JP2004295116A - 染料含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)アルカリ可溶性バインダーと(B)有機溶剤可溶性染料と(C)感放射線性化合物と(D)可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が前記有機溶剤可溶性染料よりも小さい遷移金属錯体とを少なくとも含むことを特徴とする染料含有硬化性組成物およびこれを用いたカラーフィルタである。
【選択図】 なし
Description
アルカリ現像後も高耐光性を有し、かつ現像後残膜率の良好な染料含有硬化性組成物を提供することを目的とし、
前記染料含有硬化性組成物を用いて構成され、色相および解像力に優れ、かつ高耐光性を有するカラーフィルタを提供することを目的とし、
前記染料含有硬化性組成物が用いられ、アルカリ現像による残膜率の低下を抑えて色相および解像力が良好で高耐光性のカラーフィルタを作製し得るカラーフィルタの製造方法を提供することを目的とする。
<6> 前記(C)感放射線性化合物が光酸発生剤であるポジ型に構成された前記<1>〜<4>のいずれかに記載の染料含有硬化性組成物である。
<7> 前記(C)感放射線性化合物がo−キノンジアジド化合物であるポジ型に構成された前記<1>〜<4>のいずれかに記載の染料含有硬化性組成物である。
<9> 前記<1>〜<7>のいずれかに記載の染料含有硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法である。
前記カラーフィルタの製造方法において、所望の色相よりなるカラーフィルタを製造するに際しては前記工程が所望の色相数だけ繰り返される。また、必要に応じて、前記パターン像を加熱及び/又は露光により硬化する工程を有する態様も好適である。
本発明の染料含有硬化性組成物は、(A)アルカリ可溶性バインダー、(B)有機溶剤可溶性染料、(C)感放射線性化合物、および(D)可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が前記有機溶剤可溶性染料よりも小さい遷移金属錯体を少なくとも含んでなり、一般には有機溶剤を含んでなる。本発明の染料含有硬化性組成物は、好適な(C)感放射線性化合物として、ネガ型に構成する場合には光重合開始剤および/または光酸発生剤を、ポジ型に構成する場合には光酸発生剤またはo−キノンジアジド化合物を含有することができる。また、モノマーや架橋剤などの他の成分を含有することもできる。更に、ポジ型に構成する場合にも必要に応じ前記モノマーや光重合開始剤を含有することができる。
本発明の染料含有硬化性組成物は、アルカリ可溶性バインダーの少なくとも一種を含有する。本発明に係るアルカリ可溶性バインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。以下、アルカリ可溶性バインダーについて説明する。
また、親水性を有するモノマーを共重合してもよく、この例としては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2級又は3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のブチル(メタ)アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、等が挙げられる。
(a)少なくとも1つのオルトカルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドアセタールからなる群から選ばれるものを含み、その化合物が重合性を有することができ、上記の群が主鎖中の架橋要素として、または側方置換基として生じ得るような化合物、
(b)主鎖中に反復アセタールおよびケタール群から選ばれるものを含むオリゴマー性化合物または重合体化合物、
(c)少なくとも一種のエノールエステルまたはN−アシルアミノカーボネート群を含む化合物、
(d)β−ケトエステルまたはβ−ケトアミドの環状アセタールまたはケタール、
(f)シリルエノールエーテル群を含む化合物、
(g)アルデヒドまたはケトン成分が、現像剤に対して0.1〜100g/リットルの溶解性を有するモノアセタールまたはモノケタール、
(h)第三級アルコール系のエーテル、並びに、
(i)第三級アリル位またはベンジル位アルコールのカルボン酸エステルおよび炭酸エステル。
これらの酸分解性基で保護された化合物の染料含有硬化性組成物における含有量は、該組成物の全固形分に対して、通常1〜60質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
また、アルカリ可溶性バインダーの染料含有硬化性組成物における含有量としては、該組成物の全固形分に対して10〜90質量%が好ましく、20〜80質量%がさらに好ましく、30〜70質量%が特に好ましい。
本発明の染料含有硬化性組成物は、有機溶剤可溶性染料(以下、単に染料ともいう。)の少なくとも一種を含有する。有機溶剤可溶性染料としては、特に制限はなく、従来よりカラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,108,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,249,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95107,108,169,173;
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,182,183,198,206,211,215,216,217,227,228,249,252,257,258,260,261,266,268,270,274,277,280,281,195,308,312,315,316,339,341,345,346,349,382,383,394,401,412,417,418,422,426;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,38,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,113,114,116,119,123,128,134,135,138,139,140,144,150,155,157,160,161,163,168,169,172,177,178,179,184,190,193,196,197,199,202,203,204,205,207,212,214,220,221,228,230,232,235,238,240,242,243,251;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Red 1,2,3,4,9,11,12,14,17,18,19,22,23,24,25,26,30,32,33,36,37,38,39,41,43,45,46,48,53,56,63,71,74,85,86,88,90,94,95;
Mordant Blue 1,2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Food Yellow 3;Solvent Yellow 14,82,94,162;Solvent Orange 2,7,11,15,26,56;Solvent Blue 25,35,37,38,55,59,67;Solvent Red 49;
、及びこれら染料の誘導体が挙げられる。
acid blue 23,25,29,62,80,86,87,92,138,158,182,243,324:1;
acid orange 8,51,56,74,63,74;
acid red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,97,114,143,145,151,183,217,249;
acid violet 7;
acid yellow 17,25,29,34,42,72,76,99,111,112,114,116,134,155,169,172,184,220,228,230,232,243;
Acid Green 25;、等の染料、およびこれら染料の誘導体が好ましい。
この酸性染料の誘導体としては、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との塩、酸性染料のスルホンアミド体等を使用することができる。調製される染料含有硬化性組成物の溶液中において溶解可能なものであれば特に限定されないが、有機溶剤や現像処理時に用いる現像液に対する溶解性、吸光度、染料含有硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とする性能の全てを考慮して選択される。
前記含窒素化合物は、塩またはアミド化合物の、調製時や現像処理時に用いる有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、染料の吸光度・色価、染料含有硬化性組成物中の他の成分との相互作用、着色剤としての耐熱性および耐光性等の全てを勘案して選択される。吸光度・色価の観点のみで選択する場合、前記含窒素化合物はできるだけ分子量の低いものが好ましく、特に分子量300以下であるものが好ましく、分子量280以下であるものがより好ましく、分子量250以下であるものが特に好ましい。
本発明の染料含有硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも一種を含有する。本発明に係る感放射線性化合物は、UV、Deep UV、可視光、赤外光、電子線などの放射線に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のアルカリ可溶性バインダーを架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
本発明の染料含有硬化性組成物は、可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が前記有機溶剤可溶性染料よりも小さい遷移金属錯体の少なくとも一種を含有する。この遷移金属錯体は、遷移金属原子あるいは遷移金属イオンを中心にして陰性、中性あるいは陽性の単座配位子または多座配位子が配位したものであり、染料含有硬化性組成物およびこれを用いて構成されたカラーフィルタの耐光性を効果的に向上させることができるとともに、現像後残膜率を効果的に向上させることができる。
上記遷移金属錯体の特に好ましい例としては、Co2+、Ni2+が挙げられ、最も好ましい例としては、Co2+が挙げられる。
上記配位子の具体例としては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキソ、アクア、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、ベンゾニトリル、オキソ、ペルオキソ、カルボニル、カルボナト、オキサラト、アセタト、エタノラト、1−ブタンチオラト、チオフェノラト、2,2’−チオビス(4−t−オクチル)フェノレート、アセチルアセトナト、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト、トリフルオロアセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、エチルアセトアセトナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ジエチルジチオカルバメート、ジ−n−ブチルジチオカルバメート、シアノ、アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、テトラエチルアンモニウム、ピペリジン、N−メチルアニリン、ピリジン、2−フェニルピリジン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、2,2’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン、エチレンジアミンテトラアセタト、1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン、トリス(2−アミノエチル)アミン、スルファト、ニトロ、ニトリト、ホスファト、ジイソプロピルジチオホスフェート、ジエチルジチオホスフェート、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、シクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、シクロオクテン、1,5−シクロオクタジエン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン、ベンゼン、ナフタレン、アリル等が挙げられる。
α−メチルフェロセンメタノール、塩化チタン(III)テトラヒドロフラン錯体、塩化チタン(IV)テトラヒドロフラン錯体、塩化ジルコニウム(IV)テトラヒドロフラン錯体、塩化ハフニウムテトラヒドロフラン錯体、塩化バナジウム(III)テトラヒドロフラン錯体、1−ブタンチオール銅(I)塩、テトラ(ジメチルアミノ)チタン、テトラ(ジエチルアミノ)チタン、チオフェノール銅(I)塩、μ−ジクロロテトラエチレンジロジウム、トリクロロ(エチレン)白金(II)酸カリウム塩一水和物、アリルパラジウムクロライド二量体、クロロ(1,5−ヘキサジエン)ロジウム(I)二量体、クロロビス(シクロオクテン)ロジウム(I)二量体、クロロビス(シクロオクテン)イリジウム(I)二量体、(1,5−シクロオクタジエン)ジメチル白金(II)、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)ルテニウム(II)ポリマー、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)白金(II)、ジブロモ(1,5−シクロオクタジエン)白金(II)、(1,5−シクロオクタジエン)ジヨード白金(II)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ロジウム(I)テトラフルオロホウ素、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、クロロ(1,5−シクロオクタジエン)ロジウム(I)二量体、クロロ(1,5−シクロオクタジエン)イリジウム(I)二量体、
具体的には、α−メチルフェロセンメタノール、塩化チタン(III)テトラヒドロフラン錯体、塩化チタン(IV)テトラヒドロフラン錯体、塩化バナジウム(III)テトラヒドロフラン錯体、1−ブタンチオール銅(I)塩、テトラ(ジメチルアミノ)チタン、テトラ(ジエチルアミノ)チタン、チオフェノール銅(I)塩、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、チタン(III)塩化物エチレングリコールジメチルエーテル錯体、ニッケル(II)臭化物エチレングリコールジメチルエーテル錯体、クロム(III)塩化物テトラヒドロフラン錯体、銅(I)臭化物ジメチルスルフィド錯体、トリス(エチレンジアミン)コバルト(III)塩化物二水和物、ビス(シス−1,2−ジアミノシクロヘキサン)ニッケル(II)塩化物、チタニウム(IV)(トリエタノールアミネート)イソプロポキシド、ビス(テトラエチルアンモニウム)テトラブロモ銅(II)、ビス(テトラエチルアンモニウム)テトラブロモマンガン(II)、ビス(テトラエチルアンモニウム)テトラブロモコバルト(II)、
これらの中でも特に好ましい遷移金属錯体はコバルト(II)アセチルアセトネート、コバルト(II)ヘキサフルオロアセチルアセトネート水和物、ニッケル(II)アセチルアセトネート、ジ−n−ブチルジチオカルバメートニッケル(II)である。
最も好ましい遷移金属錯体は、コバルト(II)アセチルアセトネート、コバルト(II)ヘキサフルオロアセチルアセトネート水和物である。
[モノマー]
本発明の染料含有硬化性組成物をネガ型に構成する場合にはモノマーを含有することが好適である。前記モノマーとしては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましく、その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号の各公報に記載のウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号の各公報に記載のポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレート、及びこれらの混合物を挙げることができる。また更に、日本接着協会誌 Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
本発明においては、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。以下、架橋剤について説明する。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)という。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物、などが挙げられる。
これら(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
前記ナフトール化合物においても、OH基のオルト位以外は、未置換であっても置換基を有していてもよい。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の染料含有硬化性組成物を調製する際に一般に有機溶剤(本明細書において単に「溶剤」ともいう)を含有する。溶剤は、各成分の溶解性や染料含有硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に染料、アルカリ可溶性バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の染料含有硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の染料含有硬化性組成物を用いて好適にカラーフィルタを作製することができる。すなわち、
本発明の染料含有硬化性組成物がネガ型に構成されている場合、ネガ型染料含有硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、該層を所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型の着色パターンを形成する(画像形成工程)。また、必要により、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
この際に使用される光若しくは放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
1)レジスト溶液の調製
・エチルラクテート … 75部
・バインダー … 7.0部
〔ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=7/3[モル比])〕
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) … 0.005部
・フッ素系界面活性剤 … 0.4部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 9.8部
(光重合性化合物)
・光重合開始剤(TAZ−107、みどり化学社製) … 1.2部
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を1%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/30分)を行なった。次いで、前記1)で得たレジスト溶液を、洗浄後のガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜(下塗り層)を形成した。
・エチルラクテート … 75部
・バインダー … 7.0部
〔アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=5/5[モル比])〕
・黄色染料(Valifast Yellow 1101) … 6.0部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) … 0.005部
・フッ素系界面活性剤 … 0.4部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(モノマー)… 9.8部
・光重合開始剤(CGI−124、チバガイギー社製) … 1.2部
・ニッケル(II)アセチルアセトネート … 0.6部
を混合して溶解し、ネガ型の染料含有硬化性組成物A−1を調製した。
前記3)で得られた染料含有硬化性組成物A−1を、前記2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.3μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、120℃で120秒間プリベークした。
上記より得た黄色の着色フィルタ膜について、以下のようにして耐光性および現像後残膜率の評価を行なった。
耐光性の評価は、黄色のフィルタ膜が形成された下塗り層付ガラス基板に対し、キセノンランプを20万luxで10時間照射(200万lux・h相当)した後、パターン像における色度変化、すなわちΔEab値を測定し、該測定値に基づいて評価した。ΔEab値の小さい方が耐光性に優れることを示す。
現像後残膜率は、現像後の現像前に対するフィルタ膜の吸光度値の比〔%〕であり、塗布形成されたフィルタ膜の現像前後での可視光吸収スペクトルを色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)を用いて各々測定し、染料の最大吸収波長λmaxでの吸光度比を指標として評価した。値の大きい方がパターン形状が良好であることを示す。
実施例1において、「3)ネガ型の染料含有硬化性組成物A−1の調製」で用いた黄色染料(Valifast Yellow 1101)および遷移金属錯体(ニッケル(II)アセチルアセトネート)を、下記表1に示す染料および遷移金属錯体に代えたこと以外、実施例1と同様にして、ネガ型の染料含有硬化性組成物A−2〜A−13およびA−14〜A−16を調製し、着色フィルタ膜を形成すると共に、更に同様の評価を行なった。評価結果は下記表1に示す。
実施例1において、上記3)で調製したネガ型の染料含有硬化性組成物A−1を、下記6)で調製したポジ型の染料含有硬化性組成物B−1に代え、更に、上記4)染料含有硬化性組成物の露光・現像(画像形成工程)において塗布膜の全面に193nmの波長で露光したこと以外、実施例1と同様にして、着色フィルタ膜を形成すると共に、更に同様の評価を行なった。評価結果は下記表2に示す。
・エチルラクテート … 75部
・下記バインダーP−1 … 14.0部
・黄色染料(C.I.Acid Yellow 29)… 6.0部
・下記光酸発生剤PAG−1 … 4.0部
・フッ素系界面活性剤 … 0.4部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・ジイソプロピルジチオホスフェートニッケル(II) … 0.6部
を混合して溶解し、ポジ型の染料含有硬化性組成物B−1を得た。
実施例14において、「6)ポジ型の染料含有硬化性組成物B−1の調製」で用いた黄色染料(C.I.Acid Yellow 29)および遷移金属錯体(ジイソプロピルジチオホスフェートニッケル(II))を、下記表2に示す染料および遷移金属錯体に代えたこと以外、実施例11と同様にして、ポジ型の染料含有硬化性組成物B−2〜B−9およびB−10〜B−12を調製し、着色フィルタ膜を形成すると共に、更に同様の評価を行なった。評価結果は下記表2に示す。
実施例1において、上記3)で調製したネガ型の染料含有硬化性組成物A−1を、下記7)で調製したポジ型の染料含有硬化性組成物C−1に代えたこと以外、実施例1と同様にして、着色フィルタ膜を形成すると共に、更に同様の評価を行なった。評価結果は下記表3に示す。
・エチルラクテート … 75部
・バインダー … 14.0部
〔ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(=6/3/1[モル比])〕
・黄色染料(C.I.Acid Yellow 65)… 6.0部
・2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンとo−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドとのエステル化物(エステル化率80mol%;キノンジアジド化合物) … 4.0部
・フッ素系界面活性剤 … 0.4部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・ビス(サリチルアルデヒド)コバルト(II)二水和物… 0.6部
を混合して溶解し、ポジ型の染料含有硬化性組成物C−1を得た。
実施例23において、「7)ポジ型の染料含有硬化性組成物C−1の調製」で用いた黄色染料(C.I.Acid Yellow 65)および遷移金属錯体(ビス(サリチルアルデヒド)コバルト(II)二水和物)を、下記表3に示す染料および遷移金属錯体に代えたこと以外、実施例23と同様にして、ポジ型の染料含有硬化性組成物C−2〜C−13およびC−14〜C−16を調製し、着色フィルタ膜を形成すると共に、更に同様の評価を行なった。評価結果は下記表3に示す。
Claims (9)
- (A)アルカリ可溶性バインダーと(B)有機溶剤可溶性染料と(C)感放射線性化合物と(D)可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が前記有機溶剤可溶性染料よりも小さい遷移金属錯体とを少なくとも含むことを特徴とする染料含有硬化性組成物。
- 前記遷移金属錯体における配位子1個の分子量が、20以上300未満であることを特徴とする請求項1に記載の染料含有硬化性組成物。
- 前記遷移金属錯体が、単独で可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が0以上3000以下である配位子を遷移金属に配位して得られたことを特徴とする請求項1又は2に記載の染料含有硬化性組成物。
- 前記遷移金属錯体の配位子が、芳香環を含有しないものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物。
- 前記(C)感放射線性化合物が光重合開始剤および光酸発生剤の少なくとも一種であるネガ型に構成された請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物。
- 前記(C)感放射線性化合物が光酸発生剤であるポジ型に構成された請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物。
- 前記(C)感放射線性化合物がo−キノンジアジド化合物であるポジ型に構成された請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料含有硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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