JP2011118365A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および典型金属化合物を含み、着色剤が、染料を含む着色剤であり、典型金属化合物が、炭素原子を含み、かつ、該典型金属化合物の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値が、染料の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値よりも小さい典型金属化合物である着色感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1]着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および典型金属化合物を含み、着色剤が、染料を含む着色剤であり、典型金属化合物が、炭素原子を含み、かつ、該典型金属化合物の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値が、染料の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値よりも小さい典型金属化合物である着色感光性樹脂組成物。
[2]典型金属化合物の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値が、0以上1000以下である前記[1]記載の着色感光性樹脂組成物。
[3]典型金属化合物が、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、亜鉛、ガリウム、ルビジウム、ストロンチウム、インジウム、セシウム及びバリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む化合物である前記[1]又は[2]記載の着色感光性樹脂組成物。
[4]典型金属化合物が、アルミニウム、亜鉛、インジウム及びバリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む化合物である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
[5]典型金属化合物が、−C(=O)−及び−C(=S)−からなる群から選ばれる少なくとも一種の基を含む化合物である前記[1]〜[4]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
[6]典型金属化合物が、式(F1)で表される化合物、式(F2)で表される化合物、及びこれらの水和物からなる群から選ばれる少なくとも一種である前記[1]〜[5]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
W3及びW4は、互いに独立に、炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
M1及びM2は、典型金属原子を表す。
x及びyは、1〜3の整数を表し、xが2以上の整数である場合、複数のW1及びW2は互いに同一であっても異なっていてもよく、yが2以上の整数である場合、複数のW3及びW4は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[7]典型金属化合物の含有量が、樹脂及び光重合性化合物の合計量100質量部に対して、0.1質量部以上20質量部以下である前記[1]〜[6]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置き換っていてもよい。
R7は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換っていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐の1価の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数3〜30の1価の脂環式炭化水素基又は−Qを表し、該飽和脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換っていてもよい。R8及びR9は、互いに結合して3〜10員環の窒素原子を含んだ複素環を形成していてもよく、該複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の1価の複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
[10]顔料が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である前記[9]記載の着色感光性樹脂組成物。
[11]C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料と式(1)で表される化合物を含む染料との質量比が97:3〜50:50である前記[10]記載の着色感光性樹脂組成物。
[12]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥して形成される塗膜。
[13]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥して形成されるパターン。
[14]前記[12]記載の塗膜及び前記[13]記載のパターンからなる群から選ばれる少なくとも一種を含むカラーフィルタ。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤(A)を含有する。
目的とする分光に合わせて、染料種を選択することができる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。またC.I.アシッド染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。またC.I.ダイレクト染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。さらに、C.I.モーダント染料として、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。
上記R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐の1価の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数3〜30の1価の脂環式炭化水素基又は−Q(Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜10の1価の複素環基を表し、これらに含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を表す。
R8及びR9における、炭素数1〜10の直鎖又は分岐の1価の飽和脂肪族炭化水素基及び炭素数3〜30の1価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置換されていてもよい。
R8及びR9は、互いに結合して3〜10員環の窒素原子を含んだ複素環を形成していてもよい。この場合、該複素環に含まれる水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい
また、上記Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
上記式中、X2は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、該アルキル基及び該アルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
X2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
また、R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、炭素数1〜4の1価の飽和炭化水素基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましく、特に、R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、置換されていてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
式(1)中、mは0〜5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子などが挙げられる。
R15は、水素原子、−SO3−、−SO3H、−SO2NH2、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R16は、−SO3−、−SO3H、−SO2NH2、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、前記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又は−SO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR27又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R27は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
m、X及びaは、前記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−2)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、前記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−3)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、前記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−4)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
ただし、式(1a)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
着色剤(A)が式(1)で表される化合物を含む場合、着色剤(A)における式(1)で表される化合物の含有量は、着色剤(A)に対して3〜80質量%であることが好ましく、特に好ましくは3〜70質量%、より好ましくは3〜50質量%である。
式(1)で表される化合物 :1〜99質量%
式(1)で表される化合物とは異なる染料:1〜99質量%
式(1)で表される化合物及び式(1)で表される化合物とは異なる染料の配合比率が前記の範囲にあると、目的の分光を得ることができる。
有機顔料としては、具体的には、例えばC.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。
着色剤(A)中の顔料の含有量は、0〜99質量%であり、好ましくは5〜97質量%であり、より好ましくは20〜95質量%である。
染料及び顔料の含有量が前記の範囲にあると、目的の分光を得ることができ、優れた耐熱性、耐光性も兼ね備えることができる傾向にあり好ましい。
樹脂(B)は、好ましくはフォトリソグラフ法で用いられる現像液(特にアルカリ現像液)に対して可溶性を有する樹脂であり、より好ましくはカルボキシ基、フェノール性水酸基、スルホ基等の酸性官能基(さらに好ましくはカルボキシ基)を有する樹脂である。
好ましい樹脂(B)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)と;エチレン性不飽和結合を有し、単量体(a)とは異なる単量体(x)(以下「単量体(x)」と略称する)と;の共重合体である。単量体(a)及び単量体(x)は、それぞれ、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、o−ビニル安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸、コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
などが挙げられる。これらの中でも(メタ)アクリル酸が好ましく、メタクリル酸がより好ましい。
L1は、単結合又は2価の炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基の−CH2−は、−O−、−S−又は−NRb2−で置き換わっていてもよく、前記Rb2は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の飽和脂肪族炭化水素基を表す。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(該分野では「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」との慣用名で呼ばれることもある)、4−トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、5−トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリレート、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸エステル類;
ジメチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミドなどのエチレン性不飽和結合を有するアミド類;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレンなどの側鎖に重合性の不飽和結合を有する芳香族化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル又はα−クロロ(メタ)アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物;
クロロエチレン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、フルオロエチレン、ジフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンなどのハロゲン化ビニル化合物;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのN−置換マレイミド類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなどのジエン類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどの多環式不飽和化合物;
などが挙げられる。
ここで酸価は、カルボキシ基などの酸性基を有する重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を用いる滴定によって求めることができる。
この範囲であれば、組成物の塗布性が良好で、現像時の残膜率を保持しながら、高い現像速度が得られる傾向がある。なお重量平均分子量は、ポリスチレンを標準とするゲル浸透クロマトグラフィーで求められる。
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。活性ラジカル発生剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物などが挙げられる。中でも、感度の点で、オキシム化合物が好ましい。
アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
典型金属化合物(F)としては、典型金属錯体、典型金属塩等が挙げられ、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
典型金属化合物(F)の可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値は、本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる染料の可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値より小さく、好ましくは0以上1000以下であり、より好ましくは0以上500以下、さらに好ましくは0以上100以下、さらにより好ましくは20以上80以下であり、特に好ましくは30以上60以下である。
可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が1000以下であると、塗膜の明度が高くなる傾向にあり好ましい。
具体的に、例えば、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ルビジウム(Rb)、ストロンチウム(Sr)、カドミウム(Cd)、インジウム(In)、スズ(Sn)、セシウム(Cs)、バリウム(Ba)、水銀(Hg)、タリウム(Tl)、鉛(Pb)、ビスマス(Bi)、フランシウム(Fr)、ラジウム(Ra)等の原子が挙げられる。
中でもマグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ルビジウム(Rb)、ストロンチウム(Sr)、インジウム(In)、セシウム(Cs)、バリウム(Ba)が好ましく、アルミニウム(Al)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、バリウム(Ba)の原子がより好ましく、アルミニウム(Al)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)の原子がさらに好ましい。
上記の典型金属化合物(F)を着色感光性樹脂組成物に用いることで、該着色感光性樹脂組成物から得られる塗膜のコントラスト、耐熱性及び耐光性が高くなる傾向があり、好ましい。
典型金属化合物(F)が上記の化合物である場合、該着色感光性樹脂組成物から得られる塗膜のコントラスト、耐熱性及び耐光性が高くなる傾向があるのに加え、有機溶剤への溶解性が向上する傾向があり、好ましい。
W3及びW4は、互いに独立に、炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
M1及びM2は、典型金属原子を表す。
x及びyは、1〜3の整数を表し、xが2以上の整数である場合、複数のW1及びW2は互いに同一であっても異なっていてもよく、yが2以上の整数である場合、複数のW3及びW4は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
水素原子がヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられ、好ましくはエチル基、ブチル基、2−ヒドロキシエチル基である。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
ビス(2−スルファニルピリジン−N−オキシド)亜鉛、ビス[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ジチオカルバミン酸]亜鉛、ビス(N,N−ジメチルジチオカルバミン酸)亜鉛、ビス(N,N−ジエチルジチオカルバミン酸)亜鉛、ビス(N,N−ジブチルジチオカルバミン酸)亜鉛、ビス(N−エチル−N−フェニルジチオカルバミン酸]亜鉛、ビス(N,N−ジベンジルジチオカルバミン酸)亜鉛、ビス(チオシアン酸)亜鉛、ビス(2−ヒドロキシプロパン酸)亜鉛等の亜鉛化合物:
トリス(2,4−ペンタンジオナト)インジウム(III)、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)インジウム(III)、トリス(トリフルオロ−2,4−ペンタンジオナト)インジウム(III)等のインジウム化合物:
ビス(2,4−ペンタンジオナト)バリウム、ビス(ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオナト)バリウム、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)バリウム、ビス(2−ヒドロキシプロパン酸)バリウム、ビス(チオシアン酸)バリウム、ビス(ステアリン酸)バリウム、洒石酸バリウム、しゅう酸バリウム等のバリウム化合物:
及び、上記の化合物の水和物等が挙げられ、好ましくは、ビス(N,N−ジブチルジチオカルバミン酸)亜鉛、ビス[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ジチオカルバミン酸]亜鉛、トリス(2,4−ペンタンジオナト)インジウム(III)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)又はこれらの水和物が挙げられる。
上記の典型金属化合物を用いると、有機溶剤への溶解性及び塗膜のコントラストが高い傾向にあり、好ましい。
ケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
さらに、溶剤(G)は、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの界面活性剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(式(1)で表される化合物の合成例)
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A0−1)で表される化合物及び式(A0−2)表される化合物の混合物(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A1−a)で表される化合物及び式(A1−b)で表される化合物の混合物(染料A1)(式(A1−1)〜式(A1−8)で表される化合物の混合物)11.3部を得た。
(樹脂の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート105質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(下記式(B1−1−1)で表される化合物及び式(B1−2−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、3−メトキシブチルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を3−メトキシブチルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、1.3×104、分子量分布は2.5、固形分33質量%、溶液酸価34mg−KOH/gの樹脂溶液1を得た。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
(着色感光性樹脂組成物1の調製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6) 33 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:染料A1 5 部
(B)樹脂:樹脂溶液1 150 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:乳酸エチル 289 部
(F)典型金属化合物:表2に記載の典型金属化合物
染料A1に対して1.5モル当量に相当する質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
尚、染料A1の分子量としては、式(A1−1)の分子量を用いた。
メスフラスコに、表1に示した化合物をそれぞれ0.1g量りいれ、次いで乳酸エチルで0.250Lになるように希釈した。この溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)で吸収スペクトルを測定し、Lambert−Beerの法則を用いて、可視光領域(380nm〜780nm)におけるモル吸光係数εの最大値を算出した。結果を表1に示す。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物を、ポストベーク後の色度Byが0.085になるようにスピンコート法で塗布した後、クリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークした。放冷後、この着色感光性樹脂組成物1を塗布した基板を、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、パターンを得た。
得られたパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)と明度を測定した。明度が9.2以上であれば、良好であると判断できる。結果を表2に示す。
光照射時に、フォトマスクを使用しない以外は、前記と同様の操作を行い、ポストベーク後の色度Byが0.085になるように、塗膜を作製した。得られた塗膜について、コントラスト計(色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壷坂電機(株)製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。コントラストが17000以上であれば、良好であると判断できる。結果を表2に示す。
得られた塗膜について、230℃のクリーンオーブン中、2時間加熱した前後で、xy色度座標(Bx、By)及び明度を測定し、加熱前後の色差△Eab*を計算した。△Eab*が5以下であれば、耐熱性は良好であると判断できる。結果を表2に示す。また、塗膜の耐熱性が良好であれば、塗膜と同様にパターンにおいても、良好な耐熱性を示す。
得られた塗膜について、耐光性試験機(サンテストCPS+;(株)東洋精機製作所製)中、48時間処理した前後で、xy色度座標(Bx、By)及び明度を測定し、処理前後の色差△Eab*を計算した。△Eab*が5以下であれば、耐光性は良好であると判断できる。結果を表2に示す。また、塗膜の耐光性が良好であれば、塗膜と同様にパターンにおいても、良好な耐光性を示す。
22 TFT(スイッチング素子)
23 カラーフィルタ層
23A 着色感光性樹脂組成物層(カラーフィルタ用膜)
23a 赤色フィルタ
23b 緑色フィルタ
23c 青色フィルタ
24 画素電極
27 信号線
29 感光性樹脂膜(保護膜)
201,202 接続孔
Claims (14)
- 着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および典型金属化合物を含み、
着色剤が、染料を含む着色剤であり、
典型金属化合物が、炭素原子を含み、かつ、該典型金属化合物の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値が、染料の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値よりも小さい典型金属化合物である着色感光性樹脂組成物。 - 典型金属化合物の可視光領域におけるモル吸光係数の最大値が、0以上1000以下である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- 典型金属化合物が、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、亜鉛、ガリウム、ルビジウム、ストロンチウム、インジウム、セシウム及びバリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む化合物である請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。
- 典型金属化合物が、アルミニウム、亜鉛、インジウム及びバリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 典型金属化合物が、−C(=O)−及び−C(=S)−からなる群から選ばれる少なくとも一種の基を含む化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 典型金属化合物が、式(F1)で表される化合物、式(F2)で表される化合物、及びこれらの水和物からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜5のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
[式(F1)及び式(F2)中、W1及びW2は、互いに独立に、炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
W3及びW4は、互いに独立に、炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
M1及びM2は、典型金属原子を表す。
x及びyは、1〜3の整数を表し、xが2以上の整数である場合、複数のW1及びW2は互いに同一であっても異なっていてもよく、yが2以上の整数である場合、複数のW3及びW4は互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 典型金属化合物の含有量が、樹脂及び光重合性化合物の合計量100質量部に対して、0.1質量部以上20質量部以下である請求項1〜6のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 染料が、式(1)で表される化合物である請求項1〜7のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NH2、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置き換っていてもよい。
R7は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換っていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐の1価の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数3〜30の1価の脂環式炭化水素基又は−Qを表し、該飽和脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換っていてもよい。R8及びR9は、互いに結合して3〜10員環の窒素原子を含んだ複素環を形成していてもよく、該複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の1価の複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。] - 着色剤が、顔料を含む着色剤である請求項1〜8のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 顔料が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である請求項9記載の着色感光性樹脂組成物。
- C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料と式(1)で表される化合物を含む染料との質量比が97:3〜50:50である請求項10記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥して形成される塗膜。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥して形成されるパターン。
- 請求項12記載の塗膜及び請求項13記載のパターンからなる群から選ばれる少なくとも一種を含むカラーフィルタ。
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