JP2011141356A - 染料を含有する着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、それを具備する液晶表示装置並びに有機el表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】染料と重合性化合物に加え、さらに一重項酸素クエンチャーと酸化防止剤の双方を添加して、感光性着色組成物とする。一重項酸素クエンチャーだけを使用しても不十分であり、酸化防止剤だけを使用しても耐熱性や耐光性に改善は見られない。両者を添加することによって、はじめて良好な硬化被膜を形成することができる。
【選択図】図1
Description
本発明に係る染料としては、有機溶剤に可溶な染料が使用できる。
前述のように、本発明に係る含染料着色組成物は上記染料の他に、顔料を含むことができる。着色組成物中における顔料の質量濃度は、好ましくは0.1%ないし50%、より好ましくは0.5%〜40%、更に好ましくは0.5%〜30%である。0.1%未満では、顔料濃度が薄いため、カラーフィルタとして十分な色の着色画素を形成するには、着色画素の膜厚を非常に厚くしなくてはならず、画素形成が困難であり、生産性も悪化するため実用上難点がある。また、50%を越えると、顔料を分散化するための樹脂の量が少なくなり、分散状態が不安定になって、顔料の凝集による増粘やコントラスト低下の原因となる。なお、顔料の凝集を防いで微分散させるため、顔料分散剤を添加することもできる。顔料分散剤としては、例えば、顔料の誘導体が利用できる。
、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、144、146、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214等が挙げられるが、特にC.I.Pigment Yellow138、139、150、185が好適に用いられる。
Violet1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等が用いられるが、特にC.I.Pigment Violet23が好適に用いられる。
造する方法(合成析出法と呼ぶ)等がある。使用する顔料の合成法や化学的性質等により、個々の顔料について適当な方法を選択して行うことができる。
光重合性化合物は、光照射により光重合開始剤から発生した活性ラジカルや酸などによって重合し得る化合物である。光重合性化合物としては、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
一重項酸素クエンチャーとしては、公知のものを特に制限無く用いることができる。一
重項酸素クエンチャーの例としては、シーエムシー発行の、檜垣寅雄編,“機能性色素の化学”p66−89或いは、シーエムシー発行の時田澄夫監修,“エレクトロニクス関連色素”p37−40などに記載がある。あるいは、特開2008−177318、特開平11−223720、特許第4111281号、特許第3491158号、特表2006−514130、特開平11−90101、特開平7−276795、特開平7−2420602、特開平10−134413、特開2007−193323、特開2004−39292、特開2002−160447、特開2009−102617、特開2008−214196、特開2008−49613、特開2001−302621、特開2001−302620、特開2004−306587などに記載の一重項酸素クエンチャーが挙げられる。
酸化防止剤としては、公知のものを特に制限無く用いることができる。その例としては、シーエムシー発行の、大勝靖一監修“高分子安定化の総合技術−メカニズムと応用展開−”などに記載がある。酸化防止剤の種類としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などが挙げられるが、特にフェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤が好適に用いられ、アミン系酸化防止剤の中では特にヒンダードアミンが好適に用いられる。
バインダー樹脂は、その他の成分を固定するものである。基材上に塗布したとき、このバインダー樹脂によって、本発明の組成物は皮膜の形態で基板上に固定される。
光重合開始剤としては、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ホスフィン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤などを用いることができる。
などが例示できる。
増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどのアミン系化合物が例示できる。これらの光増感剤は1種または2種以上混合して用いることができる。
連鎖移動剤としては、チオール基を2個以上有する多官能チオールが使用できる。例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、1種または2種以上混合して用いることができる。
密着向上剤としてはシランカップリング剤を好適に用いることができる。
トリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどが例示できる。
次に、貯蔵安定剤は、感光性着色組成物の経時粘度を安定化させるものである。このような貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩などが挙げられる。
次に、この着色組成物は、これら各成分を有機溶剤に溶解又は分散して製造することができる。有機溶剤は、着色組成物を塗布する際の塗布性、乾燥性、膜厚均一性、濡れ性などの観点から粘度、表面張力、沸点、溶解度パラメータなどを考慮して選択される。なお、塗布被膜の膜厚は、一般に、乾燥膜厚が0.2〜5μmであり、この程度の塗布被膜を均一に塗布形成できる有機溶剤を選択すればよい。
本発明に係る着色組成物は表示装置のカラーフィルタを製造するために使用することができる。カラーフィルタは、各色に着色した画素を基板上に形成して構成されるもので、画素ごとに表示光を着色して、カラー表示を可能とする。表示装置としては、例えば、液晶表示装置や有機EL表示装置が例示できる。
マゼンタ色画素及び透明画素等の他の色の画素を含んでいてもよい。そして、これら複数色の画素のうち、いずれか一つの画素が、前記含染料着色組成物を使用して形成されていればよい。そのほかの画素は、公知の着色組成物を用いて形成して構わない。
薄膜トランジスター(TFT)とブラックマトリックス2とを形成した透明基板1上に各色着色画素3を形成することも可能である。この場合、薄膜トランジスター(TFT)とブラックマトリックス2との間に液晶セルによる間隙がないため、ブラックマトリックス2を高精細化しても画面観察者にTFTが観察されることがない。このため、ブラックマトリックス2を高精細化して液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
前述のように、このカラーフィルタは、液晶表示装置、有機EL表示装置に好適に用いることができる。
以下に、実施例及び比較例で用いたアクリル樹脂溶液の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
東京化成工業(株)製C.I.Basic Blue7(CI−42595)5.14重量部を水500重量部に溶解し、攪拌しながら1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム4.60重量部を加え、室温で1時間攪拌した。氷冷し、沈殿を濾取し、水で洗浄した。ケーキを風乾したのち、減圧乾燥して、下記構造式で表される染料DB−1、6.11重量部を得た。
[微細化顔料(R−1)の製造]
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(チバスペシャリティケミカルズ(株)製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、色素誘導体(D−1)10部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー((株)井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R−1)を得た。得られた顔料の平均粒子径は25nmであった。
アントラキノン系赤色顔料PR177(チバスペシャリティケミカルズ(株)製「クロモフタルレッドA2B」)100部、色素誘導体(D−2)8部、粉砕した食塩700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー((株)井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R−2)を得た。得られた顔料の平均粒子径は30nmであった。
青色顔料(C.I.PigmentBlue15:6、東洋インキ製造(株)製「LIONOLBLUEES」)200部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成(株)製)100部をステンレス製1ガロンニーダー((株)井上製作所社製)に仕込み、70℃で12時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過し、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、198部のソルトミリング処理顔料(青色顔料B−1)を得た。
下記表2に示す組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して、顔料分散体を得た。下記表2には各顔料分散体中の顔料の含有率も併記した。
染料(DY−1:C.I.Basic Yellow 57)1.5質量部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 4.2質量部
(東亞合成(株)社製 「アロニックスM402」)
光重合開始剤 2.1質量部
(チバガイギー社製「イルガキュア−907)
金属錯体系一重項酸素クエンチャー 0.8質量部
(QC−1:三井東圧ファイン(株)製「PA−1006」 ベンゼンジチオールのニッケル錯体)
酸化防止剤 0.3質量部
(AO−1:ADEKA(株)製「アデカスタブA0−50」 フェノール系)
有機溶剤 52.1質量部 (シクロヘキサノン)
次に、染料、顔料分散体、一重項酸素クエンチャー、酸化防止剤に、下記表3に記載のものを用いた以外は、実施例1と同様にして実施例2〜6及び比較例1〜5の着色組成物を得た。なお、表3では、実施例1に係る着色組成物も併せて示した。
酸化防止剤(AO−2:ADEKA(株)製「アデカスタブLA−52」 ヒンダードアミン系)
PGMAc(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
QC/Dye=一重項酸素クエンチャーの添加量[g]/染料の添加量[g]
AO/Dye=酸化防止剤の添加量[g]/染料の添加量[g]
実施例1は着色材料として黄色の染料を含み、一重項酸素クエンチャーとして金属錯体を、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤を含む緑色着色組成物の例である。実施例2は着色材料として黄色染料を含み、一重項酸素クエンチャーとして色素を、酸化防止剤としてフェノール系を含む緑色着色組成物の例である。実施例3と実施例4は着色材料として青色染料を含み、一重項酸素クエンチャーとして金属錯体を、酸化防止剤としてフェノール系を含む青色着色組成物の例である。実施例5は着色材料として青色染料を含み、一重項酸素クエンチャーとして色素を、酸化防止剤としてフェノール系を含む青色着色組成物の例である。実施例6は着色材料として青色染料を含み、一重項酸素クエンチャーとして色素を、酸化防止剤としてヒンダードアミンを含む青色着色組成物の例である。
[色度及び透過率]
各着色組成物を、硬化後の膜厚が2μmとなるように、スピンコート法によりガラス基板に塗布し、乾燥した後、超高圧水銀ランプを用いて紫外線で露光した。その後、この基板を180℃で20分間熱処理して青色着色膜を得た。
上記表3に示した着色組成物をスピンコート法によりガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で1分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、紫外線を全面露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。その後、クリーンオーブン中で、180℃で20分間ポストベークを行い、青色塗膜を得た。乾燥塗膜の膜厚は、いずれも2.0μmであった。
上記表3に示した各青色着色組成物の感度を以下のようにして評価した。
実施例1、実施例3及び製造例5に係る着色組成物を用いて得た着色画素を有するカラーフィルタを作成し、その上に透明ITO電極層を形成し、更にその上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイおよび画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。
実施例1、実施例4及び製造例5に係る着色組成物を用いて得た着色画素を有するカラーフィルタを作成し、これを用いてELパネルを作製した。
Claims (10)
- 染料と重合性化合物とを含み、感光性を有する着色組成物において、
さらに一重項酸素クエンチャーと酸化防止剤の双方を含むことを特徴とする感光性着色組成物。 - 一重項酸素クエンチャーがチオール化合物の遷移金属錯体、或いは紫外線または赤外線吸収色素であることを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 酸化防止剤がフェノール化合物又はアミン系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 染料がカチオン染料であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感光性着色組成物。
- カチオン染料がトリアリールメタン系染料であることを特徴とする請求項4に記載の感光性着色組成物。
- さらに光重合開始剤を含むことを特徴とする1〜5のいずれかに記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物を硬化してなる着色画素を持つことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の着色組成物を透明基板上に塗布し、光照射して硬化して着色画素を形成することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを具備することを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを具備することを特徴とする有機EL表示装置。
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