra3又はLaを介して、ベタイン構造が複数含まれていてもよい。
Ma 1はアルカリ金属イオン又は水素原子である。
p1は0以上2以下の整数を表し、r1は1以上3以下の整数を表す。但し、p1+r1は3である。
p1が2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。
Laとして好ましくは、置換または無置換の炭素数1〜18のアルキレン基であり、より好ましくは無置換の炭素数1〜8のアルキレン基であり、特に好ましくはメチレン基、またはエチレン基である。
また、Ra又はLaを介して、ベタイン構造が複数含まれていてもよい。
p+rが4の場合、N原子は4級アンモニウムカチオンとなり、Maのうちの1つが解離状態のアニオンとなる。qが2以上のときは、COOMaは同じでも異なっていてもよい。rが2以上のときは、La−(COOMa)qは同じでも異なっていてもよい。pが2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。
p1は0以上2以下の整数を表し、r1は1以上3以下の整数を表す。但し、p1+r1は3である。p1が2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種のキサンテン化合物(好ましくは水に可溶なキサンテン化合物)と、ベタイン化合物とを含有する。
本発明で使用する特定のキサンテン化合物と、ベタイン化合物とを組み合わせることで、耐光性が良好で、高湿条件下でも画像のにじみを起こしにくい、すなわち耐湿性にも優れた着色組成物が得られた。
本発明で使用する特定のキサンテン化合物は、特徴的な置換基又は連結基を有することにより耐光性の良化に作用し、ベタイン化合物を使用することにより耐湿性が良化しているものと推察されるが、この両者を併用することによる耐光性、耐湿性の向上は、作用機構は不明だが、予想外にも際立って優れたものであった。
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種のキサンテン化合物(好ましくは水に可溶なキサンテン化合物)と、ベタイン化合物とを含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
無機イオン総量としては、インクの2質量%以下であることが好ましいが、より好ましくは1質量%以下、特に好ましくは、0.5質量%以下である。
インクに含まれる無機イオン濃度が高いと、ベタイン化合物によるにじみ抑止効果が妨げられる。
第一に、インクに使用する素材(例えば、ベタイン化合物)に含有される無機イオンを素材合成時に除去する方法を挙げることができる。水溶性インク素材の場合、特に水溶性を向上させる目的でイオン解離性基を数多く導入する場合が多い。このとき、素材合成時に多量の無機物を含んだり、カウンターイオンとして必然的に無機イオンが含まれてきたりする。前者のイオンを除くためには、イオン選択性透過膜を用いた電気分解透析法による脱塩精製法や、イオン交換樹脂による方法、ゲル濾過法による脱塩精製などを行うことができる。
また、合成時に積極的にイオン交換する方法も使用することができる。たとえば、過剰のアンモニアや有機アミン類を添加して金属イオンと交換する方法や、アニオンの場合ならば有機カルボン酸と交換する方法を挙げることができる。また、合成時における脱塩法として有機溶媒により積極的に塩を析出させ濾過により除去する方法も利用できる。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
特開2011−148973号公報の合成例2の方法に従って、合成することができる。
例示化合物(1−12)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、MS(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。
中間体(B)20gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)10mLを、内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、0〜5℃で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液することにより脱塩精製を繰り返し、塩を除いたことをイオンクロマトグラフにて確認した。その後、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物(1−12)の緑色光沢固体を得た。収量24g、収率93%。MS(m/z)=1054([M−Na]−、100%)。例示化合物(1−12)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は531nmであった。
例示化合物(1−10)は下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−13)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−12)3g、5−アミノサリチル酸1.7g、炭酸水素ナトリウム1.4gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)15mLに添加し、60℃で6時間反応させた。反応液に2−プロパノール30mLを滴下し、得られた結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、例示化合物(1−13)の結晶を得た。収量3.0g、収率86%、MS(m/z)=1237([M−H]−、100%)。例示化合物(1−13)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は534nm、モル吸光係数は81200であった。
例示化合物(1−3)及び(1−4)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
ジクロロスルホフタレイン(中外化成製、DCSF(商品名))20g、2,4−ジアミノメシチレン−6−スルホン酸46g、ジアザビシクロウンデセン(DBU)30g、塩化亜鉛6.7gをエチレングリコール250gに添加し、150℃で6時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル1Lに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、中間体(C)を得た。収量7.7g、収率19%、MS(m/z)=836([M−1]−、100%)。
中間体(C)3gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)20mLに溶解させ、0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル1.7gを滴下し、0℃で1時間反応させた。反応液を酢酸エチル150mLに滴下し、析出した結晶をろ別し、酢酸エチルで洗浄した後に、得られた結晶を60℃で6時間乾燥し、例示化合物(1−3)の結晶を得た。収量3.4g、収率88%、MS(m/z)=1076([M−H]−、100%)。例示化合物(1−3)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は530nm、モル吸光係数は93400であった。
例示化合物(1−3)3g、5−アミノサリチル酸1.7g、炭酸水素ナトリウム1.4gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)15mLに添加し、60℃で6時間反応させた。反応液に2−プロパノール30mLを滴下し、得られた結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、例示化合物(1−4)の結晶を得た。収量3.1g、収率90%、MS(m/z)=1237([M−H]−、100%)。例示化合物(1−4)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は529nm、モル吸光係数は92800であった。
前述の例示化合物(1−12)3.0gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに1,3−シクロへキサンジアミン0.32gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(3−6)の金属光沢結晶2.5gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が6.5であると見積もった。また例示化合物(3−6)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
例示化合物(4−5)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
中間体(B)20gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0まで冷却した。ここにイソブチリルクロリド(東京化成製)10mLを内温を5以下に保ちながら滴下した後に、0〜5で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(D)の緑色光沢固体を得た。収量22g、MS(m/z)=884.2([M−Na]−、100%)。
中間体(D)22gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)5mLを内温を5以下に保ちながら滴下した後に、0〜5で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(E)の緑色光沢固体を得た。収量20g、MS(m/z)=1004([M−Na]−、100%)。
中間体(E)3.0gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0まで冷却した。ここにエチレンジアミン0.2gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(4−5)の金属光沢結晶2.5gを得た。例示化合物(4−5)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
なお、下記実施例5、9、22及び26は、それぞれ参考例5、9、22及び26に読み替えるものとする。
<インク組成物の調製>
下記の組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。調製したマゼンタ用インク液をインクジェット記録用インクとして用いた。
表1記載の染料化合物 3.5質量%
表1記載のベタイン化合物 1質量%
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10質量%
グリセリン 10質量%
トリエチレングリコール 5質量%
オルフィンE1010(アセチレングリコール系界面活性剤、日信化学工業製)
2質量%
水 残量
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1に示した。
なお、表1において、耐光性及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(KA420PSK、EPSON))に画像を記録した後で評価したものである。
OD(Optical Density)が0.9〜1.1の範囲に入るように印加Dutyを調整して、マゼンタのベタ印字を行い、得られた印刷物を、Xenon耐光性試験機XL−75s(商品名:(株)スガ試験機製)を用い、23℃相対湿度50%、照度75000lux条件にて20日間の曝露を行った。
曝露後、印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、次式より光学濃度残存率(ROD)を求め、下記判定基準により評価した。
ROD(%)=(D/D0)×100
D:暴露試験後のOD D0:暴露試験前のOD
(測定条件 光源:D50、視野角:2°、DIN−NB)
A: RODが90%以上の場合
B: RODが80%以上90%未満の場合
C: RODが70%以上80%未満の場合
D: RODが60%以上70%未満の場合
E: RODが60%未満の場合
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを25℃相対湿度90%の条件下、72時間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件に晒す前と晒した後の印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加が、ステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.01未満の場合をA、0.01以上0.05未満の場合をB、0.05以上の場合をC、にじみの状態がひどく、画像全体にマゼンタがしみ出した状態のものをDとした。
本出願は、2014年9月30日出願の日本特許出願(特願2014−202535)及び2015年6月5日出願の日本特許出願(特願2015−115102)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (11)
- 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物とを含む着色組成物。
一般式(1):
一般式(1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1 及びX 2 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキル基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリール基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルコキシ基を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(2):
一般式(2)中、R 31 、R 32 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 39 、及びR 40 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 12 及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 3 及びX 4 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキル基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリール基が置換したウレイド基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルコキシ基を表す。ただし、R 12 、R 15 、X 3 及びX 4 のうち少なくとも2つはスルホ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキル基が置換したウレイド基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリール基が置換したウレイド基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキルスルホニルアミノ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールスルホニルアミノ基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルコキシ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(3−1):
一般式(3−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 301 〜R 304 は水素原子を表し、L 101 は無置換のアルキレン基を表し、n 101 は2〜15を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
一般式(4−1):
一般式(4−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1a は無置換のアルキルカルボニル基を表し、L 201 は無置換のアルキレン基を表し、n 201 は2を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
一般式(4−4):
一般式(4−4)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、X 1a は無置換のアルキルカルボニル基を表し、L 204 は無置換のアルキレン基を表し、n 204 は2を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。 - 前記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である請求項1に記載の着色組成物。
一般式(1−1):
一般式(1−1)中、R 1 、R 3 、R 5 、R 6 、R 8 、及びR 10 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 101 及びR 102 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。ただし、R 4 、R 9 、R 12 、及びR 15 のうち少なくとも2つはスルホ基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
一般式(2−1):
一般式(2−1)中、R 31 、R 32 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 39 、及びR 40 は各々独立に無置換のアルキル基を表し、R 12 及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、R 11 、R 13 、R 14 、R 16 〜R 20 は水素原子を表し、R 103 及びR 104 は各々独立に、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は下記置換基群A’から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。ただし、R 12 、R 15 、R 103 及びR 104 のうち少なくとも2つはスルホ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたモノアルキルアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたジアルキルアミノカルボニル基、で置換されたモノアリールアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたジアリールアミノカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールオキシカルボニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアルキルスルホニル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基で置換されたアリールスルホニル基を表す。
置換基群A’:ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基 - 前記一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR1、R5、R6、R10、R31、R35、R36及びR40が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR4及びR9が各々独立にスルホ基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR12及びR15が各々独立にスルホ基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記ベタイン化合物が、下記一般式(A)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
一般式(A):
(Ra)p−N−[La−(COOMa)q]r
一般式(A)中、Raは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Laは2価以上の連結基を表す。Maは水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、プロトン化された有機アミン若しくは含窒素へテロ環基、又は4級アンモニウムイオン基を表し、式中のN原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
qは1以上の整数を表し、rは1以上4以下の整数を表す。pは0以上4以下の整数を表し、p+rは3又は4である。p+rが4である場合は、N原子はプロトン化されたアンモニウム原子となる。
qが2以上のときは、COOMaは同じでも異なっていてもよい。rが2以上のときはLa−(COOMa)qは同じでも異なっていてもよい。pが2以上のときは、Raは同じでも異なっていてもよい。 - 前記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種を1〜20質量%含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記ベタイン化合物を0.01〜20質量%含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
- 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3−1)で表される繰り返し単位を有する化合物、一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−4)で表される化合物のいずれか少なくとも1種と、ベタイン化合物と、水とを含有するインクジェット記録用インクであって、前記インクジェット記録用インク中の無機イオンの合計質量が、インクジェット記録用インクに対して2質量%以下である請求項9記載のインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物又は請求項9若しくは請求項10に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014202535 | 2014-09-30 | ||
JP2014202535 | 2014-09-30 | ||
JP2015115102 | 2015-06-05 | ||
JP2015115102 | 2015-06-05 | ||
PCT/JP2015/077890 WO2016052687A1 (ja) | 2014-09-30 | 2015-09-30 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016052687A1 JPWO2016052687A1 (ja) | 2017-04-27 |
JP6255504B2 true JP6255504B2 (ja) | 2017-12-27 |
Family
ID=55630708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016552157A Active JP6255504B2 (ja) | 2014-09-30 | 2015-09-30 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9963605B2 (ja) |
EP (1) | EP3202857A4 (ja) |
JP (1) | JP6255504B2 (ja) |
CN (1) | CN106715599B (ja) |
WO (1) | WO2016052687A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699350B (zh) * | 2016-02-24 | 2021-03-12 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒 |
CN108699348B (zh) * | 2016-02-24 | 2021-03-12 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒 |
CN108699349B (zh) * | 2016-02-24 | 2021-03-12 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒 |
WO2018061784A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ |
JP6937109B2 (ja) * | 2016-11-07 | 2021-09-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
JP6839754B2 (ja) * | 2017-03-06 | 2021-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3743052B2 (ja) * | 1996-03-08 | 2006-02-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録液 |
JP4530620B2 (ja) * | 2003-03-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット用インクセットならびにインクジェット記録方法 |
JP5451556B2 (ja) | 2009-09-18 | 2014-03-26 | キヤノン株式会社 | 色素化合物 |
JP5696004B2 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
JP5802544B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
EP2799498B1 (en) * | 2011-12-26 | 2019-05-01 | Fujifilm Corporation | Compound having xanthene skeleton, coloring composition, ink for ink jet printing, and ink jet printing method |
EP2669338B1 (en) * | 2012-05-31 | 2017-04-05 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
EP2781514B1 (en) * | 2013-03-21 | 2015-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, ink cartridge and ink jet recording method |
JP6170901B2 (ja) | 2014-01-10 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
JP6255482B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2017-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
JP6118833B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP6116604B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ |
-
2015
- 2015-09-30 JP JP2016552157A patent/JP6255504B2/ja active Active
- 2015-09-30 CN CN201580052403.3A patent/CN106715599B/zh active Active
- 2015-09-30 WO PCT/JP2015/077890 patent/WO2016052687A1/ja active Application Filing
- 2015-09-30 EP EP15847235.7A patent/EP3202857A4/en active Pending
-
2017
- 2017-03-21 US US15/464,821 patent/US9963605B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2016052687A1 (ja) | 2017-04-27 |
US9963605B2 (en) | 2018-05-08 |
EP3202857A1 (en) | 2017-08-09 |
US20170190928A1 (en) | 2017-07-06 |
EP3202857A4 (en) | 2017-08-23 |
WO2016052687A1 (ja) | 2016-04-07 |
CN106715599A (zh) | 2017-05-24 |
CN106715599B (zh) | 2019-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6255504B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP6200926B2 (ja) | インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 | |
JP6634508B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6255482B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク | |
JP6310891B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP6778756B2 (ja) | 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ | |
JP6634506B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
WO2016052685A1 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP6255505B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP6116604B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6118833B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 | |
JP6097711B2 (ja) | キサンテン骨格及びアントラピリドン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JPWO2017146070A1 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6681999B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6214782B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク | |
JP6839723B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6839754B2 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP6531058B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 | |
JP2019151764A (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP2018168337A (ja) | 着色組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ | |
JP2018168268A (ja) | インク組成物、及びインクジェット記録方法 | |
JP2018053190A (ja) | 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170627 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6255504 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |