JP6839754B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ - Google Patents
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Description
本発明においては、良好な色相及び彩度と高い着色力を有するキサンテン系色素母核を組み合わせることで、それぞれを単独で使用するよりも着色力と画像堅牢性を高いレベルで満足しつつインクの長期貯蔵安定性を付与することができたと考えられる。
詳細な理由は定かではないが、一般式(1)で表されるキサンテン系染料と一般式(D)で表されるキサンテン系染料が、(i)混在する場(例えば、インクジェット記録用インク中)でのインクの長期貯蔵安定性を付与し、染料の分解又は析出を引き起こさないことで、(ii)インクジェットインク記録方法を用いて作成したインクジェット印画物(例えば、インクジェット専用紙上に形成された画像)の画像堅牢性を両立できたと推定している。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含む着色組成物。
一般式(1)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。R 4 、R 9 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、R 21 、R 22 、R 25 、及びR 26 は各々独立に炭素数1〜3の無置換のアルキル基を表し、R 23 、R 24 、R 27 、及びR 28 は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Lは置換若しくは無置換のアルキル基からm個の水素原子を取り除いた残基、置換若しくは無置換のアルケニル基からm個の水素原子を取り除いた残基、置換若しくは無置換のアリール基からm個の水素原子を取り除いた残基、又は、置換若しくは無置換のアルコキシアルキル基からm個の水素原子を取り除いた残基を表し、Mは水素原子又はアルカリ金属を表す。mは1〜5の整数を表す。複数存在するMはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
<2>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 が上記条件(i)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 が上記条件(iii)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<4>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 が上記条件(v)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<5>
上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中1.5〜5.0質量%である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(D)で表される化合物以外の着色材を更に含む<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7>
<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
<8>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<9>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
本発明は、上記<1>〜<9>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含む着色組成物。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
[2]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(i)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[3]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が上記条件(iii)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[4]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が上記条件(v)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[5]
上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中5.0質量%以下である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[6]
上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(D)で表される化合物以外の着色材を更に含む[1]〜[5]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[7]
[1]〜[6]のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
[8]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[9]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、2つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合、又は、R4及びR9がイオン性親水性基を表し、かつR12及びR15が水素原子を表す場合が好ましく、R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合がより好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R12及びR15は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、R2、R3、R7及びR8が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましい。
なお、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合、又は、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合に、R404が上記した置換基(カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基)であることが好ましい。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合、又は、R504がヒドロキシル基を表し、かつR505がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合、又は、R603がヒドロキシル基を表し、かつR602がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、上記条件(i−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R401、R402、R403、R404及びR405の好ましい範囲は、各々一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、上記条件(i−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R406、R407、R408、R409及びR410の好ましい範囲は、各々一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、上記条件(iii−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507の好ましい範囲は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、上記条件(iii−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514の好ましい範囲は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、上記条件(v−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607の好ましい範囲は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、上記条件(v−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614の好ましい範囲は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
次に、下記一般式(D)で表される化合物について説明する。
R23、R24、R27、及びR28は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表すことが好ましく、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことがより好ましい。
また、Lは置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
mは1〜5の整数を表し、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1又は2である。
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物とを含む。
本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(1)で表される化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。また、本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(D)で表される化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体又は水性媒体中に一般式(1)で表される化合物及び一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
インクジェット記録用インクにおける一般式(1)で表される化合物の含有量、一般式(D)で表される化合物の含有量、一般式(1)で表される化合物の含有量と一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比の好ましい範囲は前述のものと同様である。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェットプリンタカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
(例示化合物(1−11)の合成)
例示化合物(1−11)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温(20℃)にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、マススペクトル(MS)(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。
中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニルサリチル酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.55gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを8.0に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−11)の緑色光沢結晶を得た。収量1.5g、収率33%。MS(m/z)=1191([M−1]−、100%)。例示化合物(1−11)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は87000であった。例示化合物(1−11)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図1に示す。
例示化合物(1−18)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−25)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−26)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−30)は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(2−1)は例えば以下のスキームに従い、合成することができる。
前述の例示化合物(1−11)の合成中間体として得られた中間体(B)4.18gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)80mLに溶解させ、ここへ中間体X(WO2011/103321A1の20〜21頁記載の方法で合成)6.1gを加え、室温で2時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチルに注ぎ入れ、デカンテーションを行い得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製、商品名)、展開溶媒:水/メタノール=1:1(v/v))で精製し、中間体Yを得た。収量5.0g、収率80%。MS:m/z=1231([M−1]−、100%)。
中間体Y4.7gを水50gに溶解させ、ここへ50%水酸化ナトリウム水溶液5gを加え、室温で30分間撹拌した。希塩酸を用いてpHを7に調整した後に、透析チューブ(スペクトラム・ラボラトリーズ社製Spectra/Por3、商品名)を用いて、無機塩を除いた後に、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20、ファルマシア製、商品名、展開溶媒:水/メタノール=1:1(v/v))で精製した後に、水酸化ナトリウムでpHを8.5に調整し、メンブランフィルタ(アドバンテック社製、孔径0.2μm)を用いてごみ取りを行い、濃縮乾固することで例示化合物(2−1)の結晶を得た。収量3.7g、収率74%。例示化合物(2−1)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図5に示す。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク1を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.14g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク5を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−18)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク6を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−19)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク7を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−20)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク8を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−25)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク9を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク10を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク11を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−29)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク12を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク13を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク14を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−34)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク15を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク16を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク17を調製した。
例示化合物(2−1)の代わりに、例示化合物(2−5)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク18を調製した。
例示化合物(2−1)の代わりに、例示化合物(2−5)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク19を調製した。
例示化合物(2−1)の代わりに、例示化合物(2−6)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク20を調製した。
例示化合物(2−1)の代わりに、例示化合物(2−7)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク21を調製した。
例示化合物(2−1)の代わりに、例示化合物(2−9)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク22を調製した。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク23を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.00g
下記構造式の化合物X 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク24を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク25を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 0.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク26を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.85g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.15g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク27を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.20g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.80g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 0.68g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク28を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 0.90g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.10g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 0.51g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク29を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 0.60g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.40g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 0.34g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク30を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 0.30g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.70g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 0.17g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
ベタイン−1に代えて、下記ベタイン−2を用いた以外は、実施例11と同様の操作によりインクジェット記録用インク31を調製した。
ベタイン−1に代えて、下記ベタイン−3を用いた以外は、実施例11と同様の操作によりインクジェット記録用インク32を調製した。
ベタイン−1に代えて、下記ベタイン−4を用いた以外は、実施例11と同様の操作によりインクジェット記録用インク33を調製した。
ベタイン−1に代えて、下記ベタイン−5を用いた以外は、実施例11と同様の操作によりインクジェット記録用インク34を調製した。
ベタイン−1に代えて、下記ベタイン−6を用いた以外は、実施例11と同様の操作によりインクジェット記録用インク35を調製した。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク36を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク37を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク38を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 1.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク39を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク40を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク41を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 5.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク42を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.35g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.15g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク43を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.80g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.20g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク44を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.70g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.30g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク45を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 3.60g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.40g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク1を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.43g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 0.50g
化合物X 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク5を調製した。
化合物X 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク6を調製した。
化合物X 0.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク7を調製した。
比較化合物1 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク8を調製した。
比較化合物2 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク9を調製した。
比較化合物3 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク10を調製した。
比較化合物4 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク11を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク12を調製した。
比較化合物1 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク13を調製した。
比較化合物2 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク14を調製した。
比較化合物3 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク15を調製した。
比較化合物4 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(2−1)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク16を調製した。
比較化合物4 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g
上記で調製したインクジェット記録用インクを用いて、以下のように画像記録を行い、評価した。各実施例及び比較例は、以下に示すインクジェットプリンターと記録用紙の組み合わせで画像記録を行い、評価した。
実施例のインクジェット記録用インク1〜35及び比較例の比較インクジェット記録用インク1〜10について下記評価を行った。その結果を表1、2及び3に示した。なお、表1、2及び3において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM−700C)で写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>)に画像を記録した後で評価したものである。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をA、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをB、明らかに赤紫色の場合をCとして、三段階で評価した。
印画物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)又はJIS(日本工業規格)Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、各インクジェット記録用インクを用いて、ベタ塗り画像(印加電圧100%での印画画像)を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、印画濃度が2.0以上の場合をA、1.8以上2.0未満の場合をB、1.7以上1.8未満の場合をC、1.7未満の場合をDとして、四段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を28日間照射した後、再び画像濃度Cf1を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf1/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上90%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温(20℃)、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を3日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf2/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上85%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを45℃、相対湿度80%の条件下、7日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記条件(45℃、相対湿度80%の条件)に晒す前(印字直後)と、上記条件下で7日間保存した後の印刷物のOD(Optical Density)値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する上記条件下で7日間保存した後の白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。
まず、各インクジェット記録用インクを調製した直後に、前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙100枚に出力し、以下の基準で評価したところ、すべての実施例及び比較例で評価結果は「A」であった。なお、記録用紙のサイズはA4のものを用いた。
次に、各インクジェット記録用インクを40℃、相対湿度80%の条件下で2週間保存した後に、再び各インクジェット記録用インクを用いて上記と同様の組み合わせのインクジェットプリンター及び記録用紙(記録用紙のサイズはA4)を用い、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙100枚に出力し、以下の基準で吐出安定性を評価した。
結果を下記表1、2及び3に記載した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり
本出願は、2017年3月6日出願の日本特許出願(特願2017−042074)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含む着色組成物。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、R21、R22、R25、及びR26は各々独立に炭素数1〜3の無置換のアルキル基を表し、R23、R24、R27、及びR28は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Lは置換若しくは無置換のアルキル基からm個の水素原子を取り除いた残基、置換若しくは無置換のアルケニル基からm個の水素原子を取り除いた残基、置換若しくは無置換のアリール基からm個の水素原子を取り除いた残基、又は、置換若しくは無置換のアルコキシアルキル基からm個の水素原子を取り除いた残基を表し、Mは水素原子又はアルカリ金属を表す。mは1〜5の整数を表す。複数存在するMはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。 - 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が前記条件(i)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が前記条件(iii)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が前記条件(v)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物と、前記一般式(D)で表される化合物との総含有量が前記着色組成物中1.5〜5.0質量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物及び前記一般式(D)で表される化合物以外の着色材を更に含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
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