KR20150044811A - 착색 경화성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 녹색 염료를 포함하는 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)와, 용제(E)와, 무색의 금속 착체(G)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.

Description

착색 경화성 수지 조성물{COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물 등에 관한 것이다.
액정 표시 장치 등이나 고체 촬상 소자 등에 포함되어 있는 컬러 필터를 형성하는 착색 경화성 수지 조성물로서, 일본 특허 공개 제2012-168258호 공보에 화학식 (h-6)으로 표시되는 화합물, 바인더 수지, 용제, 중합 개시제 및 경화제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물이 기재되어 있다.
Figure pat00001
본 발명은 이하의 [1] 내지 [9]를 제공하는 것이다.
[1] 녹색 염료를 포함하는 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)와, 용제(E)와, 무색의 금속 착체(G)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
[2] 녹색 염료는, 스쿠아릴리움 염료, 안트라퀴논 염료 및 트리아릴메탄 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 염료인 [1]에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
[3] 녹색 염료는, 스쿠아릴리움 염료인 [2]에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
[4] 착색제(A)로서, 녹색 안료, 황색 안료 및 황색 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하는 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
[5] 착색제(A)로서, 황색 안료를 더 포함하는 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
[6] 황색 안료는, C.I. 피그먼트 옐로우 138인 [5]에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
[7] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 도포막.
[8] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
[9] [8]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 작성한 컬러 필터는, 내열성이 우수하기 때문에, 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 적합하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)와, 용제(E)와 무색의 금속 착체(G)를 포함한다.
<착색제(A)>
착색제(A)는, 녹색 염료를 포함한다.
녹색 염료는, 직접 염료여도 좋고, 매염 염료여도 좋다. 녹색 염료로는, 특별히 한정되지 않고, 유용성(油溶性) 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 매염 염료, 산성 염료의 아민염이나 산성 염료의 술폰아미드 유도체 등의 녹색 염료를 들 수 있다. 상기 녹색 염료로서, 컬러 인덱스(The Society of Dyensand Colourists 출판)에서 녹색 염료, 즉 C.I. 피그먼트 이외에 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(시키센샤)에 기재되어 있는 공지된 녹색 염료를 들 수 있다.
녹색 염료의 화학 구조는 특별히 한정되지 않고, 상기 염료로서, 트리아릴메탄 염료, 안트라퀴논 염료, 시아닌 염료, 프탈로시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료 및 아크리딘 염료 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 스쿠아릴리움 염료, 안트라퀴논 염료 및 트리아릴메탄 염료가 바람직하고, 스쿠아릴리움 염료가 보다 바람직하다.
스쿠아릴리움 염료로는, 특별히 한정되지 않고 사각 산 구조를 갖는 녹색의 염료를 사용할 수 있으며, 일본 특허 공개 제2013-76926호 공보에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00002
화학식 (AII-a)에서, R1∼R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페닐기 또는 탄소수 1∼20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R5∼R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 머캅토기, 또는 트리플루오로메틸기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기를 나타낸다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 -N(Xa)(Xb)[식 중, Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 탄소수 1∼20의 알킬기(상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기는 산소 원자로 치환되어 있어도 좋음), 또는 탄소수 1∼20의 알콕시기를 나타낸다]로 표시되는 기를 나타낸다.
화학식 (AII-a)에 있어서, 상기 포화 탄화수소기로는, 탄소수 1∼20의 알킬기 및 탄소수 3∼20의 지환식 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기는, 직쇄 및 분기쇄 중 어느 것이어도 좋다. 상기 알킬기의 구체예로서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소기는, 단환 및 다환 중 어느 것이어도 좋고, 알킬기를 고리 상에 갖는 것이어도 좋다. 상기 지환식 탄화수소기의 구체예로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기 등을 들 수 있다.
상기 페닐기에 있어서의 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 클로로메틸기, 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1∼6의 할로알킬기; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1∼6의 알콕시기; 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1∼6의 알킬기; 히드록시기; 등을 들 수 있다.
R1∼R4로는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼20의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 것이 보다 바람직하며, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
R5∼R8로는, 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 머캅토기, 또는 트리플루오로메틸기 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 히드록시기인 것이 보다 바람직하다.
화학식 (AII-a)에서, X1 및 X2로 표시되는 기로는, 화학식 (A2-1)∼화학식 (A2-7)로 표시되는 기를 들 수 있다. *는 탄소 원자와의 결합수(手)를 나타낸다.
Figure pat00003
또한, 화학식 (A3-1)∼화학식 (A3-6)으로 표시되는 기를 들 수 있다. *는 탄소 원자와의 결합수를 나타낸다.
Figure pat00004
화학식 (AII-a)로 표시되는 화합물로서, 표 1에 나타낸 치환기를 갖는 화합물 (AII-1)∼화합물 (AII-14)를 들 수 있다.
Figure pat00005
화합물 (AII-1)∼화합물 (AII-14) 중, 원료 입수성의 관점에서, 화합물 (AII-1)∼화합물 (AII-7)이 바람직하고, 그 중에서도 화합물 (AII-2)가 보다 바람직하다.
또한, 화학식 (AII-a)로 표시되는 화합물로서, 표 2 및 표 3에 나타낸 치환기를 갖는 화합물 (AII-15)∼화합물 (AII-68)을 들 수 있다.
Figure pat00006
Figure pat00007
화합물 (AII-15)∼화합물 (AII-68) 중, 원료 입수성의 관점에서, 화합물 (AII-16), 화합물 (AII-23), 화합물 (AII-29) 및 화합물 (AII-62)가 바람직하고, 그 중에서도 화합물 (AII-23) 및 화합물 (AII-29)가 보다 바람직하다.
안트라퀴논 염료로는, 안트라퀴논 구조를 갖는 녹색의 염료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 다음 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00008
트리아릴메탄 염료로는, 트리아릴메탄 구조를 갖는 녹색의 염료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 다음 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00009
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)로서, 바람직하게는, 녹색 안료, 황색 안료 및 황색 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하고, 보다 바람직하게는, 황색 안료를 더 포함한다.
녹색 안료로는, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 C.I. 피그먼트 그린 1(이하, C.I. 피그먼트 그린의 기재를 생략하고, 번호만 기재함), 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58 등의 안료를 들 수 있다. 그 중에서도, C.I. 피그먼트 그린 58이 바람직하다.
황색 안료로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 안료를 들 수 있다. 그 중에서도, C.I. 피그먼트 옐로우 138이 바람직하다.
황색 염료로는, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 C.I. 솔벤트 옐로우, C.I. 애시드 옐로우, C.I. 다이렉트 옐로우, C.I. 모던트 옐로우로 분류되는 화합물이나, 쿠마린 염료, 함금(含金) 아조 염료, 피리돈 아조 염료, 바르비투르 아조 염료, 퀴노프탈론 염료, 메틴 염료, 시아닌 염료를 들 수 있다.
구체적으로는, C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162;
C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C.I. 모던트 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
등의 염료를 들 수 있다.
쿠마린 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00010
함금 아조 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00011
피리돈 아조 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00012
바르비투르 아조 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00013
퀴노프탈론 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00014
메틴 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00015
시아닌 염료로는, 예컨대, 다음 염료를 들 수 있다.
Figure pat00016
황색 염료로는, 쿠마린 염료, 함금 아조 염료, 피리돈 아조 염료, 바르비투르 아조 염료, 퀴노프탈론 염료, 메틴 염료 및 시아닌 염료가 바람직하다.
착색제(A)에 있어서의 녹색 염료의 함유량은, 통상 10∼100 질량%이다.
착색제(A)에 있어서, 스쿠아릴리움 염료, 안트라퀴논 염료 및 트리아릴메탄 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 염료의 함유량은, 착색제(A)의 총량에 대하여, 20∼100 질량%인 것이 바람직하고, 40∼100 질량%인 것이 보다 바람직하며, 50∼100 질량%인 것이 더욱 바람직하다.
착색제(A)에 있어서, 녹색 안료, 황색 안료 및 황색 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종과, 스쿠아릴리움 염료, 안트라퀴논 염료 및 트리아릴메탄 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 염료와의 함유량의 비는, 질량 기준으로 60:40∼99.9:0.1인 것이 바람직하고, 70:30∼99:1인 것이 보다 바람직하다. 이 비율이라면, 착색제(A)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터는, 명도가 높고 콘트라스트가 양호한 컬러 필터를 얻을 수 있다.
착색제(A)의 함유량은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 5∼60 질량%이고, 보다 바람직하게는 8∼55 질량%이며, 더욱 바람직하게는 10∼50 질량%이다. 착색제(A)의 함유량이 상기한 범위 내에 있으면, 컬러 필터로 했을 때의 색 농도가 충분하고, 또한 조성물 중에 수지(B)나 중합성 화합물(C)을 필요량 함유시킬 수 있기 때문에, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 경화성 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이것에 대한 각 성분의 함유량은, 예컨대, 액체 크로마토그래피 또는 기체 크로마토그래피 등의 공지된 분석 수단으로 측정할 수 있다.
<수지(B)>
수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하다. 수지(B)로는, 이하의 수지 [K1] 내지 [K6] 등을 들 수 있다.
수지 [K1] ; 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종(Ba)[이하 「(Ba)」라고 하는 경우가 있음]과, 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(Bb)[이하 「(Bb)」라고 하는 경우가 있음]와의 공중합체;
수지 [K2] ; (Ba)와 (Bb)와, (Ba)와 공중합 가능한 단량체(Bc)[단, (Ba) 및 (Bb)와는 상이함][이하 「(Bc)」라고 하는 경우가 있음]와의 공중합체;
수지 [K3] ; (Ba)와 (Bc)와의 공중합체;
수지 [K4] ; (Ba)와 (Bc)와의 공중합체에 (Bb)를 반응시킨 수지;
수지 [K5] ; (Bb)와 (Bc)와의 공중합체에 (Ba)를 반응시킨 수지;
수지 [K6] ; (Bb)와 (Bc)와의 공중합체에 (Ba)를 반응시키고, 카르복실산 무수물을 더 반응시킨 수지.
(Ba)로는, 구체적으로, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o-, m-, p-비닐안식향산 등의 불포화 모노카르복실산류;
말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산, 디메틸테트라히드로프탈산, 1,4-시클로헥센디카르복실산 등의 불포화 디카르복실산류;
메틸-5-노르보넨-2,3-디카르복실산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물류;
무수 말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물 등의 불포화 디카르복실산류 무수물;
호박산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], 프탈산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸] 등의 2가 이상의 다가카르복실산의 불포화 모노[(메트)아크릴로일옥시알킬]에스테르류;
α-(히드록시메틸)아크릴산 등, 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트류;
등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성의 점에서나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액으로의 용해성의 점에서, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 바람직하다.
(Bb)는, 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조(예컨대, 옥시란 고리, 옥세탄 고리 및 테트라히드로푸란 고리로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 말한다. (Bb)는 탄소수 2∼4의 환상 에테르와 (메트)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메트)아크릴로일」 및 「(메트)아크릴레이트」 등의 표기도 동일한 의미를 갖는다.
(Bb)로는, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체 등을 들 수 있다.
(Bb)로는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높일 수 있다는 점에서, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체인 것이 바람직하다.
(Bc)로는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로펜틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트(해당 기술분야에서는, 관용명으로서 「디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트」라고 되어 있음. 또한, 「트리시클로데실(메트)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있음), 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-8-일(메트)아크릴레이트(해당 기술분야에서는, 관용명으로서 「디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트」라고 되어 있음), 디시클로펜타닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 프로파르길(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 나프틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산 에스테르류;
2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 (메트)아크릴산에스테르류;
말레산디에틸, 푸마르산디에틸, 이타콘산디에틸 등의 디카르복실산디에스테르;
비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 비시클로 불포화 화합물류;
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부틸레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트, N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 유도체류;
스티렌, α-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 아세트산비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등이 바람직하다.
수지(B)로는, 구체적으로, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K1]; 글리시딜(메트)아크릴레이트/벤질(메트)아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메트)아크릴레이트/스티렌/(메트)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실아크릴레이트/(메트)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3-메틸-3-(메트)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메트)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 수지 [K2]; 벤질(메트)아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메트)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K3]; 벤질(메트)아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메트)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메트)아크릴레이트/스티렌/(메트)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메트)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메트)아크릴레이트/벤질(메트)아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메트)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지 [K4]; 트리시클로데실(메트)아크릴레이트/글리시딜(메트)아크릴레이트의 공중합체에 (메트)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리시클로데실(메트)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메트)아크릴레이트의 공중합체에 (메트)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 수지 [K5]; 트리시클로데실(메트)아크릴레이트/글리시딜(메트)아크릴레이트의 공중합체에 (메트)아크릴산을 반응시킨 수지에 테트라히드로프탈산 무수물을 더 반응시킨 수지 등의 수지 [K6] 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 수지(B)로는, 수지 [K1] 및 수지 [K2]가 바람직하다.
수지 [K1]은, 문헌 「고분자 합성의 실험법」[오오츠 타카유키 지음 핫코죠(주) 화학동인 제1판 제1쇄 1972년 3월 1일 발행]에 기재된 방법 및 상기 문헌에 기재된 인용문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.
얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용하여도 좋고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용하여도 좋으며, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 추출한 것을 사용하여도 좋다. 특히, 이 중합시에 용제로서, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 용제를 사용함으로써, 반응 후의 용액을 그대로 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 조제에 사용할 수 있으므로, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 제조 공정을 간략화할 수 있다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000∼100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000∼50,000이며, 더욱 바람직하게는 5,000∼30,000이다. 분자량이 상기한 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 경도가 향상되어, 잔막률이 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하여, 착색 패턴의 해상도가 향상되는 경향이 있다.
수지(B)의 분자량 분포[중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)]는, 바람직하게는 1.1∼6이며, 보다 바람직하게는 1.2∼4이다.
수지(B)의 산가는, 바람직하게는 50∼170 mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60∼150 mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 70∼135 mg-KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1 g을 중화시키는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예컨대 수산화칼륨 수용액을 이용하여 적정(滴定)함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유량은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7∼65 질량%이고, 보다 바람직하게는 13∼60 질량%이며, 더욱 바람직하게는 17∼55 질량%이다. 수지(B)의 함유량이, 상기한 범위 내에 있으면, 착색 패턴을 형성할 수 있고, 또한 착색 패턴의 해상도 및 잔막률이 향상되는 경향이 있다.
<중합성 화합물(C)>
중합성 화합물(C)은, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물로서, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메트)아크릴산에스테르 화합물이다.
중합성 화합물(C)은, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로는, 예컨대, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨옥타(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헵타(메트)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨데카(메트)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨노나(메트)아크릴레이트, 트리스(2-(메트)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌 글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250∼1,500 이하이다.
중합성 화합물(C)의 함유량은, 고형분의 총량에 대하여, 7∼65 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13∼60 질량%이며, 더욱 바람직하게는 17∼55 질량%이다. 중합성 화합물(C)의 함유량이, 상기한 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성시의 잔막률 및 컬러 필터의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
<중합 개시제(D)>
중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하여, 중합을 개시할 수 있는 화합물이라면 특별히 한정되지 않고, 공지된 중합 개시제를 이용할 수 있다.
활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로는, O-아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물 및 비이미다졸 화합물을 들 수 있다.
상기 O-아실옥심 화합물로는, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) OXE01, OXE02(이상, BASF사 제조), N-1919(ADEKA사 제조) 등의 시판품을 이용하여도 좋다. 그 중에서도, O-아실옥심 화합물은, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민이 보다 바람직하다. 이들의 O-아실옥심 화합물이라면, 명도가 높은 컬러 필터를 얻을 수 있는 경향이 있다.
상기 알킬페논 화합물로는, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로페닐페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 369, 907, 379(이상, BASF사 제조) 등의 시판품을 이용하여도 좋다.
상기 트리아진 화합물로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아실포스핀옥사이드 화합물로는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 819(BASF사 제조) 등의 시판품을 이용하여도 좋다.
상기 비이미다졸 화합물로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(일본 특허 공개 평성 제6-75372호 공보, 일본 특허 공개 평성 제6-75373호 공보 등 참조), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(일본 특허 공고 소화 제48-38403호 공보, 일본 특허 공개 소화 제62-174204호 공보 등 참조), 4,4',5,5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(일본 특허 공개 평성 제7-10913호 공보 등 참조) 등을 들 수 있다.
산을 발생하는 중합 개시제로는, 4-히드록시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-히드록시페닐디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐·메틸·벤질술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄 p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
또한, 중합 개시제(D)로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물; 벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄파퀴논 등의 퀴논 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
중합 개시제(D)로는, O-아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30 질량부이며, 보다 바람직하게는 1∼20 질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기한 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
<용제(E)>
용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예컨대, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
에스테르 용제로는, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산펜틸, 아세트산이소펜틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
에테르 용제로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
에테르에스테르 용제로는, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
케톤 용제로는, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세톤, 2-부타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 4-메틸-2-펜타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 이소포론 등을 들 수 있다.
알코올 용제로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 용제로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.
아미드 용제로는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기한 용제 중, 도포성, 건조성의 점에서, 1 atm에 있어서의 비점이 120℃ 이상 210℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 용제로는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 젖산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 및 N,N-디메틸포름아미드가 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 및 3-에톡시프로피온산에틸이 보다 바람직하다.
용제(E)의 함유량은, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70∼95 질량%이며, 보다 바람직하게는 75∼92 질량%이다. 다시 말하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5∼30 질량%, 보다 바람직하게는 8∼25 질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기한 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호해지고, 또한, 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
<무색의 금속 착체(G)>
무색의 금속 착체(G)로는, 화학식 (10)으로 표시되는 아연 착체를 들 수 있다.
Figure pat00017
[화학식 (10)에서, R81∼R84는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기 및 히드록시기를 나타낸다]
화학식 (10)에 있어서의, 탄소수 1∼4의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 들 수 있다.
화학식 (10)으로 표시되는 아연 착체의 구체예로는, 표 4에서 나타낸 치환기를 갖는 착체를 들 수 있다. 그 중에서도, 내열성이 향상된다는 점에서, (10)-18이 바람직하다.
Figure pat00018
무색의 금속 착체의 함유량은, 착색제(A)에 대하여, 0.1 질량% 이상 30 질량% 이하가 바람직하고, 0.5 질량% 이상 15 질량% 이하가 더욱 바람직하다.
<그 밖의 성분>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)에 그 밖의 염료 및 안료를 포함하고 있어도 좋다.
다른 염료로는, 유용성 염료, 산성 염료, 산성 염료의 아민염이나 산성 염료의 술폰아미드 유도체 등의 염료를 들 수 있고, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(시키센샤)에 기재되어 있는 공지된 염료를 들 수 있다. 이들 염료는, 단독으로 이용하여도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
다른 염료의 구체예로서, C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56;
C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C.I. 다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C.I. 모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료를 들 수 있다.
안료로는, 특별히 한정되지 않고 공지된 안료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
상기 안료의 구체예로서, C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료를 들 수 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라, 중합 개시 보조제, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술분야에서 공지된 첨가제를 포함하여도 좋다.
<착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E), 무색의 금속 착체(G) 그리고 필요에 따라 레벨링제(F) 및 중합 개시 보조제 등의 그 밖의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
염료는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 각각 용해시켜 용액을 조제하여도 좋다. 상기 용액을, 구멍 직경 0.01∼1 ㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
안료는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 안료의 평균 입자경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지, 비드밀 등을 이용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라 안료 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합하여도 좋다. 이와 같이 하여 얻어진 안료 분산액에, 나머지 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 원하는 착색 경화성 수지 조성물을 조제할 수 있다.
혼합 후의 착색 경화성 수지 조성물을, 구멍 직경 0.1∼10 ㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
<컬러 필터의 제조 방법>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 도포막, 및 상기 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터도 또한, 본 발명의 범주에 들어간다.
상기 도포막은, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 경화함으로써 얻을 수 있다. 상기 도포막은, 착색 패턴을 갖고 있어도 좋다.
상기 도포막의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절하게 조정할 수 있으며, 통상 0.1∼30 ㎛, 바람직하게는 0.1∼20 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.5∼6 ㎛이다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하며, 포토마스크를 통해 상기 착색 조성물층을 노광하여, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광시에 포토마스크를 이용하지 않음으로써, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도포막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도포막이 본 발명의 컬러 필터이다.
제작하는 컬러 필터의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절하게 조정할 수 있으며, 예컨대, 0.1∼30 ㎛, 바람직하게는 0.1∼20 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.5∼6 ㎛이다.
기판으로는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리카 코트한 소다 석회 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판 상에는, 별도의 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 좋다.
포토리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은, 공지 또는 관용되는 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예컨대, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.
우선, 착색 경화성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이크) 및/또는 감압 건조시킴으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하고 건조시켜, 평활한 착색 조성물층을 얻는다.
도포 방법으로는, 스핀 코트법, 슬릿 코트법, 슬릿 앤드 스핀 코트법 등을 들 수 있다.
가열 건조를 행하는 경우의 온도는, 30℃∼120℃가 바람직하고, 50℃∼110℃가 보다 바람직하다. 또한, 가열 시간으로는, 10초간∼60분간인 것이 바람직하고, 30초간∼30분간인 것이 보다 바람직하다.
감압 건조를 행하는 경우는, 50∼150 Pa의 압력 하, 20℃∼25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다.
착색 조성물층의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러 필터의 막 두께에 따라 적절하게 선택하면 된다.
다음에, 착색 조성물층은, 원하는 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통해 노광된다. 상기 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다.
노광에 이용되는 광원으로는, 250∼450 ㎚ 파장의 광을 발생하는 광원이 바람직하다. 예컨대, 350 ㎚ 미만의 광을, 이 파장 영역을 커트하는 필터를 이용하여 커트하거나, 436 ㎚ 부근, 408 ㎚ 부근, 365 ㎚ 부근의 광을, 이들의 파장 영역을 추출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 추출하거나 하여도 좋다. 구체적으로는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈 할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다.
노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판과의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있기 때문에, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해되어 제거된다. 현상액으로는, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이들 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01∼10 질량%이며, 보다 바람직하게는 0.03∼5 질량%이다. 또한, 현상액은, 계면활성제를 포함하고 있어도 좋다.
현상 방법은, 퍼들법, 디핑법 및 스프레이법 등 중 어느 것이라도 좋다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 좋다.
현상 후에는, 수세하는 것이 바람직하다.
또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트 베이크를 행하는 것이 바람직하다. 포스트 베이크 온도는, 150℃∼250℃가 바람직하고, 160℃∼235℃가 보다 바람직하다. 포스트 베이크 시간은, 1∼120분간이 바람직하고, 10∼60분간이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 따르면, 특히 내열성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다.
상기 컬러 필터는, 표시 장치(예컨대, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다. 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치도 또한, 본 발명의 하나이다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
이하의 합성예에 있어서, 화합물은, NMR(JNM-EX-270; [니혼덴시(주) 제조)]로 동정하였다.
합성예 1: 화학식 (AII-23)으로 표시되는 화합물의 합성
N,N-디부틸-3-아미노페놀[도쿄카세이고교(주) 제조] 5.4부, 3,4-디히드록시-3-시클로부텐-1,2-디온[도쿄카세이고교(주) 제조] 1.7부, 1-부탄올 200.7부 및 톨루엔 134.1부를 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, Dean-Stark 관을 이용하여 생성된 물을 제거하면서 125℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 용매를 증류 제거하고, 소량의 톨루엔을 첨가한 후, 물 100부를 첨가하여 수층을 폐기하였다. 물로 세정하는 조작을 2회 반복한 후, 헥산을 50부 첨가하고, 석출된 고체를 여과하여 취하였다. 여과하여 취한 고체를 5부의 테트라히드로푸란에 분산시키고, 여과한 후, 10부의 테트라히드로푸란, 계속해서 25부의 헥산으로, 고체를 세정하였다. 얻어진 고체를 60℃에서 24시간 동안 감압 건조시켜 화학식 (AII-23)으로 표시되는 화합물 3.23부를 얻었다.
Figure pat00019
화학식 (AII-23)으로 표시되는 화합물의 1H-NMR(270MHz, δ값(ppm, TMS 기준), CDCl3)
δ 0.96(t, 12H), 1.35(m, 8H), 1.61(m, 8H), 3.37(t, 8H), 6.10(d, 2H), 6.30(dd, 2H), 7.86(d, 2H), 12.07(s, 2H)
합성예 2
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 깔때기 및 가스 도입관을 구비한 플라스크 내에 질소를 0.02 ℓ/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 305부를 넣어, 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 계속해서 아크릴산 36부; 그리고 4,5-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트{즉 단량체(BI-1)} 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트{즉 단량체(BII-1)}의 혼합물{혼합물 중의 단량체(BI-1):단량체(BII-1)의 몰비=50:50} 264부를, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 140부에 용해시켜 단량체 용액을 조제하였다. 단량체 용액을, 적하 깔때기를 이용하여 4시간에 걸쳐 70℃로 보온한 플라스크 내에 적하하였다. 한편, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 225부에 용해시킨 중합 개시제 용액을, 별도의 적하 깔때기를 이용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제 용액의 적하가 종료된 후, 70℃에서 4시간 동안 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시켜 중량 평균 분자량 Mw: 9000, 분자량 분포: 2.0, 고형분 33%, 고형분 산가 90 mg-KOH/g의 수지 B1 용액을 얻었다.
Figure pat00020
수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행하였다.
장치; K2479[(주)시마즈세이사쿠쇼 제조]
칼럼; SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
칼럼 온도; 40℃
용매; THF(테트라히드로푸란)
유속; 1.0 ㎖/min
검출기; RI 교정용 표준물질; TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500[도소(주) 제조]
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량 분포로 하였다.
실시예 1 및 실시예 2, 비교예 1
<착색 감광성 수지 조성물의 조제>
실시예 1
착색제(A): 화학식 (AII-23)으로 표시되는 염료 7.0부
안료: C.I. 피그먼트 옐로우 138 46.0부
수지(B): 수지 B1 50부
중합성 화합물(C): 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트[KAYARAD(등록상표) DPHA; 니혼카야쿠(주) 제조] 50부
중합 개시제(D): N-1919(ADEKA사 제조; O-아실옥심 화합물) 10부
용제(E): E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 770부
용제(E): E-2: N-메틸피롤리돈 200부
레벨링제(F): 폴리에테르 변성 실리콘 오일[도레이실리콘 SH8400; 도레이·다우코닝(주) 제조] 0.1부
무색의 금속 착체(G): 아연 착체 10-(18) 1.6부
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2
착색제(A): 화학식 (h-6)으로 표시되는 염료 3.0부
안료: C.I. 피그먼트 옐로우 138 46.0부
수지(B): 수지 B1 50부
중합성 화합물(C): 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트[KAYARAD(등록상표) DPHA; 니혼카야쿠(주) 제조] 50부
중합 개시제(D): N-1919(ADEKA사 제조; O-아실옥심 화합물) 10부
용제(E): E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 870부
용제(E): E-2: N-메틸피롤리돈 290부
레벨링제(F): 폴리에테르 변성 실리콘 오일[도레이실리콘 SH8400; 도레이·다우코닝(주) 제조] 0.1부
무색의 금속 착체(G): 아연 착체 10-(18) 1.6부
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1
착색제(A): 화학식 (h-6)으로 표시되는 염료 3.0부
안료: C.I. 피그먼트 옐로우 138 46.0부
수지(B): 수지 B1 50부
중합성 화합물(C): 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트[KAYARAD(등록상표) DPHA; 니혼카야쿠(주) 제조] 50부
중합 개시제(D): N-1919(ADEKA사 제조; O-아실옥심 화합물) 10부
용제(E): E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 870부
용제(E): E-2: N-메틸피롤리돈 290부
레벨링제(F): 폴리에테르 변성 실리콘 오일[도레이실리콘 SH8400; 도레이·다우코닝(주) 제조] 0.1부
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
[컬러 필터의 제작]
1변이 2인치인 정사각형 유리 기판(#1737; 코닝사 제조) 상에, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코트법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이크하여 착색 조성물층을 형성하였다. 냉각 후, 노광기[TME-150 RSK; 톱콘(주) 제조]를 이용하여, 대기 분위기 하, 150 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다. 또한, 포토마스크는 사용하지 않았다. 노광 후의 착색 조성물층을 오븐 안에서, 180℃로 20분간 포스트 베이크를 행함으로써, 컬러 필터(막 두께 2.8 ㎛)를 제작하였다.
[내열성 평가]
착색 감광성 수지 조성물의 도포막을 230℃에서 20분간 가열하고, 도포막의 가열 전후의 색차(ΔEab*)를 측색기(OSP-SP-200; OLYMPUS사 제조)를 이용하여 측정하였다.
색차(ΔEab*)는, 그 값이 작을수록, 내열성이 우수한 것을 나타낸다.
실시예 1 및 실시예 2에서 얻어진 도포막에 대해서 이상의 내열성 평가를 실시한 결과, 각각 색차(ΔEab*)는 8.1 및 10.2였다. 비교예 1에 대해서도 동일하게 내열성 평가를 실시한 결과, 색차(ΔEab*)는 25.1이며, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 포함하는 컬러 필터가 내열성이 우수하다는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하면, 내열성이 우수한 컬러 필터를 제공할 수 있다. 상기 컬러 필터는, 표시 장치(예컨대, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.

Claims (9)

  1. 녹색 염료를 포함하는 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)와, 용제(E)와, 무색의 금속 착체(G)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 녹색 염료는, 스쿠아릴리움 염료, 안트라퀴논 염료 및 트리아릴메탄 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 염료인 착색 경화성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 녹색 염료는, 스쿠아릴리움 염료인 착색 경화성 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 착색제(A)로서, 녹색 안료, 황색 안료 및 황색 염료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 착색제(A)로서, 황색 안료를 더 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 황색 안료는, C.I. 피그먼트 옐로우 138인 착색 경화성 수지 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 도포막.
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
  9. 제8항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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